Ｒａｆインヒビター化合物および方法
式ＩａおよびＩｂのピラゾリル化合物は、Ｒａｆキナーゼの阻害およびそれによって媒介される障害の治療に有用である。哺乳動物細胞におけるこのような障害または関連する病的状態のインビトロ、インサイチュ、およびインビボでの診断、予防、または治療のためのピラゾリル化合物の使用方法を開示する。１つの態様では、本発明は、Ｒａｆキナーゼのインヒビター、特に、Ｂ−Ｒａｆキナーゼのインヒビターである新規の化合物群に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩａおよびＩｂ：
【化１】
から選択される化合物、ならびにその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、および薬学的に許容可能な塩であって、
式中、
環Ａは、（ｉ）Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員複素環、（ｉｉ）任意選択的に５または６員複素環と縮合した５または６員炭素環、または（ｉｉｉ）フェニル環であり、ここで、前記複素環、炭素環、およびフェニル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、＝ＮＯＲ２０、＝ＮＲ２０、＝Ｎ＋（Ｏ）ＯＲ２０、＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、＝Ｏ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、＝Ｓ、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的および独立して置換され、
Ｘは、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、およびＣ６〜Ｃ２０アリールから選択され、ここで、前記複素環、カルボシクリル、およびアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、およびＣ６〜Ｃ２０アリールから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、複素環、カルボシクリル、およびアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、ＯＲ２０、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＮＲ２０Ｒ２１、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換されるか、
式ＩａのＲ１およびＲ２は、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和、または芳香族の５または６員縮合複素環を任意選択的に形成し、ここで、前記複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２０およびＲ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒａ、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒａ、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂ、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲａ）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−ＯＰ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲａＲｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲａ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲａ）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒａ、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲａ、および−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的および独立して置換されるか、
Ｒ２０およびＲ２１は、結合する原子と共に、複素環を形成し、ここで、前記複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、およびアルキニルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり、
ＲａおよびＲｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルであり、
Ｙは、独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２０、＋Ｎ（Ｏ）Ｒ２０、Ｎ（ＯＲ２０）、＋Ｎ（Ｏ）（ＯＲ２０）、またはＮ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
保護基は、トリアルキルシリル、ジアルキルフェニルシリル、ベンゾエート、ベンジル、ベンジルオキシメチル、メチル、メトキシメチル、トリアリールメチル、フタルイミド、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢｚ）、９−フルロレニルメチレンオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、およびテトラヒドロピラニルから選択される）から選択される、化合物。
【請求項２】
Ｒ１がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がメチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がアルキルＮＲ２０Ｒ２１と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がヘテロシクリルと置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、構造：
【化２】
から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１がＯＲ２０と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、構造：
【化３】
から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、構造：
【化４】
から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１が任意選択的に置換されたカルボシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が、構造：
【化５】
から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｘが任意選択的に置換されたアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｘが任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニル、インダニル、またはテトラヒドロナフチルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｘが任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｘが、任意選択的に置換された２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、または５−オキサゾリルである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘが任意選択的に置換された４−ピリジルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
環Ａが、フェニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロチオフェニル、チオフェニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、およびピラゾリルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
式ＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
環Ａが、フェニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロチオフェニル、チオフェニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、およびピラゾリルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
式ＩＩａ〜ｈおよびＩＩＩａ〜ｆ：
【化６】
【化７】
【化８】
から選択され、
式中、Ｚは、ＣＲ２０Ｒ２１、Ｃ（＝Ｙ）、ＮＲ２０、Ｏ、およびＳから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
ＺがＣＨ２である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ＺがＯである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
ＹがＯである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３３】
ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３４】
ＹがＮ−ＯＨである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
ＺがＯであり、ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３６】
ＺがＣＨ２であり、ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、式ＩＩａ、ＩＩｃ、ＩＩｅ、ＩＩｇ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｃ、およびＩＩＩｅから選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
式ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、およびＶｂ：
【化９】
【化１０】
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、式ＩＶａおよびＶａから選択される、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
式ＶＩａ、ＶＩｂ、ＶＩＩａ、およびＶＩＩｂ：
【化１１】
【化１２】
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項４２】
式ＶＩａおよびＶＩＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
式ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸａ、およびＩＸｂ：
【化１３】
【化１４】
から選択され、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ１が、Ｈまたは任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４８】
式ＶＩＩＩａおよびＩＸａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４９】
式Ｘａ、Ｘｂ、ＸＩａ、およびＸＩｂ：
【化１５】
から選択され、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０複素環から独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項５０】
式ＸａおよびＸＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
式ＸＩＩａ〜ｄおよびＸＩＩＩａ〜ｊ：
【化１６】
【化１７】
から選択され、
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０複素環から独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｘが、フェニル、ナフチル、およびビフェニル、ならびにその置換形態から選択される、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｘが、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、および５−チアゾリル、ならびにその置換形態から選択される、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｘが任意選択的に置換された４−ピリジルである、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５５】
環Ａが、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、チオフェニル、およびフェニルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５６】
式ＸＩＶａ〜ｄ：
【化１８】
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５７】
式ＸＶａ〜ｄ：
【化１９】
【化２０】
から選択される、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
５−（１−（２−アミノエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−アミノブチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（ピロリジン−３−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（ピペリジン−４−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−メチルピペリジニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｒ−テトラヒドロフラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−テトラヒドロフラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−テトラヒドロピラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｒ−ヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２，３ジヒドロキシプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−シアノ−ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−アミノメチル−ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（５−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｓ，２Ｒ−ジヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−メトキシアセトアミドプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−アミノメチルフェニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（５−（アセトアミド）ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−４−イル）ピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロペンチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−シクロペンチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−（４−メチルピペラジニル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロクロメン−４−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（２−（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−（４−メチルピペラジニル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（２−ヒドロキシエチル−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロペンチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−（Ｎ−ピペリジル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オンオキシム；
５−（１−（４−ピペリジル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］フェニルピラゾール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（４−（Ｎ−メチルピペリジル））−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドリン−２−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イソキノリン−１−オール；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドリン−２−オン；
５−（１−酢酸−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロフタラジン−１，４−ジオン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−１Ｈ−インドール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１，３−ジオン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−キナゾリン−４（３Ｈ）−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−１Ｈ−インドール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−イソインドリン−１，３−ジオン；
（Ｚ）−５−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−オンオキシム；
（Ｚ）−５−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−オンオキシム；
５−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−イミン；
６−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−１−オール；
６−（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−１−オール；および
６−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−２−オール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５９】
請求項１に記載の化合物および薬学的に許容可能なキャリアから構成される薬学的組成物。
【請求項６０】
抗増殖薬、抗炎症薬、免疫調節薬、神経栄養因子、心血管疾患の治療薬、肝疾患の治療薬、抗ウイルス薬、血液疾患の治療薬、糖尿病の治療薬、または免疫不全障害の治療薬から選択されるさらなる治療薬をさらに含む、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
Ｒａｆキナーゼ活性を検出可能に阻害する量の請求項１に記載の化合物および薬学的に許容可能なキャリア、アジュバント、またはビヒクルを含む組成物。
【請求項６２】
患者における癌、脳卒中、糖尿病、肝肥大、心血管疾患、アルツハイマー病、嚢胞性線維症、ウイルス性疾患、自己免疫疾患、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、乾癬、アレルギー性障害、炎症、神経障害、ホルモン関連疾患、臓器移植に関連する容態、免疫不全障害、破壊性骨障害、増殖性障害、感染症、細胞死に関連する容態、トロンビン誘導血小板凝集、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、肝疾患、Ｔ細胞活性化に関与する病的免疫容態、およびＣＮＳ障害からなる群から選択される疾患または容態を治療あるいはこれらの疾患または容態の重症度を軽減する方法であって、前記患者に治療に有効な請求項１に記載の化合物を投与する工程を含む、方法。
【請求項６３】
治療を必要とする哺乳動物の癌を治療する方法であって、治療有効量の請求項１に記載の化合物を前記哺乳動物に投与する工程から構成される、方法。
【請求項６４】
癌が、乳房癌、卵巣癌、子宮頸癌、前立腺癌、精巣癌、尿生殖路癌、食道癌、喉頭癌、神経膠芽腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞状癌、未分化癌、乳頭状癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝癌、胆汁道癌、腎癌、骨髄障害、リンパ様障害、有毛細胞癌、頬側口腔および咽頭（経口）の癌、唇、舌、口腔、咽頭、小腸、結腸−直腸、大腸、直腸、脳、および中枢神経系の癌、ホジキン病、および白血病から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
治療を必要とする哺乳動物の再狭窄、心拡大、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞、またはうっ血性心不全から選択される心血管疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６６】
治療を必要とする哺乳動物の外傷、グルタミン酸神経毒性症状、または低酸素に起因するアルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、脳虚血、または神経変性疾患から選択される神経変性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６７】
治療を必要とする哺乳動物の関節リウマチ、乾癬、接触皮膚炎、および遅延型過敏症反応から選択される炎症性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６８】
癌の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項６９】
心血管疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７０】
神経変性疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７１】
炎症性疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７２】
過剰増殖障害の治療のためのキットであって、
ａ）請求項１に記載の化合物を含む第１薬学的組成物、および
ｂ）使用説明書
を含む、キット。
【請求項７３】
（ｃ）第２薬学的組成物をさらに含み、第２薬学的組成物が、抗高増殖活性を有する第２化合物を含む、請求項７２に記載のキット。
【請求項７４】
前記第１および第２薬学的組成物を必要とする患者に同時、連続、または個別に投与するための説明書をさらに含む、請求項７３に記載のキット。
【請求項７５】
前記第１および第２薬学的組成物が個別の容器に含まれる、請求項７３に記載のキット。
【請求項７６】
前記第１および第２薬学的組成物が同一の容器に含まれる、請求項７３に記載のキット。
【請求項７７】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２１】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２２】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉａの化合物を作製する方法。
【請求項７８】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２３】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２４】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉｂの化合物を作製する方法。
【請求項７９】
ピラゾールボロン酸化合物：
【化２５】
を、ハロ置換縮合環Ａ化合物：
【化２６】
と反応させる工程であって、
該ピラゾールボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
該ハロ置換縮合環Ａ化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉａの化合物を作製する方法。
【請求項８０】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２７】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２８】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉｂの化合物を作製する方法。
【請求項１】
式ＩａおよびＩｂ：
【化１】
から選択される化合物、ならびにその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、および薬学的に許容可能な塩であって、
式中、
環Ａは、（ｉ）Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員複素環、（ｉｉ）任意選択的に５または６員複素環と縮合した５または６員炭素環、または（ｉｉｉ）フェニル環であり、ここで、前記複素環、炭素環、およびフェニル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、＝ＮＯＲ２０、＝ＮＲ２０、＝Ｎ＋（Ｏ）ＯＲ２０、＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、＝Ｏ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、＝Ｓ、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的および独立して置換され、
Ｘは、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、およびＣ６〜Ｃ２０アリールから選択され、ここで、前記複素環、カルボシクリル、およびアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、およびＣ６〜Ｃ２０アリールから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、複素環、カルボシクリル、およびアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、ＯＲ２０、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）ＮＲ２０Ｒ２１、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換されるか、
式ＩａのＲ１およびＲ２は、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから独立して選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和、または芳香族の５または６員縮合複素環を任意選択的に形成し、ここで、前記複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２０およびＲ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、および保護基から独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒａ、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒａ、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂ、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲａ）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−ＯＰ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲａ）（ＯＲｂ）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ）ＮＲａＲｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲａ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲａ）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒａ、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲａ、および−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的および独立して置換されるか、
Ｒ２０およびＲ２１は、結合する原子と共に、複素環を形成し、ここで、前記複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、およびアルキニルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換され、
Ｒ２３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、Ｃ２〜Ｃ２０ヘテロシクリル、または保護基であり、
ＲａおよびＲｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルであり、
Ｙは、独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２０、＋Ｎ（Ｏ）Ｒ２０、Ｎ（ＯＲ２０）、＋Ｎ（Ｏ）（ＯＲ２０）、またはＮ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
保護基は、トリアルキルシリル、ジアルキルフェニルシリル、ベンゾエート、ベンジル、ベンジルオキシメチル、メチル、メトキシメチル、トリアリールメチル、フタルイミド、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢｚ）、９−フルロレニルメチレンオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、およびテトラヒドロピラニルから選択される）から選択される、化合物。
【請求項２】
Ｒ１がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がメチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がアルキルＮＲ２０Ｒ２１と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がヘテロシクリルと置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、構造：
【化２】
から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１がＯＲ２０と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１がＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０と置換されたアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、構造：
【化３】
から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、構造：
【化４】
から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１が任意選択的に置換されたカルボシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が、構造：
【化５】
から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｘが任意選択的に置換されたアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｘが任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニル、インダニル、またはテトラヒドロナフチルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｘが任意選択的に置換されたヘテロシクリルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｘが、任意選択的に置換された２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、または５−オキサゾリルである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘが任意選択的に置換された４−ピリジルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
環Ａが、フェニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロチオフェニル、チオフェニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、およびピラゾリルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
式ＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
環Ａが、フェニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロチオフェニル、チオフェニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、およびピラゾリルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
式ＩＩａ〜ｈおよびＩＩＩａ〜ｆ：
【化６】
【化７】
【化８】
から選択され、
式中、Ｚは、ＣＲ２０Ｒ２１、Ｃ（＝Ｙ）、ＮＲ２０、Ｏ、およびＳから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
ＺがＣＨ２である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ＺがＯである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
ＹがＯである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３３】
ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３４】
ＹがＮ−ＯＨである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
ＺがＯであり、ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３６】
ＺがＣＨ２であり、ＹがＮ−ＯＲ２０である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、式ＩＩａ、ＩＩｃ、ＩＩｅ、ＩＩｇ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｃ、およびＩＩＩｅから選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
式ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、およびＶｂ：
【化９】
【化１０】
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、式ＩＶａおよびＶａから選択される、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
式ＶＩａ、ＶＩｂ、ＶＩＩａ、およびＶＩＩｂ：
【化１１】
【化１２】
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項４２】
式ＶＩａおよびＶＩＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１およびＲ２が、結合する原子と共に、縮合ピリミジン環を形成する、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
式ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸａ、およびＩＸｂ：
【化１３】
【化１４】
から選択され、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０ヘテロシクリルから独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、およびヘテロシクリルから独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９がＨである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ１が、Ｈまたは任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４８】
式ＶＩＩＩａおよびＩＸａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４９】
式Ｘａ、Ｘｂ、ＸＩａ、およびＸＩｂ：
【化１５】
から選択され、
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０複素環から独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項５０】
式ＸａおよびＸＩａのＲ１およびＲ２が、結合する原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも２つのヘテロ原子を有する５または６員縮合複素環を形成する、請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
式ＸＩＩａ〜ｄおよびＸＩＩＩａ〜ｊ：
【化１６】
【化１７】
から選択され、
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）Ｒ２１、−ＮＲ２０Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ２１、−ＮＲ２３Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＯＳ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−ＯＰ（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２１）、−Ｐ（＝Ｙ）（ＯＲ２３）ＮＲ２０Ｒ２１、−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ２１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ２０）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ２０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ２０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ２０Ｒ２１、５〜７員環ラクタム、５〜７員環ラクトン、５〜７員環スルタム、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、およびＣ２〜Ｃ２０複素環から独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｒ２１−ＳＲ２０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、アリール、および複素環から独立して選択される１つまたは複数の基と任意選択的に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｘが、フェニル、ナフチル、およびビフェニル、ならびにその置換形態から選択される、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｘが、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、および５−チアゾリル、ならびにその置換形態から選択される、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｘが任意選択的に置換された４−ピリジルである、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５５】
環Ａが、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、ピリミジニル、チオフェニル、およびフェニルから選択される任意選択的に置換された環である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５６】
式ＸＩＶａ〜ｄ：
【化１８】
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５７】
式ＸＶａ〜ｄ：
【化１９】
【化２０】
から選択される、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
５−（１−（２−アミノエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−アミノブチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（ピロリジン−３−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（ピペリジン−４−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−メチルピペリジニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｒ−テトラヒドロフラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−テトラヒドロフラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−テトラヒドロピラニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｒ−ヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２，３ジヒドロキシプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−シアノ−ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−アミノメチル−ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（５−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３Ｓ−（１Ｓ，２Ｒ−ジヒドロキシ）シクロヘキシル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（３−メトキシアセトアミドプロピル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（４−アミノメチルフェニル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（５−（アセトアミド）ピリジン−２−イル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（２−（ピリジン−４−イル）ピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロペンチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−シクロペンチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−（４−メチルピペラジニル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロクロメン−４−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（２−（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−（４−メチルピペラジニル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（２−ヒドロキシエチル−５−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２Ｓ−（１Ｓ−ヒドロキシ）シクロペンチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−（Ｎ−ピペリジル）エチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オンオキシム；
５−（１−（４−ピペリジル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］フェニルピラゾール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（４−（Ｎ−メチルピペリジル））−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドリン−２−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イソキノリン−１−オール；
５−（１−メチル−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドリン−２−オン；
５−（１−酢酸−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロインデン−１−オンオキシム；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロフタラジン−１，４−ジオン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−１Ｈ−インドール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１，３−ジオン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−キナゾリン−４（３Ｈ）−オン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−１Ｈ−インドール；
５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ピリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−イソインドリン−１，３−ジオン；
（Ｚ）−５−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−オンオキシム；
（Ｚ）−５−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−オンオキシム；
５−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソインドリン−１−イミン；
６−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−１−オール；
６−（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−１−オール；および
６−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ナフタレン−２−オール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５９】
請求項１に記載の化合物および薬学的に許容可能なキャリアから構成される薬学的組成物。
【請求項６０】
抗増殖薬、抗炎症薬、免疫調節薬、神経栄養因子、心血管疾患の治療薬、肝疾患の治療薬、抗ウイルス薬、血液疾患の治療薬、糖尿病の治療薬、または免疫不全障害の治療薬から選択されるさらなる治療薬をさらに含む、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
Ｒａｆキナーゼ活性を検出可能に阻害する量の請求項１に記載の化合物および薬学的に許容可能なキャリア、アジュバント、またはビヒクルを含む組成物。
【請求項６２】
患者における癌、脳卒中、糖尿病、肝肥大、心血管疾患、アルツハイマー病、嚢胞性線維症、ウイルス性疾患、自己免疫疾患、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、乾癬、アレルギー性障害、炎症、神経障害、ホルモン関連疾患、臓器移植に関連する容態、免疫不全障害、破壊性骨障害、増殖性障害、感染症、細胞死に関連する容態、トロンビン誘導血小板凝集、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、肝疾患、Ｔ細胞活性化に関与する病的免疫容態、およびＣＮＳ障害からなる群から選択される疾患または容態を治療あるいはこれらの疾患または容態の重症度を軽減する方法であって、前記患者に治療に有効な請求項１に記載の化合物を投与する工程を含む、方法。
【請求項６３】
治療を必要とする哺乳動物の癌を治療する方法であって、治療有効量の請求項１に記載の化合物を前記哺乳動物に投与する工程から構成される、方法。
【請求項６４】
癌が、乳房癌、卵巣癌、子宮頸癌、前立腺癌、精巣癌、尿生殖路癌、食道癌、喉頭癌、神経膠芽腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、結腸癌、腺腫、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞状癌、未分化癌、乳頭状癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝癌、胆汁道癌、腎癌、骨髄障害、リンパ様障害、有毛細胞癌、頬側口腔および咽頭（経口）の癌、唇、舌、口腔、咽頭、小腸、結腸−直腸、大腸、直腸、脳、および中枢神経系の癌、ホジキン病、および白血病から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
治療を必要とする哺乳動物の再狭窄、心拡大、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞、またはうっ血性心不全から選択される心血管疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６６】
治療を必要とする哺乳動物の外傷、グルタミン酸神経毒性症状、または低酸素に起因するアルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、脳虚血、または神経変性疾患から選択される神経変性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６７】
治療を必要とする哺乳動物の関節リウマチ、乾癬、接触皮膚炎、および遅延型過敏症反応から選択される炎症性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する工程から構成される、方法。
【請求項６８】
癌の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項６９】
心血管疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７０】
神経変性疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７１】
炎症性疾患の予防薬または治療薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項７２】
過剰増殖障害の治療のためのキットであって、
ａ）請求項１に記載の化合物を含む第１薬学的組成物、および
ｂ）使用説明書
を含む、キット。
【請求項７３】
（ｃ）第２薬学的組成物をさらに含み、第２薬学的組成物が、抗高増殖活性を有する第２化合物を含む、請求項７２に記載のキット。
【請求項７４】
前記第１および第２薬学的組成物を必要とする患者に同時、連続、または個別に投与するための説明書をさらに含む、請求項７３に記載のキット。
【請求項７５】
前記第１および第２薬学的組成物が個別の容器に含まれる、請求項７３に記載のキット。
【請求項７６】
前記第１および第２薬学的組成物が同一の容器に含まれる、請求項７３に記載のキット。
【請求項７７】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２１】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２２】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉａの化合物を作製する方法。
【請求項７８】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２３】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２４】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉｂの化合物を作製する方法。
【請求項７９】
ピラゾールボロン酸化合物：
【化２５】
を、ハロ置換縮合環Ａ化合物：
【化２６】
と反応させる工程であって、
該ピラゾールボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
該ハロ置換縮合環Ａ化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉａの化合物を作製する方法。
【請求項８０】
ハロ−ピラゾール化合物：
【化２７】
を、縮合環Ａボロン酸化合物：
【化２８】
と反応させる工程であって、
該ハロ−ピラゾール化合物の式中、Ｈａｌは、Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌであり、
該縮合環Ａボロン酸化合物の式中、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである、工程を含む、請求項１に記載の式Ｉｂの化合物を作製する方法。
【公表番号】特表２００８−５３００１１（Ｐ２００８−５３００１１Ａ）
【公表日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５５４２０５（Ｐ２００７−５５４２０５）
【出願日】平成１８年２月２日（２００６．２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／００３６５４
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８４０１５
【国際公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【出願人】（５９６１６８３１７）ジェネンテック・インコーポレーテッド (372)
【氏名又は名称原語表記】ＧＥＮＥＮＴＥＣＨ，ＩＮＣ．
【出願人】（５０４３４４５０９）アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド (87)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年２月２日（２００６．２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／００３６５４
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８４０１５
【国際公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【出願人】（５９６１６８３１７）ジェネンテック・インコーポレーテッド (372)
【氏名又は名称原語表記】ＧＥＮＥＮＴＥＣＨ，ＩＮＣ．
【出願人】（５０４３４４５０９）アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド (87)
【Ｆターム（参考）】
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