タンパク質キナーゼ依存性疾患の処置における、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン誘導体
本発明は、タンパク質キナーゼ依存性疾患の処置における、および、該疾患の処置用医薬製剤の製造のためのイミダゾキノリンおよびその塩の使用、タンパク質キナーゼ依存性疾患の処置に使用するためのイミダゾキノリンイミダゾキノリンを温血動物、とりわけヒトに投与することを含む、該疾患の処置法、とりわけタンパク質キナーゼ依存性疾患のための、イミダゾキノリンを含む医薬製剤、新規イミダゾキノリン、および新規イミダゾキノリンの製造法に関する。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
〔式中、
ｘおよびｙの各々は互いに独立して０または１であり、
Ｒ１は、窒素に結合できる有機基(moiety)であり、
ＸはＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但し、ＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは隣接Ｎに一重結合を介して結合しており、かつｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘは(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機もしくは無機基(moiety)であるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎ原子に二重結合を介して結合しており、かつ、ｙは０であるかまたはｙは１であり、−Ｒは→Ｏであり；
Ｇは非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アルキニレンであり；そして
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は、互いに独立して、水素、有機基(moiety)または無機基(moiety)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
ｘおよびｙの各々が、互いに独立して０または１であり；
Ｒ１が置換または非置換アリールまたはヘテロアリール、とりわけ、４個までの、好ましくは２個までの置換基で置換されているフェニル｛ここで、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択される；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)、低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり得るか、またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)を形成し得る]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル｛ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である｝であり、ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記置換基の全てにおけるアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通り)で置換されていてよく；
ＸがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは一重結合を介して隣接Ｎに結合し、かつ、ｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘが(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノまたはアミノ−低級アルキル(ここで、該アルキルは非置換またはハロで置換されている(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル))；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるが；但し、ＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎに二重結合を介して結合し、かつｙは０であるか、またはｙは１であり、そして−Ｒは→Ｏであり；
Ｇが非置換または置換アルケニレン(例えばエテニレン)、非置換または置換アルキニレン(例えばエチニレン)であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３が水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるかまたは１個もしくはそれ以上、とりわけ１−４個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９｛ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)｝から成る群から選択される１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４が水素またはハロ(例えばＦまたはＣｌ)であり；
Ｒ５が水素であり；そして
Ｒ６が水素；アミノ；アミノ−低級アルキルまたはアルキルアミド(例えばメチルアミド−ＮＨＣ(Ｏ)−ＣＨ３)である；
請求項１記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
とりわけ温血動物、とりわけヒトの診断的または治療的処置に使用するための、
ｘおよびｙの各々が、互いに独立して０または１であり；
Ｒ１が置換または非置換フェニル〔ここで、フェニルは４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、ここで、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；Ｎ−低級アルキルアミノアルキル(例えばメチルアミノエチル、シクロプロピルアミノエチル)；Ｎ,Ｎ−ジ−低級アルキルアミノアルキル；メトキシアミノ；メトキシＮ−メチルアミノ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アゼチジニル低級アルキル；ピロリジニル；Ｎ−低級アルキルスルホンアミドアルキル(例えばＣＨ３−ＮＨ２−Ｓ(Ｏ)２−アルキル)；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキル｛ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝〕；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；低級アルキルピペラジニル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル(ここで、該ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である)；置換ヘテロシクリル、例えばピロリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−オン、ピロリジン−２,５−ジオン、ピペラジン−２−オンおよびオキソ−オキサゾリジニルであり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記置換基の全てに置けるアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
ＸがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは一重結合を介して隣接Ｎに結合し、かつ、ｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘが(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノ；アミノ−低級アルキル(ここで、アルキルは非置換であるかまたはハロ(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)で置換されている)であるが；但し、ＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎに二重結合を介して結合し、かつｙは０であるか、またはｙは１であり、そして−Ｒは→Ｏであり；
Ｇが非置換または置換アルケニレン(例えばエテニレン)、非置換または置換アルキニレン(例えばエチニレン)であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３が水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるかまたは、上記で“置換”の下に定義された置換基からなる群から選択される１個もしくはそれ以上、とりわけ１−４個の置換基で置換されているヘテロアリール；とりわけ非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される１個から２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４が水素またはハロ(例えばＦまたはＣｌ)であり；
Ｒ５が水素であり；そして
Ｒ６が水素；アミノ；アミノ−低級アルキルまたはアルキルアミド(例えばメチルアミド−ＮＨＣ(Ｏ)−ＣＨ３)である
請求項１記載の式(Ｉ)の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
式(Ｉａ)
【化２】
〔式中、
Ｒ１は置換または非置換フェニル｛ここで、フェニルは４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、ここで、置換基は、同一または異なり、かつ独立してから選択されハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択され；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル(ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である)であり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記の全ての置換基におけるアルキルは、所望により−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
Ｒ３は水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるか、または１個もしくはそれ以上、とりわけ１−３個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または、低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と共に、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４は水素またはハロ、とりわけフルオロであり；そして
Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノまたはアミノ低級アルキル(ここで、アルキルは非置換であるか、またはハロ(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)で置換されていてよい)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
式(Ｉｂ)
【化３】
〔式中、
Ｒ１は置換または非置換フェニル｛ここで、フェニル４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択され；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニルであり、ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)であり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記の置換基における全てのアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
Ｒ３は水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるか、１個もしくはそれ以上、とりわけ１−３個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と共に、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される、１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４は水素またはハロ、とりわけフルオロであり；そして
Ｒは水素または置換または非置換Ｃ１−Ｃ７低級アルキル；アミノ；モノまたはジ置換アミノ；低級アルコキシ(例えばＯＣＨ３)またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
タンパク質キナーゼ依存性疾患の処置のための、式(Ｉ)
【化４】
〔式中、
ｘおよびｙの各々は互いに独立して０または１であり；
Ｒ１は、窒素に結合できる有機基(moiety)であり；
ＸはＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但し、ＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは隣接Ｎに一重結合を介して結合しており、かつｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘは(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機もしくは無機基(moiety)であるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎ原子に二重結合を介して結合しており、かつ、ｙは０であるかまたはｙは１であり、−Ｒは→Ｏであり；
Ｇは非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アルキニレンであり；そして
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は、互いに独立して、水素、有機基(moiety)または無機基(moiety)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩の使用。
【請求項７】
処置すべき疾患が、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳房(breast)、胃部、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌腫、肉腫、膠芽細胞腫、多発性骨髄腫または消化器癌、とりわけ結腸癌腫または結腸直腸腺腫、または頭頚部の腫瘍、上皮過増殖、乾癬、前立腺過形成、新生組織形成、上皮特性の新生組織形成、乳房(mammary)癌腫、白血病、コーデン症候群、レルミッテ−デュドス病(Lhermitte-Dudos disease)またはBannayan-Zonana症候群から選択される、増殖性疾患である、請求項６記載の使用。
【請求項８】
医薬製剤の製造のための、請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１記載の化合物を含む、医薬製剤。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物および薬学的に許容される担体物質を含む、医薬組成物。
【請求項１１】
２−[４−(８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−[４−(８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−[４−(８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
４−｛１−[４−(３−アミノ−プロピル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(７−クロロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[７−クロロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[７−クロロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−７−クロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−[４−(７−クロロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−｛４−[７−クロロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−｛４−[７−クロロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
４−｛１−[４−(３−アミノ−プロピル)−フェニル]−７−クロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(７−フルオロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[７−フルオロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[７−フルオロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(７−フルオロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(７−フルオロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−７−フルオロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(２−メチル−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−２−メチル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−２−メチル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−エチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(３−プロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
３−[４−(８−ｔｒａｎｓ−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
２−｛４−[８−(６−フルオロ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
(５−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ピリジン−２−イル)−ジメチル−アミン；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−シクロプロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−イソプロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
シクロプロピル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
メチル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペリジン−４−イルアミン；
Ｃ−｛１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
Ｎ−メチル−Ｃ−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
１−[４−(２−アゼチジン−１−イル−エチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
８−ピリジン−３−イルエチニル−１−[４−(２−ピロリジン−１−イル−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
[３−クロロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−クロロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[３−メチル−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−メチル−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[３−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
ジメチル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
ジメチル−｛２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
｛２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−ジメチル−アミン；
｛１−[４−(２−ジメチルアミノ−エチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−イル｝−ジメチル−アミン；
１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
ジメチル−｛１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−イル｝−アミン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−ピペラジン−１−イル−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
３−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−エチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
｛４−[２−(３−ジメチルアミノ−プロピル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
｛４−[８−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
｛４−[８−(１−オキシ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
[４−(４−アミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(４−メチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−アセトニトリル；
２−メチル−２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−１−メチル−ピペラジン−２−オン；
４−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−１−メチル−ピペラジン−２−オン；
２−シアノメチル−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−(シアノ−ジメチル−メチル)−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
１−(４−フルオロ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−エチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−メトキシ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−メトキシ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イルエチニル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−メチル−１−[４−(２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−フルオロ−４−(２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−メチルアミノ−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
Ｎ−メチル−Ｎ−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イルエチニル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトアミド；および薬学的に許容されるその塩
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
式(IIａ)
【化５】
〔式中、ｘ、ｙ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲは請求項１で定義の通りである。〕
の化合物と、とアルケニレンまたはアルキニレン誘導体を反応させ；
所望により、得られた式(Ｉ)の化合物を異なる式(Ｉ)の化合物に変換するか、得られた式(Ｉ)の化合物の塩を遊離化合物または異なる塩に変換するか、または遊離の式(Ｉ)の化合物を塩に変換し；そして／または得られた式(Ｉ)の化合物の異性体の混合物を個々の異性体に分離することを含む、請求項１記載の化合物を製造する方法。
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
〔式中、
ｘおよびｙの各々は互いに独立して０または１であり、
Ｒ１は、窒素に結合できる有機基(moiety)であり、
ＸはＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但し、ＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは隣接Ｎに一重結合を介して結合しており、かつｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘは(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機もしくは無機基(moiety)であるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎ原子に二重結合を介して結合しており、かつ、ｙは０であるかまたはｙは１であり、−Ｒは→Ｏであり；
Ｇは非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アルキニレンであり；そして
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は、互いに独立して、水素、有機基(moiety)または無機基(moiety)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
ｘおよびｙの各々が、互いに独立して０または１であり；
Ｒ１が置換または非置換アリールまたはヘテロアリール、とりわけ、４個までの、好ましくは２個までの置換基で置換されているフェニル｛ここで、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択される；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)、低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であり得るか、またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)を形成し得る]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル｛ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である｝であり、ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記置換基の全てにおけるアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通り)で置換されていてよく；
ＸがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは一重結合を介して隣接Ｎに結合し、かつ、ｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘが(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノまたはアミノ−低級アルキル(ここで、該アルキルは非置換またはハロで置換されている(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル))；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるが；但し、ＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎに二重結合を介して結合し、かつｙは０であるか、またはｙは１であり、そして−Ｒは→Ｏであり；
Ｇが非置換または置換アルケニレン(例えばエテニレン)、非置換または置換アルキニレン(例えばエチニレン)であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３が水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるかまたは１個もしくはそれ以上、とりわけ１−４個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９｛ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)｝から成る群から選択される１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４が水素またはハロ(例えばＦまたはＣｌ)であり；
Ｒ５が水素であり；そして
Ｒ６が水素；アミノ；アミノ−低級アルキルまたはアルキルアミド(例えばメチルアミド−ＮＨＣ(Ｏ)−ＣＨ３)である；
請求項１記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
とりわけ温血動物、とりわけヒトの診断的または治療的処置に使用するための、
ｘおよびｙの各々が、互いに独立して０または１であり；
Ｒ１が置換または非置換フェニル〔ここで、フェニルは４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、ここで、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；Ｎ−低級アルキルアミノアルキル(例えばメチルアミノエチル、シクロプロピルアミノエチル)；Ｎ,Ｎ−ジ−低級アルキルアミノアルキル；メトキシアミノ；メトキシＮ−メチルアミノ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アゼチジニル低級アルキル；ピロリジニル；Ｎ−低級アルキルスルホンアミドアルキル(例えばＣＨ３−ＮＨ２−Ｓ(Ｏ)２−アルキル)；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキル｛ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝〕；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；低級アルキルピペラジニル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル(ここで、該ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である)；置換ヘテロシクリル、例えばピロリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−オン、ピロリジン−２,５−ジオン、ピペラジン−２−オンおよびオキソ−オキサゾリジニルであり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記置換基の全てに置けるアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
ＸがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは一重結合を介して隣接Ｎに結合し、かつ、ｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘが(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノ；アミノ−低級アルキル(ここで、アルキルは非置換であるかまたはハロ(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)で置換されている)であるが；但し、ＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎに二重結合を介して結合し、かつｙは０であるか、またはｙは１であり、そして−Ｒは→Ｏであり；
Ｇが非置換または置換アルケニレン(例えばエテニレン)、非置換または置換アルキニレン(例えばエチニレン)であり；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ３が水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるかまたは、上記で“置換”の下に定義された置換基からなる群から選択される１個もしくはそれ以上、とりわけ１−４個の置換基で置換されているヘテロアリール；とりわけ非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ、低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって、１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される１個から２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４が水素またはハロ(例えばＦまたはＣｌ)であり；
Ｒ５が水素であり；そして
Ｒ６が水素；アミノ；アミノ−低級アルキルまたはアルキルアミド(例えばメチルアミド−ＮＨＣ(Ｏ)−ＣＨ３)である
請求項１記載の式(Ｉ)の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
式(Ｉａ)
【化２】
〔式中、
Ｒ１は置換または非置換フェニル｛ここで、フェニルは４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、ここで、置換基は、同一または異なり、かつ独立してから選択されハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択され；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニル(ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)である)であり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記の全ての置換基におけるアルキルは、所望により−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
Ｒ３は水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるか、または１個もしくはそれ以上、とりわけ１−３個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または、低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と共に、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４は水素またはハロ、とりわけフルオロであり；そして
Ｒ７は水素または有機基(moiety)、例えばＣ１−Ｃ７低級アルキル；アミノまたはアミノ低級アルキル(ここで、アルキルは非置換であるか、またはハロ(例えばメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)で置換されていてよい)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
式(Ｉｂ)
【化３】
〔式中、
Ｒ１は置換または非置換フェニル｛ここで、フェニル４個まで、好ましくは２個までの置換基で置換されており、該置換基は、同一または異なり、かつ独立してハロ(例えばＣｌまたはＦ)；シアノ；シアノ低級アルキル(例えばシアノメチル、シアノエチルおよびシアノプロピル)；低級アルキル；低級アルコキシ；アミノ；アミノ−低級アルキル；アミノ−低級アルコキシ；アミノ−低級アルキルスルファニルまたはチオール−低級アルキルから選択され；ここで、該アミノ基は、モノまたはジ置換されていてよい[例えば−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ７)ＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と一体となって１−４個の窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環を形成する(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)]｝；アミノ−カルボニル−低級アルキル(例えばＲ８Ｒ９−Ｎ−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ２−であり、ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)；ヘテロシクリル；ヘテロシクリル−低級アルキル；ヘテロシクリル−低級アルコキシまたはヘテロシクリル−低級アルカンスルファニルであり、ここで、ヘテロシクリルは１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８−員ヘテロ環式環(例えばイミダゾリル、イミダゾリニル、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピリジル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル)であり；ここで、アルキルは直鎖状または環状(例えばシクロプロピル)であってよく、上記の置換基における全てのアルキルは、所望により、−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記で定義の通りである)で置換されていてよく；
Ｒ３は水素；低級アルキル；ハロ(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；または非置換または置換Ｃ５−Ｃ１４アリール(例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニルまたはアミノスルホニル−フェニルまたはベンゾ[１,３]ジオキソロ)；または非置換であるか、１個もしくはそれ以上、とりわけ１−３個の置換基で置換されているヘテロアリール；非置換であるか、または低級アルキル(例えばメチル)；低級アルコキシ(例えばメトキシ)；ハロ(例えばフルオロ)；または−ＮＲ８Ｒ９(ここで、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なり、かつ、独立して、Ｈ；低級アルキル(例えばメチル、エチルまたはプロピル)；低級シクロアルキル(例えばシクロプロピル)であるか；またはＲ８およびＲ９は、Ｎ原子と共に、１−４個の窒素、酸素または硫黄原子を含む３−から８員ヘテロ環式環を形成できる(例えばアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル))から成る群から選択される、１個または２個のラジカルで置換されているピリジル(またはピリジルのＮ−オキシド)であり；
Ｒ４は水素またはハロ、とりわけフルオロであり；そして
Ｒは水素または置換または非置換Ｃ１−Ｃ７低級アルキル；アミノ；モノまたはジ置換アミノ；低級アルコキシ(例えばＯＣＨ３)またはシクロアルキル(例えばシクロプロピル)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
タンパク質キナーゼ依存性疾患の処置のための、式(Ｉ)
【化４】
〔式中、
ｘおよびｙの各々は互いに独立して０または１であり；
Ｒ１は、窒素に結合できる有機基(moiety)であり；
ＸはＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓであるが、但し、ＸとＮを繋ぐ点線が存在しないとき、Ｘは隣接Ｎに一重結合を介して結合しており、かつｙは１であり、そしてＲは水素または窒素に結合できる有機基(moiety)であるか；または
Ｘは(ＣＲ７)であり、ここで、Ｒ７は水素または有機もしくは無機基(moiety)であるが、但しＸとＮを繋ぐ点線が結合であるとき、Ｘは隣接Ｎ原子に二重結合を介して結合しており、かつ、ｙは０であるかまたはｙは１であり、−Ｒは→Ｏであり；
Ｇは非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アルキニレンであり；そして
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の各々は、互いに独立して、水素、有機基(moiety)または無機基(moiety)である。〕
の化合物、または薬学的に許容されるその塩の使用。
【請求項７】
処置すべき疾患が、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳房(breast)、胃部、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌腫、肉腫、膠芽細胞腫、多発性骨髄腫または消化器癌、とりわけ結腸癌腫または結腸直腸腺腫、または頭頚部の腫瘍、上皮過増殖、乾癬、前立腺過形成、新生組織形成、上皮特性の新生組織形成、乳房(mammary)癌腫、白血病、コーデン症候群、レルミッテ−デュドス病(Lhermitte-Dudos disease)またはBannayan-Zonana症候群から選択される、増殖性疾患である、請求項６記載の使用。
【請求項８】
医薬製剤の製造のための、請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１記載の化合物を含む、医薬製剤。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物および薬学的に許容される担体物質を含む、医薬組成物。
【請求項１１】
２−[４−(８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−[４−(８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−[４−(８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
４−｛１−[４−(３−アミノ−プロピル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(７−クロロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[７−クロロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[７−クロロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−７−クロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−[４−(７−クロロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−｛４−[７−クロロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−｛４−[７−クロロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−プロピルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
４−｛１−[４−(３−アミノ−プロピル)−フェニル]−７−クロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(７−フルオロ−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[７−フルオロ−８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[７−フルオロ−８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(７−フルオロ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(７−フルオロ−８−ベンゾ[１,３]ジオキソル−５−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
４−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−７−フルオロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ベンゼンスルホンアミド；
２−[４−(２−メチル−８−フェニルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−｛４−[８−(３−メトキシ−フェニルエチニル)−２−メチル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(４−メトキシ−フェニルエチニル)−２−メチル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−エチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(３−プロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
３−[４−(８−ｔｒａｎｓ−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
２−[４−(７−クロロ−８−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
３−[４−(７−クロロ−８−スチリル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピルアミン；
２−｛４−[８−(６−フルオロ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
２−｛４−[８−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−エチルアミン；
(５−｛１−[４−(２−アミノ−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イルエチニル｝−ピリジン−２−イル)−ジメチル−アミン；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−シクロプロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
２−[４−(２−イソプロピル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
シクロプロピル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
メチル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペリジン−４−イルアミン；
Ｃ−｛１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチルアミン；
Ｎ−メチル−Ｃ−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
１−[４−(２−アゼチジン−１−イル−エチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
８−ピリジン−３−イルエチニル−１−[４−(２−ピロリジン−１−イル−エチル)−フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
[３−クロロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−クロロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[３−メチル−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−メチル−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[３−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
ジメチル−｛２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
ジメチル−｛２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−アミン；
｛２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−エチル｝−ジメチル−アミン；
｛１−[４−(２−ジメチルアミノ−エチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−イル｝−ジメチル−アミン；
１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
ジメチル−｛１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−イル｝−アミン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン；
２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−ピペラジン−１−イル−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−ピペラジン−１−イル−ベンゾニトリル；
３−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−エチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
｛４−[２−(３−ジメチルアミノ−プロピル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
｛４−[８−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
｛４−[８−(１−オキシ−ピリジン−３−イルエチニル)−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル｝−アセトニトリル；
[４−(４−アミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(４−メチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトニトリル；
[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−アセトニトリル；
２−メチル−２−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２−オン；
２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−５−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
５−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−ベンゾニトリル；
３−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
３−[４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−オキサゾリジン−２−オン；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[４−(２−ジメチルアミノ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−２−フルオロ−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
１−[２−フルオロ−４−(２−メトキシ−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピロリジン−２,５−ジオン；
４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
１−エチル−４−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ピペラジン−２−オン；
４−[２−フルオロ−４−(８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−１−メチル−ピペラジン−２−オン；
４−[２−フルオロ−４−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−１−メチル−ピペラジン−２−オン；
２−シアノメチル−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
２−(シアノ−ジメチル−メチル)−５−(２−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−ベンゾニトリル；
１−(４−フルオロ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−エチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−メトキシ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−メトキシ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イルエチニル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
３−メチル−１−[４−(２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−フルオロ−４−(２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−メチルアミノ−フェニル)−８−ピリジン−３−イルエチニル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
Ｎ−メチル−Ｎ−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イルエチニル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アセトアミド；および薬学的に許容されるその塩
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
式(IIａ)
【化５】
〔式中、ｘ、ｙ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲは請求項１で定義の通りである。〕
の化合物と、とアルケニレンまたはアルキニレン誘導体を反応させ；
所望により、得られた式(Ｉ)の化合物を異なる式(Ｉ)の化合物に変換するか、得られた式(Ｉ)の化合物の塩を遊離化合物または異なる塩に変換するか、または遊離の式(Ｉ)の化合物を塩に変換し；そして／または得られた式(Ｉ)の化合物の異性体の混合物を個々の異性体に分離することを含む、請求項１記載の化合物を製造する方法。
【公表番号】特表２００７−５１１５７６（Ｐ２００７−５１１５７６Ａ）
【公表日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４０３４８（Ｐ２００６−５４０３４８）
【出願日】平成１６年１１月１９日（２００４．１１．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１３１７９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０５４２３８
【国際公開日】平成１７年６月１６日（２００５．６．１６）
【出願人】（５９７０１１４６３）ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト (942)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月１９日（２００４．１１．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１３１７９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０５４２３８
【国際公開日】平成１７年６月１６日（２００５．６．１６）
【出願人】（５９７０１１４６３）ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト (942)
【Ｆターム（参考）】
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