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置換アセトフェノン化合物及びその用途
説明

置換アセトフェノン化合物及びその用途

【課題】有害生物防除剤として有用な置換イソキサゾリン化合物の新規な製造中間体を提供する。
【解決手段】一般式(1):


[式中、A1、A2、A3及びA4はC-Y又は窒素原子を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子等を表し、R1はアルキル、ハロアルキル、R6によって任意に置換されたアルキル、-N(R11)R10等を表し、R2は水素原子、メチル等を表し、R3は水素原子、シアノ、メチル等を表し、R6はシクロアルキル、-S(O)pR16等を表し、R10はアルキル、ハロアルキル、シクロプロピル等を表し、R11は水素原子等を表し、R16はメチル、エチル等を表し、pは0〜2の整数を表す。]で表される置換アセトフェノン化合物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1):
【化1】

[式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R6によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)mによって置換されたフェニル、D-6、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-N(R11)R10を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R6aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R3はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
D-6は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、m及びnが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-3は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化3】

R6は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R15)R14、-S(O)pR16、-S(O)q(R16)=NR17又は-C(O)N(R21)R20を表し、
R6aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R15)R14、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R21)R20又は-C(S)NH2を表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R11は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R24又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
mは、1〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す。]
で表される化合物と一般式(2):
【化4】

[式中、X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Rは、水素原子、ハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。]
で表される化合物とを用いる一般式(3):
【化5】

[式中、A1、A2、A3、A4、W、X1、X2、X3、R、R1、R2及びR3は、一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物と同じ意味を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物の製造方法。
【請求項2】
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
Rは、ハロゲン原子を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R11)R10を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R3はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
R6は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR16又は-S(O)q(R16)=NHを表し、
R10は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子を表し、
R16は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項1記載の製造方法。
【請求項3】
A4は、C-Hを表し、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Rは、フッ素原子を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、水素原子又はメチルを表し、
R6は、シクロプロピル又は-S(O)pR16を表し、
R16は、メチル又はエチルを表す請求項2記載の製造方法。
【請求項4】
一般式(1):
【化6】

[式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C2〜C6アルキル、R6によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、D-6、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-N(R11)R10を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R6aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R3はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
D-6は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化7】

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-3は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化8】

R6は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R15)R14、-S(O)pR16、-S(O)q(R16)=NR17又は-C(O)N(R21)R20を表し、
R6aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R15)R14、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R21)R20又は-C(S)NH2を表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R11は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R24又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す。]
で表される化合物。
【請求項5】
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C2〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R11)R10を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R3はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
R6は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR16又は-S(O)q(R16)=NHを表し、
R10は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子を表し、
R16は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項4記載の化合物。
【請求項6】
A4は、C-Hを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、C2〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、水素原子又はメチルを表し、
R6は、シクロプロピル又は-S(O)pR16を表し、
R16は、メチル又はエチルを表す請求項5記載の化合物。
【請求項7】
Yは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、C2〜C4アルキル、C2〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフェニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフェニルメチル、エチルスルホニルメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、水素原子を表す請求項6記載の化合物。
【請求項8】
Yは、水素原子を表し、
R1は、C2〜C4アルキル、C2〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルフェニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルフェニルメチル、エチルスルホニルメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、メチルを表す請求項6記載の化合物。

【公開番号】特開2011−178724(P2011−178724A)
【公開日】平成23年9月15日(2011.9.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−44848(P2010−44848)
【出願日】平成22年3月2日(2010.3.2)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】