農薬フルオロアルケン誘導体
農薬フルオロアルケン誘導体(Ｉ)［式中、
Aは酸素またはNRaであり；Raは水素；ハロゲン化されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニルであり；Xは、水素、ハロゲン；ハロゲン化されていても良いアルキルまたはフェニルであり；R1,R2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ(これらはハロゲン化されているか１〜３個のRbによって置換されていても良い)であり；Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル；ハロゲン化されていても良いアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキルであり；Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、ハロゲン化されているか１〜４個のRcによって置換されていても良く；Rcは、Rb、アルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルカルボニルアミノ(それらはハロゲンまたは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されていても良い)；シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(これらは置換されていても良い)であり；mは０〜２であり；nは０〜３であり；pは０〜６である。］；式Ｉの化合物の製造方法；組成物；線虫、昆虫、クモ類、有害真菌および望ましくない植物の防除ならびに蠕虫類、クモ類および節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染に対して温血動物、魚類およびヒトを治療、抑制、予防および保護するための前記化合物および組成物を含む方法。
【化１】
Aは酸素またはNRaであり；Raは水素；ハロゲン化されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニルであり；Xは、水素、ハロゲン；ハロゲン化されていても良いアルキルまたはフェニルであり；R1,R2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ(これらはハロゲン化されているか１〜３個のRbによって置換されていても良い)であり；Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル；ハロゲン化されていても良いアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキルであり；Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、ハロゲン化されているか１〜４個のRcによって置換されていても良く；Rcは、Rb、アルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルカルボニルアミノ(それらはハロゲンまたは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されていても良い)；シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(これらは置換されていても良い)であり；mは０〜２であり；nは０〜３であり；pは０〜６である。］；式Ｉの化合物の製造方法；組成物；線虫、昆虫、クモ類、有害真菌および望ましくない植物の防除ならびに蠕虫類、クモ類および節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染に対して温血動物、魚類およびヒトを治療、抑制、予防および保護するための前記化合物および組成物を含む方法。
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【化１】
［式中、
置換基および指示記号は下記の意味を有する。
Aは酸素またはNRaであり；
Raは水素；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Xは、水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(そのアルキルおよびフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
R1,R2はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ(これらの10種類の置換基における脂肪族部分は、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRbから選択される１〜３個の置換基によって置換されている)であり；
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキル(これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、それは未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRcから選択される１〜４個の置換基によって置換されており；
Rcは、
Rb、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ(最後に言及した５種類の炭素鎖およびRbで定義のものは、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されている)、
シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ(前記環系は３〜10環員を有し、前記複素環における炭素原子は窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ原子によって置換されていても良い)、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有する)、
ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有し、１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い)であり、
前記環状、芳香族およびヘテロ芳香族系は、部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ；C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシおよびC2〜C6-アルキニル(これらの置換基の炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)から選択される１〜３個の基によって置換されていても良く；
mは０、１または２であり；
nは０、１、２または３であり；
pは、０、１、２、３、４、５または６である。］
【請求項２】
前記置換基および前記指示記号が下記の意味を有する請求項１に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
A：酸素またはNH；
R1,R2：それぞれ独立に水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(前記アルキル基およびフェニル基は未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されている)。
【請求項３】
Aが酸素である請求項１または２に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項４】
Xが水素またはフッ素である請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項５】
Xがフッ素である請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項６】
R1およびR2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたは未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されているフェニルである請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項７】
Hetが、
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、未置換であるか１個もしくは２個のRc基によって置換されている５員ヘタリール［RCは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニルであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］、あるいは
１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い５〜10員の単環式もしくは二環式アリールまたは５〜10員の単環式もしくは二環式ヘタリール［前記アリールもしくはヘタリール環系は部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基によって置換されていても良い］；あるいは
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、２個の隣接する環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されており、１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置換されているか、未置換であるか、１個もしくは２個のRC基によって置換されている５員ヘタリール［Rcは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基におけるアルケニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］
である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項８】
mが０または２の整数であり；nが０の整数であり；pが２または４の整数である請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項９】
下記式I.1のフルオロアルケン誘導体：
【化２】
(式中、A、X、R1、R2、Het、nおよびpは請求項１で定義の通りである)の製造方法であって、下記式IIの化合物：
【化３】
(式中、Hetは請求項１で定義の通りである)を、下記式IIIの化合物：
【化４】
(式中、R1、R2およびnは請求項１で定義の通りであり、Lは求核交換可能な脱離基であり、Riは水素、C1〜C6-アルキルまたはベンジルである)と塩基存在下に反応させることで下記式IVの化合物：
【化５】
を得て；
RiがC1〜C6-アルキルまたはベンジルである場合、化合物IVを加水分解して、Riが水素である化合物とし、Riが水素である式IVの化合物を、酸、塩基または活性化剤の存在下に、下記式Vの化合物：
【化６】
(式中、
Xおよびpは請求項１で定義の通りであり、Yは求核的に交換可能な脱離基もしくは基NHRaであり、Raは請求項１で定義の通りである)と反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
線虫、昆虫またはクモ類の防除方法であって、前記有害生物またはそれの食料源、棲息場所または繁殖地を、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物と接触させる段階を有する方法。
【請求項１１】
線虫、昆虫またはクモ類による加害または攻撃から植物を保護する方法であって、前記植物またはその植物が成長している土壌もしくは水に、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を施用する段階を有する方法。
【請求項１２】
有害真菌の防除方法であって、前記真菌または真菌攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１３】
望ましくない植物の防除方法であって、これらの植物またはそれの棲息場所を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１４】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護する方法であって、前記動物または魚類に対して、殺寄生虫的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を経口、局所または非経口的に投与または施用する段階を有する方法。
【請求項１５】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護するための、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物の製造方法。
【請求項１６】
線虫、昆虫、クモ類、有害真菌、望ましくない植物、蠕虫類または節足動物の内部もしくは外部寄生虫の防除のための組成物であって、農業経済学的に許容されるおよび／または生理的に耐容される担体および請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物。
【請求項１】
下記式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【化１】
［式中、
置換基および指示記号は下記の意味を有する。
Aは酸素またはNRaであり；
Raは水素；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Xは、水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(そのアルキルおよびフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
R1,R2はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ(これらの10種類の置換基における脂肪族部分は、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRbから選択される１〜３個の置換基によって置換されている)であり；
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキル(これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、それは未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRcから選択される１〜４個の置換基によって置換されており；
Rcは、
Rb、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ(最後に言及した５種類の炭素鎖およびRbで定義のものは、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されている)、
シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ(前記環系は３〜10環員を有し、前記複素環における炭素原子は窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ原子によって置換されていても良い)、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有する)、
ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有し、１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い)であり、
前記環状、芳香族およびヘテロ芳香族系は、部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ；C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシおよびC2〜C6-アルキニル(これらの置換基の炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)から選択される１〜３個の基によって置換されていても良く；
mは０、１または２であり；
nは０、１、２または３であり；
pは、０、１、２、３、４、５または６である。］
【請求項２】
前記置換基および前記指示記号が下記の意味を有する請求項１に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
A：酸素またはNH；
R1,R2：それぞれ独立に水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(前記アルキル基およびフェニル基は未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されている)。
【請求項３】
Aが酸素である請求項１または２に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項４】
Xが水素またはフッ素である請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項５】
Xがフッ素である請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項６】
R1およびR2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたは未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されているフェニルである請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項７】
Hetが、
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、未置換であるか１個もしくは２個のRc基によって置換されている５員ヘタリール［RCは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニルであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］、あるいは
１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い５〜10員の単環式もしくは二環式アリールまたは５〜10員の単環式もしくは二環式ヘタリール［前記アリールもしくはヘタリール環系は部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基によって置換されていても良い］；あるいは
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、２個の隣接する環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されており、１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置換されているか、未置換であるか、１個もしくは２個のRC基によって置換されている５員ヘタリール［Rcは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基におけるアルケニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］
である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項８】
mが０または２の整数であり；nが０の整数であり；pが２または４の整数である請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項９】
下記式I.1のフルオロアルケン誘導体：
【化２】
(式中、A、X、R1、R2、Het、nおよびpは請求項１で定義の通りである)の製造方法であって、下記式IIの化合物：
【化３】
(式中、Hetは請求項１で定義の通りである)を、下記式IIIの化合物：
【化４】
(式中、R1、R2およびnは請求項１で定義の通りであり、Lは求核交換可能な脱離基であり、Riは水素、C1〜C6-アルキルまたはベンジルである)と塩基存在下に反応させることで下記式IVの化合物：
【化５】
を得て；
RiがC1〜C6-アルキルまたはベンジルである場合、化合物IVを加水分解して、Riが水素である化合物とし、Riが水素である式IVの化合物を、酸、塩基または活性化剤の存在下に、下記式Vの化合物：
【化６】
(式中、
Xおよびpは請求項１で定義の通りであり、Yは求核的に交換可能な脱離基もしくは基NHRaであり、Raは請求項１で定義の通りである)と反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
線虫、昆虫またはクモ類の防除方法であって、前記有害生物またはそれの食料源、棲息場所または繁殖地を、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物と接触させる段階を有する方法。
【請求項１１】
線虫、昆虫またはクモ類による加害または攻撃から植物を保護する方法であって、前記植物またはその植物が成長している土壌もしくは水に、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を施用する段階を有する方法。
【請求項１２】
有害真菌の防除方法であって、前記真菌または真菌攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１３】
望ましくない植物の防除方法であって、これらの植物またはそれの棲息場所を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１４】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護する方法であって、前記動物または魚類に対して、殺寄生虫的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を経口、局所または非経口的に投与または施用する段階を有する方法。
【請求項１５】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護するための、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物の製造方法。
【請求項１６】
線虫、昆虫、クモ類、有害真菌、望ましくない植物、蠕虫類または節足動物の内部もしくは外部寄生虫の防除のための組成物であって、農業経済学的に許容されるおよび／または生理的に耐容される担体および請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物。
【公表番号】特表２００６−５０４６６４（Ｐ２００６−５０４６６４Ａ）
【公表日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２５３７６（Ｐ２００４−５２５３７６）
【出願日】平成１５年７月３０日（２００３．７．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００８３９７
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１３１１２
【国際公開日】平成１６年２月１２日（２００４．２．１２）
【出願人】（５９５１２３０６９）ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年７月３０日（２００３．７．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００８３９７
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１３１１２
【国際公開日】平成１６年２月１２日（２００４．２．１２）
【出願人】（５９５１２３０６９）ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【Ｆターム（参考）】
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