ランダム共重合体およびその製造方法
【課題】主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列された、耐熱性に優れたランダム共重合体、およびその製造方法を提供すること。
【解決手段】下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体およびその製造方法。
（１）
【解決手段】下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体およびその製造方法。
（１）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも２種類のジエン化合物のそれぞれから誘導される重合単位を含むランダム共重合体およびその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
主鎖がシクロペンタン環構造を含む重合単位からなる共重合体として、シクロペンタン環を構成する炭素原子の全てが水素原子と結合した１，２−シクロペンチレンからなる重合単位と、エチレンからなる重合単位とが交互に配列された交互共重合体が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００３】
【非特許文献１】マクロモレキュールス（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）、第３５巻、２００２年、９６４０−９６４７ページ
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列されたランダム共重合体は知られていない。
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題、すなわち、本発明の目的は、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列された、耐熱性に優れたランダム共重合体、およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体である。
（１）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【０００６】
また、本発明は、下式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させる工程からなる、上記式（１）で表されるランダム共重合体の製造方法である。
（３）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列された、耐熱性に優れたランダム共重合体を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を例示することができる。中でも、好ましくはフッ素原子である。
【０００９】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。
【００１０】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、および３，５−ジメチルベンジル基を例示することができる。
【００１１】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアリール基として、フェニル基、トリル基、１−ビフェニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、およびメシチル基を例示することができる。
【００１２】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシキ基およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペントキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシロキシ基およびシクロオクチロキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。
【００１３】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、および３，５−ジメチルベンジルオキシ基を例示することができる。
【００１４】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−ｎ−プロピルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、２−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−イソブチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、およびナフトキシ基を例示することができる。
【００１５】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表される置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基を例示することができる。
【００１６】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアミド基として、エタンアミド基、ｎ−ブタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基、ネオペンタンアミド基、Ｎ−イソプロピルエタンアミド基、Ｎ−イソブチルメタンアミド基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−ネオペンチルエタンアミド基、シクロヘキサンアミド基、シクロオクタンアミド基、Ｎ−シクロヘキシルエタンアミド基およびＮ−シクロオクチルエタンアミド基のようなアミド基を例示することができる。
【００１７】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるイミド基として、スクシンイミド基、マレイイミド基、フタルイミド基のようなイミド基を例示することができる。
【００１８】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルキルチオ基としてメチルチオ基、エチルチオ基およびｎ−ブチルチオ基のような直鎖状アルキルチオ基；イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびネオペンチルチオ基のような分岐状アルキルチオ基；ならびに、シクロヘキシルチオ基およびシクロオクチルチオ基のような環状アルキルチオ基を例示することができる。
【００１９】
上記、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11は、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、シロキシ基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００２０】
中でも、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11として、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００２１】
Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。前記環として、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンのような脂肪族の環、ならびに芳香族の環を例示することができる。これらの環は置換基を有していてもよい。
【００２２】
式（３）におけるＡ8と−（ＣＨ2）n（ＣＡ9Ａ10）mＨとはシス型の配置であることが好ましい。
【００２３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を例示することができる。中でも、好ましくはフッ素原子である。
【００２４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基およびｎ−ブトキシカルボニル基のような直鎖状アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、およびネオペントキシカルボニル基のような分岐状アルコキシカルボニル基；ならびにシクロヘキシルオキシカルボニル基およびシクロオクチルオキシカルボニル基のような環状アルコキシカルボニル基を例示することができる。
【００２５】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルオキシカルボニル基として、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、および３，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００２６】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールオキシカルボニル基として、フェニルオキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、およびメシチルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００２７】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。
【００２８】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、および３，５−ジメチルベンジル基を例示することができる。
【００２９】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリール基として、フェニル基、トリル基、およびメシチル基を例示することができる。
【００３０】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるシリル基として、メチルシリル基、エチルシリル基およびフェニルシリル基のような１置換シリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、およびジフェニルシリル基のような２置換シリル基；トリメチルシリル基、トリメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリエチルシリル基、トリエトキシシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソブチルシリル基；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、セキシルジメチルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、ならびにトリフェニルシリル基のような３置換シリル基を例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルシリル基、さらに好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、セキシルジメチルシリル基、またはトリイソプロピルシリル基である。
【００３１】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるシロキシ基として、トリメチルシロキシ基、トリメトキシシロキシ基、ジメチルメトキシシロキシ基、メチルジメトキシシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリ−ｎ−プロピルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、トリ−ｎ−ブチルシロキシ基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ基、トリイソブチルシロキシ基；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ基、セキシルジメチルシロキシ基、トリシクロヘキシルシロキシ基、ならびにトリフェニルシロキシ基のようなシロキシ基を例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルシロキシ基、さらに好ましくはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ基、セキシルジメチルシロキシ基、またはトリイソプロピルシロキシ基である。
【００３２】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシキ基およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペントキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシロキシ基およびシクロオクチロキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。該アルコキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、および３，５−ジメチルベンジルオキシ基を例示することができる。該アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−ｎ−プロピルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、２−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−イソブチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、およびナフトキシ基を例示することができる。該アリールオキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３５】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアシル基として、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、２−メチルプロパノイル基、ピバロイル基、２−メチルブタノイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、および２−ナフトイル基を例示することができる。
【００３６】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表される置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基のような直鎖状アルキルアミノ基；Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基のような分岐状アルキルアミノ基；ならびにＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基のような環状アルキルアミノ基を例示することができる。
【００３７】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアミド基として、エタンアミド基、ｎ−ブタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基、ネオペンタンアミド基、Ｎ−イソプロピルエタンアミド基、Ｎ−イソブチルエタンアミド基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−ネオペンチルエタンアミド基、Ｎ−シクロヘキサンアミド基、Ｎ−シクロオクタンアミド基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキサンアミド基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクタンアミド基のようなアミド基を例示することができる。
【００３８】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるイミド基として、マレイイミド基、フタルイミド基、およびスクシンイミド基のようなイミド基を例示することができる。
【００３９】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基およびｎ−ブチルチオ基のような直鎖状アルキルチオ基；イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびネオペンチルチオ基のような分岐状アルキルチオ基；ならびに、シクロヘキシルチオ基およびシクロオクチルチオ基のような環状アルキルチオ基を例示することができる。
【００４０】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルチオ基として、ベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、９−フルオレニルメチルチオ基を例示することができる。
【００４１】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールチオ基として、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−フルオレニルチオ基を例示することができる。
【００４２】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキルチオキシカルボニル基として、メチルチオキシカルボニル基、エチルチオキシカルボニル基、イソプロピルチオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシカルボニル基、およびシクロヘキシルチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールチオキシカルボニル基として、フェニルチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい。前記置換基として、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基およびアリールチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４５】
式（１）および式（３）においてＹ1とＹ2は互いに結合して環を形成していてもよい。前記環として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、デカヒドロナフタレン環、ノルボルナン環、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、ノルボルネン環、エチリデンノルボルネン環、インダン環、フルオレン環、およびアセナフチレン環のような炭化水素からなる環；シクロプロパン−１−オン環、シクロブタン−１−オン環、シクロペンタン−１−オン環、シクロヘキサン−１−オン環、シクロヘプタン−１−オン環、シクロオクタン−１−オン環、シクロノナン−１−オン環、シクロデカン−１−オン環、シクロプロパン−１，２−ジオン環、シクロブタン−１，３−ジオン環、シクロペンタン−１，３−ジオン環、シクロヘキサン−１，３−ジオン環、シクロヘプタン−１，３−ジオン環、シクロオクタン−１，３−ジオン環、シクロノナン−１，３−ジオン環、シクロデカン−１，３−ジオン環、インダン−１−オン環、インダン−２−オン環、インダン−１，３−ジオン環、テトラリン−１−オン環、テトラリン−１，３−ジオン環、およびテトラリン−１，４−ジオン環のようなケトン基を含む環；オキシラン環、オキセタン環、オキソラン環、オキサン環、１，３−ジオキセタン環、１，３−ジオキソラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、１，３，５−トリオキサン環、フタラン環、クマラン環、クロマン環、イソクロマン環、キサンテン環、１，３−ベンゾジオキサン環、１，４−ベンゾジオキサン環およびベンゾジオキソラン環のようなエーテル結合を有する環；
【００４６】
ピラゾリジン環、モルホリン環、イミダゾリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、インドリン環、インダゾリン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、Ｎ−メチルピラゾリジン環、Ｎ−メチルモルホリン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピラゾリジン環、Ｎ−メチルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジン環、Ｎ−メチルピロリジン環、Ｎ−メチルピペリジン環、Ｎ−メチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ−メチルピペラジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピペラジン環、Ｎ−エチルピラゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピラゾリジン環、Ｎ−エチルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルイミダゾリジン環、Ｎ−エチルピロリジン環、Ｎ−エチルピペリジン環、Ｎ−エチルピペラジン環、Ｎ−エチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピペラジン環、Ｎ−フェニルピラゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピラゾリジン環、Ｎ−フェニルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルイミダゾリジン環、Ｎ−フェニルピロリジン環、Ｎ−フェニルピペリジン環、Ｎ−フェニルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ−フェニルピペラジン環、Ｎ−メチルインドリン環、Ｎ−メチルインダゾリン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルインダゾリン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、およびＮ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環のようなアミノ基もしくは置換されたアミノ基を含む環；α−ラクトン環、β−ラクトン環、γ−ラクトン環、δ−ラクトン環、ε−カプロラクトン環、１，３−ジオキソラン−４−オン環、１，４−ジオキサン−２−オン環、１，４−ジオキサン−２，５−ジオン環、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン環、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−オン環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オン環、および３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−オン環のようなエステル結合を有する環；
【００４７】
１，３−ジオキサン−２−オン環、および１，３−ジオキソラン−２−オン環のようなカーボネート結合を有する環；α−ラクタム環、β−ラクタム環、γ−ラクタム環、δ−ラクタム環、ε−カプロラクタム環、イミダゾリジン−４−オン環、ピラゾリジン−３−オン環、ピペラジン−２−オン環、ピペラジン−２，５−ジオン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−オン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン環、１，２，３，４−テトラヒドロ-1-イソキノリン−３−オン環、Ｎ−メチル−α−ラクタム環、Ｎ−メチル−β−ラクタム環、Ｎ−メチル−γ−ラクタム環、Ｎ−メチル−δ−ラクタム環、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム環、Ｎ−メチルイミダゾリジン−４−オン環、Ｎ−メチルピペラジン−２−オン環、Ｎ−メチルピペラジン−２，５−ジオン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−オン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン環、およびＮ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−イソキノリン−３−オン環のようなアミド基を含む環；ヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−メチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−エチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−フェニルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、およびＮ，Ｎ’−ジフェニルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環のようなイミド基を含む環；１，３−オキサゾリジン−２−オン環のようなウレタン結合を有する環；ならびにイミダゾリジン−２−オン環、およびヘキサヒドロピリミジン−２−オン環のようなウレア結合を有する環を例示することができる。これらの環は置換基を有していてもよい。
【００４８】
中でも、炭化水素からなる環、ケトン基を含む環、エーテル結合を有する環、エステル結合を有する環、アミド基を含む環、イミド基を含む環、またはウレア結合を有する環が好ましい。
【００４９】
式（３）で表される化合物は公知の化合物であってもよい。前記化合物として、５，５−ジアリルメルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）メルドラム酸のようなメルドラム酸誘導体；２，２−ジアリルマロン酸ジメチル、２，２−ジアリルマロン酸ジエチル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｎ−プロピル、２，２−ジアリルマロン酸ジイソプロピル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｎ−ブチル、２，２−ジアリルマロン酸ジイソブチル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）マロン酸ジエチルのようなマロン酸ジエステル誘導体；
【００５０】
２，２−ジアリル−１，３−ジオキサン、４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジアリル−１，４−ジオキサン、２，２−ジアリル−１，３−ジオキソラン、４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，４−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキソラン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，４−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキソラン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−トリデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジエチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジエチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジエチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−メチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−メチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−メチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−エチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−エチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−エチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−ｎ−プロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−プロピル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−プロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−イソプロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−イソプロピル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−イソプロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−ｎ−ブチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−ブチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、および２−ｎ−ブチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソランのようなエーテル結合を有する化合物；
【００５１】
２，２−ジアリルシクロブタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロペンタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロヘプタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロオクタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロノナン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−トリデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−テトラデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘキサデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２、２−ジアリルインダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−トリデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−テトラデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘキサデニル）インダン−１，３−ジオンのようなケトン基を含む化合物；
【００５２】
２，２−ジアリルプロパンジアミド、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなプロパンジアミド誘導体；Ｎ−メチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−エチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−メチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ−ジアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換プロパンジアミド誘導体；
【００５３】
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’−トリアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ−フェニル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−フェニル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アリール置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ−ベンジル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−ベンジル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アラルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換プロパンジアミド誘導体；
【００５４】
５，５−ジアリルバルビツール酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなバルビツール酸誘導体；Ｎ−メチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−エチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−メチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ−フェニル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アリール置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換バルビツール酸誘導体；Ｎ−ベンジル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−ベンジル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アラルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換バルビツール酸誘導体；
【００５５】
４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオンのようなピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−メチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−メチル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−フェニル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−フェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（２−ナフチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（２−アントラセニル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−へキセニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−オクテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ノネニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−デニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ドデニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−アントラセニル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−ベンジル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−ベンジル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（９−フルオレニルメチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アラルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フルオレニルメチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；
【００５６】
９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジフルオロ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジクロロ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジヨード−９，９−ジアリルフルオレン、２−ヨード−７−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジフルオロ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジクロロ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジヨード−９，９−ジアリルフルオレン、３−ヨード−６−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、９，９−ジアリル−１０，１０−ジメチル−９，１０−ジヒドロアントラセン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−へキセニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−オクテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ノネニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−デニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ドデニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−トリデニル）−フルオレンのようなフルオレン誘導体を例示することができる。
【００５７】
中でも、特に好ましくは、バルビツール酸誘導体、Ｎ−アルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ−アリール置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換バルビツール酸誘導体、Ｎ−アラルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアラルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、またはフルオレン誘導体である。
【００５８】
本発明の代表的なランダム共重合体として、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸とＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、５，５−ジアリルバルビツール酸とＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、５，５−ジアリルバルビツール酸と９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、およびＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体を例示することができる。
【００５９】
本発明のランダム共重合体の耐熱性を高める観点から、式（１）で表される重合単位の中の少なくとも１種は、好ましくは、シクロペンタン環上のＡ7とＡ8とがトランス型の配置である下式（２）で表される重合単位である。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【００６０】
前記トランス型の配置の割合は、本発明のランダム共重合体の重クロロホルム溶液を用いた13Ｃ−ＮＭＲスペクトルによって求められる。前記スペクトルにおいて、溶媒である重クロロホルムのピーク位置を７７ｐｐｍとした場合、４５〜４８ｐｐｍに現れるピーク（ｉ）は、トランス型の配置をとっているＡ7およびＡ8のそれぞれが結合しているシクロペンタン環上の各炭素原子に帰属され、３９〜４２ｐｐｍに現れるピーク（ｉｉ）は、シス型の配置をとっているＡ7およびＡ8のそれぞれが結合しているシクロペンタン環上の各炭素原子に帰属される。したがって、トランス型の配置の割合（％）は、ピーク（ｉ）の面積と、ピーク（ｉ）および（ｉｉ）の合計面積との比［１００（ｉ）／｛（ｉ）＋（ｉｉ）｝］で求められる。
【００６１】
本発明のランダム共重合体は、式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位に加えて、オレフィン単位を含んでいてもよい。オレフィン単位とはオレフィンの重合単位を意味し、前記単位の構造は、オレフィンの炭素−炭素二重結合が開裂して起こる重合反応によって生成する構造、すなわち、オレフィンの付加重合体における重合単位（例えば、エチレンの付加重合体であるポリエチレンにおける−ＣＨ2ＣＨ2−なる重合単位）と同じ構造である。
【００６２】
前記オレフィンとして、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、および１−デセンのような直鎖状オレフィン；３−メチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、およびビニルシクロヘキサンのような分岐状オレフィン；ならびに、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ノルボルネン、リモネン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、ｃｉｓ−シクロオクテン、ｔｒａｎｓ−シクロオクテン、ｃｉｓ−シクロノネン、ｔｒａｎｓ−シクロノネン、ｃｉｓ−シクロデセン、およびｔｒａｎｓ−シクロデセンのような環状オレフィンを例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数２〜２０のオレフィンであり、さらに好ましくは炭素原子数２〜８のオレフィンであり、特に好ましくは、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、シクロペンテン、１−ヘキセン、４−メチル−1−ペンテン、または１−オクテンである。
【００６３】
前記オレフィンは、ブタジエンおよびイソプレンのような共役ジエン；１，４−ペンタジエンおよび１，５−ヘキサジエンのような鎖状非共役ジエン；ならびにシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、シクロノナジエン、エチリデンノルボルネン、ノルボルナジエン、およびジシクロペンタジエンのような環状非共役ジエンと組合せてもよい。
【００６４】
本発明のランダム共重合体がオレフィン単位を含有する場合、オレフィン単位の含有量は、例えば前記共重合体の加工性を向上させる観点から、式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位とオレフィン単位との合計を１００重量％として、好ましくは０．１〜９９．９重量％である。
【００６５】
本発明のランダム共重合体は、式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させることによって製造することができる。前記共重合は好ましくは、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触によって生成される重合触媒の存在下に行われる。すなわち、式（３）で表される化合物と重合触媒とを接触させることによって行われる。
【００６６】
前記遷移金属化合物として、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子および銅原子の中の１つ又は２つ以上の原子を含む公知の遷移金属化合物、式［Ｉ］、式［ＩＩ］（式［Ｉ］に含まれる）および式［ＩＩＩ］のそれぞれで表される遷移金属化合物、ならびにこれら遷移金属化合物の２種以上の組合せを例示することができる。
【００６７】
［Ｉ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００６８】
［ＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００６９】
［ＩＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００７０】
式［Ｉ］および［ＩＩ］のＭ1は、好ましくはニッケル原子またはパラジウム原子である。
【００７１】
式［ＩＩＩ］におけるＭ1は、好ましくは鉄原子またはコバルト原子である。
【００７２】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3およびＲ4のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基およびアリールオキシ基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００７３】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、およびアルキルチオ基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００７４】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を例示することができる。
【００７５】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
【００７６】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアラルキル基として、ベンジル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（２、３−ジメチルフェニル）メチル基、（２、４−ジメチルフェニル）メチル基、（２、５−ジメチルフェニル）メチル基、（２、６−ジメチルフェニル）メチル基、（３，４−ジメチルフェニル）メチル基、（３，５−ジメチルフェニル）メチル基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メチル基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（ペンタメチルフェニル）メチル基、（エチルフェニル）メチル基、（ｎ−プロピルフェニル）メチル基、（イソプロピルフェニル）メチル基、（ｎ−ブチルフェニル）メチル基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メチル基、（ｎ−オクチルフェニル）メチル基、（ｎ−デシルフェニル）メチル基、ナフチルメチル基、およびアントラセニルメチル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数７〜２０のアラルキル基、より好ましくはベンジル基である。
【００７７】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアリール基として、３−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−ノルマルプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−ノルマルブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、２−ノルマルヘキシルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジノルマルプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジノルマルブチルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，６−ジノルマルヘキシルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル基、２−メチル−６−イソプロピルフェニル基、２−メチル−６−ブチルフェニル基、２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル基、２−エチル−６−イソプロピルフェニル基、２−エチル−６−ノルマルブチルフェニル基、２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルフェニル基、２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルフェニル基、２−イソプロピル−６−ノルマルブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）フェニル基、
【００７８】
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチル−１−ナフチル基、２，４−ジメチル−１−ナフチル基、２，５−ジメチル−１−ナフチル基、２，６−ジメチル−１−ナフチル基、３，４−ジメチル−１−ナフチル基、３，５−ジメチル−１−ナフチル基、３，６−ジメチル−１−ナフチル基、２−メチル−１−アントラセニル基、３−メチル−１０−アントラセニル基、４−メチル−１０−アントラセニル基、２，３−ジメチル−１０−アントラセニル基、２，４−ジメチル−１０−アントラセニル基、２，５−ジメチル−１−１０−アントラセニル基、２，６−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，４−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，５−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，６−ジメチル−１０−アントラセニル基、２−メチル−１０−アントラセニル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、または、メシチル基であり、さらに好ましくはフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、または、２，６−ジイソプロピルフェニル基である。
【００７９】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペンチルオキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシルオキシ基およびシクロオクチルオキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数１〜１６のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状アルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
【００８０】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、（２−メチルフェニル）メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ基、（４−メチルフェニル）メトキシ基、（２、３−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、６−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（ペンタメチルフェニル）メトキシ基、（エチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−プロピルフェニル）メトキシ基、（イソプロピルフェニル）メトキシ基、（ｎ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メトキシ基、（ｎ−オクチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−デシルフェニル）メトキシ基、ナフチルメトキシ基、およびアントラセニルメトキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数７〜２０のアラルキルオキシ基、より好ましくはベンジルオキシ基である。
【００８１】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２、３−ジメチルフェノキシ基、２、４−ジメチルフェノキシ基、２、５−ジメチルフェノキシ基、２、６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，６−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４，６−トリメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５，６−トリメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ナフトキシ基、およびアントラセノキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基である。
【００８２】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアシル基として、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、ペンタノイル基、イソペンタノイル基、ベンゾイル基、およびフェニルアセチル基を例示することができる。
【００８３】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、シクロペントキシカルボニル基、ｎ−ヘキソキシカルボニル基、およびシクロヘキソキシカルボニル基を例示することができる。
【００８４】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアラルキルオキシカルボニル基として、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、およびクミルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００８５】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアリールオキシカルボニル基としてフェノキシカルボニル基を例示することができる。
【００８６】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21の置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基のような直鎖状アルキルアミノ基；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基のような分岐状アルキルアミノ基；ならびに、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基のような環状アルキルアミノ基を例示することができる。
【００８７】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアミド基として、エタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルヘキサンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基およびネオペンタンアミド基を例示することができる。
【００８８】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ベンジルチオ基および９−フルオレニルメチルチオ基を例示することができる。
【００８９】
前記遷移金属化合物は好ましくは、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である式（２）で表される重合単位を含むランダム共重合体を製造する観点から、式［ＩＩ］で表される化合物であり、前記重合単位の含有量の高いランダム共重合体を製造する観点から、より好ましくは、式［ＩＩ］のＲ9およびＲ10がそれぞれ独立にアリール基であってＲ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基またはアルキルチオ基である化合物であり、さらに好ましくは、式［ＩＩ］のＲ9およびＲ10がそれぞれ独立にアリール基であってＲ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアラルキル基である化合物である。
【００９０】
式［Ｉ］および［ＩＩ］におけるＲ7とＲ8とが互いに結合して形成される環、ならびに式［ＩＩＩ］におけるＲ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される環として、脂肪族の環および芳香族の環を例示することができる。これらの環はハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００９１】
Ｒ7とＲ8とが互いに結合して形成される、前記脂肪族の環を構成する２価の基として、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、ノルボルナン−１，２−ジイル基、ノルボルナン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，３−ジイル基、ブタン−１−エン−２，３−ジイル基、ブタン−２−エン−１，２−ジイル基、ブタン−２−エン−１，３−ジイル基、ブタン−２−エン−２，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，４−ジイル基、ジメチル−２，３−ブテン−２，３−ジイル基、およびペンテン−２，４−ジイル基を例示することができる。
【００９２】
Ｒ7とＲ8とが互いに結合して形成される、前記芳香族の環を構成する２価の基として、ベンゼン−１，２−ジイル基、３−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，３−ジイル基、２−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、メチレンベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，２−ジメチレン基、ベンゼン−１，３−ジメチレン基およびアセナフテン−１，２−ジイル基を例示することができる。
【００９３】
Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される、前記脂肪族の環を構成する２価の基として、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、ノルボルナン−１，２−ジイル基、ノルボルナン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，３−ジイル基、ブタン−１−エン−２，３−ジイル基、ブタン−２−エン−１，２−ジイル基、ブタン−２−エン−１，３−ジイル基、ブタン−２−エン−２，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，４−ジイル基、ジメチル−２，３−ブテン−２，３−ジイル基、およびペンテン−２，４−ジイル基を例示することができる。
【００９４】
Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される、前記芳香族の環を構成する２価の基として、ベンゼン−１，２−ジイル基、３−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，３−ジイル基、２−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、メチレンベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，２−ジメチレン基、ベンゼン−１，３−ジメチレン基およびアセナフテン−１，２−ジイル基を例示することができる。
【００９５】
式［Ｉ］または［ＩＩ］で表されるＭ1がパラジウム原子である遷移金属化合物として、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（アニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９６】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９７】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【００９８】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（アニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９９】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，４，６−トリメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【０１００】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【０１０１】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビスアニリン−κＮ］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【０１０２】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【０１０３】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，４，６−トリメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、および、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウムを例示することができる。
【０１０４】
式［Ｉ］または［ＩＩ］で表されるＭ1がニッケル原子、鉄原子、銅原子またはコバルト原子である遷移金属化合物として、上記パラジウム化合物におけるパラジウム原子を、ニッケル原子、鉄原子、銅原子またはコバルト原子に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１０５】
式［ＩＩＩ］で表されるＭ1が鉄原子である遷移金属化合物として、２，６−ビス−［１−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、２，６−ビス−［１−（２，６−ジイソプロピルフェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、２，６−ビス−［１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、および、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリルを例示することができる。
【０１０６】
式［ＩＩＩ］で表されるＭ1がニッケル原子、パラジウム原子、銅原子、またはコバルト原子である遷移金属化合物として、前記の鉄化合物における鉄原子を、ニッケル原子、パラジウム原子、銅原子、またはコバルト原子に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１０７】
前記の遷移金属化合物は、二種以上を組合せてもよい。
【０１０８】
前記の有機アルミニウム化合物は公知の化合物であってもよい。有機アルミニウム化合物として、下記（Ａ１）〜（Ａ３）の化合物およびそれらの２種以上の組合せを例示することができる。
（Ａ１）式 Ｅ1dＡｌＸ23-dで表される有機アルミニウム化合物；
（Ａ２）式 ｛−Ａｌ（Ｅ2）−Ｏ−｝eで表される環状のアルミノキサン；および
（Ａ３）式 Ｅ3｛−Ａｌ（Ｅ3）−Ｏ−｝fＡｌＥ32で表される線状のアルミノキサン；
（式中、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3はそれぞれ炭化水素基を表し、複数のＥ1、複数のＥ2または複数のＥ3が存在する場合、それらは互いに同じか異なる。Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ2が複数ある場合、それらは同じか異なる。ｄは０＜ｄ≦３を満たす数を表す。ｅは２以上の整数であり、好ましくは２〜４０の整数である。ｆは１以上の整数であり、好ましくは１〜４０の整数である。）
【０１０９】
Ｅ1、Ｅ2およびＥ3の炭化水素基は、好ましくは炭素原子数１〜８の炭化水素基、より好ましくは炭素原子数１〜８のアルキル基である。Ｅ1、Ｅ2およびＥ3として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、およびネオペンチル基のようなアルキル基を例示することができる。中でも、メチル基またはイソブチル基が好ましい。
【０１１０】
前記（Ａ１）で表される有機アルミニウム化合物として、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、およびトリヘキシルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウム；ジメチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、ジプロピルアルミニウムクロライド、ジイソブチルアルミニウムクロライド、およびジヘキシルアルミニウムクロライドのようなジアルキルアルミニウムクロライド；メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、プロピルアルミニウムジクロライド、イソブチルアルミニウムジクロライド、およびヘキシルアルミニウムジクロライドのようなアルキルアルミニウムジクロライド；ならびに、ジメチルアルミニウムハイドライド、ジエチルアルミニウムハイドライド、ジプロピルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、およびジヘキシルアルミニウムハイドライドのようなジアルキルアルミニウムハイドライドを例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルアルミニウムであり、より好ましくはトリエチルアルミニウムまたはトリイソブチルアルミニウムである。
【０１１１】
前記（Ａ２）および（Ａ３）で表される有機アルミニウム化合物は、各種の方法で製造することができる。それらの製造方法は特に限定されず、公知の製造方法であってもよい。製造方法として、トリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウムを、ベンゼンおよび脂肪族炭化水素のような適当な有機溶剤に溶解した溶液を水と接触させて製造する方法、トリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウムを、硫酸銅水和物のような結晶水を含んでいる金属塩に接触させて製造する方法を例示することができる。
【０１１２】
前記のホウ素化合物は公知の化合物であってもよい。ホウ素化合物として、後記（Ｂ１）〜（Ｂ３）で表される化合物およびそれらの２種以上の組合せを例示することができる。
（Ｂ１）式 ＢＱ1Ｑ2Ｑ3で表されるホウ素化合物；
（Ｂ２）式 Ｇ+（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-で表されるホウ素化合物；および
（Ｂ３）式 （Ｊ−Ｈ）+（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-で表されるホウ素化合物；
（式中、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子を表し、Ｑ1〜Ｑ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはイミド基を表し、Ｇ+は無機または有機のカチオンを表し、Ｊは中性ルイス塩基を表し、（Ｊ−Ｈ）+はブレンステッド酸を表す。）
【０１１３】
前記（Ｂ１）〜（Ｂ３）におけるＱ1〜Ｑ4は、好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜２０のハロゲン化炭化水素基、炭素原子数１〜２０のシリル基もしくはシロキシ基、炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたアミノ基、炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたアミド基、または炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたイミド基であり、より好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基または炭素原子数１〜２０のハロゲン化炭化水素基であり、さらに好ましくは、少なくとも１個のフッ素原子を含む炭素原子数１〜２０のフッ素化炭化水素基であり、特に好ましくは、少なくとも１個のフッ素原子を含む炭素原子数６〜２０のフッ素化アリール基である。
【０１１４】
前記（Ｂ１）で表されるホウ素化合物として、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボラン、およびフェニルビス（ペンタフルオロフェニル）ボランを例示することができる。中でも、最も好ましくはトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランである。
【０１１５】
前記（Ｂ２）で表されるホウ素化合物における無機のカチオンであるＧ+として、フェロセニウムカチオン、アルキル置換フェロセニウムカチオン、および銀陽イオンを例示することができる。有機のカチオンであるＧ+として、トリフェニルメチルカチオンを例示することができる。Ｇ+は、好ましくはカルベニウムカチオンであり、特に好ましくはトリフェニルメチルカチオンである。
【０１１６】
前記（Ｂ２）における（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-として、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレ−ト、およびテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートを例示することができる。
【０１１７】
前記（Ｂ２）で表されるホウ素化合物として、リチウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、ナトリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、カリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、銀テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１，１’−ジメチルフェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラブチルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラメチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリメチルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、およびトリフェニルカルベニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートを例示することができる。中でも、最も好ましくは、トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１１８】
前記（Ｂ３）中の（Ｊ−Ｈ）+として、トリアルキル置換アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリニウム、ジアルキルアンモニウムおよびトリアリールホスホニウムを例示することができ、（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-として上記と同様のものを例示することができる。
【０１１９】
前記（Ｂ３）で表されるホウ素化合物として、トリエチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，４，６−トリメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、ジイソプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジシクロヘキシルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（メチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、およびトリ（ジメチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを例示することができる。中でも、最も好ましくは、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートまたはＮ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１２０】
本発明におけるホウ素化合物は、好ましくは、前記（Ｂ２）または（Ｂ３）で表されるホウ素化合物であり、特に好ましくはトリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートまたはＮ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１２１】
本発明のランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００〜１０，０００，０００であり、より好ましくは２，０００〜５，０００，０００であり、最も好ましくは４，０００〜３，０００，０００である。
【０１２２】
本発明のランダム共重合体の、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比で表される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜１００であり、より好ましくは１．０〜５０であり、最も好ましくは１．０〜２０である。
【０１２３】
本発明のランダム共重合体は、好ましくはガラス転移点を有する。前記ガラス転移点は、好ましくは−２０℃以上に少なくとも１つであり、より好ましくは２０℃以上に少なくとも１つであり、最も好ましくは５０℃以上に少なくとも１つである。
【０１２４】
本発明の製造方法において用いられる式（３）で表される複数種類のジエン化合物の重合反応器のような重合系への供給方法について、例えば２種類のジエン化合物を用いる場合、どちらか一方の種類のジエン化合物を重合反応器へ供給して前記ジエン化合物の重合体の製造を完結させ、次いで、前記重合体の存在下に、他方の種類のジエン化合物を該重合反応器へ供給して重合を続行するという供給方法では、本発明のランダム共重合体を得ることができない。本発明のランダム共重合体を得るための供給方法として、複数種類のジエン化合物を重合反応器へ同時に供給することによって、該ジエン化合物を重合系中に同時に存在させる方法を例示することができる。
【０１２５】
本発明において、式（３）で表される化合物と、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触方法は、特に限定されない。
【０１２６】
遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物とを接触させて重合触媒を形成させる場合、重合触媒の活性を高める観点から、有機アルミニウム化合物として、（Ａ２）環状のアルミノキサン、（Ａ３）線状のアルミノキサン、またはこれらの組合せが好ましい。遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物とホウ素化合物とを接触させて重合触媒を得る場合、同じ観点から、有機アルミニウム化合物として、前記（Ａ１）の有機アルミニウム化合物が好ましい。
【０１２７】
有機アルミニウム化合物の使用量は、遷移金属化合物１モル部あたり、通常０．１〜１０，０００モル部、好ましくは５〜２，０００モル部である。ホウ素化合物の使用量は、遷移金属化合物１モル部あたり、通常０．０１〜１００モル部であり、好ましくは０．５〜１０モル部である。
【０１２８】
前記の遷移金属化合物、有機アルミニウム化合物およびホウ素化合物のそれぞれは、溶液として用いてもよい。前記溶液の溶媒として、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、ペンタン、ヘキサン、およびヘプタンを例示することができる。中でも、塩化メチレン、クロロホルム、またはトルエンが好ましい。
【０１２９】
遷移金属化合物溶液の濃度は、通常０．０１〜５００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．０５〜１００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．０５〜５０μｍｏｌ／Ｌである。有機アルミニウム化合物溶液の濃度は、アルミニウム原子換算で、通常０．０１〜１０，０００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．１〜５，０００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．１〜２，０００μｍｏｌ／Ｌである。ホウ素化合物溶液の濃度は、通常０．０１〜５００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．０５〜２００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．０５〜１００μｍｏｌ／Ｌである。
【０１３０】
前記の重合触媒は、無機化合物または有機化合物の粒子状物質からなる担体と組合せてもよい。無機化合物として、シリカゲルおよびアルミナを例示することができる。有機化合物として、スチレン重合体を例示することができる。
【０１３１】
本発明における重合方法として、バッチ式または連続式の気相重合法、塊状重合法、および、適当な重合溶媒を使用しての溶液重合法またはスラリー重合法を例示することができる。重合溶媒は、重合触媒を失活させない溶媒であって、溶媒として、ベンゼン、トルエン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、およびシクロヘキサンのような炭化水素溶媒や、ジクロロメタンおよびクロロホルムのようなハロゲン化溶媒を例示することができる。
【０１３２】
本発明における重合温度は、一般に−１００〜２５０℃であり、好ましくは−５０〜２００℃である。重合時間は一般に、１分から７２時間である。
【０１３３】
本発明の製造方法においては、得られるランダム共重合体の分子量を調節するために、水素のような連鎖移動剤を使用してもよい。
【０１３４】
本発明の共重合体は、押出成形品や射出成形品として使用することができる。押出成形方法は、公知の成形方法であってもよい。押出成形方法として、円形ダイから溶融させた樹脂を押出し、筒状に膨らませたフィルムまたはシートを巻き取るインフレーション成形法や、直線状ダイから溶融させた樹脂を押出し、フィルムまたはシートを巻き取るＴダイ成形法や、カレンダー成形法を例示することができる。
【実施例】
【０１３５】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【０１３６】
［実施例１］
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２、６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム（遷移金属化合物、「レクエ・デ・トラボ・チミク・ドゥ・ペイバ（Ｒｅｃｕｅｉｌ ｄｅｓ Ｔｒａｖａｕｘ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ ｄｅ Ｐａｙｓ−Ｂａｓ）」、第１１３巻、１９９４年、８８ページを参考に合成した）６．６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）と、ナトリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート（ホウ素化合物、「オルガノメタリクス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ）」第１１巻、１９９２年、３９２０ページを参考に合成した）１０．６ｍｇと、塩化メチレン０．５ｍＬの入ったシュレンクフラスコに、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン（式（３）で表される化合物）０．１３７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）と、５，５−ジアリルメルドラム酸（式（３）で表される化合物）０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）とを加え、混合物を室温で６時間撹拌した。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率はほぼ１００％であり、５，５−ジアリルメルドラム酸の重合率は３３％であった。反応混合物をメタノールに注ぎ、生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルメルドラム酸とのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は３６００、分子量分布は１．７０であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位７５モル％と、５，５−ジアリルメルドラム酸の式（１）で表される重合単位２５モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。また、重合体の主鎖と５員環の立体的位置関係は２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンにおいてトランス型が８７モル％であり、５，５−ジアリルメルドラム酸においてはトランス型が１００モル％であった。
【０１３７】
前記の数平均分子量および分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって、下記の条件で測定した。また、検量線は標準ポリスチレンを用いて作成した。
測定機 ：ＪＡＳＣＯ社製（デガッサー：ＤＧ−９８０−５０、ポンプ：ＰＵ−９８０、オートサンプラー：ＡＳ−９５０、カラムオーブン：ＣＯ−９６６、ＲＩ検出器：ＲＩ−９３０、ＵＶ検出器：ＵＶ−９７５）
カラム ：昭和電工（株）製のＳｈｏｄｅｘ−８０６Ｌ×２本
測定温度：４０℃
溶媒 ：クロロホルム
サンプル濃度：１ｍｇ／１ｍｌ
【０１３８】
前記の重合単位量は、1Ｈ−ＮＭＲ（日本電子社製ＬＡ−５００）を用いて、以下の条件で求めた。
測定溶媒：クロロホルム−ｄ1
測定温度：室温
試料濃度：５０ｍｇ／０．５ｍｌ
基準物質：クロロホルム−ｄ1（７．２６ｐｐｍ）
【０１３９】
前記のトランス型の割合は、日本電子社製のＬＡ−５００なる名称の機種を用いた13Ｃ−ＮＭＲ解析により、以下の条件で求め、また、得られた重合体が式（１）で表される単位を有することは、該13Ｃ−ＮＭＲ解析のスペクトルにおける２３〜５０ｐｐｍの範囲のシグナル群が、式（１）で表される構造の直鎖炭化水素および五員環状炭化水素として帰属できることによって確認した。
測定溶媒：クロロホルム−ｄ1
測定温度：室温
試料濃度：５０ｍｇ／０．５ｍｌ
基準物質：クロロホルム−ｄ1（７７ｐｐｍ）
【０１４０】
［実施例２］
実施例１において、（１）５，５−ジアリルメルドラム酸０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を９，９−ジアリルフルオレン０．１７２ｇ（０．７ｍｍｏｌ、式（３）で表される化合物）へ変更したこと、および（２）攪拌時間を４時間へ変更したこと以外は実施例１と同様に行った。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率は９％であり、９，９−ジアリルフルオレンの重合率は５７％であった。反応混合物をメタノールに注ぐことによって生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は８４００、分子量分布は１．９４であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位８８モル％と、９，９−ジアリルフルオレンの式（１）で表される重合単位１２モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。また、０℃〜２００℃の範囲にガラス転移点が６３℃に検出された。
【０１４１】
前記のガラス転移点は、セイコー電子工業（株）社製のＳＳＣ−５２００なる名称の機種を用いた示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により、以下の条件で測定した。
昇温：２５℃から２００℃（１０℃／分） ５分間保持
冷却：２００℃から−６０℃（２０℃／分） ５分間保持
測定：−６０℃から２００℃（１０℃／分で昇温）
【０１４２】
［実施例３］
実施例１において、（１）５，５−ジアリルメルドラム酸０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオン０．０９１ｇ（０．４ｍｍｏｌ、式（X）で表される化合物）へ変更したこと、（２）２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの量を０．０７９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）へ変更したこと、（３）反応温度を−１０℃に変更したこと、さらに（４）攪拌時間を２４時間へ変更したこと以外は実施例１と同様に行った。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンの重合率は５８％であり、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率は７１％であった。反応混合物をメタノールに注ぐことによって生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンと２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は１００００、分子量分布は１．２１であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンの式（１）で表される重合単位４８モル％と、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位５２モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。重合体の主鎖と５員環の立体的位置関係は２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンにおいてトランス型が８９モル％であり、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンにおいてはトランス型が１００モル％であった。また、０℃〜２００℃の範囲にガラス転移点が１１６℃に検出された。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも２種類のジエン化合物のそれぞれから誘導される重合単位を含むランダム共重合体およびその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
主鎖がシクロペンタン環構造を含む重合単位からなる共重合体として、シクロペンタン環を構成する炭素原子の全てが水素原子と結合した１，２−シクロペンチレンからなる重合単位と、エチレンからなる重合単位とが交互に配列された交互共重合体が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００３】
【非特許文献１】マクロモレキュールス（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）、第３５巻、２００２年、９６４０−９６４７ページ
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列されたランダム共重合体は知られていない。
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題、すなわち、本発明の目的は、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列された、耐熱性に優れたランダム共重合体、およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体である。
（１）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【０００６】
また、本発明は、下式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させる工程からなる、上記式（１）で表されるランダム共重合体の製造方法である。
（３）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、主鎖が複数種類の重合単位からなり、それらの重合単位のそれぞれがシクロペンタン環構造を含み、且つそれらの重合単位がランダムに配列された、耐熱性に優れたランダム共重合体を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を例示することができる。中でも、好ましくはフッ素原子である。
【０００９】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。
【００１０】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、および３，５−ジメチルベンジル基を例示することができる。
【００１１】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアリール基として、フェニル基、トリル基、１−ビフェニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、およびメシチル基を例示することができる。
【００１２】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシキ基およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペントキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシロキシ基およびシクロオクチロキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。
【００１３】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、および３，５−ジメチルベンジルオキシ基を例示することができる。
【００１４】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−ｎ−プロピルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、２−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−イソブチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、およびナフトキシ基を例示することができる。
【００１５】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表される置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基を例示することができる。
【００１６】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアミド基として、エタンアミド基、ｎ−ブタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基、ネオペンタンアミド基、Ｎ−イソプロピルエタンアミド基、Ｎ−イソブチルメタンアミド基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−ネオペンチルエタンアミド基、シクロヘキサンアミド基、シクロオクタンアミド基、Ｎ−シクロヘキシルエタンアミド基およびＮ−シクロオクチルエタンアミド基のようなアミド基を例示することができる。
【００１７】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるイミド基として、スクシンイミド基、マレイイミド基、フタルイミド基のようなイミド基を例示することができる。
【００１８】
式（１）および式（３）においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11で表されるアルキルチオ基としてメチルチオ基、エチルチオ基およびｎ−ブチルチオ基のような直鎖状アルキルチオ基；イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびネオペンチルチオ基のような分岐状アルキルチオ基；ならびに、シクロヘキシルチオ基およびシクロオクチルチオ基のような環状アルキルチオ基を例示することができる。
【００１９】
上記、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11は、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、シロキシ基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００２０】
中でも、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10、およびＡ11として、水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００２１】
Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。前記環として、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンのような脂肪族の環、ならびに芳香族の環を例示することができる。これらの環は置換基を有していてもよい。
【００２２】
式（３）におけるＡ8と−（ＣＨ2）n（ＣＡ9Ａ10）mＨとはシス型の配置であることが好ましい。
【００２３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を例示することができる。中でも、好ましくはフッ素原子である。
【００２４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基およびｎ−ブトキシカルボニル基のような直鎖状アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、およびネオペントキシカルボニル基のような分岐状アルコキシカルボニル基；ならびにシクロヘキシルオキシカルボニル基およびシクロオクチルオキシカルボニル基のような環状アルコキシカルボニル基を例示することができる。
【００２５】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルオキシカルボニル基として、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、および３，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００２６】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールオキシカルボニル基として、フェニルオキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、およびメシチルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００２７】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。
【００２８】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、および３，５−ジメチルベンジル基を例示することができる。
【００２９】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリール基として、フェニル基、トリル基、およびメシチル基を例示することができる。
【００３０】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるシリル基として、メチルシリル基、エチルシリル基およびフェニルシリル基のような１置換シリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、およびジフェニルシリル基のような２置換シリル基；トリメチルシリル基、トリメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリエチルシリル基、トリエトキシシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソブチルシリル基；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、セキシルジメチルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、ならびにトリフェニルシリル基のような３置換シリル基を例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルシリル基、さらに好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、セキシルジメチルシリル基、またはトリイソプロピルシリル基である。
【００３１】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるシロキシ基として、トリメチルシロキシ基、トリメトキシシロキシ基、ジメチルメトキシシロキシ基、メチルジメトキシシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリ−ｎ−プロピルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、トリ−ｎ−ブチルシロキシ基、トリ−ｓｅｃ−ブチルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ基、トリイソブチルシロキシ基；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ基、セキシルジメチルシロキシ基、トリシクロヘキシルシロキシ基、ならびにトリフェニルシロキシ基のようなシロキシ基を例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルシロキシ基、さらに好ましくはトリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ基、セキシルジメチルシロキシ基、またはトリイソプロピルシロキシ基である。
【００３２】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシキ基およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペントキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシロキシ基およびシクロオクチロキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。該アルコキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、および３，５−ジメチルベンジルオキシ基を例示することができる。該アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−ｎ−プロピルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、２−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−イソブチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、およびナフトキシ基を例示することができる。該アリールオキシ基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、スルホネート基、シリル基、およびシアノ基のような置換基を有していてもよい。
【００３５】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアシル基として、アセチル基、ｎ−プロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、２−メチルプロパノイル基、ピバロイル基、２−メチルブタノイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、および２−ナフトイル基を例示することができる。
【００３６】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表される置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基のような直鎖状アルキルアミノ基；Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基のような分岐状アルキルアミノ基；ならびにＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基のような環状アルキルアミノ基を例示することができる。
【００３７】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアミド基として、エタンアミド基、ｎ−ブタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基、ネオペンタンアミド基、Ｎ−イソプロピルエタンアミド基、Ｎ−イソブチルエタンアミド基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−ネオペンチルエタンアミド基、Ｎ−シクロヘキサンアミド基、Ｎ−シクロオクタンアミド基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキサンアミド基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクタンアミド基のようなアミド基を例示することができる。
【００３８】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるイミド基として、マレイイミド基、フタルイミド基、およびスクシンイミド基のようなイミド基を例示することができる。
【００３９】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基およびｎ−ブチルチオ基のような直鎖状アルキルチオ基；イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびネオペンチルチオ基のような分岐状アルキルチオ基；ならびに、シクロヘキシルチオ基およびシクロオクチルチオ基のような環状アルキルチオ基を例示することができる。
【００４０】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアラルキルチオ基として、ベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、９−フルオレニルメチルチオ基を例示することができる。
【００４１】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールチオ基として、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−フルオレニルチオ基を例示することができる。
【００４２】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアルキルチオキシカルボニル基として、メチルチオキシカルボニル基、エチルチオキシカルボニル基、イソプロピルチオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシカルボニル基、およびシクロヘキシルチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４３】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2で表されるアリールチオキシカルボニル基として、フェニルチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４４】
式（１）および式（３）においてＹ1およびＹ2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい。前記置換基として、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基およびアリールチオキシカルボニル基を例示することができる。
【００４５】
式（１）および式（３）においてＹ1とＹ2は互いに結合して環を形成していてもよい。前記環として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、デカヒドロナフタレン環、ノルボルナン環、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、ノルボルネン環、エチリデンノルボルネン環、インダン環、フルオレン環、およびアセナフチレン環のような炭化水素からなる環；シクロプロパン−１−オン環、シクロブタン−１−オン環、シクロペンタン−１−オン環、シクロヘキサン−１−オン環、シクロヘプタン−１−オン環、シクロオクタン−１−オン環、シクロノナン−１−オン環、シクロデカン−１−オン環、シクロプロパン−１，２−ジオン環、シクロブタン−１，３−ジオン環、シクロペンタン−１，３−ジオン環、シクロヘキサン−１，３−ジオン環、シクロヘプタン−１，３−ジオン環、シクロオクタン−１，３−ジオン環、シクロノナン−１，３−ジオン環、シクロデカン−１，３−ジオン環、インダン−１−オン環、インダン−２−オン環、インダン−１，３−ジオン環、テトラリン−１−オン環、テトラリン−１，３−ジオン環、およびテトラリン−１，４−ジオン環のようなケトン基を含む環；オキシラン環、オキセタン環、オキソラン環、オキサン環、１，３−ジオキセタン環、１，３−ジオキソラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、１，３，５−トリオキサン環、フタラン環、クマラン環、クロマン環、イソクロマン環、キサンテン環、１，３−ベンゾジオキサン環、１，４−ベンゾジオキサン環およびベンゾジオキソラン環のようなエーテル結合を有する環；
【００４６】
ピラゾリジン環、モルホリン環、イミダゾリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、インドリン環、インダゾリン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、Ｎ−メチルピラゾリジン環、Ｎ−メチルモルホリン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピラゾリジン環、Ｎ−メチルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジン環、Ｎ−メチルピロリジン環、Ｎ−メチルピペリジン環、Ｎ−メチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ−メチルピペラジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピペラジン環、Ｎ−エチルピラゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピラゾリジン環、Ｎ−エチルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルイミダゾリジン環、Ｎ−エチルピロリジン環、Ｎ−エチルピペリジン環、Ｎ−エチルピペラジン環、Ｎ−エチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルピペラジン環、Ｎ−フェニルピラゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピラゾリジン環、Ｎ−フェニルイミダゾリジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルイミダゾリジン環、Ｎ−フェニルピロリジン環、Ｎ−フェニルピペリジン環、Ｎ−フェニルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヘキサヒドロピリミジン環、Ｎ−フェニルピペラジン環、Ｎ−メチルインドリン環、Ｎ−メチルインダゾリン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルインダゾリン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、およびＮ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環のようなアミノ基もしくは置換されたアミノ基を含む環；α−ラクトン環、β−ラクトン環、γ−ラクトン環、δ−ラクトン環、ε−カプロラクトン環、１，３−ジオキソラン−４−オン環、１，４−ジオキサン−２−オン環、１，４−ジオキサン−２，５−ジオン環、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン環、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−オン環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オン環、および３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−オン環のようなエステル結合を有する環；
【００４７】
１，３−ジオキサン−２−オン環、および１，３−ジオキソラン−２−オン環のようなカーボネート結合を有する環；α−ラクタム環、β−ラクタム環、γ−ラクタム環、δ−ラクタム環、ε−カプロラクタム環、イミダゾリジン−４−オン環、ピラゾリジン−３−オン環、ピペラジン−２−オン環、ピペラジン−２，５−ジオン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−オン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン環、１，２，３，４−テトラヒドロ-1-イソキノリン−３−オン環、Ｎ−メチル−α−ラクタム環、Ｎ−メチル−β−ラクタム環、Ｎ−メチル−γ−ラクタム環、Ｎ−メチル−δ−ラクタム環、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム環、Ｎ−メチルイミダゾリジン−４−オン環、Ｎ−メチルピペラジン−２−オン環、Ｎ−メチルピペラジン−２，５−ジオン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−オン環、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン環、およびＮ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−イソキノリン−３−オン環のようなアミド基を含む環；ヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−メチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−エチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ，Ｎ’−ジエチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、Ｎ−フェニルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環、およびＮ，Ｎ’−ジフェニルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン環のようなイミド基を含む環；１，３−オキサゾリジン−２−オン環のようなウレタン結合を有する環；ならびにイミダゾリジン−２−オン環、およびヘキサヒドロピリミジン−２−オン環のようなウレア結合を有する環を例示することができる。これらの環は置換基を有していてもよい。
【００４８】
中でも、炭化水素からなる環、ケトン基を含む環、エーテル結合を有する環、エステル結合を有する環、アミド基を含む環、イミド基を含む環、またはウレア結合を有する環が好ましい。
【００４９】
式（３）で表される化合物は公知の化合物であってもよい。前記化合物として、５，５−ジアリルメルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）メルドラム酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）メルドラム酸のようなメルドラム酸誘導体；２，２−ジアリルマロン酸ジメチル、２，２−ジアリルマロン酸ジエチル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｎ−プロピル、２，２−ジアリルマロン酸ジイソプロピル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｎ−ブチル、２，２−ジアリルマロン酸ジイソブチル、２，２−ジアリルマロン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）マロン酸ジエチル、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）マロン酸ジエチルのようなマロン酸ジエステル誘導体；
【００５０】
２，２−ジアリル−１，３−ジオキサン、４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジアリル−１，４−ジオキサン、２，２−ジアリル−１，３−ジオキソラン、４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，４−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキソラン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−１，３−ジオキサン、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，４−ジオキサン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキソラン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−トリデニル）−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジエチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジエチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２，２−ジエチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−メチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−メチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−メチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−エチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−エチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−エチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−ｎ−プロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−プロピル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−プロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−イソプロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−イソプロピル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−イソプロピル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソラン、２−ｎ−ブチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキサン、２−ｎ−ブチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン、および２−ｎ−ブチル−４，４−ジアリル−１，３−ジオキソランのようなエーテル結合を有する化合物；
【００５１】
２，２−ジアリルシクロブタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロペンタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロヘプタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロオクタン−１，３−ジオン、２，２−ジアリルシクロノナン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−トリデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−テトラデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘキサデニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２、２−ジアリルインダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−トリデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−テトラデニル）インダン−１，３−ジオン、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘキサデニル）インダン−１，３−ジオンのようなケトン基を含む化合物；
【００５２】
２，２−ジアリルプロパンジアミド、２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなプロパンジアミド誘導体；Ｎ−メチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−エチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−メチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ−ジアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−へキセニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−オクテニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ノネニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−デニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）プロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ドデニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換プロパンジアミド誘導体；
【００５３】
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’−トリアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ−フェニル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−フェニル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アリール置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ−ベンジル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ−ベンジル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミド、のようなＮ−アラルキル置換プロパンジアミド誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２，２−ジアリルプロパンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−２−アリル−２−（（２Ｅ）−２−ブテニル）プロパンジアミドのようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換プロパンジアミド誘導体；
【００５４】
５，５−ジアリルバルビツール酸、５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなバルビツール酸誘導体；Ｎ−メチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−エチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−メチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−へキセニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−オクテニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ノネニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−デニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）バルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ドデニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ−フェニル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アリール置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換バルビツール酸誘導体；Ｎ−ベンジル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ−ベンジル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ−アラルキル置換バルビツール酸誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−５，５−ジアリルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−５−アリル−５−（（２Ｅ）−２−ブテニル）バルビツール酸のようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換バルビツール酸誘導体；
【００５５】
４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオンのようなピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−メチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−メチル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−プロピル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジネオペンチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−フェニル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−フェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（２−ナフチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（２−アントラセニル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−へキセニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ヘプテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−オクテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ノネニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−デニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ドデニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−アントラセニル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ−ベンジル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−ベンジル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ−（９−フルオレニルメチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ−アラルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−４−アリル−４−（（２Ｅ）−２−ブテニル）ピラゾリジン−３，５−ジオン、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フルオレニルメチル）−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンのようなＮ，Ｎ’−ジアラルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体；
【００５６】
９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジフルオロ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジクロロ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、２，７−ジヨード−９，９−ジアリルフルオレン、２−ヨード−７−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジフルオロ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジクロロ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３，６−ジヨード−９，９−ジアリルフルオレン、３−ヨード−６−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−ブロモ−９，９−ジアリルフルオレン、９，９−ジアリル−１０，１０−ジメチル−９，１０−ジヒドロアントラセン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ブテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ペンテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−へキセニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−オクテニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ノネニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−デニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ウンデニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−ドデニル）−フルオレン、９−アリル−９−（（２Ｅ）−２−トリデニル）−フルオレンのようなフルオレン誘導体を例示することができる。
【００５７】
中でも、特に好ましくは、バルビツール酸誘導体、Ｎ−アルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ−アリール置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換バルビツール酸誘導体、Ｎ−アラルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアラルキル置換バルビツール酸誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、またはフルオレン誘導体である。
【００５８】
本発明の代表的なランダム共重合体として、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸とＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、５，５−ジアリルメルドラム酸と９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジアリルマロン酸ジメチルと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルバルビツール酸との共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンとＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、２，２−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、５，５−ジアリルバルビツール酸とＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンとの共重合体、５，５−ジアリルバルビツール酸と９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体、およびＮ，Ｎ’−ジメチル−４，４−ジアリルピラゾリジン−３，５−ジオンと９，９−ジアリルフルオレンとの共重合体を例示することができる。
【００５９】
本発明のランダム共重合体の耐熱性を高める観点から、式（１）で表される重合単位の中の少なくとも１種は、好ましくは、シクロペンタン環上のＡ7とＡ8とがトランス型の配置である下式（２）で表される重合単位である。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【００６０】
前記トランス型の配置の割合は、本発明のランダム共重合体の重クロロホルム溶液を用いた13Ｃ−ＮＭＲスペクトルによって求められる。前記スペクトルにおいて、溶媒である重クロロホルムのピーク位置を７７ｐｐｍとした場合、４５〜４８ｐｐｍに現れるピーク（ｉ）は、トランス型の配置をとっているＡ7およびＡ8のそれぞれが結合しているシクロペンタン環上の各炭素原子に帰属され、３９〜４２ｐｐｍに現れるピーク（ｉｉ）は、シス型の配置をとっているＡ7およびＡ8のそれぞれが結合しているシクロペンタン環上の各炭素原子に帰属される。したがって、トランス型の配置の割合（％）は、ピーク（ｉ）の面積と、ピーク（ｉ）および（ｉｉ）の合計面積との比［１００（ｉ）／｛（ｉ）＋（ｉｉ）｝］で求められる。
【００６１】
本発明のランダム共重合体は、式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位に加えて、オレフィン単位を含んでいてもよい。オレフィン単位とはオレフィンの重合単位を意味し、前記単位の構造は、オレフィンの炭素−炭素二重結合が開裂して起こる重合反応によって生成する構造、すなわち、オレフィンの付加重合体における重合単位（例えば、エチレンの付加重合体であるポリエチレンにおける−ＣＨ2ＣＨ2−なる重合単位）と同じ構造である。
【００６２】
前記オレフィンとして、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、および１−デセンのような直鎖状オレフィン；３−メチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、およびビニルシクロヘキサンのような分岐状オレフィン；ならびに、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ノルボルネン、リモネン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、ｃｉｓ−シクロオクテン、ｔｒａｎｓ−シクロオクテン、ｃｉｓ−シクロノネン、ｔｒａｎｓ−シクロノネン、ｃｉｓ−シクロデセン、およびｔｒａｎｓ−シクロデセンのような環状オレフィンを例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数２〜２０のオレフィンであり、さらに好ましくは炭素原子数２〜８のオレフィンであり、特に好ましくは、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、シクロペンテン、１−ヘキセン、４−メチル−1−ペンテン、または１−オクテンである。
【００６３】
前記オレフィンは、ブタジエンおよびイソプレンのような共役ジエン；１，４−ペンタジエンおよび１，５−ヘキサジエンのような鎖状非共役ジエン；ならびにシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、シクロノナジエン、エチリデンノルボルネン、ノルボルナジエン、およびジシクロペンタジエンのような環状非共役ジエンと組合せてもよい。
【００６４】
本発明のランダム共重合体がオレフィン単位を含有する場合、オレフィン単位の含有量は、例えば前記共重合体の加工性を向上させる観点から、式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位とオレフィン単位との合計を１００重量％として、好ましくは０．１〜９９．９重量％である。
【００６５】
本発明のランダム共重合体は、式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させることによって製造することができる。前記共重合は好ましくは、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触によって生成される重合触媒の存在下に行われる。すなわち、式（３）で表される化合物と重合触媒とを接触させることによって行われる。
【００６６】
前記遷移金属化合物として、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子および銅原子の中の１つ又は２つ以上の原子を含む公知の遷移金属化合物、式［Ｉ］、式［ＩＩ］（式［Ｉ］に含まれる）および式［ＩＩＩ］のそれぞれで表される遷移金属化合物、ならびにこれら遷移金属化合物の２種以上の組合せを例示することができる。
【００６７】
［Ｉ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００６８】
［ＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００６９】
［ＩＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００７０】
式［Ｉ］および［ＩＩ］のＭ1は、好ましくはニッケル原子またはパラジウム原子である。
【００７１】
式［ＩＩＩ］におけるＭ1は、好ましくは鉄原子またはコバルト原子である。
【００７２】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3およびＲ4のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基およびアリールオキシ基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００７３】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、およびアルキルチオ基は、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００７４】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を例示することができる。
【００７５】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびｎ−ブチル基のような直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびネオペンチル基のような分岐状アルキル基；ならびに、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基のような環状アルキル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数１〜１６のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
【００７６】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアラルキル基として、ベンジル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（２、３−ジメチルフェニル）メチル基、（２、４−ジメチルフェニル）メチル基、（２、５−ジメチルフェニル）メチル基、（２、６−ジメチルフェニル）メチル基、（３，４−ジメチルフェニル）メチル基、（３，５−ジメチルフェニル）メチル基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メチル基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メチル基、（ペンタメチルフェニル）メチル基、（エチルフェニル）メチル基、（ｎ−プロピルフェニル）メチル基、（イソプロピルフェニル）メチル基、（ｎ−ブチルフェニル）メチル基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メチル基、（ｎ−オクチルフェニル）メチル基、（ｎ−デシルフェニル）メチル基、ナフチルメチル基、およびアントラセニルメチル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数７〜２０のアラルキル基、より好ましくはベンジル基である。
【００７７】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアリール基として、３−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−ノルマルプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−ノルマルブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、２−ノルマルヘキシルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジノルマルプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジノルマルブチルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，６−ジノルマルヘキシルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル基、２−メチル−６−イソプロピルフェニル基、２−メチル−６−ブチルフェニル基、２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル基、２−エチル−６−イソプロピルフェニル基、２−エチル−６−ノルマルブチルフェニル基、２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルフェニル基、２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルフェニル基、２−イソプロピル−６−ノルマルブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）フェニル基、
【００７８】
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチル−１−ナフチル基、２，４−ジメチル−１−ナフチル基、２，５−ジメチル−１−ナフチル基、２，６−ジメチル−１−ナフチル基、３，４−ジメチル−１−ナフチル基、３，５−ジメチル−１−ナフチル基、３，６−ジメチル−１−ナフチル基、２−メチル−１−アントラセニル基、３−メチル−１０−アントラセニル基、４−メチル−１０−アントラセニル基、２，３−ジメチル−１０−アントラセニル基、２，４−ジメチル−１０−アントラセニル基、２，５−ジメチル−１−１０−アントラセニル基、２，６−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，４−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，５−ジメチル−１０−アントラセニル基、３，６−ジメチル−１０−アントラセニル基、２−メチル−１０−アントラセニル基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、または、メシチル基であり、さらに好ましくはフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、または、２，６−ジイソプロピルフェニル基である。
【００７９】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、およびｎ−ブトキシ基のような直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、およびネオペンチルオキシ基のような分岐状アルコキシ基；ならびに、シクロヘキシルオキシ基およびシクロオクチルオキシ基のような環状アルコキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数１〜１６のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖状アルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
【００８０】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアラルキルオキシ基として、ベンジルオキシ基、（２−メチルフェニル）メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ基、（４−メチルフェニル）メトキシ基、（２、３−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２、６−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，５−ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシ基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メトキシ基、（ペンタメチルフェニル）メトキシ基、（エチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−プロピルフェニル）メトキシ基、（イソプロピルフェニル）メトキシ基、（ｎ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｓｅｃ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メトキシ基、（ｎ−オクチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−デシルフェニル）メトキシ基、ナフチルメトキシ基、およびアントラセニルメトキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数７〜２０のアラルキルオキシ基、より好ましくはベンジルオキシ基である。
【００８１】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ3〜Ｒ21のアリールオキシ基として、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２、３−ジメチルフェノキシ基、２、４−ジメチルフェノキシ基、２、５−ジメチルフェノキシ基、２、６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，６−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４，６−トリメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５，６−トリメチルフェノキシ基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ナフトキシ基、およびアントラセノキシ基を例示することができる。中でも、好ましくは炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基である。
【００８２】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアシル基として、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、ペンタノイル基、イソペンタノイル基、ベンゾイル基、およびフェニルアセチル基を例示することができる。
【００８３】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、シクロペントキシカルボニル基、ｎ−ヘキソキシカルボニル基、およびシクロヘキソキシカルボニル基を例示することができる。
【００８４】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアラルキルオキシカルボニル基として、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、およびクミルオキシカルボニル基を例示することができる。
【００８５】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアリールオキシカルボニル基としてフェノキシカルボニル基を例示することができる。
【００８６】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21の置換されたアミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基のような直鎖状アルキルアミノ基；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、およびＮ，Ｎ−ジネオペンチルアミノ基のような分岐状アルキルアミノ基；ならびに、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジシクロオクチルアミノ基のような環状アルキルアミノ基を例示することができる。
【００８７】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアミド基として、エタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルエタンアミド基、Ｎ−メチルエタンアミド基、Ｎ−エチルエタンアミド基、Ｎ−ｎ−ブチルヘキサンアミド基、イソプロパンアミド基、イソブタンアミド基、ｔｅｒｔ−ブタンアミド基およびネオペンタンアミド基を例示することができる。
【００８８】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］のＲ5〜Ｒ21のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ベンジルチオ基および９−フルオレニルメチルチオ基を例示することができる。
【００８９】
前記遷移金属化合物は好ましくは、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である式（２）で表される重合単位を含むランダム共重合体を製造する観点から、式［ＩＩ］で表される化合物であり、前記重合単位の含有量の高いランダム共重合体を製造する観点から、より好ましくは、式［ＩＩ］のＲ9およびＲ10がそれぞれ独立にアリール基であってＲ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基またはアルキルチオ基である化合物であり、さらに好ましくは、式［ＩＩ］のＲ9およびＲ10がそれぞれ独立にアリール基であってＲ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアラルキル基である化合物である。
【００９０】
式［Ｉ］および［ＩＩ］におけるＲ7とＲ8とが互いに結合して形成される環、ならびに式［ＩＩＩ］におけるＲ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される環として、脂肪族の環および芳香族の環を例示することができる。これらの環はハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、スルホニル基およびアルキルチオ基のような置換基を有していてもよい。
【００９１】
Ｒ7とＲ8とが互いに結合して形成される、前記脂肪族の環を構成する２価の基として、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、ノルボルナン−１，２−ジイル基、ノルボルナン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，３−ジイル基、ブタン−１−エン−２，３−ジイル基、ブタン−２−エン−１，２−ジイル基、ブタン−２−エン−１，３−ジイル基、ブタン−２−エン−２，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，４−ジイル基、ジメチル−２，３−ブテン−２，３−ジイル基、およびペンテン−２，４−ジイル基を例示することができる。
【００９２】
Ｒ7とＲ8とが互いに結合して形成される、前記芳香族の環を構成する２価の基として、ベンゼン−１，２−ジイル基、３−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，３−ジイル基、２−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、メチレンベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，２−ジメチレン基、ベンゼン−１，３−ジメチレン基およびアセナフテン−１，２−ジイル基を例示することができる。
【００９３】
Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される、前記脂肪族の環を構成する２価の基として、メチレン基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、ノルボルナン−１，２−ジイル基、ノルボルナン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，２−ジイル基、ブタン−１−エン−１，３−ジイル基、ブタン−１−エン−２，３−ジイル基、ブタン−２−エン−１，２−ジイル基、ブタン−２−エン−１，３−ジイル基、ブタン−２−エン−２，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジエン−１，４−ジイル基、ジメチル−２，３−ブテン−２，３−ジイル基、およびペンテン−２，４−ジイル基を例示することができる。
【００９４】
Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上が互いに結合して形成される、前記芳香族の環を構成する２価の基として、ベンゼン−１，２−ジイル基、３−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−プロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｎ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソプロピルベンゼン−１，２−ジイル基、３−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−イソブチルベンゼン−１，２−ジイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，３−ジイル基、２−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、４−メチルベンゼン−１，３−ジイル基、メチレンベンゼン−１，２−ジイル基、ベンゼン−１，２−ジメチレン基、ベンゼン−１，３−ジメチレン基およびアセナフテン−１，２−ジイル基を例示することができる。
【００９５】
式［Ｉ］または［ＩＩ］で表されるＭ1がパラジウム原子である遷移金属化合物として、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（アニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９６】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９７】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（エタン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【００９８】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（アニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【００９９】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス（２，４，６−トリメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【０１００】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（ブタン−２，３−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、
【０１０１】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビスアニリン−κＮ］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（４−メチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジエチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【０１０２】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジイソブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，６−ジノルマルヘキシルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−エチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−メチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−エチル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−イソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−ノルマルプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２−イソプロピル−６−ノルマルブチルアニリン−κＮ）］パラジウム、
【０１０３】
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２，４，６−トリメチルアニリン−κＮ）］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジメチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジエチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２，６−ジイソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−エチルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−メチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−ノルマルプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル）アニリン−κＮ｝］パラジウム、および、クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス｛２，４−ジメチル−６−（１−ナフチル）アニリン−κＮ｝］パラジウムを例示することができる。
【０１０４】
式［Ｉ］または［ＩＩ］で表されるＭ1がニッケル原子、鉄原子、銅原子またはコバルト原子である遷移金属化合物として、上記パラジウム化合物におけるパラジウム原子を、ニッケル原子、鉄原子、銅原子またはコバルト原子に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１０５】
式［ＩＩＩ］で表されるＭ1が鉄原子である遷移金属化合物として、２，６−ビス−［１−（２，６−ジメチルフェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、２，６−ビス−［１−（２，６−ジイソプロピルフェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、２，６−ビス−［１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルイミノ）エチル］ピリジンアイロンジクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、［ヒドロトリス（３，５−ジメチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、［ヒドロトリス（３，５−ジエチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンクロライド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンブロマイド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンアイオダイド、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンメチル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンエチル、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンアリル、および、［ヒドロトリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）ボレート］アイロンメタリルを例示することができる。
【０１０６】
式［ＩＩＩ］で表されるＭ1がニッケル原子、パラジウム原子、銅原子、またはコバルト原子である遷移金属化合物として、前記の鉄化合物における鉄原子を、ニッケル原子、パラジウム原子、銅原子、またはコバルト原子に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１０７】
前記の遷移金属化合物は、二種以上を組合せてもよい。
【０１０８】
前記の有機アルミニウム化合物は公知の化合物であってもよい。有機アルミニウム化合物として、下記（Ａ１）〜（Ａ３）の化合物およびそれらの２種以上の組合せを例示することができる。
（Ａ１）式 Ｅ1dＡｌＸ23-dで表される有機アルミニウム化合物；
（Ａ２）式 ｛−Ａｌ（Ｅ2）−Ｏ−｝eで表される環状のアルミノキサン；および
（Ａ３）式 Ｅ3｛−Ａｌ（Ｅ3）−Ｏ−｝fＡｌＥ32で表される線状のアルミノキサン；
（式中、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3はそれぞれ炭化水素基を表し、複数のＥ1、複数のＥ2または複数のＥ3が存在する場合、それらは互いに同じか異なる。Ｘ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ2が複数ある場合、それらは同じか異なる。ｄは０＜ｄ≦３を満たす数を表す。ｅは２以上の整数であり、好ましくは２〜４０の整数である。ｆは１以上の整数であり、好ましくは１〜４０の整数である。）
【０１０９】
Ｅ1、Ｅ2およびＥ3の炭化水素基は、好ましくは炭素原子数１〜８の炭化水素基、より好ましくは炭素原子数１〜８のアルキル基である。Ｅ1、Ｅ2およびＥ3として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、およびネオペンチル基のようなアルキル基を例示することができる。中でも、メチル基またはイソブチル基が好ましい。
【０１１０】
前記（Ａ１）で表される有機アルミニウム化合物として、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、およびトリヘキシルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウム；ジメチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、ジプロピルアルミニウムクロライド、ジイソブチルアルミニウムクロライド、およびジヘキシルアルミニウムクロライドのようなジアルキルアルミニウムクロライド；メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、プロピルアルミニウムジクロライド、イソブチルアルミニウムジクロライド、およびヘキシルアルミニウムジクロライドのようなアルキルアルミニウムジクロライド；ならびに、ジメチルアルミニウムハイドライド、ジエチルアルミニウムハイドライド、ジプロピルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、およびジヘキシルアルミニウムハイドライドのようなジアルキルアルミニウムハイドライドを例示することができる。中でも、好ましくはトリアルキルアルミニウムであり、より好ましくはトリエチルアルミニウムまたはトリイソブチルアルミニウムである。
【０１１１】
前記（Ａ２）および（Ａ３）で表される有機アルミニウム化合物は、各種の方法で製造することができる。それらの製造方法は特に限定されず、公知の製造方法であってもよい。製造方法として、トリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウムを、ベンゼンおよび脂肪族炭化水素のような適当な有機溶剤に溶解した溶液を水と接触させて製造する方法、トリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウムを、硫酸銅水和物のような結晶水を含んでいる金属塩に接触させて製造する方法を例示することができる。
【０１１２】
前記のホウ素化合物は公知の化合物であってもよい。ホウ素化合物として、後記（Ｂ１）〜（Ｂ３）で表される化合物およびそれらの２種以上の組合せを例示することができる。
（Ｂ１）式 ＢＱ1Ｑ2Ｑ3で表されるホウ素化合物；
（Ｂ２）式 Ｇ+（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-で表されるホウ素化合物；および
（Ｂ３）式 （Ｊ−Ｈ）+（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-で表されるホウ素化合物；
（式中、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子を表し、Ｑ1〜Ｑ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはイミド基を表し、Ｇ+は無機または有機のカチオンを表し、Ｊは中性ルイス塩基を表し、（Ｊ−Ｈ）+はブレンステッド酸を表す。）
【０１１３】
前記（Ｂ１）〜（Ｂ３）におけるＱ1〜Ｑ4は、好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜２０のハロゲン化炭化水素基、炭素原子数１〜２０のシリル基もしくはシロキシ基、炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたアミノ基、炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたアミド基、または炭素原子数２〜２０の炭化水素基で置換されたイミド基であり、より好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基または炭素原子数１〜２０のハロゲン化炭化水素基であり、さらに好ましくは、少なくとも１個のフッ素原子を含む炭素原子数１〜２０のフッ素化炭化水素基であり、特に好ましくは、少なくとも１個のフッ素原子を含む炭素原子数６〜２０のフッ素化アリール基である。
【０１１４】
前記（Ｂ１）で表されるホウ素化合物として、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボラン、およびフェニルビス（ペンタフルオロフェニル）ボランを例示することができる。中でも、最も好ましくはトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランである。
【０１１５】
前記（Ｂ２）で表されるホウ素化合物における無機のカチオンであるＧ+として、フェロセニウムカチオン、アルキル置換フェロセニウムカチオン、および銀陽イオンを例示することができる。有機のカチオンであるＧ+として、トリフェニルメチルカチオンを例示することができる。Ｇ+は、好ましくはカルベニウムカチオンであり、特に好ましくはトリフェニルメチルカチオンである。
【０１１６】
前記（Ｂ２）における（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-として、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリス（ペンタフルオロフェニル）ボレ−ト、およびテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートを例示することができる。
【０１１７】
前記（Ｂ２）で表されるホウ素化合物として、リチウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、ナトリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、カリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、銀テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１，１’−ジメチルフェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラブチルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラメチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリメチルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、およびトリフェニルカルベニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートを例示することができる。中でも、最も好ましくは、トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１１８】
前記（Ｂ３）中の（Ｊ−Ｈ）+として、トリアルキル置換アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリニウム、ジアルキルアンモニウムおよびトリアリールホスホニウムを例示することができ、（ＢＱ1Ｑ2Ｑ3Ｑ4）-として上記と同様のものを例示することができる。
【０１１９】
前記（Ｂ３）で表されるホウ素化合物として、トリエチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，４，６−トリメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート、ジイソプロピルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジシクロヘキシルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（メチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、およびトリ（ジメチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを例示することができる。中でも、最も好ましくは、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートまたはＮ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１２０】
本発明におけるホウ素化合物は、好ましくは、前記（Ｂ２）または（Ｂ３）で表されるホウ素化合物であり、特に好ましくはトリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートまたはＮ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートである。
【０１２１】
本発明のランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００〜１０，０００，０００であり、より好ましくは２，０００〜５，０００，０００であり、最も好ましくは４，０００〜３，０００，０００である。
【０１２２】
本発明のランダム共重合体の、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比で表される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜１００であり、より好ましくは１．０〜５０であり、最も好ましくは１．０〜２０である。
【０１２３】
本発明のランダム共重合体は、好ましくはガラス転移点を有する。前記ガラス転移点は、好ましくは−２０℃以上に少なくとも１つであり、より好ましくは２０℃以上に少なくとも１つであり、最も好ましくは５０℃以上に少なくとも１つである。
【０１２４】
本発明の製造方法において用いられる式（３）で表される複数種類のジエン化合物の重合反応器のような重合系への供給方法について、例えば２種類のジエン化合物を用いる場合、どちらか一方の種類のジエン化合物を重合反応器へ供給して前記ジエン化合物の重合体の製造を完結させ、次いで、前記重合体の存在下に、他方の種類のジエン化合物を該重合反応器へ供給して重合を続行するという供給方法では、本発明のランダム共重合体を得ることができない。本発明のランダム共重合体を得るための供給方法として、複数種類のジエン化合物を重合反応器へ同時に供給することによって、該ジエン化合物を重合系中に同時に存在させる方法を例示することができる。
【０１２５】
本発明において、式（３）で表される化合物と、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触方法は、特に限定されない。
【０１２６】
遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物とを接触させて重合触媒を形成させる場合、重合触媒の活性を高める観点から、有機アルミニウム化合物として、（Ａ２）環状のアルミノキサン、（Ａ３）線状のアルミノキサン、またはこれらの組合せが好ましい。遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物とホウ素化合物とを接触させて重合触媒を得る場合、同じ観点から、有機アルミニウム化合物として、前記（Ａ１）の有機アルミニウム化合物が好ましい。
【０１２７】
有機アルミニウム化合物の使用量は、遷移金属化合物１モル部あたり、通常０．１〜１０，０００モル部、好ましくは５〜２，０００モル部である。ホウ素化合物の使用量は、遷移金属化合物１モル部あたり、通常０．０１〜１００モル部であり、好ましくは０．５〜１０モル部である。
【０１２８】
前記の遷移金属化合物、有機アルミニウム化合物およびホウ素化合物のそれぞれは、溶液として用いてもよい。前記溶液の溶媒として、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、ペンタン、ヘキサン、およびヘプタンを例示することができる。中でも、塩化メチレン、クロロホルム、またはトルエンが好ましい。
【０１２９】
遷移金属化合物溶液の濃度は、通常０．０１〜５００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．０５〜１００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．０５〜５０μｍｏｌ／Ｌである。有機アルミニウム化合物溶液の濃度は、アルミニウム原子換算で、通常０．０１〜１０，０００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．１〜５，０００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．１〜２，０００μｍｏｌ／Ｌである。ホウ素化合物溶液の濃度は、通常０．０１〜５００μｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは０．０５〜２００μｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．０５〜１００μｍｏｌ／Ｌである。
【０１３０】
前記の重合触媒は、無機化合物または有機化合物の粒子状物質からなる担体と組合せてもよい。無機化合物として、シリカゲルおよびアルミナを例示することができる。有機化合物として、スチレン重合体を例示することができる。
【０１３１】
本発明における重合方法として、バッチ式または連続式の気相重合法、塊状重合法、および、適当な重合溶媒を使用しての溶液重合法またはスラリー重合法を例示することができる。重合溶媒は、重合触媒を失活させない溶媒であって、溶媒として、ベンゼン、トルエン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、およびシクロヘキサンのような炭化水素溶媒や、ジクロロメタンおよびクロロホルムのようなハロゲン化溶媒を例示することができる。
【０１３２】
本発明における重合温度は、一般に−１００〜２５０℃であり、好ましくは−５０〜２００℃である。重合時間は一般に、１分から７２時間である。
【０１３３】
本発明の製造方法においては、得られるランダム共重合体の分子量を調節するために、水素のような連鎖移動剤を使用してもよい。
【０１３４】
本発明の共重合体は、押出成形品や射出成形品として使用することができる。押出成形方法は、公知の成形方法であってもよい。押出成形方法として、円形ダイから溶融させた樹脂を押出し、筒状に膨らませたフィルムまたはシートを巻き取るインフレーション成形法や、直線状ダイから溶融させた樹脂を押出し、フィルムまたはシートを巻き取るＴダイ成形法や、カレンダー成形法を例示することができる。
【実施例】
【０１３５】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【０１３６】
［実施例１］
クロロ（メチル）［Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロアセナフチレン−１，２−ジイリデン）ビス（２、６−ジイソプロピルアニリン−κＮ）］パラジウム（遷移金属化合物、「レクエ・デ・トラボ・チミク・ドゥ・ペイバ（Ｒｅｃｕｅｉｌ ｄｅｓ Ｔｒａｖａｕｘ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ ｄｅ Ｐａｙｓ−Ｂａｓ）」、第１１３巻、１９９４年、８８ページを参考に合成した）６．６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）と、ナトリウムテトラキス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレート（ホウ素化合物、「オルガノメタリクス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ）」第１１巻、１９９２年、３９２０ページを参考に合成した）１０．６ｍｇと、塩化メチレン０．５ｍＬの入ったシュレンクフラスコに、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサン（式（３）で表される化合物）０．１３７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）と、５，５−ジアリルメルドラム酸（式（３）で表される化合物）０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）とを加え、混合物を室温で６時間撹拌した。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率はほぼ１００％であり、５，５−ジアリルメルドラム酸の重合率は３３％であった。反応混合物をメタノールに注ぎ、生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと５，５−ジアリルメルドラム酸とのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は３６００、分子量分布は１．７０であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位７５モル％と、５，５−ジアリルメルドラム酸の式（１）で表される重合単位２５モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。また、重合体の主鎖と５員環の立体的位置関係は２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンにおいてトランス型が８７モル％であり、５，５−ジアリルメルドラム酸においてはトランス型が１００モル％であった。
【０１３７】
前記の数平均分子量および分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって、下記の条件で測定した。また、検量線は標準ポリスチレンを用いて作成した。
測定機 ：ＪＡＳＣＯ社製（デガッサー：ＤＧ−９８０−５０、ポンプ：ＰＵ−９８０、オートサンプラー：ＡＳ−９５０、カラムオーブン：ＣＯ−９６６、ＲＩ検出器：ＲＩ−９３０、ＵＶ検出器：ＵＶ−９７５）
カラム ：昭和電工（株）製のＳｈｏｄｅｘ−８０６Ｌ×２本
測定温度：４０℃
溶媒 ：クロロホルム
サンプル濃度：１ｍｇ／１ｍｌ
【０１３８】
前記の重合単位量は、1Ｈ−ＮＭＲ（日本電子社製ＬＡ−５００）を用いて、以下の条件で求めた。
測定溶媒：クロロホルム−ｄ1
測定温度：室温
試料濃度：５０ｍｇ／０．５ｍｌ
基準物質：クロロホルム−ｄ1（７．２６ｐｐｍ）
【０１３９】
前記のトランス型の割合は、日本電子社製のＬＡ−５００なる名称の機種を用いた13Ｃ−ＮＭＲ解析により、以下の条件で求め、また、得られた重合体が式（１）で表される単位を有することは、該13Ｃ−ＮＭＲ解析のスペクトルにおける２３〜５０ｐｐｍの範囲のシグナル群が、式（１）で表される構造の直鎖炭化水素および五員環状炭化水素として帰属できることによって確認した。
測定溶媒：クロロホルム−ｄ1
測定温度：室温
試料濃度：５０ｍｇ／０．５ｍｌ
基準物質：クロロホルム−ｄ1（７７ｐｐｍ）
【０１４０】
［実施例２］
実施例１において、（１）５，５−ジアリルメルドラム酸０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を９，９−ジアリルフルオレン０．１７２ｇ（０．７ｍｍｏｌ、式（３）で表される化合物）へ変更したこと、および（２）攪拌時間を４時間へ変更したこと以外は実施例１と同様に行った。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率は９％であり、９，９−ジアリルフルオレンの重合率は５７％であった。反応混合物をメタノールに注ぐことによって生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンと９，９−ジアリルフルオレンとのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は８４００、分子量分布は１．９４であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位８８モル％と、９，９−ジアリルフルオレンの式（１）で表される重合単位１２モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。また、０℃〜２００℃の範囲にガラス転移点が６３℃に検出された。
【０１４１】
前記のガラス転移点は、セイコー電子工業（株）社製のＳＳＣ−５２００なる名称の機種を用いた示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により、以下の条件で測定した。
昇温：２５℃から２００℃（１０℃／分） ５分間保持
冷却：２００℃から−６０℃（２０℃／分） ５分間保持
測定：−６０℃から２００℃（１０℃／分で昇温）
【０１４２】
［実施例３］
実施例１において、（１）５，５−ジアリルメルドラム酸０．１５６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオン０．０９１ｇ（０．４ｍｍｏｌ、式（X）で表される化合物）へ変更したこと、（２）２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの量を０．０７９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）へ変更したこと、（３）反応温度を−１０℃に変更したこと、さらに（４）攪拌時間を２４時間へ変更したこと以外は実施例１と同様に行った。溶液状の反応混合物を分析した結果、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンの重合率は５８％であり、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの重合率は７１％であった。反応混合物をメタノールに注ぐことによって生じた析出物をろ別・乾燥し、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンと２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンとのランダム共重合体を得た。前記ランダム共重合体の数平均分子量は１００００、分子量分布は１．２１であり、前記ランダム共重合体は、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンの式（１）で表される重合単位４８モル％と、２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンの式（１）で表される重合単位５２モル％とを含有していた（両重合単位の合計を１００モル％とする）。重合体の主鎖と５員環の立体的位置関係は２，２−ジメチル−５，５−ジアリル−１，３−ジオキサンにおいてトランス型が８９モル％であり、２，２−ジアリルインダン−１，３−ジオンにおいてはトランス型が１００モル％であった。また、０℃〜２００℃の範囲にガラス転移点が１１６℃に検出された。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体。
（１）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項２】
重合単位の中の少なくとも１種類の重合単位が、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である下式（２）で表される重合単位である請求項１に記載のランダム共重合体。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項３】
下式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させる工程からなる、下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体の製造方法。
（１）
（３）
（式（１）、（３）において、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項４】
重合単位の中の少なくとも１種類の重合単位が、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である下式（２）で表される重合単位である請求項３に記載のランダム共重合体の製造方法。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項５】
共重合が、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触によって生成される重合触媒の存在下に行われる請求項３または４に記載のランダム共重合体の製造方法。
【請求項６】
遷移金属化合物が下式［Ｉ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［Ｉ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項７】
遷移金属化合物が、下式［ＩＩ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［ＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項８】
遷移金属化合物が、下式［ＩＩＩ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［ＩＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項１】
下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体。
（１）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項２】
重合単位の中の少なくとも１種類の重合単位が、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である下式（２）で表される重合単位である請求項１に記載のランダム共重合体。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項３】
下式（３）で表される少なくとも２種類のジエン化合物を共重合させる工程からなる、下式（１）で表される少なくとも２種類の重合単位を含むランダム共重合体の製造方法。
（１）
（３）
（式（１）、（３）において、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項４】
重合単位の中の少なくとも１種類の重合単位が、Ａ7とＡ8とがトランス型配置である下式（２）で表される重合単位である請求項３に記載のランダム共重合体の製造方法。
（２）
（式中、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基、ニトリル基、アルデヒド基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シリル基、シロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基、チオール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルチオキシカルボニル基またはアリールチオキシカルボニル基を表し、Ｙ1とＹ2とは互いに結合して環を形成していてもよい。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9、Ａ10およびＡ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、イミド基またはアルキルチオ基を表し、Ａ3とＡ4とは、または、Ａ5とＡ6とは、互いに結合して環を形成していてもよい。ｍは０または１を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）
【請求項５】
共重合が、遷移金属化合物と、有機アルミニウム化合物および／またはホウ素化合物との接触によって生成される重合触媒の存在下に行われる請求項３または４に記載のランダム共重合体の製造方法。
【請求項６】
遷移金属化合物が下式［Ｉ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［Ｉ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項７】
遷移金属化合物が、下式［ＩＩ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［ＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ7とＲ8とは互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項８】
遷移金属化合物が、下式［ＩＩＩ］で表される化合物である請求項５に記載のランダム共重合体の製造方法。
［ＩＩＩ］
（式中、Ｍ1は鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、パラジウム原子、または銅原子の遷移金属原子を表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、またはアリールオキシ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換されたアミノ基、アミド基、またはアルキルチオ基を表し、Ｒ15〜Ｒ21のいずれか２つ以上は互いに結合して環を形成していてもよい。）
【公開番号】特開２００９−９１５６９（Ｐ２００９−９１５６９Ａ）
【公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２３９２２１（Ｐ２００８−２３９２２１）
【出願日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（３０４０２１４１７）国立大学法人東京工業大学 (1,821)
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（３０４０２１４１７）国立大学法人東京工業大学 (1,821)
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]