ビフェニル置換環状ケトエノール類
本発明は、式(I)〔式中、W、X、Y、Z及びCKEは、上記で示されている意味を有する〕で表される新規化合物、その新規化合物を調製するための複数の方法及び中間体生成物、並びに、殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、ビフェニル置換環状ケトエノール類及び有用な植物との適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と場合により浸透促進剤を添加することにより、殺害虫剤〔特に、ビフェニル置換環状ケトエノール類を含んでいる殺害虫剤〕の効力を増強させること、対応する薬剤、それらを調製する方法、並びに、有害生物防除における、殺虫剤としての及び/又は殺線虫剤としての及び/又は殺ダニ剤としての及び/又は殺菌剤としての及び/又は望ましくない植物の成長を防止するためのそれらの使用にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化141】
〔式中、
Wは、ハロゲン又はアルキルを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
Zは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し;
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEは、基
【化142】
のうちの1つを表し;
ここで、
Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロゲンアルキル−、アルコキシ−、ハロゲンアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、1以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化143】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す〕
で表される化合物。
【請求項2】
Wが、ハロゲン又はC1−C4−アルキルを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロアルキルを表し;
Zが、ラジカル
【化144】
を表し;
V1が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
V2が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
V3が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
Yが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEが、基
【化145】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し;
Bが、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C1−C4−アルキルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜8員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとDが一緒に、いずれの場合にも置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(ここで、1のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C1−C6−アルキルで置換されていてもよいか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよい(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示されている基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、以下の基:
【化146】
のうちの1つを含んでいてもよい);
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化147】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し;
R2が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2が、ハロゲン−、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2が、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7が一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R13が、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ(C=N−R13基の場合にのみ)を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C1−C4−アルキルを表すか、又は、C=N−R13基の場合にのみ、フェニル−C1−C4−アルコキシ若しくはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aが、水素又はC1−C8−アルキルを表し;又は、
R13とR14aが一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC4−C6−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
R15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、そして、C1−C6−アルキルを表し;又は、
R15aとR16aが一緒に、C2−C4−アルカンジイルラジカル又はC4−アルカンジイルラジカル(ここで、該C4−アルカンジイルラジカルは、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい)を表し;
R17a及びR18aが、互いに独立して、水素を表すか、又は、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R17aとR18aが、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R19a及びR20aが、互いに独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、メチル、エチル、フッ素又は塩素を表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はトリフルオロメチルを表し;
Yが、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Zが、ラジカル
【化148】
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
V3が、水素、フッ素又は塩素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
【化149】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び/又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、ピリジル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC3−C7−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキルメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基(ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、また、1のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
AとDが一緒に、1置換又は2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;又は、
AとD(式(I−1)で表される化合物の場合)が、それらが結合している原子と一緒に、基AD−1〜基AD−10:
【化150】
のうちの1つを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化151】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C8−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換されていてもよい)を表し;
R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表し;
R5が、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7が一緒に、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、メチル、エチル又は塩素を表し;
Xが、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し;
Zが、ラジカル
【化152】
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V3が、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
【化153】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで1置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基(ここで、該アルキリデンジイル基は、1個の酸素原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる)で置換されていてもよい)を表し、ここで、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで1置換又は2置換されていてもよい)が形成され;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し;又は、
AとDが一緒に、C3−C5−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、メチル又はメトキシで1置換されていてもよく、また、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化154】
のうちの1つを表し;
ここで、
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−1−a)
【化155】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(II)
【化156】
〔式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(B) 式(I−2−a)
【化157】
〔式中、A、B、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(III)
【化158】
〔式中、A、B、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(C) 上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−g)〔式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−1’−a)〜式(I−2’−g)
【化159】
〔式中、
A、B、D、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Z’は、塩素、臭素、ヨウ素を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒の存在下で、式(IV)
【化160】
〔式中、
R9は、水素、C1−C6−アルキル又はC2−C6−アルカンジイルを表し;及び、
Zは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−2−b)〔式中、A、B、D、R1、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(V)
【化161】
〔式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
(β) 式(VI)
【化162】
〔式中、R1は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化163】
〔式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化164】
〔式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−2−d)〔式中、A、B、D、R3、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IX)
【化165】
〔式中、R3は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−2−e)〔式中、A、B、D、L、R4、R5、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(X)
【化166】
〔式中、
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること;
(I) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−2−f)〔式中、A、B、D、E、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(XI)又は式(XII)
【化167】
〔式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し;
tは、数字1又は2を表し;及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(J) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−2−g)〔式中、A、B、D、L、R6、R7、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XIII)
【化168】
〔式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV)
【化169】
〔式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項6】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤。
【請求項7】
害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除する方法であって、有害生物及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項9】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項10】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項11】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)〔式中、CKE、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項12】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項11に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項13】
望ましくない植生を防除するための、請求項11に記載の組成物の使用。
【請求項14】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項11に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項15】
組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項11に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
【化170】
〔式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項16】
少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項11に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項15に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項18】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
【請求項19】
式(II)
【化171】
〔式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項20】
式(III)
【化172】
〔式中、A、B、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項21】
式(XVI)
【化173】
〔式中、
W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Uは、カルボン酸を活性化する試薬によって導入される脱離基を表す〕
で表される化合物。
【請求項22】
式(XVII)
【化174】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項23】
式(XIX)
【化175】
〔式中、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項24】
式(XXI)
【化176】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項25】
式(XXIII)
【化177】
〔式中、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項26】
式(XIX−a)で表される化合物:
【化178】
上記式中、W、X及びYは、下記意味を有する:
【表1】
【請求項27】
式(I−1’−a)で表される化合物:
【化179】
上記式中、W、X、Y、Z’、A及びBは、下記意味を有する:
【表2】
【請求項1】
式(I)
【化141】
〔式中、
Wは、ハロゲン又はアルキルを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
Zは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し;
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEは、基
【化142】
のうちの1つを表し;
ここで、
Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロゲンアルキル−、アルコキシ−、ハロゲンアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、1以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化143】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す〕
で表される化合物。
【請求項2】
Wが、ハロゲン又はC1−C4−アルキルを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロアルキルを表し;
Zが、ラジカル
【化144】
を表し;
V1が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
V2が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
V3が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
Yが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEが、基
【化145】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し;
Bが、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C1−C4−アルキルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜8員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとDが一緒に、いずれの場合にも置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(ここで、1のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C1−C6−アルキルで置換されていてもよいか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよい(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示されている基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、以下の基:
【化146】
のうちの1つを含んでいてもよい);
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化147】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し;
R2が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2が、ハロゲン−、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2が、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7が一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R13が、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ(C=N−R13基の場合にのみ)を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C1−C4−アルキルを表すか、又は、C=N−R13基の場合にのみ、フェニル−C1−C4−アルコキシ若しくはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aが、水素又はC1−C8−アルキルを表し;又は、
R13とR14aが一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC4−C6−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
R15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、そして、C1−C6−アルキルを表し;又は、
R15aとR16aが一緒に、C2−C4−アルカンジイルラジカル又はC4−アルカンジイルラジカル(ここで、該C4−アルカンジイルラジカルは、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい)を表し;
R17a及びR18aが、互いに独立して、水素を表すか、又は、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R17aとR18aが、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R19a及びR20aが、互いに独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、メチル、エチル、フッ素又は塩素を表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はトリフルオロメチルを表し;
Yが、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Zが、ラジカル
【化148】
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
V3が、水素、フッ素又は塩素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
【化149】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び/又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、ピリジル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC3−C7−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキルメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基(ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、また、1のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
AとDが一緒に、1置換又は2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;又は、
AとD(式(I−1)で表される化合物の場合)が、それらが結合している原子と一緒に、基AD−1〜基AD−10:
【化150】
のうちの1つを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化151】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C8−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換されていてもよい)を表し;
R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表し;
R5が、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7が一緒に、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、メチル、エチル又は塩素を表し;
Xが、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し;
Zが、ラジカル
【化152】
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V3が、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
【化153】
のうちの1つを表し;
Aが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで1置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基(ここで、該アルキリデンジイル基は、1個の酸素原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる)で置換されていてもよい)を表し、ここで、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで1置換又は2置換されていてもよい)が形成され;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し;又は、
AとDが一緒に、C3−C5−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、メチル又はメトキシで1置換されていてもよく、また、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化154】
のうちの1つを表し;
ここで、
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−1−a)
【化155】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(II)
【化156】
〔式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(B) 式(I−2−a)
【化157】
〔式中、A、B、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式(III)
【化158】
〔式中、A、B、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;
(C) 上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−g)〔式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式(I−1’−a)〜式(I−2’−g)
【化159】
〔式中、
A、B、D、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Z’は、塩素、臭素、ヨウ素を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒の存在下で、式(IV)
【化160】
〔式中、
R9は、水素、C1−C6−アルキル又はC2−C6−アルカンジイルを表し;及び、
Zは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−2−b)〔式中、A、B、D、R1、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(V)
【化161】
〔式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
(β) 式(VI)
【化162】
〔式中、R1は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化163】
〔式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化164】
〔式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−2−d)〔式中、A、B、D、R3、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IX)
【化165】
〔式中、R3は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−2−e)〔式中、A、B、D、L、R4、R5、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(X)
【化166】
〔式中、
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること;
(I) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−2−f)〔式中、A、B、D、E、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(XI)又は式(XII)
【化167】
〔式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し;
tは、数字1又は2を表し;及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(J) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−2−g)〔式中、A、B、D、L、R6、R7、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XIII)
【化168】
〔式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV)
【化169】
〔式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項6】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤。
【請求項7】
害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除する方法であって、有害生物及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項9】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項10】
殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項11】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)〔式中、CKE、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項12】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項11に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項13】
望ましくない植生を防除するための、請求項11に記載の組成物の使用。
【請求項14】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項11に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項15】
組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項11に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
【化170】
〔式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項16】
少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項15に記載の組成物。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項11に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項15に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項18】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
【請求項19】
式(II)
【化171】
〔式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
R8は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項20】
式(III)
【化172】
〔式中、A、B、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項21】
式(XVI)
【化173】
〔式中、
W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Uは、カルボン酸を活性化する試薬によって導入される脱離基を表す〕
で表される化合物。
【請求項22】
式(XVII)
【化174】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項23】
式(XIX)
【化175】
〔式中、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項24】
式(XXI)
【化176】
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項25】
式(XXIII)
【化177】
〔式中、W、X、Y、Z及びR8は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項26】
式(XIX−a)で表される化合物:
【化178】
上記式中、W、X及びYは、下記意味を有する:
【表1】
【請求項27】
式(I−1’−a)で表される化合物:
【化179】
上記式中、W、X、Y、Z’、A及びBは、下記意味を有する:
【表2】
【公表番号】特表2013−519642(P2013−519642A)
【公表日】平成25年5月30日(2013.5.30)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−552363(P2012−552363)
【出願日】平成23年2月8日(2011.2.8)
【国際出願番号】PCT/EP2011/051784
【国際公開番号】WO2011/098440
【国際公開日】平成23年8月18日(2011.8.18)
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.テフロン
【出願人】(512151078)バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年5月30日(2013.5.30)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年2月8日(2011.2.8)
【国際出願番号】PCT/EP2011/051784
【国際公開番号】WO2011/098440
【国際公開日】平成23年8月18日(2011.8.18)
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.テフロン
【出願人】(512151078)バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Fターム(参考)】
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