プロスタグランジン作動薬としてのγラクタムおよびその使用
【課題】早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、不妊症または生殖能力障害、望まれない血液凝固、子癇前症または子癇、好酸球障害、性機能障害、骨粗鬆症およびその他の破壊性骨疾患または障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、または胃潰瘍、炎症性障害、およびプロスタグランジンファミリーの化合物に関連したその他の疾患および障害の治療・予防等に有用な化合物の提供。
【解決手段】新規な１，２−置換５−ピロリジノン化合物。
【解決手段】新規な１，２−置換５−ピロリジノン化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａは水素またはヒドロキシであり、
Ｂは３〜８個の環原子と少なくとも１つのＮ、ＯまたはＳ環原子とを有する任意に置換された炭素環式アリールおよび任意に置換されたヘテロ脂環、あるいは５または６個の環原子と少なくとも１つのＮ、ＯまたはＳ環原子とがある単環を有するヘテロ芳香族基から選択され、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）であり、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ａが水素である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｂが任意に置換された炭素環式アリールである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが任意に置換されたフェニルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式II
【化２】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシおよび任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
Ｘは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニル、および炭素から選択され、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）から選択され、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）を有する請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
ｎが１または２である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式III
【化３】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）から選択され、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）を有する、請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
式IV、
【化４】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
Ｑは好ましくは１〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキル、好ましくは２〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルケニル、好ましくは２〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である。）を有する、請求項１に記載の化合物およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
ｐが０である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｖ、
【化５】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｑは任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、または任意に置換されたアリールアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）から選択される。）を有する請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
ｎが１でありＲがパラ位置換基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒが−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑが直鎖または分枝鎖Ｃ1〜Ｃ12アルキル、あるいは任意に置換されたアリールアルキルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒが「パラ」位にある−Ｃ（Ｏ）ＯＨであってｎが１であり、ＱがＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である、請求項１０に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒが「パラ」位にある−Ｃ（Ｏ）ＯＨであってｎが１であり、ＱがＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、およびアリールから選択される。）である、請求項１０に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（１−プロピルシクロブチル）ブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，４Ｒ）−４−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−４−ヒドロキシブタ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｒ）−４−（１−エチルシクロブチル）−４−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−エチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
−（２−｛（２Ｓ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−エチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エン−７−イニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）ベンズアミド、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−フェノキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−（アリルオキシ）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ，７Ｓ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ，７Ｓ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ，７Ｒ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−５−モルフォリン−４−イルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタ−１，６−ジエニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−シクロペンチル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロペンチル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メチルヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−メチルヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５，５−ジメチルヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−６−シクロプロピル−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−５−メトキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−メトキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（５Ｒ）−２−オキソ−５−［（１Ｅ，３Ｓ）−６，６，６−トリフルオロ−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］ピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロヘキシル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メトキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ，７Ｒ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロピル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロピル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロペンチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロペンチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（２−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（２−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（３−メチルフェニル）ブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−フェニルブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシノニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（３−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（３−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシノン−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（２−フェニルエチル）シクロブチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（２−フェニルエチル）シクロブチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−プロピルシクロブチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−プロピルシクロブチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ベンジルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−３−メチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−４−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−５−シクロペンチル−３−ヒドロキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸から成る群より選択される請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
医薬品として使用するための請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有効量の化合物をプロスタグランジンに関連した疾患または障害に罹患しているまたは罹患しやすい哺乳類に投与するステップを含む、かかる疾患または障害を治療する方法。
【請求項１９】
哺乳類が喘息に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
哺乳類が高血圧症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
哺乳類が望まれない血液凝固に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２２】
哺乳類が不妊症または生殖能力障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２３】
哺乳類が好酸球障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２４】
哺乳類が性機能障害に罹患している、請求項１８に記載の方法。
【請求項２５】
哺乳類が眼内圧上昇が関与する緑内障またはその他の障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２６】
哺乳類が腎機能障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２７】
哺乳類が免疫不全疾患または障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２８】
哺乳類がＡＩＤＳに罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２９】
哺乳類が望まれない骨量減少に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３０】
哺乳類が早期陣痛に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３１】
哺乳類が月経困難症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３２】
哺乳類が妊娠後期のメスであり子宮頚部成熟の調節の必要がある、請求項１８に記載の方法。
【請求項３３】
哺乳類が子癇前症または子癇に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３４】
哺乳類が魚鱗癬に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３５】
哺乳類が眼球乾燥症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３６】
哺乳類が睡眠障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３７】
哺乳類が胃潰瘍に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３８】
哺乳類が望まれない筋収縮に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３９】
哺乳類が炎症性障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項４０】
哺乳類が勃起機能不全に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項４１】
哺乳類がヒトである、請求項１８〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４２】
哺乳類がメスである、請求項１８〜３９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４３】
メスが不妊症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
メスが排卵障害に罹患している、請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
哺乳類がオスである、請求項１８〜４１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４６】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有効量の化合物を早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、生殖能力障害、望まれない血液凝固、子癇前症、子癇、好酸球障害、望まれない骨量減少、性機能障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、または胃潰瘍、炎症性障害に罹患しているまたは罹患しやすい哺乳類に投与するステップを含む、哺乳類を治療する方法。
【請求項４７】
プロスタグランジンに関連した疾患または障害を治療する医薬品の調製のための請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４８】
早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、生殖能力障害、望まれない血液凝固、子癇前症、子癇、好酸球障害、望まれない骨量減少、性機能障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、胃潰瘍または炎症性障害を治療するための医薬品の調製のための請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
薬学的に許容可能なキャリアと請求項１〜１６のいずれか１項に記載の１つ以上の化合物とを含む、医薬組成物。
【請求項５０】
化合物が、早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、不妊症または生殖能力障害、性機能障害、望まれない血液凝固、破壊性骨疾患または障害、子癇前症または子癇、好酸球障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、胃潰瘍を治療するための化合物の使用のための説明書と共にパッケージ化された、請求項４８に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬、そのプロドラッグ、または前記化合物の薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、あるいは前記化合物、塩またはプロドラッグのジアステレオ異性体混合物の前記メスへの投与を含む、メスにおいて生殖能力容態を治療する方法。
【請求項５２】
容態が不妊症である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
容態が排卵障害である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５４】
メスが排卵誘発またはＡＲＴ治療を受ける、請求項５１〜５３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５５】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、
式VI
【化６】
（式中、
ＡはＨまたはＯＨ、好ましくはＨであり、
ＢはＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ6アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、およびＣ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルから選択されるが、ただしＢがアリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、およびＣ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルである場合、Ｂに連結する未定義の結合は一重結合であり、
点線は任意の二重結合を示し、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、およびアリールから選択され、あるいはＺはアミノまたはアルキルアミン、例えば−ＮＲ1Ｒ2（式中、Ｒ1およびＲ2は独立して水素およびアルキルから選択される。）、−ＮＨＳＯ2Ｒ3および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3はＣ1~Ｃ6アルキルおよびアリールの中から選択される。）から選択される。）などのアミノまたはアルキルアミンから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される整数である。）であり、
Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨ、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ4およびＲ5はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、およびヘテロアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５１〜５４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５６】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはＢが一重結合によって連結されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素と、ヒドロキシと、アルコキシ、例えば−Ｏ−アルキルおよびアルキルとから選択され、あるいはＺはアミノまたはアルキルアミン、例えば−ＮＲ1Ｒ2（式中、Ｒ1およびＲ2は独立して水素またはアルキルから選択される。）、−ＮＨＳＯ2Ｒ3および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3はＣ1~Ｃ6アルキルおよびアリールの中から選択される。）から選択される。）であり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨ、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、
ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアリールおよびヘテロアリールから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、アルコキシから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＨ2−Ｗ（式中、ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールの中から選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはアリールＣ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＣＨ2−アリール、および−ＣＨ2−ヘテロアリールから選択され、Ｂが一重結合によって連結され、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、およびアルコキシから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＨ2−Ｗ（式中、ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、Ｂは置換アリールであり、Ｂが一重結合によって連結され、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚはヒドロキシである。）であり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ4およびＲ5はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、ＷはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、アリール、および置換フェニルから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項６０】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−フェニルブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−６−シクロプロピル−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタ−１，６−ジエニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メチルヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシノン−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−（３−メチルフェニル）ブチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−５−フェニルペンチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸から成る群、およびその薬学的に許容可能な塩より選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａは水素またはヒドロキシであり、
Ｂは３〜８個の環原子と少なくとも１つのＮ、ＯまたはＳ環原子とを有する任意に置換された炭素環式アリールおよび任意に置換されたヘテロ脂環、あるいは５または６個の環原子と少なくとも１つのＮ、ＯまたはＳ環原子とがある単環を有するヘテロ芳香族基から選択され、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）であり、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ａが水素である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｂが任意に置換された炭素環式アリールである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが任意に置換されたフェニルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式II
【化２】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシおよび任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
Ｘは酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニル、および炭素から選択され、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）から選択され、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）を有する請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
ｎが１または２である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式III
【化３】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
ＶおよびＱはそれぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールアルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）から選択され、
ＶおよびＱの少なくとも１つが水素以外である。）を有する、請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
式IV、
【化４】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される。）であり、
Ｑは好ましくは１〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキル、好ましくは２〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルケニル、好ましくは２〜約１２個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である。）を有する、請求項１に記載の化合物およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
ｐが０である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｖ、
【化５】
（式中、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、任意に置換されたアルコキシ、および任意に置換されたアルキルから選択される。）であり、あるいはＲはアミノまたは任意に置換されたアルキルアミンであり、
ｎは０、１、２、３、４、および５から選択される整数であり、
Ｑは任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、または任意に置換されたアリールアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、および−ＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）から選択される。）を有する請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
ｎが１でありＲがパラ位置換基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒが−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑが直鎖または分枝鎖Ｃ1〜Ｃ12アルキル、あるいは任意に置換されたアリールアルキルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒが「パラ」位にある−Ｃ（Ｏ）ＯＨであってｎが１であり、ＱがＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である、請求項１０に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒが「パラ」位にある−Ｃ（Ｏ）ＯＨであってｎが１であり、ＱがＣＲ1Ｒ2−Ｗ（式中、Ｒ1およびＲ2は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、およびアリールから選択される。）である、請求項１０に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（１−プロピルシクロブチル）ブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，４Ｒ）−４−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−４−ヒドロキシブタ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，４Ｒ）−４−（１−エチルシクロブチル）−４−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−エチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
−（２−｛（２Ｓ）−２−［（１Ｅ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−エチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エン−７−イニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）ベンズアミド、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−フェノキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−（アリルオキシ）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ，７Ｓ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ，７Ｓ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ，７Ｒ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−５−モルフォリン−４−イルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタ−１，６−ジエニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−シクロペンチル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロペンチル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メチルヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−メチルヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５，５−ジメチルヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−６−シクロプロピル−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−５−メトキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−メトキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（５Ｒ）−２−オキソ−５−［（１Ｅ，３Ｓ）−６，６，６−トリフルオロ−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］ピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−シクロヘキシル−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メトキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ，７Ｒ）−３，７−ジヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロピル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロピル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロペンチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロペンチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチルフェニル）シクロペンチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（２−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（２−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（３−メチルフェニル）ブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−５−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−フェニルブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシノニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−［１−（３−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（３−フルオロフェニル）シクロペンチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシノン−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（２−フェニルエチル）シクロブチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［１−（２−フェニルエチル）シクロブチル］プロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−プロピルシクロブチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−プロピルシクロブチル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ベンジルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−３−メチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ）−４−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−５−シクロペンチル−３−ヒドロキシペンタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸から成る群より選択される請求項１に記載の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
医薬品として使用するための請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有効量の化合物をプロスタグランジンに関連した疾患または障害に罹患しているまたは罹患しやすい哺乳類に投与するステップを含む、かかる疾患または障害を治療する方法。
【請求項１９】
哺乳類が喘息に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
哺乳類が高血圧症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
哺乳類が望まれない血液凝固に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２２】
哺乳類が不妊症または生殖能力障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２３】
哺乳類が好酸球障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２４】
哺乳類が性機能障害に罹患している、請求項１８に記載の方法。
【請求項２５】
哺乳類が眼内圧上昇が関与する緑内障またはその他の障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２６】
哺乳類が腎機能障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２７】
哺乳類が免疫不全疾患または障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２８】
哺乳類がＡＩＤＳに罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項２９】
哺乳類が望まれない骨量減少に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３０】
哺乳類が早期陣痛に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３１】
哺乳類が月経困難症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３２】
哺乳類が妊娠後期のメスであり子宮頚部成熟の調節の必要がある、請求項１８に記載の方法。
【請求項３３】
哺乳類が子癇前症または子癇に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３４】
哺乳類が魚鱗癬に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３５】
哺乳類が眼球乾燥症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３６】
哺乳類が睡眠障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３７】
哺乳類が胃潰瘍に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３８】
哺乳類が望まれない筋収縮に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項３９】
哺乳類が炎症性障害に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項４０】
哺乳類が勃起機能不全に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項１８に記載の方法。
【請求項４１】
哺乳類がヒトである、請求項１８〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４２】
哺乳類がメスである、請求項１８〜３９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４３】
メスが不妊症に罹患しているまたは罹患しやすい、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
メスが排卵障害に罹患している、請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
哺乳類がオスである、請求項１８〜４１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４６】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有効量の化合物を早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、生殖能力障害、望まれない血液凝固、子癇前症、子癇、好酸球障害、望まれない骨量減少、性機能障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、または胃潰瘍、炎症性障害に罹患しているまたは罹患しやすい哺乳類に投与するステップを含む、哺乳類を治療する方法。
【請求項４７】
プロスタグランジンに関連した疾患または障害を治療する医薬品の調製のための請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４８】
早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、生殖能力障害、望まれない血液凝固、子癇前症、子癇、好酸球障害、望まれない骨量減少、性機能障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、胃潰瘍または炎症性障害を治療するための医薬品の調製のための請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
薬学的に許容可能なキャリアと請求項１〜１６のいずれか１項に記載の１つ以上の化合物とを含む、医薬組成物。
【請求項５０】
化合物が、早期陣痛、月経困難症、喘息、高血圧症、不妊症または生殖能力障害、性機能障害、望まれない血液凝固、破壊性骨疾患または障害、子癇前症または子癇、好酸球障害、腎機能障害、免疫不全障害、眼球乾燥症、魚鱗癬、眼内圧上昇、睡眠障害、胃潰瘍を治療するための化合物の使用のための説明書と共にパッケージ化された、請求項４８に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬、そのプロドラッグ、または前記化合物の薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、あるいは前記化合物、塩またはプロドラッグのジアステレオ異性体混合物の前記メスへの投与を含む、メスにおいて生殖能力容態を治療する方法。
【請求項５２】
容態が不妊症である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
容態が排卵障害である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５４】
メスが排卵誘発またはＡＲＴ治療を受ける、請求項５１〜５３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５５】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、
式VI
【化６】
（式中、
ＡはＨまたはＯＨ、好ましくはＨであり、
ＢはＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、アリールＣ1〜Ｃ6ヘテロアルキル、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ6アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、およびＣ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルから選択されるが、ただしＢがアリール、ヘテロアリール、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、およびＣ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルである場合、Ｂに連結する未定義の結合は一重結合であり、
点線は任意の二重結合を示し、
ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、およびアリールから選択され、あるいはＺはアミノまたはアルキルアミン、例えば−ＮＲ1Ｒ2（式中、Ｒ1およびＲ2は独立して水素およびアルキルから選択される。）、−ＮＨＳＯ2Ｒ3および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3はＣ1~Ｃ6アルキルおよびアリールの中から選択される。）から選択される。）などのアミノまたはアルキルアミンから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、
Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０、１、および２から選択される整数である。）であり、
Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨ、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ4およびＲ5はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、
Ｗは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ1〜Ｃ6アルキル、およびヘテロアリールＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５１〜５４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５６】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはＢが一重結合によって連結されるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素と、ヒドロキシと、アルコキシ、例えば−Ｏ−アルキルおよびアルキルとから選択され、あるいはＺはアミノまたはアルキルアミン、例えば−ＮＲ1Ｒ2（式中、Ｒ1およびＲ2は独立して水素またはアルキルから選択される。）、−ＮＨＳＯ2Ｒ3および−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3はＣ1~Ｃ6アルキルおよびアリールの中から選択される。）から選択される。）であり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨ、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、
ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、任意に置換されたアリールおよびヘテロアリールから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、アルコキシから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＨ2−Ｗ（式中、ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールの中から選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、ＢはアリールＣ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＣＨ2−アリール、および−ＣＨ2−ヘテロアリールから選択され、Ｂが一重結合によって連結され、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚは水素、ヒドロキシ、およびアルコキシから選択される。）であり、あるいはＲはヘテロアリールであり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＨ2−Ｗ（式中、ＷはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、式VI（式中、ＡはＨであり、Ｂは置換アリールであり、Ｂが一重結合によって連結され、ＲはＣ（＝Ｏ）Ｚ（式中、Ｚはヒドロキシである。）であり、Ｕは（ＣＨ2）p（式中、ｐは０である。）であり、Ｑは−ＣＲ4Ｒ5−Ｗ（式中、Ｒ4およびＲ5は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択され、あるいはＲ4およびＲ5はそれらが結合する炭素と共にＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを形成でき、ＷはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、アリール、および置換フェニルから選択される。）である。）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩の中から選択される、請求項５５に記載の方法。
【請求項６０】
プロスタグランジンＥＰ４受容体作動薬が、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−フェニルブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−４−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシブタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１−フェニルシクロプロピル）プロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−６−シクロプロピル−３−ヒドロキシヘキサ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシヘプタ−１，６−ジエニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−６−メチルヘプト−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−［２−（（２Ｒ）−２−｛（１Ｅ，３Ｒ）−３−［１−（シクロプロピルメチル）シクロブチル］−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル｝−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル］安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−（１−ブチルシクロブチル）−３−ヒドロキシプロパ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルオクタ−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシノン−１−エニル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−（３−メチルフェニル）ブチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸、
４−（２−｛（２Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−５−フェニルペンチル］−５−オキソピロリジン−１−イル｝エチル）安息香酸から成る群、およびその薬学的に許容可能な塩より選択される、請求項５５に記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１１−６３６２２（Ｐ２０１１−６３６２２Ａ）
【公開日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１０−２７３５９３（Ｐ２０１０−２７３５９３）
【出願日】平成２２年１２月８日（２０１０．１２．８）
【分割の表示】特願２００４−５１０７２５（Ｐ２００４−５１０７２５）の分割
【原出願日】平成１５年６月９日（２００３．６．９）
【出願人】（３０９０２５５２４）メルク セローノ ソシエテ アノニム (49)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２７３５９３（Ｐ２０１０−２７３５９３）
【出願日】平成２２年１２月８日（２０１０．１２．８）
【分割の表示】特願２００４−５１０７２５（Ｐ２００４−５１０７２５）の分割
【原出願日】平成１５年６月９日（２００３．６．９）
【出願人】（３０９０２５５２４）メルク セローノ ソシエテ アノニム (49)
【Ｆターム（参考）】
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