ＣＫ２阻害剤としてのピラゾロピリミジンおよび関連複素環化合物
本発明はプロテインキナーゼＣＫ２活性（ＣＫ２活性）を阻害する化合物、およびそのような化合物を含有する組成物を提供する。これらの化合物および組成物は、がん等の増殖性障害、ならびに炎症、疼痛、および特定の免疫障害を含む他のキナーゼ関連状態の治療にも有用であり、下記の一般式（Ｉ）を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）または（ＩＩ'）の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグ：
【化１】
式中、
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立してＮ、ＣＲ５、またはＣＨを表わし；
各Ｒ５は独立してハロ、−ＣＮ、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ２、および−ＮＲ２から選択され、
式中、各Ｒは独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、あるいは、２つのＲ基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５または６員の複素環を形成し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルから選択され；
ＸはＯ、Ｓ、またはＮＲ２を表わし；
ＹはＯまたはＳまたはＮＲ１０であり；
ここでＲ１０はＨ、ＣＮ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、および−ＮＲ７Ｒ８から選択され、
ＺはＯまたはＳであり；
Ｌは結合、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＲ７−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−、-（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−ＮＲ７−、−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−Ｏ−、または−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；
Ｗは任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０ヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、−ＮＲ７Ｒ８、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ１０アルキニル、または−ＣＲ７Ｒ８Ｒ９であり；
ここで各Ｒ７およびＲ８およびＲ９は独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、および任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
あるいはＲ８およびＲ９は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、＝Ｏ（オキソ）または＝Ｎ−ＯＲ７または＝Ｎ−ＣＮを形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、単独で、または他の基の一部であるかのいずれかで、（ＣＲ７Ｒ８）ｍの単一の炭素原子上または隣接して結合している炭素原子上で一緒になって、３〜８員の環状炭素または複素環を形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５〜１０員の複素環またはヘテロアリール環を形成し；
ただし、-ＮＲ７Ｒ８中のＲ７およびＲ８の１つ以下が、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヘテロシクリルからなる群から選択され；
各ｎは独立して０、１または２であり；
各ｍは独立して１、２、３または４であり；かつ
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂはそれぞれ独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、または任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
あるいはＲ１ＡおよびＲ１Ｂは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される２つまでのさらなるヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５〜８員の単環式または５〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは複素環を形成する。
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ'）の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ３がＮである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ４がＣＨである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚ３がＣＨである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ４がＮである、請求項１から４または６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３およびＲ４が共にＨである、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２がＨ、−ＣＨ３、ハロ、ＯＣＨ３、またはＣＦ３である、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＹがＯまたはＳである、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
ＺがＯである、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
ＸがＮＨである、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
ＸがＯまたはＳである、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
任意に置換されたカルボシクリルは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
任意に置換されたカルボシクリルアルキルは任意に置換されたＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであり；かつ
任意に置換されたヘテロアルキルは任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、または任意に置換されたＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノである、
請求項１から１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌが結合またはＮＨである、請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗが任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェニルアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
−Ｌ−Ｍは-ＮＨＲ７、−ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキルである、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ７Ｒ８であり；かつ
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
−Ｌ−Ｍが任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１ＡがＨであり、かつＲ１Ｂが任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリールアルキル、または２つまでのヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５〜６員のアリール環である、請求項１から２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
構造式（ＩＩａ）または（ＩＩａ'）を有する請求項１に記載の化合物：
【化２】
式中、
Ｒ２はＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５、またはＣＨを表わし；
ここで各Ｒ５は独立してハロ、−ＣＮ、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ２、および−ＮＲ２から選択され、
式中、各Ｒは独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、あるいは２つのＲ基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５または６員の複素環を形成し；
Ｒ４はＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＨであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１ＢはＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリールアルキル、または任意に置換されたヘテロアリールから選択され；
Ｌは結合、−ＮＲ７−、−Ｏ−、-Ｓ（Ｏ）ｎ−、（ＣＲ７Ｒ８）ｍ、または-（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−ＮＲ７−であり；
ｍは１、２、３、または４であり；
ｎは０、１、または２であり；
Ｗは任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、および-ＮＲ７Ｒ８から選択され、
ここで各Ｒ７およびＲ８は独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、任意に置換されたＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、および任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
且つＲ７およびＲ８は、単独で、または他の基の一部であるかのいずれかで、（ＣＲ７Ｒ８）ｍの単一の炭素原子上または隣接して結合している炭素原子上で一緒になって、一つまたは複数のヘテロ原子を環員として含む３〜８員環を形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５〜１０員の複素環またはヘテロアリール環系を形成し；
ただし、-ＮＲ７Ｒ８中のＲ７およびＲ８のうち１つ以下が、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヘテロシクリルからなる群から選択される。
【請求項２２】
Ｒ２、Ｒ４およびＲ５がそれぞれＨである、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
ＸがＮＨであり、かつＹがＯである、請求項２１または２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１ＢがＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである、請求項２１から２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｚ３がＮまたはＣＨである、請求項２１から２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｚ４がＮまたはＣＨである、請求項２１から２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｚ３およびＺ４が共にＮであるか、あるいはＺ３およびＺ４が共にＣＨである、請求項２１から２６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
ＬがＮＨである、請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｗが任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたチエニルである、請求項２１から２８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｗが任意に置換されたフェニルアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、請求項２１から２９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
−Ｌ−Ｍは-ＮＨＲ７、−ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキルである、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ７Ｒ８であり；かつ
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
−Ｌ−Ｍは任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
構造式（ＩＩ−Ｔｈ）または（ＩＩ−Ｔｈ'）を有する請求項２１に記載の化合物またはその薬剤的に許容できる塩：
【化３】
式中、
ＲＴｈはＨ、ハロ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ、-ＳＯ２ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＣＯＮＲ２、およびＣ（Ｏ）Ｒから選択され、
ここで各Ｒは独立してＨ、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、Ｃ５〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ６〜Ｃ１０ヘテロアルキルアルキルからなる群から選択される任意に置換されたメンバーであり；
同一の原子上または隣接して結合している原子上の２つのＲは、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として含み得る任意に置換された複素環を形成することができる。
【請求項３５】
ＹがＯであり、かつＸがＮＨまたはＳである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨである、請求項３４または３５に記載の化合物。
【請求項３７】
ＲＴＨがＣＯＮＲ２である、請求項３４から３６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１Ｂがシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである、請求項２１から３７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３９】
構造式（ＩＩｂ）または（ＩＩｂ'）を有する請求項１に記載の化合物：
【化４】
式中、
Ｒ２およびＲ４は独立してＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｚ４はＮまたはＣＨであり；
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ８ＡＲ７、-ＮＨＲ７、-ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルであり；あるいは
Ｒ７およびＲ８Ａは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する。
【請求項４０】
構造式（ＩＩｃ）を有する請求項１に記載の化合物：
【化５】
式中、
ＸはＯ、Ｓ、またはＮＲ２であり；
Ｒ３は-（ＣＨ２）−ＸＣであり；
ＸＣはヒドロキシルまたは構造式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、もしくは（ｄ）を有する基であり、
【化６】
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して共有結合、-Ｏ-、または-ＮＲ３ａ-であり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、-アルキレン-Ｃ（Ｏ）-Ｏ-Ｒ４ａ、または-アルキレン-Ｏ-Ｃ（Ｏ）-Ｏ-Ｒ４ａであり；かつ
Ｒ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクリルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｌ３は共有結合またはアルキレンであり；
ＹはＯＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ６ａ、またはＣ（Ｏ）ＯＲ７ａであり、ただしＹがＣ（Ｏ）ＯＲ７ａである場合、Ｌ３は共有結合ではなく；かつ
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、およびＲ７ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアルキル、アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであるか；あるいは、Ｒ５ａおよびＲ６ａは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ、およびＳから独立して選択される１つまたは複数のさらなるヘテロ原子を任意に含むヘテロシクリル環を形成する。
【請求項４１】
ＸはＮＲ２であり；
Ｒ３は-（ＣＨ２）−ＸＣであり；
ＸＣはヒドロキシルまたは構造式（ｂ）を有する基である、
【化７】
請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ２およびＲ４が水素である、請求項４０または４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１Ｂが任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、請求項４０から４２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４４】
−Ｌ−Ｗが-ＯＲ７または-ＮＲ７Ｒ８である、請求項４０から４３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ７が任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり；かつＲ８がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ８が任意に置換されたフェニルである、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｌ３が共有結合であり；かつＹがＯＲ５ａまたはＮＲ５ａＲ６ａである、請求項４１から４６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４８】
本明細書中に開示された種から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４９】
請求項１から４８のいずれか１項の化合物；および
少なくとも１つの薬剤的に許容される賦形剤
を含む医薬組成物。
【請求項５０】
一つまたは複数のさらなる治療薬をさらに含む、請求項４９に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
一つまたは複数のさらなる治療薬が抗がん剤である、請求項５０に記載の医薬組成物。
【請求項５２】
細胞中のカゼインキナーゼ２活性および／またはＰｉｍキナーゼ活性を調節する方法であって、前記細胞と、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグとを接触させることを含む、方法。
【請求項５３】
患者におけるカゼインキナーゼ２活性および／またはＰｉｍキナーゼ活性に関連する状態または疾患を治療する方法であって、前記患者に対し、治療有効量の、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを投与することを含む、方法。
【請求項５４】
前記状態または疾患が、がん、血管障害、炎症、病原性感染症、免疫障害、神経変性障害、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記がんが、結腸直腸、乳房、肺、肝臓、膵臓、リンパ節、結腸、前立腺、脳、頭頸部、皮膚、肝臓、腎臓、血液および心臓のがんである、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
患者に対し、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを、一つまたは複数のさらなる治療薬と組み合わせて投与することを含む、請求項５３に記載の方法。
【請求項５７】
一つまたは複数のさらなる治療薬が抗がん剤である、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
細胞増殖を阻害するための方法であって、細胞と、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグとを、細胞の増殖を阻害するのに有効な量で接触させることを含む、方法。
【請求項５９】
細胞が、がん細胞株中に、または対象における腫瘍中に存在する、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
がん細胞株が、乳がん、前立腺がん、膵がん、肺がん、造血器がん、結腸直腸がん、皮膚がん、卵巣がんの細胞株である、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
対象における血管新生を阻害するための方法であって、対象に対し、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを、血管新生を阻害するのに有効な量で投与することを含む、方法。
【請求項１】
式（ＩＩ）または（ＩＩ'）の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグ：
【化１】
式中、
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立してＮ、ＣＲ５、またはＣＨを表わし；
各Ｒ５は独立してハロ、−ＣＮ、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ２、および−ＮＲ２から選択され、
式中、各Ｒは独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、あるいは、２つのＲ基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５または６員の複素環を形成し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルから選択され；
ＸはＯ、Ｓ、またはＮＲ２を表わし；
ＹはＯまたはＳまたはＮＲ１０であり；
ここでＲ１０はＨ、ＣＮ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、および−ＮＲ７Ｒ８から選択され、
ＺはＯまたはＳであり；
Ｌは結合、−ＣＲ７＝ＣＲ８−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＲ７−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−、-（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−ＮＲ７−、−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−Ｏ−、または−（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；
Ｗは任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０ヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、−ＮＲ７Ｒ８、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ７、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、任意に置換されたＣ２〜Ｃ１０アルキニル、または−ＣＲ７Ｒ８Ｒ９であり；
ここで各Ｒ７およびＲ８およびＲ９は独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、および任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
あるいはＲ８およびＲ９は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、＝Ｏ（オキソ）または＝Ｎ−ＯＲ７または＝Ｎ−ＣＮを形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、単独で、または他の基の一部であるかのいずれかで、（ＣＲ７Ｒ８）ｍの単一の炭素原子上または隣接して結合している炭素原子上で一緒になって、３〜８員の環状炭素または複素環を形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５〜１０員の複素環またはヘテロアリール環を形成し；
ただし、-ＮＲ７Ｒ８中のＲ７およびＲ８の１つ以下が、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヘテロシクリルからなる群から選択され；
各ｎは独立して０、１または２であり；
各ｍは独立して１、２、３または４であり；かつ
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂはそれぞれ独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、または任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
あるいはＲ１ＡおよびＲ１Ｂは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される２つまでのさらなるヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５〜８員の単環式または５〜１０員の二環式ヘテロアリールまたは複素環を形成する。
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ'）の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ３がＮである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ４がＣＨである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚ３がＣＨである、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ４がＮである、請求項１から４または６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３およびＲ４が共にＨである、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２がＨ、−ＣＨ３、ハロ、ＯＣＨ３、またはＣＦ３である、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＹがＯまたはＳである、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
ＺがＯである、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
ＸがＮＨである、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
ＸがＯまたはＳである、請求項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
任意に置換されたカルボシクリルは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
任意に置換されたカルボシクリルアルキルは任意に置換されたＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであり；かつ
任意に置換されたヘテロアルキルは任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、または任意に置換されたＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノである、
請求項１から１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌが結合またはＮＨである、請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗが任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェニルアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
−Ｌ−Ｍは-ＮＨＲ７、−ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキルである、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ７Ｒ８であり；かつ
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
−Ｌ−Ｍが任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、
請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１ＡがＨであり、かつＲ１Ｂが任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリールアルキル、または２つまでのヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５〜６員のアリール環である、請求項１から２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
構造式（ＩＩａ）または（ＩＩａ'）を有する請求項１に記載の化合物：
【化２】
式中、
Ｒ２はＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ５、またはＣＨを表わし；
ここで各Ｒ５は独立してハロ、−ＣＮ、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ２、および−ＮＲ２から選択され、
式中、各Ｒは独立してＨおよび任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、あるいは２つのＲ基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として含む任意に置換された５または６員の複素環を形成し；
Ｒ４はＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＨであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１ＢはＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリールアルキル、または任意に置換されたヘテロアリールから選択され；
Ｌは結合、−ＮＲ７−、−Ｏ−、-Ｓ（Ｏ）ｎ−、（ＣＲ７Ｒ８）ｍ、または-（ＣＲ７Ｒ８）ｍ−ＮＲ７−であり；
ｍは１、２、３、または４であり；
ｎは０、１、または２であり；
Ｗは任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、および-ＮＲ７Ｒ８から選択され、
ここで各Ｒ７およびＲ８は独立してＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、任意に置換されたＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリール、および任意に置換されたヘテロアリールアルキルから選択され；
且つＲ７およびＲ８は、単独で、または他の基の一部であるかのいずれかで、（ＣＲ７Ｒ８）ｍの単一の炭素原子上または隣接して結合している炭素原子上で一緒になって、一つまたは複数のヘテロ原子を環員として含む３〜８員環を形成し；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換された５〜１０員の複素環またはヘテロアリール環系を形成し；
ただし、-ＮＲ７Ｒ８中のＲ７およびＲ８のうち１つ以下が、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヘテロシクリルからなる群から選択される。
【請求項２２】
Ｒ２、Ｒ４およびＲ５がそれぞれＨである、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
ＸがＮＨであり、かつＹがＯである、請求項２１または２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１ＢがＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである、請求項２１から２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｚ３がＮまたはＣＨである、請求項２１から２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｚ４がＮまたはＣＨである、請求項２１から２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｚ３およびＺ４が共にＮであるか、あるいはＺ３およびＺ４が共にＣＨである、請求項２１から２６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
ＬがＮＨである、請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｗが任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたチエニルである、請求項２１から２８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｗが任意に置換されたフェニルアルキル、任意に置換されたシクロアルキルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、請求項２１から２９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
−Ｌ−Ｍは-ＮＨＲ７、−ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキルである、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ７Ｒ８であり；かつ
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
−Ｌ−Ｍは任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルである、
請求項２１から２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
構造式（ＩＩ−Ｔｈ）または（ＩＩ−Ｔｈ'）を有する請求項２１に記載の化合物またはその薬剤的に許容できる塩：
【化３】
式中、
ＲＴｈはＨ、ハロ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）０〜２Ｒ、-ＳＯ２ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＣＯＮＲ２、およびＣ（Ｏ）Ｒから選択され、
ここで各Ｒは独立してＨ、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、Ｃ５〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ６〜Ｃ１０ヘテロアルキルアルキルからなる群から選択される任意に置換されたメンバーであり；
同一の原子上または隣接して結合している原子上の２つのＲは、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として含み得る任意に置換された複素環を形成することができる。
【請求項３５】
ＹがＯであり、かつＸがＮＨまたはＳである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨである、請求項３４または３５に記載の化合物。
【請求項３７】
ＲＴＨがＣＯＮＲ２である、請求項３４から３６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１Ｂがシクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである、請求項２１から３７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３９】
構造式（ＩＩｂ）または（ＩＩｂ'）を有する請求項１に記載の化合物：
【化４】
式中、
Ｒ２およびＲ４は独立してＨ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｚ４はＮまたはＣＨであり；
−Ｌ−Ｍは-ＮＲ８ＡＲ７、-ＮＨＲ７、-ＯＲ７、または-Ｓ（Ｏ）ｎＲ７であり；
ｎは０、１、または２であり；かつ
Ｒ７は任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアリールアルキル、任意に置換されたヘテロアリールアルキル、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたカルボシクリルアルキル、または任意に置換されたヘテロシクリルアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたカルボシクリル、または任意に置換されたヘテロシクリルであり；あるいは
Ｒ７およびＲ８Ａは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、一つまたは複数のさらなるヘテロ原子を環員として任意に含む任意に置換されたヘテロシクリルを形成する。
【請求項４０】
構造式（ＩＩｃ）を有する請求項１に記載の化合物：
【化５】
式中、
ＸはＯ、Ｓ、またはＮＲ２であり；
Ｒ３は-（ＣＨ２）−ＸＣであり；
ＸＣはヒドロキシルまたは構造式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、もしくは（ｄ）を有する基であり、
【化６】
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して共有結合、-Ｏ-、または-ＮＲ３ａ-であり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、-アルキレン-Ｃ（Ｏ）-Ｏ-Ｒ４ａ、または-アルキレン-Ｏ-Ｃ（Ｏ）-Ｏ-Ｒ４ａであり；かつ
Ｒ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクリルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり；
Ｌ３は共有結合またはアルキレンであり；
ＹはＯＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ６ａ、またはＣ（Ｏ）ＯＲ７ａであり、ただしＹがＣ（Ｏ）ＯＲ７ａである場合、Ｌ３は共有結合ではなく；かつ
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、およびＲ７ａはそれぞれ独立して水素、アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアルキル、アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであるか；あるいは、Ｒ５ａおよびＲ６ａは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ、およびＳから独立して選択される１つまたは複数のさらなるヘテロ原子を任意に含むヘテロシクリル環を形成する。
【請求項４１】
ＸはＮＲ２であり；
Ｒ３は-（ＣＨ２）−ＸＣであり；
ＸＣはヒドロキシルまたは構造式（ｂ）を有する基である、
【化７】
請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ２およびＲ４が水素である、請求項４０または４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１Ｂが任意に置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、請求項４０から４２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４４】
−Ｌ−Ｗが-ＯＲ７または-ＮＲ７Ｒ８である、請求項４０から４３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ７が任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり；かつＲ８がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ８が任意に置換されたフェニルである、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｌ３が共有結合であり；かつＹがＯＲ５ａまたはＮＲ５ａＲ６ａである、請求項４１から４６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４８】
本明細書中に開示された種から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４９】
請求項１から４８のいずれか１項の化合物；および
少なくとも１つの薬剤的に許容される賦形剤
を含む医薬組成物。
【請求項５０】
一つまたは複数のさらなる治療薬をさらに含む、請求項４９に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
一つまたは複数のさらなる治療薬が抗がん剤である、請求項５０に記載の医薬組成物。
【請求項５２】
細胞中のカゼインキナーゼ２活性および／またはＰｉｍキナーゼ活性を調節する方法であって、前記細胞と、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグとを接触させることを含む、方法。
【請求項５３】
患者におけるカゼインキナーゼ２活性および／またはＰｉｍキナーゼ活性に関連する状態または疾患を治療する方法であって、前記患者に対し、治療有効量の、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを投与することを含む、方法。
【請求項５４】
前記状態または疾患が、がん、血管障害、炎症、病原性感染症、免疫障害、神経変性障害、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記がんが、結腸直腸、乳房、肺、肝臓、膵臓、リンパ節、結腸、前立腺、脳、頭頸部、皮膚、肝臓、腎臓、血液および心臓のがんである、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
患者に対し、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを、一つまたは複数のさらなる治療薬と組み合わせて投与することを含む、請求項５３に記載の方法。
【請求項５７】
一つまたは複数のさらなる治療薬が抗がん剤である、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
細胞増殖を阻害するための方法であって、細胞と、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグとを、細胞の増殖を阻害するのに有効な量で接触させることを含む、方法。
【請求項５９】
細胞が、がん細胞株中に、または対象における腫瘍中に存在する、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
がん細胞株が、乳がん、前立腺がん、膵がん、肺がん、造血器がん、結腸直腸がん、皮膚がん、卵巣がんの細胞株である、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
対象における血管新生を阻害するための方法であって、対象に対し、請求項１から４８のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその薬剤的に許容できる塩、溶媒和化合物、および／またはプロドラッグを、血管新生を阻害するのに有効な量で投与することを含む、方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【公表番号】特表２０１３−５１２９０３（Ｐ２０１３−５１２９０３Ａ）
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４２０６０（Ｐ２０１２−５４２０６０）
【出願日】平成２２年１１月１５日（２０１０．１１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５６７１２
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６８６６７
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５０５３７７１１９）サイリーン ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド (17)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１１月１５日（２０１０．１１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５６７１２
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６８６６７
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５０５３７７１１９）サイリーン ファーマシューティカルズ インコーポレーティッド (17)
【Ｆターム（参考）】
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