皮膚外用剤

【課題】極めて優れた保湿効果とみずみずしい使用感（保湿効果感）を備えた保湿剤、皮膚外用剤を提供する。
【解決手段】式（I）で示される低級アルキルペンチトールエーテル、および下記式（II）で示される低級アルキルヘキシトールエーテルの中から選ばれる１種または２種以上からなる保湿剤、および該保湿剤を含有する皮膚外用剤。

〔Ａは水素原子ｍ個を除いたペンチトール残基、ＲはＣ_１−４アルキル基（ヒドロキシアルキル基含む）、ｍはＲの平均置換度で１〜５の範囲の数である。〕

〔Ｂは水素原子ｎ個を除いたヘキシトール残基、ＲはＣ_１−４アルキル基（ヒドロキシアルキル基含む）、ｎはＲの平均置換度で１〜６の範囲の数である。〕

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定のポリオールエーテルからなる新規な保湿剤、および該ポリオールエーテルを含む皮膚外用剤に関する。本発明は安全性が高く、保湿効果に極めて優れ、みずみずしい使用感（保湿効果感）を有する。
【背景技術】
【０００２】
健康な皮膚を保つためには水分の保持が不可欠であり、保湿を目的とした皮膚外用剤が数多く開発されている。また、皮膚外用剤の使用感としては、滑らかさがありみずみずしいものが求められている。保湿剤に関する研究は盛んに行われ、例えば化粧水や乳液等、各種化粧品に用いられている保湿剤として、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、キシリトール等のポリオールが挙げられる。これらポリオール保湿剤は分子内に水酸基を多く持ち、優れた保湿性をもつと考えられるが、その多くは極性が高いため、皮膚に浸透し難いという問題があり、保湿効果は十分満足し得るといえない。保湿効果を上げるためには配合量を増やさなければならず、その結果、系が不安定になったり、使用性が悪くなるという問題もある。さらに、ソルビトール、キシリトール等の常温で固体を呈するポリオールは、皮膚外用剤に配合して塗布しても、水分の蒸発に伴い、皮膚上で固化、析出し、水分を保持し得なくなり、十分な保湿効果を発揮できない。加えて最近では、従来にもましてより一層の保湿効果の向上が求められている。
【０００３】
本出願人は従前に、ポリオール保湿剤の保湿効果向上を図って、テトリトール（例えばエリスリトール等）に低級アルキル基を結合させた低級アルキルテトリトールエーテルからなる保湿剤、および該低級アルキルテトリトールエーテルを含む皮膚外用剤を提案している（例えば、特許文献１参照）。該特許文献１に記載の低級アルキルテトリトールエーテルは、良好な保湿効果や肌荒れ改善効果を有するが、みずみずしい使用感（保湿効果感）についての検討は特には行っていなかった。
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−３５４４３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、より一層の保湿効果とみずみずしい使用感（保湿効果感）を備えた保湿剤、皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するために本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ポリオールの中から特にペンチトール、ヘキシトールを選択し、これらに低級アルキル基を結合させたエーテル化合物が、極めて優れた保湿効果を有するとともに、みずみずしい使用感（保湿効果感）を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明は、下記式（I）で示される低級アルキルペンチトールエーテル、および下記式（II）で示される低級アルキルヘキシトールエーテルの中から選ばれる１種または２種以上を含有する皮膚外用剤を提供する。
【０００８】

【０００９】
〔式（I）中、Ａは水素原子ｍ個を除いたペンチトール残基を表し；Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表し（直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和、不飽和のいずれでもよく、ヒドロキシアルキル基であってもよい）；ｍはＲの平均置換度を表し、１〜５の範囲の数である。〕
【００１０】

【００１１】
〔式（II）中、Ｂは水素原子ｎ個を除いたヘキシトール残基を表し；Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表し（直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和、不飽和のいずれでもよく、ヒドロキシアルキル基であってもよい）；ｎはＲの平均置換度を表し、１〜６の範囲の数である。〕
【００１２】
また本発明は、上記式（I）で示される低級アルキルペンチトールエーテル、および上記式（II）で示される低級アルキルヘキシトールエーテルの中から選ばれる１種または２種以上からなる保湿剤を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の保湿剤、皮膚外用剤は、極めて優れた保湿効果を有するとともに、みずみずしい使用感（保湿効果感）を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明について詳述する。
【００１５】
本発明に用いる低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルは、いずれも極めて優れた保湿効果とみずみずしい使用感（保湿効果感）を有する。したがって、保湿剤として皮膚外用剤に用いることができる化合物である。従来、ペンチトール、ヘキシトールの低級アルキルエーテル化合物である低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルが化粧料等の皮膚外用剤に配合されたことはなく、これら化合物は、皮膚外用剤の分野においては新規な原料化合物である。
【００１６】
［低級アルキルペンチトールエーテル］
本発明に用いる低級アルキルペンチトールエーテルは、下記式（I）で示される。
【００１７】

【００１８】
上記式（I）中、各置換基の定義は以下のとおりである。
【００１９】
Ａはペンチトールからｍ個の水素原子を除いた残基である。ペンチトールは炭素原子数５のペントースの糖アルコールであり、例えばアラビトール、キシリトール、リビトール等が挙げられる。
【００２０】
Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基で、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、不飽和アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基のいずれでもよい。具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル２−プロペニル基、２，４−ビシクロプロピル基、シクロブチル基、２−メチルシクロプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ１−メチルエチル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ２−メチルプロピル基、２−ヒドロキシ２−メチルプロピル基、２−ヒドロキシ１，１−ジメチルエチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、ビス（ヒドロキシメチル）メチル基、２，３−ジヒドロキシブチル基、２，４−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ２−メチルプロピル基、３−ヒドロキシ２−ヒドロキシメチルプロピル基、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル基、トリス（ヒドロキシメチル）メチル基等が挙げられる。
【００２１】
ペンチトールの５つの水酸基と低級アルキル基のエーテル結合位置は、任意であり、いずれの位置でもかまわない。エーテル結合数は、水に対する溶解性の点からモノエーテルが好ましいが、ジエーテル、トリエーテル、テトラエーテル、ペンタエーテルのいずれの混合物でもかまわない。また、低級アルキル基がいずれか２種類以上の結合物でもかまわない。平均置換度ｍは、１〜５の範囲の数であるが、低級アルキルペンチトールエーテル化合物の性状として半固体〜液体、特には液体が望ましく、また保湿能の観点から水酸基を１つ以上有することが望ましいことから、２〜４の範囲の数が好ましい。
【００２２】
ペンチトールは常温で固体を呈し、皮膚外用剤に配合して皮膚に塗布した場合、水分の蒸発とともに固化したり析出し、水分保持能が低いという不具合があった。これに対し本発明の低級アルキルペンチトールエーテルは、ペンチトールに比べ融点が低く、上記不具合を防止することができ、低湿度下においても高い水分保持能を有する。
【００２３】
かかる低級アルキルペンチトールエーテルは公知の化合物で、その製造方法は特に限定されるものでなく、通常のエーテル製造方法に準じて行うことができる。例として、後掲の実施例にエチルキシリトールエーテルの製造方法を具体的に示す。
【００２４】
［低級アルキルヘキシトールエーテル］
低級アルキルヘキシトールエーテルを製造するために用いるヘキシトールとは、炭素原子数６のヘキソースの糖アルコールであり、例えば、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、イジトール、タリトール、アリトール等が挙げられる。
【００２５】
本発明に用いる低級アルキルヘキシトールエーテルは、下記式（II）で示される。
【００２６】

【００２７】
上記式（II）中、各置換基の定義は以下のとおりである。
【００２８】
Ｂはヘキシトールからｎ個の水素原子を除いた残基である。ヘキシトールは炭素原子数６のヘキソースの糖アルコールであり、例えばソルビトール、マンニトール、ガラクチトール等が挙げられる。
【００２９】
Ｒは上記式（I）での定義と同義である。
【００３０】
ヘキシトールの６つの水酸基と低級アルキル基のエーテル結合位置は、任意であり、いずれの位置でもかまわない。エーテル結合数は、水に対する溶解性の点からモノエーテルが好ましいが、ジエーテル、トリエーテル、テトラエーテル、ペンタエーテル、ヘキサエーテルのいずれの混合物でもかまわない。また、低級アルキル基がいずれか２種類以上の結合物でもかまわない。平均置換度ｎは、１〜６の範囲の数であるが、低級アルキルヘキシトールエーテル化合物の性状として半固体〜液体、特には液体が望ましく、また保湿能の観点から水酸基を１つ以上有することが望ましいことから、２〜５の範囲の数が好ましい。
【００３１】
ヘキシトールは常温で固体を呈し、皮膚外用剤に配合して皮膚に塗布した場合、水分の蒸発とともに固化したり析出し、水分保持能が低いという不具合があった。これに対し本発明の低級アルキルヘキシトールエーテルは、ヘキシトールに比べ融点が低く、上記不具合を防止することができ、低湿度下においても高い水分保持能を有する。
【００３２】
かかる低級アルキルヘキシトールエーテルは公知の化合物で、その製造方法は特に限定されるものでなく、通常のエーテル製造方法に準じて行うことができる。例として、後掲の実施例にエチルソルビトールエーテルの製造方法を具体的に示す。
【００３３】
〔皮膚外用剤への配合〕
上記低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルを皮膚外用剤に配合する場合、その配合量（総量）は０．０１〜７０質量％が好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、特には１〜１０質量％である。０．０１質量％未満では本願発明効果を奏することが難しく、一方、７０質量％を超えて配合しても配合量に見合った効果の増加は実質上望めず、また皮膚外用剤への配合も難しくなる傾向がみられる。
【００３４】
本発明の皮膚外用剤には、上記した必須成分の他に、本願発明効果を損なわない範囲において、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる成分を任意に配合することができる。このような成分としては、例えば油分、湿潤剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、他の保湿剤、香料、色料、水、アルコール、増粘剤、高分子、粉末、薬剤、キレート剤、植物抽出物等が例示される。ただしこれら例示に限定されるものでない。
【００３５】
本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、溶液系、可溶化系、乳化系、油液系、ゲル系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、目的とする製品に応じて本発明の必須成分と上記の任意配合成分とを配合して常法により製造することができる。
【００３６】
本発明の皮膚外用剤とは、化粧料、医薬品、医薬部外品として、外皮（頭皮を含む）に適用されるものを指し、例えば、化粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメーキャップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、頭皮頭髪化粧料、洗浄料、軟膏等に用いることができる。
【実施例】
【００３７】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれによってなんら限定されるものではない。配合量は特記しない限りすべて質量％（実分）である。
【００３８】
１．低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルの製造
（実施例１）
キシリトール２５ｇ（０．１６モル）、水酸化ナトリウム２２．５ｇ（０．５６モル）をイオン交換水２００ｍＬに溶かし、硫酸ジエチル７５ｇ（０．４９モル）を滴下し、７０℃、４時間反応させた。反応液を減圧濃縮後、アセトン可溶画分をシリカゲルカラムで精製し、得られた抽出物の¹Ｈ−ＮＭＲを測定し、目的とするエチルキシリトールエーテルであることを確認した。なお、得られた化合物の収量はモノエチルキシリトールエーテル４．８９ｇ、ジエチルキシリトールエーテル３．０９ｇ、トリエチルキシリトールエーテル０．９ｇであり、いずれも常温で液状であった。キシリトール（出発物質）およびモノエチルキシリトールエーテルの¹Ｈ−ＮＭＲを図１に示す。
【００３９】
（実施例２）
Ｄ−ソルビトール１６ｇ（０．０８８モル）、水酸化ナトリウム８ｇ（０．２０モル）をイオン交換水に溶かし、硫酸ジエチル２７ｇ（０．１８モル）を滴下し、室温にて一晩反応させた。反応液を減圧濃縮後、アセトン可溶画分をシリカゲルカラムで精製し、得られた抽出物の¹Ｈ−ＮＭＲを測定し、目的とするエチルソルビトールエーテルであることを確認した。なお、得られた化合物の収量はモノエチルソルビトールエーテル１．４９ｇ、ジエチルソルビトールエーテル２．７４ｇ、トリエチルソルビトールエーテル１．２９ｇであり、モノエチルソルビトールエーテルは粘性の高い半固形、他はいずれも常温で液状であった。ソルビトール（出発物質）およびモノエチルソルビトールエーテルの¹Ｈ−ＮＭＲを図２に示す。
【００４０】
２．低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルの低湿度下での水分保持能評価
ペンチトール、ヘキシトールはいずれも常温で固体の保湿剤であり、皮膚外用剤に配合して塗布しても、水分の蒸発に伴い固化、析出し、水分を保持しなくなり、十分な保湿効果を発揮できない。本発明の低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルは常温で液体、あるいは粘性の高い半固体の性状を示すため、通常の外気湿度下でも保湿能が発揮されると考えられたため、湿度５２％、湿度６５％の低湿度下での水分保持能を評価した。
【００４１】
（実施例３）
キシリトール、ジエチルキシリトールエーテル（実施例１で得たものを使用）、ソルビトール、ジエチルソルビトールエーテル（実施例２で得たものを使用）をそれぞれ約１ｇ量り取り、これを飽和硝酸マグネシウム水溶液によって湿度５２％、飽和酢酸マグネシウム水溶液によって湿度６５％に保ったデシケーター中に静置し、１ヵ月後、平衡状態に達した時点での各化合物中の水分量をカールフィッシャー法で測定した。各化合物一分子あたりの水分子保持数を算出し、最大水分保持能の目安とした。結果を図３に示す。同図中、Ｘｙｌはキシリトールを、Ｓｏｒはソルビトールを、ＸｙｌＥｔはジエチルキシリトールエーテルを、ＳｏｒＥｔはジエチルソルビトールエーテルを、それぞれ示す。
【００４２】
図３に示す結果から明らかなように、出発原料であるキシリトール、ソルビトールが固体のままで水分を保持しないのに対し、本発明のジエチルキシリトールエーテル、ジエチルソルビトールエーテルは低湿度下でも優れた水分保持能（保湿能）を発揮することが確認された。
【００４３】
３．低級アルキルペンチトールエーテル、低級アルキルヘキシトールエーテルの最大水分保持能評価
（実施例４）
ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、モノエチルエリスリトールエーテル、ジエチルキシリトールエーテル（実施例１で得たものを使用）、ジエチルソルビトールエーテル（実施例２で得たものを使用）をそれぞれ約１ｇ量り取った。これを飽和リン酸二水素アンモニウムによって湿度９３％に保ったデシケーター中にそれぞれ静置し、１ヵ月後、平衡状態に達した時点での各化合物中の水分量をカールフィッシャー法で測定した。各化合物一分子あたりの水分子保持数を算出し、最大水分保持能の目安とした。結果を図４に示す。同図中、ＤＰＧはジプロピレングリコールを、１，３−ＢＧは１，３−ブチレングリコールを、Ｇｌｙはグリセリンを、ＥｒｙＥｔはモノエチルエリスリトールエーテルを、ＸｙｌＥｔはジエチルキシリトールエーテルを、ＳｏｒＥｔはジエチルソルビトールエーテルを、それぞれ示す。
【００４４】
図４に示す結果から明らかなように、本発明のジエチルキシリトールエーテル、ジエチルソルビトールエーテルは、従来の保湿剤であるジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、従来技術の欄で挙げた特許文献１（＝特開平１１−３５４４３号公報）に記載のモノエチルエリスリトールエーテルより多くの水分を保持し、優れた保湿能を有することが確認された。
【００４５】
４．低級アルキルペンチトールエーテルのみずみずしさの評価
（実施例５）
専門パネラー１０名により実使用試験を行って評価した。すなわち下記表１に示す各化合物を皮膚に塗布した後、１２０分間経過後の保湿効果感の有無を下記基準により評価した。結果を表１に示す。
（評価基準）
◎：専門パネラー８名以上が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
○：専門パネラー６〜７名が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
△：専門パネラー３〜５名が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
×：専門パネラー２名以下が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
【００４６】
【表１】

【００４７】
５．低級アルキルヘキシトールエーテルのみずみずしさの評価
（実施例６）
専門パネラー１０名により実使用試験を行って評価した。すなわち下記表２に示す各化合物を皮膚に塗布した後、１２０分間経過後の保湿効果感の有無を下記基準により評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：専門パネラー８名以上が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
○：専門パネラー６〜７名が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
△：専門パネラー３〜５名が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
×：専門パネラー２名以下が、みずみずしい（保湿効果感がある）と認めた。
【００４８】
【表２】

【００４９】
以下、本発明の皮膚外用剤の処方例（実施例７〜１８）を示す。
【００５０】
実施例７：クリーム
（配合成分）（質量％）
Ａ．油相
ステアリン酸１０．０
ステアリルアルコール４．０
ステアリン酸ブチル８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．０
ビタミンＥアセテート０．５
ビタミンＡパルミテート０．１
マカデミアナッツ油１．０
茶実油３．０
香料０．４
防腐剤適量
Ｂ．水相
モノエチルキシリトールエーテル５．０
グリセリン４．０
１，２ペンタンジオール３．０
ヒアルロン酸ナトリウム１．０
水酸化カリウム２．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム０．１
Ｌ−アルギニン塩酸塩０．０１
エデト酸三ナトリウム０．０５
精製水残余
（製法および評価）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全溶解した。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化した。乳化物を、熱交換機を用いて冷却してクリームを得た。得られたクリームはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５１】
実施例８：クリーム
（配合成分）（質量％）
Ａ．油相
セタノール４．０
ワセリン７．０
イソプロピルミリステート８．０
スクワラン１５．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．２
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート２．８
ビタミンＥニコチネート２．０
香料０．３
酸化防止剤適量
防腐剤適量
Ｂ．水相
モノエチルソルビトールエーテル１０．０
グリセリン１０．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．０２
ジプロピレングリコール４．０
ピロリドンカルボン酸ナトリウム１．０
エデト酸二ナトリウム０．０１
精製水残余
（製法および評価）
実施例７に準じてクリームを得た。得られたクリームはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５２】
実施例９：乳液
（配合成分）（質量％）
Ａ．油相
スクワラン５．０
オレイルオレート３．０
ワセリン２．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０ＥＯ）１．２
月見草油０．５
香料０．３
防腐剤適量
Ｂ．水相
ジエチルキシリトールエーテル８．０
１，３ブチレングリコール４．５
エタノール３．０
カルボキシビニルポリマー０．２
水酸化カリウム０．１
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩０．０１
エデト酸塩０．０５
精製水残余
（製法および評価）
実施例７に準じて乳液を得た。得られた乳液はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５３】
実施例１０：ファンデーション
（配合成分）（質量％）
Ａ．油相
セタノール３．５
脱臭ラノリン４．０
ホホバ油５．０
ワセリン２．０
スクワラン６．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．５
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油１．５
ＰＯＥ（２０）セチルエーテル１．０
ピリドキシントリパルミテート０．１
防腐剤適量
香料０．３
Ｂ．水相
ジエチルソルビトールエーテル２．０
プロピレングリコール１０．０
調合粉末１２．０
エチレンジアミンヒドロキシエチル３酢酸３ナトリウム１．０
精製水残余
（製法および評価）
実施例７に準じてファンデーションを得た。得られたファンデーションはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５４】
実施例１１：化粧水
（配合成分）（質量％）
Ａ．アルコール相
エタノール５．０
ＰＯＥオレイルアルコールエーテル２．０
モノメチルアラビトールエーテル３．０
２−エチルヘキシル−Ｐ−ジメチルアミノベンゾエート０．１８
香料０．０５
Ｂ．水相
１，３ブチレングリコール９．５
ピロリドンカルボン酸ナトリウム０．５
ニコチン酸アミド０．３
グリセリン５．０
ジモルホリノピリダジノン０．５
精製水残余
（製法および評価）
Ａのアルコール相をＢの水相に添加し、可溶化して化粧水を得た。得られた化粧水はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５５】
実施例１２：Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤
（配合成分）（質量％）
（１）エチルセルロース０．５
（２）エチルアルコール４．０
（３）モノメチルマンニトールエーテル２．０
（４）パラメトキシケイ皮酸オクチル５．０
（５）コハク酸ジ２−エチルヘキシルアルコール２２．０
（６）メチルハイドロジェンポリシロキサン処理二酸化チタン６．０
（７）カルボキシメチルセルロース１．０
（８）香料適量
（９）防腐剤適量
（１０）精製水残余
（製法および評価）
（１）に（２）〜（３）を加え十分に膨潤させた後、（４）〜（６）を加え加熱混合し十分に分散および溶解した。この分散液を７０℃に保ち、（７）、（８）〜（１０）を混合した溶液を徐々に加えながらホモミキサーで乳化し、Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤を得た。得られたＷ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５６】
実施例１３：Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤
（配合成分）（質量％）
Ａ成分
オクチルメトキシシンナメート２．０
デカメチルシクロペンタシロキサン３０．５
トリメチルシロキシシリケイト２．５
ジメチルシリコン５．０
ＰＯＥポリメチルシロキサンコポリマー１．０
ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト０．７
デキストリン脂肪酸処理酸化亜鉛（平均粒径６０ｎｍ）１０．０
Ｂ成分
１，３−ブタンジオール５．０
ジメチルリビトールエーテル１．０
精製水残余
（製法および評価）
Ａ成分をホモミキサーで攪拌しながら、Ｂ成分を徐々に添加することによって乳化し、Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤を得た。得られたＷ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５７】
実施例１４：Ｏ／Ｗ乳化型サンスクリーン剤
（配合成分）（質量％）
（１）ベヘニン酸０．７
（２）イソステアリン酸０．７
（３）セタノール１．０
（４）流動パラフィン６．０
（５）ジメチルポリシロキサン２．０
（６）グリセリルモノステアレート２．０
（７）パラメトシキケイ皮酸オクチル３．０
（８）ポリエチレングリコール１５００５．０
（９）ジプロピレングリコール５．０
（１０）二酸化チタン粉末２．０
（１１）水酸化カリウム０．１
（１２）カルボキシビニルポリマー１．０
（１３）ヘキサメタリン酸ソーダ０．０５
（１４）ジメチルマンニトールエーテル２．０
（１５）香料適量
（１６）防腐剤適量
（１７）精製水残余
（製法および評価）
（１）〜（７）、（１５）をそれぞれ混合し８０℃に加熱溶解して油相部とした。（８）〜（１４）、（１６）〜（１７）を７０〜７５℃にて加熱、分散させ水相部とした。油相部を水相部に徐々に添加し、ホモミキサーを用いて乳化した。乳化物を熱交換機を用いて３０℃まで冷却し、Ｏ／Ｗ乳化型サンスクリーン剤を得た。得られたＯ／Ｗ乳化型サンスクリーン剤はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５８】
実施例１５：日焼け止めオイル
（配合成分）（質量％）
（１）パラメトキシケイ皮酸オクチル３．０
（２）モノメチルキシリトールエーテル１．５
（３）疎水化処理二酸化チタン２．０
（４）疎水化処理酸化亜鉛１．０
（５）セチルオクタノエート４０．０
（６）酸化防止剤適量
（７）香料適量
（８）流動パラフィン残余
（製法および評価）
（１）〜（８）の各成分を加熱攪拌した後、冷却し、日焼け止めサンスクリーンオイルを得た。得られた日焼け止めサンスクリーンオイルはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００５９】
実施例１６：Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤
（配合成分）（質量％）
（１）エチルセルロース０．５
（２）エチルアルコール４．０
（３）モノメチルソルビトールエーテル２．０
（４）パラメトキシケイ皮酸オクチル５．０
（５）コハク酸ジ２−エチルヘキシルアルコール２２．０
（６）疎水化処理微粒子二酸化チタン（平均粒径３０ｎｍ）６．０
（７）カルボキシメチルセルロース１．０
（８）香料適量
（９）防腐剤適量
（１０）精製水残余
（製法および評価）
（１）に（２）〜（３）を加え十分に膨潤させた後、（４）〜（６）を加え加熱混合し十分に分散および溶解した。この分散液を７０℃に保ち、（７）、（８）〜（１０）を混合した溶液を徐々に加えながらホモミキサーで乳化し、Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン剤を得た。得られたＷ／Ｏ乳化型サンスクリーンはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００６０】
実施例１７：ローションマスク
（配合成分）（質量％）
Ａ．アルコール相
エチルアルコール１０．０
ＰＰＧ−１３デシルテトラデセス−２４０．３
乳酸メンチル０．００４
防腐剤適量
香料適量
Ｂ．水相
グリセリン２．０
ジメチルキシリトールエーテル３．０
ジプロピレングリコール４．０
トレハロース２．０
苛性カリ適量
精製水残余
（製法および評価）
Ａのアルコール相を、Ｂの水相に添加し、化粧水を得た。さらにこれを不織布などに含浸させてローションマスクを得た。得られたローションマスクはみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【００６１】
実施例１８：乳液
（配合成分）（質量％）
Ａ．油相
スクワラン７．０
オレイルオレート２．０
ワセリン１．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル１．２
香料適量
防腐剤適量
Ｂ．水相
ジメチルソルビトールエーテル３．０
１，３−ブチレングリコール１．０
エタノール４．０
カルボキシビニルポリマー０．２
水酸化カリウム０．１
エデト酸塩０．０５
精製水残余
（製法および評価）
実施例７に準じて乳液を得た。得られた乳液はみずみずしさに優れ、かつ高い保湿効果が認められた。
【図面の簡単な説明】
【００６２】
【図１】キシリトールおよびモノエチルキシリトールエーテル（実施例１）の¹Ｈ−ＮＭＲを示す図である。
【図２】ソルビトールおよびモノエチルソルビトールエーテル（実施例２）の¹Ｈ−ＮＭＲを示す図である。
【図３】実施例３における低湿度下（湿度５２％、６５％）での各化合物の水分保持能を示すグラフである。
【図４】実施例４（湿度９３％下）における各化合物の最大水分保持能を示すグラフである。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（I）で示される低級アルキルペンチトールエーテル、および下記式（II）で示される低級アルキルヘキシトールエーテルの中から選ばれる１種または２種以上を含有する皮膚外用剤。

〔式（I）中、Ａは水素原子ｍ個を除いたペンチトール残基を表し；Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表し（直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和、不飽和のいずれでもよく、ヒドロキシアルキル基であってもよい）；ｍはＲの平均置換度を表し、１〜５の範囲の数である。〕

〔式（II）中、Ｂは水素原子ｎ個を除いたヘキシトール残基を表し；Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表し（直鎖状、分岐鎖状、環状、飽和、不飽和のいずれでもよく、ヒドロキシアルキル基であってもよい）；ｎはＲの平均置換度を表し、１〜６の範囲の数である。〕
【請求項２】
下記式（I）で示される低級アルキルペンチトールエーテル、および下記式（II）で示される低級アルキルヘキシトールエーテルの中から選ばれる１種または２種以上からなる保湿剤。