ジケトピロロピロール類に基づく顔料調合物
本発明は、２０〜１００ｎｍの平均粒度を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、及び次式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の少なくとも一種の顔料系分散剤を含むことを特徴とする顔料調合物に関する。
［式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+ の二価の基であり、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基であり、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレッド１９の群から選択される有機顔料の残基である］
［式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+ の二価の基であり、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基であり、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレッド１９の群から選択される有機顔料の残基である］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベース顔料としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、アミノ基を含むかまたはアニオン性の所定の顔料系分散剤とを含む新規の顔料調合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料調合物は、ベース顔料と、特定の作用を有する基で置換された顔料であるいわゆる顔料系分散剤との組み合わせである。顔料調合物は、応用媒体中、特に塗料、印刷インキ及びインキ中での分散を容易しそして顔料のレオロジー性及びカラー特性を向上させるために顔料に加えられる。それによって、例えば、多くの用途において色の強度、透明性及び光沢を高めることができる。カラーフィルターの製造のためには、コントラスト比の減少を招く粒子の散乱を大幅に排除するために格別微細な顔料が使用される。
【０００３】
国際公開第01/04215号パンフレットは、以下の式（Ｉ）の微粒状ジケトピロロピロール顔料、すなわちＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を開示している。
【０００４】
【化１】
【０００５】
これは、高い結晶化度及び特定の吸収特性と結びつく特に狭い粒度分布を特徴とする。このＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は、先ず粗製顔料を、乾燥状態で少なくとも８０℃で無機塩と一緒に攪拌し、次いで有機溶剤の存在下に無機塩と共に混練プロセスに付すことによって得ることができる。
【０００６】
上記の公知方法の故に、商製品を商業的に入手することができ、そして高い透明性が必要な用途、例えばカラーフィルターに推奨される。しかし、この顔料は、当技術分野の要求の全てを常に満たすわけではない。特に、透明性、分散性及びレオロジーの向上に要望がある。
【０００７】
欧州特許出願公開第1 104 789号明細書は、顔料、例えばジケトピロロピロール類またはキナクリドン類に基づく顔料系分散剤を記載している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
高い色強度（Farbstaerke）、低い粘度及びベース顔料としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からのできるだけ小さい色相のずれを有しそして特にカラーフィルター用に好適な、ベース顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を含む顔料調合物を提供するという課題がある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
特定の粒度を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及び以下に定義される顔料系分散剤に基づく顔料調合物が、これらの個々の化合物の色特性からすれば、かなりより大きな色相のずれが予測されるにも関わらず、上記の課題を解決することが見出された。
【００１０】
本発明の対象は、２０〜１００ｎｍの平均粒度ｄ50を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、以下の式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）で表される少なくとも一種の顔料系分散剤とを含むことを特徴とする顔料調合物である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
式中、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の群から選択される有機顔料の残基であり、
ｓは、１〜５の数、好ましくは１〜３の数を表し、
ｎは、０〜４の数、好ましくは０〜２の数を表し、この際、ｓとｎの合計は１〜５であり、
Ｒ3は、分枝状もしくは非分枝状で飽和または不飽和の炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基、またはＣ5〜Ｃ7シクロアルキレン基、または１、２もしくは３個の芳香族環を有するアリール脂肪族もしくは芳香族基（この際、これらの環は、縮合していてもよいしまたは結合して架橋していてもよい）、またはＯ、Ｎ及びＳの群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、１、２もしくは３個の環を有する複素環式基、またはこれらの組み合わせを意味し； この際、上記の炭化水素基、シクロアルキレン基、芳香族基、アリール脂肪族基及び複素芳香族基は、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ2、ＮＨＣＯ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＳＯ3Ｒ5またはＳＯ2−ＮＲ5Ｒ6の群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていることができ、この際、Ｒ5及びＲ6は、同一かまたは異なり、水素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルを意味し；
Ｒ4は、水素、Ｒ3またはＣ1〜Ｃ6アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し；
Ｅ+、Ｇ+は、互いに独立して、Ｈ+、または化学元素周期律表の１〜５主族からまたは１もしくは２亜族または４〜８亜族から選択される金属カチオンＭp+の当量ＭP+／ｍを表し、この際、ｍは、１、２または３の数を意味し、そしてｐは、１、２または３の数を意味するか、あるいは置換されているかまたは置換されていないアンモニウムイオンを表す。
【００１３】
【化３】
【００１４】
式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
この際、Ｒ16は、直鎖もしくは分枝状Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、そしてＲ3及びＧ+は、上記の意味を有する。
【００１５】
上記式（ＩＩ）の好ましい顔料系分散剤においては、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+は、水素またはアルカリ金属、特にＬｉ、ＮａまたはＫを意味する。
【００１６】
上記式（ＩＩＩ）の好ましい顔料系分散剤においては、
Ａは、−ＮＲ3の二価の基を意味し、そして
Ｂは、上に記載した好ましい意味を有し、
Ｇ+は、水素またはアルカリ金属、特にＬｉ、ＮａまたはＫを意味する。
【００１７】
Ｅ+及びＧ+がアンモニウムイオンを表す場合には、次のものが挙げられる：
（ｉ） ＮＲ7Ｒ8Ｒ9Ｒ10、この際、置換基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立してそれぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ30アルキル、Ｃ2〜Ｃ30アルケニル、Ｃ5〜Ｃ30シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル−フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキレン−フェニル、または式−［ＣＨ（Ｒ11）−ＣＨ（Ｒ11）−Ｏ］k−Ｈ（式中、ｋは１〜３０の数であり、両Ｒ11基は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは、ｋ＞１の場合に限り、これらの組み合わせを意味する）で表される（ポリ）アルキレンオキシ基であり；
そしてＲ7、Ｒ8、Ｒ9及び／またはＲ10として示したアルキル、アルケニル、シクロフェニル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシ及び／またはカルボキシによって置換されていることができるか；
または置換基Ｒ7及びＲ8は、第四級Ｎ原子と一緒になって５乃至７員の飽和環系を形成することができ、この環系は、場合によっては、Ｏ、Ｓ及びＮの群から選択される更に別のヘテロ原子を含むか；
または置換基Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、第四級Ｎ原子と一緒になって５乃至７員の芳香族環を形成することができ、この芳香族環は、場合によっては、Ｏ、Ｓ及びＮの群から選択される更に別のヘテロ原子を含み、また場合によっては、前記の環には追加の環が縮合している；
あるいは、
（ｉｉ） 次式（ＩＩＩａ）のアンモニウムイオン：
【００１８】
【化４】
【００１９】
式中、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、互いに独立して、水素、または式−［ＣＨ（Ｒ11）−ＣＨ（Ｒ11）Ｏ］k−Ｈ（式中、ｋ及びＲ11は上記の意味を有する）で表される（ポリ）アルキレンオキシ基を意味し；
ｑは、１〜１０の数であり；
ｒは、１〜５の数であり、この際ｒ≦ｑ＋１であり；
Ｔは、分枝状もしくは非分枝状Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を意味するか； またはｑ＞１の場合には、Ｔは、分枝状もしくは非分枝状Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基の組み合わせであることもできる。
【００２０】
上記式（ＩＩ）の顔料系分散剤は、それ自体は公知の化合物であり、公知の方法、例えば欧州特許出願公開第1 104 789号明細書または国際公開第02/064 680号パンフレットに記載の方法に従い製造することができる。
【００２１】
上記式（ＩＩＩ）の顔料系分散剤はそれ自体公知の化合物であり、公知の方法、例えば欧州特許出願公開第0 486 531号明細書に記載の方法により製造することができる。
【００２２】
本発明の顔料調合物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤との重量比は、好ましくは（９９．９：０．１）〜（８０：２０）、特に好ましくは（９９：１）〜（８９：１１）、特に（９８：２）〜（９０：１０）、就中特に好ましくは（９７：３）〜（９２：８）である。
【００２３】
上記の成分、すなわちＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と本発明による顔料系分散剤を特許請求の範囲に記載の量比で混合すると、それぞれ３．０よりも大きいΔＨ及びΔＣのずれが予測される。
【００２４】
しかし、驚くべきことに、本発明の顔料調合物を用いてアルキド／メラミン樹脂塗料系中で１／３標準色深さ（Farbtiefe）でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ７８７−２６に従い着色すると、１／３標準色深さ及び同じ粒度で対応するジケトピロロピロールで着色した場合と比べて、好ましくは２．０以下、特に１．５以下、特に好ましくは１．０以下のΔＨ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）を示すことが判明した。好ましくは、ΔＣ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）は、２．０以下、特に１．５以下、特に好ましくは１．０以下である。彩度（Ｃｈｒｏｍａ，Ｃ）は、所与の明度での色の鮮やかさを表すパラメータであり、ΔＣは、二つの色の鮮やかさの差異を示す。同様に、ΔＨは、比較した二つの色の色相の差異を示す。
【００２５】
本発明の顔料調合物は、好ましくは高結晶性であり、ＣｕＫalpha線を用いた粉末Ｘ線回折図において、０．２〜０．７°２シータ、特に０．３〜０．５°２シータの主ピークの半値幅ＨＷＢによって特徴付けられる。
【００２６】
本発明の顔料調合物は、２０〜１００ｎｍ、好ましくは３０〜８０ｎｍの平均粒度ｄ50を有するベース顔料を含む。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の粒度分布は、好ましくはガオス分布近似であり、その際、標準偏差σは、好ましくは４０ｎｍ未満、特に好ましくは３０ｎｍ未満である。一般的に、標準偏差は５〜４０ｎｍ、好ましくは１０〜３０ｎｍである。
【００２７】
本発明の顔料調合物は、驚くべきことに、非常に低い粘度、好ましくは、円錐・平板型粘度計、例えばＨａａｋｅ社製のＲＳ７５を用いて２０℃で測定して、３〜５０ｍＰａｓの粘度を有する。
【００２８】
本発明の顔料調合物は、ジケトピロロピロール顔料及び顔料系分散剤の他に、更に別の慣用の助剤または添加剤、例えば界面活性剤、分散剤、フィラー、規定剤（Stellmittel）、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、エクステンダー、帯電防止剤、防腐剤、乾燥遅延剤、湿潤剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤及び光安定剤を、該顔料調合物の総重量を基準にして好ましくは０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％の量で含むことができる。
【００２９】
界面活性剤としては、アニオンもしくはアニオン活性物質、カチオンもしくはカチオン活性物質、及びノニオンまたは両性物質、あるいはこれらの物質の混合物が挙げられる。
【００３０】
アニオン活性物質としては、例えば脂肪酸タウリド類、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド類、脂肪酸イセチオネート類、アルキルフェニルスルホネート類、例えばドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホネート類、アルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフェート類、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート類、脂肪酸アミド−ポリグリコールエーテルスルフェート類、アルキルスルホスクシナメート類、アルケニルコハク酸モノエステル類、脂肪アルコールポリグリコール−エーテルスルホスクシネート類、アルカンスルホネート類、脂肪酸グルタメート類、アルキルスルホスクシネート類、脂肪酸サルコシド類； 脂肪酸、例えばパルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸； これらのアニオン性物質の塩及び石鹸、例えば脂肪酸、ナフテン酸及び樹脂酸（例えばアビエチン酸）のアルカリ塩、アルカリ可溶性樹脂、例えばロジン変性マレエート樹脂、及び塩化シアヌル、タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノ−プロピルアミン及びｐ−フェニレンジアミンに基づく縮合物などが挙げられる。好ましいものは、樹脂石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ塩である。
【００３１】
カチオン活性物質としては、例えば、第四級アンモニウム塩、脂肪アミンオキシアルキレート類、ポリオキシアルキレンアミン類、オキシアルキル化ポリアミン類、脂肪アミンポリグリコールエーテル類、第一、第二もしくは第三アミン類、例えばアルキルアミン類、シクロアルキルアミン類もしくは環状アルキルアミン類、特に脂肪アミン類； 脂肪アミン類または脂肪アルコール類から誘導されるジ−もしくはポリアミン類及びこれらのオキシアルキレート； 脂肪酸から誘導されるイミダゾリン類； ポリアミノアミド化合物もしくはポリアミノ化合物の１ｇ当たりで１００〜８００ｍｇＫＯＨのアミン指数を有するポリアミノアミド−またはポリアミノ化合物または−樹脂； 及びこれらのカチオン活性物質の塩、例えばアセテートまたは塩化物などが挙げられる。
【００３２】
非イオノゲン及び両性物質としては、例えば、脂肪アミンカルボキシグリシネート類、アミンオキシド類、脂肪アルコールポリグリコールエーテル類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、ベタイン類、例えば脂肪酸アミド−Ｎ−プロピル−ベタイン類； 脂肪族もしくは芳香族アルコールのリン酸エステル； 脂肪アルコールもしくは脂肪アルコールポリ−グリコールエーテル類、脂肪酸アミドエトキシレート、脂肪アルコール−アルキレンオキシド−付加物及びアルキルフェノールポリグリコールエーテル類などが挙げられる。
【００３３】
非顔料系の分散剤とは、構造的に有機顔料に由来するものではない物質のことである。これらは、顔料の製造の際に分散剤として既に加えられるか、あるいはしばしば、着色する応用媒体に顔料を配合する際に、例えば対応するバインダーに顔料を分散させることによってカラーフィルターを製造する際に分散剤として加えられる。これらは、ポリマー性物質、例えばポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミン、ポリアクリレート、ポリイソシアネート、これらのブロックコポリマー、対応するモノマーからなるコポリマー、または他の部類の少しのモノマーで変性された部類のポリマーであることができる。これらのポリマー性物質は、極性のアンカー基、例えばヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基もしくはアンモニウム基、カルボン酸基もしくはカルボキシレート基、スルホン酸基もしくはスルホネート基、またはホスホン酸基もしくはホスホネート基を有し、また非顔料系の芳香族物質で変性されていてもよい。更に、非顔料系の分散剤は、官能性基で化学的に変性された非有機顔料由来の芳香族物質であることもできる。このような非顔料系分散剤は当業者には公知であり、その一部は商業的に入手することができる（例えば、Solsperse(R), Avecia社； Disperbyk(R), Byk-Chemie社； Efka(R), Efka社）。以下に、代表的に幾つかものを挙げるが、原則的には任意の他の記載の物質も使用することができ、例としては、イソシアネートとアルコール、ジ−もしくはポリオール、アミノアルコールまたはジ−もしくはポリアミンからなる縮合生成物、ヒドロキシカルボン酸からなるポリマー、オレフィンモノマーもしくはビニルモノマーとエチレン性不飽和カルボン酸もしくは−エステルからなるコポリマー、エチレン性不飽和モノマーのウレタン含有ポリマー、ウレタン変性ポリエステル、シアヌルハロゲニドに基づく縮合物、ニトロキシル化合物含有ポリマー、ポリエステルアミド、変性ポリアミド、変性アクリルポリマー； ポリエステル及びアクリルポリマーからなる櫛状構造を有する分散剤、リン酸エステル、トリアジンから誘導されたポリマー、変性ポリエーテル、または非顔料系芳香族物質から誘導された分散剤などが挙げられる。この際、これらの基本構造は多くの場合に変性され、例えば官能性基を有する更に別の物質との化学反応によってかまたは塩の形成によって変性される。
【００３４】
本発明の顔料調合物は、好ましくは、水性プレスケーキまたは含湿顆粒物として使用することができるが、通常は、粉末の状態の固体の系である。
【００３５】
本発明の更なる対象は、本発明の顔料調合物を製造する方法であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、混練、湿式粉砕、乾式粉砕または仕上げ処理の前にまたは最中に上記式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤と混合することを特徴とする、前記方法である。
【００３６】
例えば、顆粒物または粉末の形の乾燥成分を、粉砕の前にまたはその後に混合することができる。また、一つの成分を含湿または乾燥した形の他の成分に加えることができ、例えば含湿プレスケーキの形で各成分を混合することができる。混合は、例えば乾燥した形、含湿の形で粉砕することによって、例えば混練することによって、または懸濁物の状態で行うか、あるいはこれらの方法の組み合わせによって行うことができる。粉砕は、水、溶剤、酸または粉砕助剤（例えば塩）を添加して行うことができる。
【００３７】
また、混合は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の製造プロセスの間に顔料系分散剤を加えることによっても行うことができる。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４への顔料系分散剤の添加は、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の化学生成の後に及び微細粒子の形成の前またはその最中に行われる。ジケトピロロピロール顔料への顔料系分散剤の添加は、特に好ましくは、乾式もしくは湿式粉砕の最中に行われる。この際生ずる微結晶性の顔料調合物は、一般的に仕上げ(Finish)と称される後処理、例えば、水及び／または溶剤中で及び大抵は高められた温度（例えば２００℃までの温度）下に、場合によっては及び高められた圧力下での後処理に付すことができる。顔料系分散剤は、乾式または湿式粉砕の後でも加えることができるが、仕上げの前またはその最中に加えることができる。また当然に、顔料系分散剤を異なる時間で少しずつ加えることもできる。
【００３８】
含湿顔料調合物の乾燥では、公知の乾燥装置、例えば乾燥箱、パドルホイール式乾燥器、タンブル式乾燥器、接触式乾燥機、及び特にスピンフラッシュもしくはスプレー式乾燥器を使用することができる。
【００３９】
本発明の顔料調合物は、それの優れた色及びレオロジー特性、特に高い凝集安定性、簡単な分散性、良好なレオロジー、高い色強度、透明性及び飽和度（彩度）を特徴とする。これらは、多くの応用媒体中に、簡単にかつ高い微細度まで分散可能である。この顔料分散物は、塗料または印刷インキ濃厚物の高い顔料着色度においても優れたレオロジー特性を示す。他の性質、例えば光沢、耐にじみ性、溶剤堅牢性、アルカリ及び酸堅牢性、耐光性及び耐候性、及び色相の鮮明さなども非常に良好である。更に、本発明による顔料調合物を用いることにより、カラーフィルターに使用する際に求められる赤の範囲の色相を達成することができる。この際、これらは、高いコントラストを保証し、そしてカラーフィルターに使用する際に課せられるその他の要求、例えば高い温度安定性、または急で狭い吸収帯域も満たす。これらは、高い純度及び低いイオン含有率で製造することができる。
【００４０】
本発明による顔料調合物は、原則的に、天然もしくは合成由来の全ての高分子量有機材料、例えばプラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター並びにインキ、印刷インキの顔料着色に使用することができる。
【００４１】
本発明の顔料調合物で顔料着色することができる高分子量有機材料は、例えば、セルロース化合物、例えばセルロースエーテル及びセルロースエステル、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートまたはセルロースブチレート、天然由来のバインダー、例えば脂肪酸、脂肪油、樹脂及びこれらの転化生成物、または合成樹脂、例えば重縮合物、重付加物、重合体及び共重合体、例えばアミノプラスト、特に尿素ホルムアルデヒド樹脂及びメラミンホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノプラスト及びフェノール樹脂、例えばノボラックまたはレゾール、尿素樹脂、ポリビニル類、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセテートまたはポリビニルエーテル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、ポリエチレンまたはポリプロピレン、ポリ（メタ）アクリレート及びこれらの共重合体、例えばポリアクリル酸エステルまたはポリアクリルニトリル、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、クマロンインデン樹脂及び炭化水素樹脂、エポキシド樹脂、様々な硬化機序を有する不飽和合成樹脂（ポリエステル、アクリレート）、ワックス、アルデヒド樹脂及びケトン樹脂、ゴム(Gummi)、弾性ゴム（Kautschuk）及びこれらの誘導体及びラテックス、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂の個々のものまたは混合物である。この際、上記の高分子量有機化合物が、塑性材料もしくは溶融物として、あるいは紡糸液、分散物、塗料、ペイントまたは印刷インキのどの形で存在するかは重要ではない。使用目的に応じて、本発明の顔料調合物をブレンドとしてかまたは調剤もしくは分散物の形で使用することが有利であることが判明した。
【００４２】
また、高分子量有機媒体中に配合する際に初めて顔料調合物を調製することも可能である。
【００４３】
それゆえ、本発明の更なる対象は、本発明の顔料調合物を着色有効量で含む高分子量有機材料である。
【００４４】
顔料着色する高分子量有機材料を基準にして、本発明の顔料調合物は、多くの場合に０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％の量で使用される。
【００４５】
本発明による顔料調合物は、電子写真用トナー及び現像剤、例えば一成分もしくは二成分系粉末トナー（一成分もしくは二成分系現像剤とも称される）、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー中の着色剤としても適している。典型的なトナー結着剤は、重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン樹脂、スチレンアクリレート樹脂、スチレンブタジエン樹脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール−エポキシド樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンの個々のものまたはこれらの組み合わせ、並びにポリエチレン及びポリプロピレンであり、これらは、更に別の成分、例えば荷電制御剤、ワックスまたは流動性向上剤を含むことができるか、またはこれらの添加剤によって後から変性することができる。
【００４６】
更に、本発明の顔料調合物は、粉体及び粉末塗料、特に、物品、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙またはゴム製の物品の表面被覆に使用される摩擦電気的にまたは動電気的に噴霧可能な粉末塗料の着色剤として適している。
【００４７】
更に、本発明の顔料調合物は、水系もしくは非水系のインクジェット用のインキ、並びにホットメルト法に従い機能するインキの着色剤としても適している。
【００４８】
インクジェット用インキは、本発明の顔料調合物の一種もしくはそれ以上を乾質基準で一般的に合計で０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％の量で含む。
【００４９】
マイクロエマルションインキは、有機溶剤、水、場合によっては及び追加のハイドロトロープ物質（インターフェースメディケータ）に基づく。マイクロエマルションインキは、本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上を一般的には０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％、水を５〜９９重量％、及び有機溶剤及び／またはハイドロトロープ化合物を０．５〜９４．５重量％の量で含む。
【００５０】
“溶剤系”インクジェット用インキは、好ましくは、本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上を０．５〜１５重量％、有機溶剤及び／またはハイドロトロープ化合物を８５〜９９．５重量％の量で含む。
【００５１】
ホットメルトインキは、通常、室温では固体でありそして加熱すると液状になるワックス、脂肪酸、脂肪アルコールまたはスルホンアミドに基づくものであり、この際、好ましい融点範囲は約６０℃〜約１４０℃である。ホットメルトインクジェット用インキは、例えば、ワックス２０〜９０重量％及び本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上１〜１０重量％から本質的になる。更に、追加のポリマー（“着色剤溶解剤”として）０〜２０重量％、分散助剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着性付与剤０〜１０重量％、透明性安定剤（例えばワックスの結晶化を防ぐもの）０〜１０重量％、及び酸化防止剤０〜２重量％が含まれ得る。
【００５２】
本発明の顔料調合物は、特に、加法及び減法発色のためのカラーフィルター用の着色剤、例えば電子光学システム、例えばテレビスクリーン、ＬＣＤ（液晶ディスプレー）、電荷結合素子、プラズマディスプレーまたは電子発光ディスプレー（なお、これらは、アクティブ（捻れネマチック）またはパッシブ（超捻れネマチック）強誘電ディスプレーまたは発光ダイオードであることができる）などにおけるカラーフィルター用の着色剤として、あるいは電子インキ（“エレクトロニックインキ”または“ｅ−インキ”）または“エレクトロニックペーパー”（“ｅ−ペーパー”）のための着色剤としても好適である。
【００５３】
カラーフィルター（反射型及び透過型カラーフィルターの両方）の製造の際は、顔料を、適当な結着剤（アクリレート、アクリルエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン）中のペーストの形または顔料着色されたフォトレジストとして、個々のＬＣＤ部材（例えば、ＴＦＴ−ＬＣＤ＝薄膜トランジスタ液晶ディスプレーまたは例えば（（Ｓ）ＴＮ−ＬＣＤ＝（超）捻れネマチック−ＬＣＤ）の上に塗布する。安定したペーストまたは顔料着色されたフォトレジストのためには、高い熱安定性の他に、高い顔料純度も前提条件である。更に、顔料着色されたカラーフィルターは、インクジェット印刷法または他の適当な印刷法によっても作製することができる。
【００５４】
本発明の顔料調合物の赤色の色相は、特に、赤−緑−青（Ｒ，Ｇ，Ｂ）のカラーフィルターカラーセットに非常に好適である。これらの三つの色は、相並んで孤立画素として存在し、そして後方から透過されてフルカラー画像を形成する。赤色の画素のための典型的な着色剤は、ピロロピロール顔料、キナクリドン顔料及びアゾ顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５及びＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の個々のものまたは混合物である。緑色の画素のためには、典型的には、フタロシアニン着色剤、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７が使用される。必要ならば、調色のために更に別の着色剤を各々の画素に混合することができる。赤色及び緑色の色相のためには、好ましくは、黄色の着色剤、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１５１、１８０及び２１３と混合する。
【００５５】
以下の例では、特に断りがない限りは、百分率は重量％を、部は重量部を意味する。
【実施例】
【００５６】
色特性の測定はＤＩＮ ５５９８６に従い行った。粘度の測定のためには、
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）中の顔料調合物の１０％濃度懸濁液を、慣用の高分子量ブロックコポリマーの存在下に、Ｌａｕ ＧｍｂＨ社のペイントシェーカー・ディスパースＤＡＳ ２００中で分散する。こうして得られるミルベースを、円錐・平板型粘度計 Ｈａａｋｅ ＲＳ７５を用いて２０℃で測定する。
【００５７】
例１： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
１０ｇのＰ．Ｒ．２５４、３６０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）、９０ｇの水、及び欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａに従い製造した０．５ｇの次式（ＩＶ）の顔料系分散剤からなる混合物を、Ｄｒａｉｓ(R)ＰＭＬミル中で１５分間粉砕する。
【００５８】
【化５】
【００５９】
このミルベースをビーズから分離し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを、水及びイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。６３ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料調合物８．３ｇが得られる。
【００６０】
例２： 流動性向上剤を使用したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕及び溶剤処理の前のＤＰＰに基づく顔料系分散剤の添加
Ｐ．Ｒ．２５４の含水フィルターケーキ２５６４ｇ（３９％）及びナフタレンスルホン酸に基づく慣用の流動性向上剤１００ｇを均一に捏ねてペーストにし、そして２１９０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）の存在下にＤｒａｉｓ(R)スーパーフローミルで粉砕し、この際、その顔料濃度は水を徐々に加えて１０％に調節する。粉砕時間は、２〜３回の理論粉砕パス数に相当する。この粉砕懸濁物を、欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａと同様にして製造した顔料系分散剤５０ｇ及びイソブタノールと混合して、イソブタノール及び水からなる１：１混合物を生じせしめる。この懸濁物を、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に２時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留によってイソブタノールを除去した後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。５４ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料調合物８５０ｇが得られる。
【００６１】
例３： ペリレンに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
１０ｇのＰ．Ｒ．２５４、３６０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）、９０ｇの水、及び欧州特許出願公開第486 531号明細書の例３と同様にして製造した０．５ｇの顔料系分散剤からなる混合物を、Ｄｒａｉｓ(R)ＰＭＬミル中で１５分間粉砕する。このミルベースをビーズから分離し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを、水とイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７でリン酸塩緩衝剤の存在下に５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。９７ｎｍの平均粒度を有する赤い顔料調合物９．２ｇが得られる。
【００６２】
例４： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の乾式粉砕
１５ｇのＰ．Ｒ．２５４、欧州特許出願公開第1 104 789号明細書の例１０ａと同様にして製造した０．７５ｇの顔料系分散剤、７５ｇの硫酸ナトリウム及び７００ｇのＣｙｌｐｅｐｓ(R)からなる混合物を、振動ミル中で８時間粉砕する。この混合物を３００ｍｌの水中に混ぜ入れ、硫酸で酸性化し、６０℃で１時間攪拌し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを中性になるまで水で洗浄する。このフィルターケーキを、水及びイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤及び欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａに従い製造した０．７５ｇの顔料系分散剤の存在下に、５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩が不含になるまで水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。４０ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料調合物１４．６ｇが得られる。
【００６３】
例５： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のソルトニーディング
１５ｇのＰ．Ｒ．２５４、欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａと同様にして製造した０．７５ｇの顔料系分散剤、９０ｇの微結晶性塩化ナトリウム、及び１５ｇのジエチレングリコールからなる混合物を、１００〜１０５℃で１６時間、Ｓｔｅｐｈａｎ Ｗｅｒｋｅ Ｈａｍｅｌｎ社製のタイプＤｅ０３４の０．３リットル混練機で混練する。この混練材料を、９０℃で２時間、２００ｍｌの塩酸（５％）中で攪拌し、固形物を濾別し、中性になるまで水で洗浄し、そして乾燥する。４８ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料調合物１５ｇが得られる。
【００６４】
比較例Ａ： 顔料系分散剤無しで流動性向上剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
Ｐ．Ｒ．２５４の含水フィルターケーキ（３９％）２５６４ｇ、及びナフタレンスルホン酸に基づく慣用の流動性向上剤１００ｇからなる混合物を均一に捏ねてペーストとし、そして２１９０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）の存在下にＤｒａｉｓ(R) スーパーフローミルで粉砕し、この際、その顔料濃度は水を徐々に加えて１０％に調節する。粉砕時間は、２回〜３回の理論粉砕パス数に相当する。この粉砕懸濁物をイソブタノールと混合して、イソブタノールと水との１：１混合物を生じせしめる。この懸濁物を、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に２時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留によってイソブタノールを分離した後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。１００ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料８００ｇが得られる。
【００６５】
比較例Ｂ： 顔料系分散剤無しでのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の乾式粉砕
２０ｇのＰ．Ｒ．２５４を用いて例４と同様にして、但し、顔料系分散剤は加えずに粉砕を行う。１２５ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料１７．８ｇが得られる。
【００６６】
【表１】
【００６７】
粒度分布には一続きの電子顕微鏡写真を使用する。一次粒子は視覚的に確認される。個々の一次粒子の面積をグラフィックタブレットを用いて測定する。この面積から、面積が同じ円の直径が求められる。こうして計算された相当径の頻度分布を求め、そして頻度を体積割合に換算しそして粒度分布として記載する。
【００６８】
標準分布は、分布の広さの目安である。標準偏差が小さいほど、粒度分布がより狭い。
【００６９】
【表２】
【００７０】
半値幅ＨＷＢは、各々の場合に最も大きいピーク（２８°でのピーク）の半分の高さ（最大値の半分）での反射の幅のことである。試料の半値幅は、ＳＴＯＥ／θ−回折装置（ＣｕＫα、Ｕ＝４０ｋＶ、Ｉ＝４０ｍＡ）を用いて測定する（スリット： プライマリサイド／垂直２×８ｍｍ、プライマリサイド／水平１．０ｍｍ、セカンダリサイド０．５ｍｍ）。試料のホルダーとしては、標準の鋼製ホルダーを使用する。測定時間は、望む統計的信頼性に適合させ、角度幅２θは全体測定（Uebersichtsmessung）では５〜３０°であり、そしてステップ幅は、３秒の時間で０．０２°である。特定範囲では、０．０２°のステップ幅及び６秒の時間で２３〜３０°の範囲で測定する。
【００７１】
Ｘ線は、グラファイトセカンダリモノクロメータによって単光化し、そして試料を連続して回転させながらシンチレーションカウンタを用いて測定する。評価のために、第二の測定２θ＝２３〜３０°の全角度範囲においてプロファイルフィットを行う（フィットファンクション：ローレンツ2（４回の反射））。
【００７２】
カラーフィルター用ミルベースの粘度
上記の例からの顔料もしくは顔料調合物１０ｇを、７３ｇのＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）中に懸濁し、１７ｇの慣用の高分子量ブロックコポリマー及び２５０ｇのジルコニウム酸化物ビーズ（０．３ｍｍ）と混合し、そしてＬａｕ ＧｍｂＨ製のペイントシェーカー・ディスパースＤＡＳ ２００中で３時間分散する。
【００７３】
このミルベースの粘度の測定のためには、円錐・平板型粘度計Ｈａａｋｅ ＲＳ７５を２０℃で使用する。
【００７４】
【表３】
【００７５】
上記の顔料調合物を、スピンコータ（ＰＯＬＯＳウェハスピナー）を用いて、ガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザーで１０×１０ｃｍに切断したもの）上に塗布する。粘度が低いために、薄い層厚（５００〜１３００ｎｍ）及び非常に良好なコントラスト値（TSUBOSAKA-ELECTRIC CO.,LTD, Modell CT-1）を有する光輝性、高透明性の赤色の着色が得られる。これは、添加剤を加えていない試料の色相から僅かなずれしかない。
【００７６】
カラーフィルターでの使用例
７．２ｇのＪｏｎｃｒｙｌ ６１１（スチレン−アクリレート樹脂、Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）を、１３．４ｇのＰＧＭＥＡ中で１時間攪拌し、そして攪拌しながら、更に４２ｇのＰＧＭＥＡ、７．２ｇの顔料もしくは顔料調合物、１．８ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２４０００、及び０．３６ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００（Ａｖｅｃｉａ）と混合する。１２２ｇのジルコニウム酸化物ビーズ（０．５〜０．７ｍｍ）を加えた後、ペイントシェーカー中で２時間分散する。この顔料分散物を、スピンコータ（ＰＯＬＯＳウェハスピナー）を用いてガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザーで１０×１０ｃｍに切断したもの）上に塗布し、そしてそのコントラスト値（ゴニオメータＤＭＳ８０３、スペクトログラフＣＣＤ−ＳＰＥＣＴ２）を測定する。例１〜５の顔料調合物は、それらの高いコントラスト値の故に、カラーフィルター用として非常に適している。
【００７７】
透明焼き付け塗料での使用例
上記の例からの顔料もしくは顔料調合物４部を、ブタノール中のココアルデヒド（Cocosaldehyd）−メラミン樹脂の６０重量％濃度溶液５０部、キシレン１０部及びエチレングリコールモノメチルエーテル１０部からなる混合物９６部と一緒に、ビーズミル中で３０分間粉砕する。得られた分散物を、ボール紙上に塗布し、そして３０分間空気乾燥した後に、１４０℃で３０分焼き付けする。上記の例で製造した顔料または顔料調合物の色強度を以下の表に示す。
【００７８】
色強度は、１部の有色顔料を１／３標準色深さにするのにどのくらいの部数のＴｉＯ2が必要かを示す（１：×ＴｉＯ2）（色強度及びそれの測定法は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ７８７−２６に定義される）。比較（色強度１００％、ΔＣ＝ΔＨ＝０）として、各々の場合に、本発明の顔料系分散剤を加えずに同様に調製した顔料調合物を使用する。
【００７９】
【表４】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベース顔料としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、アミノ基を含むかまたはアニオン性の所定の顔料系分散剤とを含む新規の顔料調合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料調合物は、ベース顔料と、特定の作用を有する基で置換された顔料であるいわゆる顔料系分散剤との組み合わせである。顔料調合物は、応用媒体中、特に塗料、印刷インキ及びインキ中での分散を容易しそして顔料のレオロジー性及びカラー特性を向上させるために顔料に加えられる。それによって、例えば、多くの用途において色の強度、透明性及び光沢を高めることができる。カラーフィルターの製造のためには、コントラスト比の減少を招く粒子の散乱を大幅に排除するために格別微細な顔料が使用される。
【０００３】
国際公開第01/04215号パンフレットは、以下の式（Ｉ）の微粒状ジケトピロロピロール顔料、すなわちＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を開示している。
【０００４】
【化１】
【０００５】
これは、高い結晶化度及び特定の吸収特性と結びつく特に狭い粒度分布を特徴とする。このＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は、先ず粗製顔料を、乾燥状態で少なくとも８０℃で無機塩と一緒に攪拌し、次いで有機溶剤の存在下に無機塩と共に混練プロセスに付すことによって得ることができる。
【０００６】
上記の公知方法の故に、商製品を商業的に入手することができ、そして高い透明性が必要な用途、例えばカラーフィルターに推奨される。しかし、この顔料は、当技術分野の要求の全てを常に満たすわけではない。特に、透明性、分散性及びレオロジーの向上に要望がある。
【０００７】
欧州特許出願公開第1 104 789号明細書は、顔料、例えばジケトピロロピロール類またはキナクリドン類に基づく顔料系分散剤を記載している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
高い色強度（Farbstaerke）、低い粘度及びベース顔料としてのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からのできるだけ小さい色相のずれを有しそして特にカラーフィルター用に好適な、ベース顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を含む顔料調合物を提供するという課題がある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
特定の粒度を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及び以下に定義される顔料系分散剤に基づく顔料調合物が、これらの個々の化合物の色特性からすれば、かなりより大きな色相のずれが予測されるにも関わらず、上記の課題を解決することが見出された。
【００１０】
本発明の対象は、２０〜１００ｎｍの平均粒度ｄ50を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、以下の式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）で表される少なくとも一種の顔料系分散剤とを含むことを特徴とする顔料調合物である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
式中、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の群から選択される有機顔料の残基であり、
ｓは、１〜５の数、好ましくは１〜３の数を表し、
ｎは、０〜４の数、好ましくは０〜２の数を表し、この際、ｓとｎの合計は１〜５であり、
Ｒ3は、分枝状もしくは非分枝状で飽和または不飽和の炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基、またはＣ5〜Ｃ7シクロアルキレン基、または１、２もしくは３個の芳香族環を有するアリール脂肪族もしくは芳香族基（この際、これらの環は、縮合していてもよいしまたは結合して架橋していてもよい）、またはＯ、Ｎ及びＳの群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、１、２もしくは３個の環を有する複素環式基、またはこれらの組み合わせを意味し； この際、上記の炭化水素基、シクロアルキレン基、芳香族基、アリール脂肪族基及び複素芳香族基は、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ2、ＮＨＣＯ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＳＯ3Ｒ5またはＳＯ2−ＮＲ5Ｒ6の群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていることができ、この際、Ｒ5及びＲ6は、同一かまたは異なり、水素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルを意味し；
Ｒ4は、水素、Ｒ3またはＣ1〜Ｃ6アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し；
Ｅ+、Ｇ+は、互いに独立して、Ｈ+、または化学元素周期律表の１〜５主族からまたは１もしくは２亜族または４〜８亜族から選択される金属カチオンＭp+の当量ＭP+／ｍを表し、この際、ｍは、１、２または３の数を意味し、そしてｐは、１、２または３の数を意味するか、あるいは置換されているかまたは置換されていないアンモニウムイオンを表す。
【００１３】
【化３】
【００１４】
式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
この際、Ｒ16は、直鎖もしくは分枝状Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、そしてＲ3及びＧ+は、上記の意味を有する。
【００１５】
上記式（ＩＩ）の好ましい顔料系分散剤においては、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+は、水素またはアルカリ金属、特にＬｉ、ＮａまたはＫを意味する。
【００１６】
上記式（ＩＩＩ）の好ましい顔料系分散剤においては、
Ａは、−ＮＲ3の二価の基を意味し、そして
Ｂは、上に記載した好ましい意味を有し、
Ｇ+は、水素またはアルカリ金属、特にＬｉ、ＮａまたはＫを意味する。
【００１７】
Ｅ+及びＧ+がアンモニウムイオンを表す場合には、次のものが挙げられる：
（ｉ） ＮＲ7Ｒ8Ｒ9Ｒ10、この際、置換基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立してそれぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ30アルキル、Ｃ2〜Ｃ30アルケニル、Ｃ5〜Ｃ30シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル−フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキレン−フェニル、または式−［ＣＨ（Ｒ11）−ＣＨ（Ｒ11）−Ｏ］k−Ｈ（式中、ｋは１〜３０の数であり、両Ｒ11基は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは、ｋ＞１の場合に限り、これらの組み合わせを意味する）で表される（ポリ）アルキレンオキシ基であり；
そしてＲ7、Ｒ8、Ｒ9及び／またはＲ10として示したアルキル、アルケニル、シクロフェニル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシ及び／またはカルボキシによって置換されていることができるか；
または置換基Ｒ7及びＲ8は、第四級Ｎ原子と一緒になって５乃至７員の飽和環系を形成することができ、この環系は、場合によっては、Ｏ、Ｓ及びＮの群から選択される更に別のヘテロ原子を含むか；
または置換基Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、第四級Ｎ原子と一緒になって５乃至７員の芳香族環を形成することができ、この芳香族環は、場合によっては、Ｏ、Ｓ及びＮの群から選択される更に別のヘテロ原子を含み、また場合によっては、前記の環には追加の環が縮合している；
あるいは、
（ｉｉ） 次式（ＩＩＩａ）のアンモニウムイオン：
【００１８】
【化４】
【００１９】
式中、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、互いに独立して、水素、または式−［ＣＨ（Ｒ11）−ＣＨ（Ｒ11）Ｏ］k−Ｈ（式中、ｋ及びＲ11は上記の意味を有する）で表される（ポリ）アルキレンオキシ基を意味し；
ｑは、１〜１０の数であり；
ｒは、１〜５の数であり、この際ｒ≦ｑ＋１であり；
Ｔは、分枝状もしくは非分枝状Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を意味するか； またはｑ＞１の場合には、Ｔは、分枝状もしくは非分枝状Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基の組み合わせであることもできる。
【００２０】
上記式（ＩＩ）の顔料系分散剤は、それ自体は公知の化合物であり、公知の方法、例えば欧州特許出願公開第1 104 789号明細書または国際公開第02/064 680号パンフレットに記載の方法に従い製造することができる。
【００２１】
上記式（ＩＩＩ）の顔料系分散剤はそれ自体公知の化合物であり、公知の方法、例えば欧州特許出願公開第0 486 531号明細書に記載の方法により製造することができる。
【００２２】
本発明の顔料調合物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤との重量比は、好ましくは（９９．９：０．１）〜（８０：２０）、特に好ましくは（９９：１）〜（８９：１１）、特に（９８：２）〜（９０：１０）、就中特に好ましくは（９７：３）〜（９２：８）である。
【００２３】
上記の成分、すなわちＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と本発明による顔料系分散剤を特許請求の範囲に記載の量比で混合すると、それぞれ３．０よりも大きいΔＨ及びΔＣのずれが予測される。
【００２４】
しかし、驚くべきことに、本発明の顔料調合物を用いてアルキド／メラミン樹脂塗料系中で１／３標準色深さ（Farbtiefe）でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ７８７−２６に従い着色すると、１／３標準色深さ及び同じ粒度で対応するジケトピロロピロールで着色した場合と比べて、好ましくは２．０以下、特に１．５以下、特に好ましくは１．０以下のΔＨ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）を示すことが判明した。好ましくは、ΔＣ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）は、２．０以下、特に１．５以下、特に好ましくは１．０以下である。彩度（Ｃｈｒｏｍａ，Ｃ）は、所与の明度での色の鮮やかさを表すパラメータであり、ΔＣは、二つの色の鮮やかさの差異を示す。同様に、ΔＨは、比較した二つの色の色相の差異を示す。
【００２５】
本発明の顔料調合物は、好ましくは高結晶性であり、ＣｕＫalpha線を用いた粉末Ｘ線回折図において、０．２〜０．７°２シータ、特に０．３〜０．５°２シータの主ピークの半値幅ＨＷＢによって特徴付けられる。
【００２６】
本発明の顔料調合物は、２０〜１００ｎｍ、好ましくは３０〜８０ｎｍの平均粒度ｄ50を有するベース顔料を含む。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の粒度分布は、好ましくはガオス分布近似であり、その際、標準偏差σは、好ましくは４０ｎｍ未満、特に好ましくは３０ｎｍ未満である。一般的に、標準偏差は５〜４０ｎｍ、好ましくは１０〜３０ｎｍである。
【００２７】
本発明の顔料調合物は、驚くべきことに、非常に低い粘度、好ましくは、円錐・平板型粘度計、例えばＨａａｋｅ社製のＲＳ７５を用いて２０℃で測定して、３〜５０ｍＰａｓの粘度を有する。
【００２８】
本発明の顔料調合物は、ジケトピロロピロール顔料及び顔料系分散剤の他に、更に別の慣用の助剤または添加剤、例えば界面活性剤、分散剤、フィラー、規定剤（Stellmittel）、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、エクステンダー、帯電防止剤、防腐剤、乾燥遅延剤、湿潤剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤及び光安定剤を、該顔料調合物の総重量を基準にして好ましくは０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％の量で含むことができる。
【００２９】
界面活性剤としては、アニオンもしくはアニオン活性物質、カチオンもしくはカチオン活性物質、及びノニオンまたは両性物質、あるいはこれらの物質の混合物が挙げられる。
【００３０】
アニオン活性物質としては、例えば脂肪酸タウリド類、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド類、脂肪酸イセチオネート類、アルキルフェニルスルホネート類、例えばドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホネート類、アルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフェート類、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート類、脂肪酸アミド−ポリグリコールエーテルスルフェート類、アルキルスルホスクシナメート類、アルケニルコハク酸モノエステル類、脂肪アルコールポリグリコール−エーテルスルホスクシネート類、アルカンスルホネート類、脂肪酸グルタメート類、アルキルスルホスクシネート類、脂肪酸サルコシド類； 脂肪酸、例えばパルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸； これらのアニオン性物質の塩及び石鹸、例えば脂肪酸、ナフテン酸及び樹脂酸（例えばアビエチン酸）のアルカリ塩、アルカリ可溶性樹脂、例えばロジン変性マレエート樹脂、及び塩化シアヌル、タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノ−プロピルアミン及びｐ−フェニレンジアミンに基づく縮合物などが挙げられる。好ましいものは、樹脂石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ塩である。
【００３１】
カチオン活性物質としては、例えば、第四級アンモニウム塩、脂肪アミンオキシアルキレート類、ポリオキシアルキレンアミン類、オキシアルキル化ポリアミン類、脂肪アミンポリグリコールエーテル類、第一、第二もしくは第三アミン類、例えばアルキルアミン類、シクロアルキルアミン類もしくは環状アルキルアミン類、特に脂肪アミン類； 脂肪アミン類または脂肪アルコール類から誘導されるジ−もしくはポリアミン類及びこれらのオキシアルキレート； 脂肪酸から誘導されるイミダゾリン類； ポリアミノアミド化合物もしくはポリアミノ化合物の１ｇ当たりで１００〜８００ｍｇＫＯＨのアミン指数を有するポリアミノアミド−またはポリアミノ化合物または−樹脂； 及びこれらのカチオン活性物質の塩、例えばアセテートまたは塩化物などが挙げられる。
【００３２】
非イオノゲン及び両性物質としては、例えば、脂肪アミンカルボキシグリシネート類、アミンオキシド類、脂肪アルコールポリグリコールエーテル類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、ベタイン類、例えば脂肪酸アミド−Ｎ−プロピル−ベタイン類； 脂肪族もしくは芳香族アルコールのリン酸エステル； 脂肪アルコールもしくは脂肪アルコールポリ−グリコールエーテル類、脂肪酸アミドエトキシレート、脂肪アルコール−アルキレンオキシド−付加物及びアルキルフェノールポリグリコールエーテル類などが挙げられる。
【００３３】
非顔料系の分散剤とは、構造的に有機顔料に由来するものではない物質のことである。これらは、顔料の製造の際に分散剤として既に加えられるか、あるいはしばしば、着色する応用媒体に顔料を配合する際に、例えば対応するバインダーに顔料を分散させることによってカラーフィルターを製造する際に分散剤として加えられる。これらは、ポリマー性物質、例えばポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミン、ポリアクリレート、ポリイソシアネート、これらのブロックコポリマー、対応するモノマーからなるコポリマー、または他の部類の少しのモノマーで変性された部類のポリマーであることができる。これらのポリマー性物質は、極性のアンカー基、例えばヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基もしくはアンモニウム基、カルボン酸基もしくはカルボキシレート基、スルホン酸基もしくはスルホネート基、またはホスホン酸基もしくはホスホネート基を有し、また非顔料系の芳香族物質で変性されていてもよい。更に、非顔料系の分散剤は、官能性基で化学的に変性された非有機顔料由来の芳香族物質であることもできる。このような非顔料系分散剤は当業者には公知であり、その一部は商業的に入手することができる（例えば、Solsperse(R), Avecia社； Disperbyk(R), Byk-Chemie社； Efka(R), Efka社）。以下に、代表的に幾つかものを挙げるが、原則的には任意の他の記載の物質も使用することができ、例としては、イソシアネートとアルコール、ジ−もしくはポリオール、アミノアルコールまたはジ−もしくはポリアミンからなる縮合生成物、ヒドロキシカルボン酸からなるポリマー、オレフィンモノマーもしくはビニルモノマーとエチレン性不飽和カルボン酸もしくは−エステルからなるコポリマー、エチレン性不飽和モノマーのウレタン含有ポリマー、ウレタン変性ポリエステル、シアヌルハロゲニドに基づく縮合物、ニトロキシル化合物含有ポリマー、ポリエステルアミド、変性ポリアミド、変性アクリルポリマー； ポリエステル及びアクリルポリマーからなる櫛状構造を有する分散剤、リン酸エステル、トリアジンから誘導されたポリマー、変性ポリエーテル、または非顔料系芳香族物質から誘導された分散剤などが挙げられる。この際、これらの基本構造は多くの場合に変性され、例えば官能性基を有する更に別の物質との化学反応によってかまたは塩の形成によって変性される。
【００３４】
本発明の顔料調合物は、好ましくは、水性プレスケーキまたは含湿顆粒物として使用することができるが、通常は、粉末の状態の固体の系である。
【００３５】
本発明の更なる対象は、本発明の顔料調合物を製造する方法であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、混練、湿式粉砕、乾式粉砕または仕上げ処理の前にまたは最中に上記式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤と混合することを特徴とする、前記方法である。
【００３６】
例えば、顆粒物または粉末の形の乾燥成分を、粉砕の前にまたはその後に混合することができる。また、一つの成分を含湿または乾燥した形の他の成分に加えることができ、例えば含湿プレスケーキの形で各成分を混合することができる。混合は、例えば乾燥した形、含湿の形で粉砕することによって、例えば混練することによって、または懸濁物の状態で行うか、あるいはこれらの方法の組み合わせによって行うことができる。粉砕は、水、溶剤、酸または粉砕助剤（例えば塩）を添加して行うことができる。
【００３７】
また、混合は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の製造プロセスの間に顔料系分散剤を加えることによっても行うことができる。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４への顔料系分散剤の添加は、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の化学生成の後に及び微細粒子の形成の前またはその最中に行われる。ジケトピロロピロール顔料への顔料系分散剤の添加は、特に好ましくは、乾式もしくは湿式粉砕の最中に行われる。この際生ずる微結晶性の顔料調合物は、一般的に仕上げ(Finish)と称される後処理、例えば、水及び／または溶剤中で及び大抵は高められた温度（例えば２００℃までの温度）下に、場合によっては及び高められた圧力下での後処理に付すことができる。顔料系分散剤は、乾式または湿式粉砕の後でも加えることができるが、仕上げの前またはその最中に加えることができる。また当然に、顔料系分散剤を異なる時間で少しずつ加えることもできる。
【００３８】
含湿顔料調合物の乾燥では、公知の乾燥装置、例えば乾燥箱、パドルホイール式乾燥器、タンブル式乾燥器、接触式乾燥機、及び特にスピンフラッシュもしくはスプレー式乾燥器を使用することができる。
【００３９】
本発明の顔料調合物は、それの優れた色及びレオロジー特性、特に高い凝集安定性、簡単な分散性、良好なレオロジー、高い色強度、透明性及び飽和度（彩度）を特徴とする。これらは、多くの応用媒体中に、簡単にかつ高い微細度まで分散可能である。この顔料分散物は、塗料または印刷インキ濃厚物の高い顔料着色度においても優れたレオロジー特性を示す。他の性質、例えば光沢、耐にじみ性、溶剤堅牢性、アルカリ及び酸堅牢性、耐光性及び耐候性、及び色相の鮮明さなども非常に良好である。更に、本発明による顔料調合物を用いることにより、カラーフィルターに使用する際に求められる赤の範囲の色相を達成することができる。この際、これらは、高いコントラストを保証し、そしてカラーフィルターに使用する際に課せられるその他の要求、例えば高い温度安定性、または急で狭い吸収帯域も満たす。これらは、高い純度及び低いイオン含有率で製造することができる。
【００４０】
本発明による顔料調合物は、原則的に、天然もしくは合成由来の全ての高分子量有機材料、例えばプラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター並びにインキ、印刷インキの顔料着色に使用することができる。
【００４１】
本発明の顔料調合物で顔料着色することができる高分子量有機材料は、例えば、セルロース化合物、例えばセルロースエーテル及びセルロースエステル、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートまたはセルロースブチレート、天然由来のバインダー、例えば脂肪酸、脂肪油、樹脂及びこれらの転化生成物、または合成樹脂、例えば重縮合物、重付加物、重合体及び共重合体、例えばアミノプラスト、特に尿素ホルムアルデヒド樹脂及びメラミンホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノプラスト及びフェノール樹脂、例えばノボラックまたはレゾール、尿素樹脂、ポリビニル類、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセテートまたはポリビニルエーテル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、ポリエチレンまたはポリプロピレン、ポリ（メタ）アクリレート及びこれらの共重合体、例えばポリアクリル酸エステルまたはポリアクリルニトリル、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、クマロンインデン樹脂及び炭化水素樹脂、エポキシド樹脂、様々な硬化機序を有する不飽和合成樹脂（ポリエステル、アクリレート）、ワックス、アルデヒド樹脂及びケトン樹脂、ゴム(Gummi)、弾性ゴム（Kautschuk）及びこれらの誘導体及びラテックス、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂の個々のものまたは混合物である。この際、上記の高分子量有機化合物が、塑性材料もしくは溶融物として、あるいは紡糸液、分散物、塗料、ペイントまたは印刷インキのどの形で存在するかは重要ではない。使用目的に応じて、本発明の顔料調合物をブレンドとしてかまたは調剤もしくは分散物の形で使用することが有利であることが判明した。
【００４２】
また、高分子量有機媒体中に配合する際に初めて顔料調合物を調製することも可能である。
【００４３】
それゆえ、本発明の更なる対象は、本発明の顔料調合物を着色有効量で含む高分子量有機材料である。
【００４４】
顔料着色する高分子量有機材料を基準にして、本発明の顔料調合物は、多くの場合に０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％の量で使用される。
【００４５】
本発明による顔料調合物は、電子写真用トナー及び現像剤、例えば一成分もしくは二成分系粉末トナー（一成分もしくは二成分系現像剤とも称される）、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー中の着色剤としても適している。典型的なトナー結着剤は、重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン樹脂、スチレンアクリレート樹脂、スチレンブタジエン樹脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール−エポキシド樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンの個々のものまたはこれらの組み合わせ、並びにポリエチレン及びポリプロピレンであり、これらは、更に別の成分、例えば荷電制御剤、ワックスまたは流動性向上剤を含むことができるか、またはこれらの添加剤によって後から変性することができる。
【００４６】
更に、本発明の顔料調合物は、粉体及び粉末塗料、特に、物品、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙またはゴム製の物品の表面被覆に使用される摩擦電気的にまたは動電気的に噴霧可能な粉末塗料の着色剤として適している。
【００４７】
更に、本発明の顔料調合物は、水系もしくは非水系のインクジェット用のインキ、並びにホットメルト法に従い機能するインキの着色剤としても適している。
【００４８】
インクジェット用インキは、本発明の顔料調合物の一種もしくはそれ以上を乾質基準で一般的に合計で０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％の量で含む。
【００４９】
マイクロエマルションインキは、有機溶剤、水、場合によっては及び追加のハイドロトロープ物質（インターフェースメディケータ）に基づく。マイクロエマルションインキは、本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上を一般的には０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％、水を５〜９９重量％、及び有機溶剤及び／またはハイドロトロープ化合物を０．５〜９４．５重量％の量で含む。
【００５０】
“溶剤系”インクジェット用インキは、好ましくは、本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上を０．５〜１５重量％、有機溶剤及び／またはハイドロトロープ化合物を８５〜９９．５重量％の量で含む。
【００５１】
ホットメルトインキは、通常、室温では固体でありそして加熱すると液状になるワックス、脂肪酸、脂肪アルコールまたはスルホンアミドに基づくものであり、この際、好ましい融点範囲は約６０℃〜約１４０℃である。ホットメルトインクジェット用インキは、例えば、ワックス２０〜９０重量％及び本発明の顔料調合物の一種またはそれ以上１〜１０重量％から本質的になる。更に、追加のポリマー（“着色剤溶解剤”として）０〜２０重量％、分散助剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着性付与剤０〜１０重量％、透明性安定剤（例えばワックスの結晶化を防ぐもの）０〜１０重量％、及び酸化防止剤０〜２重量％が含まれ得る。
【００５２】
本発明の顔料調合物は、特に、加法及び減法発色のためのカラーフィルター用の着色剤、例えば電子光学システム、例えばテレビスクリーン、ＬＣＤ（液晶ディスプレー）、電荷結合素子、プラズマディスプレーまたは電子発光ディスプレー（なお、これらは、アクティブ（捻れネマチック）またはパッシブ（超捻れネマチック）強誘電ディスプレーまたは発光ダイオードであることができる）などにおけるカラーフィルター用の着色剤として、あるいは電子インキ（“エレクトロニックインキ”または“ｅ−インキ”）または“エレクトロニックペーパー”（“ｅ−ペーパー”）のための着色剤としても好適である。
【００５３】
カラーフィルター（反射型及び透過型カラーフィルターの両方）の製造の際は、顔料を、適当な結着剤（アクリレート、アクリルエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン）中のペーストの形または顔料着色されたフォトレジストとして、個々のＬＣＤ部材（例えば、ＴＦＴ−ＬＣＤ＝薄膜トランジスタ液晶ディスプレーまたは例えば（（Ｓ）ＴＮ−ＬＣＤ＝（超）捻れネマチック−ＬＣＤ）の上に塗布する。安定したペーストまたは顔料着色されたフォトレジストのためには、高い熱安定性の他に、高い顔料純度も前提条件である。更に、顔料着色されたカラーフィルターは、インクジェット印刷法または他の適当な印刷法によっても作製することができる。
【００５４】
本発明の顔料調合物の赤色の色相は、特に、赤−緑−青（Ｒ，Ｇ，Ｂ）のカラーフィルターカラーセットに非常に好適である。これらの三つの色は、相並んで孤立画素として存在し、そして後方から透過されてフルカラー画像を形成する。赤色の画素のための典型的な着色剤は、ピロロピロール顔料、キナクリドン顔料及びアゾ顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５及びＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の個々のものまたは混合物である。緑色の画素のためには、典型的には、フタロシアニン着色剤、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７が使用される。必要ならば、調色のために更に別の着色剤を各々の画素に混合することができる。赤色及び緑色の色相のためには、好ましくは、黄色の着色剤、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１５１、１８０及び２１３と混合する。
【００５５】
以下の例では、特に断りがない限りは、百分率は重量％を、部は重量部を意味する。
【実施例】
【００５６】
色特性の測定はＤＩＮ ５５９８６に従い行った。粘度の測定のためには、
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）中の顔料調合物の１０％濃度懸濁液を、慣用の高分子量ブロックコポリマーの存在下に、Ｌａｕ ＧｍｂＨ社のペイントシェーカー・ディスパースＤＡＳ ２００中で分散する。こうして得られるミルベースを、円錐・平板型粘度計 Ｈａａｋｅ ＲＳ７５を用いて２０℃で測定する。
【００５７】
例１： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
１０ｇのＰ．Ｒ．２５４、３６０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）、９０ｇの水、及び欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａに従い製造した０．５ｇの次式（ＩＶ）の顔料系分散剤からなる混合物を、Ｄｒａｉｓ(R)ＰＭＬミル中で１５分間粉砕する。
【００５８】
【化５】
【００５９】
このミルベースをビーズから分離し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを、水及びイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。６３ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料調合物８．３ｇが得られる。
【００６０】
例２： 流動性向上剤を使用したＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕及び溶剤処理の前のＤＰＰに基づく顔料系分散剤の添加
Ｐ．Ｒ．２５４の含水フィルターケーキ２５６４ｇ（３９％）及びナフタレンスルホン酸に基づく慣用の流動性向上剤１００ｇを均一に捏ねてペーストにし、そして２１９０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）の存在下にＤｒａｉｓ(R)スーパーフローミルで粉砕し、この際、その顔料濃度は水を徐々に加えて１０％に調節する。粉砕時間は、２〜３回の理論粉砕パス数に相当する。この粉砕懸濁物を、欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａと同様にして製造した顔料系分散剤５０ｇ及びイソブタノールと混合して、イソブタノール及び水からなる１：１混合物を生じせしめる。この懸濁物を、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に２時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留によってイソブタノールを除去した後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。５４ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料調合物８５０ｇが得られる。
【００６１】
例３： ペリレンに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
１０ｇのＰ．Ｒ．２５４、３６０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）、９０ｇの水、及び欧州特許出願公開第486 531号明細書の例３と同様にして製造した０．５ｇの顔料系分散剤からなる混合物を、Ｄｒａｉｓ(R)ＰＭＬミル中で１５分間粉砕する。このミルベースをビーズから分離し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを、水とイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７でリン酸塩緩衝剤の存在下に５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。９７ｎｍの平均粒度を有する赤い顔料調合物９．２ｇが得られる。
【００６２】
例４： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の乾式粉砕
１５ｇのＰ．Ｒ．２５４、欧州特許出願公開第1 104 789号明細書の例１０ａと同様にして製造した０．７５ｇの顔料系分散剤、７５ｇの硫酸ナトリウム及び７００ｇのＣｙｌｐｅｐｓ(R)からなる混合物を、振動ミル中で８時間粉砕する。この混合物を３００ｍｌの水中に混ぜ入れ、硫酸で酸性化し、６０℃で１時間攪拌し、濾過し、そして得られたフィルターケーキを中性になるまで水で洗浄する。このフィルターケーキを、水及びイソブタノールからなる１：１混合物と一緒に、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤及び欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａに従い製造した０．７５ｇの顔料系分散剤の存在下に、５時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留の後に濾過し、リン酸塩が不含になるまで水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。４０ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料調合物１４．６ｇが得られる。
【００６３】
例５： ＤＰＰに基づく顔料系分散剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のソルトニーディング
１５ｇのＰ．Ｒ．２５４、欧州特許出願公開第1 362 081号明細書の例１ａと同様にして製造した０．７５ｇの顔料系分散剤、９０ｇの微結晶性塩化ナトリウム、及び１５ｇのジエチレングリコールからなる混合物を、１００〜１０５℃で１６時間、Ｓｔｅｐｈａｎ Ｗｅｒｋｅ Ｈａｍｅｌｎ社製のタイプＤｅ０３４の０．３リットル混練機で混練する。この混練材料を、９０℃で２時間、２００ｍｌの塩酸（５％）中で攪拌し、固形物を濾別し、中性になるまで水で洗浄し、そして乾燥する。４８ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料調合物１５ｇが得られる。
【００６４】
比較例Ａ： 顔料系分散剤無しで流動性向上剤の存在下でのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のビーズミル粉砕
Ｐ．Ｒ．２５４の含水フィルターケーキ（３９％）２５６４ｇ、及びナフタレンスルホン酸に基づく慣用の流動性向上剤１００ｇからなる混合物を均一に捏ねてペーストとし、そして２１９０ｇのジルコニウム混合酸化物ビーズ（０．３〜０．４ｍｍ）の存在下にＤｒａｉｓ(R) スーパーフローミルで粉砕し、この際、その顔料濃度は水を徐々に加えて１０％に調節する。粉砕時間は、２回〜３回の理論粉砕パス数に相当する。この粉砕懸濁物をイソブタノールと混合して、イソブタノールと水との１：１混合物を生じせしめる。この懸濁物を、ｐＨ７で、リン酸塩緩衝剤の存在下に２時間還流下に加熱し、水蒸気蒸留によってイソブタノールを分離した後に濾過し、リン酸塩が不含となるように水で洗浄し、真空下に乾燥し、最後に粉末化する。１００ｎｍの平均粒度（ＴＥＭ）を有する赤色の顔料８００ｇが得られる。
【００６５】
比較例Ｂ： 顔料系分散剤無しでのＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の乾式粉砕
２０ｇのＰ．Ｒ．２５４を用いて例４と同様にして、但し、顔料系分散剤は加えずに粉砕を行う。１２５ｎｍの平均粒度を有する赤色の顔料１７．８ｇが得られる。
【００６６】
【表１】
【００６７】
粒度分布には一続きの電子顕微鏡写真を使用する。一次粒子は視覚的に確認される。個々の一次粒子の面積をグラフィックタブレットを用いて測定する。この面積から、面積が同じ円の直径が求められる。こうして計算された相当径の頻度分布を求め、そして頻度を体積割合に換算しそして粒度分布として記載する。
【００６８】
標準分布は、分布の広さの目安である。標準偏差が小さいほど、粒度分布がより狭い。
【００６９】
【表２】
【００７０】
半値幅ＨＷＢは、各々の場合に最も大きいピーク（２８°でのピーク）の半分の高さ（最大値の半分）での反射の幅のことである。試料の半値幅は、ＳＴＯＥ／θ−回折装置（ＣｕＫα、Ｕ＝４０ｋＶ、Ｉ＝４０ｍＡ）を用いて測定する（スリット： プライマリサイド／垂直２×８ｍｍ、プライマリサイド／水平１．０ｍｍ、セカンダリサイド０．５ｍｍ）。試料のホルダーとしては、標準の鋼製ホルダーを使用する。測定時間は、望む統計的信頼性に適合させ、角度幅２θは全体測定（Uebersichtsmessung）では５〜３０°であり、そしてステップ幅は、３秒の時間で０．０２°である。特定範囲では、０．０２°のステップ幅及び６秒の時間で２３〜３０°の範囲で測定する。
【００７１】
Ｘ線は、グラファイトセカンダリモノクロメータによって単光化し、そして試料を連続して回転させながらシンチレーションカウンタを用いて測定する。評価のために、第二の測定２θ＝２３〜３０°の全角度範囲においてプロファイルフィットを行う（フィットファンクション：ローレンツ2（４回の反射））。
【００７２】
カラーフィルター用ミルベースの粘度
上記の例からの顔料もしくは顔料調合物１０ｇを、７３ｇのＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）中に懸濁し、１７ｇの慣用の高分子量ブロックコポリマー及び２５０ｇのジルコニウム酸化物ビーズ（０．３ｍｍ）と混合し、そしてＬａｕ ＧｍｂＨ製のペイントシェーカー・ディスパースＤＡＳ ２００中で３時間分散する。
【００７３】
このミルベースの粘度の測定のためには、円錐・平板型粘度計Ｈａａｋｅ ＲＳ７５を２０℃で使用する。
【００７４】
【表３】
【００７５】
上記の顔料調合物を、スピンコータ（ＰＯＬＯＳウェハスピナー）を用いて、ガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザーで１０×１０ｃｍに切断したもの）上に塗布する。粘度が低いために、薄い層厚（５００〜１３００ｎｍ）及び非常に良好なコントラスト値（TSUBOSAKA-ELECTRIC CO.,LTD, Modell CT-1）を有する光輝性、高透明性の赤色の着色が得られる。これは、添加剤を加えていない試料の色相から僅かなずれしかない。
【００７６】
カラーフィルターでの使用例
７．２ｇのＪｏｎｃｒｙｌ ６１１（スチレン−アクリレート樹脂、Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）を、１３．４ｇのＰＧＭＥＡ中で１時間攪拌し、そして攪拌しながら、更に４２ｇのＰＧＭＥＡ、７．２ｇの顔料もしくは顔料調合物、１．８ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２４０００、及び０．３６ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００（Ａｖｅｃｉａ）と混合する。１２２ｇのジルコニウム酸化物ビーズ（０．５〜０．７ｍｍ）を加えた後、ペイントシェーカー中で２時間分散する。この顔料分散物を、スピンコータ（ＰＯＬＯＳウェハスピナー）を用いてガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザーで１０×１０ｃｍに切断したもの）上に塗布し、そしてそのコントラスト値（ゴニオメータＤＭＳ８０３、スペクトログラフＣＣＤ−ＳＰＥＣＴ２）を測定する。例１〜５の顔料調合物は、それらの高いコントラスト値の故に、カラーフィルター用として非常に適している。
【００７７】
透明焼き付け塗料での使用例
上記の例からの顔料もしくは顔料調合物４部を、ブタノール中のココアルデヒド（Cocosaldehyd）−メラミン樹脂の６０重量％濃度溶液５０部、キシレン１０部及びエチレングリコールモノメチルエーテル１０部からなる混合物９６部と一緒に、ビーズミル中で３０分間粉砕する。得られた分散物を、ボール紙上に塗布し、そして３０分間空気乾燥した後に、１４０℃で３０分焼き付けする。上記の例で製造した顔料または顔料調合物の色強度を以下の表に示す。
【００７８】
色強度は、１部の有色顔料を１／３標準色深さにするのにどのくらいの部数のＴｉＯ2が必要かを示す（１：×ＴｉＯ2）（色強度及びそれの測定法は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ７８７−２６に定義される）。比較（色強度１００％、ΔＣ＝ΔＨ＝０）として、各々の場合に、本発明の顔料系分散剤を加えずに同様に調製した顔料調合物を使用する。
【００７９】
【表４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２０〜１００ｎｍの平均粒度ｄ50を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、及び次式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の少なくとも一種の顔料系分散剤を含むことを特徴とする顔料調合物。
【化１】
［式中、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の群から選択される有機顔料の残基であり、
ｓは、１〜５の数を表し、
ｎは、０〜４の数を表し、この際、ｓとｎの合計は１〜５であり、
Ｒ3は、分枝状もしくは非分枝状で飽和もしくは不飽和の炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基、またはＣ5〜Ｃ7シクロアルキレン基、または１、２もしくは３個の芳香族環を有するアリール脂肪族または芳香族基（この際、これらの環は縮合していてもよいし、または結合によって架橋していてもよい）、またはＯ、Ｎ及びＳの群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、１、２もしくは３個の環を有する複素環式基、またはこれらの組み合わせを意味し、この際、上記の炭化水素基、シクロアルキレン基、芳香族基、アリール脂肪族基及び複素芳香族基は、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ2、ＮＨＣＯ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＳＯ3Ｒ5またはＳＯ2−ＮＲ5Ｒ6の群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていることができ、この際、Ｒ5及びＲ6は、同一かまたは異なり、水素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、
Ｒ4は、水素、Ｒ3またはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+は、互いに独立して、Ｈ+、または化学元素周期律表の１〜５主族からまたは１もしくは２亜族または４〜８亜族から選択される金属カチオンＭP+の当量ＭP+／ｍ（この際、ｍは１、２または３の数を、そしてｐは１、２または３の数を意味する）を表すか、あるいは置換されているかもしくは置換されていないアンモニウムイオンを表す］
【化２】
［式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
この際、Ｒ16は、直鎖状もしくは分枝状Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、そしてＲ3及びＧ+は、上記の意味を有する］
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物において、ｓが１〜３の数を意味し、そしてｎが０〜２の数を意味することを特徴とする、請求項１の顔料調合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニル、またはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+が、水素またはアルカリ金属を意味する、
ことを特徴とする、請求項１または２の顔料調合物。
【請求項４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と顔料系分散剤との重量比が（９９．９：０．１）〜（８０：２０）であることを特徴とする、請求項１〜３の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と顔料系分散剤との重量比が（９９：１）〜（８９：１１）であることを特徴とする、請求項１〜４の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項６】
３〜５０ｍＰａｓの粘度を特徴とする、請求項１〜５の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項７】
ＣｕＫalpha線を用いた粉末Ｘ線回折図において０．２〜０．７°２シータの主ピークの半値幅を特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項８】
１／３標準色深さ及び同じ粒度のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と比べたΔＨ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）が２以下であることを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項９】
１／３標準色深さ及び同じ粒度のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と比べたΔＣ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）が２以下であることを特徴とする、請求項１〜８の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項１０】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物の製造方法であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、混練、湿式粉砕、乾式粉砕または仕上げ処理の前または最中に、上記式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
天然もしくは合成由来の高分子量有機材料、特にプラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター並びにインキ、印刷インキの顔料着色のための、請求項１〜９の少なくとも一つに記載の顔料調合物の使用。
【請求項１２】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物を着色有効量で含む、高分子量有機材料。
【請求項１３】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物を着色有効量で含む、カラーフィルター。
【請求項１】
２０〜１００ｎｍの平均粒度ｄ50を有するＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、及び次式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の少なくとも一種の顔料系分散剤を含むことを特徴とする顔料調合物。
【化１】
［式中、
Ｑ2は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の群から選択される有機顔料の残基であり、
ｓは、１〜５の数を表し、
ｎは、０〜４の数を表し、この際、ｓとｎの合計は１〜５であり、
Ｒ3は、分枝状もしくは非分枝状で飽和もしくは不飽和の炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基、またはＣ5〜Ｃ7シクロアルキレン基、または１、２もしくは３個の芳香族環を有するアリール脂肪族または芳香族基（この際、これらの環は縮合していてもよいし、または結合によって架橋していてもよい）、またはＯ、Ｎ及びＳの群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、１、２もしくは３個の環を有する複素環式基、またはこれらの組み合わせを意味し、この際、上記の炭化水素基、シクロアルキレン基、芳香族基、アリール脂肪族基及び複素芳香族基は、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ2、ＮＨＣＯ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＮＲ5Ｒ6、ＳＯ3Ｒ5またはＳＯ2−ＮＲ5Ｒ6の群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていることができ、この際、Ｒ5及びＲ6は、同一かまたは異なり、水素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、
Ｒ4は、水素、Ｒ3またはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+は、互いに独立して、Ｈ+、または化学元素周期律表の１〜５主族からまたは１もしくは２亜族または４〜８亜族から選択される金属カチオンＭP+の当量ＭP+／ｍ（この際、ｍは１、２または３の数を、そしてｐは１、２または３の数を意味する）を表すか、あるいは置換されているかもしくは置換されていないアンモニウムイオンを表す］
【化２】
［式中、
Ａは、−Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
Ｂは、−ＮＲ16−ＳＯ3-Ｇ+の二価の基を表し、
この際、Ｒ16は、直鎖状もしくは分枝状Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、そしてＲ3及びＧ+は、上記の意味を有する］
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物において、ｓが１〜３の数を意味し、そしてｎが０〜２の数を意味することを特徴とする、請求項１の顔料調合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）の化合物において、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、フェニル、またはＣ1〜Ｃ6−アルキル−ＣＯＯ-Ｅ+を意味し、
Ｅ+、Ｇ+が、水素またはアルカリ金属を意味する、
ことを特徴とする、請求項１または２の顔料調合物。
【請求項４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と顔料系分散剤との重量比が（９９．９：０．１）〜（８０：２０）であることを特徴とする、請求項１〜３の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と顔料系分散剤との重量比が（９９：１）〜（８９：１１）であることを特徴とする、請求項１〜４の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項６】
３〜５０ｍＰａｓの粘度を特徴とする、請求項１〜５の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項７】
ＣｕＫalpha線を用いた粉末Ｘ線回折図において０．２〜０．７°２シータの主ピークの半値幅を特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項８】
１／３標準色深さ及び同じ粒度のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と比べたΔＨ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）が２以下であることを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項９】
１／３標準色深さ及び同じ粒度のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と比べたΔＣ（ＣＩＥＬＡＢ準拠）が２以下であることを特徴とする、請求項１〜８の一つまたはそれ以上の顔料調合物。
【請求項１０】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物の製造方法であって、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を、混練、湿式粉砕、乾式粉砕または仕上げ処理の前または最中に、上記式（ＩＩ）及び／または（ＩＩＩ）の顔料系分散剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
天然もしくは合成由来の高分子量有機材料、特にプラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター並びにインキ、印刷インキの顔料着色のための、請求項１〜９の少なくとも一つに記載の顔料調合物の使用。
【請求項１２】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物を着色有効量で含む、高分子量有機材料。
【請求項１３】
請求項１〜９の一つまたはそれ以上に記載の顔料調合物を着色有効量で含む、カラーフィルター。
【公表番号】特表２００９−５１１７２２（Ｐ２００９−５１１７２２Ａ）
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３５９１３（Ｐ２００８−５３５９１３）
【出願日】平成１８年９月１２日（２００６．９．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８８６６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４５３１１
【国際公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月１２日（２００６．９．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８８６６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４５３１１
【国際公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
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