新規なトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、それらの製造方法およびそれらを含む薬学的組成物
本発明は、優秀なポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害活性を有する新規なトリサイクリック誘導またはその薬学的に許容可能な塩、それらの製造方法およびそれらを含む薬学的組成物に関するものである。本発明トリサイクリック誘導体は、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼの活性を抑制することによって、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患、特に神経障害性疼痛、神経退化疾患、心血管系疾患、糖尿による神経病症、炎症性疾患、骨粗鬆症および癌の予防または治療に有用に用いることができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
（前記化学式１中、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり；
ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−であり；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ５〜Ｃ２０のアリール、非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル、または非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ１〜Ｃ２０のヘテロ環化合物であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキル、Ｃ５〜Ｃ２０のアリールまたはＣ１〜Ｃ２０のヘテロ環化合物であり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、ハロゲンまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし１５の整数であり；
Ｙ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルである。）
【請求項２】
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり；
ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−で；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、下記構造式からなる群から選択される一つの基であり；
【化２】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり； Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり； Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキル、フェニルまたはモルホリノであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし１０の整数であり；
Ｙ３は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシまたは−Ｏ（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｙ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＨ、メチル、エチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり； ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−であり；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、下記の構造式からなる群から選択される一つの基であり；
【化３】
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり；
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルまたはモルホリノであり；
Ｒ６は、Ｈ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨまたはメチルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし５の整数であり；
Ｙ３は、Ｈ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはメトキシエトキシであり；
Ｙ４は、Ｈ、メチル、エチルまたはプロピルであることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩が、
１）８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２）１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３）９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４）９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５）エチル ５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシレート、
６）９−メトキシ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７）１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８）９−メトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９）１−エチル−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０）１−メチル−９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１）９−（１−プロピルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１２）９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１３）１−メチル−９−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１４）１−メチル−９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１５）５−オキソ−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド、
１６）９−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１７）９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１８）９−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１９）９−［２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２０）９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２１）９−［３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２２）９−（２−アミノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２３）９−［２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２４）９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２５）９−フェネトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２６）９−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２７）９−（２−モルホリノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２８）１，１−ジエチル−４−［２−（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−イルオキシ］エチル）
ピペラジン−１−イウム、
２９）９−［４−（ピペリジン−１−イル）ブトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３０）１−メチル−９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３１）９−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３２）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３３）９−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３４）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド、
３５）８−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３６）８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３７）８−（ジメチルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３８）８−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３９）８−［１−（メチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４０）８−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４１）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４２）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４３）８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４４）８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４５）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４６）８−［（プロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４７）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４８）８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４９）８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５０）９−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５１）８−｛［ベンジル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５２）８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５３）８−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５４）８−｛［（２−（ジメチルアミノエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５５）８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５６）８−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５７）エチル−３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノエート、
５８）３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノン酸、
５９）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６０）８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６１）エチル−３−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］プロパノエート、
６２）８−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６３）２−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］アセトニトリル、
６４）８−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６５）８−［（１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６６）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６７）１−メチル−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６８）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６９）１−メチル−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７０）１−メチル−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７１）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７２）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７３）１０−メトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７４）１０−メトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７５）８−［（エチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７６）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７７）１０−メトキシ−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７８）１０−メトキシ−８−［（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７９）８−｛［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８０）１０−メトキシ−８−［（４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８１）１０−メトキシ−８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８２）８−［（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８３）８−｛［（２−イソプロポキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８４）１０−メトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８５）８−｛［（２−クロロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８６）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８７）８−［（ｔ−ブチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８８）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８９）８−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９０）８−［（２，６−ジメチルモルホリノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９１）Ｎ−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンアミニウムクロライド、
９２）８−｛［シクロペンチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９３）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９４）８−｛［（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９５）８−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９６）１０−メトキシ−８−［（モルホリノアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９７）１０−メトキシ−８−｛［メチル（モルホリノ）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９８）（Ｅ）−１０−メトキシ−８−［（モルホリノイミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９９）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５−（６Ｈ）−オン、
１００）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０１）１０−エトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０２）１０−エトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０３）１０−エトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０４）１０−エトキシ−８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０５）８−（ヒドロキシメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０６）１０−メトキシ−８−（チオモルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０７）１０−メトキシ−８−［（２−モルホリノエチルアミノ）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０８）１０−メトキシ−８−［（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０９）８−（アミノメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１０）８−［（ジメチルアミノ）メチル）］−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１１）８−（モルホリノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１２）８−（アミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１３）８−（アミノメチル）−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１４）８−（アミノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１５）１０−メトキシ−８−｛［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１６）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１７）１０−（２−メトキシエトキシ）−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１８）１−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１１９）８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２０）１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２１）９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２２）９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２３）エチル ５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシレートヒドロクロライド、
１２４）９−メトキシ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２５）１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２６）９−メトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２７）１−エチル−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２８）１−メチル−９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２９）９−（１−プロピルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３０）９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３１）１−メチル−９−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３２）１−メチル−９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３３）５−オキソ−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド ジヒドロクロライド、
１３４）９−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３５）９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３６）９−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１３７）９−［２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１３８）９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１３９）９−［３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４０）９−（２−アミノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４１）９−［２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４２）９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１４３）９−フェネトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１４４）９−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４５）９−（２−モルホリノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４６）１，１−ジエチル−４−［２−（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−イルオキシ］エチル）ピペラジン−１−イウム ジヒドロクロライド、
１４７）９−［４−（ピペリジン−１−イル）ブトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４８）１−メチル−９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４９）９−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５０）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５１）９−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５２）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド ジヒドロクロライド、
１５３）８−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５４）８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５５）８−（ジメチルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１５６）８−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５７）８−［１−（メチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５８）８−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１５９）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６０）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６１）８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６２）８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６３）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６４）８−［（プロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６５）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６６）８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６７）８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６８）９−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６９）８−｛［ベンジル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７０）８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７１）８−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７２）８−｛［（２−（ジメチルアミノエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１７３）８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１７４）８−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７５）エチル−３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノエート ジヒドロクロライド、
１７６）３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノン酸ジヒドロクロライド、
１７７）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７８）８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７９）エチル−３−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］プロパノエート ジヒドロクロライド、
１８０）８−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８１）２−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］アセトニトリル ジヒドロクロライド、
１８２）８−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１８３）８−［（１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１８４）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８５）１−メチル−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８６）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８７）１−メチル−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８８）１−メチル−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８９）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９０）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９１）１０−メトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９２）１０−メトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９３）８−［（エチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９４）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１９５）１０−メトキシ−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９６）１０−メトキシ−８−［（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９７）８−｛［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４ −テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１９８）１０−メトキシ−８−［（４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１９９）１０−メトキシ−８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２００）８−［（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０１）８−｛［（２−イソプロポキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０２）１０−メトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０３）８−｛［（２−クロロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０４）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０５）８−［（ｔ−ブチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０６）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０７）８−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０８）８−［（２，６−ジメチルモルホリノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０９）Ｎ−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンアミニウムクロライド ヒドロクロライド、
２１０）８−｛［シクロペンチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１１）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１２）８−｛［（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４− テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１３）８−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
２１４）１０−メトキシ−８−［（モルホリノアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１５）１０−メトキシ−８−｛［メチル（モルホリノ）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１６）（Ｅ）−１０−メトキシ−８−［（モルホリノイミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１７）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５−（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１８）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１９）１０−エトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２０）１０−エトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２１）１０−エトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２２）１０−エトキシ−８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２３）８−（ヒドロキシメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
２２４）１０−メトキシ−８−（チオモルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２５）１０−メトキシ−８−［（２−モルホリノエチルアミノ）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２２６）１０−メトキシ−８−［（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２２７）８−（アミノメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２８）８−［（ジメチルアミノ）メチル）］−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２９）８−（モルホリノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３０）８−（アミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３１）８−（アミノメチル）−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３２）８−（アミノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３３）１０−メトキシ−８−｛［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３４）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３５）１０−（２−メトキシエトキシ）−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、および
２３６）１−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン ジヒドロクロライド
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
下記スキーム１のように、
１）化学式２の２−クロロニコチン酸に、カルボン酸を酸塩化物（ａｃｉｄ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）に変化させる試薬を用いて、化学式３の酸塩化物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式３の酸塩化物と、メタ（ｍｅｔａ）および／またはパラ（ｐａｒａ）位置に置換された化学式４のアニリンとのアミド化反応によって、化学式５の化合物を製造する工程（工程２）；
３）前記工程２で製造された化学式５の化合物に保護基を導入して、Ｎ−保護された化学式６の化合物を製造する工程（工程３）；
４）前記工程３で製造された化学式６の化合物を金属触媒下で環化反応させて、化学式７の化合物を製造する工程（工程４）；
５）前記工程４で製造された化学式７の化合物を、水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環を還元させるか、または工程４で製造された化学式７の化合物を水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環を還元させた後にアルキルハライド化合物またはアリルハライド化合物と塩基存在下で反応させて、化学式８の化合物を製造する工程（工程５）；および
６）前記工程５で製造された化学式８の化合物を脱保護反応し、化学式１のトリサイクリック化合物を製造する工程（工程６）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化４】
（前記スキーム１において、Ｙ１ないしＹ４は、請求項１の化学式１で定義したのと同様であり、ｐｒｏは保護基であって、アリール基、ベンジル基、ベンジルオキシメチル基、パラメトキシベンジル基またはメトキシメチル基である。）
【請求項６】
下記スキーム２のように、
１）化学式７ａの化合物を三臭化ホウ素を用いて脱メチル化して、化学式７ａ−１のヒドロキシ化合物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式７ａ−１のヒドロキシ化合物およびアルキルハライド化合物に、塩基存在下で触媒量のナトリウムヨードを添加して、化学式７ａ−２のアルコキシ化合物を製造する工程（工程２）；
３）工程２で製造された化学式７ａ−２の化合物を、水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環−還元して、化学式８ａのピペリジン−ラクタム化合物を製造する工程（工程３）；および
４）工程３で製造された化学式８ａのピペリジン−ラクタム化合物を酸性条件下で脱保護反応を遂行して、化学式１ａの化合物を製造する工程（工程４）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化５】
（前記スキーム２において、ｐｒｏは、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基またはパラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ１は、前記化学式１で定義したのと同様であり、Ｘは、離脱基としてハロゲン、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、化学式１ａは請求項１の化学式１に含まれる。）
【請求項７】
下記スキーム３のように、
１）化学式７ｂの化合物に、水溶液の水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを徐々に滴加して加水分解し、化学式７ｂ−１のカルボン酸化合物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式７ｂ−１のカルボン酸化合物とアミン化合物とを、カップリング試薬を用いてアミド化反応させ、化学式７ｂ−２の化合物を製造する工程（工程２）；
３）前記工程２で製造された化学式７ｂ−２のピリジン−ラクタム化合物を、水素とパラジウム触媒下で環−還元して化学式８ｂのピペリジン−ラクタム化合物を製造する工程（工程３）；および
４）前記工程３で製造された化学式８ｂのピペリジン−ラクタム化合物を酸性条件下で脱保護反応によって化学式１ｂの化合物を製造する工程（工程４）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化６】
（前記スキーム３で、ＡｌｋはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり、ｐｒｏはメトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基、パラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ２およびＲ３は前記化学式１で定義したのと同様であり、化学式１ｂは本発明による化学式１に含まれる。）
【請求項８】
下記スキーム４のように、
１）化学式８ｃのラクタム化合物を還元剤を用いて化学式８ｃ−１の対応するアルコールで還元させる工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式８ｃ−１のアルコール化合物をハロゲン化およびアミノ化反応させて、化学式８ｃ−２のジアミノ−ラクタム化合物を製造する工程（工程２）；および
３）前記工程２で製造された化学式８ｃ−２のジアミノ−ラクタム化合物を酸性条件下に脱保護反応させて、化学式１ｃのトリサイクリック化合物を製造する工程（工程３）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化７】
（前記スキーム４で、ＡｌｋはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり、ｐｒｏはメトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基、パラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ１ないしＲ３は前記化学式１で定義したのと同様であり、化学式１ｃは本発明による化学式１に含まれる。）
【請求項９】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患である神経障害性疼痛、癲癇、脳卒中、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン病、精神分裂病、慢性および急性疼痛、虚血性脳損傷、低酸素症後の神経細胞損失、外傷および神経損傷からなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患であるアテロム性動脈硬化症、高脂血症、心血管組織損傷、冠状動脈疾病、心筋梗塞症、狭心症、心臓性ショックからなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１１】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患である糖尿による神経病症、骨関節炎および骨粗鬆症からなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１２】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される糖尿による神経病症の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１３】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される癌の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１】
下記の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
（前記化学式１中、
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり；
ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−であり；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ５〜Ｃ２０のアリール、非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ３〜Ｃ１０のシクロアルキル、または非置換またはＲ５および選択的にＲ６によって置換されたＣ１〜Ｃ２０のヘテロ環化合物であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキル、Ｃ５〜Ｃ２０のアリールまたはＣ１〜Ｃ２０のヘテロ環化合物であり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、ハロゲンまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし１５の整数であり；
Ｙ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルである。）
【請求項２】
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり；
ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−で；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、下記構造式からなる群から選択される一つの基であり；
【化２】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり； Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり； Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキル、フェニルまたはモルホリノであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし１０の整数であり；
Ｙ３は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシまたは−Ｏ（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｙ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ５の直鎖または側鎖アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＨ、メチル、エチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、−ＣＯＯＲ１、−ＮＲ２Ｒ３または−Ａ−Ｂであり； ここで、Ａは、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＯＮＨ−であり；
Ｂは、−（ＣＨ２）ｎ１−Ｚ、−（ＣＨ２）ｎ２−ＮＲ２Ｒ３または−（ＣＨ２）ｎ３−ＯＲ１であり；
Ｚは、下記の構造式からなる群から選択される一つの基であり；
【化３】
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチルまたはイソプロピルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチルまたは−（ＣＨ２）ｎ４Ｒ７であり；
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルまたはモルホリノであり；
Ｒ６は、Ｈ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１、−ＯＲ１、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｆ、ＣｌまたはＺであり；
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨまたはメチルであり；
ｎ１ないしｎ４は、それぞれ０ないし５の整数であり；
Ｙ３は、Ｈ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはメトキシエトキシであり；
Ｙ４は、Ｈ、メチル、エチルまたはプロピルであることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩が、
１）８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２）１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３）９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４）９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５）エチル ５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシレート、
６）９−メトキシ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７）１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８）９−メトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９）１−エチル−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０）１−メチル−９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１）９−（１−プロピルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１２）９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１３）１−メチル−９−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１４）１−メチル−９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１５）５−オキソ−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド、
１６）９−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１７）９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１８）９−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１９）９−［２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２０）９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２１）９−［３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２２）９−（２−アミノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２３）９−［２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２４）９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２５）９−フェネトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２６）９−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２７）９−（２−モルホリノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
２８）１，１−ジエチル−４−［２−（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−イルオキシ］エチル）
ピペラジン−１−イウム、
２９）９−［４−（ピペリジン−１−イル）ブトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３０）１−メチル−９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３１）９−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３２）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３３）９−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３４）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド、
３５）８−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３６）８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３７）８−（ジメチルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３８）８−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
３９）８−［１−（メチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４０）８−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４１）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４２）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４３）８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４４）８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４５）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４６）８−［（プロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４７）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４８）８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
４９）８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５０）９−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５１）８−｛［ベンジル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５２）８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５３）８−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５４）８−｛［（２−（ジメチルアミノエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５５）８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５６）８−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
５７）エチル−３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノエート、
５８）３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノン酸、
５９）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６０）８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６１）エチル−３−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］プロパノエート、
６２）８−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６３）２−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］アセトニトリル、
６４）８−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６５）８−［（１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６６）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６７）１−メチル−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６８）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
６９）１−メチル−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７０）１−メチル−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７１）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７２）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７３）１０−メトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７４）１０−メトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７５）８−［（エチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７６）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７７）１０−メトキシ−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７８）１０−メトキシ−８−［（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
７９）８−｛［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８０）１０−メトキシ−８−［（４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８１）１０−メトキシ−８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８２）８−［（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８３）８−｛［（２−イソプロポキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８４）１０−メトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８５）８−｛［（２−クロロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８６）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８７）８−［（ｔ−ブチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８８）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
８９）８−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９０）８−［（２，６−ジメチルモルホリノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９１）Ｎ−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンアミニウムクロライド、
９２）８−｛［シクロペンチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９３）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９４）８−｛［（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９５）８−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９６）１０−メトキシ−８−［（モルホリノアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９７）１０−メトキシ−８−｛［メチル（モルホリノ）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９８）（Ｅ）−１０−メトキシ−８−［（モルホリノイミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
９９）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５−（６Ｈ）−オン、
１００）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０１）１０−エトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０２）１０−エトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０３）１０−エトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０４）１０−エトキシ−８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０５）８−（ヒドロキシメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０６）１０−メトキシ−８−（チオモルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０７）１０−メトキシ−８−［（２−モルホリノエチルアミノ）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０８）１０−メトキシ−８−［（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１０９）８−（アミノメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１０）８−［（ジメチルアミノ）メチル）］−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１１）８−（モルホリノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１２）８−（アミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１３）８−（アミノメチル）−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１４）８−（アミノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１５）１０−メトキシ−８−｛［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１６）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１７）１０−（２−メトキシエトキシ）−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１１８）１−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１１９）８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２０）１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２１）９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２２）９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２３）エチル ５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシレートヒドロクロライド、
１２４）９−メトキシ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２５）１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２６）９−メトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２７）１−エチル−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２８）１−メチル−９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１２９）９−（１−プロピルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３０）９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３１）１−メチル−９−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３２）１−メチル−９−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３３）５−オキソ−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド ジヒドロクロライド、
１３４）９−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３５）９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１３６）９−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１３７）９−［２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１３８）９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１３９）９−［３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４０）９−（２−アミノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４１）９−［２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４２）９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１４３）９−フェネトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１４４）９−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４５）９−（２−モルホリノエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４６）１，１−ジエチル−４−［２−（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−イルオキシ］エチル）ピペラジン−１−イウム ジヒドロクロライド、
１４７）９−［４−（ピペリジン−１−イル）ブトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４８）１−メチル−９−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１４９）９−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５０）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５１）９−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５２）８−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−９−カルボキシアミド ジヒドロクロライド、
１５３）８−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５４）８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５５）８−（ジメチルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１５６）８−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５７）８−［１−（メチルアミノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１５８）８−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１５９）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６０）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６１）８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６２）８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６３）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６４）８−［（プロピルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６５）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６６）８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６７）８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６８）９−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１６９）８−｛［ベンジル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７０）８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７１）８−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７２）８−｛［（２−（ジメチルアミノエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１７３）８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１７４）８−［（メチル（プロピル）アミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７５）エチル−３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノエート ジヒドロクロライド、
１７６）３−｛メチル［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］アミノ｝プロパノン酸ジヒドロクロライド、
１７７）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７８）８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１７９）エチル−３−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］プロパノエート ジヒドロクロライド、
１８０）８−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８１）２−［（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］アセトニトリル ジヒドロクロライド、
１８２）８−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１８３）８−［（１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
１８４）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８５）１−メチル−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８６）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８７）１−メチル−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８８）１−メチル−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１８９）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９０）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９１）１０−メトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９２）１０−メトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９３）８−［（エチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９４）８−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン、
１９５）１０−メトキシ−８−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９６）１０−メトキシ−８−［（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
１９７）８−｛［４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４ −テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１９８）１０−メトキシ−８−［（４−（メトキシイミノ）ピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
１９９）１０−メトキシ−８−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２００）８−［（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０１）８−｛［（２−イソプロポキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０２）１０−メトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０３）８−｛［（２−クロロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０４）８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０５）８−［（ｔ−ブチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０６）８−［（イソプロピルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０７）８−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０８）８−［（２，６−ジメチルモルホリノ）メチル］−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２０９）Ｎ−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンアミニウムクロライド ヒドロクロライド、
２１０）８−｛［シクロペンチル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１１）８−｛［イソプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１２）８−｛［（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１０−メトキシ−１，２，３，４− テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１３）８−［（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
２１４）１０−メトキシ−８−［（モルホリノアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１５）１０−メトキシ−８−｛［メチル（モルホリノ）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１６）（Ｅ）−１０−メトキシ−８−［（モルホリノイミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２１７）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５−（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１８）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２１９）１０−エトキシ−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２０）１０−エトキシ−８−（ピペリジン−１−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２１）１０−エトキシ−８−［（メチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２２）１０−エトキシ−８−［（エチルアミノ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２３）８−（ヒドロキシメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ヒドロクロライド、
２２４）１０−メトキシ−８−（チオモルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２５）１０−メトキシ−８−［（２−モルホリノエチルアミノ）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２２６）１０−メトキシ−８−［（４−モルホリノピペリジン−１−イル）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン トリヒドロクロライド、
２２７）８−（アミノメチル）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２８）８−［（ジメチルアミノ）メチル）］−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２２９）８−（モルホリノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３０）８−（アミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３１）８−（アミノメチル）−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３２）８−（アミノメチル）−１０−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３３）１０−メトキシ−８−｛［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３４）８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１０−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、
２３５）１０−（２−メトキシエトキシ）−８−（モルホリノメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン ジヒドロクロライド、および
２３６）１−［（１０−メトキシ−５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン−８−イル）メチルアミノ］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン ジヒドロクロライド
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
下記スキーム１のように、
１）化学式２の２−クロロニコチン酸に、カルボン酸を酸塩化物（ａｃｉｄ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）に変化させる試薬を用いて、化学式３の酸塩化物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式３の酸塩化物と、メタ（ｍｅｔａ）および／またはパラ（ｐａｒａ）位置に置換された化学式４のアニリンとのアミド化反応によって、化学式５の化合物を製造する工程（工程２）；
３）前記工程２で製造された化学式５の化合物に保護基を導入して、Ｎ−保護された化学式６の化合物を製造する工程（工程３）；
４）前記工程３で製造された化学式６の化合物を金属触媒下で環化反応させて、化学式７の化合物を製造する工程（工程４）；
５）前記工程４で製造された化学式７の化合物を、水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環を還元させるか、または工程４で製造された化学式７の化合物を水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環を還元させた後にアルキルハライド化合物またはアリルハライド化合物と塩基存在下で反応させて、化学式８の化合物を製造する工程（工程５）；および
６）前記工程５で製造された化学式８の化合物を脱保護反応し、化学式１のトリサイクリック化合物を製造する工程（工程６）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化４】
（前記スキーム１において、Ｙ１ないしＹ４は、請求項１の化学式１で定義したのと同様であり、ｐｒｏは保護基であって、アリール基、ベンジル基、ベンジルオキシメチル基、パラメトキシベンジル基またはメトキシメチル基である。）
【請求項６】
下記スキーム２のように、
１）化学式７ａの化合物を三臭化ホウ素を用いて脱メチル化して、化学式７ａ−１のヒドロキシ化合物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式７ａ−１のヒドロキシ化合物およびアルキルハライド化合物に、塩基存在下で触媒量のナトリウムヨードを添加して、化学式７ａ−２のアルコキシ化合物を製造する工程（工程２）；
３）工程２で製造された化学式７ａ−２の化合物を、水素とパラジウム（Ｐｄ）触媒下で環−還元して、化学式８ａのピペリジン−ラクタム化合物を製造する工程（工程３）；および
４）工程３で製造された化学式８ａのピペリジン−ラクタム化合物を酸性条件下で脱保護反応を遂行して、化学式１ａの化合物を製造する工程（工程４）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化５】
（前記スキーム２において、ｐｒｏは、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基またはパラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ１は、前記化学式１で定義したのと同様であり、Ｘは、離脱基としてハロゲン、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、化学式１ａは請求項１の化学式１に含まれる。）
【請求項７】
下記スキーム３のように、
１）化学式７ｂの化合物に、水溶液の水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを徐々に滴加して加水分解し、化学式７ｂ−１のカルボン酸化合物を製造する工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式７ｂ−１のカルボン酸化合物とアミン化合物とを、カップリング試薬を用いてアミド化反応させ、化学式７ｂ−２の化合物を製造する工程（工程２）；
３）前記工程２で製造された化学式７ｂ−２のピリジン−ラクタム化合物を、水素とパラジウム触媒下で環−還元して化学式８ｂのピペリジン−ラクタム化合物を製造する工程（工程３）；および
４）前記工程３で製造された化学式８ｂのピペリジン−ラクタム化合物を酸性条件下で脱保護反応によって化学式１ｂの化合物を製造する工程（工程４）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化６】
（前記スキーム３で、ＡｌｋはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり、ｐｒｏはメトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基、パラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ２およびＲ３は前記化学式１で定義したのと同様であり、化学式１ｂは本発明による化学式１に含まれる。）
【請求項８】
下記スキーム４のように、
１）化学式８ｃのラクタム化合物を還元剤を用いて化学式８ｃ−１の対応するアルコールで還元させる工程（工程１）；
２）前記工程１で製造された化学式８ｃ−１のアルコール化合物をハロゲン化およびアミノ化反応させて、化学式８ｃ−２のジアミノ−ラクタム化合物を製造する工程（工程２）；および
３）前記工程２で製造された化学式８ｃ−２のジアミノ−ラクタム化合物を酸性条件下に脱保護反応させて、化学式１ｃのトリサイクリック化合物を製造する工程（工程３）
を含む請求項１の化学式１で表わされるトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法：
【化７】
（前記スキーム４で、ＡｌｋはＣ１〜Ｃ１０の直鎖または側鎖アルキルであり、ｐｒｏはメトキシメチル（ＭＯＭ）基、ベンジル基、パラメトキシベンジル（ＰＭＢ）基であり、Ｒ１ないしＲ３は前記化学式１で定義したのと同様であり、化学式１ｃは本発明による化学式１に含まれる。）
【請求項９】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患である神経障害性疼痛、癲癇、脳卒中、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン病、精神分裂病、慢性および急性疼痛、虚血性脳損傷、低酸素症後の神経細胞損失、外傷および神経損傷からなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患であるアテロム性動脈硬化症、高脂血症、心血管組織損傷、冠状動脈疾病、心筋梗塞症、狭心症、心臓性ショックからなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１１】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される疾患である糖尿による神経病症、骨関節炎および骨粗鬆症からなる群から選択されるいずれか一つの疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１２】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される糖尿による神経病症の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１３】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のトリサイクリック誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ＰＡＲＰの過剰活性によって誘発される癌の予防または治療用薬学的組成物。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２０１２−５０８２７３（Ｐ２０１２−５０８２７３Ａ）
【公表日】平成２４年４月５日（２０１２．４．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３６２４０（Ｐ２０１１−５３６２４０）
【出願日】平成２１年１１月１１日（２００９．１１．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６６１８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５６０３８
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（５１１１１４８４１）ジェ イル ファーマシューティカル カンパニー リミテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年４月５日（２０１２．４．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月１１日（２００９．１１．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６６１８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５６０３８
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（５１１１１４８４１）ジェ イル ファーマシューティカル カンパニー リミテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
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