【課題】保存安定性等取り扱い性が良く合成が容易な光学活性ホスフィン配位子の提供。
【解決手段】下記一般式の光学活性な２，３−ビス（ジアルキルホスフィノ）ピラジン誘導体。
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【課題】 アミンによるエポキシドの開環反応において、高収率かつ高立体選択的に光学活性β−アミノアルコール化合物を製造する方法及びそのための触媒の提供をする。
【解決手段】 キラルビピリジン配位子とスカンジウムトリスドデシルスルフェート［Sc(DS)₃］等とを混合させてなる触媒を用いることにより、エポキシドと１級又は２級アミン化合物との反応において光学活性β−アミノアルコール化合物が高い不斉選択性で得られる。
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本発明は、ラセミ体のまたはそれらのエナンチオマーとしての式
【化１】


〔式中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは有機ラジカルである。〕の(Ｓ)−ピロリジン−１Ｈ−テトラゾール誘導体またはそれらの互変異性体、類似体または塩に関する。
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【課題】 不斉付加反応、不斉共役付加反応や不斉ヒドロホウ素化反応等を高選択的に行うことを可能にし、さらに容易かつ安価に調製しうる不斉配位子およびそれを含む不斉遷移金属錯体を提供すること。
【解決手段】 一般式（Ｉ）：
【化１】


（式中、Ａ環は存在しないかまたは置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、シクロヘキシル基等を示し、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等を示し、Ｘは、−ＯＲ^５または−ＮＨＲ^６（ここで、Ｒ^５およびＲ^６は置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基等を示す。）で表される残基を示す。）で表される化合物、当該化合物を配位子として含有する不斉遷移金属錯体および当該錯体を不斉触媒として用いる光学活性化合物の製造方法。 （もっと読む）

【課題】簡便な方法により、高い光学純度で収率よく光学活性ジヒドロベンゾフラン誘導体又は光学活性クロマン誘導体を得る方法を提供する。
【解決手段】ｏ−アルケニルフェノール誘導体に、光学活性ジルコニウム錯体の存在下、酸化剤を作用させた後、閉環反応を行う下記光学活性化合物の製造方法。


［式中、Ｒ１〜Ｒ３は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を、Ｒ４〜Ｒ７は水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、式：ＮＲ８Ｒ９（Ｒ８及びＲ９は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基等を表す。）で表される基、式：ＯＲ１０（Ｒ１０は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基等を表す。）で表される基、ハロゲン原子、又はニトロ基を、＊^１は不斉炭素原子を、＊^２は不斉であってもよい炭素原子を表す。］ （もっと読む）

【課題】
ルテニウム塩をキラルジホスホナイトと反応させて得たキラルルテニウム錯体を提供する。
【解決手段】
一般的構造を有するキラルジオールをキラルジホスホナイトとして使用するのが好ましい。前記ルテニウム錯体は、簡単且つ安価に生成でき、さらにケトン、β‐ケトエステル及びケチミンの還元反応において、高いエナンチオ選択性を示す。 （もっと読む）

本発明のある態様は、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒に関する。ある実施の形態において、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒は、６’位にヒドロキシ基を含有する。ある実施の形態において、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒は、Ｃ９位にＯ−アリール基またはＯ−アロイル基を含有する。ある実施の形態において、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒は、Ｃ９位に、必要に応じて置換されたＯ−ジアゼン基または必要に応じて置換されたＯ−ベンゾイル基を含有する。ある実施の形態において、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒は、Ｃ９位にチオ尿素を含有する。ある実施の形態において、キニーネに基づく触媒およびキニジンに基づく触媒は、Ｃ９位にＮＨ（＝Ｓ）ＮＨ−アリール基を含有する。
本発明の別の態様は、プロキラル電子欠損アルケンまたはプロキラルイミンからキラル非ラセミ化合物を調製する方法であって、触媒の存在下でプロキラルアルケンまたはイミンを求核剤と反応させ、それによって、キラル非ラセミ化合物を生成する工程を有してなり、前記触媒が誘導体化キニーネまたはキニジンである方法に関する。ある実施の形態において、求核剤はマロン酸エステルまたはβ−ケトエステルである。ある実施の形態において、求核剤はアルキルまたはアリールまたはアラルキル２−シアノ−２−アルキルアセテートである。ある実施の形態において、求核剤はアルキルまたはアリールまたはアラルキル２−シアノ−２−アリールアセテートである。
本発明の別の態様は、速度論的分割方法であって、誘導体化キニーネまたはキニジンの存在下でラセミアルデヒドまたはラセミケトンを求核剤と反応させ、それによって、非ラセミキラル化合物を生成する工程を有してなる方法に関する。ある実施の形態において、速度論的分割は、動的である。 （もっと読む）

本発明はビアリールビスホスフィン及びその中間生成物に関する。更に、本発明の範囲は、該ビスアリールホスフィンから製造できる触媒並びに不斉合成におけるその使用を包含する。 （もっと読む）

式（Ｉ）の置換パラシクロファン（式中、Ｘ^１及びＸ^２は２乃至４の炭素原子を含む連結基であり、Ｙ^１及びＹ^２は水素、ハライド、酸素、窒素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールからなる群から選択され、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３は官能基を含んでいてもよい置換基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０または１でありそしてａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１乃至６である）について記述する。好ましくは、Ｘ^１及びＸ^２が−（Ｃ_２Ｈ_４）−であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１または２、である。この置換パラシクロファンは不斉反応に対する高い活性及び選択性を示す遷移金属触媒を提供する。

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本発明は、坦持体、固着剤及び、実質的に鏡像異性体的に純粋なホスフィン・アミノホスフィン配位子の金属錯体を含む、再使用可能で安定な坦持触媒である。得られる触媒は、非対称触媒反応、例えば非対称水素化反応に有用である。また、その坦持触媒錯体を製造する方法及び非対称触媒反応へのその使用も含む。
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式Ｉの化合物［式中、Ｒ_１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_８〜Ｃ_１０アリール又はＣ_７〜Ｃ_１１アラルキルであり、Ｒ_２は、開鎖又は環状の第２級アミノ基であり、そして、Ｒは、式IIの基（式中、Ｒ_３は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、そして、Ｒ_４は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである）である］は、二重結合を含有するプロキラルな有機化合物のための均一系水素化触媒としての金属錯体のための配位子であり、これにより、非常に高い活性及び生産性、そしてエナンチオ選択性をも達成することができる。
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不活性な有機溶媒溶液の存在下に金属錯体とジホスフィンとを反応させることによって触媒溶液を製造する方法であって、
ａ）中心の原子としてＴＭ８金属を有する非荷電の、またはカチオン性の金属錯体と、
ｂ）２〜４個の炭素原子を有する炭素鎖に結合されたホスホラン基を１個または２個有し、かつＲ_ｃＣＯＯ⁻、Ｒ_ｃＳＯ_３⁻、ＢＦ_４⁻、ＰＦ_６⁻、ＡｓＦ_６⁻、ＳｂＦ_６⁻、Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４⁻およびＢ（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）_４⁻からなる群から選択されるアニオンを含有する、キラルジ３級ジホスフィンの塩を互いに反応させ、その場合においてａ）とｂ）との成分の比が、１：１〜１：２であり、Ｒ_ｃがＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０−ハロシクロアルキルまたはＣ_６〜Ｃ_１０−ハロアリールである
ことを特徴とする方法。 （もっと読む）

本発明は、エナンチオマー的に純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマー混合物の形態である、式（Ｉ）：（式中、Ｒ’₁は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀−アリール、Ｃ₇〜Ｃ₁₀−アラルキルまたはＣ₇〜Ｃ₁₂−アルカラルキルであり、そしてｎは、０または整数１〜５であり；Ｒ₁は、水素原子、ハロゲン、炭素原子数１〜２０の非置換または−ＳＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−、−ＯＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−、−ＯＣ₆〜Ｃ₁₀−アリール−もしくは−Ｓｉ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₃−置換炭化水素基、あるいは３Ｃ₁〜Ｃ₁₂−炭化水素基を有するシリル基を表し；Ｙは、ビニル、メチル、エチル、−ＣＨ₂−ＯＲ、−ＣＨ₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂、金属化試薬の金属をオルト位Ｘ₁に導くＣ−結合キラル基であるか、あるいはＹは、−ＣＨＲ₂−ＯＲ’₂基であり；Ｒ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀−アリール、Ｃ₇〜Ｃ₁₂−アラルキルまたはＣ₇〜Ｃ₁₂−アルカラルキルを表し；Ｒ’₂は、水素またはＣ₁〜Ｃ₁₈−アシルを表し；Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ、互いに独立に、Ｐ−結合Ｐ（ＩＩＩ）置換基、−ＳＨまたはメルカプタンのＳ−結合基を表し；そしてＲは、水素、シリル基、あるいは１〜１８個の炭素原子を有し、非置換またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＦもしくはＣＦ₃で置換された脂肪族、脂環式、芳香族または芳香族−脂肪族の炭化水素基を表す）の化合物に関する。本発明の化合物は、遷移金属、例えばプロキラル不飽和有機化合物の特別なエナンチオ選択性不斉水素化のための触媒である、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｉｒの金属錯体の配位子である。これらの化合物の使用は、高い触媒活性および優れた立体選択性を達成させる。
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本発明は、オレフィンが、ヒドロホルミル化、ヒドロシアン化、ヒドロカルボキシル化およびヒドロエステル化からなる群より選択される不斉反応を、触媒としての、エナンチオマー濃縮されたキラルなビス（ホスホラン）配位子の遷移金属錯体の存在下で受ける合成的に有用なプロセスを含む。 （もっと読む）

式（Ｉ）又は（Ｉ’）［式中、基Ｒ₁は、それぞれ相互に独立に、水素原子又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルであり、かつＲ’₁は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであり；Ｘ₁及びＸ₂は、それぞれ相互に独立に、ｓｅｃ−ホスフィノ基であり；Ｒ₂は、水素、Ｒ₀₁Ｒ₀₂Ｒ₀₃Ｓｉ−；ハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−若しくはＲ₀₄Ｒ₀₅Ｎ−置換Ｃ₁−Ｃ₁₈−アシルであるか；又はＲ₀₆−Ｘ₀₁−Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ₀₁、Ｒ₀₂及びＲ₀₃は、それぞれ相互に独立に、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル；非置換又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル−若しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換のＣ₆−Ｃ₁₀−アリール又はＣ₇−Ｃ₁₂−アラルキルであり；Ｒ₀₄及びＲ₀₅は、それぞれ相互に独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール又はＣ₇−Ｃ₁₂−アラルキルであるか、あるいはＲ₀₄及びＲ₀₅は、一緒になってトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン又は３−オキサペンチレンであり；Ｒ₀₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル；非置換又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル−若しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換のＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール又はＣ₇−Ｃ₁₂−アラルキルであり；Ｘ₀₁は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｔは、Ｃ結合Ｃ₃−Ｃ₂₀−ヘテロアリーレンであり；ｖは、０又は１〜４の整数であり；ヘテロアリーレンのヘテロ環中のＸ₁は、Ｔ−Ｃ^*結合に対してオルト位に結合しており；そして^*は、ラセミ体若しくはエナンチオマーとして純粋なジアステレオマーの混合物、又は純粋なラセミ体若しくはエナンチオマーとして純粋なジアステレオマーを示す］で示される化合物。本化合物は、プロキラル有機化合物の水素化用のエナンチオ選択性触媒として優れた金属錯体のキラル配位子である。
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【課 題】 本発明は、保護基の導入及び脱保護の工程を必要とせず、作業性が向上し、高光学純度で光学活性テトラヒドロキノリン類及びジヒドロキノリン類が得られる製造方法を提供すること。
【解決手段】 一般式（６）
【化１】


で表されるイミン等価体と、一般式（７）
【化２】


で表されるアルケン類又は一般式（８）
【化３】


で表されるアルキン類とを不斉触媒の存在下で反応させることを特徴とする一般式（９）
【化４】


又は一般式（１０）
【化５】


で表される光学活性アミン類の製造方法。
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【課題】スルホキシドの置換誘導体をエナンチオ選択的に調製する方法、特に、テナトプラゾール（tenatoprazole）のエナンチオマーなどの化合物および他の同様の化合物をエナンチオ選択的に調製する方法に関する。
【解決手段】本発明は、置換スルホキシド誘導体をエナンチオ選択的に調製する方法に関する。本方法は、タングステンまたはバナジウムをベースとする触媒ならびにキラルリガンドの存在下に、酸化剤を用いて、一般式（Ｉ）：Ａ−ＣＨ２−Ｓ−Ｂ（Ｉ）［式中、Ａ＝様々に置換されているピリジル核、Ｂ＝ベンズイミダゾールまたはイミダゾピリジル核を伴う複素環］の硫化物のエナンチオ選択的酸化を実施し、続いて、必要な場合には、塩基で塩を生じさせて、スルホキシド：Ａ−ＣＨ２−ＳＯ−Ｂ（Ｉａ）を得ることを含む。前記は、テナトプラゾールおよび他の匹敵するスルホキシドのエナンチオマーなどの化合物をエナンチオ選択的に調製するために適用される。 （もっと読む）

本発明は、一般式（Ｉ）の新規配位子系に基づいている。これらの配位子系は、遷移金属で触媒された不斉合成において有利に使用されることができる。同様に、こうして製造された遷移金属錯体、前記配位子を製造する方法及び不斉合成における錯体の使用が含まれる。
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【課題】広範な光学活性アリール化合物の合成に利用できる汎用性と、工業的に有利な穏和な条件で短時間、高収率で合成できる反応性、選択性とを併せ持った製造法の提供。
【解決手段】下記一般式(1a)または(1b)で表される化合物。


中心金属がロジウムであり、一般式(1a)または(1b)で表される化合物を配位子として含む錯体。 （もっと読む）

本発明は、ケトン類およびイミン類のキラル還元のためのルテニウム触媒の製造に好都合な方法およびその使用を記載する。 （もっと読む）