（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体
【課題】広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体またはその塩を提供する。
【解決手段】下記の一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１：アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基；Ａ：ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（アルコキシイミノ）メチル基、ヘテロアリール基、シアノ基；Ｘ：ハロゲン原子；ｍ：０乃至３；ｎ：０又は１；Ｑ：へテロアリール基）
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体またはその塩。
【解決手段】下記の一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１：アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基；Ａ：ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（アルコキシイミノ）メチル基、ヘテロアリール基、シアノ基；Ｘ：ハロゲン原子；ｍ：０乃至３；ｎ：０又は１；Ｑ：へテロアリール基）
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体またはその塩。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
【化２】
［式中、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項７】
３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル］ピリジン及び
３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから選択される、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項８】
請求項１乃至７記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
【化２】
［式中、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項７】
３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル］ピリジン及び
３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから選択される、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
【請求項８】
請求項１乃至７記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【公開番号】特開２００８−３０８４４８（Ｐ２００８−３０８４４８Ａ）
【公開日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１５８４０５（Ｐ２００７−１５８４０５）
【出願日】平成１９年６月１５日（２００７．６．１５）
【出願人】（３０３０２０９５６）三共アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年６月１５日（２００７．６．１５）
【出願人】（３０３０２０９５６）三共アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
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