殺虫化合物
式（Ｉ）（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１に規定されるものであり；またはそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）の化合物。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセス及び中間体、それらを含む殺昆虫用、殺ダニ用、殺線虫用、または殺軟体類用の組成物、並びに、昆虫、ダニ、線虫、または軟体類の害虫を駆除及び抑制するためにそれらを用いる方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、所定のＮ−ヒドロキシまたはＮ−オキシベンズアミジンイソオキサゾール、それらを調製するためのプロセス及び中間体、それらを含む殺昆虫用、殺ダニ用、殺線虫用、または殺軟体類用の組成物、並びに昆虫、ダニ、線虫、または軟体類の害虫を駆除及び抑制するためにそれらを用いる方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するいくつかのイソオキサゾリン誘導体が開示されており、例えば欧州特許出願公開ＥＰ１，７３１，５１２号、米国特許出願公開ＵＳ２００７／０６６６１７号、日本国特許出願公開第２００７／００８９１４号、同第２００７／０１６０１７号、国際公開ＷＯ２００７／０２６９６５号、日本国特許出願公開第２００７／１０６７５６号、国際公開ＷＯ２００７／０７０６０６号、同ＷＯ２００７／０７４７８９号、及び同ＷＯ２００７／０７５４５９号に開示されている。
【０００３】
抗原虫特性を有するいくつかのベンズアミジンイソオキサゾールが開示されており、例えば欧州特許出願公開１，７１９，７６７号、及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００７，５０（１０），２４６８−２４８５に開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このたび、驚くべきことに、いくつかのＮ−ヒドロキシまたはＮ−オキシベンズアミジンイソオキサゾールが殺虫特性を有することが分かった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
それゆえに本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4は、独立して互いにＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｒ1は、−（Ｄ）m−（Ｅ）n−（Ｄ）p−Ｒ6であり；
各Ｄは、独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキレンであり；
Ｅは、−Ｏ−、−（ＣＯ）−、または−（ＣＯ）ＮＨ−であり；
ｍ、ｎ及びｐは独立して０または１であり、ただしｎが０のときｐは１ではなく、ｎが１のときｍは０ではなく；
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、またはＲ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；並びに
Ｒ6は水素、または
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、または
Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、または
Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；またはそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
の化合物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体若しくは光学異性体または互変異性型で存在することができる。本発明は、そのような異性体及び互変異性体及びあらゆる割合のそれらの混合物の全て、並びに重水素化合物のような同位体形態を対象とする。
【０００７】
単独の、あるいはより大きな基（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−）の一部としての、各アルキル部分は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルである。アルキル基は好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1−Ｃ4、最も好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
（単独の、あるいはより大きな基の一部としての）アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状であることができ、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）または（Ｚ）の構成からなることができる。ビニル、アリル、及びプロパルギルが例として挙げられる。アルケニル及びアルキニル基は、好ましくは、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはアルキニル基、さらに好ましくはＣ2−Ｃ4、最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニルまたはアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
【００１０】
（単独の、あるいはハロアルコキシ等のより大きな基の一部としての）ハロアルキル基は、１以上の同じかまたは異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えばトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、または２，２−ジフルオロエチルである。
【００１１】
シクロアルキル基は、単環式または二環式の形態であることができ、所望により１以上のメチル基で置換され得る。シクロアルキル基は好ましくは３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル、２−メチル−シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
ハロシクロアルキル基は、１以上の同じかまたは異なるハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、所望により１以上のメチル基で置換され得る。単環式ハロシクロアルキル基の例として、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル、及び２−クロロ−４−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。
【００１３】
本明細書において、「アリール」なる用語は、単環式、二環式、または三環式であることができる環系を意味する。そのような環の例として、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル、またはフェナンントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１４】
「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、単環または二以上の縮合環からなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を最大３つ含み、二環系は、最大４つ含む。そのような基の例として、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、及びテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。二環基の例として、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、及びキノキサリニルが挙げられる。
【００１５】
「ヘテロシクリル」なる用語は、ヘテロアリール、さらに次式：
【化２】
のような、それらの不飽和または部分的不飽和類似体を含むように定義される。
【００１６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｄ、Ｅ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6の好ましい値は、下記に示すように任意の組み合わせである。
【００１７】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4のうち、最大３つが窒素である。
好ましくは、Ａ1はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ1はＣ−Ｒ5である。
好ましくは、Ａ2はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ2はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ3はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ3はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ4はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ4はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ｒ1は、Ｒ6−、Ｒ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、またはＲ6−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−である。
【００１８】
好ましい化合物の一群において、Ｒ1はＲ6−であり、さらに好ましくは、Ｒ1は、アリル−、ｎ−ブチル−、ブタ−２−イン−１−イル−、６−クロロ−ｎ−ヘキシル−、３−シアノ−ｎ−プロピル−、（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）−プロパ−２−エン−１−イル−、エチル−、水素、メチル−、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−、プロパルギル−、またはｎ−プロピル−であり、最も好ましくは、Ｒ1は、アリル−、ｎ−ブチル−、ブタ−２−イン−１−イル−、６−クロロ−ｎ−ヘキシル−、３−シアノ−ｎ−プロピル−、エチル−、水素、メチル−、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−、プロパルギル−、またはｎ−プロピル−である。
【００１９】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は、（６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−イル）−メチル−、（６−クロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル）−メチル−、シクロヘキシル−メチル−、３，５−ジクロロ−ベンジル−、（５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、２，６−ジフルオロ−ベンジル−、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−メチル−、（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル−、２，４−ジメチル−ベンジル−、（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル−、（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メチル−、（５−エトキシ−カルボニル−フラン−２−イル）−メチル−、３−メトキシ−ベンジル−、３−フェニル−ｎ−プロピル−、（テトラヒドロピラン−２−イル）−メチル−、または２−（２，５，５−トリメチル−［１，３］ジオキサン−２−イル）−エチ−１−イル−、最も好ましくは、Ｒ1は、（６−クロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、３，５−ジクロロ−ベンジル−、（５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、２，６−ジフルオロ−ベンジル−、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−メチル−、（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル−、２，４−ジメチル−ベンジル−、（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル−、（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メチル−、３−メトキシ−ベンジル−、３−フェニル−ｎ−プロピル−、または２−（２，５，５−トリメチル［１，３］ジオキサン−２−イル）−エチ−１−イル−である。
【００２０】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ1はＲ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は２−フェノキシ−エチ−１−イル−である。
【００２１】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は（４−メトキシ−ベンゾイル）−メチル−、または１−メチルカルボニル−エチ−１−イル−、最も好ましくは、Ｒ1は１−メチルカルボニル−エチ−１−イル−である。
【００２２】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ1はＲ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は１−（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）−エチ−１−イル−である。
【００２３】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は２−ベンジルオキシ−エチ−１−イル−である。
【００２４】
好ましくは、各Ｄは独立して−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、さらに好ましくは、各Ｄは独立して、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、または−ＣＨ（Ｍｅ）−、最も好ましくは、各Ｄは−ＣＨ2−である。
【００２５】
好ましくは、Ｅは−Ｏ−または−（ＣＯ）−であり、最も好ましくは、Ｅは−Ｏ−である。
【００２６】
好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、Ｒ2は水素、メチル、またはエチルであり、さらに好ましくは、Ｒ2は水素またはメチルであり、最も好ましくは、Ｒ2は水素である。
【００２７】
好ましくは、Ｒ3はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくは、Ｒ3はトリフルオロメチルである。
【００２８】
好ましい化合物の一群において、Ｒ4はアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ4はフェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、若しくはメトキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、またはフルオロから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらにより好ましいＲ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、及び３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくは、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである。
【００２９】
化合物の他の好ましい群において、Ｒ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ヘテロアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ピリジル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、若しくはメトキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、最も好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、またはフルオロから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルである。
【００３０】
好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、ニトロ、またはメチルであり、最も好ましくは、各Ｒ5は、独立して、クロロ、フルオロ、またはメチルである。
【００３１】
好ましい化合物の一群において、Ｒ6は水素である。
【００３２】
化合物の他の好ましい群において、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン若しくはシアノから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ1−Ｃ8アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｎ−ブチル−、またはｎ−ヘキシル−である。Ｒ6の好ましい群のさらなる例には、３−シアノ−ｎ−プロピル−及び６−クロロ−ｎ−ヘキシル−が挙げられる。
【００３３】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ2−Ｃ8アルケニルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、アリル−または２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−である。
【００３４】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ2−Ｃ8アルキニルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、プロパルギル−またはブタ−２−イン−１−イルである。
【００３５】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6はシクロヘキシルである。
【００３６】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、最も好ましくは、Ｒ6は、３，５−ジクロロ−フェニル−、２，６−ジフルオロ−フェニル−、２，４−ジメチル−フェニル−、３−メトキシ−フェニル−、４−メトキシ−フェニル−、またはフェニル−である。
【００３７】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、ヘテロアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、ピリジル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、最も好ましいＲ6は、６−クロロ−ピリジ−３−イル−または５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル−である。Ｒ6の好ましい群のさらなる例として、６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−イル−、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル−、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル−、２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル−、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル−、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル−、５−エトキシカルボニル−フラン−２−イル−、テトラヒドロピラン−２−イル−、及び２，５，５−トリメチル−［１，３］ジオキサン−２−イル−が挙げられる。
【００３８】
好ましい実施態様は、式（Ｉａ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1，Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００３９】
好ましい実施態様は、式（Ｉｂ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1はＣ−Ｍｅであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００４０】
好ましい実施態様は、式（Ｉｃ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1はＣ−Ｃｌであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００４１】
以下の第１表〜第３表に記載の化合物は、本発明の化合物を表す。
【００４２】
第１表
第１表は、式（Ｉａ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、下表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化３】
【表１】
【表２】
【００４３】
第２表
第２表は、式（Ｉｂ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、第１表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化４】
【００４４】
第３表
第３表は、式（Ｉｃ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、第１表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化５】
【００４５】
本発明の化合物は、例えばスキーム１に示すような様々な方法によって生成され得る。
【００４６】
【化６】
【００４７】
１）式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ’）の化合物、すなわちＲ1が水素である式（Ｉ）の化合物と、式Ｒ1−ＸA（式中Ｒ1は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、ＸAは脱離基であり、例えば、臭化物、塩化物、またはヨウ化物等のハロゲン化物である）のアルキル化剤とが反応して生成され得る。そのような反応は、例えば炭酸セシウム等の無機炭酸塩等のような塩基の存在下において行われ、所望により例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒のような溶媒の存在下において行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式Ｒ1−ＸAの化合物は、商業的に入手可能または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００４８】
２）式（Ｉ’）の化合物、すなわちＲ1が水素である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のニトリルと、式Ｒ2ＨＮ−ＯＨ（式中、Ｒ2は式（Ｉ）の化合物について規定されたものと同じ）のヒドロキシルアミンとの反応から生成され得る。ヒドロキシルアミンヒドロクロライドが、式（Ｉ’’）の化合物、すなわちＲ1及びＲ2の両方が水素である式（Ｉ）の化合物を便利に提供するために用いられ得る。そのような反応は、例えばトリエチルアミン等の有機塩基のような塩基の存在下にて行われ、所望により例えばエタノール等の極性溶媒のような溶媒の存在下にて行われる。反応は、０℃〜１５０℃、好ましくは１５℃〜１００℃の温度にて、特に８５℃にて行われる。式Ｒ2ＨＮ−ＯＨの化合物は商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００４９】
３）式（ＩＩ）の化合物は、例えばシアン化亜鉛（ＩＩ）のような無機シアン化物塩等のシアン化物ドナーと、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のようなパラジウム触媒等の触媒との存在下における、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＩＩ）の化合物のカップリング反応により生成され得る。そのような反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒中で行われる。反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度にて、特に１１５℃にて行われる。
【００５０】
４）ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＩＩ）の化合物は、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＶ）のオキシムと、式（Ｖ）のビニル化合物との２段階の反応によって生成され得る。第１段階において、式（ＩＶ）のオキシムを、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒の存在下において、例えばＮ−クロロサクシンイミド（「ＮＣＳ」）のようなサクシンイミド等のハロゲン化剤と反応させる。第１段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。
【００５１】
【化７】
【００５２】
第２段階において、式（ＩＶ’）のクロロヒドロキシイミン中間体を、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒の存在下において、例えばトリエチルアミンのような有機塩基等の塩基の存在下において、式（ＶＩ）のビニル化合物と反応させる。これらの２段階を別々に行うことが可能であり、所望によりクロロヒドロキシイミン中間体を分離することが可能であり、またはさらに便利には、中間体の分離無しに、これらの２段階を１つの反応容器中で連続的に行うことが可能である。第２段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式（ＶＩ）のビニル化合物は商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００５３】
５）ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＶ）の化合物は、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＶＩ）のアルデヒドと、例えばヒドロキシルアミンヒドロクロライドのようなヒドロキシルアミンとの反応によって、生成され得る。そのような反応は、例えばトリエチルアミン若しくは酢酸ナトリウムのような有機塩基、または炭酸水素ナトリウムのような無機塩基等の塩基の存在下において行われ、所望により例えばメタノール若しくはエタノールのようなアルコール、若しくは水、若しくはそれらの混合物等の溶媒の存在下において行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式（ＶＩ）のアルデヒドは商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅類（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、微翅類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、及び等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のような有害昆虫、ならびに他の有害無脊椎動物、例えばダニ類、線虫類、及び軟体類の害虫の感染を駆除及び抑制するのに使用することができる。昆虫類、ダニ類、線虫類、及び軟体類は、以下に、まとめて害虫と呼ぶ。本発明の化合物の使用により駆除及び抑制される害虫には、農業（この用語は、食物や繊維用の作物の生育を含む）、園芸、及び畜産、ペット、林業、及び植物起源物質（例えば、フルーツ、穀物、及び木材）の貯蔵に関連する害虫、人工物の損傷並びに人及び動物の疾患の伝搬に関連する害虫、並びに不快な害虫（例えば蝿）が挙げられる。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物により抑制され得る害虫の種の例には以下のものが挙げられる：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）属の種（メクラカメムシ）、ディスデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）属の種（メクラカメムシ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（プラントホッパー）、ネホテチックス・インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）属の種（カメムシ）、ユーシスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）属の種（カメムシ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）属の種（カメムシ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、スリプス（Ｔｈｒｉｐｓ）属の種（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、アントノムス・グアンディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（メキシコワタミゾウムシ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）属の種（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）属の種（コナジラミ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（ヨトウガの毛虫）、ヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガの幼虫）、シレプタ・デロガータ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）属の種（ヨトウムシ）、チロ・サプレサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、コルチオセテス・テルミニフェラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）属の種（ウリハムシ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、テトラニクス・クナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）属の種（ブドウヒメハダニ）、ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、デルマセントー・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）属の種（葉潜り虫）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、アエデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属の種（蚊）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）属の種（蚊）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）属の種（クロバエ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えば、マストテルメス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）属の種）、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）属の種）、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、アール・スペラツ（Ｒ． ｓｐｅｒａｔｕ）、アール・ビルギニクス（Ｒ． ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アール・ヘスペルス（Ｒ． ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、及びアール・サントネンシス（Ｒ． ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））、及びシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス・スルフレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、ソレノプシス・ゲミナータ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、モノモリウム・ファラオニス（ファラオアント）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）属の種、及びリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）属の種（刺すシラミ及び吸うシラミ）、メロイドジネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の種（根瘤線虫）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の種、及びシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の種（シスト線虫）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の種（根腐れ線虫）、ロドホルス（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の種（バナナ穿孔線虫）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の種（ミカン線虫）、ヘモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム）、シノラブディス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の種（消化管線虫）、及びノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【００５６】
従って本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、若しくは殺軟体類的に有効量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の存在場所、好ましくは植物、または害虫に攻撃され易い植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体類を駆除及び抑制する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、昆虫、ダニ、または線虫に対して使用される。
【００５７】
本明細書において、「植物」なる用語は、苗木、低木、及び木を含む。
【００５８】
作物はまた、従来の品種改良または遺伝子操作により、除草剤または除草剤類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＲＯ−、及びＨＰＰＤ−阻害剤）に対して耐性にされた作物を含むものと理解される。従来の品種改良法によりイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性にされている作物の例として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（カノーラ）が挙げられる。遺伝子操作により除草剤に対して耐性にされている作物の例には、例えば商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホセート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【００５９】
作物はまた、遺伝子工学的方法によって害虫に抵抗性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに強い）、Ｂｔ綿（メキシコワタノミゾウムシに強い）、及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに強い）も含むと解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例として、ＮＫ（登録商標）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッド（シンジェンタ・シーズ）が挙げられる。殺虫剤抵抗性をコード化し、１以上の毒素を発現する１以上の遺伝子を含む遺伝子導入植物の例として、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
【００６０】
植物作物またはその種子材料は、両方とも除草剤に抵抗性であることができ、同時に、昆虫摂食行動に抵抗性である（「積み重ねられた」遺伝子組み換えの事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、一方で同時にグリホセートに耐性であることができる。
【００６１】
また、作物は、従来の品種改良法または遺伝子操作法によって得られ、いわゆる生産高特性（たとえば、改善された保存安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を有するものを含むと解すべきである。
【００６２】
害虫、害虫の存在場所、または害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺軟体類剤として式（Ｉ）の化合物を使用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、適切な不活性希釈剤または担体、及び所望により界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、他の特性（たとえば分散、乳化、及び湿潤）の変化をもたらすことにより、界面（例えば液体／固体、液体／空気、または液体／液体の界面）の特性を改質することができる化学薬品である。組成物（固体及び液体製剤の両方）はいずれも、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。本組成物は、概して、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用されるように、害虫の抑制に使用される。
【００６３】
種子粉衣に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【００６４】
別の態様では、本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、または殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及び適切な担体またはその希釈剤を含む、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体類用の組成物を提供する。組成物は、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫、または殺軟体類用の組成物が好ましい。
【００６５】
組成物は、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＤＰ）、可溶性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性顆粒（ｗａｔｅｒ ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＳＧ）、水分散性顆粒（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＷＧ）、湿潤性粉末（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＷＰ）、顆粒（ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＧＲ）（徐放性または即放性）、可溶性濃縮物（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＬ）、油混和性液体（ｏｉｌ ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＯＬ）、超低体積液体（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＥＣ）、分散性濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＤＣ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）（水中油性（ＥＷ）及び油中水性（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、エアゾール剤、曇り／煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理製剤を含む多くの剤形から選択することができる。いずれの場合でも、剤形の選択は、意図される具体的な目的、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存する。
【００６６】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、多孔質珪藻土（キーゼルクール）、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムと炭酸マグネシウム、硫黄、ライム、小麦粉、タルク、及び他の有機と無機固体担体）と混合し、そして混合物を機械的に摩砕して微粉化することにより調製され得る。
【００６７】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、または硫酸マグネシウム）または１以上の水溶性有機固体（例えば多糖）、及び所望により、分散性／可溶性を改良するために、１以上の湿潤剤、１以上の分散剤、または該物質の混合物、と混合することにより調製される。次いで、混合物は摩砕して微粉にされる。同様の組成物を顆粒化して、水溶性顆粒（ＳＧ）を生成することもできる。
【００６８】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の固体希釈剤または担体、１以上の湿潤剤、及び好ましくは１以上の分散剤、並びに所望により液体中の分散を促進するために１以上の懸濁化剤と混合することにより調製される。次いで、混合液は摩砕して微粉にされる。同様の組成物を顆粒化して、水分散性顆粒（ＷＧ）を生成することもできる。
【００６９】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び１以上の粉末化固体希釈剤若しくは担体との混合物を顆粒化することにより、または式（Ｉ）の化合物（若しくはその溶液、適当な物質中）を多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタパルジャイト粘度、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土、若しくは摩砕したトウモロコシの穂軸）中に吸収することにより、若しくは式（Ｉ）の化合物（若しくはその溶液、適当な物質中）をハードコア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、ミネラル炭酸塩、硫酸塩、若しくはリン酸塩）上に吸着させ、必要であれば乾燥することによる、あらかじめ作成したブランク顆粒から、調製され得る。吸収または吸着を助けるのに一般的に使用される物質には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）、及び固着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、及び植物油）がある。１以上の他の添加剤を顆粒中に含んでもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤）。
【００７０】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水または有機溶媒（例えばケトン、アルコール、またはグリコールエーテル）に溶解することにより調製され得る。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈を改善するか、または噴霧タンク中での結晶化を防ぐため）を含んでもよい。
【００７１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（任意に１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤、または該物質の混合物を含有する）に溶解することにより調製される。ＥＣで使用するのに適当な有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例えばＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０、及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ８〜Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は水に加えると自然に乳化して、適切な器具で噴霧適用することを可能にする充分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（室温で液体でなくても、妥当な温度、典型的には７０℃以下で溶融される）または溶液で（適切な溶媒に溶解して）得て、次いで、生成した液体または溶液を１以上のＳＦＡを含有する水に高剪断力条件下で乳化して、エマルジョンを産生することを含む。ＥＷで使用するのに適切な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）、及び水への溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【００７２】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水と、１以上のＳＦＡを含む１以上の溶媒のブレンドとを混合して、自然に熱力学的に安定な等方性液体製剤を生成することにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初に、水または溶媒／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥで使用するのに適切な溶媒には、ＥＣまたはＥＷで使用するための上記したものが挙げられる。ＭＥは水中油でも油中水系でもよく（どちらの系が存在するかは伝導度測定により決定することができる）、水溶性殺虫剤と脂溶性殺虫剤を同じ製剤中で混合するのに好適であることができる。ＭＥは水に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとして留まるかまたは従来の水中油エマルジョンを生成する。
【００７３】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉砕された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁物を含んでもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、任意に１以上の分散剤を含む適切な媒体中でボールミル粉砕またはビーズミル粉砕することによって調製され、化合物の微粒子懸濁物を生成することができる。１以上の湿潤剤が組成物中に含まれてよく、粒子が沈殿する速度を低下させるために懸濁化剤が含まれてよい。あるいは式（Ｉ）の化合物は乾式粉砕され、前記した物質を含む水に添加されて、所望の最終生成物を生成することができる。
【００７４】
エアゾル剤は式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水または水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解または分散されて、非加圧手動式噴霧ポンプで使用するための組成物を提供することもできる。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で花火混合物（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ ｍｉｘｔｕｒｅ）と混合されて、閉鎖空間中で式（Ｉ）の化合物を含有する煙を発生するために適した組成物を生成することができる。
【００７６】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）はＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得るが、各油小滴が高分子シェルに封入され、且つ式（Ｉ）の化合物及び所望によりそのための担体または希釈剤を含有する、油小滴の水性分散物を得るための追加の重合工程を伴う方法で調整され得る。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法により生成され得る。組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御された放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物はまた生分解性ポリマーマトリックス中で調製され、化合物の除放及び制御された放出を提供してもよい。
【００７７】
組成物は、（例えば、表面の湿潤性、保持、若しくは分布；処理された表面の雨に対する耐性；または式（Ｉ）の化合物の摂取若しくは移動度、を改良することにより）組成物の生物学的性能を改良するための１以上の添加剤を含んでよい。かかる添加剤には、界面活性剤、油ベースの噴霧添加剤、例えばいくつかのミネラル油または天然の植物油（例えば大豆油及び菜種油）、及びこれらと他の生体増強補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または修飾する成分）の混合物が含まれる。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理剤として、例えば乾燥種子処理剤（ＤＳ）用粉末、水溶性粉末（ＳＳ）、若しくはスラリー処理（ＷＳ）のための水分散性粉末を含む粉末組成物として、または流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液懸濁物（ＬＳ）若しくはカプセル懸濁物（ＣＳ）を含む液体組成物として、使用するために調製されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ上記したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、及びＤＣ組成物の調製に非常によく似ている。種子を処理するための組成物には、種子への組成物の接着を助ける物質（例えばミネラル油または膜形成バリア）が含まれてもよい。
【００７９】
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、陽イオン性、陰イオン性、両性、または非イオン性の表面ＳＦＡでもよい。
【００８０】
陽イオン性型の好適なＳＦＡには、四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン、及びアミン塩が挙げられる。
【００８１】
好適な陰イオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、並びにジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、アルコール硫酸エーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１以上の脂肪アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）との反応からの生成物、例えばラウリルアルコールと四リン酸との反応；さらにこれらの生成物はエトキシ化されてよい）、スルホスクシナメート、スルホン化パラフィンまたはオレフィン、タウレート、及びリグノスルホネートが挙げられる。
【００８２】
両性型の好適なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、及びグリシネートが挙げられる。
【００８３】
非イオン性型の適当なＳＦＡとしては、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはこれらの混合物）と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコールまたはセチルアルコール）との、またはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、またはオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から得られる部分エステル；該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。
【００８４】
好適な懸濁剤には、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン、またはカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤粘土（例えばベントナイトまたはアタパルジャイト）がある。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を適用する任意の公知手段により適用される。例えばこれは、製剤化されるかまたは製剤にされないで、害虫に、害虫の存在場所（例えば、害虫の生息地、または害虫による感染を受けやすい成長する植物）に、または植物の任意の部分（葉、茎、枝、または根を含む）に、蒔く前の種に、若しくは植物が生育しているか若しくは植えられる他の媒体（例えば、根の周りの土壌、一般に土壌、田んぼの水、または水耕栽培系）に、直接、適用されるか、または噴霧されるか、振りかけられるか、浸漬により適用されるか、クリーム剤若しくはペースト剤として適用されるか、蒸気として適用されるか、若しくは土壌若しくは水性環境への組成物（例えば、顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物）の分布若しくは取り込みにより、適用され得る。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物はまた、植物中に注入されてもよく、または導電型噴霧法若しくは他の低容量法を使用して植物上に噴霧されてもよく、または大地若しくは地域の灌漑システム（ｌａｎｄ ｏｒ ａｅｒｉａｌ ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍｓ）により適用されてもよい。
【００８７】
水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、概して高率の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、濃縮物は使用前に水に添加される。これらの濃縮物（ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ、及びＣＳを含む）はしばしば長期間の保存に耐えることが必要であり、かかる保存後、水に添加されて従来の噴霧器具により適用することを可能にする充分な時間均一に維持される水性調製物を生成できなければならない。かかる水性調製物は、これらが使用される目的に応じて、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０質量％）を含むことができる。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物は、農薬（例えば、窒素−、カリウム−、またはリン−含有農薬）との混合物で使用してもよい。好適な製剤タイプには、顆粒の農薬がある。混合物は好ましくは最大２５質量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００８９】
すなわち本発明はまた、農薬及び式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物も提供する。
【００９０】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば殺真菌活性を有するか、または植物成長制御活性、除草活性、殺昆虫活性、殺線虫活性、若しくは殺ダニ活性を有する微量養素もしくは化合物を含有してもよい。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であるか、または１以上の追加の活性成分（例えば、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、または植物成長制御剤）と適宜混合してもよい。追加の活性成分は：広い活性スペクトルまたは所在地での増強された持続性を提供し得るか；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を与えるかまたは活性を補完し得るか（例えば、作用速度を上昇させるかまたは撥水性を克服することにより）；または個々の成分に対する抵抗性の出現を克服するかもしくは防止することを助ける。具体的な追加の活性成分は、組成物の目的の用途に依存する。好適な殺虫剤の例には以下がある：
【００９２】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュセーフ（ｆｉｓｈ ｓａｆｅ）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、または５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
【００９３】
ｂ）有機リン酸エステル、例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ヂメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトリチオン、ホスチアゼート、またはジアジノン；
【００９４】
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル、またはオキサミル；
【００９５】
ｄ）ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン、またはクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、またはアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、またはアザジラクチン；
【００９６】
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）有機塩素系化合物、例えばエンドスルファン、六塩化ベンゼン、ＤＤＴ、クロロダン、またはジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロロジメホルムまたはアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、またはメタム；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、またはチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、またはメトキシフェノジド；
【００９７】
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノランまたはピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマート、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；または
ｓ）フルベンジアミドまたはリナキシピル。
【００９８】
上記の主要な化学種の殺虫剤以外に、特定の標的を有する他の殺虫剤が、組成物の目的する用途により、組成物に適宜使用され得る。例えば特定の作物用の選択的殺虫剤、例えばイネで使用されるカミキリムシ幼虫特異的殺虫剤（例えばカルタップ）またはバッタ特異的殺虫剤（例えばブプロフェジン）が使用され得る。あるいは特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤も組成物に含めてもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫駆除剤、例えばクロフェンテジン、フルベンズイミン、ヘキシチアゾックス、またはテトラジホン；殺ダニ剤性運動抑制剤、例えばジコホルまたはプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレートまたはクロロベンジレート；または成長調節物質、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロロフルアズロン、またはジフルベンズロン）。
【００９９】
本発明の組成物に含まれ得る殺真菌性化合物の例として、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾル、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えばオキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート（ｔａｌｌａｔｅ）、及びボルドー液）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド、１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジル、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メココナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピレフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオフェネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、及びジラムが挙げられる。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物は、種子由来の、土壌由来の、または葉の真菌疾患から植物を防御するために、土壌、ピート（ｐｅａｔ）、または他の発根媒体と混合されてもよい。
【０１０１】
組成物で使用するのに適した相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、及びドデシルイミダゾールがある。
【０１０２】
組成物に含有させるための好適な除草剤及び植物成長調節物質は、目的とする標的及び必要な作用に依存する。
【０１０３】
含有され得るイネ選択的除草剤の例はプロパニルである。綿花で使用される植物成長制御剤の例はＰＩＸ（商標）である。
【０１０４】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的、または生物学的性質を有する活性成分を含み、従ってこれらは、同じ従来の製剤タイプに容易にすることができない。このような状況において、他の製剤タイプが製造され得る。例えば１つの活性成分が水不溶性固体で他が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を懸濁物として分散させる（ＳＣと同様の調製法を使用して）が、液体活性成分はエマルジョンとして分散させる（ＥＷと同様の調製法を使用して）ことにより、同じ連続的水性相に各活性成分を分散することができる。生成する組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１０５】
以下の例は本発明を例示するが、決してこれを限定するものではない。
【０１０６】
調製例
実施例Ｉ１：４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドの調製
【化８】
【０１０７】
４−ブロモ−３−メチル−ベンゾニトリル（５００ｍｇ）のジクロロメタン溶液を、０℃にて、水素化ジイソブチルアルミニウム（「ＤＩＢＡＬ−Ｈ」）のヘキサン（１Ｍ）（２．６ｍｌ）溶液に添加した。反応混合物を０℃にて２時間、攪拌した。反応混合物を、氷（１０ｇ）及び臭化水素酸（６Ｍ）（１０ｍｌ）の混合物に注いだ。混合物を室温まで温め、次いで、ジクロロメタンで２回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、無色の油として、４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒド（０．４１９ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．９５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０８】
実施例Ｉ２：４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシムの調製
【化９】
【０１０９】
４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒド（４．３ｇ）（実施例Ｉ１）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に、室温にて、ヒドロキシルアミンヒドロクロライド（１．７５ｇ）、酢酸ナトリウム（２．０７ｇ）、及び水（１５ｍｌ）を添加した。反応混合物を室温にて３時間、攪拌した。反応混合物を、濃縮して、残渣を、酢酸エチルと水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）との間で分配した。相を分離して、有機相を塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１）で精製して、白色の固体として、４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシム（３．６５ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１０】
実施例Ｉ３：３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールの調製
【化１０】
【０１１１】
４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシム（１．３ｇ）（実施例Ｉ２）及びＮ−クロロ−サクシンイミド（「ＮＣＳ」）（１．８ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。反応混合物を、室温にて９０分間、攪拌した。１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−ベンゼン（１．３ｇ）（ＷＯ２００５／０８５２１６によって調整した）及びトリエチルアミン（１．９ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液を上記反応混合物に添加し、室温にて１８時間、攪拌した。反応混合物を、水及び酢酸エチルで希釈し、相を分離した。有機相を、水で２回洗浄し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合された有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／ジクロロメタン ４：１）で精製して、３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１．５７ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．４０（ｍ，６Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｄ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１１２】
実施例Ｉ４：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリルの調製
【化１１】
【０１１３】
３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（３．０ｇ）（実施例Ｉ４）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液に、シアン化亜鉛（ＩＩ）（０．４７ｇ）を、室温にて添加した。アルゴンの雰囲気下で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４６ｇ）を添加した。混合物を、２７時間、１１５℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却して、トルエンで希釈し、水酸化アンモニウム水溶液（１Ｍ）で洗浄し、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１）で精製して、白色の固体として、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリル（２．２６ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．６５（ｔ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、３．７（ｄ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１４】
実施例Ｐ１：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−べンズアミジン（表Ａの化合物番号．Ａ１）の調製
【化１２】
【０１１５】
ヒドロキシアミンヒドロクロライド（０．２７ｇ）を、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリル（１．１ｇ）（実施例Ｉ４）及びトリエチルアミン（０．６５ｍｌ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に添加した。反応混合物を、２０時間、８５℃に加熱した。反応混合物を、さらにヒドロキシルアミンヒドロクロライド（０．０７８ｇ）を添加する前に、室温に冷却した。反応混合物を、再び、３時間、８５℃に加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１）で精製して、白色の固体として、表Ａの化合物番号．Ａ１（０．８４ｇ）を得た。
【０１１６】
実施例Ｐ２：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキオサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニルオキシ−べンズアミジン（表Ａの化合物番号．Ａ１）の調製
【化１３】
【０１１７】
炭酸セシウム（０．１２２ｇ）を、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−べンズアミジン（０．１ｇ）（実施例Ｐ１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に添加した。臭化プロパルギル（トルエン中に８０％ｗ／ｖ）（０．０２８ｍｌ）を添加した。反応混合物を室温にて２０時間、攪拌した。反応混合物を、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣによって精製して、黄色の油として、表Ａの化合物番号．Ａ２（０．０５４ｇ）を得た。
【０１１８】
次の化合物を、同じ手順を用いて調製した：
【０１１９】
表Ａの化合物番号．Ａ５−Ａ９、Ａ１３、Ａ１６−Ａ１７、Ａ１９−Ａ２６、及びＡ２８を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するブロモ化合物を用いて作成した。
【０１２０】
表Ａの化合物番号．Ａ１０−Ａ１２、Ａ１４−Ａ１５、及びＡ２９−Ａ３４を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するクロロ化合物を用いて作成した。
【０１２１】
表Ａの化合物番号．Ａ３−Ａ４、Ａ１８、及びＡ２７を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するヨード化合物を用いて作成した。
【０１２２】
次の方法（方法Ａ及び方法Ｂ）を、ＨＰＬＣ−ＭＳ分析に用いた：
【０１２３】
次のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：０．０５％のギ酸の水溶液、及び溶媒Ｂ：０．０４％のギ酸のアセトニトリル／メタノール溶液）を用いた方法Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ＬＣ）
【０１２４】
【表３】
カラムの種類：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８；カラム長さ３０ｍｍ；カラムの内径３ｍｍ；粒子サイズ３マイクロメートル；温度６０℃。
【０１２５】
以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：０．１％のギ酸の水溶液、及び溶媒Ｂ：０．１％のギ酸のアセトニトリル溶液）を用いた方法Ｂ（Ｗａｔｅｒ Ａｌｌｉａｎｃｅ １１００シリーズ）
【０１２６】
【表４】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄｃ１８；カラム長さ２０ｍｍ；カラムの内径３ｍｍ；粒子サイズ３マイクロメートル；温度４０℃。
【０１２７】
各化合物について得られた特性値は、表Ａに列記したように、保持時間（分で記録した「ＲＴ」）、及び分子イオン、概して陽イオンＭＨ+である。使用したＨＰＬＣ−ＭＳ法を、括弧で示した。
【０１２８】
表Ａ：式（Ｉｂ）の化合物：
【化１４】
【０１２９】
【表５】
【０１３０】
【表６】
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
生物学的例
本例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫性／殺昆虫性を例示する。
試験は以下のように行った：
【０１３３】
スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヤガ幼虫）：
綿の葉のディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクを５つのＬ１幼虫で感染させた。処理の３日後（ＤＡＴ）、試料を、死滅率、摂食行動、及び成長調節についてチェックした。
【０１３４】
以下の化合物はスポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１６、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３５】
ヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）：
卵（０〜２４時間齢）を２４ウェルマイクロタイタープレート中の人工食上に置き、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間後、試料を卵の死滅率、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１３６】
以下の化合物はヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３７】
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工食を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、ＭＴＰをＬ２幼虫で感染させた（７〜１２／ウェル）。６日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１３８】
以下の化合物はプルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ６、Ａ７、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３９】
ディアブロチカ・バルテアータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
人工食を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、ＭＴＰをＬ２幼虫で感染させた（６〜１０／ウェル）。５日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１４０】
以下の化合物はディアブロチカ・バルテアータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ３０、Ａ３４。
【０１４１】
スリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（オニオン・スリップス）：
ヒマワリ葉ディスクを、２４ウェル・マイクロタイタープレート内の寒天上に置き、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、入り混じった齢数のアブラムシ個体群を感染させた。７日間のインキュベーション期間の後に、試料を、死滅率に関してチェックした。
【０１４２】
以下の化合物はスリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ８、Ａ２５。
【０１４３】
テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４ウェル・マイクロタイタープレート内の寒天上に豆葉ディスクに、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、入り混じった齢数のダニ個体群を感染させた。８日後に、ディスクを、卵の死滅率、幼虫の死滅率、及び成虫の死滅率についてチェックした。
【０１４４】
以下の化合物はテトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ２、Ａ８。
【０１４５】
表Ａの化合物番号．Ａ１３、Ａ１４、Ａ１９、Ａ２４、Ａ２６、Ａ２８、Ａ３２、及びＡ３３について、同じ手順を用いて試験を行い、その試験条件下にて試験生物に対してほとんど被害を示さなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、所定のＮ−ヒドロキシまたはＮ−オキシベンズアミジンイソオキサゾール、それらを調製するためのプロセス及び中間体、それらを含む殺昆虫用、殺ダニ用、殺線虫用、または殺軟体類用の組成物、並びに昆虫、ダニ、線虫、または軟体類の害虫を駆除及び抑制するためにそれらを用いる方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するいくつかのイソオキサゾリン誘導体が開示されており、例えば欧州特許出願公開ＥＰ１，７３１，５１２号、米国特許出願公開ＵＳ２００７／０６６６１７号、日本国特許出願公開第２００７／００８９１４号、同第２００７／０１６０１７号、国際公開ＷＯ２００７／０２６９６５号、日本国特許出願公開第２００７／１０６７５６号、国際公開ＷＯ２００７／０７０６０６号、同ＷＯ２００７／０７４７８９号、及び同ＷＯ２００７／０７５４５９号に開示されている。
【０００３】
抗原虫特性を有するいくつかのベンズアミジンイソオキサゾールが開示されており、例えば欧州特許出願公開１，７１９，７６７号、及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００７，５０（１０），２４６８−２４８５に開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このたび、驚くべきことに、いくつかのＮ−ヒドロキシまたはＮ−オキシベンズアミジンイソオキサゾールが殺虫特性を有することが分かった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
それゆえに本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4は、独立して互いにＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｒ1は、−（Ｄ）m−（Ｅ）n−（Ｄ）p−Ｒ6であり；
各Ｄは、独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキレンであり；
Ｅは、−Ｏ−、−（ＣＯ）−、または−（ＣＯ）ＮＨ−であり；
ｍ、ｎ及びｐは独立して０または１であり、ただしｎが０のときｐは１ではなく、ｎが１のときｍは０ではなく；
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、またはＲ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；並びに
Ｒ6は水素、または
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、または
Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、または
Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；またはそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
の化合物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体若しくは光学異性体または互変異性型で存在することができる。本発明は、そのような異性体及び互変異性体及びあらゆる割合のそれらの混合物の全て、並びに重水素化合物のような同位体形態を対象とする。
【０００７】
単独の、あるいはより大きな基（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−）の一部としての、各アルキル部分は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルである。アルキル基は好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1−Ｃ4、最も好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
（単独の、あるいはより大きな基の一部としての）アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状であることができ、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）または（Ｚ）の構成からなることができる。ビニル、アリル、及びプロパルギルが例として挙げられる。アルケニル及びアルキニル基は、好ましくは、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはアルキニル基、さらに好ましくはＣ2−Ｃ4、最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニルまたはアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
【００１０】
（単独の、あるいはハロアルコキシ等のより大きな基の一部としての）ハロアルキル基は、１以上の同じかまたは異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えばトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、または２，２−ジフルオロエチルである。
【００１１】
シクロアルキル基は、単環式または二環式の形態であることができ、所望により１以上のメチル基で置換され得る。シクロアルキル基は好ましくは３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル、２−メチル−シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
ハロシクロアルキル基は、１以上の同じかまたは異なるハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、所望により１以上のメチル基で置換され得る。単環式ハロシクロアルキル基の例として、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル、及び２−クロロ−４−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。
【００１３】
本明細書において、「アリール」なる用語は、単環式、二環式、または三環式であることができる環系を意味する。そのような環の例として、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル、またはフェナンントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１４】
「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、単環または二以上の縮合環からなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を最大３つ含み、二環系は、最大４つ含む。そのような基の例として、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、及びテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。二環基の例として、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、及びキノキサリニルが挙げられる。
【００１５】
「ヘテロシクリル」なる用語は、ヘテロアリール、さらに次式：
【化２】
のような、それらの不飽和または部分的不飽和類似体を含むように定義される。
【００１６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｄ、Ｅ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6の好ましい値は、下記に示すように任意の組み合わせである。
【００１７】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4のうち、最大３つが窒素である。
好ましくは、Ａ1はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ1はＣ−Ｒ5である。
好ましくは、Ａ2はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ2はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ3はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ3はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ4はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくは、Ａ4はＣ−Ｈである。
好ましくは、Ｒ1は、Ｒ6−、Ｒ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、またはＲ6−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−である。
【００１８】
好ましい化合物の一群において、Ｒ1はＲ6−であり、さらに好ましくは、Ｒ1は、アリル−、ｎ−ブチル−、ブタ−２−イン−１−イル−、６−クロロ−ｎ−ヘキシル−、３−シアノ−ｎ−プロピル−、（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）−プロパ−２−エン−１−イル−、エチル−、水素、メチル−、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−、プロパルギル−、またはｎ−プロピル−であり、最も好ましくは、Ｒ1は、アリル−、ｎ−ブチル−、ブタ−２−イン−１−イル−、６−クロロ−ｎ−ヘキシル−、３−シアノ−ｎ−プロピル−、エチル−、水素、メチル−、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−、プロパルギル−、またはｎ−プロピル−である。
【００１９】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は、（６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−イル）−メチル−、（６−クロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル）−メチル−、シクロヘキシル−メチル−、３，５−ジクロロ−ベンジル−、（５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、２，６−ジフルオロ−ベンジル−、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−メチル−、（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル−、２，４−ジメチル−ベンジル−、（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル−、（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メチル−、（５−エトキシ−カルボニル−フラン−２−イル）−メチル−、３−メトキシ−ベンジル−、３−フェニル−ｎ−プロピル−、（テトラヒドロピラン−２−イル）−メチル−、または２−（２，５，５−トリメチル−［１，３］ジオキサン−２−イル）−エチ−１−イル−、最も好ましくは、Ｒ1は、（６−クロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、３，５−ジクロロ−ベンジル−、（５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル）−メチル−、２，６−ジフルオロ−ベンジル−、（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−メチル−、（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル−、２，４−ジメチル−ベンジル−、（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル−、（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メチル−、３−メトキシ−ベンジル−、３−フェニル−ｎ−プロピル−、または２−（２，５，５−トリメチル［１，３］ジオキサン−２−イル）−エチ−１−イル−である。
【００２０】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ1はＲ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は２−フェノキシ−エチ−１−イル−である。
【００２１】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は（４−メトキシ−ベンゾイル）−メチル−、または１−メチルカルボニル−エチ−１−イル−、最も好ましくは、Ｒ1は１−メチルカルボニル−エチ−１−イル−である。
【００２２】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ1はＲ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は１−（Ｎ−フェニルアミノカルボニル）−エチ−１−イル−である。
【００２３】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ1はＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、さらに好ましくは、Ｒ1は２−ベンジルオキシ−エチ−１−イル−である。
【００２４】
好ましくは、各Ｄは独立して−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、さらに好ましくは、各Ｄは独立して、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、または−ＣＨ（Ｍｅ）−、最も好ましくは、各Ｄは−ＣＨ2−である。
【００２５】
好ましくは、Ｅは−Ｏ−または−（ＣＯ）−であり、最も好ましくは、Ｅは−Ｏ−である。
【００２６】
好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、Ｒ2は水素、メチル、またはエチルであり、さらに好ましくは、Ｒ2は水素またはメチルであり、最も好ましくは、Ｒ2は水素である。
【００２７】
好ましくは、Ｒ3はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくは、Ｒ3はトリフルオロメチルである。
【００２８】
好ましい化合物の一群において、Ｒ4はアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ4はフェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、若しくはメトキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、またはフルオロから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたフェニルであり、さらにより好ましいＲ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、及び３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくは、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである。
【００２９】
化合物の他の好ましい群において、Ｒ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ヘテロアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ピリジル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、若しくはメトキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、最も好ましくは、Ｒ4は、ブロモ、クロロ、またはフルオロから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルである。
【００３０】
好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、ニトロ、またはメチルであり、最も好ましくは、各Ｒ5は、独立して、クロロ、フルオロ、またはメチルである。
【００３１】
好ましい化合物の一群において、Ｒ6は水素である。
【００３２】
化合物の他の好ましい群において、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン若しくはシアノから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ1−Ｃ8アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｎ−ブチル−、またはｎ−ヘキシル−である。Ｒ6の好ましい群のさらなる例には、３−シアノ−ｎ−プロピル−及び６−クロロ−ｎ−ヘキシル−が挙げられる。
【００３３】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ2−Ｃ8アルケニルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、アリル−または２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル−である。
【００３４】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ2−Ｃ8アルキニルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、プロパルギル−またはブタ−２−イン−１−イルである。
【００３５】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、さらに好ましくは、Ｒ6はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6はシクロヘキシルである。
【００３６】
好ましい化合物の他の群において、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、最も好ましくは、Ｒ6は、３，５−ジクロロ−フェニル−、２，６−ジフルオロ−フェニル−、２，４−ジメチル−フェニル−、３−メトキシ−フェニル−、４−メトキシ−フェニル−、またはフェニル−である。
【００３７】
好ましい化合物のさらなる群において、Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、ヘテロアリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ6は、ピリジル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたピリジルであり、最も好ましいＲ6は、６−クロロ−ピリジ−３−イル−または５，６−ジクロロ−ピリジ−３−イル−である。Ｒ6の好ましい群のさらなる例として、６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−イル−、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル−、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル−、２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル−、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル−、２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル−、５−エトキシカルボニル−フラン−２−イル−、テトラヒドロピラン−２−イル−、及び２，５，５−トリメチル−［１，３］ジオキサン−２−イル−が挙げられる。
【００３８】
好ましい実施態様は、式（Ｉａ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1，Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００３９】
好ましい実施態様は、式（Ｉｂ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1はＣ−Ｍｅであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００４０】
好ましい実施態様は、式（Ｉｃ）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、Ａ1はＣ−Ｃｌであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4はＣ−Ｈであり、Ｒ3はトリフルオロメチルであり、Ｒ4は３，５−ジクロロ−フェニルである）
の化合物である。
【００４１】
以下の第１表〜第３表に記載の化合物は、本発明の化合物を表す。
【００４２】
第１表
第１表は、式（Ｉａ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、下表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化３】
【表１】
【表２】
【００４３】
第２表
第２表は、式（Ｉｂ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、第１表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化４】
【００４４】
第３表
第３表は、式（Ｉｃ）（式中、Ｒ2は水素であり、Ｒ1は、第１表に列記した物質である）の３４の化合物を示す。
【化５】
【００４５】
本発明の化合物は、例えばスキーム１に示すような様々な方法によって生成され得る。
【００４６】
【化６】
【００４７】
１）式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ’）の化合物、すなわちＲ1が水素である式（Ｉ）の化合物と、式Ｒ1−ＸA（式中Ｒ1は、式（Ｉ）の化合物に関して規定されるものと同様であり、ＸAは脱離基であり、例えば、臭化物、塩化物、またはヨウ化物等のハロゲン化物である）のアルキル化剤とが反応して生成され得る。そのような反応は、例えば炭酸セシウム等の無機炭酸塩等のような塩基の存在下において行われ、所望により例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒のような溶媒の存在下において行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式Ｒ1−ＸAの化合物は、商業的に入手可能または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００４８】
２）式（Ｉ’）の化合物、すなわちＲ1が水素である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のニトリルと、式Ｒ2ＨＮ−ＯＨ（式中、Ｒ2は式（Ｉ）の化合物について規定されたものと同じ）のヒドロキシルアミンとの反応から生成され得る。ヒドロキシルアミンヒドロクロライドが、式（Ｉ’’）の化合物、すなわちＲ1及びＲ2の両方が水素である式（Ｉ）の化合物を便利に提供するために用いられ得る。そのような反応は、例えばトリエチルアミン等の有機塩基のような塩基の存在下にて行われ、所望により例えばエタノール等の極性溶媒のような溶媒の存在下にて行われる。反応は、０℃〜１５０℃、好ましくは１５℃〜１００℃の温度にて、特に８５℃にて行われる。式Ｒ2ＨＮ−ＯＨの化合物は商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００４９】
３）式（ＩＩ）の化合物は、例えばシアン化亜鉛（ＩＩ）のような無機シアン化物塩等のシアン化物ドナーと、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のようなパラジウム触媒等の触媒との存在下における、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＩＩ）の化合物のカップリング反応により生成され得る。そのような反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒中で行われる。反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度にて、特に１１５℃にて行われる。
【００５０】
４）ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＩＩ）の化合物は、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＶ）のオキシムと、式（Ｖ）のビニル化合物との２段階の反応によって生成され得る。第１段階において、式（ＩＶ）のオキシムを、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒の存在下において、例えばＮ−クロロサクシンイミド（「ＮＣＳ」）のようなサクシンイミド等のハロゲン化剤と反応させる。第１段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。
【００５１】
【化７】
【００５２】
第２段階において、式（ＩＶ’）のクロロヒドロキシイミン中間体を、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒等の好適な溶媒の存在下において、例えばトリエチルアミンのような有機塩基等の塩基の存在下において、式（ＶＩ）のビニル化合物と反応させる。これらの２段階を別々に行うことが可能であり、所望によりクロロヒドロキシイミン中間体を分離することが可能であり、またはさらに便利には、中間体の分離無しに、これらの２段階を１つの反応容器中で連続的に行うことが可能である。第２段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式（ＶＩ）のビニル化合物は商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００５３】
５）ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＩＶ）の化合物は、ＸBが例えばブロモのようなハロゲン等の脱離基である式（ＶＩ）のアルデヒドと、例えばヒドロキシルアミンヒドロクロライドのようなヒドロキシルアミンとの反応によって、生成され得る。そのような反応は、例えばトリエチルアミン若しくは酢酸ナトリウムのような有機塩基、または炭酸水素ナトリウムのような無機塩基等の塩基の存在下において行われ、所望により例えばメタノール若しくはエタノールのようなアルコール、若しくは水、若しくはそれらの混合物等の溶媒の存在下において行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度にて、特に室温にて行われる。式（ＶＩ）のアルデヒドは商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法によって生成することができる。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅類（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、微翅類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、及び等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のような有害昆虫、ならびに他の有害無脊椎動物、例えばダニ類、線虫類、及び軟体類の害虫の感染を駆除及び抑制するのに使用することができる。昆虫類、ダニ類、線虫類、及び軟体類は、以下に、まとめて害虫と呼ぶ。本発明の化合物の使用により駆除及び抑制される害虫には、農業（この用語は、食物や繊維用の作物の生育を含む）、園芸、及び畜産、ペット、林業、及び植物起源物質（例えば、フルーツ、穀物、及び木材）の貯蔵に関連する害虫、人工物の損傷並びに人及び動物の疾患の伝搬に関連する害虫、並びに不快な害虫（例えば蝿）が挙げられる。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物により抑制され得る害虫の種の例には以下のものが挙げられる：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）属の種（メクラカメムシ）、ディスデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）属の種（メクラカメムシ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（プラントホッパー）、ネホテチックス・インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）属の種（カメムシ）、ユーシスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）属の種（カメムシ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）属の種（カメムシ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、スリプス（Ｔｈｒｉｐｓ）属の種（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、アントノムス・グアンディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（メキシコワタミゾウムシ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）属の種（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）属の種（コナジラミ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（ヨトウガの毛虫）、ヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガの幼虫）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガの幼虫）、シレプタ・デロガータ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）属の種（ヨトウムシ）、チロ・サプレサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、コルチオセテス・テルミニフェラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）属の種（ウリハムシ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、テトラニクス・クナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）属の種（ブドウヒメハダニ）、ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、デルマセントー・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）属の種（葉潜り虫）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、アエデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属の種（蚊）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）属の種（蚊）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）属の種（クロバエ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えば、マストテルメス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）属の種）、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）属の種）、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、アール・スペラツ（Ｒ． ｓｐｅｒａｔｕ）、アール・ビルギニクス（Ｒ． ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アール・ヘスペルス（Ｒ． ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、及びアール・サントネンシス（Ｒ． ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））、及びシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス・スルフレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、ソレノプシス・ゲミナータ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、モノモリウム・ファラオニス（ファラオアント）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）属の種、及びリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）属の種（刺すシラミ及び吸うシラミ）、メロイドジネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の種（根瘤線虫）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の種、及びシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の種（シスト線虫）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の種（根腐れ線虫）、ロドホルス（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の種（バナナ穿孔線虫）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の種（ミカン線虫）、ヘモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム）、シノラブディス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の種（消化管線虫）、及びノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【００５６】
従って本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、若しくは殺軟体類的に有効量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の存在場所、好ましくは植物、または害虫に攻撃され易い植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体類を駆除及び抑制する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、昆虫、ダニ、または線虫に対して使用される。
【００５７】
本明細書において、「植物」なる用語は、苗木、低木、及び木を含む。
【００５８】
作物はまた、従来の品種改良または遺伝子操作により、除草剤または除草剤類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＲＯ−、及びＨＰＰＤ−阻害剤）に対して耐性にされた作物を含むものと理解される。従来の品種改良法によりイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性にされている作物の例として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（カノーラ）が挙げられる。遺伝子操作により除草剤に対して耐性にされている作物の例には、例えば商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホセート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【００５９】
作物はまた、遺伝子工学的方法によって害虫に抵抗性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに強い）、Ｂｔ綿（メキシコワタノミゾウムシに強い）、及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに強い）も含むと解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例として、ＮＫ（登録商標）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッド（シンジェンタ・シーズ）が挙げられる。殺虫剤抵抗性をコード化し、１以上の毒素を発現する１以上の遺伝子を含む遺伝子導入植物の例として、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
【００６０】
植物作物またはその種子材料は、両方とも除草剤に抵抗性であることができ、同時に、昆虫摂食行動に抵抗性である（「積み重ねられた」遺伝子組み換えの事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、一方で同時にグリホセートに耐性であることができる。
【００６１】
また、作物は、従来の品種改良法または遺伝子操作法によって得られ、いわゆる生産高特性（たとえば、改善された保存安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を有するものを含むと解すべきである。
【００６２】
害虫、害虫の存在場所、または害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺軟体類剤として式（Ｉ）の化合物を使用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、適切な不活性希釈剤または担体、及び所望により界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、他の特性（たとえば分散、乳化、及び湿潤）の変化をもたらすことにより、界面（例えば液体／固体、液体／空気、または液体／液体の界面）の特性を改質することができる化学薬品である。組成物（固体及び液体製剤の両方）はいずれも、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。本組成物は、概して、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用されるように、害虫の抑制に使用される。
【００６３】
種子粉衣に使用する場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【００６４】
別の態様では、本発明は、殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、または殺軟体類的に有効な量の式（Ｉ）の化合物及び適切な担体またはその希釈剤を含む、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体類用の組成物を提供する。組成物は、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫、または殺軟体類用の組成物が好ましい。
【００６５】
組成物は、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＤＰ）、可溶性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性顆粒（ｗａｔｅｒ ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＳＧ）、水分散性顆粒（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＷＧ）、湿潤性粉末（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＷＰ）、顆粒（ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＧＲ）（徐放性または即放性）、可溶性濃縮物（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＬ）、油混和性液体（ｏｉｌ ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＯＬ）、超低体積液体（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＥＣ）、分散性濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＤＣ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）（水中油性（ＥＷ）及び油中水性（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、エアゾール剤、曇り／煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理製剤を含む多くの剤形から選択することができる。いずれの場合でも、剤形の選択は、意図される具体的な目的、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存する。
【００６６】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、多孔質珪藻土（キーゼルクール）、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムと炭酸マグネシウム、硫黄、ライム、小麦粉、タルク、及び他の有機と無機固体担体）と混合し、そして混合物を機械的に摩砕して微粉化することにより調製され得る。
【００６７】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、または硫酸マグネシウム）または１以上の水溶性有機固体（例えば多糖）、及び所望により、分散性／可溶性を改良するために、１以上の湿潤剤、１以上の分散剤、または該物質の混合物、と混合することにより調製される。次いで、混合物は摩砕して微粉にされる。同様の組成物を顆粒化して、水溶性顆粒（ＳＧ）を生成することもできる。
【００６８】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１以上の固体希釈剤または担体、１以上の湿潤剤、及び好ましくは１以上の分散剤、並びに所望により液体中の分散を促進するために１以上の懸濁化剤と混合することにより調製される。次いで、混合液は摩砕して微粉にされる。同様の組成物を顆粒化して、水分散性顆粒（ＷＧ）を生成することもできる。
【００６９】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び１以上の粉末化固体希釈剤若しくは担体との混合物を顆粒化することにより、または式（Ｉ）の化合物（若しくはその溶液、適当な物質中）を多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタパルジャイト粘度、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土、若しくは摩砕したトウモロコシの穂軸）中に吸収することにより、若しくは式（Ｉ）の化合物（若しくはその溶液、適当な物質中）をハードコア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、ミネラル炭酸塩、硫酸塩、若しくはリン酸塩）上に吸着させ、必要であれば乾燥することによる、あらかじめ作成したブランク顆粒から、調製され得る。吸収または吸着を助けるのに一般的に使用される物質には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）、及び固着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、及び植物油）がある。１以上の他の添加剤を顆粒中に含んでもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤）。
【００７０】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水または有機溶媒（例えばケトン、アルコール、またはグリコールエーテル）に溶解することにより調製され得る。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈を改善するか、または噴霧タンク中での結晶化を防ぐため）を含んでもよい。
【００７１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（任意に１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤、または該物質の混合物を含有する）に溶解することにより調製される。ＥＣで使用するのに適当な有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例えばＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０、及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ８〜Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は水に加えると自然に乳化して、適切な器具で噴霧適用することを可能にする充分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（室温で液体でなくても、妥当な温度、典型的には７０℃以下で溶融される）または溶液で（適切な溶媒に溶解して）得て、次いで、生成した液体または溶液を１以上のＳＦＡを含有する水に高剪断力条件下で乳化して、エマルジョンを産生することを含む。ＥＷで使用するのに適切な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）、及び水への溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【００７２】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水と、１以上のＳＦＡを含む１以上の溶媒のブレンドとを混合して、自然に熱力学的に安定な等方性液体製剤を生成することにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初に、水または溶媒／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥで使用するのに適切な溶媒には、ＥＣまたはＥＷで使用するための上記したものが挙げられる。ＭＥは水中油でも油中水系でもよく（どちらの系が存在するかは伝導度測定により決定することができる）、水溶性殺虫剤と脂溶性殺虫剤を同じ製剤中で混合するのに好適であることができる。ＭＥは水に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとして留まるかまたは従来の水中油エマルジョンを生成する。
【００７３】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉砕された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁物を含んでもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、任意に１以上の分散剤を含む適切な媒体中でボールミル粉砕またはビーズミル粉砕することによって調製され、化合物の微粒子懸濁物を生成することができる。１以上の湿潤剤が組成物中に含まれてよく、粒子が沈殿する速度を低下させるために懸濁化剤が含まれてよい。あるいは式（Ｉ）の化合物は乾式粉砕され、前記した物質を含む水に添加されて、所望の最終生成物を生成することができる。
【００７４】
エアゾル剤は式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水または水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解または分散されて、非加圧手動式噴霧ポンプで使用するための組成物を提供することもできる。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で花火混合物（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ ｍｉｘｔｕｒｅ）と混合されて、閉鎖空間中で式（Ｉ）の化合物を含有する煙を発生するために適した組成物を生成することができる。
【００７６】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）はＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得るが、各油小滴が高分子シェルに封入され、且つ式（Ｉ）の化合物及び所望によりそのための担体または希釈剤を含有する、油小滴の水性分散物を得るための追加の重合工程を伴う方法で調整され得る。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法により生成され得る。組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御された放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物はまた生分解性ポリマーマトリックス中で調製され、化合物の除放及び制御された放出を提供してもよい。
【００７７】
組成物は、（例えば、表面の湿潤性、保持、若しくは分布；処理された表面の雨に対する耐性；または式（Ｉ）の化合物の摂取若しくは移動度、を改良することにより）組成物の生物学的性能を改良するための１以上の添加剤を含んでよい。かかる添加剤には、界面活性剤、油ベースの噴霧添加剤、例えばいくつかのミネラル油または天然の植物油（例えば大豆油及び菜種油）、及びこれらと他の生体増強補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または修飾する成分）の混合物が含まれる。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理剤として、例えば乾燥種子処理剤（ＤＳ）用粉末、水溶性粉末（ＳＳ）、若しくはスラリー処理（ＷＳ）のための水分散性粉末を含む粉末組成物として、または流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液懸濁物（ＬＳ）若しくはカプセル懸濁物（ＣＳ）を含む液体組成物として、使用するために調製されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ上記したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、及びＤＣ組成物の調製に非常によく似ている。種子を処理するための組成物には、種子への組成物の接着を助ける物質（例えばミネラル油または膜形成バリア）が含まれてもよい。
【００７９】
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、陽イオン性、陰イオン性、両性、または非イオン性の表面ＳＦＡでもよい。
【００８０】
陽イオン性型の好適なＳＦＡには、四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン、及びアミン塩が挙げられる。
【００８１】
好適な陰イオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、並びにジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、アルコール硫酸エーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１以上の脂肪アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）との反応からの生成物、例えばラウリルアルコールと四リン酸との反応；さらにこれらの生成物はエトキシ化されてよい）、スルホスクシナメート、スルホン化パラフィンまたはオレフィン、タウレート、及びリグノスルホネートが挙げられる。
【００８２】
両性型の好適なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、及びグリシネートが挙げられる。
【００８３】
非イオン性型の適当なＳＦＡとしては、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはこれらの混合物）と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコールまたはセチルアルコール）との、またはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、またはオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から得られる部分エステル；該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。
【００８４】
好適な懸濁剤には、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン、またはカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤粘土（例えばベントナイトまたはアタパルジャイト）がある。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を適用する任意の公知手段により適用される。例えばこれは、製剤化されるかまたは製剤にされないで、害虫に、害虫の存在場所（例えば、害虫の生息地、または害虫による感染を受けやすい成長する植物）に、または植物の任意の部分（葉、茎、枝、または根を含む）に、蒔く前の種に、若しくは植物が生育しているか若しくは植えられる他の媒体（例えば、根の周りの土壌、一般に土壌、田んぼの水、または水耕栽培系）に、直接、適用されるか、または噴霧されるか、振りかけられるか、浸漬により適用されるか、クリーム剤若しくはペースト剤として適用されるか、蒸気として適用されるか、若しくは土壌若しくは水性環境への組成物（例えば、顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物）の分布若しくは取り込みにより、適用され得る。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物はまた、植物中に注入されてもよく、または導電型噴霧法若しくは他の低容量法を使用して植物上に噴霧されてもよく、または大地若しくは地域の灌漑システム（ｌａｎｄ ｏｒ ａｅｒｉａｌ ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍｓ）により適用されてもよい。
【００８７】
水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、概して高率の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、濃縮物は使用前に水に添加される。これらの濃縮物（ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ、及びＣＳを含む）はしばしば長期間の保存に耐えることが必要であり、かかる保存後、水に添加されて従来の噴霧器具により適用することを可能にする充分な時間均一に維持される水性調製物を生成できなければならない。かかる水性調製物は、これらが使用される目的に応じて、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０質量％）を含むことができる。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物は、農薬（例えば、窒素−、カリウム−、またはリン−含有農薬）との混合物で使用してもよい。好適な製剤タイプには、顆粒の農薬がある。混合物は好ましくは最大２５質量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００８９】
すなわち本発明はまた、農薬及び式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物も提供する。
【００９０】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば殺真菌活性を有するか、または植物成長制御活性、除草活性、殺昆虫活性、殺線虫活性、若しくは殺ダニ活性を有する微量養素もしくは化合物を含有してもよい。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であるか、または１以上の追加の活性成分（例えば、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、または植物成長制御剤）と適宜混合してもよい。追加の活性成分は：広い活性スペクトルまたは所在地での増強された持続性を提供し得るか；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を与えるかまたは活性を補完し得るか（例えば、作用速度を上昇させるかまたは撥水性を克服することにより）；または個々の成分に対する抵抗性の出現を克服するかもしくは防止することを助ける。具体的な追加の活性成分は、組成物の目的の用途に依存する。好適な殺虫剤の例には以下がある：
【００９２】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュセーフ（ｆｉｓｈ ｓａｆｅ）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、または５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
【００９３】
ｂ）有機リン酸エステル、例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ヂメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトリチオン、ホスチアゼート、またはジアジノン；
【００９４】
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル、またはオキサミル；
【００９５】
ｄ）ベンゾイル尿素、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノキスロン、またはクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、またはアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、またはアザジラクチン；
【００９６】
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）有機塩素系化合物、例えばエンドスルファン、六塩化ベンゼン、ＤＤＴ、クロロダン、またはジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロロジメホルムまたはアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、またはメタム；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、またはチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、またはメトキシフェノジド；
【００９７】
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノランまたはピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマート、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；または
ｓ）フルベンジアミドまたはリナキシピル。
【００９８】
上記の主要な化学種の殺虫剤以外に、特定の標的を有する他の殺虫剤が、組成物の目的する用途により、組成物に適宜使用され得る。例えば特定の作物用の選択的殺虫剤、例えばイネで使用されるカミキリムシ幼虫特異的殺虫剤（例えばカルタップ）またはバッタ特異的殺虫剤（例えばブプロフェジン）が使用され得る。あるいは特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤も組成物に含めてもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫駆除剤、例えばクロフェンテジン、フルベンズイミン、ヘキシチアゾックス、またはテトラジホン；殺ダニ剤性運動抑制剤、例えばジコホルまたはプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレートまたはクロロベンジレート；または成長調節物質、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロロフルアズロン、またはジフルベンズロン）。
【００９９】
本発明の組成物に含まれ得る殺真菌性化合物の例として、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾル、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えばオキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート（ｔａｌｌａｔｅ）、及びボルドー液）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド、１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジル、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メココナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピレフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオフェネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、及びジラムが挙げられる。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物は、種子由来の、土壌由来の、または葉の真菌疾患から植物を防御するために、土壌、ピート（ｐｅａｔ）、または他の発根媒体と混合されてもよい。
【０１０１】
組成物で使用するのに適した相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、及びドデシルイミダゾールがある。
【０１０２】
組成物に含有させるための好適な除草剤及び植物成長調節物質は、目的とする標的及び必要な作用に依存する。
【０１０３】
含有され得るイネ選択的除草剤の例はプロパニルである。綿花で使用される植物成長制御剤の例はＰＩＸ（商標）である。
【０１０４】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的、または生物学的性質を有する活性成分を含み、従ってこれらは、同じ従来の製剤タイプに容易にすることができない。このような状況において、他の製剤タイプが製造され得る。例えば１つの活性成分が水不溶性固体で他が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を懸濁物として分散させる（ＳＣと同様の調製法を使用して）が、液体活性成分はエマルジョンとして分散させる（ＥＷと同様の調製法を使用して）ことにより、同じ連続的水性相に各活性成分を分散することができる。生成する組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１０５】
以下の例は本発明を例示するが、決してこれを限定するものではない。
【０１０６】
調製例
実施例Ｉ１：４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドの調製
【化８】
【０１０７】
４−ブロモ−３−メチル−ベンゾニトリル（５００ｍｇ）のジクロロメタン溶液を、０℃にて、水素化ジイソブチルアルミニウム（「ＤＩＢＡＬ−Ｈ」）のヘキサン（１Ｍ）（２．６ｍｌ）溶液に添加した。反応混合物を０℃にて２時間、攪拌した。反応混合物を、氷（１０ｇ）及び臭化水素酸（６Ｍ）（１０ｍｌ）の混合物に注いだ。混合物を室温まで温め、次いで、ジクロロメタンで２回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、無色の油として、４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒド（０．４１９ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．９５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０８】
実施例Ｉ２：４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシムの調製
【化９】
【０１０９】
４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒド（４．３ｇ）（実施例Ｉ１）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に、室温にて、ヒドロキシルアミンヒドロクロライド（１．７５ｇ）、酢酸ナトリウム（２．０７ｇ）、及び水（１５ｍｌ）を添加した。反応混合物を室温にて３時間、攪拌した。反応混合物を、濃縮して、残渣を、酢酸エチルと水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）との間で分配した。相を分離して、有機相を塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１）で精製して、白色の固体として、４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシム（３．６５ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１０】
実施例Ｉ３：３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールの調製
【化１０】
【０１１１】
４−ブロモ−３−メチル−ベンズアルデヒドオキシム（１．３ｇ）（実施例Ｉ２）及びＮ−クロロ−サクシンイミド（「ＮＣＳ」）（１．８ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。反応混合物を、室温にて９０分間、攪拌した。１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−ベンゼン（１．３ｇ）（ＷＯ２００５／０８５２１６によって調整した）及びトリエチルアミン（１．９ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液を上記反応混合物に添加し、室温にて１８時間、攪拌した。反応混合物を、水及び酢酸エチルで希釈し、相を分離した。有機相を、水で２回洗浄し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合された有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／ジクロロメタン ４：１）で精製して、３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１．５７ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．４０（ｍ，６Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｄ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１１２】
実施例Ｉ４：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリルの調製
【化１１】
【０１１３】
３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（３．０ｇ）（実施例Ｉ４）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液に、シアン化亜鉛（ＩＩ）（０．４７ｇ）を、室温にて添加した。アルゴンの雰囲気下で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４６ｇ）を添加した。混合物を、２７時間、１１５℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却して、トルエンで希釈し、水酸化アンモニウム水溶液（１Ｍ）で洗浄し、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ４：１）で精製して、白色の固体として、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリル（２．２６ｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．６５（ｔ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、３．７（ｄ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１４】
実施例Ｐ１：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−べンズアミジン（表Ａの化合物番号．Ａ１）の調製
【化１２】
【０１１５】
ヒドロキシアミンヒドロクロライド（０．２７ｇ）を、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−ベンゾニトリル（１．１ｇ）（実施例Ｉ４）及びトリエチルアミン（０．６５ｍｌ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に添加した。反応混合物を、２０時間、８５℃に加熱した。反応混合物を、さらにヒドロキシルアミンヒドロクロライド（０．０７８ｇ）を添加する前に、室温に冷却した。反応混合物を、再び、３時間、８５℃に加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シルカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１）で精製して、白色の固体として、表Ａの化合物番号．Ａ１（０．８４ｇ）を得た。
【０１１６】
実施例Ｐ２：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキオサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニルオキシ−べンズアミジン（表Ａの化合物番号．Ａ１）の調製
【化１３】
【０１１７】
炭酸セシウム（０．１２２ｇ）を、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−べンズアミジン（０．１ｇ）（実施例Ｐ１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に添加した。臭化プロパルギル（トルエン中に８０％ｗ／ｖ）（０．０２８ｍｌ）を添加した。反応混合物を室温にて２０時間、攪拌した。反応混合物を、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣによって精製して、黄色の油として、表Ａの化合物番号．Ａ２（０．０５４ｇ）を得た。
【０１１８】
次の化合物を、同じ手順を用いて調製した：
【０１１９】
表Ａの化合物番号．Ａ５−Ａ９、Ａ１３、Ａ１６−Ａ１７、Ａ１９−Ａ２６、及びＡ２８を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するブロモ化合物を用いて作成した。
【０１２０】
表Ａの化合物番号．Ａ１０−Ａ１２、Ａ１４−Ａ１５、及びＡ２９−Ａ３４を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するクロロ化合物を用いて作成した。
【０１２１】
表Ａの化合物番号．Ａ３−Ａ４、Ａ１８、及びＡ２７を、同じ反応条件を使用してアルキル化剤として対応するヨード化合物を用いて作成した。
【０１２２】
次の方法（方法Ａ及び方法Ｂ）を、ＨＰＬＣ−ＭＳ分析に用いた：
【０１２３】
次のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：０．０５％のギ酸の水溶液、及び溶媒Ｂ：０．０４％のギ酸のアセトニトリル／メタノール溶液）を用いた方法Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ＬＣ）
【０１２４】
【表３】
カラムの種類：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８；カラム長さ３０ｍｍ；カラムの内径３ｍｍ；粒子サイズ３マイクロメートル；温度６０℃。
【０１２５】
以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：０．１％のギ酸の水溶液、及び溶媒Ｂ：０．１％のギ酸のアセトニトリル溶液）を用いた方法Ｂ（Ｗａｔｅｒ Ａｌｌｉａｎｃｅ １１００シリーズ）
【０１２６】
【表４】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄｃ１８；カラム長さ２０ｍｍ；カラムの内径３ｍｍ；粒子サイズ３マイクロメートル；温度４０℃。
【０１２７】
各化合物について得られた特性値は、表Ａに列記したように、保持時間（分で記録した「ＲＴ」）、及び分子イオン、概して陽イオンＭＨ+である。使用したＨＰＬＣ−ＭＳ法を、括弧で示した。
【０１２８】
表Ａ：式（Ｉｂ）の化合物：
【化１４】
【０１２９】
【表５】
【０１３０】
【表６】
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
生物学的例
本例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫性／殺昆虫性を例示する。
試験は以下のように行った：
【０１３３】
スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヤガ幼虫）：
綿の葉のディスクを２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクを５つのＬ１幼虫で感染させた。処理の３日後（ＤＡＴ）、試料を、死滅率、摂食行動、及び成長調節についてチェックした。
【０１３４】
以下の化合物はスポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１６、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３５】
ヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）：
卵（０〜２４時間齢）を２４ウェルマイクロタイタープレート中の人工食上に置き、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間後、試料を卵の死滅率、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１３６】
以下の化合物はヘリオティス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３７】
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工食を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、ＭＴＰをＬ２幼虫で感染させた（７〜１２／ウェル）。６日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１３８】
以下の化合物はプルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ６、Ａ７、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４。
【０１３９】
ディアブロチカ・バルテアータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
人工食を有する２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペット操作により２００ｐｐｍ（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、ＭＴＰをＬ２幼虫で感染させた（６〜１０／ウェル）。５日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死滅率、及び成長調節についてチェックした。
【０１４０】
以下の化合物はディアブロチカ・バルテアータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ３０、Ａ３４。
【０１４１】
スリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（オニオン・スリップス）：
ヒマワリ葉ディスクを、２４ウェル・マイクロタイタープレート内の寒天上に置き、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、入り混じった齢数のアブラムシ個体群を感染させた。７日間のインキュベーション期間の後に、試料を、死滅率に関してチェックした。
【０１４２】
以下の化合物はスリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ８、Ａ２５。
【０１４３】
テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４ウェル・マイクロタイタープレート内の寒天上に豆葉ディスクに、２００ｐｐｍの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、入り混じった齢数のダニ個体群を感染させた。８日後に、ディスクを、卵の死滅率、幼虫の死滅率、及び成虫の死滅率についてチェックした。
【０１４４】
以下の化合物はテトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％の抑制を与えた：Ａ２、Ａ８。
【０１４５】
表Ａの化合物番号．Ａ１３、Ａ１４、Ａ１９、Ａ２４、Ａ２６、Ａ２８、Ａ３２、及びＡ３３について、同じ手順を用いて試験を行い、その試験条件下にて試験生物に対してほとんど被害を示さなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4は、独立して互いにＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｒ1は−（Ｄ）m−（Ｅ）n−（Ｄ）p−Ｒ6であり；
各Ｄは独立してＣ1−Ｃ6アルキレンであり；
Ｅは、−Ｏ−、−（ＣＯ）−、または−（ＣＯ）ＮＨ−であり；
ｍ、ｎ、及びｐは独立して０または１であり、ただしｎが０のときｐは１ではなく、ｎが１のときｍは０ではなく；
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、またはＲ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；並びに
Ｒ6は水素、または
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、または
Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、または
Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり； またはそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
の化合物。
【請求項２】
Ａ1が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｒ6−、Ｒ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、またはＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
各Ｄが、独立して、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｅが、−Ｏ−または−（ＣＯ）−である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ3がクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
各Ｒ5が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはメトキシカルボニル−である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
昆虫、ダニ、線虫、または軟体類を駆除及び抑制する方法であって、害虫に、害虫の存在場所に、または害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺昆虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に規定される式（Ｉ）の化合物を適用すること含む方法。
【請求項１４】
殺昆虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に規定される式（Ｉ）の化合物を含む殺昆虫用、殺ダニ用、殺線虫用、または殺軟体類用の組成物。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4は、独立して互いにＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または窒素であり；
Ｒ1は−（Ｄ）m−（Ｅ）n−（Ｄ）p−Ｒ6であり；
各Ｄは独立してＣ1−Ｃ6アルキレンであり；
Ｅは、−Ｏ−、−（ＣＯ）−、または−（ＣＯ）ＮＨ−であり；
ｍ、ｎ、及びｐは独立して０または１であり、ただしｎが０のときｐは１ではなく、ｎが１のときｍは０ではなく；
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル−、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、またはＲ4は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；並びに
Ｒ6は水素、または
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ1−Ｃ8アルキルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルケニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたＣ2−Ｃ8アルキニルであり、または
Ｒ6は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ8ハロシクロアルキルであり、または
Ｒ6は、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールであり、または
Ｒ6は、ヘテロシクリル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、若しくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたヘテロシクリルであり； またはそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
の化合物。
【請求項２】
Ａ1が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4が、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ5である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｒ6−、Ｒ6−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−カルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、Ｒ6−アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル−、またはＲ6−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
各Ｄが、独立して、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｅが、−Ｏ−または−（ＣＯ）−である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ3がクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、アリール、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル−から独立して選択される１〜３つの置換基によって置換されたアリールである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
各Ｒ5が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはメトキシカルボニル−である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
昆虫、ダニ、線虫、または軟体類を駆除及び抑制する方法であって、害虫に、害虫の存在場所に、または害虫による攻撃にさらされ易い植物に、殺昆虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に規定される式（Ｉ）の化合物を適用すること含む方法。
【請求項１４】
殺昆虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または殺軟体類的に有効な量の、請求項１〜１２のいずれか一項に規定される式（Ｉ）の化合物を含む殺昆虫用、殺ダニ用、殺線虫用、または殺軟体類用の組成物。
【公表番号】特表２０１１−５００６１４（Ｐ２０１１−５００６１４Ａ）
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２９２８０（Ｐ２０１０−５２９２８０）
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４６
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４６
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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