グレリン受容体モジュレーターとしてのベンゾチアゾール類
肥満および／または糖尿病の処置に使用するための、式(Ｉ)
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは明細書に記載の通りである。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは明細書に記載の通りである。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
〔式中、
Ｒ１はハロ、ニトロ、１個、２個または３個のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、フェニル、フェノキシ、フェニルＣ１−４アルキル基、フェノキシＣ１−４アルキル基、ピロリル、基ＲａＳ(Ｏ)ｎ(Ｏ)ｏ(式中、Ｒａはフェニルまたは１個以上のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−４アルキルであり、ｎは０、１または２であり、そしてｏは０である。ただし、ｎが２であるとき、ｏは０または１である)であり；ここで、置換基Ｒ１の任意の芳香環は次：ハロ、Ｃ１−３アルキル基およびＣ１−３アルコキシ基の１個以上で所望により置換されていてよく；
Ｒ２はＨ、ハロ、１個、２個または３個のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキルＳＯ２Ｏ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルコキシ基、ニトロ、スルファモイル、基ＲｂＲｃＮ(ＣＨ２)ｐ−(式中、ＲｂおよびＲｃは独立してＨ、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ３−６シクロアルキル基であるか、またはＲｂおよびＲｃは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらなる酸素、窒素、ＳまたはＳＯ２を含んでよい飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または基−ＮＲ５Ｒ６の１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、Ｒ５およびＲ６は独立してＨ、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ３−６シクロアルキル基であるか、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一体となって、飽和または部分的に不飽和の３〜７員ヘテロ環式環であり；そしてｐ＝０、１、２、３、４、５または６である)であるか、またはＲ２は−ＮＲｂＲｃ(式中、ＲｂおよびＲｃは上記で定義の通りである)で所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基であるか；またはＲ２は５または６員ヘテロアリール環であり、その各々は１個以上のＣ１−４アルキル基または１個以上のアミノ基−ＮＲｂＲｃ(式中、ＲｂおよびＲｃは上記で定義の通りである)で所望により置換されていてよく；またはＲ２は基(Ｏ)ｕＲ７(式中、ｕは０または１であり、そしてＲ７は１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、それは、所望により架橋および／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であり、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよい)であり；
Ｒ３はＣ１−６アルキル基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、クロロＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル基または基−(ＣＨ２)ｑ−ＮＲｆＲｇ{式中、ｑは０、１、２、３、４、５または６であり、そしてアルキレン鎖は１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｆおよびＲｇは独立してＨ、１個以上のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基(１個以上のフルオロおよび／または１個以上のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよい)、Ｃ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル基、フェニルＣ１−４アルキル基、基(ＣＨ２)ｖ−ＲＬ(式中、ｖは０、１、２または３であり、そしてＲＬは炭素架橋した飽和または部分的に不飽和の１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む３〜１０員ヘテロ環式環、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、これは所望により架橋しおよび／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であってよく、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよい)であるか；
またはＲｆおよびＲｇは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらなる酸素、窒素、ＳまたはＳＯ２を含んでよい飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：フルオロ、シアノで所望により置換されていてよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたは基−ＮＲｈＲｉの１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、ＲｈおよびＲｉは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である}であるか；
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−Ａ−(ＣＨ２)ｓ−Ｒｊ(式中、ｒは２、３または４であり、ｓは２、３または４であり、ＡはＮ(Ｒｋ)−、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、そしていずれのアルキレン鎖も１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｊはヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ基、カルボキシ、基−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル基−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨまたはＣ１−４アルキル基であり、そしてＲｋはＨ、Ｃ１−４アルキル基またはＣ３−６シクロアルキル基である)であるか；
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−Ａ−(ＣＨ２)ｓ−ＮＲｍＲｎ(式中、ｒは２または３であり、ｓは２または３であり、ＡはＮ(Ｒｋ)−、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、そしていずれのアルキレン鎖も１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｍおよびＲｎは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基であり、そしてＲｋはＨ、Ｃ１−４アルキル基またはＣ３−６シクロアルキル基である)であるか；
またはＲ３は基(ＣＨ２)ｔ−Ｒｏ(式中、ｔは０、１、２または３であり、そしてＲｏは炭素架橋した飽和または部分的に不飽和の１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、それは、所望により架橋および／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であり、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよいか；またはＲｏは、所望により次：ハロ、Ｃ１−３アルキル基またはＣ１−３アルコキシ基の１個以上で置換されていてよい、１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む芳香族性５または６員ヘテロ環式基である)であるか；
またはＲ３はＣ３−１０シクロアルキル基(所望により１個以上の式−ＮＲｐＲｑの基で置換されていてよく、ここで、ＲｐおよびＲｑは独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基である)であり；
ここで、基Ｒ３の任意の利用可能な脂肪族炭素原子は所望によりヒドロキシ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシで置換されていてよい。ただし、この方法で６個所を超える位置が置換されない；
そして、基Ｒ３の任意の利用可能な芳香族性炭素原子は、所望によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３アルコキシで置換されていてよい。ただし、この方法で４個所を超える位置が置換されない；
Ｒ４はハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、または独立して上記の基ＲａＳ(Ｏ)ｎ(Ｏ)ｏ、１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む、飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式基であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、これは次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよか；またはＲ４は所望により１個以上のＣ１−６アルキル基で置換されていてよいピロリルまたはピラゾリルであり；
そしてｍは０、１、２または３である。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式(ＩＡ)
【化２】
〔式中、
Ｒ１はハロであり；
Ｒ２はＣ２−４アルキニル基、Ｃ１−４アルキルＳＯ２Ｏ、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルコキシ基、ニトロ、基ＲｂＲｃＮ(ＣＨ２)ｐ−(式中、ｐは０または１であり、そしてＲｂおよびＲｃは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらに酸素または窒素を含んでよい飽和または部分的に不飽和の４〜６員ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：Ｃ１−４アルキル基または基−ＮＲｄＲｅの１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、ＲｄおよびＲｅは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である)；Ｃ１−４アルコキシ基(所望により基ＮＲｄＲｅで置換されていてよく、ここで、ＲｄおよびＲｅは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である)であるか；またはＲ２はピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニルまたはピリジニルであり、この各々は、所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよく；
Ｒ３はＣ１−４アルキル基または基−(ＣＨ２)ｑ−ＮＲｆＲｇ(式中、ｑは２または３であり、そしてＲｆおよびＲｇは独立してＨ、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基であるか、またはＲｆおよびＲｇは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらに酸素または窒素を含んでよい飽和または部分的に不飽和の４〜６員ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよい)であるか、
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−ＮＨ−(ＣＨ２)ｓ−Ｒｊ(式中、ｒは２または３であり、ｓは２または３であり、そしてＲｊはＣ１−４アルコキシ基である)であるか；
またはＲ３は所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよい、１個のＮを含む炭素架橋飽和４〜６員ヘテロ環式環である。〕
の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
式(ＩＡ)
【化３】
〔式中、
Ｒ１はブロモ、クロロおよびヨードであり；
Ｒ２はシクロプロピル、シクロペンチル、エトキシ、エチニル、シクロペンチルオキシ、ニトロ、ピロール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、[１,２,３]−トリアゾール−１−イル、[１,２,４]−トリアゾール−１−イル、１−ピロリジニル、２,５−ジヒドロ−ピロール−１−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イルメチル、２−(ジメチルアミノ)エトキシ、メチルスルホニルオキシ、３−メチルピラゾール−１−イル、５−メチルピラゾール−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イルまたは３−ジメチルアミノピロリジン−１−イルであり；そして
Ｒ３はメチル、ピロリジン−３−イル、(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル、(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル、２−(イソプロピルアミノ)エチル、３−(イソプロピルアミノ)プロピル、３−(ジエチルアミノ)プロピル、３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピル、３−(ピペラジン−１−イル)プロピル、２−(アゼチジン−１−イル)エチル、３−(アゼチジン−１−イル)プロピル、２−(プロパン−２−イルアミノ)エチル、３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピル、２−(２−メトキシエチルアミノ)エチル、３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルまたは１−メチル−４−ピペリジニルである。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１がクロロである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
次の１個以上から選択される化合物：
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−モルホリン−４−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ジメチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−メチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピロリジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ジエチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピペラジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチル−メチル−アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(プロパン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエチル−メチル−アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(ブタン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(アゼチジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(エチル−(２−メトキシエチル)アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(３Ｓ)−３−フルオロピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロペンチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２,５−ジメチルピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２,６−ジメチルモルホリン−４−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１−フェニルエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３,３−ジフルオロピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(オキソラン−２−イルメチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−メチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３,５−ジメチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロブチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(メチル−(オキソラン−２−イルメチル)アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メチル−１−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メチルプロピルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−エチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１,４−オキサゼパン−４−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−フルオロエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(３Ｒ)−３−フルオロピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロプロピルメチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(ノルボルナン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[２−(メトキシメチル)ピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(１Ｓ,４Ｓ)−３−オキサ−６−アザビシクロ[２.２.１]ヘプト−６−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−プロパン−２−イルオキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(１−メチルシクロプロピル)アミノ]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−メトキシエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ヒドロキシエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ジメチルアミノエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−ピロリジン−３−イルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−(ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−[１,２,３]トリアゾール−１−イル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−ピロリジニル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(２,５−ジヒドロ−ピロール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロペンチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリン−４−イルベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピリミジン−２−イル)ベンズアミド；
４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニルメタンスルホネート；
２−クロロ−５−(４−メチルピペラジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−ピロリジン−１−イルメチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(２−(ジメチルアミノ)エトキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２,５−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−メチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(チアゾール−５−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−ニトロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジエチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペラジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(アゼチジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピペラジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(アゼチジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(プロパン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−ブロモ−Ｎ−(６−(２−(イソプロピルアミノ)エチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−ヨード−Ｎ−(６−(２−(イソプロピルアミノ)エチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピリジン−２−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
４−クロロ−３−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニルメタンスルホネート；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(チアゾール−５−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(ジエチルアミノ)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(ジエチルアミノ)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２,６−ジクロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−ブロモ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェニル−ベンズアミド；
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−３,４−ジメトキシ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２,６−ジフルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−メチルスルホニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−モルホリン−４−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ピラゾール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ピロリジン−１−イル−ベンズアミド；
２−ヨード−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−(２,５−ジメチルピロール−１−イル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(カルバモイルメトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−[２−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルエトキシ]酢酸；
２−(４−フルオロフェニル)−４−メトキシ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(４−メトキシフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(２−フルオロフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(４−フルオロフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェノキシ−ベンズアミド；
２−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−エテニルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−エチルスルファニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(フェノキシメチル)ベンズアミド；
２−メチルスルファニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェニルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−エチルスルホニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−プロパン−２−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−スルファモイル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペリジルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−プロパン−２−イル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−エチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−エチル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[１−(シクロプロピルメチル)−３−ピペリジル]スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[１−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−モルホリン−４−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(アゼチジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−クロロプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピロリジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(１,１−ジオキソ−１,４−チアジナン−４−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジエチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３,３−ジフルオロピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−フルオロピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４,４−ジフルオロ−１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−ヒドロキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−プロパン−２−イルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−エチルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−エチルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−ピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−メチル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−メチルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−プロパン−２−イルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−メチルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−エチル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−プロパン−２−イル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[１−(シクロプロピルメチル)アゼチジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ピペリジルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４,５−ジフルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ピリジン−２−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ニトロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−(トリフルオロメチル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[１−(シクロプロピルメチル)−４−ピペリジル]スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−(アゼチジン−３−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−メチル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−エチルアゼチジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−プロパン−２−イルアゼチジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ピリジン−３−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(５−メチル−１,２−オキサゾール−３−イル)メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピリジン−２−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(２−メチル−１,３−チアゾール−４−イル)メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−メトキシプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−イミダゾール−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[(３Ｓ,５Ｒ)−３,５−ジメチルピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−エチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(４−アセチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−プロパン−２−イルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジメチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[３−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルプロピル]ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペラジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[４−(２−シアノエチル)ピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ブチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ジエチルアミノブチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−４−(３−メチルピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−[３−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルシクロブチル]カルバメート；
Ｎ−[[６−(３−アミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−メチルアミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジメチルアミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルメチル]ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[２−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルエチル]ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ピペリジルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)シクロブチル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−(３−アセトアミドシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(イソプロピルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−(イソプロピルアミノ)−２−メチルプロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
５−(１−アセチルピロリジン−３−イルオキシ)−２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
(Ｓ)−２−クロロ−５−((１−イソプロピルピペリジン−３−イル)メトキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−スルファモイル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(メチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ヒドロキシエチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ジメチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
(Ｒ)−２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニル)ピペラジン−１−カルボキシレート；
(Ｓ)−２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−ヨード−Ｎ−(６−(３−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジエチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−３−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−５−(１−メチルピペリジン−４−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(２−メチル−１−(ピロリジン−１−イル)プロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−(イソプロピルアミノ)−２−メチルプロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)ピロリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−３−イルオキシ)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−メチルピロリジン−３−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(６−(ジメチルアミノ)ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン−１−カルボキシレート；
５−(アゼチジン−３−イルオキシ)−２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−メチルアゼチジン−３−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メチル−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−エトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(２−(３−(２−クロロ−４−メトキシ−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンゾイル)ウレイド)ベンゾ[ｄ]チアゾール−６−イルスルホニル)ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(ピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−((ジメチルアミノ)メチル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−イソプロポキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；または
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノシクロブトキシ)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
次の１個以上から選択される化合物：
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(２−メチル−１−(ピロリジン−１−イル)プロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
医薬としての、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８】
肥満または過体重の処置、体重増加の予防、食欲および／または空腹感の調節、摂食障害、糖尿病の処置、メタボリック症候群の処置、プラダー・ウィリー症候群の処置、癌または鬱血性心不全に起因するカヘキシーの処置、加齢またはＡＩＤＳによる消耗、または慢性肝不全または慢性閉塞性肺疾患の処置のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
肥満または過体重の処置、体重増加の予防、食欲および／または空腹感の調節、摂食障害および真性糖尿病の処置のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
肥満または２型糖尿病の処置に使用するための、請求項２〜４および６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤および／または担体と共に含む、医薬製剤。
【請求項１２】
肥満および／または糖尿病の処置に有用な他の治療剤と組み合わせた、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の製造方法であって：
ａ)式(II)：
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
のベンズアミドと、式(III)
【化５】
〔式中、Ｒ３は前記で定義の通りである。〕
のアミンを、塩化オキサリルの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、所望により塩基の存在下、所望によりルイス酸の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｂ)式(IV)：
【化６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から溶媒の沸点の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｃ)式(Ｖ)：
【化７】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｄ)式(VI)：
【化８】
〔式中、Ｒ３は上記で定義の通りである。〕
のカルバメートと、式(II)のベンズアミドを、所望により不活性溶媒の存在下、塩基の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｅ)式(VII)：
【化９】
の化合物と式(II)のベンズアミドを、塩化オキサリル、続いてアミンの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、５０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｆ)式(VIII)：
【化１０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｇ)式(IX)：
【化１１】
の化合物と式(II)のベンズアミドを、塩化オキサリル、続いてアミンの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｈ)式(Ｘ)：
【化１２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物と式(XI)
【化１３】
〔式中、ＲｘおよびＲｙは上記で定義の通りである。〕
のアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、Ｒ３が基−(ＣＨ２)２−ＮＲｘＲｙであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ、ＲｘおよびＲｙが上記で定義の通りである式(Ｉ)Ｉの化合物を得るか；または
ｉ)式(Ｘ)の化合物とアルコールまたはそのアルコキシド塩を、所望により不活性溶媒の存在下、アルコールを使用するとき塩基の存在下、０℃から溶媒沸点の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｊ)式(Ｘ)の化合物と塩基または加水分解剤、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｋ)式(XII)：
【化１４】
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とヨウ化銅(Ｉ)、およびリガンドを、所望により添加剤の存在下、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得る
ことを含む、方法。
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
〔式中、
Ｒ１はハロ、ニトロ、１個、２個または３個のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、フェニル、フェノキシ、フェニルＣ１−４アルキル基、フェノキシＣ１−４アルキル基、ピロリル、基ＲａＳ(Ｏ)ｎ(Ｏ)ｏ(式中、Ｒａはフェニルまたは１個以上のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−４アルキルであり、ｎは０、１または２であり、そしてｏは０である。ただし、ｎが２であるとき、ｏは０または１である)であり；ここで、置換基Ｒ１の任意の芳香環は次：ハロ、Ｃ１−３アルキル基およびＣ１−３アルコキシ基の１個以上で所望により置換されていてよく；
Ｒ２はＨ、ハロ、１個、２個または３個のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキルＳＯ２Ｏ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルコキシ基、ニトロ、スルファモイル、基ＲｂＲｃＮ(ＣＨ２)ｐ−(式中、ＲｂおよびＲｃは独立してＨ、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ３−６シクロアルキル基であるか、またはＲｂおよびＲｃは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらなる酸素、窒素、ＳまたはＳＯ２を含んでよい飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：Ｃ１−６アルキル基、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または基−ＮＲ５Ｒ６の１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、Ｒ５およびＲ６は独立してＨ、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ３−６シクロアルキル基であるか、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一体となって、飽和または部分的に不飽和の３〜７員ヘテロ環式環であり；そしてｐ＝０、１、２、３、４、５または６である)であるか、またはＲ２は−ＮＲｂＲｃ(式中、ＲｂおよびＲｃは上記で定義の通りである)で所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基であるか；またはＲ２は５または６員ヘテロアリール環であり、その各々は１個以上のＣ１−４アルキル基または１個以上のアミノ基−ＮＲｂＲｃ(式中、ＲｂおよびＲｃは上記で定義の通りである)で所望により置換されていてよく；またはＲ２は基(Ｏ)ｕＲ７(式中、ｕは０または１であり、そしてＲ７は１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、それは、所望により架橋および／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であり、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよい)であり；
Ｒ３はＣ１−６アルキル基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、クロロＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル基または基−(ＣＨ２)ｑ−ＮＲｆＲｇ{式中、ｑは０、１、２、３、４、５または６であり、そしてアルキレン鎖は１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｆおよびＲｇは独立してＨ、１個以上のフルオロで所望により置換されていてよいＣ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基(１個以上のフルオロおよび／または１個以上のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよい)、Ｃ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル基、フェニルＣ１−４アルキル基、基(ＣＨ２)ｖ−ＲＬ(式中、ｖは０、１、２または３であり、そしてＲＬは炭素架橋した飽和または部分的に不飽和の１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む３〜１０員ヘテロ環式環、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、これは所望により架橋しおよび／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であってよく、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ３−１０シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよい)であるか；
またはＲｆおよびＲｇは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらなる酸素、窒素、ＳまたはＳＯ２を含んでよい飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：フルオロ、シアノで所望により置換されていてよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたは基−ＮＲｈＲｉの１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、ＲｈおよびＲｉは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である}であるか；
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−Ａ−(ＣＨ２)ｓ−Ｒｊ(式中、ｒは２、３または４であり、ｓは２、３または４であり、ＡはＮ(Ｒｋ)−、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、そしていずれのアルキレン鎖も１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｊはヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ基、カルボキシ、基−ＣＯ２Ｃ１−４アルキル基−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１２およびＲ１３は独立してＨまたはＣ１−４アルキル基であり、そしてＲｋはＨ、Ｃ１−４アルキル基またはＣ３−６シクロアルキル基である)であるか；
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−Ａ−(ＣＨ２)ｓ−ＮＲｍＲｎ(式中、ｒは２または３であり、ｓは２または３であり、ＡはＮ(Ｒｋ)−、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、そしていずれのアルキレン鎖も１個、２個、３個または４個のＣ１−４アルキル基で所望により置換されていてよく、そしてＲｍおよびＲｎは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基であり、そしてＲｋはＨ、Ｃ１−４アルキル基またはＣ３−６シクロアルキル基である)であるか；
またはＲ３は基(ＣＨ２)ｔ−Ｒｏ(式中、ｔは０、１、２または３であり、そしてＲｏは炭素架橋した飽和または部分的に不飽和の１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む３〜１０員ヘテロ環式環であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、それは、所望により架橋および／または所望によりベンゼン環に縮合した二環式であり、任意の環は次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよいか；またはＲｏは、所望により次：ハロ、Ｃ１−３アルキル基またはＣ１−３アルコキシ基の１個以上で置換されていてよい、１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む芳香族性５または６員ヘテロ環式基である)であるか；
またはＲ３はＣ３−１０シクロアルキル基(所望により１個以上の式−ＮＲｐＲｑの基で置換されていてよく、ここで、ＲｐおよびＲｑは独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基である)であり；
ここで、基Ｒ３の任意の利用可能な脂肪族炭素原子は所望によりヒドロキシ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシで置換されていてよい。ただし、この方法で６個所を超える位置が置換されない；
そして、基Ｒ３の任意の利用可能な芳香族性炭素原子は、所望によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３アルコキシで置換されていてよい。ただし、この方法で４個所を超える位置が置換されない；
Ｒ４はハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、または独立して上記の基ＲａＳ(Ｏ)ｎ(Ｏ)ｏ、１個以上のＮ、ＳまたはＯを含む、飽和または部分的に不飽和の３〜１０員ヘテロ環式基であり、ここで、ＳはＳＯまたはＳＯ２であるその酸化形でもよく、これは次：ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、所望により１個以上のヒドロキシまたはＣ１−６アルコキシで置換されていてよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４アルカノイル、ベンゾイル、アミノ、Ｃ１−３アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−３アルキル)アミノまたはＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル(式中、後三者の各基は１個以上のヒドロキシおよび／またはＣ１−６アルコキシで所望により置換されていてよい)の１個以上で所望により置換されていてよか；またはＲ４は所望により１個以上のＣ１−６アルキル基で置換されていてよいピロリルまたはピラゾリルであり；
そしてｍは０、１、２または３である。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式(ＩＡ)
【化２】
〔式中、
Ｒ１はハロであり；
Ｒ２はＣ２−４アルキニル基、Ｃ１−４アルキルＳＯ２Ｏ、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルコキシ基、ニトロ、基ＲｂＲｃＮ(ＣＨ２)ｐ−(式中、ｐは０または１であり、そしてＲｂおよびＲｃは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらに酸素または窒素を含んでよい飽和または部分的に不飽和の４〜６員ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は次：Ｃ１−４アルキル基または基−ＮＲｄＲｅの１個以上で所望により置換されていてよく、ここで、ＲｄおよびＲｅは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である)；Ｃ１−４アルコキシ基(所望により基ＮＲｄＲｅで置換されていてよく、ここで、ＲｄおよびＲｅは独立してＨまたはＣ１−４アルキル基である)であるか；またはＲ２はピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、ピリミジニルまたはピリジニルであり、この各々は、所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよく；
Ｒ３はＣ１−４アルキル基または基−(ＣＨ２)ｑ−ＮＲｆＲｇ(式中、ｑは２または３であり、そしてＲｆおよびＲｇは独立してＨ、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基であるか、またはＲｆおよびＲｇは、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりさらに酸素または窒素を含んでよい飽和または部分的に不飽和の４〜６員ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよい)であるか、
またはＲ３は基−(ＣＨ２)ｒ−ＮＨ−(ＣＨ２)ｓ−Ｒｊ(式中、ｒは２または３であり、ｓは２または３であり、そしてＲｊはＣ１−４アルコキシ基である)であるか；
またはＲ３は所望により１個以上のＣ１−４アルキル基で置換されていてよい、１個のＮを含む炭素架橋飽和４〜６員ヘテロ環式環である。〕
の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
式(ＩＡ)
【化３】
〔式中、
Ｒ１はブロモ、クロロおよびヨードであり；
Ｒ２はシクロプロピル、シクロペンチル、エトキシ、エチニル、シクロペンチルオキシ、ニトロ、ピロール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、チアゾール−５−イル、[１,２,３]−トリアゾール−１−イル、[１,２,４]−トリアゾール−１−イル、１−ピロリジニル、２,５−ジヒドロ−ピロール−１−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イルメチル、２−(ジメチルアミノ)エトキシ、メチルスルホニルオキシ、３−メチルピラゾール−１−イル、５−メチルピラゾール−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イルまたは３−ジメチルアミノピロリジン−１−イルであり；そして
Ｒ３はメチル、ピロリジン−３−イル、(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル、(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル、２−(イソプロピルアミノ)エチル、３−(イソプロピルアミノ)プロピル、３−(ジエチルアミノ)プロピル、３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピル、３−(ピペラジン−１−イル)プロピル、２−(アゼチジン−１−イル)エチル、３−(アゼチジン−１−イル)プロピル、２−(プロパン−２−イルアミノ)エチル、３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピル、２−(２−メトキシエチルアミノ)エチル、３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルまたは１−メチル−４−ピペリジニルである。〕
の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１がクロロである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
次の１個以上から選択される化合物：
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−モルホリン−４−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ジメチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−メチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピロリジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ジエチルアミノエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピペラジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチル−メチル−アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(プロパン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエチル−メチル−アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(ブタン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(アゼチジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(エチル−(２−メトキシエチル)アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(３Ｓ)−３−フルオロピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロペンチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２,５−ジメチルピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２,６−ジメチルモルホリン−４−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１−フェニルエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３,３−ジフルオロピロリジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(オキソラン−２−イルメチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−メチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(３,５−ジメチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロブチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(メチル−(オキソラン−２−イルメチル)アミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メチル−１−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メチルプロピルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−エチルピペラジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１,４−オキサゼパン−４−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−フルオロエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(３Ｒ)−３−フルオロピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(１−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(シクロプロピルメチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(ノルボルナン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[２−(メトキシメチル)ピロリジン−１−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(１Ｓ,４Ｓ)−３−オキサ−６−アザビシクロ[２.２.１]ヘプト−６−イル]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−プロパン−２−イルオキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−[(１−メチルシクロプロピル)アミノ]エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−メトキシエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ヒドロキシエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ジメチルアミノエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−ピロリジン−３−イルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−(ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−[１,２,３]トリアゾール−１−イル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−ピロリジニル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(２,５−ジヒドロ−ピロール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロペンチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリン−４−イルベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピリミジン−２−イル)ベンズアミド；
４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニルメタンスルホネート；
２−クロロ−５−(４−メチルピペラジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−ピロリジン−１−イルメチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(２−(ジメチルアミノ)エトキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２,５−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−メチル−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(チアゾール−５−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−ニトロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジエチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペラジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(アゼチジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピペラジン−１−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−メトキシエチルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(アゼチジン−１−イル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(プロパン−２−イルアミノ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−５−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−ブロモ−Ｎ−(６−(２−(イソプロピルアミノ)エチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−ヨード−Ｎ−(６−(２−(イソプロピルアミノ)エチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピリジン−２−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
４−クロロ−３−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニルメタンスルホネート；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(チアゾール−５−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(ジエチルアミノ)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(ジエチルアミノ)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２,６−ジクロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−ブロモ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェニル−ベンズアミド；
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−３,４−ジメトキシ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２,６−ジフルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−メチルスルホニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−モルホリン−４−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ピラゾール−１−イル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ピロリジン−１−イル−ベンズアミド；
２−ヨード−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４−(２,５−ジメチルピロール−１−イル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[２−(カルバモイルメトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(２−ヒドロキシエトキシ)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−[２−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルエトキシ]酢酸；
２−(４−フルオロフェニル)−４−メトキシ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(４−メトキシフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(２−フルオロフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−(４−フルオロフェニル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェノキシ−ベンズアミド；
２−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−エテニルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−エチルスルファニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(フェノキシメチル)ベンズアミド；
２−メチルスルファニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−フェニルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−ピロール−１−イル−ベンズアミド；
２−エチルスルホニル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−プロパン−２−イル−ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−スルファモイル−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペリジルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−プロパン−２−イル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−エチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−エチル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[１−(シクロプロピルメチル)−３−ピペリジル]スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[１−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(プロパン−２−イルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−モルホリン−４−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(アゼチジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−クロロプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピロリジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(１,１−ジオキソ−１,４−チアジナン−４−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(シクロプロピルメチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジエチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３,３−ジフルオロピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−(シクロプロピルメチル)ピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−フルオロピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４,４−ジフルオロ−１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−ヒドロキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−プロパン−２−イルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−エチルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−エチルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−ピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−メチル−３−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−メチルピロリジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−プロパン−２−イルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[(２Ｒ)−１−メチルピロリジン−２−イル]メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｓ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(３Ｒ)−ピロリジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−エチル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−プロパン−２−イル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[１−(シクロプロピルメチル)アゼチジン−３−イル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ピペリジルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−４,５−ジフルオロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ピリジン−２−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−４−ニトロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]−５−(トリフルオロメチル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[[１−(シクロプロピルメチル)−４−ピペリジル]スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−(アゼチジン−３−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(１−メチル−４−ピペリジル)スルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−エチルアゼチジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１−プロパン−２−イルアゼチジン−３−イル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ピリジン−３−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(５−メチル−１,２−オキサゾール−３−イル)メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ピリジン−２−イルエチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[(２−メチル−１,３−チアゾール−４−イル)メチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−メトキシプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−イミダゾール−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−[(６−メチルスルホニルベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[(３Ｓ,５Ｒ)−３,５−ジメチルピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−エチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−[３−(４−アセチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−プロパン−２−イルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジメチルアミノプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[３−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルプロピル]ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ピペラジン−１−イルプロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−[４−(２−シアノエチル)ピペラジン−１−イル]プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(３−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ブチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ジエチルアミノブチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−４−(３−メチルピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−[３−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルシクロブチル]カルバメート；
Ｎ−[[６−(３−アミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロ−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−メチルアミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(３−ジメチルアミノシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルメチル]ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−[２−[２−[(２−クロロベンゾイル)カルバモイルアミノ]ベンゾチアゾール−６−イル]スルホニルエチル]ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(４−ピペリジルメチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[２−(４−ピペリジル)エチルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−[３−(２−メトキシエチルアミノ)シクロブチル]スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
Ｎ−[[６−(３−アセトアミドシクロブチル)スルホニルベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]−２−クロロベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(イソプロピルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−(イソプロピルアミノ)−２−メチルプロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
５−(１−アセチルピロリジン−３−イルオキシ)−２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
(Ｓ)−２−クロロ−５−((１−イソプロピルピペリジン−３−イル)メトキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[(６−スルファモイル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(メチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(２−ヒドロキシエチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−[[６−(ジメチルスルファモイル)−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
(Ｒ)−２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェニル)ピペラジン−１−カルボキシレート；
(Ｓ)−２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−ヨード−Ｎ−(６−(３−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジエチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−３−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−５−(１−メチルピペリジン−４−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(２−メチル−１−(ピロリジン−１−イル)プロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−(イソプロピルアミノ)−２−メチルプロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)ピロリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−３−イルオキシ)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−メチルピロリジン−３−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(６−(ジメチルアミノ)ピリジン−２−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−(４−クロロ−３−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイルカルバモイル)フェノキシ)アゼチジン−１−カルボキシレート；
５−(アゼチジン−３−イルオキシ)−２−クロロ−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(１−メチルアゼチジン−３−イルオキシ)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２,４−ジクロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メチル−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−エトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−(２−(３−(２−クロロ−４−メトキシ−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンゾイル)ウレイド)ベンゾ[ｄ]チアゾール−６−イルスルホニル)ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(ピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−((ジメチルアミノ)メチル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−イソプロポキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノ−１−ピペリジル)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド；または
２−クロロ−５−(３−ジメチルアミノシクロブトキシ)−Ｎ−[(６−メチルスルホニル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル)カルバモイル]ベンズアミド
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
次の１個以上から選択される化合物：
２−クロロ−５−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)−Ｎ−(６−(メチルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(ピロリジン−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾチアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−５−エチニル−Ｎ−[[６−[３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル]ベンゾチアゾール−２−イル]カルバモイル]ベンズアミド；
２−クロロ−５−エチル−Ｎ−(６−(３−(４−メチルピペラジン−１−イル)プロピルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−(６−(２−メチル−１−(ピロリジン−１−イル)プロパン−２−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンズアミド；
２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−(６−(１−メチルピペリジン−４−イルスルホニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルカルバモイル)−５−モルホリノベンズアミド；
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
医薬としての、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８】
肥満または過体重の処置、体重増加の予防、食欲および／または空腹感の調節、摂食障害、糖尿病の処置、メタボリック症候群の処置、プラダー・ウィリー症候群の処置、癌または鬱血性心不全に起因するカヘキシーの処置、加齢またはＡＩＤＳによる消耗、または慢性肝不全または慢性閉塞性肺疾患の処置のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
肥満または過体重の処置、体重増加の予防、食欲および／または空腹感の調節、摂食障害および真性糖尿病の処置のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
肥満または２型糖尿病の処置に使用するための、請求項２〜４および６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤および／または担体と共に含む、医薬製剤。
【請求項１２】
肥満および／または糖尿病の処置に有用な他の治療剤と組み合わせた、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の製造方法であって：
ａ)式(II)：
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
のベンズアミドと、式(III)
【化５】
〔式中、Ｒ３は前記で定義の通りである。〕
のアミンを、塩化オキサリルの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、所望により塩基の存在下、所望によりルイス酸の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｂ)式(IV)：
【化６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から溶媒の沸点の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｃ)式(Ｖ)：
【化７】
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｄ)式(VI)：
【化８】
〔式中、Ｒ３は上記で定義の通りである。〕
のカルバメートと、式(II)のベンズアミドを、所望により不活性溶媒の存在下、塩基の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｅ)式(VII)：
【化９】
の化合物と式(II)のベンズアミドを、塩化オキサリル、続いてアミンの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、５０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｆ)式(VIII)：
【化１０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｇ)式(IX)：
【化１１】
の化合物と式(II)のベンズアミドを、塩化オキサリル、続いてアミンの存在下、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｈ)式(Ｘ)：
【化１２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物と式(XI)
【化１３】
〔式中、ＲｘおよびＲｙは上記で定義の通りである。〕
のアミンを、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、Ｒ３が基−(ＣＨ２)２−ＮＲｘＲｙであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ、ＲｘおよびＲｙが上記で定義の通りである式(Ｉ)Ｉの化合物を得るか；または
ｉ)式(Ｘ)の化合物とアルコールまたはそのアルコキシド塩を、所望により不活性溶媒の存在下、アルコールを使用するとき塩基の存在下、０℃から溶媒沸点の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｊ)式(Ｘ)の化合物と塩基または加水分解剤、所望により不活性溶媒の存在下、環境温度から１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得るか；または
ｋ)式(XII)：
【化１４】
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは上記で定義の通りである。〕
の化合物とヨウ化銅(Ｉ)、およびリガンドを、所望により添加剤の存在下、所望により不活性溶媒の存在下、８０−１５０℃の範囲の温度で反応させて、式(Ｉ)の化合物を得る
ことを含む、方法。
【公表番号】特表２０１１−５００５４６（Ｐ２０１１−５００５４６Ａ）
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２８４８４（Ｐ２０１０−５２８４８４）
【出願日】平成２０年１０月８日（２００８．１０．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００８／０５０９２０
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４７５５８
【国際公開日】平成２１年４月１６日（２００９．４．１６）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月８日（２００８．１０．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００８／０５０９２０
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４７５５８
【国際公開日】平成２１年４月１６日（２００９．４．１６）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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