説明

インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンズイソキサゾール、ならびにそれらの調製および使用

本発明は、一般的に、ニコチン性アセチルコリン受容体(nACh受容体)についてのリガンド、nACh受容体の活性化、および特に脳のニコチン性アセチルコリン受容体の欠損または機能不全と関連する疾患状態の治療の分野に関する。さらに、本発明は、α7 nACh受容体サブタイプについてのリガンドとして作用する新規な化合物(例えば、イミダゾールおよびベンゾチアゾール)、このような化合物を調製する方法、このような化合物を含む組成物、およびその使用方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
化学式I、II、III、またはIV


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aは



または


であり、
XはOまたはSであり;
R’は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
Rは、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−、但し、RはNHではないという条件であり;あるいは
Rは以下の化学式:


の1つであり;
nは2〜4であり;
mは3〜5であり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フッ化C1−4−アルキル−CO−、C3−7−シクロアルキル−CO−、C1−4−アルキル−NH−CO−、C3−7−シクロアルキル−NH−CO−、Het、Ar−C1−4−アルキル−、Ar−C1−4−アルキル−CO−、Ar−C1−4−アルキル−SO−、C1−4−アルキル−O−C1−4−アルキル−、またはAr−C1−4−アルキル−NH−CO−であり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;
およびRは、各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、N原子と環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、Ar、あるいはHetであり;
は、Ar、アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキル、またはHetであり;
10は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、NR、NR、Ar、あるいはHetであり;
Arは、置換されていないか、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ジアルキルアミノによって1箇所以上置換されている6〜10個の炭素原子を含むアリール基であり、ここで、アルキル部分は、各々、1〜8個の炭素原子、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、3〜8個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルアミノ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールオキシ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールチオ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルオキシ、スルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシまたはその組み合わせであり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されており;
Carboは、置換されていないか、またはハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、もしくはその組み合わせによって1箇所以上置換されている5〜14個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環基であり;ならびに
11は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、あるいはArである、
化合物あるいはその薬学的に許容される塩。
【請求項2】
RがNRである場合、RおよびRの少なくとも1つが2〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、Nとともに環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
RがNRではない、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
R’がHまたはCHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
請求項1に記載の化合物であって、
がHであり;
Aが化学式(a)、(b)または(c)に従う基であり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;ならびに
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されている、
化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の化合物であって、R、R、またはRの少なくとも1つが、COH、RおよびRの少なくとも1つがアルキル以外であるNR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、ArもしくはHetで置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ArもしくはHetで置換されている1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、ArもしくはHetで任意に置換されている2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、ArもしくはHetで任意に置換されている2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetであり、あるいは
以下の化学式


から選択され;ならびに/あるいは
は、カルボキシ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ArもしくはHetで置換されているアルキル、ArもしくはHetで置換されているアルケニル、ArもしくはHetで置換されているアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetである、
化合物。
【請求項7】
請求項1に記載の化合物であって、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、カルボキシ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ArもしくはHetで置換されているアルキル、ArもしくはHetで置換されているアルケニル、ArもしくはHetで置換されているアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetであり;
およびRが各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであるか、またはRおよびRが一緒に、N原子を有する環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
はArまたはHetであり;ならびに
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、もしくはその組み合わせで1箇所以上置換されている、
化合物。
【請求項8】
、R、RおよびRの少なくとも1つが、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、またはAr−アルキニルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
化学式Iの化合物であり、Aが化学式(a)または(c)の化学式であり、XがOであり、RがHまたはアルキルであり、RおよびRが各々F、Cl、CN、NO、NH、フッ化アルキル、アルコキシ、フッ化アルコキシ、フッ化ヒドロキシアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、Ar、Ar−アルキニル、またはHetである、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
およびRが、各々、F、Cl、CN、NO、NH、CF、OCH、OC、OCF、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、エチニル、プロピニル、ペンチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメトキシ、フェニル、フェニルエチニル、ジヒドロピラニル、チアゾリル、オキザロリル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはモルホリニルから選択される、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
化学式(c)のAであり、RがCN、アルコキシ、フッ化アルコキシ、およびシクロアルキルアルコキシである、請求項9に記載の化合物。
【請求項12】
化学式IaまたはIjの化合物であり、RがHまたはアルキルであり、RおよびRが、各々、F、Cl、CN、NO、NH、フッ化アルキル、アルコキシ、フッ化アルコキシ、フッ化ヒドロキシアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、Ar、Ar−アルキニル、またはHetである、請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
少なくとも1つのR、RまたはRがCOH、NRであり、RおよびRの少なくとも1つがアルキル以外、またはNRCOORである、請求項1に記載の化合物。
【請求項14】
少なくとも1つのR、RまたはRが以下の化学式:


から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
2個または3個の置換基R、RまたはRを示す、請求項1に記載の化合物。
【請求項16】
が1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
少なくとも1つのRおよびRの2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項18】
アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキルである少なくとも1つのR基を示す、請求項1に記載の化合物。
【請求項19】
完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、およびピペリジニルエチルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されている少なくとも1つのHetを示す、請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
化学式Iの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
化学式Iの化合物であり、Aがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項22】
化学式Iの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項23】
化学式Iの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(d)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項24】
化学式IIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項25】
化学式IIの化合物であり、Aがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項26】
化学式IIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項27】
化学式IIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(d)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項28】
化学式IIIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項29】
化学式IIIの化合物であり、Aがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項30】
化学式IIIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項31】
化学式IIIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(d)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項32】
化学式IVの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項33】
化学式IVの化合物であり、Aがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項34】
化学式IVの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項35】
化学式IVの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(d)の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項36】
XがOである、請求項1に記載の化合物。
【請求項37】
アルキルが、各々の場合において、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項38】
アルコキシが、各々の場合において、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、およびsec−ブトキシである、請求項1に記載の化合物。
【請求項39】
シクロアルキルが、各々の場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項40】
Arが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、シアノ、アシル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、フェノキシ、またはアシルオキシによって1箇所以上置換されている、フェニル、ナフチル、またはビフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項41】
Hetが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アリール、アルキル、アルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノによって1箇所以上で置換されている、各々の場合において、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、イソキサゾリニル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキザロリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはナフチリジニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項42】
Hetが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アリール、アルキル、アルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノによって1箇所以上で置換されている、各々の場合において、2−フリル、3−フリル、2−キノリニル、1,3−ベンゾジオキシル、2−チエニル、3−チエニル、1、3−チアゾリル−2−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−4−イル、2−ベンゾフラニル、2−ベンゾチオフェニル、3−チエニル、2,3−ジヒドロ−5−ベンゾフラニル、4−インドイル、4−ピリジル、3−キノリニル、4−キノリニル、1,4−ベンゾジオキサン−6−イル、3−インドイル、2−ピロリル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、5−インドリル、1,5−ベンゾキセピン−8−イル、3−ピリジル、6−クマリニル、5−ベンゾフラニル、2−イソイミダゾール−4−イル、3−ピラゾリル、または3−カルバゾリルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項43】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩:
3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−カルボン酸 ハイドロホルメート、
3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−カルボン酸、
6−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−l−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−クロロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−クロロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シクロペンチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フェノキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フェノキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ピペリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ピペリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ピロリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド 塩酸塩、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(l−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(シクロプロピルメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ペント−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ペント−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(フェニルエチニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(フェニルエチニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロトリフルオロアセテート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロヘキシル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロヘキシル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロペンチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エトキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エトキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド 塩酸塩、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−モルホリン−4−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ピペリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロトリフルオロアセテート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ピペリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ピロリジン−1−イル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−クロロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−クロロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シクロペンチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ニトロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド 塩酸塩、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(シクロプロピルメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(モルホリン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(プロプ−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(プロプ−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シアノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロヘキシル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロヘキシル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロヘキシル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−シクロペンチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エトキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エトキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−フルオロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ニトロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド。
【請求項44】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩:
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1−シクロペンチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ニトロ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−ヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−ヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ヒドロキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ヒドロキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−(ニトロ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−ブロモ−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−ブロモ−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ブロモ−4−ニトロ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ニトロ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ニトロ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ヒドロキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ホルミル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ヒドロキシメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロペンチルアミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−4−(3−チエニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−4−(2−チエニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−メトキシ−4−(2−チエニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(プロピル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ブチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−シクロプロピル−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−エチル−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(メチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(シクロプロピルメトキシ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(2−メトキシエチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2、5−ジメチル−1H−ピロール−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(lH−ピロール−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(lH−ピロール−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
4−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
6−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
6−アミノ−N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
7−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(メチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(エチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(エチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(メチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(メチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−[(メチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(2,6−ジクロロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(3−シアノフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(4−フロロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(3,4−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(2,5−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(4−メチルベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−l,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(3−メトキシフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(lH−1,2,3−トリアゾール−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[1−(2−ピペリジン−1−イルエチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
エチル[4−(3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]アセテート ハイドロホルメート、
ベンジル(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)カルバメート、
ビニル(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)カルバメート。
【請求項45】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩:
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソキサゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソキサゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−オキサゾール−2−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−ブロモ−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,8−ジヒドロピロロ[3,2−g]インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−ベンジル−6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(3−チエニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−7−フルオロ−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−シクロプロピル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−メトキシ−5−(3−チエニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(メチルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ヒドロキシ)ピロリジン−1−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1−メチルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルメチル)−5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルメチル)−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロプロピルメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(シクロプロピルメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[2−(ジメチルアミノ)−エトキシ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ブロモ−1−(エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ブロモ−1−(エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ブロモ−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジエチルアミノ)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ピロリジン−1−イル)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1−ベンジルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N−エチル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N−エチル−5−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N−シクロプロピルメチル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N−シクロプロピルメチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N−シクロプロピルメチル−5−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−エチル−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−シクロプロピルメチル(cyclorpopylmethyl)−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−エチル−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−ホルミルシクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[3−(2−メトキシエトキシ)プロポキシ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−シクロヘキシルピペラジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(4−エチルピペラジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[4−(3−フロイル)ピペラジン−1−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−エトキシピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3−エトキシピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−メトキシピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
6−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソキサゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
6−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)アミノ]ブタノエート ジヒドロホルメート、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)アミノ]ブタノエート ジヒドロホルメート、
tert−ブチル{2−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール−6−イル)アミノ]エチル}プロピルカルバメート ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ジメチルアミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2−メトキシエチル)−5−[(2−メトキシエチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(ブチルアミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ジメチルアミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ジエチルアミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(トリフルオロアセチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルカルボニル)−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−[(4−メトキシフェニル)アセチル]−5−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
6−(アセチルアミノ)−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(ジメチルアミノ)スルホニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(ベンジルスルホニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−(3−メトキシベンジル)−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−(4−フルオロベンジル)−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N(3)−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−シクロペンチル−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド ハイドロホルメート、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−プロピル−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルメチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(tert−ブチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(sec−ブチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−エチル−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(エチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
イソプロピル{3−{(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート ハイドロホルメート、
イソプロピル{3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1−[(イソプロピルアミノ)カルボニル]−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−オキシド−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロブロミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロブロミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジエチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(2−オキソピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2−オキソピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(2−オキソ−4−フェニルピロリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2−オキソ−3−プロピルイミダゾリジン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(プロピルアミノ)エチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3−イソプロピル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(3−プロピル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−ブロモ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−ブロモ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−イソプロピル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−プロピル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
6−[アセチル(メチル)アミノ]−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[メチル(プロピニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−メトキシ−N−メチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−シクロプロピルメチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2−メトキシエチル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(テトラヒドロフラン−3−イル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
tert−ブチル3−[3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル]ピロリジン−1−カルボキシレート ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−ピロリジン−1−イル−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1−(2−チエニルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2−フェノキシエチル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート。
【請求項46】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物および薬学的に許容できる担体を含む薬学的組成物。
【請求項47】
患者におけるα−7ニコチン性受容体を選択的に活性化/刺激する方法であって、このような活性化/刺激は治療効果を有し、該方法は、請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量をその必要がある患者に投与する工程を包含する、方法。
【請求項48】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量をその必要がある患者に投与する工程を包含する、精神病、コリン作動系の機能障害を含む神経変性疾患、ならびに/または記憶の状態および/もしくは認知障害に苦しむ患者を治療する方法。
【請求項49】
患者が、統合失調症、不安、躁病、うつ病、躁うつ病、トゥレット症候群、パーキンソン病、ハンティングトン病、アルツハイマー病、レヴィー小体痴呆、筋萎縮性側索硬化症、記憶障害、記憶喪失、認知欠損、注意欠陥、および/または注意欠陥過活動性障害に苦しんでいる、請求項48に記載の方法。
【請求項50】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、痴呆および/または別の記憶喪失を伴う状態に苦しむ患者を治療する方法。
【請求項51】
加齢、アルツハイマー病、統合失調症、パーキンソン病、ハンティングトン病、ピック病、クロイツフェルド−ヤコブ病、うつ病、頭部外傷、脳卒中、CNS低酸素症、脳の老化、多発脳梗塞性痴呆、HIVおよび/または心臓血管疾患に起因する軽度の認知障害による記憶障害に苦しむ患者を治療する方法であって、請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、方法。
【請求項52】
nACh受容体とのアミロイドβペプチドの結合を阻害するために請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の治療有効量を患者に投与する工程を包含する、アルツハイマー病の患者の痴呆を治療および/または予防する方法。
【請求項53】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、アルコール離脱のために患者を治療するか、または抗中毒治療(anti−intoxication therapy)中の患者を治療する方法。
【請求項54】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、脳卒中および虚血に関連する損傷ならびにグルタミン酸誘導性の興奮毒性に対する神経保護を提供するために患者を治療する方法。
【請求項55】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、ニコチン中毒、痛み、時差ぼけ、肥満、および/または糖尿病に苦しむ患者を治療する方法。
【請求項56】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者において禁煙を誘導する方法。
【請求項57】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、軽度認知障害(MCI)、血管性痴呆(VaD)、年齢に関連する記憶の減退(AACD)、心臓切開手術に関連する健忘症、心停止、全身麻酔、麻酔薬への曝露からの記憶障害、睡眠不足誘導性の認知障害、慢性疲労症候群、ナルコレプシー、AIDS関連痴呆、転換関連認知障害、ダウン症、アルコール依存症に関連する痴呆、薬物/物質に誘発された記憶障害、ボクサー痴呆(Dementia Puglistica)、または動物の痴呆に苦しむ患者を治療する方法。
【請求項58】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量をその必要がある患者に投与する工程を包含する、記憶喪失を治療する方法。
【請求項59】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、記憶障害に苦しむ患者を治療する方法。
【請求項60】
記憶障害がニコチン性アセチルコリン受容体活性の減少に起因する、請求項59に記載の方法。
【請求項61】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者におけるニコチン性アセチルコリン受容体伝達の機能障害から生じる疾患または状態の治療または予防のための方法。
【請求項62】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者におけるニコチン性アセチルコリン受容体の欠損または機能不全から生じる疾患または状態の治療または予防のための方法。
【請求項63】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者におけるニコチン性アセチルコリン受容体伝達の抑制から生じる疾患または状態の治療または予防のための方法。
【請求項64】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者におけるコリン作動性シナプスの損失から生じる疾患または状態の治療または予防のための方法。
【請求項65】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、α7nACh受容体の活性化によって誘導される神経毒性から患者におけるニューロンを保護するための方法。
【請求項66】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、患者におけるα7nACh受容体へのAβペプチドの結合を阻害することによる、神経変性障害の治療または予防のための方法。
【請求項67】
請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物の有効量を患者に投与する工程を包含する、炎症性疾患に苦しむ患者を治療するための方法。
【請求項68】
炎症性疾患が関節リウマチ、糖尿病または敗血症である、請求項67に記載の方法。
【請求項69】
患者がヒトである、請求項47〜68のいずれか1項に記載の方法。

【公表番号】特表2007−530590(P2007−530590A)
【公表日】平成19年11月1日(2007.11.1)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−505233(P2007−505233)
【出願日】平成17年3月25日(2005.3.25)
【国際出願番号】PCT/US2005/010120
【国際公開番号】WO2005/092890
【国際公開日】平成17年10月6日(2005.10.6)
【出願人】(501494104)メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション (25)
【氏名又は名称原語表記】MEMORY PHARMACEUTICALS CORPORATION
【Fターム(参考)】