オキサゾリジノン抗生物質
本発明は、細菌感染症の予防又は治療のための医薬の製造における使用のための、式(I)
の化合物(式中、U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m及びnは明細書に定義した通りである。)、そのような化合物の薬学的に許容される塩に関する。式(I)の特定の化合物は新規であり、また、本発明の一部である。本発明は、新規な抗生物質誘導体、それらを含有する医薬抗菌組成物、及び感染症(例、細菌感染症)の治療のための医薬の製造におけるこれらの化合物の使用に関する。これらの化合物は、中でもグラム陽性及びグラム陰性、好気性及び嫌気性菌、並びにマイコバクテリアを含む多様なヒト及び動物の病原体に対して有効な、有用な抗菌剤である。
の化合物(式中、U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m及びnは明細書に定義した通りである。)、そのような化合物の薬学的に許容される塩に関する。式(I)の特定の化合物は新規であり、また、本発明の一部である。本発明は、新規な抗生物質誘導体、それらを含有する医薬抗菌組成物、及び感染症(例、細菌感染症)の治療のための医薬の製造におけるこれらの化合物の使用に関する。これらの化合物は、中でもグラム陽性及びグラム陰性、好気性及び嫌気性菌、並びにマイコバクテリアを含む多様なヒト及び動物の病原体に対して有効な、有用な抗菌剤である。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物、又はそのような化合物の薬学的に許容される塩の、細菌感染症の予防又は治療のための医薬の製造における使用:
【化1】
式中、
R1は水素、アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個(好ましくは2個)はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
R6は水素又は(C1−C4)アルキルを表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR4はHを表し、かつR3及びR5は一緒にメチレン架橋を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2は、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CO−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は(C2−C4)アルキルを表し、当該(C2−C4)アルキルは、1又は2個のヒドロキシにより置換されており;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは
【化2】
から成る群より選択される基を表し;
式中、Rhは水素又はフッ素を表し;
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表し;
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項2】
R6は水素を表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は
*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは
【化3】
から成る群より選択される基を表し;
式中、MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用。
【請求項3】
式(I)の化合物が式(IP1)の化合物でもある、請求項1に記載の式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用:
【化4】
式中、
R1はアルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個(好ましくは2個)はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲン(好ましくは水素)を表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは、
【化5】
から成る群より選択される基を表し;
式中、Q及びQ’は独立にO又はSを表し;かつ
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項4】
式(I)の化合物が、下記の化合物から成る群より選択される化合物である、請求項1に記載の式Iの化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用:
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミド;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペリジン−4−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{5−[4−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−フェニル−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−メチル−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−6−イル−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−プロピル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ジメチルアミノ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(S)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(5−メチル−ピリジン−2−イル)−オキサゾリジン−2−オン;
5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−(5−{2−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(S)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
6−((R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(3R*,4S*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−{[(S)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−3−カルボン酸 エチル エステル;
(3R*,4S*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−3−カルボン酸;
6−((R)−5−{[(3R*,4R*)−4−メトキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(3R,5S)−5−ヒドロキシメチル−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
6−((R)−5−{[(3R,5S)−5−ヒドロキシメチル−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミド;
6−[(R)−5−({[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
6−(5−{2−[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−(5−{2−[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(1a,5a,6a)−3−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−6−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(1a,5a,6a)−3−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−6−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−イル]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−{{(R)−5−[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−イル]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−{[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−イル]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−イル]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−(4−キノリン−4−イル−ピペラジン−1−イルメチル)−オキサゾリジン−2−オン;
[3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−2−オン ;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−オキソ−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−{5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{2−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イル]−2−オキソ−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
N−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−2−[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イル]−アセタミド;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−アミド;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({(2−ヒドロキシ−エチル)−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[3−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミド;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−2−メチル−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−フェニル−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−(4−メチル−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−(4−プロピル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ジメチルアミノ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−6−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−5−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−(2−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−エチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[(1S,4S)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[(1S,4S)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
7−フルオロ−6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−メトキシ−キノリン−5−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(7−フルオロ−2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−(3−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−アゼチジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−[(R)−5−({[1−(2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−メトキシ−キノリン−5−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(S)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−((R)−3−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−((R)−5−{[1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−(4−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピペリジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−((R)−5−{[(3S,4S)−4−メトキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;及び
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン。
【請求項5】
細菌感染症の予防又は治療のための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩:
【化6】
式中、
R1は水素、アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
R6は水素又は(C1−C4)アルキルを表し;
AはNを表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR4はHを表し、R3とR5は一緒にメチレン架橋を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CO−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は1若しくは2個のヒドロキシにより置換された(C2−C4)アルキルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは、
【化7】
から成る群より選択される基を表し、式中、
Rhは水素又はフッ素を表し;
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表し;かつ
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項7】
R6は水素を表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは、
【化8】
から成る群より選択される基を表し、式中、
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項8】
式(IN−P1)の化合物でもある、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩、
【化9】
式中、
R1はアルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
AはNを表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは、
【化10】
から成る群より選択される基を表し、式中、Q及びQ’は独立にO又はSを表し;
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項9】
U、W及びXの2個がNを表し、残り及びがVがそれぞれCHを表すか、又は,XについてはCRaを表し、Raが水素又はフッ素を表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項10】
AがNを表し;かつ
−BがNを表し、Dが結合を表し、EがCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、mが整数の2を表し、かつnが整数の1を表すか;又は
−BがNを表し;Dが結合を表し;EがCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し;かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがC(OH)を表し、Dが結合を表し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがCHを表し、DがNRbを表し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、RbがH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがCHを表し;DがNRcを表し;EがCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRcがH又は(C1−C4)アルキルをあらわすか、又はR3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRcが、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し;Dが*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EがCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつReがH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRdとR2が一緒に結合を形成し;mが整数の1を表し、かつnが整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し、Dが*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、mが整数の1を表し、かつnが整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し、Dが*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EがCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、RfがH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し;DがNRgを表し;EがCH2、CH2CH2又はCOを表し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し;RgがH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnがそれぞれ整数の0を表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項11】
R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表す、請求項6〜10のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項12】
EがCH2又はCH2CH2を表す、請求項6、7又は9〜11のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項13】
mが整数の0又は1を表し、nが整数の0を表す、請求項6〜12のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項14】
Gがフェニルを表し、当該フェニルが、4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ及びハロゲンから成る群より独立に選択される、請求項6〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項15】
Gが6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表すか;又は
Gが、
【化11】
から成る群より選択される基を表し、式中、
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項6、7又は9〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項16】
Gが2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−6−イル又は2−オキソ−1,2−ジヒドロ−キノリン−7−イルを表す、請求項6、7又は9〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項17】
下記の化合物を例外として、請求項4に挙げた化合物から選択される、請求項7に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩:
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;及び
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン。
【請求項18】
医薬としての、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項19】
請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩を、活性成分として、そして少なくとも1つの薬学的に不活性な賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項20】
式(I)の化合物が、請求項6〜17のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩でもある、式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の請求項1に記載の使用。
【請求項21】
式(I)の化合物が、請求項6〜17のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩でもある、細菌感染症の予防又は治療のための式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項1】
式(I)の化合物、又はそのような化合物の薬学的に許容される塩の、細菌感染症の予防又は治療のための医薬の製造における使用:
【化1】
式中、
R1は水素、アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個(好ましくは2個)はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
R6は水素又は(C1−C4)アルキルを表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR4はHを表し、かつR3及びR5は一緒にメチレン架橋を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2は、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CO−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は(C2−C4)アルキルを表し、当該(C2−C4)アルキルは、1又は2個のヒドロキシにより置換されており;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは
【化2】
から成る群より選択される基を表し;
式中、Rhは水素又はフッ素を表し;
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表し;
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項2】
R6は水素を表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し;BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は
*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは
【化3】
から成る群より選択される基を表し;
式中、MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用。
【請求項3】
式(I)の化合物が式(IP1)の化合物でもある、請求項1に記載の式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用:
【化4】
式中、
R1はアルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個(好ましくは2個)はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲン(好ましくは水素)を表し;
−AはNを表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはC(OH)を表し、BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−AはNを表し、BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは、
【化5】
から成る群より選択される基を表し;
式中、Q及びQ’は独立にO又はSを表し;かつ
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項4】
式(I)の化合物が、下記の化合物から成る群より選択される化合物である、請求項1に記載の式Iの化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の、請求項1に記載の使用:
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミド;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペリジン−4−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{5−[4−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−フェニル−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−メチル−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−6−イル−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−プロピル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(4−メトキシ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ジメチルアミノ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(S)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(5−メチル−ピリジン−2−イル)−オキサゾリジン−2−オン;
5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−3−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キナゾリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−(5−{2−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(S)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
6−((R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(3R*,4S*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−{[(S)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−3−カルボン酸 エチル エステル;
(3R*,4S*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−3−カルボン酸;
6−((R)−5−{[(3R*,4R*)−4−メトキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3R*,4R*)−4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [(3R,5S)−5−ヒドロキシメチル−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−アミド;
6−((R)−5−{[(3R,5S)−5−ヒドロキシメチル−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミド;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミド;
6−[(R)−5−({[4−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
6−(5−{2−[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−(5−{2−[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[(1a,5a,6a)−3−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−6−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(1a,5a,6a)−3−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−6−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−イル]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−{{(R)−5−[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−イル]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[(3aR*,6aR*)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−5−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−{[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−イル]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−イル]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[(3aR*,6aR*)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−b]ピロル−1−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−(4−キノリン−4−イル−ピペラジン−1−イルメチル)−オキサゾリジン−2−オン;
[3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−2−オン ;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−3−オキソ−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−カルボニル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−{5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{2−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イル]−2−オキソ−エチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
N−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−2−[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イル]−アセタミド;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−アミド;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({(2−ヒドロキシ−エチル)−[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[3−ヒドロキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(S)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−カルボン酸 [1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミド;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−2−メチル−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−フェニル−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−(4−メチル−3−トリフルオロメチル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3,4−ジメチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−3−(4−プロピル−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ジメチルアミノ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−6−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−ベンゾチアゾール−5−イル−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−カルボン酸 [(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−2−オキソ−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミド;
3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−(2−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−エチル)−オキサゾリジン−2−オン;
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[(1S,4S)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−{(R)−5−[(1S,4S)−5−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−3−(6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イル]−メチル−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−5−({[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−オキサゾリジン−2−オン;
7−フルオロ−6−((R)−5−{[1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(3−メトキシ−キノリン−5−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(7−フルオロ−2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((R)−5−{[1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−(3−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−アゼチジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−[(R)−5−({[1−(2−メトキシ−キノリン−8−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[1−(3−メトキシ−キノリン−5−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−((S)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(S)−5−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−[1,4]ジアゼパン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(R)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[(S)−1−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(S)−1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−[(R)−5−({[(S)−1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アゼチジン−3−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
6−((R)−5−{[(R)−1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−((R)−3−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピロリジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−((R)−5−{[1−(6−フルオロ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
4−(4−{[(R)−2−オキソ−3−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−オキサゾリジン−5−イルメチル]−アミノ}−ピペリジン−1−イル)−キノリン−6−カルボニトリル;
6−((R)−5−{[(3S,4S)−4−メトキシ−1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピロリジン−3−イルアミノ]−メチル}−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン;
(R)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−3−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−エトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;
(R)−3−(4−ジフルオロメトキシ−フェニル)−5−{[1−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−メチル}−オキサゾリジン−2−オン;及び
6−[(R)−5−({[1−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−アゼチジン−3−イルメチル]−アミノ}−メチル)−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル]−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン。
【請求項5】
細菌感染症の予防又は治療のための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩:
【化6】
式中、
R1は水素、アルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
R6は水素又は(C1−C4)アルキルを表し;
AはNを表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR4はHを表し、R3とR5は一緒にメチレン架橋を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CO−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は1若しくは2個のヒドロキシにより置換された(C2−C4)アルキルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは、
【化7】
から成る群より選択される基を表し、式中、
Rhは水素又はフッ素を表し;
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表し;かつ
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項7】
R6は水素を表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはNを表し;Dは結合を表し;EはCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表すか、又はR4及びR5はHを表し、かつR2及びR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成するか、又はR2及びR3はHを表し、かつR4及びR5は、それらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を形成し;かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNRbを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RbはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の2を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRcを表し;EはCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRc、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ−カルボニル及びカルボキシルから選択される基を表すか、又はR3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRcは、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;Dは*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EはCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつReはH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつRd及びR2は一緒に結合を形成するか、又はRd、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつRe及びR4は一緒にメチレン架橋を形成するか、又はRd、Re、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつR2はヒドロキシを表し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3及びR5はそれぞれHを表し、かつR4はヒドロキシメチルを表し、mは整数の0を表し、かつnは整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、RfはH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し;DはNRgを表し;EはCH2、CH2CH2、CO又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し;RgはH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnはそれぞれ整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表し;又は
Gは、
【化8】
から成る群より選択される基を表し、式中、
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項8】
式(IN−P1)の化合物でもある、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩、
【化9】
式中、
R1はアルコキシ、ハロゲン又はシアノを表し;
U、V、W及びXの1個又は2個はNを表し、残りはそれぞれCHを表すか、又はXについてはCRaを表し;
Raは水素又はハロゲンを表し;
AはNを表し;
−BはNを表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはC(OH)を表し、Dは結合を表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BはCHを表し、Dは*−CH2−NH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EはCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、かつm及びnはそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BはCHを表し、DはNHを表し、EはCH2を表し、R2、R3、R4及びR5はそれぞれHを表し、mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表し;
Gはフェニルを表し、当該フェニルは、未置換であるか、3又は4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、シアノ、ハロゲン及び−NRN1RN2から成る群より独立に選択され;又は
Gは5位において、1個の置換基により置換されたピリジン−2−イルを表し、当該置換基は、(C1−C4)アルキル及びフルオロアルキルから成る群より選択され;又は
Gは、
【化10】
から成る群より選択される基を表し、式中、Q及びQ’は独立にO又はSを表し;
RN1及びRN2は独立に(C1−C4)アルキルを表すか、又は、それらを保持する窒素と一緒にピロリジン環を形成する。
【請求項9】
U、W及びXの2個がNを表し、残り及びがVがそれぞれCHを表すか、又は,XについてはCRaを表し、Raが水素又はフッ素を表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項10】
AがNを表し;かつ
−BがNを表し、Dが結合を表し、EがCH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、mが整数の2を表し、かつnが整数の1を表すか;又は
−BがNを表し;Dが結合を表し;EがCH2又は*−COCH2−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し;かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがC(OH)を表し、Dが結合を表し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがCHを表し、DがNRbを表し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、RbがH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の1を表すか;又は
−BがCHを表し;DがNRcを表し;EがCH2、CO又はCH2CH2を表し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRcがH又は(C1−C4)アルキルをあらわすか、又はR3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRcが、R2と一緒にエタン−1,2−ジイル架橋を形成し;mは整数の1を表し、かつnは整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し;Dが*−CH(Rd)−N(Re)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し;EがCH2又はCOを表し;Rd、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつReがH又は(C1−C4)アルキルを表すか、又はRe、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、かつRdとR2が一緒に結合を形成し;mが整数の1を表し、かつnが整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し、Dが*−CONH−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EがCH2を表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、mが整数の1を表し、かつnが整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し、Dが*−CH2−N(Rf)−を表し、式中、アスタリスクはBに結合する結合を示し、EがCH2、CH2CH2又はCOを表し、R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し、RfがH又は(C1−C4)アルキルを表し、かつm及びnがそれぞれ整数の0を表すか;又は
−BがCHを表し;DがNRgを表し;EがCH2、CH2CH2又はCOを表し;R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表し;RgがH、(C1−C4)アルキル又は2−ヒドロキシエチルを表し;かつm及びnがそれぞれ整数の0を表す、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項11】
R2、R3、R4及びR5がそれぞれHを表す、請求項6〜10のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項12】
EがCH2又はCH2CH2を表す、請求項6、7又は9〜11のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項13】
mが整数の0又は1を表し、nが整数の0を表す、請求項6〜12のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項14】
Gがフェニルを表し、当該フェニルが、4位において1個の置換基により置換され、又は3及び4位において2個の置換基により置換され、それぞれの置換基は(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ及びハロゲンから成る群より独立に選択される、請求項6〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項15】
Gが6,7−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリダジン−3−イルを表すか;又は
Gが、
【化11】
から成る群より選択される基を表し、式中、
MはCH又はNを表し;Q及びQ’は独立にO又はSを表す、請求項6、7又は9〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項16】
Gが2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−6−イル又は2−オキソ−1,2−ジヒドロ−キノリン−7−イルを表す、請求項6、7又は9〜13のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項17】
下記の化合物を例外として、請求項4に挙げた化合物から選択される、請求項7に記載の式(IN)の化合物、又はそのような化合物の塩:
3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−オキサゾリジン−2−オン;
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;
6−{(R)−5−[4−(3−フルオロ−6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン;及び
6−{(R)−5−[4−ヒドロキシ−4−(6−メトキシ−キノリン−4−イル)−ピペリジン−1−イルメチル]−2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル}−4H−ベンゾ[1,4]オキサジン−3−オン。
【請求項18】
医薬としての、請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項19】
請求項6に記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩を、活性成分として、そして少なくとも1つの薬学的に不活性な賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項20】
式(I)の化合物が、請求項6〜17のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩でもある、式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩の請求項1に記載の使用。
【請求項21】
式(I)の化合物が、請求項6〜17のいずれかに記載の式(IN)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩でもある、細菌感染症の予防又は治療のための式(I)の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩。
【公表番号】特表2010−523646(P2010−523646A)
【公表日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−502628(P2010−502628)
【出願日】平成20年4月11日(2008.4.11)
【国際出願番号】PCT/IB2008/051374
【国際公開番号】WO2008/126034
【国際公開日】平成20年10月23日(2008.10.23)
【出願人】(500226786)アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド (151)
【氏名又は名称原語表記】Actelion Pharmaceuticals Ltd
【住所又は居所原語表記】Gewerbestrass 16,CH−4123 Allschwil,Switzerland
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年4月11日(2008.4.11)
【国際出願番号】PCT/IB2008/051374
【国際公開番号】WO2008/126034
【国際公開日】平成20年10月23日(2008.10.23)
【出願人】(500226786)アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド (151)
【氏名又は名称原語表記】Actelion Pharmaceuticals Ltd
【住所又は居所原語表記】Gewerbestrass 16,CH−4123 Allschwil,Switzerland
【Fターム(参考)】
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