説明

置換されたスピロ化合物及び医薬の製造へのその使用

本発明は、置換されたスピロ化合物、その製造方法、これらの化合物を含有する医薬及びこれらの化合物の医薬の製造への使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、一般式I
【化1】

{式中、
n は0、1又は 2であり、
I.)
R1は、線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する脂肪族基、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を環メンバーとして有する環状脂肪族基(この基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は-C(=O)-NR11R12-基を示し、
そして
R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又は
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する 脂肪族基 を示し、
あるいは
II.)
R1 及び R3 は一緒になって-(CH2)p-基 (式中、p = 3、4、5又は 6)を示し、
そして
R2、R4、R5、R6、R7 及び R8 は相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又は
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する 脂肪族基 を示し、
あるいは
III.)
R1、R2、R7及び R8 はそれぞれ水素基を示し、
そして
R3、R4、R5及び R6 は相互に無関係にそれぞれ、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する 脂肪族基 を示し、
そしてそれぞれ
R9 は水素基、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する 脂肪族基、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を環メンバーとして有する環状脂肪族基(この基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)を示し、
R10は、線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有する 脂肪族基、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を環メンバーとして有する 環状脂肪族基(この基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、フェニル基[ 但し、このフェニル基のメタ位及びパラ位のどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。]、
ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル; 2H-ベンゾ[1.4]オキサジン-3(4H)-オニル、(3,4)-ジヒドロキノリン-2(1H)-オニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた、置換されていないか又は少なくとも1回置換された基、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、-(CH2)-、-(CH2)2-又は-(CH2)3-基を介して結合しており、場合により置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は
-C(=O)-NR13R14-基を示し、
R11 及び R13 は相互に無関係にそれぞれ、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された脂肪族基;
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を環メンバーとして有する 環状脂肪族基(この基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、-(CH2)-、-(CH2)2- 又は-(CH2)3-を介して結合しているか及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。) を示し、
R12 及び R14は相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された脂肪族基、
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を環メンバーとして有する 環状脂肪族基(この基は、線状又は分枝状の、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を鎖メンバーとして有するアルキレン-、アルケニレン- 又はアルキニレン-基を介して結合していてよいか 及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は
置換されていないか又は少なくとも1回置換された、アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、-(CH2)-を介して結合しているか及び(又は)置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよい。)
を示すか、
あるいは
R11 及び R12 又は R13及び R14 はそれぞれ環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されていないか又は少なくとも1回置換された、不飽和又は飽和の、場合により少なくとも1種の別のヘテロ原子を環メンバーとして有するヘテロ環状脂肪族基を形成し、このヘテロ環状脂肪族基は 置換されていないか又は少なくとも1回置換された、単-又は多環状環系と縮合していてよく、
この際、
上記の、R11 及び R12 又はR13 及び R14 によって形成されたヘテロ環状脂肪族基の置換基は、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル 及び ベンジル より成る群から相互に無関係に選ばれてよく、この場合、基 ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基によって置換されていてよく、
そして
上記脂肪族基の置換基は、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれてよい。}
で表わされる、置換されたスピロ化合物。
【請求項2】
n が 0、1 又は2 であり、
I.)
R1が線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基(この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
場合により置換された 5-〜14-員のアリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
-C(=O)-NR11R12-基、
又は
-(CHR15)-Xe-(CHR16)f-Yg-(CHR17)h-Zk-R18(式中、e = 0 又は 1、f = 0 又は 1、g = 0 又は 1、h = 0 又は 1 及び k = 0 又は 1、そして X、Y 及び Zは相互に無関係にそれぞれ、O、S、NH、N(CH3)、N(C2H5) 又は N[CH(CH3)2] を示す。)
を示し、
そして
R2、R3、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ
水素基、
又は 線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基 を示し、
あるいは
II.)
R1及び R3 が一緒になって -(CH2)p-基(式中、p = 3、4、5又は 6) を示し、
及び
R2、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ
水素基、
又は線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換されたC1-10 脂肪族基を示すか、
あるいは
III.)
R1、R2、R7及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
そして
R3、R4、R5及び R6が相互に無関係にそれぞれ、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換されたC1-10 脂肪族基を示し、
そしてそれぞれ
R9が水素基、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基(この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
場合により置換された 5-〜14-員の アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。)、
又は
-(CHR19)-Xq-(CHR20)r-Ys-(CHR21)t-Zu-R22(式中、q = 0 又は 1、r = 0 又は 1、s = 0 又は 1、t = 0 又は 1 及び u = 0 又は 1、そしてX、Y 及び Zは相互に無関係にそれぞれ O、S、NH、N(CH3)、N(C2H5) 又は N[CH(CH3)2] を示す。)
を示し、
R10が線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基[この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された 単- 又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)v-基 (式中、v = 1、2、3、4 又は 5 )を介して結合していてよい。]、
フェニル基(この基は、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-10-アルキル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-ナフチル、-NH-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-ナフチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、ピリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニル、ピリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-ナフチル、-NH-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-ナフチル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいが、
このフェニル基のメタ位及びパラ位のどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。)、
ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル; 2H-ベンゾ[1.4]オキサジン-3(4H)-オニル、(3,4)-ジヒドロキノリン-2(1H)-オニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた、場合により置換された基、
場合により置換された 5-〜14-員の アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)-、-(CH2)2- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。)、
又は
-C(=O)-NR13R14-基
を示し、
R11 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基 [この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された 単- 又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)w-基(式中、w = 1、2、3、4 又は 5)を介して結合していてよい。]、
又は
場合により置換された 5-〜14-員の アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された 単- 又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)-、-(CH2)2- 又は -(CH2)3-基を介して結合していてよい。)
を示し、
R12 及び R14が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基より成る群から選ばれた基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基 [この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された 単- 又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)w-基(式中、w = 1、2、3、4又は5)を介して結合していてよい。]、
又は
場合により置換された 5-〜14-員の アリール-又はヘテロアリール-基 [この基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよいか及び(又は)-(CH2)基を介して結合していてよい。]。
を示すか、
あるいは
R11 及び R12 又は R13及び R14 はそれぞれ、環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって飽和又は不飽和の、場合により置換された 4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員のヘテロ環状脂肪族基を形成し、このヘテロ環状脂肪族基は飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよく、
R15、R16、R17、R19、R20 及び R21が相互に無関係にそれぞれ、
水素基
又は
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換されたC1-10 脂肪族基を示し、
そして
R18及び R22が相互に無関係にそれぞれ、
線状又は分枝状、飽和又は不飽和の、場合により置換された C1-10 脂肪族基、
不飽和又は飽和の、場合により置換された 3-、4-、5-、6-、7-、8- 又は 9-員の環状脂肪族基(この基は、飽和、不飽和又は芳香族の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。);
又は
場合により置換された 5-〜14-員の アリール-又はヘテロアリール-基(これらの基は、飽和又は不飽和の、場合により置換された単-又は多環状環系と縮合していてよい。) を示し、
この際、
上記 C1-10 脂肪族基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4、5、6、7、8 又は 9 個によって置換されていてよく、
上記 環状脂肪族基はそれぞれ場合により、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-5-アルキル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-NH-C1-5-アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個 によって置換されてよく、この場合、基ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、
そして上記 環状脂肪族基はそれぞれ場合により、酸素、窒素及び硫黄より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2、3、4 又は 5個を環メンバーとして有することができ、
上記の、R11 及び R12 又はR13 及び R14 によって形成されたヘテロ環状脂肪族基はそれぞれ場合により、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、-C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個 によって置換されてよく、この場合、基 ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、
この場合、上記の、R11 及び R12又はR13 及び R14 によって形成されたヘテロ環状脂肪族基はそれぞれ場合により、酸素、窒素及び硫黄より成る群から相互に無関係に選ばれた付加的なヘテロ原子1、2又は3個を環メンバーとして有することができ、
上記単-又は多環状環系の環はそれぞれ場合により、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-5-アルキル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-NH-C1-5-アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個 によって置換されてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、
更に、上記単-又は多環状環系の環は それぞれ、5-、6- 又は 7-員成であり、そしてそれぞれ場合により、酸素、窒素及び硫黄より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2、3、4 又は 5 個を環メンバーとして有することができ、
また、その他に定義しない限り、フェニル、ナフチル(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル; 2H-ベンゾ[1.4]オキサジン-3(4H)-オニル、(3,4)-ジヒドロキノリン-2(1H)-オニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリル及び アリール- 又は ヘテロアリール-基より成る群から選ばれた上記基は、それぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-C1-5-アルキル、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-C1-5-アルキル、-C1-10-アルキル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-O-C(=O)-C1-5-アルキル、-NH-C1-5-アルキル、-N(C1-5-アルキル)2、-NH-C(=O)-O-C1-5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1-5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1-5-アルキル、C(=O)-N-(C1-5-アルキル)2、-S(=O)2-C1-5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アルキル、-N[S(=O2)-C1-5-アルキル]2、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-ナフチル、-NH-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-ナフチル、-S(=O)2-NH-C1-5-アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個 によって置換されてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-フェニル、-NH-S(=O)2-C1-5-アキレン-ナフチル、-NH-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-ナフチル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、-C1-5-アルキル、-O-C1-5-アルキル、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、
そして上記 ヘテロアリール-基はそれぞれ場合により、酸素、窒素及び硫黄より成る群から相互に無関係に選ばれたヘテロ原子1、2、3、4 又は 5個を環メンバーとして有することができる、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1記載の化合物。
【請求項3】
R1 が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニル より成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH 及び -NH2 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個 によって置換されてよい。)、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
フェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
-C(=O)-NR11R12-基、
あるいは
-(CHR15)-R18; -(CHR15)-(CHR16)-R18; -(CHR15)-(CHR16)-O-R18; (CHR15)-(CHR16)-(CHR17)-R18; -(CHR15)-(CHR16)-S-(CHR17)-R18 又は -(CHR15)-(CHR16)-(CHR17)-N(CH3)-R18 を示し、
そして
R2、R3、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又は
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基を示す、
請求項1又は2記載の化合物。
【請求項4】
R1及び R3 が一緒になって -(CH2)p-基 (式中、p = 3、4、5又は 6) を示し、
そして
R2、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ、
水素基
又は
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニル より成る群から選ばれた基を示す、
請求項1-3のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項5】
R1、R2、R7 及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
そして
R3、R4、R5 及び R6が相互に無関係にそれぞれ、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基を示す、
請求項1-4のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項6】
R9が水素基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニル より成る群から選ばれた基、
フェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
あるいは
-(CHR19)-R22、-(CHR19)-(CHR20)-R22、-(CHR19)-(CHR20)-O-R22、(CHR19)-(CHR20)-(CHR21)-R22、-(CHR19)-(CHR20)-S-(CHR21)-R22又は-(CHR19)-(CHR20)-(CHR21)-N(CH3)-R22
を示す、
請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項7】
R10が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニル より成る群から選ばれた基(これらの基は -(CH2)- 又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)、
フェニル、ナフチル、ベンジル、フェネチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた(上記基の環状部分のそれぞれは場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいが、これらのフェニル基のメタ位及びパラ位のどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。。)
あるいは
-C(=O)-NR13R14-基を示す、
請求項 1 〜 6のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項8】
R10 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニルより成る群から選ばれた基 (この基は、-(CH2)- 又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)、
一般式 XX
【化2】

{式中、結合線は、このフェニル基が一般式Iで表わされるスピロ化合物に結合することを意味し、
そしてA、B 及び Cはそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5及び -NH-S(=O)2-フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基を示すが、これらのフェニル基の位置A及び位置Bのどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。}
で表わされるフェニル基、
ベンジル、フェネチル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル、2H-ベンゾ[1.4]オキサジン-3(4H)-オニル、(3,4)-ジヒドロキノリン-2(1H)-オニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(上記基の環状部分のそれぞれは場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、さらに、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
あるいは
-C(=O)-NR13R14-基を示す、
請求項 1 〜 6のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項9】
R11 及び R13が相互に無関係にそれぞれ、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニル より成る群から選ばれた基(これらの基は-(CH2)- 又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)、
あるいは
フェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-N[S(=O)2-CH3)]2、-N[S(=O)2-C2H5)]2、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、そして更に基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)- 又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)
を示す、
請求項1〜8のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項10】
R12 及び R14が相互に無関係にそれぞれ、水素基を示す、請求項 1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項11】
R11 及び R12 又は R13 及び R14 がそれぞれ、環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピリジニル、(1,3,4,5)-テトラヒドロピリド[4,3-b]インドリル、(3,4)-ジヒドロ-1H-イソキノリニル、(1,3,4,9)-テトラヒドロ-[b]-カルボリニル、イミダゾリジニル、(1,3)-チアゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル及びチオモルホリニルより成る群から選ばれた基を形成し、この場合、この基はそれぞれ場合により、オキソ (=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、そして基ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、- メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい、
請求項1 〜 10のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項12】
R15、R16、R17、R19、R20及び R21が相互に無関係にそれぞれ、
水素基
又は
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示す、
請求項1 〜 11のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項13】
R18 及び R22が相互に無関係にそれぞれ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニルより成る群から選ばれた基、
又は
フェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基を示す、
請求項 1 〜 12のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項14】
n が 0 又は 1である、請求項1 〜 13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項15】
n が1 であり、
I.) R1 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 及び シクロヘプチルより成る群から選ばれた基、
フェニル 及び ナフチルより成る群から選ばれた基 (これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2及び -C(=O)-N-(C2H5)2より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
-C(=O)-NR11R12-基、
あるいは
-(CHR15)-R18又は -(CHR15)-(CHR16)-R18 を示し、
そして
R2、R3、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
II.) R1及び R3 が一緒になって -(CH2)p-基(式中、p = 3 又は 4)を示し、
R2、R4、R5、R6、R7及び R8が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
III.) R1、R2、R7 及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
R3、R4、R5及びR6が相互に無関係にそれぞれ、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示し、
そしてそれぞれ
R9 が水素基、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
フェニル 及び ナフチルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2及び -C(=O)-N-(C2H5)2より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
あるいは
-(CHR19)-R22又は -(CHR19)-(CHR20)-R22 を示し、
R10 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル 及び 3-ブチニルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニルより成る群から選ばれた基 (この基は、-(CH2)- 又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)、
フェニル、ナフチル、ベンジル、フェネチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいが、これらのフェニル基のメタ位及びパラ位のどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。。)
又は-C(=O)-NR13R14-基を示し、
R11 がフェニル、ナフチル、インドリル、ピリジニル、(1,3)-ベンゾジオキソリル 及び (1,4)-ベンンゾジオキサニルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、ピリジニル、4-メチル-ピリジニル 及び フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、これらのフェニル基はF、Cl 及び Br より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2 又は 3個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)、
R13 がフェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、ピリジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-N[S(=O)2-CH3)]2、-N[S(=O)2-C2H5)]2、-S(=O)2-NH-CH3及び -S(=O)2-NH-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基又は -(CH2)2-基を介して結合していてよい。)を示し、
R12 及び R14が相互に無関係にそれぞれ、水素基を示すか、
又は
R11及び R12 又は R13 及び R14 はそれぞれ、環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピリジニル、(1,3,4,5)-テトラヒドロピリド[4,3-b]インドリル、(3,4)-ジヒドロ-1H-イソキノリニル、(1,3,4,9)-テトラヒドロ-[b]-カルボリニル、イミダゾリジニル、(1,3)-チアゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル及びチオモルホリニルより成る群から選ばれた基を形成し、この場合、この基はそれぞれ場合により、オキソ(=O)、チオオキソ (=S)、F、Cl、Br、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、そして基 ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、フェニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3及び -S-CF3 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、
R15、R16、R19及び R20が相互に無関係にそれぞれ、水素基を示し、
そして
R18 及び R22が相互に無関係にそれぞれ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピぺリジニル、モルホリニル、ピペラジニル 及び チオモルホリニルより成る群から選ばれた基、
又は
フェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた基を示す、
請求項 1 〜 14のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項16】
n が1であり、
I.) R1 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 及び シクロヘプチルより成る群から選ばれた基、
フェニル基、
又は -C(=O)-NR11R12-基を示し、
R2、R7及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
そしてR3、R4、R5、R6が相互に無関係にそれぞれ、
水素基
又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
II.)
R1 及び R3 が一緒になって-(CH2)4-基を示し、
R2、R4、R7 及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
そして
R5 及び R6が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又は
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
III.)
R1、R2、R7 及び R8 がそれぞれ水素基を示し、
そして
R3、R4、R5及び R6が相互に無関係にそれぞれ、メチル- 又は エチル-基を示し、
そしてそれぞれ
R9が水素基、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
又はフェニル基を示し、
R10 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
一般式 XX
【化3】

{式中、結合線は、このフェニル基が一般式Iで表わされるスピロ化合物に結合することを意味し、
そして
A、B 及び Cはそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5及び -NH-S(=O)2-フェニルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基を示すが、これらのフェニル基の位置A及び位置Bのどちらも、酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれた同一の原子を介してそれぞれ結合する置換基によって置換されていない。}
で表わされるフェニル基、
ベンジル、フェネチル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、[1,2,3,4]-テトラヒドロナフチル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロイソキノリニル、[1,2,3,4]-テトラヒドロキナゾリニル、2H-ベンゾ[1.4]オキサジン-3(4H)-オニル、(3,4)-ジヒドロキノリン-2(1H)-オニル、[3,4]-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル 及び ベンゾチアゾリルより成る群から選ばれた(上記基の環状部分のそれぞれはそれぞれ場合により、F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-NO2、-O-CF3、-S-CF3、-SH、-S-CH3、-S-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-O-C(=O)-CH3、-O-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-C(CH3)3、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-C(=O)-O-CH3、-NH-C(=O)-O-C2H5、-NH-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-C(=O)-C(CH3)3、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-NH-C2H5、-C(=O)-N-(CH3)2、-C(=O)-N-(C2H5)2、-S(=O)2-CH3、-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3、-S(=O)2-NH-C2H5、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピリジニル、ピリダジニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル及びベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよく、この場合、基 ピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリダジニル、-S(=O)2-フェニル、-O-フェニル、-O-ベンジル、フェニル、-(CH2)-ベンゾ[b]フラニル 及び ベンジルの環状部分のそれぞれは、F、Cl、Br、-OH、-CF3、-SF5、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、フェニル 及び-O-ベンジルより成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
又は -C(=O)-NR13R14-基を示し、
R11 がフェニル、インドリル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、ピリジニル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル 及び ナフチルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、フェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-メチル-ピリジニル、ピリジニル、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3及び -S(=O)2-NH-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基を介して結合していてよい。)を示し、
R13 がフェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、ピリジニル、キノリニル 及びイソキノリニルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、-SF5、F、Cl、Br、-CF3、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-N[S(=O)2-CH3)]2、-N[S(=O)2-C2H5)]2、-S(=O)2-NH-CH3及び -S(=O)2-NH-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基を介して結合していてよい。)を示し、
R12 及び R14が相互に無関係にそれぞれ、水素基を示すか、
又は
R11及び R12又は R13 及び R14がそれぞれ、環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって、-OH、-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい(3,4)-ジヒドロ-1H-イソキノリニル-基を形成するか、
又は
これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペラジニル、2-メチル-ピペラジニル、(2,6)-ジメチル-ピペラジニル 及び ジアゼパニルより成る群から選ばれた基を形成し、この場合、この基は窒素原子がそれぞれ、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基によって置換されていてよく、そして置換基ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル 及び フェニルの環状部分のそれぞれはF、Cl、Br、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル 及びtert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1 〜 15のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項17】
n が1であり、
I.)
R1 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 及び シクロヘプチルより成る群から選ばれた基、
フェニル基、
又は-C(=O)-NR11R12-基を示し、
R2、R7 及び R8 がそれぞれ、水素基を示し、
そしてR3、R4、R5、R6が相互に無関係にそれぞれ、
水素基
又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
II.)
R1及び R3 が一緒になって-(CH2)4-基を示し、
R2、R4、R7 及び R8 がそれぞれ、水素基を示し、
そして
R5 及び R6が相互に無関係にそれぞれ、
水素基、
又はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基を示すか、
あるいは
III.)
R1、R2、R7 及び R8 がそれぞれ、水素基を示し、
そして
R3、R4、R5及び R6が相互に無関係にそれぞれ、メチル- 又は エチル-基を示し、
そしてそれぞれ
R9が水素基、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
又はフェニル基を示し、
R10 がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、(1,1)-ジメチル-プロピル、n-ペンチル、sec-ペンチル、n-ヘキシル 及び n-ヘプチルより成る群から選ばれた基、
フェニル、2-メタンスルホンアミド-フェニル、2-エタンスルホンアミド-フェニル、2-トリフルオロメチル-フェニル、2-トリフルオロメチルスルファニル-フェニル、2-エチル-フェニル、2-tert-ブチル-フェニル、2-エチルアミノ-スルホニル-フェニル、2-メチルアミノ-スルホニル-フェニル、2-ブロモ-フェニル、2-クロロ-フェニル、2-フルオロ-フェニル、2-メチル-フェニル、2-トリフルオロメトキシ-フェニル、2-メトキシ-フェニル、2-エトキシ-フェニル、2-プロピル-フェニル、2-ヨード-フェニル、3-クロロ-フェニル、3-メチル-フェニル、3-tert-ブチル-フェニル、3-トリフルオロメチルスルファニル-フェニル、3-トリフルオロメチル-フェニル、3-メタンスルホンアミド-フェニル、3-エタンスルホンアミド-フェニル、3-フルオロ-フェニル、3-プロピル-フェニル、3-イソプロピル-フェニル、3-ブロモ-フェニル、3-メトキシ-フェニル、3-エチル-フェニル、3-エチルアミノ-スルホニル-フェニル、3-メチルアミノ-スルホニル-フェニル、3-エトキシ-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-フェニル、3-ヨードフェニル、4-メチルアミノ-スルホニル-フェニル、4-エチルアミノ-スルホニル-フェニル、4-メタンスルホンアミド-フェニル、4-エタンスルホンアミド-フェニル、4-ブロモ-フェニル、4-メトキシ-フェニル、4-クロロ-フェニル、4-フルオロ-フェニル、4-tert-ブチル-フェニル、4-トリフルオロメチルスルファニル-フェニル、4-メチル-フェニル、4-イソプロピル-フェニル、4-トリフルオロメチル-フェニル、4-プロピル-フェニル、4-ヨード-フェニル、4-トリフルオロメトキシ-フェニル、4-エチル-フェニル、4-エトキシ-フェニル、
2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、(2,3)-ジフルオロフェニル、(2,3)-ジメチル-フェニル、(2,3)-ジクロロフェニル、3-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェニル、(2,4)-ジクロロ-フェニル、(2,4)-ジフルオロフェニル、4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、(2,4)-ジメトキシフェニル、2-クロロ-4-フルオロ-フェニル、(2,4)-ジブロモ-フェニル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジフルオロ-フェニル、2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル、5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、5-クロロ-2-トリフルオロメチル-フェニル、5-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジメトキシ-フェニル、(2,5)-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、(2,5)-ジクロロ-フェニル、(2,5)-ジブロモ-フェニル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチル-フェニル、(2,6)-ジメトキシ-フェニル、(2,6)-ジメチル-フェニル、(2,6)-ジクロロ-フェニル、2-クロロ-6-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-6-クロロ-フェニル、2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル、(2,6)-ジフルオロ-フェニル、(2,6)-ジフルオロ-3-メチル-フェニル、(2,6)-ジブロモ-フェニル、(2,6)-ジクロロフェニル、3-クロロ-2-フルオロ-フェニル、(3,4)-ジクロロフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-フェニル、(3,4)-ジフルオロ-フェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル、4-ブロモ-3-メチル-フェニル、4-ブロモ-5-メチル-フェニル、3-クロロ-4-フルオロ-フェニル、(3,4)-ジブロモ-フェニル、4-クロロ-3-メチル-フェニル、4-ブロモ-3-メチル-フェニル、4-フルオロ-3-メチル-フェニル、(3,5)-ジメトキシ-フェニル、(3,5)-ビス-トリフルオロメチル-フェニル、(3,5)-ジフルオロ-フェニル、(3,5)-ジクロロ-フェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル、5-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、(3,5)-ジブロモ-フェニル、5-クロロ-4-フルオロ-フェニル、5-ブロモ-4-メチル-フェニル、(2,3,4)-トリフルオロフェニル、(2,3,4)-トリクロロフェニル、(2,3,6)-トリフルオロ-フェニル、5-クロロ-2-メトキシ-フェニル、(2,3)-ジフルオロ-4-メチル-フェニル、(2,4,5)-トリフルオロ-フェニル、(2,4,5)-トリクロロ-フェニル、(2,4)-ジクロロ-5-フルオロ-フェニル、(2,4,6)-トリクロロ-フェニル、(2,4,6)-トリメチルフェニル、(2,4,6)-トリフルオロ-フェニル、(2,4,6)-トリメトキシ-フェニル、(2,3,4,5)-テトラフルオロ-フェニル、4-メトキシ-2,3,6-トリメチルフェニル、4-メトキシ-2,3,6-トリメチルフェニル、4-クロロ-2,5-ジメチル-フェニル、2-クロロ-6-フルオロ-3-メチル-フェニル、6-クロロ-2-フルオロ-3-メチル、(2,3,4,5,6)-ペンタフルオロ-フェニル、3-フルオロ-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-クロロ-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-ブロム-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-メトキシ-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-ヒドロキシ-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-トリフルオロメチル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-メチル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-エチル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-イソプロピル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-プロピル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-tert-ブチル-4-メチルスルホンアミド-フェニル、3-フルオロ-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-クロロ-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-ブロム-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-メトキシ-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-ヒドロキシ-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-トリフルオロメチル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-トリフルオロメトキシ-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-メチル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-エチル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-イソプロピル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-プロピル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、3-tert-ブチル-4-フェニルスルホンアミド-フェニル、
4-フルオロ-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-クロロ-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-ブロム-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-メトキシ-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-ヒドロキシ-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-トリフルオロメチル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-トリフルオロメトキシ-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-メチル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-エチル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-イソプロピル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-プロピル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-tert-ブチル-3-メチルスルホンアミド-フェニル、4-フルオロ-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-クロロ-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-ブロム-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-メトキシ-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-ヒドロキシ-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-トリフルオロメチル-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-トリフルオロメトキシ-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-メチル-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-エチル-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-イソプロピル-3-フェニルスルホンアミド-フェニル、4-プロピル-3-フェニルスルホンアミド-フェニル 及び 4-tert-ブチル-3-フェニルスルホンアミド-フェニルより成る群から選ばれた基、
ベンジル、フェネチル、チアゾリル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル 及び ピリジニルより成る群から選ばれた基(上記基の環状部分のそれぞれはF、Cl、Br、I、-CF3、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル 及びtert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい。)、
又は-C(=O)-NR13R14-基を示し、
R11 がフェニル、インドリル、ピリジニル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル 及び ナフチルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、F、Cl、Br、-CF3、-SF5、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-CF3、ピリジニル、4-メチル-ピリジニル、3-クロロ-4-フルオロ-フェニル、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-S(=O)2-NH-CH3及び -S(=O)2-NH-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基を介して結合していてよい。)を示し、
R13 がフェニル、ナフチル、(1,3)-ベンゾジオキソリル、(1,4)-ベンンゾジオキサニル、ピリジニル、キノリニル 及びイソキノリニルより成る群から選ばれた基(これらの基はそれぞれ場合により、-SF5、F、Cl、Br、-CF3、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-S(=O)2-CH3、-NH-S(=O)2-C2H5、-N[S(=O)2-CH3)]2、-N[S(=O)2-C2H5)]2、-S(=O)2-NH-CH3及び -S(=O)2-NH-C2H5より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよいか及び(又は)-(CH2)-基を介して結合していてよい。)を示し、
R12 及び R14が相互に無関係にそれぞれ、水素基を示すか、
あるいは
R11及び R12又は R13 及び R14がそれぞれ、環メンバーとして、これらが結合する窒素原子と一緒になって、-OH、-O-CH3及び -O-C2H5 より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい(3,4)-ジヒドロ-1H-イソキノリニル-基を形成するか、
又はこれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペラジニル、2-メチル-ピペラジニル、(2,6)-ジメチル-ピペラジニル 及び ジアゼパニルより成る群から選ばれた基を形成し、この場合、この基は窒素原子がそれぞれ、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル 及び フェニル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基によって置換されていてよく、そして置換基ピリミジニル、[1,2,5]-チアジアゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル 及び フェニルの環状部分のそれぞれはF、Cl、Br、-OH、-CF3、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル 及びtert-ブチル より成る群から相互に無関係に選ばれた置換基 1、2、3、4 又は 5個によって置換されていてよい、
それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、
請求項1 〜 16のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項18】
次の群:
[1] 8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4- アミノ-ベンジルアミド、
[2] トランス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[3] シス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[4] 8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-イソキノリン-5-イルアミド、
[5] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(4-チアゾール-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン、
[6] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(4-チアゾール-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン、
[7] シス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-3-フルオロ-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[8] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[9] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[10] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[11] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[12] (8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(6,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-メタノン、
[13] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[14] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[15] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン、
[16] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-イル)-メタノン、
[17] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(4-クロロ-[1,2,5]チアジアゾール-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[18] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-メタノン、
[19] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-(6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-メタノン、
[20] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(4-クロロ-[1,2,5]チアジアゾール-3-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[21] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-メタノン、
[22] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-[1,4]ジアゼパン-1-イル]-メタノン、
[23] トランス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-(ピリジン-4-イルメチル)-アミド、
[24] シス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-(ピリジン-4-イルメチル)-アミド、
[25] トランス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-3-フルオロ-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[26] トランス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンジルアミド、
[27] シス-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンジルアミド、
[28] トランス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[29] シス-(8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[30] 3',4',4a',5',6',7',8',8a'-オクタヒドロ-1'H,4H-スピロ[イソオキサゾール-5,2'-ナフタレン]-3-カルボン酸-(4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[31] 3',4',4a',5',6',7',8',8a'-オクタヒドロ-1'H,4H-スピロ[イソオキサゾール-5,2'-ナフタレン]-3-カルボン酸-(4-tert-ブチル-ベンジル)-アミド、
[32] 3',4',4a',5',6',7',8',8a'-オクタヒドロ-1'H,4H-スピロ[イソオキサゾール-5,2'-ナフタレン]-3-カルボン酸-3-フルオロ-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[33] 3-メチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸 (4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[34] 3-フェニル-3´,4´,4a´,5´,6´,7´,8´,8a´-オクタヒドロ-1´H,4H-スピロ[イソオキサゾール-5,2´-ナフタレン]
[35] 3,8-ジフェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[36] 8-フェニル-3-p-トリル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[37] 8-フェニル-3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[38] 7,7,9,9-テトラメチル-3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[39] 3-(4-tert-ブチル-フェニル)-8-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[40] 4-tert-ブチル-3-フェニル-3´,4´,4a´,5´,6´,7´,8´,8a´-オクタヒドロ-1´H,4H-スピロ[イソオキサゾール-5,2´-ナフタレン]
[41] 3-(4-tert-ブチル-フェニル)-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[42] 8-フェニル-3-ピリジン-2-イル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[43] 8-(1,1-ジメチル-プロピル)-3-ピリジン-2-イル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[44] 3-(4-tert-ブチル-フェニル)-8-(1,1-ジメチル-プロピル)-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[45] 3-(4-tert-ブチル-フェニル)-8-エチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン
[46] シス-[3-(4-tert-ブチル-フェニル)-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-イル]-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[47] トランス-[3-(4-tert-ブチル-フェニル)-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-イル]-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-メタノン、
[48] シス-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-(3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-イル)-メタノン、
[49] トランス-[4-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-イル]-(3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-イル)-メタノン、
[50] 3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-(4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[51] 3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-シス-(4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[52] 3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-シス-3-フルオロ-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[53] 3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-トランス-3-フルオロ-4-メタンスルホニルアミノ-ベンジルアミド、
[54] 8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-(4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[55] 3-フェニル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-トランス-(4-tert-ブチル-フェニル)-アミド、
[56] 8-tert-ブチル-N-(4-(メチルスルホンアミド)ベンジル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[57] N-(4-tert-ブチルフェニル)-3-メチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド 塩酸塩、
[58] ((5R,8R)-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)(4-(3-クロロピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルピペラジン-1-イル)メタノン、
[59] ((5S,8S)-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)(4-(3-クロロピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルピペラジン-1-イル)メタノン、
[60] ((5R,8R)-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)(4-(3-クロロピリジン-2-イル)-2-メチルピペラジン-1-イル)メタノン、
[61] ((5S,8S)-8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)(4-(3-クロロピリジン-2-イル)-2-メチルピペラジン-1-イル)メタノン、
[62] (4-(3-クロロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)(3-(3-メトキシフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-イル)メタノン、
[63] 3-(3-メトキシフェニル)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[64] N-(1H-インドール-5-イル)-3-(3-メトキシフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[65] N-(3-フルオロ-4-(メチルスルホンアミド)ベンジル)-3-(3-メトキシフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[66] N-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[67] N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-メトキシフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[68] N-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[69] (5R,8R)-3-フェニル-N-((2-(ピペリジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[70] (5R,8R)-N-((2-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)-3-フェニル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[71] (5S,8S)-N-((2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)-3-フェニル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[72] (5S,8S)-N-((2-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)-3-フェニル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[73] (5S,8S)-3-フェニル-N-((2-(ピペリジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[74] (5R,8R)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-3-フェニル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[75] (5S,8S)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-3-フェニル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[79] 8-tert-ブチル-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-5-イル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[80] N-(3-フルオロ-4-(メチルスルホンアミド)ベンジル)-8-tert-ペンチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[81] N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-5-イル)-8-tert-ペンチル-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[82] 8-シクロヘキシル-N-(3-フルオロ-4-(メチルスルホンアミド)ベンジル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[83] 8-tert-ブチル-N-(7-ヒドロキシナフタレン-1-イル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[84] N-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4-(3-クロロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[85] N-(4-tert-ブチルベンジル)-3-(4-(3-クロロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボキシアミド
[86] 8-tert-ブチル-N-(5-ヒドロキシナフタレン-1-イル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[87] 8-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-5-(メチルスルホンアミド)フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[88] 8-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-5-(N-(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[89] 8-tert-ブチル-N-(4-フルオロ-3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[90] 8-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-4-(メチルスルホンアミド)フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[91] 8-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-4-(N-(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボキシアミド
[92] 8-tert-ブチル-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-3-カルボン酸-4-ペンタフルオロスルファニル-ベンジルアミド、
及び
[93] 3-(3-メトキシ-フェニル)-1-オキサ-2-アザ-スピロ[4.5]デク-2-エン-8-カルボン酸-(4-ペンタフルオロスルファニル-フェニル)-アミド
より成る群から選ばれる、それぞれ場合により、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマー、そのラセミ化合物のうちの1つの形にあるか、又は任意の混合物割合でのその立体異性体混合物、特に対掌体及び(又は)ジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はそれぞれ対応する塩の形にあるか、又はそれぞれ対応する溶媒和物の形にある、請求項1〜17のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項19】
一般式II
【化4】

{式中、n 及び R2 〜 R9 は請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてR1 は-C(=O)-NR11R12-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有するか又は -C(=O)-OR(式中、Rは 線状又は分枝状 C1-6-アルキル-基を示す。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種を、反応媒体中で、少なくとも1種の塩基、好ましくは 少なくとも1種の有機塩基の存在下に、一般式 III
【化5】

{式中、R10 は-C(=O)-NR13R14-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有するか又は -C(=O)-OR(式中、R 線状又は分枝状 C1-6-アルキル-基を示す。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種と反応させて、一般式 IV
【化6】

{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は-C(=O)-NR11R12-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有するか又は -C(=O)-ORを示し、そしてR10 は-C(=O)-NR13R14-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有するか又は -C(=O)-OR(式中、Rは相互に無関係にそれぞれ、線状又は分枝状 C1-6-アルキル-基を示す。)を示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種とし、ついでこれを場合により精製するか、及び(又は)単離し、
ついで場合により、一般式 IVで表わされる化合物少なくとも1種{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は -C(=O)-OR(式中、Rは上述の意味を有する。)を示し、そしてR10 は-C(=O)-NR13R14-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有する。}を、反応媒体中で、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは 少なくとも1種のアルカリ金属水酸化物塩の存在下に、特に水酸化リチウムの存在下に反応させて、一般式 V
【化7】

{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は-C(=O)-OH を示し、そしてR10 は-C(=O)-NR13R14-基以外の請求項1 〜 16のいずれか1つに記載の意味を有する。}
で表わされる化合物少なくとも1種とし、ついでこれを場合により精製するか、及び(又は)単離し、
ついで一般式V で表わされる化合物少なくとも1種を、反応媒体中で、少なくとも1種のカップリング試薬の存在下に、場合により少なくとも1種の塩基の存在下に、一般式 HNR11R12で表わされる化合物(式中、R11 及び R12 は請求項 1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有する。)と反応させて、一般式 Iで表わされる化合物少なくとも1種{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は -C(=O)-NR11R12-基(式中、R11 及び R12 は上述の意味を有する。)を示し、そして R10 は-C(=O)-NR13R14-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有する。}とし、ついでこれを場合により精製するか、及び(又は)単離するか、
あるいは
場合により、一般式 IVで表わされる化合物少なくとも1種{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は-C(=O)-NR11R12-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてR10 は-C(=O)-OR(式中、Rは線状又は分枝状 C1-6-アルキル-基を示す。)を示す。}を、反応媒体中で、少なくとも1種の塩基の存在下に、好ましくは 少なくとも1種のアルカリ金属水酸化物塩の存在下に、特に水酸化リチウムの存在下に反応させて、一般式VI
【化8】

{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は-C(=O)-NR11R12-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてR10 は-C(=O)-OHを示す。}
で表わされる化合物少なくとも1種とし、ついでこれを場合により精製するか、及び(又は)単離し、
ついで一般式 VIで表わされる化合物少なくとも1種を、反応媒体中で、少なくとも1種のカップリング試薬の存在下に、場合により少なくとも1種の塩基の存在下に、一般式 HNR13R14で表わされる化合物(式中、R13 及び R14 は請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有する。)と反応させて、一般式Iで表わされる化合物少なくとも1種{式中、n 及び R2 〜 R9 は上述の意味を有し、R1 は-C(=O)-NR11R12-基以外の請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の意味を有し、そしてR10 は-C(=O)-NR13R14-基(式中、R13 及び R14 は上述の意味を有する。)を示す。}とし、ついでこれを場合により精製するか、及び(又は)単離する、請求項 1 〜 18のいずれか1つに記載の、一般式Iで表わされる置換されたスピロ化合物の製造方法。
【請求項20】
請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の一般式 Iで表わされる化合物少なくとも1種及び場合により1種以上の生理学的に許容し得る助剤を含有する医薬。
【請求項21】
痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、内臓痛及び神経障害性痛より成る群から選ばれた痛みの予防及び(又は)治療用の、請求項20記載の 医薬。
【請求項22】
関節痛、偏頭痛、うつ病、神経障害、神経外傷、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に好ましくは記憶障害、癲癇、気道疾患、好ましくは喘息及び肺炎より成る群から選ばれた気道疾患、咳き、尿失禁、過活動膀胱 (OAB)、胃潰瘍、大腸炎症候群、卒中、目への刺激、皮膚刺激、神経性皮膚疾患、炎症性疾患、好ましくは腸の炎症、下痢、掻痒症、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、薬物依存、薬物乱用、薬物依存後の禁断症状、薬物に対する耐性発現、好ましくは 天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、ドラッグ依存、ドラッグ乱用、ドラッグ依存における禁断症状、アルコール依存、アルコール乱用及びアルコール依存における禁断症状より成る群から選ばれた疾患1種以上の治療及び(又は)予防のための、
利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加(Vigilanzsteigerung)に、やる気の増加( Libidosteigerung)ための、運動のモジュレーションのための、抗不安のための、局所麻酔のための及び(又は)所望されない副作用、好ましくは高熱、高血圧及び気管支狭窄より成る群から選ばれた副作用(これらはバニロイド-受容体 1 (VR1/TRPV1-受容体)-アゴニスト、好ましくは カプサイシン、レシニフェラトキシン、オルヴァニル(Olvanil)、アルヴァニル(Arvanil)、SDZ-249665、SDZ-249482、ヌヴァニル(Nuvanil) 及び カプサヴァニル(Capsavanil)より成る群から選ばれた上記アゴニストの投与によって生じる副作用)の阻害のための、請求項20記載の医薬。
【請求項23】
痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、内臓痛及び神経障害性痛より成る群から選ばれた痛みの予防及び(又は)治療用医薬の製造への、請求項 1 〜 13で除外された化合物を含む、請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の一般式 Iで表わされる化合物少なくとも1種の使用。
【請求項24】
関節痛、偏頭痛、うつ病、神経障害、神経外傷、神経変性疾患、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病及びハンチントン病より成る群から選ばれる神経変性疾患、認知機能障害、好ましくは認知欠如状態、特に好ましくは記憶障害、癲癇、気道疾患、好ましくは喘息及び肺炎より成る群から選ばれた気道疾患、咳き、尿失禁、過活動膀胱 (OAB)、胃潰瘍、大腸炎症候群、卒中、目への刺激、皮膚刺激、神経性皮膚疾患、炎症性疾患、好ましくは腸の炎症、下痢、掻痒症、摂食障害、好ましくは過食、悪液質、食欲不振及び肥満より成る群から選ばれる障害、薬物依存、薬物乱用、薬物依存後の禁断症状、薬物に対する耐性発現、好ましくは 天然又は合成オピオイドに対する耐性発現、ドラッグ依存、ドラッグ乱用、ドラッグ依存における禁断症状、アルコール依存、アルコール乱用及びアルコール依存における禁断症状より成る群から選ばれた疾患1種以上の治療及び(又は)予防のための、
利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系への影響のための、覚性の増加(Vigilanzsteigerung)に、やる気の増加( Libidosteigerung)ための、運動のモジュレーションのための、抗不安のための、局所麻酔のための及び(又は)所望されない副作用、好ましくは高熱、高血圧及び気管支狭窄より成る群から選ばれた副作用(これらはバニロイド-受容体 1 (VR1/TRPV1-受容体)-アゴニスト、好ましくは カプサイシン、レシニフェラトキシン、オルヴァニル(Olvanil)、アルヴァニル(Arvanil)、SDZ-249665、SDZ-249482、ヌヴァニル(Nuvanil) 及び カプサヴァニル(Capsavanil)(DA-5018)より成る群から選ばれた上記アゴニストの投与によって生じる副作用)の阻害のための医薬の製造への、請求項 1 〜 13で除外された化合物を含む、請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の化合物少なくとも1種の使用。
【請求項25】
気道疾患、好ましくは喘息及び肺炎より成る群から選ばれた気道疾患、咳き、目への刺激、皮膚刺激、神経性皮膚疾患、炎症性疾患、好ましくは腸の炎症より成る群から選ばれた疾患1種以上の予防及び(又は)治療用医薬の製造への、請求項1 〜 18のいずれか1つに記載の一般式 Iで表わされる化合物少なくとも1種の使用。

【公表番号】特表2008−540594(P2008−540594A)
【公表日】平成20年11月20日(2008.11.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−511621(P2008−511621)
【出願日】平成18年5月17日(2006.5.17)
【国際出願番号】PCT/EP2006/004653
【国際公開番号】WO2006/136245
【国際公開日】平成18年12月28日(2006.12.28)
【出願人】(390035404)グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Fターム(参考)】