ＨＩＶインテグラーゼ阻害薬
ピリドピラジン−およびピリミドピラジン−ジオン化合物は、ＨＩＶインテグラーゼの阻害薬およびＨＩＶ複製の阻害薬である。１実施形態において、ジヒドロキシピリジンカルボキサミド類は、式（Ｉ）のものである
（Ｇ、Ｑ、結合ａ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は本明細書で定義の通りである。］。その化合物は、ＨＩＶによる感染の予防および治療、ならびにＡＩＤＳの予防、発症遅延および治療において有用である。その化合物は、化合物自体として、または製薬上許容される塩の形態でＨＩＶ感染およびＡＩＤＳに対して使用される。その化合物およびそれの塩は、適宜に他の抗ウィルス薬、免役調節剤、抗生物質もしくはワクチンと組み合わせて、医薬組成物中の成分として用いることができる。
（Ｇ、Ｑ、結合ａ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は本明細書で定義の通りである。］。その化合物は、ＨＩＶによる感染の予防および治療、ならびにＡＩＤＳの予防、発症遅延および治療において有用である。その化合物は、化合物自体として、または製薬上許容される塩の形態でＨＩＶ感染およびＡＩＤＳに対して使用される。その化合物およびそれの塩は、適宜に他の抗ウィルス薬、免役調節剤、抗生物質もしくはワクチンと組み合わせて、医薬組成物中の成分として用いることができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物もしくは該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
［式中、
Ｇは、Ｃ−Ｒ１、ＣＨ−Ｒ１、ＮもしくはＮ−Ｒ２であり；
Ｑは、Ｃ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ４、ＣＨ−Ｒ３もしくはＣＨ−Ｒ４であり；ただし、（ｉ）ＧがＣ−Ｒ１の場合はＱはＣ−Ｒ３であり、（ｉｉ）ＧがＣＨ−Ｒ１の場合はＱはＣＨ−Ｒ３であり、（ｉｉｉ）ＧがＮの場合はＱはＣ−Ｒ４であり、（ｉｖ）ＧがＮ−Ｒ２の場合はＱはＣＨ−Ｒ４であり；
結合「ａ」は、ＧとＱの間の単結合もしくは二重結合であり；ただし、（ｉ）ＧがＮもしくはＣ−Ｒ１の場合は結合「ａ」は二重結合であり、（ｉｉ）ＧがＣＨ−Ｒ１もしくはＮ−Ｒ２の場合は結合「ａ」は単結合であり；
Ｒ１は、
（１）Ｈ、
（２）ハロゲン、
（３）Ｃ１−６アルキル、
（４）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＯＨ、
（ｇ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、
（５）ＨｅｔＡ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、
（７）Ｃ（＝Ｏ）−アリールもしくは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＡ
であり；
Ｒ２は、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤ、
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、
（４）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、
（５）ＣＯ２Ｈ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（７）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂまたは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ４は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
Ｒ５は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−ＣＯ２Ｈ、
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｉ）−ＨｅｔＦ、
（ｊ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（ｋ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が、下記式ＩａもしくはＩｂの化合物となるように環を形成しており；
【化２】
ｋは１もしくは２に等しい整数であり；
Ｒ６は、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ７は、Ｔで置換されたＣ１−６アルキルであり；Ｔは、
（Ａ）アリールまたは独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロ芳香族環に縮合したアリール［前記アリールもしくは縮合アリールは、それぞれが独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲａ（ｎは０もしくは１もしくは２に等しい整数である。）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂで置換されていても良い−Ｃ１−６アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（３）−Ｃ１−６ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１０）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１２）−ＣＯ２Ｒａ、
（１３）−ＳＲａ、
（１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１５）−ＳＯ２Ｒａ、
（１６）−ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１７）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ、
（１８）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１９）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（２０）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（２１）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、
（２２）フェニル、
（２３）ベンジル、
（２４）−ＨｅｔＢ、
（２５）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＢもしくは
（２６）−ＨｅｔＣ
である１〜５個の置換基で置換されていても良い。］、または
（Ｂ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立にハロゲン、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキルもしくはヒドロキシである１〜４個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）それぞれが独立にアリールもしくはアリールで置換された−Ｃ１−６アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。］
であり；
Ｒ８は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｂ、
（５）Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（６）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（９）ＨｅｔＦ、
（１０）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１１）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルもしくはＵで置換されたＣ１−６アルキルであり；Ｕは独立に、Ｔと同じ定義を有し；
各Ｒ１０は独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
各ＨｅｔＡは独立に、
（Ａ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリールもしくは−Ｃ１−４アルキレン−アリールで置換されていても良い。］；または
（Ｂ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員の芳香族ヘテロ二環式縮合環系［前記縮合環系は、５員環もしくは別の６員環と縮合している６員環からなり；その各環は炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合した前記縮合環系の前記環は、少なくとも前記ヘテロ原子のうちの１個を有し；前記縮合環系は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリールもしくは−Ｃ１−４アルキレン−アリールで置換されていても良い。］
であり；
各ＨｅｔＢは独立に、Ｃ４−７アザシクロアルキルもしくはＣ３−６ジアザシクロアルキルであり；それらのいずれも、それぞれがオキソもしくはＣ１−６アルキルである１〜４個の置換基で置換されていても良く；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキルもしくはヒドロキシである１〜４個の置換基で置換されていても良く；または
各ＨｅｔＤは独立に、少なくとも１個の炭素原子および独立に１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子および０〜２個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する４〜７員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も、酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環はベンゼン環に縮合していても良く；前記複素環は、前記環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリール、−Ｃ１−４アルキレン−アリール、ＨｅｔＥもしくは−Ｃ１−４アルキレン−ＨｅｔＥで置換されていても良く；ＨｅｔＥは、（ｉ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環もしくは（ｉｉ）少なくとも１個の炭素原子および独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜７員の飽和複素環であり；
各ＨｅｔＦは独立に、１もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する４〜７員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−６アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
各アリールは独立に、フェニルもしくはナフチルであり；
各Ｒａは独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
各Ｒｂは独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルである。］
【請求項２】
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、または
（４）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルである請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ハロゲン、
（３）Ｃ１−４アルキル、
（４）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＯＨ、
（ｇ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−４アルキル、
（５）ＨｅｔＡ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、
（７）Ｃ（＝Ｏ）−アリールもしくは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＡ
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは
（７）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキルもしくは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−４アルキル
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキルもしくは
（３）
（ａ）−ＣＯ２Ｈ、
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＦ、
（ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
で置換されたＣ１−４アルキル
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が下記の式ＩａもしくはＩｂの化合物：
【化３】
となるように環を形成しており；
ｋが、１もしくは２に等しい整数であり；
Ｒ６が、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルもしくはＴで置換されたＣ１−４アルキルであり；Ｔが、フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルであり；そのフェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｂ、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルもしくはＵで置換されたＣ１−４アルキルであり；Ｕが、フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルであり；前記フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良く；
各Ｒ１０が独立に、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
ＨｅｔＡが、
（Ａ）独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良い。］；または
（Ｂ）独立に１〜４個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員芳香族ヘテロ二環式縮合環系［前記縮合環系は、５員環もしくは別の６員環と縮合した６員環からなり、それらの環のいずれも炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合した前記縮合環系の前記環は、前記ヘテロ原子のうちの少なくとも１個を含み；前記縮合環系は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良い。］
であり；
各ＨｅｔＣが、独立に１〜４個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環が、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環が、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤが、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環がベンゼン環と縮合していても良く；前記複素環が該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環が、
（ｉ）−Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）１−２−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）１−２−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルで置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニル、−ＣＨ２−フェニル、ＨｅｔＥもしくは−（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＥで置換されていても良く；ＨｅｔＥが、（ｉ）独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または（ｉｉ）独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員飽和複素環であり；
各ＨｅｔＦが独立に、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび４−メチルピペラジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；
各Ｒａが独立に、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂが、ＨもしくはＣ１−４アルキルである請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１５）ＣＨ２ＯＨ、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
（１７）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（１８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２１）ＨｅｔＡもしくは
（２２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−３アルキルもしくは
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が、下記式Ｉａ１もしくはＩｂ１の化合物：
【化４】
となるような環を形成しており；
Ｒ６が、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１−３アルキルもしくはＣＨ２−Ｔであり；Ｔが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−３アルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−３アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１−３アルキルもしくはＣＨ２−Ｕであり；Ｕが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−３アルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−３アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
各Ｒａが独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂが、ＨもしくはＣ１−３アルキルである請求項３に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ３）、
（６）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（７）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ３）、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、
（１０）ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１３）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１４）ＣＨ２−ＮＨ−ＳＯ２ＣＨ３、
（１５）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２ＣＨ３、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−ＳＯ２ＣＨ３、
（１７）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２ＣＨ３、
（１８）ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２１）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２２）ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２３）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２４）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２５）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２６）ＣＨ２ＯＨ、
（２７）ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
（２８）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（２９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（３０）ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３１）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３２）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３３）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３４）ＨｅｔＡもしくは
（３５）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３もしくは
（７）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ３）、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ３）、
（５）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（７）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３もしくは
（９）ＣＨ２−ＨｅｔＤ
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、
（５）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、
（６）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が式Ｉａ１もしくはＩｂ１の化合物となるような環を形成しており；
Ｒ６が、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒ７が、ＣＨ２−Ｔであり；Ｔが、それぞれが独立に塩素、臭素、フッ素、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくはオキサジアゾリルである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（４）Ｎ（ＣＨ３）２、
（５）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（６）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＨｅｔＦもしくは
（９）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、ＣＨ３もしくはＣＨ２−Ｕであり；Ｕが、それぞれが独立に塩素、臭素、フッ素、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくはオキサジアゾリルである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
ＨｅｔＡが、オキサジアゾリル、チオフェニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピリドイミダゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環が、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環が、メチルもしくはフェニルで置換されていても良く；
ＨｅｔＤが、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニルおよび（ベンゼン環と縮合した）ピペリジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；
ＨｅｔＦが、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび４−メチルピペラジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合している請求項４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項６】
下記式ＩＩａもしくはＩＩｂの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５】
【請求項７】
下記式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化６】
【請求項８】
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
６−アセチル−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−ピリジン−３−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−アセチル−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−［１−（メチルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−ブロモ−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（２−メトキシエチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−［１−（イソプロピルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−（モルホリン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−［（メチルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−７−（１−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−７−（１−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−［１−（メチルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
６−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；および
Ｎ−｛［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−６−イル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
からなる群から選択される化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項９】
シスｔｅｒｔ−ブチル［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］メチルカーバメート；
トランスｔｅｒｔ−ブチル［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］メチルカーバメート；
２，７−ビス（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−８，８ａ−ジヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−４，６（２Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
シス２−（ジメチルアミノ）−７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−８，８ａ−ジヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−４，６（２Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
シスＮ−［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
トランスＮ−［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−［７−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］酢酸；
［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］酢酸エチル；
２−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−４−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−６−カルボキサミド；および
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−６−カルボン酸
からなる群から選択される化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１０】
前記化合物が下記式ＩＶの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化７】
［式中、
Ｒ１は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ２−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ２−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１５）ＣＨ２−ＯＨ、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、
（１７）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（１８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２１）ＨｅｔＡもしくは
（２２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ
であり；
Ｒ３は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−３アルキルもしくは
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ
であり；
Ｒ５は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｔは、
【化８】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
ＨｅｔＡは、独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く、（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良く；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤは、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は−Ｃ１−３アルキルで置換されていても良く；
ＨｅｔＦは、１個もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
各Ｒａは独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒｂは独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１１】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）臭素、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（７）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１１）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（１２）ＨｅｔＡもしくは
（１３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３
であり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（４）ＣＯ２Ｈもしくは
（５）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、
（５）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、
（６）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ
であり；
ただし、Ｒ３およびＲ５のうちの少なくとも１個がＨであり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＡが、ピロリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニルもしくはピラジニルであり；
ＨｅｔＤが、
【化９】
であり；
ＨｅｔＦが、
【化１０】
であり；
Ｒａが、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒｂが、ＣＨ３もしくはＣＨ（ＣＨ３）２である請求項１０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１２】
前記化合物が下記式Ｖの化合物である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【化１１】
［式中、
Ｒ４は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｔは、
【化１２】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤは、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は−Ｃ１−３アルキルで置換されていても良く；
Ｒａは、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂは、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１３】
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＤが、
【化１３】
であり；
Ｒａが、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒｂが、ＣＨ３である請求項１２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１４】
前記化合物が下記式ＶＩの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１４】
［式中、
Ｒ８は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９は、ＨもしくはＣＨ２−Ｔであり；
Ｔは、
【化１５】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＦは、１個もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
Ｒａは、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂは、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１５】
Ｒ８が、
（１）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（２）Ｎ（ＣＨ３）２、
（３）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（４）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３もしくは
（５）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、ＨもしくはＣＨ２−Ｔであり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＦが、
【化１６】
である請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１６】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１７】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を被験者に投与する段階を有する、処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼの阻害方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を被験者に投与する段階を有する、処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延方法。
【請求項１９】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼ阻害における、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２０】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延における、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２１】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼ阻害用の医薬の製造で使用される、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２２】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延用の医薬の製造で使用される、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２３】
（ｉ）請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、ならびに（ｉｉ）ＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、非ヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害薬およびヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害薬からなる群から選択されるＨＩＶ感染／ＡＩＤＳ抗ウィルス薬である医薬組み合わせ剤であり、（ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩および（ｉｉ）のＨＩＶ感染／ＡＩＤＳ抗ウィルス薬をそれぞれ、ＨＩＶインテグラーゼの阻害、ＨＩＶによる感染の治療もしくは予防またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延に有効な組み合わせとなる量で使用する医薬組み合わせ剤。
【請求項１】
下記式Ｉの化合物もしくは該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
［式中、
Ｇは、Ｃ−Ｒ１、ＣＨ−Ｒ１、ＮもしくはＮ−Ｒ２であり；
Ｑは、Ｃ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ４、ＣＨ−Ｒ３もしくはＣＨ−Ｒ４であり；ただし、（ｉ）ＧがＣ−Ｒ１の場合はＱはＣ−Ｒ３であり、（ｉｉ）ＧがＣＨ−Ｒ１の場合はＱはＣＨ−Ｒ３であり、（ｉｉｉ）ＧがＮの場合はＱはＣ−Ｒ４であり、（ｉｖ）ＧがＮ−Ｒ２の場合はＱはＣＨ−Ｒ４であり；
結合「ａ」は、ＧとＱの間の単結合もしくは二重結合であり；ただし、（ｉ）ＧがＮもしくはＣ−Ｒ１の場合は結合「ａ」は二重結合であり、（ｉｉ）ＧがＣＨ−Ｒ１もしくはＮ−Ｒ２の場合は結合「ａ」は単結合であり；
Ｒ１は、
（１）Ｈ、
（２）ハロゲン、
（３）Ｃ１−６アルキル、
（４）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＯＨ、
（ｇ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、
（５）ＨｅｔＡ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、
（７）Ｃ（＝Ｏ）−アリールもしくは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＡ
であり；
Ｒ２は、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤ、
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、
（４）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、
（５）ＣＯ２Ｈ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（７）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂまたは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ４は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
Ｒ５は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−ＣＯ２Ｈ、
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｉ）−ＨｅｔＦ、
（ｊ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（ｋ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が、下記式ＩａもしくはＩｂの化合物となるように環を形成しており；
【化２】
ｋは１もしくは２に等しい整数であり；
Ｒ６は、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ７は、Ｔで置換されたＣ１−６アルキルであり；Ｔは、
（Ａ）アリールまたは独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロ芳香族環に縮合したアリール［前記アリールもしくは縮合アリールは、それぞれが独立に
（１）−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲａ（ｎは０もしくは１もしくは２に等しい整数である。）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂで置換されていても良い−Ｃ１−６アルキル、
（２）−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（３）−Ｃ１−６ハロアルキル、
（４）−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、
（５）−ＯＨ、
（６）ハロ、
（７）−ＣＮ、
（８）−ＮＯ２、
（９）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１０）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１２）−ＣＯ２Ｒａ、
（１３）−ＳＲａ、
（１４）−Ｓ（＝Ｏ）Ｒａ、
（１５）−ＳＯ２Ｒａ、
（１６）−ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１７）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ、
（１８）−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１９）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、
（２０）−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（２１）−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、
（２２）フェニル、
（２３）ベンジル、
（２４）−ＨｅｔＢ、
（２５）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＢもしくは
（２６）−ＨｅｔＣ
である１〜５個の置換基で置換されていても良い。］、または
（Ｂ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立にハロゲン、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキルもしくはヒドロキシである１〜４個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）それぞれが独立にアリールもしくはアリールで置換された−Ｃ１−６アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。］
であり；
Ｒ８は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｂ、
（５）Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（６）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（９）ＨｅｔＦ、
（１０）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１１）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルもしくはＵで置換されたＣ１−６アルキルであり；Ｕは独立に、Ｔと同じ定義を有し；
各Ｒ１０は独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
各ＨｅｔＡは独立に、
（Ａ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリールもしくは−Ｃ１−４アルキレン−アリールで置換されていても良い。］；または
（Ｂ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員の芳香族ヘテロ二環式縮合環系［前記縮合環系は、５員環もしくは別の６員環と縮合している６員環からなり；その各環は炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合した前記縮合環系の前記環は、少なくとも前記ヘテロ原子のうちの１個を有し；前記縮合環系は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリールもしくは−Ｃ１−４アルキレン−アリールで置換されていても良い。］
であり；
各ＨｅｔＢは独立に、Ｃ４−７アザシクロアルキルもしくはＣ３−６ジアザシクロアルキルであり；それらのいずれも、それぞれがオキソもしくはＣ１−６アルキルである１〜４個の置換基で置換されていても良く；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキルもしくはヒドロキシである１〜４個の置換基で置換されていても良く；または
各ＨｅｔＤは独立に、少なくとも１個の炭素原子および独立に１〜４個のＮ原子、０〜２個のＯ原子および０〜２個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する４〜７員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も、酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環はベンゼン環に縮合していても良く；前記複素環は、前記環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）アリール、−Ｃ１−４アルキレン−アリール、ＨｅｔＥもしくは−Ｃ１−４アルキレン−ＨｅｔＥで置換されていても良く；ＨｅｔＥは、（ｉ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環もしくは（ｉｉ）少なくとも１個の炭素原子および独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜７員の飽和複素環であり；
各ＨｅｔＦは独立に、１もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する４〜７員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−６アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
各アリールは独立に、フェニルもしくはナフチルであり；
各Ｒａは独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルであり；
各Ｒｂは独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルである。］
【請求項２】
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキル、
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル、または
（４）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−６アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−６アルキル
であり；
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、ＨもしくはＣ１−６アルキルである請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ハロゲン、
（３）Ｃ１−４アルキル、
（４）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＯＨ、
（ｇ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−４アルキル、
（５）ＨｅｔＡ、
（６）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ、
（７）Ｃ（＝Ｏ）−アリールもしくは
（８）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＡ
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂもしくは
（７）Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキルもしくは
（３）
（ａ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｂ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（ｄ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＤもしくは
（ｇ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−ＨｅｔＡ
で置換されたＣ１−４アルキル
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキルもしくは
（３）
（ａ）−ＣＯ２Ｈ、
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（ｃ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｅ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（ｆ）−ＨｅｔＦ、
（ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（ｈ）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
で置換されたＣ１−４アルキル
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が下記の式ＩａもしくはＩｂの化合物：
【化３】
となるように環を形成しており；
ｋが、１もしくは２に等しい整数であり；
Ｒ６が、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルもしくはＴで置換されたＣ１−４アルキルであり；Ｔが、フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルであり；そのフェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−４アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ２Ｒｂ、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルもしくはＵで置換されたＣ１−４アルキルであり；Ｕが、フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルであり；前記フェニル、ナフチル、キノリニルもしくはイソキノリニルが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良く；
各Ｒ１０が独立に、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
ＨｅｔＡが、
（Ａ）独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環［前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良い。］；または
（Ｂ）独立に１〜４個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員芳香族ヘテロ二環式縮合環系［前記縮合環系は、５員環もしくは別の６員環と縮合した６員環からなり、それらの環のいずれも炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合した前記縮合環系の前記環は、前記ヘテロ原子のうちの少なくとも１個を含み；前記縮合環系は、
（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良い。］
であり；
各ＨｅｔＣが、独立に１〜４個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環が、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環が、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤが、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環がベンゼン環と縮合していても良く；前記複素環が該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環が、
（ｉ）−Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）１−２−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）１−２−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２もしくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルで置換されていても良く；
（ｉｉ）フェニル、−ＣＨ２−フェニル、ＨｅｔＥもしくは−（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＥで置換されていても良く；ＨｅｔＥが、（ｉ）独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または（ｉｉ）独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員飽和複素環であり；
各ＨｅｔＦが独立に、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび４−メチルピペラジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；
各Ｒａが独立に、ＨもしくはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂが、ＨもしくはＣ１−４アルキルである請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１５）ＣＨ２ＯＨ、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
（１７）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（１８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２１）ＨｅｔＡもしくは
（２２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−３アルキルもしくは
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が、下記式Ｉａ１もしくはＩｂ１の化合物：
【化４】
となるような環を形成しており；
Ｒ６が、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１−３アルキルもしくはＣＨ２−Ｔであり；Ｔが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−３アルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−３アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１−３アルキルもしくはＣＨ２−Ｕであり；Ｕが、それぞれが独立にハロ、−Ｃ１−３アルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−３アルキル）２もしくはＨｅｔＣである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
各Ｒａが独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂが、ＨもしくはＣ１−３アルキルである請求項３に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ３）、
（６）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（７）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ３）、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、
（１０）ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１３）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、
（１４）ＣＨ２−ＮＨ−ＳＯ２ＣＨ３、
（１５）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２ＣＨ３、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−ＳＯ２ＣＨ３、
（１７）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２ＣＨ３、
（１８）ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２１）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、
（２２）ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２３）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２４）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２５）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（２６）ＣＨ２ＯＨ、
（２７）ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
（２８）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（２９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（３０）ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３１）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３２）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３３）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（３４）ＨｅｔＡもしくは
（３５）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３
であり；
Ｒ２が、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３もしくは
（７）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２
であり；
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ３）、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ（ＣＨ３）、
（５）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（７）ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３もしくは
（９）ＣＨ２−ＨｅｔＤ
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、
（５）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、
（６）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ
であり；
あるいはＲ４およびＲ５が、それぞれが結合している炭素原子およびそれらの間にある縮合環Ｎ原子とともに、前記式Ｉの化合物が式Ｉａ１もしくはＩｂ１の化合物となるような環を形成しており；
Ｒ６が、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒ７が、ＣＨ２−Ｔであり；Ｔが、それぞれが独立に塩素、臭素、フッ素、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくはオキサジアゾリルである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ８が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（４）Ｎ（ＣＨ３）２、
（５）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（６）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＨｅｔＦもしくは
（９）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、Ｈ、ＣＨ３もしくはＣＨ２−Ｕであり；Ｕが、それぞれが独立に塩素、臭素、フッ素、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくはオキサジアゾリルである１〜３個の置換基で置換されていても良いフェニルであり；
ＨｅｔＡが、オキサジアゾリル、チオフェニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピリドイミダゾリルからなる群から選択されるヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環が、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環が、メチルもしくはフェニルで置換されていても良く；
ＨｅｔＤが、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニルおよび（ベンゼン環と縮合した）ピペリジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；
ＨｅｔＦが、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび４−メチルピペラジニルからなる群から選択される複素環であり；前記複素環が、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合している請求項４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項６】
下記式ＩＩａもしくはＩＩｂの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５】
【請求項７】
下記式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化６】
【請求項８】
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
６−アセチル−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−ピリジン−３−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−アセチル−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−（１−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
Ｎ−｛１−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−７−イル］エチル｝−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−［１−（メチルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−ブロモ−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
７−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（２−メトキシエチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−［１−（イソプロピルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−７−｛１−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］エチル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−（モルホリン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−［（メチルアミノ）メチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−７−（１−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−メチル−７−（１−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−６−［１−（メチルアミノ）エチル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；
６−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，８−ジオン；および
Ｎ−｛［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−６−イル］メチル｝−Ｎ−メチルアセトアミド
からなる群から選択される化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項９】
シスｔｅｒｔ−ブチル［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］メチルカーバメート；
トランスｔｅｒｔ−ブチル［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］メチルカーバメート；
２，７−ビス（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−８，８ａ−ジヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−４，６（２Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
シス２−（ジメチルアミノ）−７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−８，８ａ−ジヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−４，６（２Ｈ，７Ｈ）−ジオン；
シスＮ−［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
トランスＮ−［７−（４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−［７−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−ヒドロキシ−４，６−ジオキソ−２，４，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３，７，８ｂ−トリアザアセナフチレン−２−イル］−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］酢酸；
［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］酢酸エチル；
２−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−［２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−４−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）−９−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，８−ジオン；
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−６−カルボキサミド；および
２−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−９−ヒドロキシ−１，８−ジオキソ−１，３，４，８−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−６−カルボン酸
からなる群から選択される化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１０】
前記化合物が下記式ＩＶの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化７】
［式中、
Ｒ１は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）塩素、
（４）臭素、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（１１）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ２−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１２）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ２−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（１３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（１５）ＣＨ２−ＯＨ、
（１６）ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、
（１７）ＣＨ２−ＨｅｔＤ、
（１８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１９）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２０）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（２１）ＨｅｔＡもしくは
（２２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ
であり；
Ｒ３は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、
（４）ＣＯ２Ｈ、
（５）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−３アルキルもしくは
（６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ
であり；
Ｒ５は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（８）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦもしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｔは、
【化８】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
ＨｅｔＡは、独立に０〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、該環中の炭素原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記ヘテロ芳香族環は、（ｉ）それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く、（ｉｉ）フェニルもしくは−ＣＨ２−フェニルで置換されていても良く；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤは、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は−Ｃ１−３アルキルで置換されていても良く；
ＨｅｔＦは、１個もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
各Ｒａは独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒｂは独立に、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１１】
Ｒ１が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）臭素、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＳＯ２Ｒｂ、
（７）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（９）ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、
（１０）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ、
（１１）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−ＨｅｔＡ、
（１２）ＨｅｔＡもしくは
（１３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３
であり；
Ｒ３が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、
（４）ＣＯ２Ｈもしくは
（５）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２
であり；
Ｒ５が、
（１）Ｈ、
（２）ＣＨ３、
（３）ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、
（４）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、
（５）ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、
（６）（ＣＨ２）１−２Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（７）（ＣＨ２）１−２Ｎ（ＣＨ３）２、
（８）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２もしくは
（１０）（ＣＨ２）１−２−ＨｅｔＦ
であり；
ただし、Ｒ３およびＲ５のうちの少なくとも１個がＨであり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＡが、ピロリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリミジニルもしくはピラジニルであり；
ＨｅｔＤが、
【化９】
であり；
ＨｅｔＦが、
【化１０】
であり；
Ｒａが、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒｂが、ＣＨ３もしくはＣＨ（ＣＨ３）２である請求項１０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１２】
前記化合物が下記式Ｖの化合物である請求項１に記載の化合物および該化合物の製薬上許容される塩。
【化１１】
［式中、
Ｒ４は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｔは、
【化１２】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＤは、独立に１〜３個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子から選択される合計１〜３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は−Ｃ１−３アルキルで置換されていても良く；
Ｒａは、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂは、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１３】
Ｒ４が、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（５）ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（６）ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｂ、
（７）ＣＨ２−ＨｅｔＤもしくは
（８）ＣＨ（ＣＨ３）−ＨｅｔＤ
であり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＤが、
【化１３】
であり；
Ｒａが、ＨもしくはＣＨ３であり；
Ｒｂが、ＣＨ３である請求項１２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１４】
前記化合物が下記式ＶＩの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１４】
［式中、
Ｒ８は、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−３アルキル、
（３）Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（４）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（５）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）Ｒｂ、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９は、ＨもしくはＣＨ２−Ｔであり；
Ｔは、
【化１５】
であり；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ１−４フルオロアルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（−Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｃ１−４アルキル）２およびＨｅｔＣからなる群から選択され；
Ｙ１は、−Ｈ、ハロ、−Ｃ１−４アルキルもしくは−Ｃ１−４フルオロアルキルであり；
各ＨｅｔＣは独立に、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環は、それぞれが独立に−Ｃ１−３アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
ＨｅｔＦは、１個もしくは２個のＮ原子、０もしくは１個のＯ原子および０もしくは１個のＳ原子を有する５員もしくは６員の飽和複素環であり；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯもしくはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、該環中のＮ原子を介して化合物の残りの部分に結合しており；前記複素環は、それぞれが独立に−Ｃ１−４アルキルである１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；
Ｒａは、ＨもしくはＣ１−３アルキルであり；
Ｒｂは、ＨもしくはＣ１−３アルキルである。］
【請求項１５】
Ｒ８が、
（１）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、
（２）Ｎ（ＣＨ３）２、
（３）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、
（４）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３もしくは
（５）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、
（６）ＨｅｔＦもしくは
（７）Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＨｅｔＦ
であり；
Ｒ９が、ＨもしくはＣＨ２−Ｔであり；
Ｔが、４−フルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルもしくは３−クロロ−４−フルオロフェニルであり；
ＨｅｔＦが、
【化１６】
である請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１６】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１７】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を被験者に投与する段階を有する、処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼの阻害方法。
【請求項１８】
有効量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を被験者に投与する段階を有する、処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延方法。
【請求項１９】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼ阻害における、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２０】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延における、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２１】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶインテグラーゼ阻害用の医薬の製造で使用される、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２２】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の予防もしくは治療またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延用の医薬の製造で使用される、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２３】
（ｉ）請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、ならびに（ｉｉ）ＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、非ヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害薬およびヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害薬からなる群から選択されるＨＩＶ感染／ＡＩＤＳ抗ウィルス薬である医薬組み合わせ剤であり、（ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩および（ｉｉ）のＨＩＶ感染／ＡＩＤＳ抗ウィルス薬をそれぞれ、ＨＩＶインテグラーゼの阻害、ＨＩＶによる感染の治療もしくは予防またはＡＩＤＳの予防、治療もしくは発症遅延に有効な組み合わせとなる量で使用する医薬組み合わせ剤。
【公表番号】特表２００７−５２８３７９（Ｐ２００７−５２８３７９Ａ）
【公表日】平成１９年１０月１１日（２００７．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５０２３８１（Ｐ２００７−５０２３８１）
【出願日】平成１７年３月１日（２００５．３．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００５／０００７４６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８７７６６
【国際公開日】平成１７年９月２２日（２００５．９．２２）
【出願人】（５０１２０９４２７）イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー (90)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１０月１１日（２００７．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年３月１日（２００５．３．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００５／０００７４６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８７７６６
【国際公開日】平成１７年９月２２日（２００５．９．２２）
【出願人】（５０１２０９４２７）イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー (90)
【Ｆターム（参考）】
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