チオフェン化合物
本発明は、式(I)の化合物、(I)それを含む医薬組成物、それを調製する方法、および薬剤としてのそれらの使用を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化１】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、-R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、-CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8、およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
Q1は、式-(R2)a-(Y1)b-(R2)c-R3の基であり、
a、b、およびcは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であって、aまたはbの少なくとも1つは1であり、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y1およびY2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R3およびR4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化２】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない］
【請求項２】
R1が、-C(O)R7、-CO2R7、および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、-CO2R7および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
bが1である請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OS(O)2-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
cが1である請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R3が、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および式(ii)の基からなる群から選択される請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【化３】
【請求項９】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールから選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、シクロアルキル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、モルホリン、ピペリジン、フェニル、ナフチル、チオフェン、フラン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ピリジル、
【化４】
からなる群から選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Q1が、
-OH、-O-アルキル、-O-アルケニル、-O-アルキニル、
【化５】
からなる群から選択される請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
R3が、式(ii)の基であり、eが、0、1、2、または3である請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
R3が、式(ii)の基であり、dが0である請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
R3が、式(ii)の基であり、R6がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、および-CNからなる群から独立して選択される請求項1から13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
nが、0、1、または2である請求項1から14のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
bbは1であり、Y2は、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-であるようにQ2が定義される請求項1から15のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
ccが1である請求項1から16のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
R4がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)NR7R8、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)の基からなる群から独立して選択される請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
【化６】
【請求項１９】
R5が、H、ハロ、アルキル、または-NR7R8である請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-{6-[(4-ピペリジニルメチル)オキシ]-1H-ベンズイミダゾール-1-イル}-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(6-(メチルオキシ)-5-{[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}-5-(メチルオキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-モルホリニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(2-ピロリジン-1-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[5-フルオロ-6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(メチルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-{[2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-クロロピリジン-3-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-アミノピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-アミノベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2,6-ジクロロベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-ブロモベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ホルミルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
2-(アミノカルボニル)-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チエン-3-イル 2-メチルベンゼンスルホネート
からなる群から選択された化合物、ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体。
【請求項２１】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２２】
薬剤として許容される担体、希釈剤、または賦形剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
化学療法剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２５】
動物において感受性新生物を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
前記感受性新生物が、乳癌、大腸癌、肺癌、前立腺癌、リンパ種、白血病、子宮内膜癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、扁平上皮癌、頭頸部癌、および食道癌からなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項２７】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２８】
細胞の増殖を抑制する方法であって、前記細胞の増殖を抑制するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に接触させることを含む方法。
【請求項２９】
細胞において有糸分裂を阻害する方法であって、前記細胞において有糸分裂を阻害するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に投与することを含む方法。
【請求項３０】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を調製する方法であって、式(III)：
【化７】
で表される化合物と、式(IV)：
【化８】
（式中、R10は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、および適切なカルボン酸保護基からなる群から選択される）
で表される化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項３１】
式(I)の化合物を薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30に記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体を、式(I)の別の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30から31のいずれかに記載の方法。
【請求項３３】
治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
動物においてPLKによって媒介された状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
細胞増殖の抑制に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
細胞において有糸分裂の阻害に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
動物において感受性新生物を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４１】
不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化１】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、-R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、-CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8、およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
Q1は、式-(R2)a-(Y1)b-(R2)c-R3の基であり、
a、b、およびcは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であって、aまたはbの少なくとも1つは1であり、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y1およびY2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R3およびR4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化２】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない］
【請求項２】
R1が、-C(O)R7、-CO2R7、および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、-CO2R7および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
bが1である請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OS(O)2-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
cが1である請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R3が、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および式(ii)の基からなる群から選択される請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【化３】
【請求項９】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールから選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、シクロアルキル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、モルホリン、ピペリジン、フェニル、ナフチル、チオフェン、フラン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ピリジル、
【化４】
からなる群から選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Q1が、
-OH、-O-アルキル、-O-アルケニル、-O-アルキニル、
【化５】
からなる群から選択される請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
R3が、式(ii)の基であり、eが、0、1、2、または3である請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
R3が、式(ii)の基であり、dが0である請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
R3が、式(ii)の基であり、R6がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、および-CNからなる群から独立して選択される請求項1から13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
nが、0、1、または2である請求項1から14のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
bbは1であり、Y2は、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-であるようにQ2が定義される請求項1から15のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
ccが1である請求項1から16のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
R4がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)NR7R8、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)の基からなる群から独立して選択される請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
【化６】
【請求項１９】
R5が、H、ハロ、アルキル、または-NR7R8である請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-{6-[(4-ピペリジニルメチル)オキシ]-1H-ベンズイミダゾール-1-イル}-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(6-(メチルオキシ)-5-{[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}-5-(メチルオキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-モルホリニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(2-ピロリジン-1-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[5-フルオロ-6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(メチルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-{[2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-クロロピリジン-3-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-アミノピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-アミノベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2,6-ジクロロベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-ブロモベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ホルミルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
2-(アミノカルボニル)-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チエン-3-イル 2-メチルベンゼンスルホネート
からなる群から選択された化合物、ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体。
【請求項２１】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２２】
薬剤として許容される担体、希釈剤、または賦形剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
化学療法剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２５】
動物において感受性新生物を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
前記感受性新生物が、乳癌、大腸癌、肺癌、前立腺癌、リンパ種、白血病、子宮内膜癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、扁平上皮癌、頭頸部癌、および食道癌からなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項２７】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２８】
細胞の増殖を抑制する方法であって、前記細胞の増殖を抑制するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に接触させることを含む方法。
【請求項２９】
細胞において有糸分裂を阻害する方法であって、前記細胞において有糸分裂を阻害するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に投与することを含む方法。
【請求項３０】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を調製する方法であって、式(III)：
【化７】
で表される化合物と、式(IV)：
【化８】
（式中、R10は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、および適切なカルボン酸保護基からなる群から選択される）
で表される化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項３１】
式(I)の化合物を薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30に記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体を、式(I)の別の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30から31のいずれかに記載の方法。
【請求項３３】
治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
動物においてPLKによって媒介された状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
細胞増殖の抑制に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
細胞において有糸分裂の阻害に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
動物において感受性新生物を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４１】
不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項４３】
式(Ib)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化９】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、 -R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、 -CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化１０】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R9はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロおよびアルキルから選択される］
【請求項４４】
請求項43に記載の化合物のR-異性体。
【請求項４５】
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体から選択される化合物のR-異性体。
【請求項１】
式(I)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化１】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、-R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、-CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8、およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
Q1は、式-(R2)a-(Y1)b-(R2)c-R3の基であり、
a、b、およびcは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であって、aまたはbの少なくとも1つは1であり、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y1およびY2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R3およびR4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化２】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない］
【請求項２】
R1が、-C(O)R7、-CO2R7、および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、-CO2R7および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
bが1である請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OS(O)2-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
cが1である請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R3が、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および式(ii)の基からなる群から選択される請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【化３】
【請求項９】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールから選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、シクロアルキル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、モルホリン、ピペリジン、フェニル、ナフチル、チオフェン、フラン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ピリジル、
【化４】
からなる群から選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Q1が、
-OH、-O-アルキル、-O-アルケニル、-O-アルキニル、
【化５】
からなる群から選択される請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
R3が、式(ii)の基であり、eが、0、1、2、または3である請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
R3が、式(ii)の基であり、dが0である請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
R3が、式(ii)の基であり、R6がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、および-CNからなる群から独立して選択される請求項1から13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
nが、0、1、または2である請求項1から14のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
bbは1であり、Y2は、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-であるようにQ2が定義される請求項1から15のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
ccが1である請求項1から16のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
R4がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)NR7R8、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)の基からなる群から独立して選択される請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
【化６】
【請求項１９】
R5が、H、ハロ、アルキル、または-NR7R8である請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-{6-[(4-ピペリジニルメチル)オキシ]-1H-ベンズイミダゾール-1-イル}-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(6-(メチルオキシ)-5-{[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}-5-(メチルオキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-モルホリニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(2-ピロリジン-1-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[5-フルオロ-6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(メチルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-{[2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-クロロピリジン-3-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-アミノピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-アミノベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2,6-ジクロロベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-ブロモベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ホルミルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
2-(アミノカルボニル)-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チエン-3-イル 2-メチルベンゼンスルホネート
からなる群から選択された化合物、ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体。
【請求項２１】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２２】
薬剤として許容される担体、希釈剤、または賦形剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
化学療法剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２５】
動物において感受性新生物を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
前記感受性新生物が、乳癌、大腸癌、肺癌、前立腺癌、リンパ種、白血病、子宮内膜癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、扁平上皮癌、頭頸部癌、および食道癌からなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項２７】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２８】
細胞の増殖を抑制する方法であって、前記細胞の増殖を抑制するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に接触させることを含む方法。
【請求項２９】
細胞において有糸分裂を阻害する方法であって、前記細胞において有糸分裂を阻害するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に投与することを含む方法。
【請求項３０】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を調製する方法であって、式(III)：
【化７】
で表される化合物と、式(IV)：
【化８】
（式中、R10は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、および適切なカルボン酸保護基からなる群から選択される）
で表される化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項３１】
式(I)の化合物を薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30に記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体を、式(I)の別の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30から31のいずれかに記載の方法。
【請求項３３】
治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
動物においてPLKによって媒介された状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
細胞増殖の抑制に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
細胞において有糸分裂の阻害に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
動物において感受性新生物を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４１】
不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化１】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、-R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、-CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8、およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
Q1は、式-(R2)a-(Y1)b-(R2)c-R3の基であり、
a、b、およびcは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であって、aまたはbの少なくとも1つは1であり、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y1およびY2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R3およびR4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化２】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bは1であり、cは0であるようにQ1が定義されるとき、R3は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R1が-CO2CH3であり、nが0であるとき、Q1は、-OHではない］
【請求項２】
R1が、-C(O)R7、-CO2R7、および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、-CO2R7および-C(O)NR7R8からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
bが1である請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
bは1であり、Y1は、-O-、-N(R7)-、-C(O)-、-OS(O)2-、-N(R7)SO2-、および-N(R7)C(O)-から選択されるようにQ1が定義される請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
cが1である請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R3が、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および式(ii)の基からなる群から選択される請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【化３】
【請求項９】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールから選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
R3が、式(ii)の基であり、環Aが、シクロアルキル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、モルホリン、ピペリジン、フェニル、ナフチル、チオフェン、フラン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、イミダゾール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ピリジル、
【化４】
からなる群から選択される請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Q1が、
-OH、-O-アルキル、-O-アルケニル、-O-アルキニル、
【化５】
からなる群から選択される請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
R3が、式(ii)の基であり、eが、0、1、2、または3である請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
R3が、式(ii)の基であり、dが0である請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
R3が、式(ii)の基であり、R6がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、および-CNからなる群から独立して選択される請求項1から13のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
nが、0、1、または2である請求項1から14のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
bbは1であり、Y2は、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-であるようにQ2が定義される請求項1から15のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
ccが1である請求項1から16のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
R4がそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)NR7R8、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)の基からなる群から独立して選択される請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
【化６】
【請求項１９】
R5が、H、ハロ、アルキル、または-NR7R8である請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-{6-[(4-ピペリジニルメチル)オキシ]-1H-ベンズイミダゾール-1-イル}-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(6-(メチルオキシ)-5-{[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}-5-(メチルオキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-(5-(メチルオキシ)-6-{[2-(4-モルホリニル)エチル]オキシ}-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-({[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)-2-チオフェンカルボキサミド;
5-[6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(2-ピロリジン-1-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[5-フルオロ-6-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-[6-(メチルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-1-イル]-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-ブロモピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-{[2-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-クロロピリジン-3-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-アミノピリジン-4-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(3-アミノベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2,6-ジクロロベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[(2-ブロモベンジル)オキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ホルミルベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[(2-ニトロベンジル)オキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(6-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-{[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}チオフェン-2-カルボキサミド;
2-(アミノカルボニル)-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チエン-3-イル 2-メチルベンゼンスルホネート
からなる群から選択された化合物、ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体。
【請求項２１】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２２】
薬剤として許容される担体、希釈剤、または賦形剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
化学療法剤をさらに含む請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２５】
動物において感受性新生物を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２６】
前記感受性新生物が、乳癌、大腸癌、肺癌、前立腺癌、リンパ種、白血病、子宮内膜癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、扁平上皮癌、頭頸部癌、および食道癌からなる群から選択される請求項25に記載の方法。
【請求項２７】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する方法であって、治療上有効量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記動物に投与することを含む方法。
【請求項２８】
細胞の増殖を抑制する方法であって、前記細胞の増殖を抑制するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に接触させることを含む方法。
【請求項２９】
細胞において有糸分裂を阻害する方法であって、前記細胞において有糸分裂を阻害するのに十分な量の請求項1から20のいずれかに記載の化合物を前記細胞に投与することを含む方法。
【請求項３０】
請求項1から20のいずれかに記載の化合物を調製する方法であって、式(III)：
【化７】
で表される化合物と、式(IV)：
【化８】
（式中、R10は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、および適切なカルボン酸保護基からなる群から選択される）
で表される化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項３１】
式(I)の化合物を薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30に記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体を、式(I)の別の化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体に変換するステップをさらに含む請求項30から31のいずれかに記載の方法。
【請求項３３】
治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
動物においてPLKによって媒介された状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
動物において不適切な細胞増殖を特徴とする状態の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
細胞増殖の抑制に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
細胞において有糸分裂の阻害に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
動物においてPLKによって媒介された状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
動物において感受性新生物を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４１】
不適切な細胞増殖を特徴とする状態を治療する薬剤を調製するための請求項1から20のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
動物において感受性新生物の治療に用いるための請求項1から20のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項４３】
式(Ib)で表される化合物、あるいは薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、または生理学的に機能的な誘導体。
【化９】
［式中、
R1は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-CO2R7、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)OR8、-C(O)N(R7)-R2-OR8、-C(O)N(R7)-Ph、-C(O)N(R7)-R2-Ph、-C(O)N(R7)C(O)R8、-C(O)N(R7)CO2R8、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R8、-R2-OR7、 -R2-O-C(O)R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(S)N(R7)-Ph、-C(S)N(R7)-R2-Ph、-R2-SR7、-C(=NR7)NR7R8、-C(=NR7)N(R8)-Ph、-C(=NR7)N(R8)-R2-Ph、-R2-NR7R8、 -CN、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2N(R7)-Ph、-S(O)2N(R7)-R2-Ph、-NR7R8、N(R7)-Ph、-N(R7)-R2-Ph、-N(R7)-SO2R8およびHetからなる群から選択され、
Phはフェニルであり、ハロ、アルキル、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基で1から3回置換されていてもよく、
Hetは、N、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールであり、ハロ、アルキル、オキソ、-OH、-R2-OH、-O-アルキル、-R2-O-アルキル、-NH2、-N(H)アルキル、-N(アルキル)2、-CN、および-N3からなる群から選択された置換基でそれぞれ1から2回置換されていてもよく、
nは、0、1、2、3、または4であり、
Q2は、式-(R2)aa-(Y2)bb-(R2)cc-R4の基であるか、あるいは
2つの隣接するQ2基は、アルキル、アルケニル、-OR7、-S(O)fR7、および-NR7R8からなる群から選択され、それらが結合している炭素原子と共に、C5-6シクロアルキル、C5-6シクロアルケニル、フェニル、N、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、あるいはN、O、およびSから選択された1または2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールを形成し、
aa、bb、およびccは、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立して0または1であり、
Y2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、-O-、-S(O)f-、-N(R7)-、-C(O)-、-OC(O)-、-CO2-、-C(O)N(R7)-、-C(O)N(R7)S(O)2-、-OC(O)N(R7)-、-OS(O)2-、-S(O)2N(R7)-、-S(O)2N(R7)C(O)-、-N(R7)S(O)2-、-N(R7)C(O)-、-N(R7)CO2-、および-N(R7)C(O)N(R7)-からなる群から独立して選択され、
R2はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンからなる群から独立して選択され、
R4はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、-N3、および式(ii)：
【化１０】
（式中、
環Aは、C5-10シクロアルキル、C5-10シクロアルケニル、アリール、N、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員複素環、ならびにN、O、およびSから選択された1、2、または3個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
dはそれぞれ、0または1であり、
eは、0、1、2、3、または4であり、
R6はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ph、Het、-CH(OH)-R2-OH、-C(O)R7、-CO2R7、-CO2-R2-Ph、-CO2-R2-Het、-C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)C(O)R7、-C(O)N(R7)CO2R7、-C(O)N(R7)C(O)NR7R8、-C(O)N(R7)S(O)2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR8、=O、-OR7、-OC(O)R7、-OC(O)Ph、-OC(O)Het、-OC(O)NR7R8、-O-R2-S(O)2R7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-S(O)2Ph、-S(O)2Het、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)CO2R8、-N(R7)-R2-CO2R8、-N(R7)C(O)NR7R8、-N(R7)-R2-C(O)NR7R8、-N(R7)C(O)Ph、-N(R7)C(O)Het、-N(R7)Ph、-N(R7)Het、-N(R7)C(O)NR7-R2-NR7R8、-N(R7)C(O)N(R7)Ph、-N(R7)C(O)N(R7)Het、-N(R7)C(O)N(R7)-R2-Het、-N(R7)S(O)2R8、-N(R7)-R2-S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3からなる群から独立して選択される）
で表される基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
bbは1であり、ccは0であるようにQ2が定義されるとき、R4は、ハロ、-C(O)R7、-C(O)NR7R8、-CO2R7、-C(S)R7、-C(S)NR7R8、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR7R8、-CR7=N-OR7、-OR7、-S(O)fR7、-S(O)2NR7R8、-NR7R8、-N(R7)C(O)R8、-N(R7)S(O)2R8、-NO2、-CN、および-N3ではなく、
R5は、H、ハロ、アルキル、シクロアルキル、OR7、-S(O)fR7、-NR7R8、-NHC(O)R7、-NHC(O)NR7R8、および-NHS(O)2R7からなる群から選択され、
fは、0、1、または2であり、
R7はそれぞれ、かつR8はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R9はそれぞれ、同じであるかまたは異なっており、H、ハロおよびアルキルから選択される］
【請求項４４】
請求項43に記載の化合物のR-異性体。
【請求項４５】
5-(5-アミノ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
3-[1-(2-クロロフェニル)エトキシ]-5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(5,6-ジメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-3-[1-(2-メチルフェニル)エトキシ]チオフェン-2-カルボキサミド;
ならびに薬剤として許容されるその塩、溶媒和物、および生理学的に機能的な誘導体から選択される化合物のR-異性体。
【公表番号】特表２００６−５０５５２２（Ｐ２００６−５０５５２２Ａ）
【公表日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２７７２３（Ｐ２００４−５２７７２３）
【出願日】平成１５年８月４日（２００３．８．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２４２７２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４８９９
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
テフロン
パイレックス
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月４日（２００３．８．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２４２７２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４８９９
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
テフロン
パイレックス
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Ｆターム（参考）】
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