説明

イミダゾピリジン誘導体

本発明は、式(I)
【化13】


(式中、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、およびRfは、明細書中で定義の通りである)の化合物、当該化合物の調製方法、当該化合物を含む医薬組成物、ホスファチジルイノシトール−3−キナーゼ(PI3K)、哺乳類ラパマイシン標的タンパク質(mTOR)、シグナル伝達性転写因子3(STAT3)、腫瘍壊死因子−α(TNF−α)、インターロイキン6(IL−6)、またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療における、特に癌および炎症の治療における当該化合物の使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化8】

(式中、
a、Rb、およびRdは、独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−COR1、−COOR1、−CONH2、−NR12、−C1〜C8アルキル、ハロ−C1〜C8アルキル、および−C1〜C8アルコキシから選ばれ;
cは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり;
eは、水素、−C1〜C8アルキル、−C6〜C14アリール、またはヘテロアリールであり;
Qは、−SO2、−C(O)NR1、または−C(S)NR1であり;
fは、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−(CR12p−ヘテロシクリル、−(CR12p−ヘテロアリール、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり;
1およびR2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pは、独立して、1から3までの整数であり;
但し、Qが−SO2である場合、Rcはハロゲンではなく;
ここで、前記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、ハロアルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されている)の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはそのプロドラッグまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項2】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C8アルキルから選ばれ;
cが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C8アルキルであり;
Qが、−SO2、−C(O)NR1、または−C(S)NR1であり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−(CR12p−ヘテロシクリル、−(CR12p−ヘテロアリール、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
但し、Qが−SO2である場合、Rcはハロゲンではなく;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項1に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはそのプロドラッグまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項3】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2、−C(O)NH、または−C(S)NHであり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−(CR12p−ヘテロシクリル、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
但し、Qが−SO2である場合、Rcはハロゲンではなく;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項1または請求項2に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項4】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cは、ハロゲンまたはヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qは、−C(O)NHまたは−C(S)NHであり;
fは、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−(CR12p−ヘテロシクリル、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、またはヘテロアリールであり;
1およびR2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pは、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−C1〜C6アルキル、およびハロ−C1〜C6アルキルから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1〜3に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項5】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ハロゲンまたはヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−C(O)NHまたは−C(S)NHであり;
fが、−(CR12p−ヘテロシクリル、−(CR12p−C6〜C14アリール、または−C6〜C14アリールであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−C1〜C6アルキル、およびハロ−C1〜C6アルキルから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1〜4に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項6】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ハロゲンであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−C(O)NHまたは−C(S)NHであり;
fが、−(CR12p−ヘテロシクリル、−(CR12p−C6〜C14アリール、または−C6〜C14アリールであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、−C1〜C6アルキル、およびハロ−C1〜C6アルキルから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1〜5に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項7】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2、−C(O)NR1、または−C(S)NR1であり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−(CR12p−ヘテロシクリル、−(CR12p−ヘテロアリール、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1または請求項2に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項8】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2、−C(O)NH、または−C(S)NHであり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CH2p−C6〜C14アリール、−(CH2p−ヘテロシクリル、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり;
pは、独立して、1から3までの整数であり;
1およびR2は、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
ここで、前記アルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1〜3または請求項7に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項9】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素およびメチルから選ばれ;
cが、ハロゲン、またはインドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、−C1〜C6−アルキル、−C1〜C6−アルコキシ、およびハロ−C1〜C6−アルキルから選ばれる1種以上の基で置換されていてもよく;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2、−C(O)NH、または−C(S)NHであり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CH2p−C6〜C14アリール、−(CH2p−ヘテロシクリル、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
但し、Qが−SO2である場合、Rcはハロゲンではなく;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルのそれぞれは、場合によっては、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されていてもよい、請求項1〜3に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項10】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素および−C1〜C4アルキルから選ばれ;
cが、ヘテロアリールであり;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2であり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CR12p−C6〜C14アリール、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項1〜3または請求項7に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項11】
a、Rb、およびRdが、独立して、水素およびメチルから選ばれ;
cが、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルから選ばれるヘテロアリールであり、ここで、インドリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、およびキノリニルのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、−C1〜C6−アルキル、−C1〜C6−アルコキシ、およびハロ−C1〜C6−アルキルから選ばれる1種以上の基で置換されていてもよく;
eが、水素または−C1〜C4アルキルであり;
Qが、−SO2であり;
fが、−C1〜C8アルキル、−(CH2p−C6〜C14アリール、−C3〜C8シクロアルキル、−C6〜C14アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり;
1およびR2が、独立して、水素および低級アルキルから選ばれ;
pが、独立して、1から3までの整数であり;
ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシ、エステル、エーテル、アシル、アシルオキシ、シアノ、アミノ、アミド、イミノ、アルキルチオ、チオエステル、スルホニル、ニトロ、−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルコキシ、−C1〜C6アルコキシ、−C3〜C8シクロアルキル、−(CR12p−C6〜C10アリール、−C6〜C10アリール、−NHCOMe、−S(O)2Me、アリールオキシ、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選ばれる1種以上の同一または異なる基で置換されている、請求項1〜3または請求項10に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項12】
N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,3−ジメチル−N’−((6−ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,4−ジメチル−N’−((6−ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−ブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
4−ブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2−シアノ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−シアノ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
4−シアノ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
4−メトキシ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2,4−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2,6−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3,4−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3,5−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−クロロ−2−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−クロロ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2−フルオロ−N,5−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−フルオロ−N,4−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−(3−((2−(5−フルオロ−2−メチルフェニルスルホニル)−2−メチルヒドラゾノ)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン1−オキシド;
4−ブロモ−N,3−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−シアノ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,2−ジメチル−5−ニトロ−N’−((6−ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,2,4,6−テトラメチル−N’−((6−ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N−メチル−1−フェニル−N’−((6−ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)チオフェン−2−スルホノヒドラジド;
N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)キノリン−8−スルホノヒドラジド;
N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)シクロヘキサンスルホノヒドラジド;
3−フルオロ−N,4−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−シアノ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2,3,4−トリフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−2,6−ジクロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−クロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−クロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−クロロ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,1,2−トリメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−1H−イミダゾール−4−スルホノヒドラジド;
(E)−4−クロロ−N,2,5−トリメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2,5−ジフルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−2−メトキシ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ヨード−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2’−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−4−スルホノヒドラジド;
4−メチル−3−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)安息香酸;
4−メトキシ−3−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)ベンズアミド;
(E)−N,2,5−トリメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2,5−ジブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2,5−ジメトキシ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−クロロ−2−メトキシ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−2−ニトロ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−2−(メチルスルホニル)−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−2−フェノキシ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヘキサン−1−スルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−2−モルホリノ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,2−ジメチル−5−(メチルスルホニル)−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−クロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−6−モルホリノ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ピリジン−3−スルホノヒドラジド;
(E)−1−メチル−5−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチル;
(E)−N,4−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ピリジン−3−スルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−4−フェノキシ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)チオフェン−2−カルボン酸メチル;
(E)−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ビフェニル−4−スルホノヒドラジド;
(E)−5−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)フラン−2−カルボン酸メチル;
(E)−4−クロロ−N−メチル−3−ニトロ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−ブロモ−2−メトキシ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−クロロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−クロロ−2−フルオロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−メトキシ−N,6−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−2−クロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−クロロ−N−メチル−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−(4−(1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジニルスルホニル)フェニル)アセトアミド;
N’−((6−(6−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−n,2−ジメチル−5−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−エチル−2−メチル−5−ニトロ−N’−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,2−ジメチル−5−ニトロ−N’−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−メトキシ−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−フルオロ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−クロロ−2−フルオロ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−ブロモ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−メトキシ−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2,5−ジメトキシ−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチル−5−(メチルスルホニル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−メチルヘキサン−1−スルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−メトキシ−N,4−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−シアノ−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(2−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−メトキシ−N,5−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
N,2−ジメチル−5−ニトロ−N’−((6−(キノリン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3,5−ジフルオロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−2,6−ジフルオロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,3−ジメチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−シアノ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−シアノ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−シアノ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−ブロモ−N,3−ジメチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−メトキシ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−3−クロロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−4,6−ジフルオロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−4−クロロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−2−ブロモ−4−フルオロ−N−メチル−N’−((8−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(1H−インドール−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−フルオロ−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
2−シアノ−N−メチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N,3−ジメチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−フルオロ−N−メチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−クロロ−N−メチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N−メチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−3−(トロフルオロメチル)ベンゼンスルホノヒドラジド;
3−ブロモ−N−メチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((7−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
N’−((6−(2,4−ジメトキシピリミジン−5−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−フルオロ−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((5−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,3−ジメチル−N’−((5−メチル−6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−メチル−N’−((6−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−2−メトキシ−N−メチル−N’−((6−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N,2−ジメチル−N’−((6−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(5−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(5−フルオロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−2−メトキシ−N−メチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(6−クロロピリジンズ−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−フルオロ−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N’−((6−(1H−ピロール−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−5−フルオロ−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N’−((6−(6−メトキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N−((6−(2−メトキシピリミジン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N,2−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド:
(E)−5−フルオロ−N,2−ジメチル−N’−((6−(ピリミジン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ベンゼンスルホノヒドラジド;
(E)−N−ベンジル−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド;
(E)−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−p−トリルヒドラジンカルボキサミド;
(E)−N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド;
(E)−N−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド;
N−ベンジル−2−((6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−1−メチルヒドラジンカルボキサミド;
(6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−1−メチルヒドラジンカルボキサミド;
(6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−N−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−メチルヒドラジンカルボキサミド;
(E)−1−メチル−N−(2−モルホリノエチル)−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボチオアミド;
(E)−N−(4−シアノフェニル)−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド;
(E)−N−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−2−((6−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド;
2−((6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−1−メチル−N−(2−モルホリノエチル)ヒドラジンカルボチオアミド;
2−((6−ブロモイミダゾ[1、2−a]ピリジン−3−イル)メチレン)−1−メチル−N−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ヒドラジンカルボチオアミドから選ばれる先行する請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、あるいは
その立体異性体またはその互変異性体またはそのN−オキシドまたはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項13】
治療上有効な量の先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物と、薬学的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
【請求項14】
治療上有効な量の先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩またはその薬学的に許容される溶媒和物と、少なくとも1種のさらなる薬学的に活性な化合物と、薬学的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
【請求項15】
PI3KまたはmTORまたはSTAT3またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む、方法。
【請求項16】
PI3KまたはmTORまたはSTAT3が介在する前記疾患が、癌である、請求項15に記載の方法。
【請求項17】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、大腸癌、子宮内膜癌、頭頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、黒色腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、子宮癌、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、膠芽腫、上衣腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、頭蓋外癌、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、肝臓癌、髄芽腫、神経芽細胞腫、脳腫瘍、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、急性リンパ球性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、食道癌、毛様細胞白血病、腎臓癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、原発性中枢神経系リンパ腫、皮膚癌、および小細胞肺癌からなる群から選ばれる、請求項16に記載の方法。
【請求項18】
前記癌が、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、卵巣癌、大腸癌、膵臓癌、乳癌、および膠芽腫からなる群から選ばれる、請求項16または請求項17に記載の方法。
【請求項19】
TNF−αまたはIL−6またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための方法であって、前記治療を必要とする哺乳類に、治療上有効な量の先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物を投与することを含む、方法。
【請求項20】
TNF−αまたはIL−6が介在する前記疾患が、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症/骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、C型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、AIDS、HIV感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症(CVID)、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、およびアレルギー性喘息からなる群から選ばれる、請求項19に記載の方法。
【請求項21】
TNF−αまたはIL−6が介在する前記疾患が、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選ばれる、請求項19または請求項20に記載の方法。
【請求項22】
PI3KまたはmTORまたはSTAT3またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項23】
PI3KまたはmTORまたはSTAT3が介在する前記疾患が、癌である、請求項22に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項24】
前記癌が、膀胱癌、乳癌、大腸癌、子宮内膜癌、頭頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、黒色腫、非小細胞肺癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、子宮癌、子宮頸癌、甲状腺癌、胃癌、脳幹神経膠腫、小脳星細胞腫、大脳星細胞腫、膠芽腫、上衣腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、胚細胞腫瘍、頭蓋外癌、ホジキン病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、肝臓癌、髄芽腫、神経芽細胞腫、脳腫瘍、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、骨肉腫、骨悪性線維性組織球腫、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、軟部組織肉腫、テント上原始神経外胚葉性松果体腫瘍、視経路グリオーマおよび視床下部グリオーマ、ウィルムス腫瘍、急性リンパ球性白血病、成人急性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、食道癌、毛様細胞白血病、腎臓癌、多発性骨髄腫、口腔癌、膵臓癌、原発性中枢神経系リンパ腫、皮膚癌、および小細胞肺癌からなる群から選ばれる、請求項23に記載の使用。
【請求項25】
前記癌が、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、卵巣癌、大腸癌、膵臓癌、乳癌、および膠芽腫からなる群から選ばれる、請求項23または請求項24に記載の使用。
【請求項26】
TNF−αまたはIL−6またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物の使用。
【請求項27】
TNF−αまたはIL−6が介在する前記疾患が、乾癬、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、円形脱毛症、多形性紅斑、疱疹状皮膚炎、強皮症、白斑、過敏性血管炎、じんましん、水疱性類天疱瘡、エリテマトーデス、天疱瘡、後天性表皮水疱症、炎症性腸疾患、炎症、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、乾癬性関節炎、骨関節炎、難治性関節リウマチ、慢性非リウマチ性関節炎、骨粗鬆症/骨吸収、クローン病、敗血症性ショック、内毒素性ショック、アテローム性動脈硬化症、虚血−再潅流障害、冠動脈性心疾患、血管炎、アミロイドーシス、多発性硬化症、敗血症、慢性再発性ブドウ膜炎、C型肝炎ウイルス感染、マラリア、潰瘍性大腸炎、悪液質、形質細胞腫、子宮内膜症、ベーチェット病、ウェゲナー肉芽腫症、AIDS、HIV感染、自己免疫疾患、免疫不全、分類不能型免疫不全症(CVID)、慢性移植片対宿主病、外傷および移植拒絶反応、成人型呼吸窮迫症候群、肺線維症、再発卵巣癌、リンパ増殖性疾患、難治性多発性骨髄腫、骨髄増殖性疾患、糖尿病、若年性糖尿病、髄膜炎、強直性脊椎炎、皮膚遅延型過敏症疾患、アルツハイマー病、全身性エリトマトーデス、およびアレルギー性喘息からなる群から選ばれる、請求項26に記載の使用。
【請求項28】
TNF−αまたはIL−6が介在する前記疾患が、関節リウマチ、クローン病、潰瘍性大腸炎、敗血症性ショック、乾癬、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選ばれる、請求項26または請求項27に記載の使用。
【請求項29】
PI3KまたはmTORまたはTNF−αまたはIL−6またはこれらの組み合わせが介在する疾患の治療のための、先行する請求項1〜12のいずれか1項に記載の式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは薬学的に許容される溶媒和物の使用。
【請求項30】
式(I)
【化9】

(式中、Qは、SO2であり;Ra、Rb、およびRdは、水素またはメチルであり;Rc、Re、およびRfは、請求項1で式(I)に関して定義の通りである)の化合物の調製方法であって、
式(3)
【化10】

の化合物をアルコール溶媒の存在下で式H2N−NH−Reの化合物と共に還流させる工程と、次いでピリジンなどの塩基の存在下で式RfSO2X(式中、Qは、SO2であり;Xは、ハロゲンであり、Ra、Rb、およびRdは、水素またはメチルであり,Rc、Re、およびRfは,式(I)に関して上に定義の通りである)の化合物と反応させる工程とを含み;
場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む、方法。
【請求項31】
式(I)
【化11】

(式中、Qは、−C(O)NHまたは−C(S)NHであり;Ra、Rb、およびRdは、水素またはメチルであり、Rc、Re、およびRfは、請求項1で式(I)に関して定義の通りである)の化合物の調製方法であって、
式(3)
【化12】

の化合物をアルコール溶媒の存在下で式H2N−NH−Reの化合物と共に還流させる工程と、次いで式O=C=N=RfまたはS=C=N=Rfの化合物(式中、Ra、Rb、およびRdは、水素またはメチルであり,Rc、Re、およびRfは、式(I)に関して上に定義の通りである)と反応させる工程とを含み;
場合によっては、得られた化合物を薬学的に許容される塩に変換する工程を含む、方法。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【図6】
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【公表番号】特表2013−510137(P2013−510137A)
【公表日】平成25年3月21日(2013.3.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−537473(P2012−537473)
【出願日】平成22年11月4日(2010.11.4)
【国際出願番号】PCT/IB2010/054996
【国際公開番号】WO2011/055320
【国際公開日】平成23年5月12日(2011.5.12)
【出願人】(502435661)ピラマル・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド (15)
【Fターム(参考)】