有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
【課題】高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足する有機電界発光素子の提供。
【解決手段】発光層に、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ、ホスト材料の双極子モーメントＤｈが｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１を満たす、有機電界発光素子。
【解決手段】発光層に、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ、ホスト材料の双極子モーメントＤｈが｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１を満たす、有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
【０００３】
このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとした優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６〜２．１である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう。
例えば、一般的に知られる有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極層の間に配される有機層を備えて構成されている。この有機層は、発光層を含み、有機電界発光素子は、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。この場合、光取り出し面や電極層と有機層の界面において、臨界角以上の光である全反射成分を取出すことができないため、光取り出し効率が低いという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、素子内に内蔵されたマイクロレンズを用いた集光（非特許文献１）や、基板自体に立体構造や傾斜面などを形成する方法が素子構成からのアプローチが報告されているが、素子が煩雑な構成となり問題点が多い。
【０００５】
これに対し、遷移双極子モーメントが分子平面内に存在する平板状発光材料を基板に対して水平に配列できれば、基板に対して垂直方向の発光成分が増大し、原理的に光取り出し効率向上が期待できる。しかしながら、発光材料を配列させると得られる膜の結晶性が高くなるという問題がある。
一般的に、発光層のような二成分系においてもπ−π相互作用やＣＨ−π相互作用のような分子間相互作用を用いれば水平配列させることは可能であるが、エキシマー、エキサイマー、エキサイプレックスなどの励起２分子会合体の形成による濃度消光やフェルスター型のエネルギー移動による輝度低下が避けられなかった。
そこで励起２分子会合体を形成しない、かつフェルスター型のエネルギー移動の影響が小さいゲスト材料およびホスト材料の開発が求められていた。
【０００６】
また、特許文献１及び２にはピレン誘導体を発光材料として用いることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００８−１２７２９１号公報
【特許文献２】特開２００４−２０４２３８号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ， ９１，３３２４（２００２）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，１００，０７３１０６（２００６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明は、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することを目的とする。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、発光材料とホスト材料の２成分系において、両者の双極子モーメントの差を小さくすることで分子間相互作用が弱まり、相溶性の向上に繋がると考えている。これよりミクロ相分離が抑制され、結晶化を抑制されたものと考えている。一般的に剛直で平面性の高い分子は配向しやすいが、一方でπ−π相互作用が強く、排除体積効果などの要因もあり結晶化が起こりやすい。このような平板状分子に対して上記の結晶化抑止の考え方を当てはめることで、今まで実現できていなかった、結晶化しにくい高配向性の材料を見つけるに至った。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【００１１】
［１］
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
［２］
発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］
発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［５］
発光材料がピレン誘導体である、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［６］
発光材料が下記一般式（１）で表される、［１］〜［５］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化１】
【００１３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［７］
発光材料が下記一般式（２）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化２】
【００１５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［８］
発光材料が下記一般式（３）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化３】
【００１７】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［９］
発光材料が下記一般式（４）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化４】
【００１９】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１０］
発光材料が下記一般式（５）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１１］
発光材料が下記一般式（６）で表される、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
［１２］
発光材料が、下記一般式（７）で表される、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２４】
【化７】
【００２５】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［１３］
発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１４］
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
［１５］
発光層を、［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
［１６］
［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１７］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１８］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１９］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２６】
本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することができる。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】材料の分子長を説明するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明において、置換基群Ａは下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
［有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【００３０】
従来、有機ＥＬの分野に限らず、分子を配向させるためのアプローチは、「双極子−双極子相互作用などの分子間相互作用を強めること」又は「平板状分子を用いること」が一般的であった。しかし、このような方法では、結晶性を高めることにも繋がるため、結晶化による膜質の低下が性能低下に繋がる有機デバイスにおいて上記のアプローチを用いることは難しい。本発明では、非液晶性でありながら、双極子モーメントの差が小さく平板状の発光材料及びホスト材料の組み合わせとすることで、配向性を維持したまま、結晶性を下げることができることを発見した。本発明により、高い発光効率、低電圧化および結晶性の低下（膜質の向上）を鼎立できた。
【００３１】
なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺ａ、ｂの平均値を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形のうち、ａ、ｂの平均値が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
【００３２】
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
【００３３】
材料の液晶性の有無（液晶性の発現の有無）は、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡を観察することで判別することができる。
【００３４】
以下、本発明の有機電界発光素子用材料の構成について説明する。
【００３５】
（発光材料とホスト材料の双極子モーメントの差の絶対値）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）とホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）の差の絶対値は、下記一般式（Ｉ）を満たす。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜は発光材料とホスト材料間の相互作用を小さくし、材料の分散性を高めるという観点から、０〜０．５であることが好ましい。
本発明における双極子モーメントは、上述の密度汎関数法によって算出される。
【００３６】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる非液晶性でかつ平板状の発光材料について説明する。
発光材料としては、非液晶性ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【００３７】
発光材料の双極子モーメント（Ｄｇ）は、発光材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０〜３デバイであることがより好ましく、０〜１デバイであることが更に好ましい。
上記のような双極子モーメントを有する発光材料としては、４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物であることが好ましい。
【００３８】
発光材料としては、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジベンゾフルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、トリフェニレン、アセナフトトリフェニレン、クリセン、ペリレン、ベンゾクリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、トリナフチレン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾナフタセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾナフタセン、ナフトピレン、ベンゾピレン、ジベンゾピレン、ベンゾシクロオクテン、アントラナフタセン、アセナフトフルオランテン、及びこれらの誘導体が挙げられ、対称性の観点から、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体又はクリセン誘導体が好ましく、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体又はクリセン誘導体がより好ましい。
【００３９】
［ピレン誘導体］
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（１）で表される化合物が好ましく使用される。
【００４０】
【化８】
【００４１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４２】
Ｒ１〜Ｒ１０は、同じでも異なっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアラルキル基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、具体例としてはベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアリール基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表す複素環基としては、炭素数５〜２０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアルコキシ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアリールオキシ基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアミノ基としては、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基が好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【００４４】
Ｒ１〜Ｒ１０が置換基を有する場合、該置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ１０が置換基を有するアルキル基を表す場合、置換基としてはフッ素原子が好ましい。
【００４５】
好ましい態様として以下の〔１〕〜〔５〕が挙げられる。
【００４６】
〔１〕Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
【００４７】
〔２〕Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
【００４８】
〔３〕Ｒ５、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基）を表し、Ｒ４、Ｒ９が水素原子、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
【００４９】
〔４〕Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ９とＲ１０が環を形成し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。Ｒ４とＲ５、及びＲ９とＲ１０が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
【００５０】
〔５〕Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ８とＲ９が互いに結合して芳香環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
【００５１】
また、発光材料は、下記一般式（２）〜（５）のいずれかで表されることがより好ましい。
【００５２】
【化９】
【００５３】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５４】
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ２０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アリール基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい）、アリール基（炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる）、複素環基（好ましくは炭素数５〜２０の複素環基であり、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる）が挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルキル基がより好ましい。
また、Ｒ１１〜Ｒ１４は複数存在してもよく、複数のＲ１１〜Ｒ１４は同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１〜Ｒ１４は複数存在する場合は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。環を形成する場合は、Ｒ１１〜Ｒ１４が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ１５〜Ｒ２０は水素原子を表すことが好ましい。
【００５５】
【化１０】
【００５６】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５７】
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ３０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ３０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ３０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ２４は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ２１〜Ｒ２４は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（３）において、Ｒ２６とＲ２９はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。該アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該アリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる。
一般式（３）において、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３０は水素原子を表すことが好ましい。
【００５８】
【化１１】
【００５９】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６０】
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ４０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ４０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ４０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ３２は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ３１〜Ｒ３２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（４）において、Ｒ３４とＲ３８はアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３６とＲ４０は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、該アルキル基としては炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３９は水素原子を表すことが好ましい。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６３】
一般式（５）において、Ｒ４１〜Ｒ５０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ４１〜Ｒ５０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）において、Ｒ４１〜Ｒ５０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（５）において、Ｒ４３、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ５０は水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。前記アリール基又はアルキル基が有してもよい置換基は、前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４が有してもよい置換基と同様である。
Ｒ４３及びＲ４７が水素原子を表し、かつＲ４６及びＲ５０が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが特に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ４１、Ｒ４２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４８、Ｒ４９は水素原子を表すことが好ましい。
【００６４】
本発明に好ましく用いられるピレン誘導体の具体例を下記置換基ａ−１〜ａ−１６を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【００６５】
【化１３】
【００６６】
【化１４】
【００６７】
【化１５】
【００６８】
【化１６】
【００６９】
また、ピレン誘導体の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【００７０】
【化１７】
【００７１】
【化１８】
【００７２】
【化１９】
【００７３】
【化２０】
【００７４】
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（６）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（６）
【００７５】
【化２１】
【００７６】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【００７７】
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すシリル基としては、無置換シリル基、アルキル置換シリル基、アリール置換シリル基などが挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキルオキシカルボニル基としては、前記アルコキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アルコキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアリールオキシカルボニル基としては、前記アリールオキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アリールオキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すカルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２の置換カルバモイル基が好ましい。例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すヘテロアリールオキシ基としては、前記複素環基に酸素原子が置換した基が挙げられ、複素環基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキルチオ基としては、前記アルキル基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アルキル基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアリールチオ基としては、前記アリール基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アリール基部分については好ましい範囲も同様である。
【００７８】
Ｒ５１〜Ｒ５４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられ、アルキル基、アリール基が好ましい。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
式中ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００７９】
一般式（６）で表される化合物としては、以下の一般式（６ａ）〜（６ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
一般式（６ａ）〜（６ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（６ｄ）〜（６ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式（６ａ）〜（６ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【００８０】
Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
【００８１】
【化２２】
【００８２】
以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００８３】
【化２３】
【００８４】
一般式（６）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【００８５】
【化２４】
【００８６】
上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（６）におけるＲ5１〜Ｒ54と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【００８７】
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体としては、従来から知られているフルオランテン誘導体を使用できるが、下記一般式（７）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（７）
【００８８】
【化２５】
【００８９】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【００９０】
＜Ｒ５５〜Ｒ６４＞
（置換基Ｒ５５〜Ｒ６４の種類）
Ｒ５５〜Ｒ６４はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
Ｒ５５〜Ｒ６４の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【００９１】
Ｒ５５〜Ｒ６４の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【００９２】
Ｒ５５〜Ｒ６４のアリール基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００９３】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【００９４】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲ55〜Ｒ64及びＲ55〜Ｒ64が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、一般式（７）で表される化合物の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲ55〜Ｒ64やＲ55〜Ｒ64が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【００９５】
以下に、本発明で使用できるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００９６】
【化２６】
【００９７】
有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより好ましく、５質量％〜２０質量％が特に好ましい。
【００９８】
有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させる点で有利である。
遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ−ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
【００９９】
（ホスト材料）
本発明に用いる非液晶性でかつ平板状のホスト材料は、前記発光材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【０１００】
ホスト材料の双極子モーメント（Ｄｈ）は、ホスト材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０〜３デバイであることがより好ましく、０〜１デバイであることが更に好ましい。
上記のような双極子モーメントを有するホスト材料としては、非縮環の芳香環誘導体、トルクセン誘導体、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体であることが好ましい。
【０１０１】
本発明に用いる非液晶性ホスト材料は、上記アスペクト比が３より大きく、非液晶性のもので、発光材料との双極子モーメントの差の絶対値が前記式（Ｉ）を満たすものであれば、特に限定されないが、下記一般式（Ｈ１）、（Ｈ２）、（Ｈ３）、又は（Ｈ４）で表される化合物が好ましい。
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
（式中、Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１０４】
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同様である。
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈが表すパーフルオロアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【０１０５】
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈは置換若しくは無置換の複素環基、又は置換若しくは無置換の縮環多環複素環基が好ましい。該複素環基が置換基を有する場合、該置換基としてはアリール基又は芳香族ヘテロ環基が好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｈ１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１０７】
【化２８】
【０１０８】
次に一般式（Ｈ２）について説明する。
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】
（式中、Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。）
【０１１１】
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。
【０１１２】
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、前記一般式（１）においてＲ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成する場合の具体例と同様であり、Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈが結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
【０１１３】
一般式 （Ｈ２）中、Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。
Ｘは置換基を有する炭素原子を表すことが好ましく、該置換基としてはアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。Ｘはジメチルメチレン基を表すことが特に好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例を下記置換基ｂ−１〜ｂ−１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【０１１５】
【化３０】
【０１１６】
【化３１】
【０１１７】
【化３２】
【０１１８】
【化３３】
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】
また、一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【０１２１】
【化３５】
【０１２２】
次に一般式（Ｈ３）について説明する。
【０１２３】
【化３６】
【０１２４】
（式中、Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１２５】
Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは複数存在してもよい。
【０１２６】
Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｈ３）の好ましい態様として以下の〔１〕及び〔２〕が挙げられる。
〔１〕トリフェニレン骨格の２位、３位、６位、７位、１０位、及び１１位の炭素原子にＲ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈとして置換若しくは無置換のフェニル基を有する場合。
〔２〕トリフェニレン骨格の２位の炭素原子にＲ５６Ｈとしてフェニル基が３つ以上連結したアリール基（好ましくは、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基）を有する場合。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
【０１２８】
一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例を前記置換基ｂ−１〜ｂ−１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】
また、一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
次に一般式（Ｈ４）について説明する。
【０１３３】
【化３９】
【０１３４】
（式中、Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１３５】
Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは複数存在してもよい。
【０１３６】
Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
一般式（Ｈ４）の好ましい態様としては、ピレン骨格の２位と７位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合、及びピレン骨格の４位と９位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合である。
【０１３７】
一般式（Ｈ４）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】
有機電界発光素子用材料における非液晶性ホスト材料の含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９７質量％が特に好ましい。
【０１４０】
〔膜〕
本発明の有機電界発光素子用材料により、非液晶性ホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセス（湿式プロセス）によっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
【０１４１】
〔有機電界発光素子〕
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性の発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【０１４２】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１４３】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１４４】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４５】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１４６】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１４７】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１４８】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４９】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１５０】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセス（湿式プロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法（湿式製膜法）としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
【０１５１】
上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
【０１５２】
〔発光層〕
本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
【０１５３】
発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であるのがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。
【０１５４】
上記ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
本発明では、前述した非液晶性ホスト材料を含有する。該非液晶性ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０１５５】
発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０〜２００ｎｍとするのが好ましく、２０〜８０ｎｍとするのがより好ましい。
【０１５６】
発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合は、５０％より大きいことが好ましく、７０％より大きいことがより好ましく、８５％より大きいことが更に好ましく、９０％より大きいことが特に好ましい。
【０１５７】
（正孔注入層、正孔輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１５８】
（電子注入層、電子輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１５９】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６０】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６１】
〔その他の有機層〕
本発明の有機電界発光素子は、特開平７−８５９７４号、同７−１９２８６６号、同８−２２８９１号、同１０−２７５６８２号、同１０−１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
【０１６２】
保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
【０１６３】
〔封止〕
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
【０１６４】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０１６５】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１６６】
（本発明の有機電界発光素子の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【実施例】
【０１６７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
【０１６８】
（実施例１）
＜合成例＞
実施例及び比較例で使用したピレン化合物は、ピレンを出発原料として、ハロゲン化、金属触媒を用いたカップリング反応を経て、合成することができる。具体的に１，３，６位にＡｒ１、８位にＡｒ２が置換したピレン化合物の場合を例にして説明すると、該化合物は、以下のスキームに従い合成することができる。Ａｒ１、Ａｒ２は各々独立にアリール基を表す。
【０１６９】
【化４１】
【０１７０】
以下、上記スキーム中に示した各反応段階について説明する。
反応基質１モルを溶媒に溶解又は懸濁させ、臭素化剤１モル以上３０モル以下を直接または極性もしくは無極性の溶媒に溶解させて加えることにより、臭素化された基質の混合物を得ることができる。
溶媒としては、臭素化剤と反応せず、基質と臭素化剤を溶解させるものであれば特に制限は無い。例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、酢酸、硫酸などの酸溶媒などを用いて反応を行うことが好ましい。これらは一種類を単独で用いても良く、また二種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いても良い。
【０１７１】
〔合成例１〕
【０１７２】
【化４２】
【０１７３】
（１ａの合成）
特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、１ａを得た（３．３ｇ）。
（１ｂの合成）
１ａと同様に特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、１ａ（３．３ｇ）と４−ビフェニルボロン酸（４．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｂを得た（２．４ｇ）。
（１ｃの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法で１ｂ（２．０ｇ）を臭素化し、１ｃ（１．８ｇ）を得た。
（１ｄの合成）
１ｂと同様に、１ｃ（１．５ｇ）と４−フルオロフェニルボロン酸（０．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｄ（０．９ｇ）を得た。
【０１７４】
〔合成例２〕
【０１７５】
【化４３】
【０１７６】
（２ａの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、２ａを得た（７．４ｇ）。
（２ｂの合成）
特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、２ａ（７．２ｇ）と４−ビフェニルボロン酸（８．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｂを得た（７．７ｇ）。
（２ｃの合成）
２ａの合成と同様に特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法で２ｂ（６．９ｇ）を臭素化し、２ｃ（４．５ｇ）を得た。
（２ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、２ｃ（１．５ｇ）と４−フルオロフェニルボロン酸（０．６６ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｄ（１．１ｇ）を得た。
【０１７７】
〔合成例３〕
【０１７８】
【化４４】
【０１７９】
（３ｄの合成）
合成例２の２ｃ（１．５ｇ）を原料に、４−シアノフェニルボロン酸（０．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により３ｄ（０．９ｇ）を得た。
【０１８０】
〔合成例４〕
【０１８１】
【化４５】
【０１８２】
（４ａ、４ｂの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法に従って、４ａおよび４ｂを合成した。
（４ｃの合成）
４ｂ（５０ｇ）を臭素（東京化成製、６０ｇ）により臭素化し、４ｃ（４８ｇ）へと誘導した。
（４ｄの合成）
１ｂの合成と同様のカップリング反応により４ｃ（４０ｇ）から４ｄ（４３．２ｇ）を合成した。
【０１８３】
〔合成例５〕
【０１８４】
【化４６】
【０１８５】
（５ａの合成）
ビフェニル（１００ｇ、東京化成製）と２−クロロ−２−メチルプロパン（１４４ｇ、東京化成製）を塩化鉄存在下、フリーデルクラフツ アルキル化反応により５ａ（１５２ｇ）を得た。
（５ｂの合成）
５ａ（１５０ｇ）を臭素（東京化成製、１８０ｇ）により臭素化し、５ｂ（１４３ｇ）へと誘導した。
（５ｃの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，ｖｏｌ．６９，＃１６ ｐ．５４２８−５４３２」記載の薗頭カップリング反応により、５ｂ（１４０ｇ）とトリメチルシリルアセチレン（１６２ｇ、東京化成製）を反応させることで、５ｃ（９８ｇ）を得た。
（５ｄの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，ｖｏｌ．６６，＃２３ ｐ．７８０４−７８１０」記載の薗頭カップリング反応により、５ｃ（３２．２ｇ）と４−ヨードビフェニル（４７．２ｇ、和光純薬製）から５ｄ（３０．８ｇ）を合成した。
（５ｅの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，ｖｏｌ．７４，＃１６ ｐ６３１１−６３１４」記載の方法で、塩化白金（１．１ｇ）を触媒として５ｄ（３０ｇ）からピレン誘導体５ｅ（１１．２ｇ）を得た。
【０１８６】
〔合成例６〕
【０１８７】
【化４７】
【０１８８】
（６ｄの合成）
ピレンを出発原料とした上記スキームに記した一連の合成は、特開２００８−１２７２９１号公報記載の方法に従い合成した。
【０１８９】
〔合成例７〕
【０１９０】
【化４８】
【０１９１】
（７ａの合成）
「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，ｐ．２０２１」記載の方法で、１−インダノン（３００ｇ、東京化成製）を出発原料として７ａ（１５６ｇ）を合成した。
（７ｂの合成）
０℃、窒素雰囲気下、７ａ（５０ｇ）をＴＨＦ（２Ｌ）に溶解させて３当量のｔ−ＢｕＯＫ（４９ｇ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、ＭｅＩ（１０４ｇ）を滴下した。再び、０℃まで冷却して３当量のｔ−ＢｕＯＫを添加した後、同様の手順でＭｅＩを滴下し反応を完結させた。反応液を大量の水に注ぎ、析出した固体を濾過し、７ｂ（４３．６ｇ）を白色固体として得た。
（７ｃの合成）
７ｂ（４０ｇ）を塩化メチレン溶媒中でＢｒ２を用いてにより臭素化し、７ｃ（４９．８ｇ）を合成した。
（７ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、７ｃ（１０ｇ）と３−フルオロフェニルボロン酸（４．５ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｄ（６．８ｇ）を得た。
（７ｅの合成）
２ｂの合成と同様に、７ｄ（６ｇ）と４−メチルフェニルボロン酸（１．２３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｅ（４．８２ｇ）を得た。
【０１９２】
〔合成例８〕
【０１９３】
【化４９】
【０１９４】
合成例７と同様の方法で８ｂを合成した。
【０１９５】
〔合成例９〕
【０１９６】
【化５０】
【０１９７】
合成例７と同様の方法で９ｂを合成した。
【０１９８】
〔合成例１０〕
【０１９９】
【化５１】
【０２００】
合成例７と同様の方法で１０ａを合成した。
【０２０１】
〔比較例７のホスト材料の合成〕
【０２０２】
【化５２】
【０２０３】
（１１ａの合成）
２ｂの合成と同様に、１，３，５−トリブロモベンゼン（５０ｇ、東京化成製）と４−フルオロフェニルボロン酸（４６．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ａ（３６．７ｇ）を得た。
（１１ｂの合成）
１１ａ（３５ｇ）とビス（ピナコラート）ジボロン（３０．９ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶媒中でＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）を用いて反応させ、１１ｂ（３２．１ｇ）を合成した。
（１１ｃの合成）
トリフェニレン（７０ｇ、東京化成製）を臭素（１６０ｇ）により臭素化し、１１ｃ（５９．８ｇ）を得た。
（１１ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、１１ｂ（１５．３ｇ）と１１ｃ（１０ｇ）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ｄ（１２．５ｇ）を合成した。
【０２０４】
（比較例記載化合物の合成例）（ゲスト）
比較例１、２及び８記載のゲスト化合物は、合成例２記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例３、４、５、６及び７記載のゲスト化合物は、合成例１記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例１２記載の化合物は特開２００８−１２７２９１号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
比較例１３記載の化合物は特開２００７−２７７７９号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
【０２０５】
（比較例記載化合物の合成例）（ホスト）
比較例１、９、１０及び１１記載のホスト化合物は、合成例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例４記載のホスト化合物は、比較例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例１２記載のホスト化合物は特開２００８−１２７２９１号公報に記載された方法を用いて合成した。
比較例１３記載のホスト化合物はＵＳ２００９／２２７８１２記載の方法で中間体を合成し、続く鈴木カップリング法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，ｖｏｌ．９５，ｐ．２４５７）により合成した。
【０２０６】
（実施例２）
＜蒸着膜の配向度評価および結晶化観察＞
【０２０７】
（成膜）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。
【０２０８】
（配向度評価）
偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。結果を表１及び２に示す。Ｓは、発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合を示す（水平配向成分が１００％の場合、Ｓ＝１となり、同６７％の場合、Ｓ＝０となる、同８５％の場合、Ｓ＝０．５５となる）。
【０２０９】
（結晶性確認）
蒸着した膜を光学顕微鏡観察（デジタルマイクロスコープ、１０００倍）にて結晶析出有無を確認した。
○：２〜３週間経っても結晶化が見られない
△：１週間は結晶化が見られない
×：２〜３日以内に結晶化が観察される
【０２１０】
表１及び２の結果からわかるように、発光材料およびホスト材料のアスペクト比が３以上かつ発光材料およびホスト材料の双極子モーメントの差が１より小さいとした本発明の実施例は、高い水平配向秩序度Ｓかつ結晶化しにくい良質な薄膜を与えることがわかる。
【０２１１】
（実施例３）
（有機電界発光素子評価）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。前記「Ω／□」は「Ω／ｓｑ．」と同じ意味である。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
【０２１２】
第１層 ２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ（蒸着速度０．５ｎｍ／ｓｅｃ）
第２層 ＮＰＤ：膜厚１０ｎｍ（蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ）
第３層 下記記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層 ＢＡｌｑ：膜厚４０ｎｍ
【０２１３】
更に、第４層上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０２１４】
使用した化合物を以下に示す。
２−ＴＮＡＴＡ：４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン
ＮＰＤ：Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
ＢＡｌｑ：Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ （ＩＩＩ）
【０２１５】
【化５３】
【０２１６】
＜素子評価＞
得られた素子について下記評価を行った。評価結果を表１及び２に示す。
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。それぞれの素子に対して比較例２の外部量子効率を１としたときの相対値を算出した。
【０２１７】
（ｂ）駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。それぞれの素子に対して比較例２の駆動電圧を１としたときの相対値を算出した。
【０２１８】
【表１】
【０２１９】
【表２】
【０２２０】
【化５４】
【０２２１】
【化５５】
【０２２２】
【化５６】
【０２２３】
【化５７】
【０２２４】
【化５８】
【０２２５】
【化５９】
【符号の説明】
【０２２６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
【０００３】
このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとした優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６〜２．１である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう。
例えば、一般的に知られる有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極層の間に配される有機層を備えて構成されている。この有機層は、発光層を含み、有機電界発光素子は、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。この場合、光取り出し面や電極層と有機層の界面において、臨界角以上の光である全反射成分を取出すことができないため、光取り出し効率が低いという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、素子内に内蔵されたマイクロレンズを用いた集光（非特許文献１）や、基板自体に立体構造や傾斜面などを形成する方法が素子構成からのアプローチが報告されているが、素子が煩雑な構成となり問題点が多い。
【０００５】
これに対し、遷移双極子モーメントが分子平面内に存在する平板状発光材料を基板に対して水平に配列できれば、基板に対して垂直方向の発光成分が増大し、原理的に光取り出し効率向上が期待できる。しかしながら、発光材料を配列させると得られる膜の結晶性が高くなるという問題がある。
一般的に、発光層のような二成分系においてもπ−π相互作用やＣＨ−π相互作用のような分子間相互作用を用いれば水平配列させることは可能であるが、エキシマー、エキサイマー、エキサイプレックスなどの励起２分子会合体の形成による濃度消光やフェルスター型のエネルギー移動による輝度低下が避けられなかった。
そこで励起２分子会合体を形成しない、かつフェルスター型のエネルギー移動の影響が小さいゲスト材料およびホスト材料の開発が求められていた。
【０００６】
また、特許文献１及び２にはピレン誘導体を発光材料として用いることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００８−１２７２９１号公報
【特許文献２】特開２００４−２０４２３８号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ， ９１，３３２４（２００２）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，１００，０７３１０６（２００６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明は、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することを目的とする。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、発光材料とホスト材料の２成分系において、両者の双極子モーメントの差を小さくすることで分子間相互作用が弱まり、相溶性の向上に繋がると考えている。これよりミクロ相分離が抑制され、結晶化を抑制されたものと考えている。一般的に剛直で平面性の高い分子は配向しやすいが、一方でπ−π相互作用が強く、排除体積効果などの要因もあり結晶化が起こりやすい。このような平板状分子に対して上記の結晶化抑止の考え方を当てはめることで、今まで実現できていなかった、結晶化しにくい高配向性の材料を見つけるに至った。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【００１１】
［１］
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
［２］
発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］
発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［５］
発光材料がピレン誘導体である、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［６］
発光材料が下記一般式（１）で表される、［１］〜［５］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化１】
【００１３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［７］
発光材料が下記一般式（２）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化２】
【００１５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［８］
発光材料が下記一般式（３）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化３】
【００１７】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［９］
発光材料が下記一般式（４）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化４】
【００１９】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１０］
発光材料が下記一般式（５）で表される、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１１］
発光材料が下記一般式（６）で表される、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
［１２］
発光材料が、下記一般式（７）で表される、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２４】
【化７】
【００２５】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［１３］
発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１４］
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
［１５］
発光層を、［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
［１６］
［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１７］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１８］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１９］
［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２６】
本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することができる。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】材料の分子長を説明するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明において、置換基群Ａは下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
［有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【００３０】
従来、有機ＥＬの分野に限らず、分子を配向させるためのアプローチは、「双極子−双極子相互作用などの分子間相互作用を強めること」又は「平板状分子を用いること」が一般的であった。しかし、このような方法では、結晶性を高めることにも繋がるため、結晶化による膜質の低下が性能低下に繋がる有機デバイスにおいて上記のアプローチを用いることは難しい。本発明では、非液晶性でありながら、双極子モーメントの差が小さく平板状の発光材料及びホスト材料の組み合わせとすることで、配向性を維持したまま、結晶性を下げることができることを発見した。本発明により、高い発光効率、低電圧化および結晶性の低下（膜質の向上）を鼎立できた。
【００３１】
なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺ａ、ｂの平均値を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形のうち、ａ、ｂの平均値が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
【００３２】
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
【００３３】
材料の液晶性の有無（液晶性の発現の有無）は、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡を観察することで判別することができる。
【００３４】
以下、本発明の有機電界発光素子用材料の構成について説明する。
【００３５】
（発光材料とホスト材料の双極子モーメントの差の絶対値）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）とホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）の差の絶対値は、下記一般式（Ｉ）を満たす。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜は発光材料とホスト材料間の相互作用を小さくし、材料の分散性を高めるという観点から、０〜０．５であることが好ましい。
本発明における双極子モーメントは、上述の密度汎関数法によって算出される。
【００３６】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる非液晶性でかつ平板状の発光材料について説明する。
発光材料としては、非液晶性ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【００３７】
発光材料の双極子モーメント（Ｄｇ）は、発光材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０〜３デバイであることがより好ましく、０〜１デバイであることが更に好ましい。
上記のような双極子モーメントを有する発光材料としては、４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物であることが好ましい。
【００３８】
発光材料としては、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジベンゾフルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、トリフェニレン、アセナフトトリフェニレン、クリセン、ペリレン、ベンゾクリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、トリナフチレン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾナフタセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾナフタセン、ナフトピレン、ベンゾピレン、ジベンゾピレン、ベンゾシクロオクテン、アントラナフタセン、アセナフトフルオランテン、及びこれらの誘導体が挙げられ、対称性の観点から、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体又はクリセン誘導体が好ましく、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体又はクリセン誘導体がより好ましい。
【００３９】
［ピレン誘導体］
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（１）で表される化合物が好ましく使用される。
【００４０】
【化８】
【００４１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４２】
Ｒ１〜Ｒ１０は、同じでも異なっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアラルキル基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、具体例としてはベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアリール基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表す複素環基としては、炭素数５〜２０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアルコキシ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアリールオキシ基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すアミノ基としては、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基が好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１０が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【００４４】
Ｒ１〜Ｒ１０が置換基を有する場合、該置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ１０が置換基を有するアルキル基を表す場合、置換基としてはフッ素原子が好ましい。
【００４５】
好ましい態様として以下の〔１〕〜〔５〕が挙げられる。
【００４６】
〔１〕Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
【００４７】
〔２〕Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
【００４８】
〔３〕Ｒ５、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基）を表し、Ｒ４、Ｒ９が水素原子、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
【００４９】
〔４〕Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ９とＲ１０が環を形成し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。Ｒ４とＲ５、及びＲ９とＲ１０が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
【００５０】
〔５〕Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ８とＲ９が互いに結合して芳香環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
【００５１】
また、発光材料は、下記一般式（２）〜（５）のいずれかで表されることがより好ましい。
【００５２】
【化９】
【００５３】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５４】
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ２０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アリール基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい）、アリール基（炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる）、複素環基（好ましくは炭素数５〜２０の複素環基であり、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる）が挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルキル基がより好ましい。
また、Ｒ１１〜Ｒ１４は複数存在してもよく、複数のＲ１１〜Ｒ１４は同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１〜Ｒ１４は複数存在する場合は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。環を形成する場合は、Ｒ１１〜Ｒ１４が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ１５〜Ｒ２０は水素原子を表すことが好ましい。
【００５５】
【化１０】
【００５６】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５７】
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ３０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ３０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ３０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（３）において、Ｒ２１〜Ｒ２４は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ２１〜Ｒ２４は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（３）において、Ｒ２６とＲ２９はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。該アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該アリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる。
一般式（３）において、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３０は水素原子を表すことが好ましい。
【００５８】
【化１１】
【００５９】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６０】
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ４０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ４０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ４０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３１〜Ｒ３２は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ３１〜Ｒ３２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（４）において、Ｒ３４とＲ３８はアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３６とＲ４０は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、該アルキル基としては炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式（４）において、Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３９は水素原子を表すことが好ましい。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６３】
一般式（５）において、Ｒ４１〜Ｒ５０は同じでも異なっていてもよい。
Ｒ４１〜Ｒ５０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）において、Ｒ４１〜Ｒ５０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
一般式（５）において、Ｒ４３、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ５０は水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６〜２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。前記アリール基又はアルキル基が有してもよい置換基は、前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４が有してもよい置換基と同様である。
Ｒ４３及びＲ４７が水素原子を表し、かつＲ４６及びＲ５０が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが特に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２は前記一般式（２）のＲ１１〜Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ４１、Ｒ４２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４８、Ｒ４９は水素原子を表すことが好ましい。
【００６４】
本発明に好ましく用いられるピレン誘導体の具体例を下記置換基ａ−１〜ａ−１６を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【００６５】
【化１３】
【００６６】
【化１４】
【００６７】
【化１５】
【００６８】
【化１６】
【００６９】
また、ピレン誘導体の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【００７０】
【化１７】
【００７１】
【化１８】
【００７２】
【化１９】
【００７３】
【化２０】
【００７４】
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（６）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（６）
【００７５】
【化２１】
【００７６】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【００７７】
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すシリル基としては、無置換シリル基、アルキル置換シリル基、アリール置換シリル基などが挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキルオキシカルボニル基としては、前記アルコキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アルコキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアリールオキシカルボニル基としては、前記アリールオキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アリールオキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すカルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２の置換カルバモイル基が好ましい。例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すヘテロアリールオキシ基としては、前記複素環基に酸素原子が置換した基が挙げられ、複素環基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアルキルチオ基としては、前記アルキル基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アルキル基部分については好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１〜Ｒ５４が表すアリールチオ基としては、前記アリール基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アリール基部分については好ましい範囲も同様である。
【００７８】
Ｒ５１〜Ｒ５４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられ、アルキル基、アリール基が好ましい。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
式中ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００７９】
一般式（６）で表される化合物としては、以下の一般式（６ａ）〜（６ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
一般式（６ａ）〜（６ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（６ｄ）〜（６ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式（６ａ）〜（６ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【００８０】
Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
【００８１】
【化２２】
【００８２】
以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００８３】
【化２３】
【００８４】
一般式（６）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【００８５】
【化２４】
【００８６】
上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（６）におけるＲ5１〜Ｒ54と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【００８７】
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体としては、従来から知られているフルオランテン誘導体を使用できるが、下記一般式（７）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（７）
【００８８】
【化２５】
【００８９】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【００９０】
＜Ｒ５５〜Ｒ６４＞
（置換基Ｒ５５〜Ｒ６４の種類）
Ｒ５５〜Ｒ６４はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
Ｒ５５〜Ｒ６４の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【００９１】
Ｒ５５〜Ｒ６４の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【００９２】
Ｒ５５〜Ｒ６４のアリール基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ５５〜Ｒ６４が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００９３】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【００９４】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲ55〜Ｒ64及びＲ55〜Ｒ64が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、一般式（７）で表される化合物の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲ55〜Ｒ64やＲ55〜Ｒ64が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【００９５】
以下に、本発明で使用できるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００９６】
【化２６】
【００９７】
有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより好ましく、５質量％〜２０質量％が特に好ましい。
【００９８】
有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させる点で有利である。
遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ−ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
【００９９】
（ホスト材料）
本発明に用いる非液晶性でかつ平板状のホスト材料は、前記発光材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【０１００】
ホスト材料の双極子モーメント（Ｄｈ）は、ホスト材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０〜３デバイであることがより好ましく、０〜１デバイであることが更に好ましい。
上記のような双極子モーメントを有するホスト材料としては、非縮環の芳香環誘導体、トルクセン誘導体、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体であることが好ましい。
【０１０１】
本発明に用いる非液晶性ホスト材料は、上記アスペクト比が３より大きく、非液晶性のもので、発光材料との双極子モーメントの差の絶対値が前記式（Ｉ）を満たすものであれば、特に限定されないが、下記一般式（Ｈ１）、（Ｈ２）、（Ｈ３）、又は（Ｈ４）で表される化合物が好ましい。
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
（式中、Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１０４】
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同様である。
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈが表すパーフルオロアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【０１０５】
Ｒ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈは置換若しくは無置換の複素環基、又は置換若しくは無置換の縮環多環複素環基が好ましい。該複素環基が置換基を有する場合、該置換基としてはアリール基又は芳香族ヘテロ環基が好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｈ１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１０７】
【化２８】
【０１０８】
次に一般式（Ｈ２）について説明する。
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】
（式中、Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。）
【０１１１】
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。
【０１１２】
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、前記一般式（１）においてＲ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成する場合の具体例と同様であり、Ｒ５３Ｈ〜Ｒ５５Ｈが結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
【０１１３】
一般式 （Ｈ２）中、Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。
Ｘは置換基を有する炭素原子を表すことが好ましく、該置換基としてはアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。Ｘはジメチルメチレン基を表すことが特に好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例を下記置換基ｂ−１〜ｂ−１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【０１１５】
【化３０】
【０１１６】
【化３１】
【０１１７】
【化３２】
【０１１８】
【化３３】
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】
また、一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【０１２１】
【化３５】
【０１２２】
次に一般式（Ｈ３）について説明する。
【０１２３】
【化３６】
【０１２４】
（式中、Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１２５】
Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは複数存在してもよい。
【０１２６】
Ｒ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｈ３）の好ましい態様として以下の〔１〕及び〔２〕が挙げられる。
〔１〕トリフェニレン骨格の２位、３位、６位、７位、１０位、及び１１位の炭素原子にＲ５６Ｈ〜Ｒ５８Ｈとして置換若しくは無置換のフェニル基を有する場合。
〔２〕トリフェニレン骨格の２位の炭素原子にＲ５６Ｈとしてフェニル基が３つ以上連結したアリール基（好ましくは、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基）を有する場合。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
【０１２８】
一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例を前記置換基ｂ−１〜ｂ−１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】
また、一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
次に一般式（Ｈ４）について説明する。
【０１３３】
【化３９】
【０１３４】
（式中、Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
【０１３５】
Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ〜Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは複数存在してもよい。
【０１３６】
Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
一般式（Ｈ４）の好ましい態様としては、ピレン骨格の２位と７位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合、及びピレン骨格の４位と９位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合である。
【０１３７】
一般式（Ｈ４）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】
有機電界発光素子用材料における非液晶性ホスト材料の含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９７質量％が特に好ましい。
【０１４０】
〔膜〕
本発明の有機電界発光素子用材料により、非液晶性ホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセス（湿式プロセス）によっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
【０１４１】
〔有機電界発光素子〕
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性の発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【０１４２】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１４３】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１４４】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４５】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１４６】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１４７】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１４８】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４９】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１５０】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセス（湿式プロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法（湿式製膜法）としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
【０１５１】
上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
【０１５２】
〔発光層〕
本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
【０１５３】
発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であるのがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。
【０１５４】
上記ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
本発明では、前述した非液晶性ホスト材料を含有する。該非液晶性ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０１５５】
発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０〜２００ｎｍとするのが好ましく、２０〜８０ｎｍとするのがより好ましい。
【０１５６】
発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合は、５０％より大きいことが好ましく、７０％より大きいことがより好ましく、８５％より大きいことが更に好ましく、９０％より大きいことが特に好ましい。
【０１５７】
（正孔注入層、正孔輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１５８】
（電子注入層、電子輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１５９】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６０】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６１】
〔その他の有機層〕
本発明の有機電界発光素子は、特開平７−８５９７４号、同７−１９２８６６号、同８−２２８９１号、同１０−２７５６８２号、同１０−１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
【０１６２】
保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
【０１６３】
〔封止〕
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
【０１６４】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０１６５】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１６６】
（本発明の有機電界発光素子の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【実施例】
【０１６７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
【０１６８】
（実施例１）
＜合成例＞
実施例及び比較例で使用したピレン化合物は、ピレンを出発原料として、ハロゲン化、金属触媒を用いたカップリング反応を経て、合成することができる。具体的に１，３，６位にＡｒ１、８位にＡｒ２が置換したピレン化合物の場合を例にして説明すると、該化合物は、以下のスキームに従い合成することができる。Ａｒ１、Ａｒ２は各々独立にアリール基を表す。
【０１６９】
【化４１】
【０１７０】
以下、上記スキーム中に示した各反応段階について説明する。
反応基質１モルを溶媒に溶解又は懸濁させ、臭素化剤１モル以上３０モル以下を直接または極性もしくは無極性の溶媒に溶解させて加えることにより、臭素化された基質の混合物を得ることができる。
溶媒としては、臭素化剤と反応せず、基質と臭素化剤を溶解させるものであれば特に制限は無い。例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、酢酸、硫酸などの酸溶媒などを用いて反応を行うことが好ましい。これらは一種類を単独で用いても良く、また二種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いても良い。
【０１７１】
〔合成例１〕
【０１７２】
【化４２】
【０１７３】
（１ａの合成）
特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、１ａを得た（３．３ｇ）。
（１ｂの合成）
１ａと同様に特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、１ａ（３．３ｇ）と４−ビフェニルボロン酸（４．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｂを得た（２．４ｇ）。
（１ｃの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法で１ｂ（２．０ｇ）を臭素化し、１ｃ（１．８ｇ）を得た。
（１ｄの合成）
１ｂと同様に、１ｃ（１．５ｇ）と４−フルオロフェニルボロン酸（０．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｄ（０．９ｇ）を得た。
【０１７４】
〔合成例２〕
【０１７５】
【化４３】
【０１７６】
（２ａの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、２ａを得た（７．４ｇ）。
（２ｂの合成）
特開２００９−３５５１６号公報記載の方法に従い、２ａ（７．２ｇ）と４−ビフェニルボロン酸（８．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｂを得た（７．７ｇ）。
（２ｃの合成）
２ａの合成と同様に特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法で２ｂ（６．９ｇ）を臭素化し、２ｃ（４．５ｇ）を得た。
（２ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、２ｃ（１．５ｇ）と４−フルオロフェニルボロン酸（０．６６ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｄ（１．１ｇ）を得た。
【０１７７】
〔合成例３〕
【０１７８】
【化４４】
【０１７９】
（３ｄの合成）
合成例２の２ｃ（１．５ｇ）を原料に、４−シアノフェニルボロン酸（０．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により３ｄ（０．９ｇ）を得た。
【０１８０】
〔合成例４〕
【０１８１】
【化４５】
【０１８２】
（４ａ、４ｂの合成）
特開２００８−１０１１８２号公報記載の方法に従って、４ａおよび４ｂを合成した。
（４ｃの合成）
４ｂ（５０ｇ）を臭素（東京化成製、６０ｇ）により臭素化し、４ｃ（４８ｇ）へと誘導した。
（４ｄの合成）
１ｂの合成と同様のカップリング反応により４ｃ（４０ｇ）から４ｄ（４３．２ｇ）を合成した。
【０１８３】
〔合成例５〕
【０１８４】
【化４６】
【０１８５】
（５ａの合成）
ビフェニル（１００ｇ、東京化成製）と２−クロロ−２−メチルプロパン（１４４ｇ、東京化成製）を塩化鉄存在下、フリーデルクラフツ アルキル化反応により５ａ（１５２ｇ）を得た。
（５ｂの合成）
５ａ（１５０ｇ）を臭素（東京化成製、１８０ｇ）により臭素化し、５ｂ（１４３ｇ）へと誘導した。
（５ｃの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，ｖｏｌ．６９，＃１６ ｐ．５４２８−５４３２」記載の薗頭カップリング反応により、５ｂ（１４０ｇ）とトリメチルシリルアセチレン（１６２ｇ、東京化成製）を反応させることで、５ｃ（９８ｇ）を得た。
（５ｄの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，ｖｏｌ．６６，＃２３ ｐ．７８０４−７８１０」記載の薗頭カップリング反応により、５ｃ（３２．２ｇ）と４−ヨードビフェニル（４７．２ｇ、和光純薬製）から５ｄ（３０．８ｇ）を合成した。
（５ｅの合成）
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，ｖｏｌ．７４，＃１６ ｐ６３１１−６３１４」記載の方法で、塩化白金（１．１ｇ）を触媒として５ｄ（３０ｇ）からピレン誘導体５ｅ（１１．２ｇ）を得た。
【０１８６】
〔合成例６〕
【０１８７】
【化４７】
【０１８８】
（６ｄの合成）
ピレンを出発原料とした上記スキームに記した一連の合成は、特開２００８−１２７２９１号公報記載の方法に従い合成した。
【０１８９】
〔合成例７〕
【０１９０】
【化４８】
【０１９１】
（７ａの合成）
「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，ｐ．２０２１」記載の方法で、１−インダノン（３００ｇ、東京化成製）を出発原料として７ａ（１５６ｇ）を合成した。
（７ｂの合成）
０℃、窒素雰囲気下、７ａ（５０ｇ）をＴＨＦ（２Ｌ）に溶解させて３当量のｔ−ＢｕＯＫ（４９ｇ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、ＭｅＩ（１０４ｇ）を滴下した。再び、０℃まで冷却して３当量のｔ−ＢｕＯＫを添加した後、同様の手順でＭｅＩを滴下し反応を完結させた。反応液を大量の水に注ぎ、析出した固体を濾過し、７ｂ（４３．６ｇ）を白色固体として得た。
（７ｃの合成）
７ｂ（４０ｇ）を塩化メチレン溶媒中でＢｒ２を用いてにより臭素化し、７ｃ（４９．８ｇ）を合成した。
（７ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、７ｃ（１０ｇ）と３−フルオロフェニルボロン酸（４．５ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｄ（６．８ｇ）を得た。
（７ｅの合成）
２ｂの合成と同様に、７ｄ（６ｇ）と４−メチルフェニルボロン酸（１．２３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｅ（４．８２ｇ）を得た。
【０１９２】
〔合成例８〕
【０１９３】
【化４９】
【０１９４】
合成例７と同様の方法で８ｂを合成した。
【０１９５】
〔合成例９〕
【０１９６】
【化５０】
【０１９７】
合成例７と同様の方法で９ｂを合成した。
【０１９８】
〔合成例１０〕
【０１９９】
【化５１】
【０２００】
合成例７と同様の方法で１０ａを合成した。
【０２０１】
〔比較例７のホスト材料の合成〕
【０２０２】
【化５２】
【０２０３】
（１１ａの合成）
２ｂの合成と同様に、１，３，５−トリブロモベンゼン（５０ｇ、東京化成製）と４−フルオロフェニルボロン酸（４６．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ａ（３６．７ｇ）を得た。
（１１ｂの合成）
１１ａ（３５ｇ）とビス（ピナコラート）ジボロン（３０．９ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶媒中でＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）を用いて反応させ、１１ｂ（３２．１ｇ）を合成した。
（１１ｃの合成）
トリフェニレン（７０ｇ、東京化成製）を臭素（１６０ｇ）により臭素化し、１１ｃ（５９．８ｇ）を得た。
（１１ｄの合成）
２ｂの合成と同様に、１１ｂ（１５．３ｇ）と１１ｃ（１０ｇ）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ｄ（１２．５ｇ）を合成した。
【０２０４】
（比較例記載化合物の合成例）（ゲスト）
比較例１、２及び８記載のゲスト化合物は、合成例２記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例３、４、５、６及び７記載のゲスト化合物は、合成例１記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例１２記載の化合物は特開２００８−１２７２９１号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
比較例１３記載の化合物は特開２００７−２７７７９号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
【０２０５】
（比較例記載化合物の合成例）（ホスト）
比較例１、９、１０及び１１記載のホスト化合物は、合成例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例４記載のホスト化合物は、比較例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
比較例１２記載のホスト化合物は特開２００８−１２７２９１号公報に記載された方法を用いて合成した。
比較例１３記載のホスト化合物はＵＳ２００９／２２７８１２記載の方法で中間体を合成し、続く鈴木カップリング法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，ｖｏｌ．９５，ｐ．２４５７）により合成した。
【０２０６】
（実施例２）
＜蒸着膜の配向度評価および結晶化観察＞
【０２０７】
（成膜）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。
【０２０８】
（配向度評価）
偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。結果を表１及び２に示す。Ｓは、発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合を示す（水平配向成分が１００％の場合、Ｓ＝１となり、同６７％の場合、Ｓ＝０となる、同８５％の場合、Ｓ＝０．５５となる）。
【０２０９】
（結晶性確認）
蒸着した膜を光学顕微鏡観察（デジタルマイクロスコープ、１０００倍）にて結晶析出有無を確認した。
○：２〜３週間経っても結晶化が見られない
△：１週間は結晶化が見られない
×：２〜３日以内に結晶化が観察される
【０２１０】
表１及び２の結果からわかるように、発光材料およびホスト材料のアスペクト比が３以上かつ発光材料およびホスト材料の双極子モーメントの差が１より小さいとした本発明の実施例は、高い水平配向秩序度Ｓかつ結晶化しにくい良質な薄膜を与えることがわかる。
【０２１１】
（実施例３）
（有機電界発光素子評価）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。前記「Ω／□」は「Ω／ｓｑ．」と同じ意味である。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
【０２１２】
第１層 ２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ（蒸着速度０．５ｎｍ／ｓｅｃ）
第２層 ＮＰＤ：膜厚１０ｎｍ（蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ）
第３層 下記記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層 ＢＡｌｑ：膜厚４０ｎｍ
【０２１３】
更に、第４層上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０２１４】
使用した化合物を以下に示す。
２−ＴＮＡＴＡ：４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン
ＮＰＤ：Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
ＢＡｌｑ：Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ （ＩＩＩ）
【０２１５】
【化５３】
【０２１６】
＜素子評価＞
得られた素子について下記評価を行った。評価結果を表１及び２に示す。
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。それぞれの素子に対して比較例２の外部量子効率を１としたときの相対値を算出した。
【０２１７】
（ｂ）駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。それぞれの素子に対して比較例２の駆動電圧を１としたときの相対値を算出した。
【０２１８】
【表１】
【０２１９】
【表２】
【０２２０】
【化５４】
【０２２１】
【化５５】
【０２２２】
【化５６】
【０２２３】
【化５７】
【０２２４】
【化５８】
【０２２５】
【化５９】
【符号の説明】
【０２２６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【請求項２】
前記発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光材料がピレン誘導体である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光材料が下記一般式（１）で表される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項７】
前記発光材料が下記一般式（２）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項８】
前記発光材料が下記一般式（３）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項９】
前記発光材料が下記一般式（４）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記発光材料が下記一般式（５）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１１】
前記発光材料が下記一般式（６）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【請求項１２】
前記発光材料が、下記一般式（７）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項１３】
前記発光層における前記発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【請求項１５】
発光層を、請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１６】
請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１８】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１９】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【請求項２】
前記発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光材料がピレン誘導体である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光材料が下記一般式（１）で表される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１〜Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項７】
前記発光材料が下記一般式（２）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１〜Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項８】
前記発光材料が下記一般式（３）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１〜Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項９】
前記発光材料が下記一般式（４）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記発光材料が下記一般式（５）で表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１〜Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１１】
前記発光材料が下記一般式（６）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１〜Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【請求項１２】
前記発光材料が、下記一般式（７）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｒ５５〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５〜Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項１３】
前記発光層における前記発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
｜Ｄｇ−Ｄｈ｜＜１ （Ｉ）
【請求項１５】
発光層を、請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１６】
請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１８】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１９】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２０１２−２３１１３４（Ｐ２０１２−２３１１３４Ａ）
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−９０５７６（Ｐ２０１２−９０５７６）
【出願日】平成２４年４月１１日（２０１２．４．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年４月１１日（２０１２．４．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]