炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法、化合物
【課題】 炭酸ジメチルを工業的に大量生産することができ、しかも低コスト、省エネルギー化を図ることのできる炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法等を提供することを目的とする。
【解決手段】 炭酸ジメチル製造システム１０では、アセタール類と二酸化炭素を原料として、炭酸ジメチルを製造する。炭酸ジメチルを生成する際の副生物をメタノールと反応させて、炭酸ジメチルの原料となるアセタール類を再生することができる。反応器２０で生成された炭酸ジメチルと副生物および未反応のアセタール類の混合物に、未反応の状態で残存する二酸化炭素を、ＣＯ2分離装置３０によって高圧下で除去するようにした。その後、ＤＭＣ精製塔４０で、炭酸ジメチルと副生物を分離するようにした。
【解決手段】 炭酸ジメチル製造システム１０では、アセタール類と二酸化炭素を原料として、炭酸ジメチルを製造する。炭酸ジメチルを生成する際の副生物をメタノールと反応させて、炭酸ジメチルの原料となるアセタール類を再生することができる。反応器２０で生成された炭酸ジメチルと副生物および未反応のアセタール類の混合物に、未反応の状態で残存する二酸化炭素を、ＣＯ2分離装置３０によって高圧下で除去するようにした。その後、ＤＭＣ精製塔４０で、炭酸ジメチルと副生物を分離するようにした。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ガソリンの燃焼性を向上させるガソリン添加剤、いわゆるオクタンブースターとしては、ＭＴＢＥ（Methyl Tertiary Butylether）が用いされていたが、その有害性等を理由に、米国では使用を規制する方向にある。
ＭＴＢＥの代替物質として、ＤＭＣ（Dimethyl Carbonete：以下、炭酸ジメチル）が注目されている。
【０００３】
炭酸ジメチルを製造する方法としては、四アルコキシチタンや、ジアザビシクロアルケン類およびメチル化剤や、錫、ジルコニウム、チタンのアルコキシ化合物等を用い、メタノールと二酸化炭素を反応させるものがあった（例えば、特許文献１参照。）。
【０００４】
また、アセタール類、二酸化炭素等を用い、炭酸ジメチルを製造する方法も提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−８００９６号公報
【非特許文献１】坂倉俊康、「分子触媒による超臨界二酸化炭素および液化プロパンの変換」、化学装置、工業調査会、１９９９年２月号、ｐ．５４、図４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に記載された技術では、四アルコキシチタンや、チタンのアルコキシ化合物等、環境性の悪い材料を用いている。炭酸ジメチルを大量生産しようとすると、環境性の悪い物質を大量に排出することになる。このため、この方法は大量生産に適してはいない。
【０００７】
これに対し、非特許文献１に記載された技術は、環境性に優れ、しかも用いる原料も安価であるので、炭酸ジメチルの大量生産に適しており、炭酸ジメチルの普及に寄与する可能性がある。
ところが、この技術は、現状、実験レベルに留まっており、非特許文献１でも、炭酸ジメチルを大量生産するための工業化手法については、何ら言及はない。
例えば、この技術では、炭酸ジメチルの生成時に、副生物としてケトン（アセトン）またはアルデヒドが生成される。これらの化合物をアルコールで処理することによって、容易に原料のアセタール類に戻すことができるので、非常に経済的な技術となり得るが、この処理を具体的にどのような構成で行うのか等、工業的に成立するための構成について一切言及がない。また、最終的に炭酸ジメチルだけを取り出すまでには、未反応で残留する物質や副生物等と、炭酸ジメチルとを確実に分離する必要があるが、これらの具体的手段についても何ら開示されていない。
【０００８】
また、炭酸ジメチルを工業的に大量生産する場合、コストやエネルギー消費等を抑制することが非常に重要である。これが解決できない限り、工業的に成り立たない。
本発明は、このような技術的課題に基づいてなされたもので、炭酸ジメチルを工業的に大量生産することができ、しかも低コスト、省エネルギー化を図ることのできる炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法等を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を鑑み、本発明者らは鋭意検討を行った。
その結果、非特許文献１に示された、アセタール類を用いた炭酸ジメチル製造システムにおいて、蒸留塔等の分離装置を用い、炭酸ジメチルとその他の副生物、および未反応物質を分離し、炭酸ジメチルを連続的に合成する手法を考案した。
【００１０】
蒸留塔は、混合物から目的の物質を分離する際に用いられるものである。蒸留塔内に導入された混合物の液相成分をボイラ等で加熱する。すると、混合物のうち、沸点の低い物質から蒸発する。これによって、蒸留塔の上部側では、混合物のうち沸点の低い物質の濃度が高くなり、下部側では沸点の高い物質の濃度が高くなるという濃度分布が生じる。蒸留塔の上部から、蒸気を蒸留塔外に排出し、排出された蒸気を凝縮させることで、沸点の低い物質を回収することができる。一方、蒸留塔の下部から、液体の状態で物質を回収することで、混合物のうち、沸点の高い物質を回収することができる。
【００１１】
例えば［化１］に示すように、反応器にてアセタール類であるアセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を反応させると、炭酸ジメチルと副生物であるアセトン（ジメチルケトン）の混合物が生成される。この混合物を、上記のような蒸留塔に導入すると、アセトンの蒸気と二酸化炭素が蒸留塔上部から排出され、炭酸ジメチルが蒸留塔下部から液体の状態で回収できるのである。このとき、蒸留塔上部から排出されたアセトン蒸気と二酸化炭素は、冷却器でその一部が凝縮され、蒸留塔に戻される。
【００１２】
【化１】
【００１３】
しかし、上記操作を工業的に成り立つようにするには、蒸留塔から排出されたアセトンを回収し、これにメタノールを加え、［化２］に示すように、炭酸ジメチルの原料となるアセトンジメチルアセタールを再生することが必須の条件となる。これには、蒸留塔からアセトンとともに排出される二酸化炭素を、アセトンと分離する必要がある。
【００１４】
【化２】
【００１５】
一般に、蒸留塔では、冷却器での冷却源には、経済性の面で、水が用いられるのが通常である。このため、冷却器での冷却温度は４５℃近辺となるが、二酸化炭素を大量に含む、アセトンの蒸気を凝縮させることはできない。これは４５℃でのアセトンの蒸気圧が高いうえ、非凝縮性の二酸化炭素が大量に混在するからである。
ここで、４５℃の冷却温度で二酸化炭素とアセトンを分離するためには、これに適した高い圧力下で上記の分離操作を行う必要がある。反面、あまり高い圧力で蒸留塔を使用するのは、蒸留塔という機器が、一般的に大型の機器であることから、現実的では無い。
【００１６】
このような問題を知見した本発明者らは、鋭意検討を重ねることで、本発明を得た。
すなわち、本発明の炭酸ジメチル製造システムは、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、反応器で生成された炭酸ジメチル、反応器における副生物、および反応器で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す第一の分離装置と、第一の分離装置にて二酸化炭素が取り出された混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す第二の分離装置と、を備えることを特徴とする。
このように、反応器から排出される混合物から、二酸化炭素をまず分離し、この後に炭酸ジメチルと副生物を分離することで、二酸化炭素を分離することが可能となる。
【００１７】
第一の分離装置で取り出された二酸化炭素は、二酸化炭素供給経路によって反応器に供給することができる。これにより、二酸化炭素をリサイクルできる。このとき、二酸化炭素は、圧縮機等で圧縮して、反応に適した圧力まで昇圧する必要がある。
第一の分離装置では、常圧より高い圧力下で、混合物から二酸化炭素を分離して取り出すのが好ましい。これは、上記のように二酸化炭素を圧縮する際、高圧状態から圧縮する方が必要エネルギーが少ないからである。なお、ここで言う高圧状態は、反応器で反応させる際の高圧状態と同じ圧力である必要はなく、二酸化炭素の分離に適した圧力とすればよい。
なお、第二の分離装置では、第一の分離装置より低い圧力で混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことができる。
【００１８】
また、第二の分離装置で炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を生成するアセタール生成器と、このアセタール類を反応器に供給するアセタール供給経路と、をさらに備えて、アセタール類を再生使用することもできる。
【００１９】
本発明は、常圧より高い第一の圧力下で、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応器と、常圧より高く第一の圧力より低い第二の圧力下で、反応器で生成された炭酸ジメチル、反応器において生成される副生物、および反応器で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出すＣＯ2ストリッパまたはフラッシュタンクからなる二酸化炭素分離装置と、二酸化炭素分離装置より低い圧力、つまり第二の圧力より低い圧力で、二酸化炭素分離装置を経た混合物を、炭酸ジメチルと副生物に分離する蒸留塔と、蒸留塔から排出される副生物をメタノールと反応させることでアセタール類を再生するアセタール再生装置と、二酸化炭素分離装置から取り出された二酸化炭素、およびアセタール再生装置で再生されたアセタール類を反応器に原料として供給する供給経路と、を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造システムとして捉えることもできる。
【００２０】
本発明の炭酸ジメチルの製造方法は、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応工程と、反応工程で得られる炭酸ジメチル、反応工程にて生成される副生物、および反応工程で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す二酸化炭素分離工程と、二酸化炭素分離工程を経た混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す炭酸ジメチル分離工程と、を備えることを特徴とすることもできる。
この場合、反応工程では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、二酸化炭素分離工程でも、常圧より高く、反応工程より低い圧力下で、混合物から二酸化炭素を分離して取り出し、炭酸ジメチル分離工程では、二酸化炭素分離工程よりも低い圧力で混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すのが良い。
また、炭酸ジメチル分離工程で、炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を再生するアセタール再生工程と、アセタール再生工程で再生されたアセタール類、および二酸化炭素分離工程で取り出された二酸化炭素を、反応工程に循環させる循環工程と、をさらに備えるのも好ましい。
【００２１】
本発明は、上記のようなシステム、手法で生成される化合物として捉えることもできる。
すなわち、本発明の化合物は、アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、この反応物に含まれる未反応の二酸化炭素を除去し、さらに反応物から副生物を除去することによって生成されたことを特徴とするのである。
アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、二酸化炭素を除去し、さらに副生物を除去することで、炭酸ジメチルを得ることができるが、本発明の化合物は、この炭酸ジメチルそのものだけでなく、プロセスの過程で適宜添加した添加剤等をも含むことを許容する。
このような化合物は、ガソリン添加剤として用いることができる。これ以外にも、エンジニアリングプラスチックであるポリカーボネートの原料、あるいはカルボニル化剤、燃料電池用の原料等、他の用途としても本発明の化合物を用いることが可能である。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、炭酸ジメチルを、低コストでしかも消費エネルギーを抑制して工業的に大量生産することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
以下、添付図面に示す実施の形態に基づいてこの発明を詳細に説明する。
なお以下の説明では、アセタール類としてアセトンジメチルアセタールを用い、反応工程における副生物としてアセトンを使用するが、それぞれこの物質に限定されるものでは無い。
図１は、本実施の形態における炭酸ジメチル製造システム１０の構成を説明するための図である。
この図１に示すように、炭酸ジメチル製造システム１０は、反応器２０、ＣＯ2分離装置（第一の分離装置、二酸化炭素分離装置）３０、ＤＭＣ精製塔（第二の分離装置、蒸留塔）４０、アセタール再生装置（アセタール生成器）５０、脱水装置６０を備えている。
【００２４】
反応器２０には、例えば３０ＭＰａという、常圧より高い圧力に加圧された高圧状態の液体二酸化炭素と、同様に高圧状態のアセトンジメチルアセタールが事前に合流して混合され、蒸気化されて導入される。
反応器２０では、常圧より高い所定の圧力（第一の圧力）、例えば３０ＭＰａの圧力下において、アセトンジメチルアセタールに、所定の触媒下で、ＣＯ2を反応させる。このような触媒による反応で、反応器２０では、炭酸ジメチル（化合物）が生成（合成）され、また副生物として、アセトンが生成される（反応工程）。
【００２５】
このような触媒としては、例えば、ジブチル錫触媒を用いることができる。しかし、ジブチル錫触媒は毒性が強く、比較的高価であり、反応条件も厳しいため、工業的に有利とは言えない。そこで、触媒としては、固体酸点を有する化合物からなる担体に、強酸を担持させてなるものを用いるのが好ましい。
【００２６】
このとき、固体酸点を有する化合物とは、種々の固体、特には金属の酸化物（Ａｌ2Ｏ3、Ｖ2Ｏ5等）、硫化物（ＺｎＳ等）、硫酸塩（ＮｉＳＯ4、ＣｕＳＯ4等）、リン酸塩（ＡｌＰＯ4、Ｔｉリン酸塩等）、塩化物（ＡｌＣｌ3、ＣｕＣｌ2等）、粘土鉱質、ゼオライト等をいい、固体酸が酸塩基触媒作用を行うものをいう。本実施形態においては、特に、ＺｒＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ2を用いることが好ましい。
また、担持させる強酸としては、ＳＯ42-またはＰＯ43-を用いることが好ましい。しかし、これ以外にも強酸であれば、前記担体に担持させることができる。ＳＯ42-またはＰＯ43-としては、Ｈ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4、（ＮＨ4）2ＳＯ4、（ＮＨ4）3ＰＯ4由来のものを用いることができる。
【００２７】
反応器２０から排出された炭酸ジメチルとアセトンの混合物は、高圧状態のまま、ＣＯ2分離装置３０に送り込まれるが、このとき、反応器２０で未反応のアセトンジメチルアセタールおよび二酸化炭素が混在している。
ＣＯ2分離装置３０では、常圧より高く、かつ反応器２０で反応を行う圧力より低い所定の圧力（第二の圧力）、例えば４ＭＰａの圧力下で、二酸化炭素を、炭酸ジメチルおよびアセトンから分離する（二酸化炭素分離工程）。
このようなＣＯ2分離装置３０としては、液体を加熱する熱源３１を備えたＣＯ2ストリッパや、フラッシュタンクを好適に用いることができる。
ＣＯ2ストリッパは、いわゆる棚段方式または充填物方式の蒸留塔と同様の構成を有するもので、高圧下で炭酸ジメチル、アセトン、二酸化炭素の混合物を焚き上げることで、液成分である炭酸ジメチルおよびアセトンはそのままで、二酸化炭素だけが上昇する。そして、所定の圧力、例えば４ＭＰａの圧力で、二酸化炭素だけを分離してそのＣＯ2ストリッパの上部から排出し、炭酸ジメチルおよびアセトンを液の状態のまま底部から排出してＤＭＣ精製塔４０に送る。
フラッシュタンクは、高圧の液体を蒸発させ、低圧の蒸気と低圧の凝縮液に分離する装置であり、ＣＯ2ストリッパと同様、二酸化炭素を分離し、炭酸ジメチルおよびアセトンを液の状態のままＤＭＣ精製塔４０に送る。
【００２８】
ＤＭＣ精製塔４０には、いわゆる棚段方式または充填物方式の蒸留塔を採用することができる。ＤＭＣ精製塔４０では、炭酸ジメチルおよびアセトンの混合液を導入すると、塔底の混合液をリボイラ４１で加熱し、ＤＭＣ精製塔４０に戻す。これにより、ＤＭＣ精製塔４０内の混合液のうち沸点の低い物質から蒸発し、塔内を上昇する。ＤＭＣ精製塔４０に新たに導入されて塔内を落下する混合液と、上昇する蒸気とが気液接触する。
これによって、ＤＭＣ精製塔４０の上部側では、混合液のうち沸点の低い物質であるアセトンの濃度が高くなり、下部側では沸点の高い物質であるＤＭＣの濃度が高くなるという濃度分布が生じる。そして、ＤＭＣ精製塔４０の上部から、アセトンの蒸気を排出し、排出された蒸気を、冷却器４２で凝縮させることで、アセトンを液体の状態で回収することができる。一方、ＤＭＣ精製塔４０の下部から、炭酸ジメチルを液体の状態で回収することができる（炭酸ジメチル分離工程）。
【００２９】
さて、ＤＭＣ精製塔４０から排出されたアセトンは、外部から供給されたメタノールと混合され、アセタール再生装置５０に導入される。アセタール再生装置５０で、アセトンとメタノールを反応させるとことによって、アセトンジメチルアセタールと水が生成される。
アセタール再生装置５０から排出されたアセトンジメチルアセタールと水の混合液は、脱水装置６０に送り込まれる。
脱水装置６０にて、水は下部から排出され、上部からは凝縮器６１で凝縮されたアセトンジメチルアセタールが排出される。凝縮されたアセトンジメチルアセタールの一部は、脱水装置６０に循環される。アセトンジメチルアセタールの残部は、圧縮機６２で加圧され、例えば３０ＭＰａ程度の高圧状態とされ、反応器２０に繋がる循環経路（アセタール供給経路、二酸化炭素供給経路、供給経路）７０に循環される。
また、ＣＯ2分離装置３０から排出された高圧の二酸化炭素も、循環経路７０に循環される。
ここで二酸化炭素は、所定の圧力まで圧縮されるが、これには、必要に応じ、複数段の圧縮機７１、７２等を用いればよい。
【００３０】
上述したような炭酸ジメチル製造システム１０は、アセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を原料として、炭酸ジメチルを製造することができる。このとき、原料として、有毒な物質を用いていない。炭酸ジメチルを生成する際の副生物であるアセトンをメタノールと反応させて、炭酸ジメチルの原料となるアセトンジメチルアセタールを得ることができ、その際には水が生成される。このように、排出物は水であり、有害物質が排出されることもない。このようにして、炭酸ジメチルを製造することで、大量生産にも環境面での障害は生じない。
しかも、全体の反応系を見れば、二酸化炭素およびメタノールを供給するのみであるので、低コストで炭酸ジメチルを製造することもできる。
そして、反応器２０、ＣＯ2分離装置３０、ＤＭＣ精製塔４０、アセタール再生装置５０、脱水装置６０を備えた炭酸ジメチル製造システム１０によって、上記炭酸ジメチルの製造方法を工業レベルで実現することができ、炭酸ジメチルの工業化を図ることができる。
【００３１】
そして、反応器２０で生成された炭酸ジメチルとアセトンの混合物に、未反応の状態で残存する二酸化炭素を、ＣＯ2分離装置３０によって除去するようにした。しかも、高圧下で二酸化炭素を分離することで、冷却水の温度に関わらず、その分離を行うことができる。さらに、その下流側のＤＭＣ精製塔４０では、炭酸ジメチルとアセトンを分離する際、冷却温度を、水を冷媒として用いた場合の４５℃等とすることが可能となる。
ところで、ＣＯ2分離装置３０から排出された二酸化炭素は、高圧を維持しているため、反応器２０に循環させるに際し、昇圧の度合いが少なくて済む。つまり、昇圧に用いる圧縮機７１、７２で必要とするエネルギーが、常圧から昇圧させる場合に比較して大幅に少なくて済む。なお、アセトンやアセトンジメチルアセタールは、液の状態であるので、昇圧するにしても、気体に比較すれば、圧縮に必要なエネルギーが少なくて済む。
このようにして、炭酸ジメチルを製造するに際し、必要なエネルギーを抑えることができ、これも、省コスト化、環境悪化の抑制といった効果が得られる。
【００３２】
なお、上記実施の形態において、反応器２０でアセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を反応させるための触媒等については、いかなるものを用いてもよく、たとえば既存の技術を採用してもよいし、新たに開発された技術を採用してもよい。
これ以外にも、本発明の主旨を逸脱しない限り、上記実施の形態で挙げた構成を取捨選択したり、他の構成に適宜変更することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本実施の形態における炭酸ジメチル製造システムの構成を示す図である。
【符号の説明】
【００３４】
１０…炭酸ジメチル製造システム、２０…反応器、３０…ＣＯ2分離装置（第一の分離装置、二酸化炭素分離装置）、４０…ＤＭＣ精製塔（第二の分離装置、蒸留塔）、５０…アセタール再生装置（アセタール生成器）、６０…脱水装置、７０…循環経路（アセタール供給経路、二酸化炭素供給経路、供給経路）
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ガソリンの燃焼性を向上させるガソリン添加剤、いわゆるオクタンブースターとしては、ＭＴＢＥ（Methyl Tertiary Butylether）が用いされていたが、その有害性等を理由に、米国では使用を規制する方向にある。
ＭＴＢＥの代替物質として、ＤＭＣ（Dimethyl Carbonete：以下、炭酸ジメチル）が注目されている。
【０００３】
炭酸ジメチルを製造する方法としては、四アルコキシチタンや、ジアザビシクロアルケン類およびメチル化剤や、錫、ジルコニウム、チタンのアルコキシ化合物等を用い、メタノールと二酸化炭素を反応させるものがあった（例えば、特許文献１参照。）。
【０００４】
また、アセタール類、二酸化炭素等を用い、炭酸ジメチルを製造する方法も提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−８００９６号公報
【非特許文献１】坂倉俊康、「分子触媒による超臨界二酸化炭素および液化プロパンの変換」、化学装置、工業調査会、１９９９年２月号、ｐ．５４、図４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に記載された技術では、四アルコキシチタンや、チタンのアルコキシ化合物等、環境性の悪い材料を用いている。炭酸ジメチルを大量生産しようとすると、環境性の悪い物質を大量に排出することになる。このため、この方法は大量生産に適してはいない。
【０００７】
これに対し、非特許文献１に記載された技術は、環境性に優れ、しかも用いる原料も安価であるので、炭酸ジメチルの大量生産に適しており、炭酸ジメチルの普及に寄与する可能性がある。
ところが、この技術は、現状、実験レベルに留まっており、非特許文献１でも、炭酸ジメチルを大量生産するための工業化手法については、何ら言及はない。
例えば、この技術では、炭酸ジメチルの生成時に、副生物としてケトン（アセトン）またはアルデヒドが生成される。これらの化合物をアルコールで処理することによって、容易に原料のアセタール類に戻すことができるので、非常に経済的な技術となり得るが、この処理を具体的にどのような構成で行うのか等、工業的に成立するための構成について一切言及がない。また、最終的に炭酸ジメチルだけを取り出すまでには、未反応で残留する物質や副生物等と、炭酸ジメチルとを確実に分離する必要があるが、これらの具体的手段についても何ら開示されていない。
【０００８】
また、炭酸ジメチルを工業的に大量生産する場合、コストやエネルギー消費等を抑制することが非常に重要である。これが解決できない限り、工業的に成り立たない。
本発明は、このような技術的課題に基づいてなされたもので、炭酸ジメチルを工業的に大量生産することができ、しかも低コスト、省エネルギー化を図ることのできる炭酸ジメチル製造システム、炭酸ジメチルの製造方法等を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を鑑み、本発明者らは鋭意検討を行った。
その結果、非特許文献１に示された、アセタール類を用いた炭酸ジメチル製造システムにおいて、蒸留塔等の分離装置を用い、炭酸ジメチルとその他の副生物、および未反応物質を分離し、炭酸ジメチルを連続的に合成する手法を考案した。
【００１０】
蒸留塔は、混合物から目的の物質を分離する際に用いられるものである。蒸留塔内に導入された混合物の液相成分をボイラ等で加熱する。すると、混合物のうち、沸点の低い物質から蒸発する。これによって、蒸留塔の上部側では、混合物のうち沸点の低い物質の濃度が高くなり、下部側では沸点の高い物質の濃度が高くなるという濃度分布が生じる。蒸留塔の上部から、蒸気を蒸留塔外に排出し、排出された蒸気を凝縮させることで、沸点の低い物質を回収することができる。一方、蒸留塔の下部から、液体の状態で物質を回収することで、混合物のうち、沸点の高い物質を回収することができる。
【００１１】
例えば［化１］に示すように、反応器にてアセタール類であるアセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を反応させると、炭酸ジメチルと副生物であるアセトン（ジメチルケトン）の混合物が生成される。この混合物を、上記のような蒸留塔に導入すると、アセトンの蒸気と二酸化炭素が蒸留塔上部から排出され、炭酸ジメチルが蒸留塔下部から液体の状態で回収できるのである。このとき、蒸留塔上部から排出されたアセトン蒸気と二酸化炭素は、冷却器でその一部が凝縮され、蒸留塔に戻される。
【００１２】
【化１】
【００１３】
しかし、上記操作を工業的に成り立つようにするには、蒸留塔から排出されたアセトンを回収し、これにメタノールを加え、［化２］に示すように、炭酸ジメチルの原料となるアセトンジメチルアセタールを再生することが必須の条件となる。これには、蒸留塔からアセトンとともに排出される二酸化炭素を、アセトンと分離する必要がある。
【００１４】
【化２】
【００１５】
一般に、蒸留塔では、冷却器での冷却源には、経済性の面で、水が用いられるのが通常である。このため、冷却器での冷却温度は４５℃近辺となるが、二酸化炭素を大量に含む、アセトンの蒸気を凝縮させることはできない。これは４５℃でのアセトンの蒸気圧が高いうえ、非凝縮性の二酸化炭素が大量に混在するからである。
ここで、４５℃の冷却温度で二酸化炭素とアセトンを分離するためには、これに適した高い圧力下で上記の分離操作を行う必要がある。反面、あまり高い圧力で蒸留塔を使用するのは、蒸留塔という機器が、一般的に大型の機器であることから、現実的では無い。
【００１６】
このような問題を知見した本発明者らは、鋭意検討を重ねることで、本発明を得た。
すなわち、本発明の炭酸ジメチル製造システムは、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、反応器で生成された炭酸ジメチル、反応器における副生物、および反応器で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す第一の分離装置と、第一の分離装置にて二酸化炭素が取り出された混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す第二の分離装置と、を備えることを特徴とする。
このように、反応器から排出される混合物から、二酸化炭素をまず分離し、この後に炭酸ジメチルと副生物を分離することで、二酸化炭素を分離することが可能となる。
【００１７】
第一の分離装置で取り出された二酸化炭素は、二酸化炭素供給経路によって反応器に供給することができる。これにより、二酸化炭素をリサイクルできる。このとき、二酸化炭素は、圧縮機等で圧縮して、反応に適した圧力まで昇圧する必要がある。
第一の分離装置では、常圧より高い圧力下で、混合物から二酸化炭素を分離して取り出すのが好ましい。これは、上記のように二酸化炭素を圧縮する際、高圧状態から圧縮する方が必要エネルギーが少ないからである。なお、ここで言う高圧状態は、反応器で反応させる際の高圧状態と同じ圧力である必要はなく、二酸化炭素の分離に適した圧力とすればよい。
なお、第二の分離装置では、第一の分離装置より低い圧力で混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことができる。
【００１８】
また、第二の分離装置で炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を生成するアセタール生成器と、このアセタール類を反応器に供給するアセタール供給経路と、をさらに備えて、アセタール類を再生使用することもできる。
【００１９】
本発明は、常圧より高い第一の圧力下で、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応器と、常圧より高く第一の圧力より低い第二の圧力下で、反応器で生成された炭酸ジメチル、反応器において生成される副生物、および反応器で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出すＣＯ2ストリッパまたはフラッシュタンクからなる二酸化炭素分離装置と、二酸化炭素分離装置より低い圧力、つまり第二の圧力より低い圧力で、二酸化炭素分離装置を経た混合物を、炭酸ジメチルと副生物に分離する蒸留塔と、蒸留塔から排出される副生物をメタノールと反応させることでアセタール類を再生するアセタール再生装置と、二酸化炭素分離装置から取り出された二酸化炭素、およびアセタール再生装置で再生されたアセタール類を反応器に原料として供給する供給経路と、を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造システムとして捉えることもできる。
【００２０】
本発明の炭酸ジメチルの製造方法は、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応工程と、反応工程で得られる炭酸ジメチル、反応工程にて生成される副生物、および反応工程で未反応のアセタール類および二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す二酸化炭素分離工程と、二酸化炭素分離工程を経た混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す炭酸ジメチル分離工程と、を備えることを特徴とすることもできる。
この場合、反応工程では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、二酸化炭素分離工程でも、常圧より高く、反応工程より低い圧力下で、混合物から二酸化炭素を分離して取り出し、炭酸ジメチル分離工程では、二酸化炭素分離工程よりも低い圧力で混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すのが良い。
また、炭酸ジメチル分離工程で、炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を再生するアセタール再生工程と、アセタール再生工程で再生されたアセタール類、および二酸化炭素分離工程で取り出された二酸化炭素を、反応工程に循環させる循環工程と、をさらに備えるのも好ましい。
【００２１】
本発明は、上記のようなシステム、手法で生成される化合物として捉えることもできる。
すなわち、本発明の化合物は、アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、この反応物に含まれる未反応の二酸化炭素を除去し、さらに反応物から副生物を除去することによって生成されたことを特徴とするのである。
アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、二酸化炭素を除去し、さらに副生物を除去することで、炭酸ジメチルを得ることができるが、本発明の化合物は、この炭酸ジメチルそのものだけでなく、プロセスの過程で適宜添加した添加剤等をも含むことを許容する。
このような化合物は、ガソリン添加剤として用いることができる。これ以外にも、エンジニアリングプラスチックであるポリカーボネートの原料、あるいはカルボニル化剤、燃料電池用の原料等、他の用途としても本発明の化合物を用いることが可能である。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、炭酸ジメチルを、低コストでしかも消費エネルギーを抑制して工業的に大量生産することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
以下、添付図面に示す実施の形態に基づいてこの発明を詳細に説明する。
なお以下の説明では、アセタール類としてアセトンジメチルアセタールを用い、反応工程における副生物としてアセトンを使用するが、それぞれこの物質に限定されるものでは無い。
図１は、本実施の形態における炭酸ジメチル製造システム１０の構成を説明するための図である。
この図１に示すように、炭酸ジメチル製造システム１０は、反応器２０、ＣＯ2分離装置（第一の分離装置、二酸化炭素分離装置）３０、ＤＭＣ精製塔（第二の分離装置、蒸留塔）４０、アセタール再生装置（アセタール生成器）５０、脱水装置６０を備えている。
【００２４】
反応器２０には、例えば３０ＭＰａという、常圧より高い圧力に加圧された高圧状態の液体二酸化炭素と、同様に高圧状態のアセトンジメチルアセタールが事前に合流して混合され、蒸気化されて導入される。
反応器２０では、常圧より高い所定の圧力（第一の圧力）、例えば３０ＭＰａの圧力下において、アセトンジメチルアセタールに、所定の触媒下で、ＣＯ2を反応させる。このような触媒による反応で、反応器２０では、炭酸ジメチル（化合物）が生成（合成）され、また副生物として、アセトンが生成される（反応工程）。
【００２５】
このような触媒としては、例えば、ジブチル錫触媒を用いることができる。しかし、ジブチル錫触媒は毒性が強く、比較的高価であり、反応条件も厳しいため、工業的に有利とは言えない。そこで、触媒としては、固体酸点を有する化合物からなる担体に、強酸を担持させてなるものを用いるのが好ましい。
【００２６】
このとき、固体酸点を有する化合物とは、種々の固体、特には金属の酸化物（Ａｌ2Ｏ3、Ｖ2Ｏ5等）、硫化物（ＺｎＳ等）、硫酸塩（ＮｉＳＯ4、ＣｕＳＯ4等）、リン酸塩（ＡｌＰＯ4、Ｔｉリン酸塩等）、塩化物（ＡｌＣｌ3、ＣｕＣｌ2等）、粘土鉱質、ゼオライト等をいい、固体酸が酸塩基触媒作用を行うものをいう。本実施形態においては、特に、ＺｒＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＴｉＯ2を用いることが好ましい。
また、担持させる強酸としては、ＳＯ42-またはＰＯ43-を用いることが好ましい。しかし、これ以外にも強酸であれば、前記担体に担持させることができる。ＳＯ42-またはＰＯ43-としては、Ｈ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4、（ＮＨ4）2ＳＯ4、（ＮＨ4）3ＰＯ4由来のものを用いることができる。
【００２７】
反応器２０から排出された炭酸ジメチルとアセトンの混合物は、高圧状態のまま、ＣＯ2分離装置３０に送り込まれるが、このとき、反応器２０で未反応のアセトンジメチルアセタールおよび二酸化炭素が混在している。
ＣＯ2分離装置３０では、常圧より高く、かつ反応器２０で反応を行う圧力より低い所定の圧力（第二の圧力）、例えば４ＭＰａの圧力下で、二酸化炭素を、炭酸ジメチルおよびアセトンから分離する（二酸化炭素分離工程）。
このようなＣＯ2分離装置３０としては、液体を加熱する熱源３１を備えたＣＯ2ストリッパや、フラッシュタンクを好適に用いることができる。
ＣＯ2ストリッパは、いわゆる棚段方式または充填物方式の蒸留塔と同様の構成を有するもので、高圧下で炭酸ジメチル、アセトン、二酸化炭素の混合物を焚き上げることで、液成分である炭酸ジメチルおよびアセトンはそのままで、二酸化炭素だけが上昇する。そして、所定の圧力、例えば４ＭＰａの圧力で、二酸化炭素だけを分離してそのＣＯ2ストリッパの上部から排出し、炭酸ジメチルおよびアセトンを液の状態のまま底部から排出してＤＭＣ精製塔４０に送る。
フラッシュタンクは、高圧の液体を蒸発させ、低圧の蒸気と低圧の凝縮液に分離する装置であり、ＣＯ2ストリッパと同様、二酸化炭素を分離し、炭酸ジメチルおよびアセトンを液の状態のままＤＭＣ精製塔４０に送る。
【００２８】
ＤＭＣ精製塔４０には、いわゆる棚段方式または充填物方式の蒸留塔を採用することができる。ＤＭＣ精製塔４０では、炭酸ジメチルおよびアセトンの混合液を導入すると、塔底の混合液をリボイラ４１で加熱し、ＤＭＣ精製塔４０に戻す。これにより、ＤＭＣ精製塔４０内の混合液のうち沸点の低い物質から蒸発し、塔内を上昇する。ＤＭＣ精製塔４０に新たに導入されて塔内を落下する混合液と、上昇する蒸気とが気液接触する。
これによって、ＤＭＣ精製塔４０の上部側では、混合液のうち沸点の低い物質であるアセトンの濃度が高くなり、下部側では沸点の高い物質であるＤＭＣの濃度が高くなるという濃度分布が生じる。そして、ＤＭＣ精製塔４０の上部から、アセトンの蒸気を排出し、排出された蒸気を、冷却器４２で凝縮させることで、アセトンを液体の状態で回収することができる。一方、ＤＭＣ精製塔４０の下部から、炭酸ジメチルを液体の状態で回収することができる（炭酸ジメチル分離工程）。
【００２９】
さて、ＤＭＣ精製塔４０から排出されたアセトンは、外部から供給されたメタノールと混合され、アセタール再生装置５０に導入される。アセタール再生装置５０で、アセトンとメタノールを反応させるとことによって、アセトンジメチルアセタールと水が生成される。
アセタール再生装置５０から排出されたアセトンジメチルアセタールと水の混合液は、脱水装置６０に送り込まれる。
脱水装置６０にて、水は下部から排出され、上部からは凝縮器６１で凝縮されたアセトンジメチルアセタールが排出される。凝縮されたアセトンジメチルアセタールの一部は、脱水装置６０に循環される。アセトンジメチルアセタールの残部は、圧縮機６２で加圧され、例えば３０ＭＰａ程度の高圧状態とされ、反応器２０に繋がる循環経路（アセタール供給経路、二酸化炭素供給経路、供給経路）７０に循環される。
また、ＣＯ2分離装置３０から排出された高圧の二酸化炭素も、循環経路７０に循環される。
ここで二酸化炭素は、所定の圧力まで圧縮されるが、これには、必要に応じ、複数段の圧縮機７１、７２等を用いればよい。
【００３０】
上述したような炭酸ジメチル製造システム１０は、アセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を原料として、炭酸ジメチルを製造することができる。このとき、原料として、有毒な物質を用いていない。炭酸ジメチルを生成する際の副生物であるアセトンをメタノールと反応させて、炭酸ジメチルの原料となるアセトンジメチルアセタールを得ることができ、その際には水が生成される。このように、排出物は水であり、有害物質が排出されることもない。このようにして、炭酸ジメチルを製造することで、大量生産にも環境面での障害は生じない。
しかも、全体の反応系を見れば、二酸化炭素およびメタノールを供給するのみであるので、低コストで炭酸ジメチルを製造することもできる。
そして、反応器２０、ＣＯ2分離装置３０、ＤＭＣ精製塔４０、アセタール再生装置５０、脱水装置６０を備えた炭酸ジメチル製造システム１０によって、上記炭酸ジメチルの製造方法を工業レベルで実現することができ、炭酸ジメチルの工業化を図ることができる。
【００３１】
そして、反応器２０で生成された炭酸ジメチルとアセトンの混合物に、未反応の状態で残存する二酸化炭素を、ＣＯ2分離装置３０によって除去するようにした。しかも、高圧下で二酸化炭素を分離することで、冷却水の温度に関わらず、その分離を行うことができる。さらに、その下流側のＤＭＣ精製塔４０では、炭酸ジメチルとアセトンを分離する際、冷却温度を、水を冷媒として用いた場合の４５℃等とすることが可能となる。
ところで、ＣＯ2分離装置３０から排出された二酸化炭素は、高圧を維持しているため、反応器２０に循環させるに際し、昇圧の度合いが少なくて済む。つまり、昇圧に用いる圧縮機７１、７２で必要とするエネルギーが、常圧から昇圧させる場合に比較して大幅に少なくて済む。なお、アセトンやアセトンジメチルアセタールは、液の状態であるので、昇圧するにしても、気体に比較すれば、圧縮に必要なエネルギーが少なくて済む。
このようにして、炭酸ジメチルを製造するに際し、必要なエネルギーを抑えることができ、これも、省コスト化、環境悪化の抑制といった効果が得られる。
【００３２】
なお、上記実施の形態において、反応器２０でアセトンジメチルアセタールと二酸化炭素を反応させるための触媒等については、いかなるものを用いてもよく、たとえば既存の技術を採用してもよいし、新たに開発された技術を採用してもよい。
これ以外にも、本発明の主旨を逸脱しない限り、上記実施の形態で挙げた構成を取捨選択したり、他の構成に適宜変更することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本実施の形態における炭酸ジメチル製造システムの構成を示す図である。
【符号の説明】
【００３４】
１０…炭酸ジメチル製造システム、２０…反応器、３０…ＣＯ2分離装置（第一の分離装置、二酸化炭素分離装置）、４０…ＤＭＣ精製塔（第二の分離装置、蒸留塔）、５０…アセタール再生装置（アセタール生成器）、６０…脱水装置、７０…循環経路（アセタール供給経路、二酸化炭素供給経路、供給経路）
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、
前記反応器で生成された炭酸ジメチル、前記反応器における副生物、および前記反応器で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す第一の分離装置と、
前記第一の分離装置にて二酸化炭素が取り出された前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す第二の分離装置と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチル製造システム。
【請求項２】
前記反応器では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、
前記第一の分離装置では、常圧より高い圧力下で、前記混合物から二酸化炭素を分離して取り出すことを特徴とする請求項１に記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項３】
前記第二の分離装置では、前記第一の分離装置より低い圧力で前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことを特徴とする請求項１または２に記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項４】
前記第二の分離装置で炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を生成するアセタール生成器と、
前記アセタール生成器で生成したアセタール類を前記反応器に供給するアセタール供給経路と、
をさらに備えることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項５】
前記第一の分離装置で取り出された二酸化炭素を、前記反応器に供給する二酸化炭素供給経路をさらに備えることを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項６】
常圧より高い第一の圧力下で、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、
常圧より高く前記第一の圧力より低い第二の圧力下で、前記反応器で生成された炭酸ジメチル、前記反応器の副生物、および前記反応器で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出すＣＯ2ストリッパまたはフラッシュタンクからなる二酸化炭素分離装置と、
前記第二の圧力より低い圧力で、前記二酸化炭素分離装置を経た前記混合物を、炭酸ジメチルと副生物に分離する蒸留塔と、
前記蒸留塔から排出される副生物をメタノールと反応させることでアセタール類を再生するアセタール再生装置と、
前記二酸化炭素分離装置から取り出された二酸化炭素、および前記アセタール再生装置で再生されたアセタール類を前記反応器に原料として供給する供給経路と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造システム。
【請求項７】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応工程と、
前記反応工程で得られる炭酸ジメチル、前記反応工程の副生物、および前記反応工程で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す二酸化炭素分離工程と、
前記二酸化炭素分離工程を経た前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す炭酸ジメチル分離工程と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項８】
前記反応工程では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、
前記二酸化炭素分離工程では、常圧より高い圧力下で、前記混合物から二酸化炭素を分離して取り出し、
前記炭酸ジメチル分離工程では、前記二酸化炭素分離工程よりも低い圧力で前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことを特徴とする請求項７に記載の炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項９】
前記炭酸ジメチル分離工程で、炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を再生するアセタール再生工程と、
前記アセタール再生工程で再生されたアセタール類、および前記二酸化炭素分離工程で取り出された二酸化炭素を、前記反応工程に循環させる循環工程と、
をさらに備えることを特徴とする請求項７または８に記載の炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項１０】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、前記反応物に含まれる未反応の二酸化炭素を除去し、さらに前記反応物から副生物を除去することによって生成されたことを特徴とする化合物。
【請求項１１】
ガソリン添加剤として用いられるものであることを特徴とする請求項１０に記載の化合物。
【請求項１】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、
前記反応器で生成された炭酸ジメチル、前記反応器における副生物、および前記反応器で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す第一の分離装置と、
前記第一の分離装置にて二酸化炭素が取り出された前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す第二の分離装置と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチル製造システム。
【請求項２】
前記反応器では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、
前記第一の分離装置では、常圧より高い圧力下で、前記混合物から二酸化炭素を分離して取り出すことを特徴とする請求項１に記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項３】
前記第二の分離装置では、前記第一の分離装置より低い圧力で前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことを特徴とする請求項１または２に記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項４】
前記第二の分離装置で炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を生成するアセタール生成器と、
前記アセタール生成器で生成したアセタール類を前記反応器に供給するアセタール供給経路と、
をさらに備えることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項５】
前記第一の分離装置で取り出された二酸化炭素を、前記反応器に供給する二酸化炭素供給経路をさらに備えることを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の炭酸ジメチル製造システム。
【請求項６】
常圧より高い第一の圧力下で、アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを生成する反応器と、
常圧より高く前記第一の圧力より低い第二の圧力下で、前記反応器で生成された炭酸ジメチル、前記反応器の副生物、および前記反応器で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出すＣＯ2ストリッパまたはフラッシュタンクからなる二酸化炭素分離装置と、
前記第二の圧力より低い圧力で、前記二酸化炭素分離装置を経た前記混合物を、炭酸ジメチルと副生物に分離する蒸留塔と、
前記蒸留塔から排出される副生物をメタノールと反応させることでアセタール類を再生するアセタール再生装置と、
前記二酸化炭素分離装置から取り出された二酸化炭素、および前記アセタール再生装置で再生されたアセタール類を前記反応器に原料として供給する供給経路と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造システム。
【請求項７】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させて炭酸ジメチルを得る反応工程と、
前記反応工程で得られる炭酸ジメチル、前記反応工程の副生物、および前記反応工程で未反応のアセタール類と二酸化炭素の混合物から、二酸化炭素を分離して取り出す二酸化炭素分離工程と、
前記二酸化炭素分離工程を経た前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出す炭酸ジメチル分離工程と、
を備えることを特徴とする炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項８】
前記反応工程では、常圧より高い圧力下で反応させることで炭酸ジメチルを得るとともに、
前記二酸化炭素分離工程では、常圧より高い圧力下で、前記混合物から二酸化炭素を分離して取り出し、
前記炭酸ジメチル分離工程では、前記二酸化炭素分離工程よりも低い圧力で前記混合物から炭酸ジメチルを分離して取り出すことを特徴とする請求項７に記載の炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項９】
前記炭酸ジメチル分離工程で、炭酸ジメチルを分離することで残る副生物に、メタノールを反応させてアセタール類を再生するアセタール再生工程と、
前記アセタール再生工程で再生されたアセタール類、および前記二酸化炭素分離工程で取り出された二酸化炭素を、前記反応工程に循環させる循環工程と、
をさらに備えることを特徴とする請求項７または８に記載の炭酸ジメチルの製造方法。
【請求項１０】
アセタール類と二酸化炭素とを反応させることで得られる反応物から、前記反応物に含まれる未反応の二酸化炭素を除去し、さらに前記反応物から副生物を除去することによって生成されたことを特徴とする化合物。
【請求項１１】
ガソリン添加剤として用いられるものであることを特徴とする請求項１０に記載の化合物。
【図１】
【公開番号】特開２００６−２２０６７（Ｐ２００６−２２０６７Ａ）
【公開日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−２０３２６６（Ｐ２００４−２０３２６６）
【出願日】平成１６年７月９日（２００４．７．９）
【出願人】（０００００６２０８）三菱重工業株式会社 (10,378)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年７月９日（２００４．７．９）
【出願人】（０００００６２０８）三菱重工業株式会社 (10,378)
【Ｆターム（参考）】
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