ピリミジン−４−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２Ａ］ピラジン−１−オン化合物
本発明は、式Ｉの化合物又は薬学的に許容できるその塩に関し、式中、Ｚは、ＮＲ１１、ＮＨＣＯ、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ＝ＣＨであり、Ｘは、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、Ｈ又はアルキルであり、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、Ｈ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２であり、ここで、ｍは、０、１、２又は３であり、各Ｒ１２は、独立に、（ＣＨ２）ａＲ１６であり、ここで、各Ｒ１６は、独立に、Ｏ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、ＣＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択され、ここで、各ａは、０、１、２又は３であり、ｂは、０、１、２又は３であり、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、ここで、ｎは、０、１、２又は３であり、各Ｒ１５は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＣＦ３、アルキル及びアルコキシから選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、前記アルキル及びアルコキシ基は、１個又は複数のＯＨ基でさらに置換されていてよい。本発明のさらなる態様は、式Ｉの化合物を含む医薬組成物、及び増殖性障害、ウイルス障害、卒中などを含む種々の障害を治療するための医薬品の調製における式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物又は薬学的に許容できるその塩
【化１】
Ｉ
［式中、
Ｚは、ＮＲ１１、ＮＨＣＯ、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ＝ＣＨであり、
Ｘは、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立にＨ又はアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２であり、ここで、ｍは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１２は、独立に（ＣＨ２）ａＲ１６であり、ここで、各Ｒ１６は、独立にＯ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、ＣＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択され、ここで、各ａは０、１、２又は３であり、ｂは０、１、２又は３であり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、ここで、ｎは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１５は、独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＣＦ３、アルキル及びアルコキシから選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、前記アルキル及びアルコキシ基は、１個又は複数のＯＨ基でさらに置換されていてよい］。
【請求項２】
Ｘが、
（ｉ）Ｃ５−１５飽和又は不飽和単環基、或いは
（ii）二環又は三環基（そのそれぞれは、飽和若しくは不飽和、又はその組合せ、及び縮合又は非縮合であってよい）
であり、各基は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１個若しくは複数のヘテロ原子、並びに／又は１個若しくは複数のＳＯ２、並びに／又はＣ＝Ｏ基を含有してもよく、１個若しくは複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含有してもよく、並びに／又は１個のＣ＝Ｏ基並びに／又はは１個のＳＯ２基を含有してもよい、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニルから選択される単環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが、チオモルホリニル−フェニル、モルホリノ−フェニル、ピペラジニル−フェニル、ピリミジニル−フェニル、イソオキサゾリル−フェニル、オキサゾリル−フェニル、ピロリル−フェニル、トリアゾリル−フェニル、チアゾリル−フェニル、２，３−ジヒドロ−イミダゾチアゾリル−フェニル、２−オキソ−オキサゾリジニル−フェニル、［１，２，３］−チアジアゾール−４−イル−フェニル及びピラゾリル−フェニルから選択され、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｘが、４−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−フェニル、４−ピラゾール−１−イル−フェニル、４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル、４−チオモルホリン−４−イル−フェニル、４−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−フェニル、チアゾール−４−イル−フェニル、４Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル−フェニル、２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル−フェニル、４−モルホリン−４−イル−フェニル、４−オキサゾール−５−イル−フェニル、４−イソオキサゾール−５−イル−フェニル、４−ピロール−１−イル−フェニル、３−オキサゾール−５−イル−フェニル、４−ピペラジン−１−イル−フェニル、ピリミジン−４−イル−フェニル及びピリミジン−５−イル−フェニルから選択される基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが、以下から選択される基であり、
【化２】
そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は５〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、インダゾリル、ベンゾ−オキサジノニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾジオキセピニル及び２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾチオフェニルから選択される縮合二環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、１Ｈ−インダゾール−６−イル、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−６−イル、ベンゾ−［１，３］ジオキソール−５−イル、５−ベンゾ［ｂ］チオフェニル及び４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オニルから選択される縮合二環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、以下から選択される縮合二環基であり、
【化３】
そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は８〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが、１又は２個のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
各Ｒ１２が、独立に、Ｏ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、（ＣＨ２）ａＣＯＲ１３、（ＣＨ２）ａＣＯＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、（ＣＨ２）ａＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
各Ｒ１２が、独立に、Ｏ−アルキル、アルキル、ハロゲン、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＯＨ、ＮＨＳＯ２−アルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨＣＯ−アルキル、ＮＨＣＯ−アリール、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯＯ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＮＨ−アルキル、ＳＯ２−アルキル、ＯＨ、ＳＯ２−ヘテロシクロアルキル、ＳＯ２−ＮＨ−アルキル、ＳＯ２−Ｎ（アルキル）２、（ＣＨ２）ａ−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮＨ−アルキル、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮＨ２、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮ（アルキル）２、Ｏ（ＣＨ２）ｂ−アリール、（ＣＨ２）ａ−ヘテロアリール及びＯ（ＣＨ２）ｂ−ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、前記アルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル基は、ＣＮ、ハロゲン、アルキル及びＣＯ−アルキルから選択される１個又は複数の置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
各Ｒ１２が、独立に、ＯＭｅ、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯ−アリール、ＣＯＭｅ、ＣＯＰｈ、ＣＯＯＥｔ、ＮＭｅ２、ＮＥｔ２、ＮＨＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２Ｐｒ、ＯＨ、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）３ＮＥｔ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＮＥｔ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＳＯ２−Ｎ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＳＯ２−ピロリジン、ＳＯ２−ピペリジン、ＣＦ３、ＳＯ２−ＮＨＰｒ、ＳＯ２−モルホリン、ＳＯ２−ＮＨＭｅ、（ＣＨ２）２−ＣＯ−モルフィリン、ＣＨ２ＣＯ−モルフィリン、ＣＨ２ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−（４−ピリジン）、Ｏ（ＣＨ２）２−モルホリン、Ｏ−（４−メチルフェニル）、ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＳＯ２−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＯ−（４−アセチルピペラジン）及びＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−（４−アセチルピペラジン）から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、フェニル又は３−ピリジニル基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜４又は１１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｉａの請求項１〜４若しくは１１〜１５のいずれかに記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩
【化４】
Ｉａ
［式中、
Ｚは、ＮＲ１１、ＮＨＣＯ、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ＝ＣＨであり、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立にＨ又はアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２であり、ｍは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１２は、独立に（ＣＨ２）ａＲ１６であり、各Ｒ１６は、独立にＯ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、ＣＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択され、ここで、各ａは０、１、２又は３であり、ｂは０、１、２又は３であり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、ｎは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１５は、独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＣＦ３、アルキル及びアルコキシから選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、前記アルキル及びアルコキシ基は、１個又は複数のＯＨ基でさらに置換されていてよい］。
【請求項１７】
ＺがＮＲ１１である、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
ＺがＮＨである、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ３及びＲ４が、両方共Ｈである、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
各Ｒ１５が、独立に、エチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジニル、ピロリジニル、ピロリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びチアゾリルから選択される、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
各Ｒ１２が、独立に、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＨ２、ＮＭｅ２、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＣＦ３、ＮＯ２、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピロリジニル及びＮ−ピペラジニルから選択される、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立にＨ及び（ＣＨ２）ｍＲ１２から選択され、
各Ｒ１２が、独立に、Ｒ１３、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＯＲ１３、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲンから選択され、
Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、
各Ｒ１５が、独立に、アルキル、ヘテロアリール、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立にＨ及びＲ１２から選択され、
各Ｒ１２が、独立に、Ｒ１３、ＮＨＣＯＲ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１４、ＯＲ１３、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲンから選択され、
Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又はＲ１５であり、
各Ｒ１５が、独立に、アルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）２から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｆ、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニルから選択され、前記Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニル基は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｍｅ、ＣＯ−フェニル、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｍｅ、ＮＭｅ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２である、
請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立にＨ又はＲ１２である、
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲン及びヘテロシクロアルキルから選択され、前記ヘテロシクロアルキルが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｆ、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニルから選択され、前記Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニル基が、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｍｅ、ＣＯ−フェニル、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｍｅ、ＮＭｅ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＨＣＯＲ１３ＯＲ１３、Ｒ１３及びＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４から選択される、請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４及びＯＲ１３から選択され、Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又はアルキルである、請求項１〜２９のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立にアルキルである、請求項１〜３０のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１及びＲ２が、両方共メチルである、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
６，８−ジメチル−７−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２］；
７−［２−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１］；
７−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ．３］；
７−［２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ．４］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５］
７−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６］；
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７］
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−メチル−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８］；
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９］
７−｛２−［４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０］；
７−［２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１１］；
７−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン［Ｉ−１２］
７−［２−（４−ジエチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３］
６，８−ジメチル−７−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３ａ］
７−［２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３ｂ］；
７−［２−（４−ブロモ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１４］；
７−｛２−［３−（２−ヒドロキシ−エタンスルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１５］；
５−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸［Ｉ−１６］；
７−［２−（４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１７］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−１８］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−１９］；
Ｎ−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［Ｉ−２０］；
Ｎ−（３−ジエチルアミノ−プロピル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−２１］；
７−｛２−［３−メトキシ−４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２２］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−２３］；
７−｛２−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２４］；
［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−安息香酸［Ｉ−２５］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−安息香酸［Ｉ−２６］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−安息香酸［Ｉ−２７］；
７−［２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２８］；
７−［２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２９］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３０］；
７−［２−（３−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３１］；
７−［２−（３−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３２］；
７−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３３］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオン酸［Ｉ−３４］；
８−ジメチル−７−｛２−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３６］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３７］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−３８］；
６，８−ジメチル−７−（２−ｐ−トリルアミノ−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３９］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオン酸［Ｉ−４０］；
｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェノキシ｝−酢酸［Ｉ−４１］；
Ｎ−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［Ｉ−４２］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−４３］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４４］；
７−［２−（４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４６］；
Ｎ−｛２−クロロ−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−４７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４８］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４９］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５０］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５１］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５２］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−ピリミジン−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５３］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピリジン−４−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５４］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５６］；
７−［２−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５７］；
７−［２−（３−ベンゾイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５８］；
Ｎ−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−５９］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６０］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６１］；
７−［２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６２］；
７−［２−（２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６３］；
７−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６４］；
７−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６５］；
７−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６６］；
７−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６８］；
７−［２−（３−クロロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６９］；
｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸［Ｉ−７０］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７１］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７２］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７３］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピロール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７４］；
７−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７５］；
７−［２−（３−メトキシ−４−メチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７６］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル［Ｉ−７７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７８］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７９］；
７−｛２−［４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８０］；
１−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 エチル エステル［Ｉ−８１］；
７−［２−（４−イソオキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８２］；
２−（４−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−アセトアミド［Ｉ−８３］；
４−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−アセトニトリル［Ｉ−８４］；
７−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８５］；
７−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８６］；
７−［２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８７］；
７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８８］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ｐ−トリルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８９］；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−９０］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−９１］；
１−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 エチル エステル［Ｉ−９２］；
２，６，８−トリメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９３］；
７−［２−（２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２，６，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９４］；
２−エチル−６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５］；
７−｛２−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ａ］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ｂ］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ｃ］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド［Ｉ−９６］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−９７］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−９８］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９９］；
７−（２−｛４−［２−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１００］；
６，８−ジメチル−７−（２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０１］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−１０２］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−１０３］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド［Ｉ−１０４］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−プロピオンアミド［Ｉ−１０５］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１０６］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１０７］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソ−プロピル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０８］；
７−（２−｛３−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−オキソ−プロピル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０９］；
６，８−ジメチル−７−（２−｛３−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−オキソ−プロピル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１１０］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオンアミド［Ｉ−１１１］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１１２］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロピオンアミド［Ｉ−１１３］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ベンズアミド［Ｉ−１１４］；及び
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ベンズアミド［Ｉ−１１５］並びに薬学的に許容できるその塩から選択される、請求項１〜３２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
薬学的に許容できる希釈剤、賦形剤又は担体と混合した請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３５】
増殖性障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３６】
増殖性障害が癌又は白血病である、請求項３５に記載の使用。
【請求項３７】
増殖性障害が、糸球体腎炎、関節リウマチ、乾癬又は慢性閉塞性肺疾患である、請求項３５に記載の使用。
【請求項３８】
化合物が１種又は複数のその他の抗癌化合物と組み合わせて投与される、請求項３５〜３７のいずれかに記載の使用。
【請求項３９】
ウイルス障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
ウイルス障害が、ヒトサイトメガロウイルス（ＨＣＭＶ）、単純ヘルペスウイルス１型（ＨＳＶ−１）、ヒト免疫不全ウイルス１型（ＨＩＶ−１）及び水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）から選択される、請求項３９に記載の使用。
【請求項４１】
プロテインキナーゼを阻害するための、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
プロテインキナーゼがサイクリン依存性キナーゼである、請求項４１に記載の使用。
【請求項４３】
サイクリン依存性キナーゼが、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及びＣＤＫ９から選択される、請求項４２に記載の使用。
【請求項４４】
プロテインキナーゼがオーロラキナーゼである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４５】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである、請求項４４に記載の使用。
【請求項４６】
プロテインキナーゼがチロシンキナーゼである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４７】
チロシンキナーゼが、エイブルソンチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ又は血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである、請求項４６に記載の使用。
【請求項４８】
プロテインキナーゼがＧＳＫである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４９】
プロテインキナーゼがＧＳＫ−３βである、請求項４８に記載の使用。
【請求項５０】
哺乳動物に治療有効量の請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、増殖性疾患を治療する方法。
【請求項５１】
哺乳動物に治療有効量の請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、ウイルス障害を治療する方法。
【請求項５２】
サイクリン依存性キナーゼ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫ酵素の１種又は複数を阻害することが可能であるさらなる候補化合物を同定するアッセイにおける、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５３】
アッセイが競合結合アッセイである、請求項５２に記載の使用。
【請求項５４】
競合結合アッセイが、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を、サイクリン依存性キナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫから選択される酵素、並びに候補化合物と接触させるステップと、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物と酵素との間の相互作用の変化を検出するステップとを含む、請求項５３に記載の使用。
【請求項５５】
中枢神経系障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５６】
中枢神経系障害がアルツハイマー病又は双極性障害である、請求項５５に記載の使用。
【請求項５７】
脱毛症を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５８】
脳卒中を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５９】
化合物が少なくとも１種のＰＬＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６０】
ＰＬＫ酵素がＰＬＫ１である、請求項５９に記載の使用。
【請求項６１】
化合物が少なくとも１種のＣＤＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６２】
ＣＤＫ酵素が、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ３、ＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及び／又はＣＤＫ９である、請求項６１に記載の使用。
【請求項６３】
化合物がオーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜４０又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６４】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである、請求項６３に記載の使用。
【請求項６５】
化合物が少なくとも１種のチロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６６】
チロシンキナーゼが、エイブルソンチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ又は血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである、請求項６５に記載の使用。
【請求項６７】
糖尿病を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項６８】
糖尿病がII型糖尿病である、請求項６７に記載の使用。
【請求項６９】
化合物がＧＳＫを阻害するのに十分な量で投与される、請求項６７又は６８に記載の使用。
【請求項７０】
化合物がＧＳＫ３βを阻害するのに十分な量で投与される、請求項６９に記載の使用。
【請求項７１】
【化５】
（ｉ）式IIの化合物を式IIIの化合物に変換するステップと、
（ii）前記式IIIの化合物を式IVの化合物に変換するステップと、
（iii）前記式IVの化合物を式Ｉの化合物に変換するステップと
を含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法。
【請求項７２】
ステップ（ｉ）が、式IIの化合物を２−クロロエチルアミン塩酸塩、Ｖ
【化６】
と反応させて式IIIの化合物を形成することを含む、請求項７１に記載の方法。
【請求項７３】
ステップ（ｉ）が、無水ＤＭＦ中のカルボニルジイミダゾールの存在下で実施される、請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
ステップ（ii）が、式IIIの化合物を式VIの化合物
【化７】
と反応させて式IVの化合物を形成することを含む、請求項７１〜７３のいずれかに記載の方法。
【請求項７５】
ステップ（iii）が、式IVの化合物を式VIIの化合物
【化８】
（Ｚ及びＸは、請求項１で定義の通りである）と反応させて式Ｉの化合物を形成することを含む、請求項７１〜７３のいずれかに記載の方法。
【請求項７６】
ステップ（iii）が、式IVの化合物を式VIIaの化合物
【化９】
（Ｚ及びＲ５〜Ｒ９は、請求項１で定義の通りである）と反応させて、請求項１６に記載の式Ｉａの化合物を形成することを含む、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
【化１０】
IV VIII IX Ｉ
（ｉ）式IVの化合物を調製するステップと、
（ii）前記式IVの化合物を式VIIIの化合物に変換するステップと、
（iii）前記式VIIIの化合物を式IXの化合物に変換するステップと、
（iv）前記式IXの化合物を式Ｉの化合物に変換するステップと
を含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法。
【請求項７８】
ステップ（ii）が、式IVの化合物をグアニジンＨＣｌ及びエタノール中のナトリウムエトキシドと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項７９】
ステップ（iii）が、式VIIIの化合物をＨＦ／ピリジン及び亜硝酸ｔ−ブチルと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項８０】
ＺがＮＨであり、ステップ（iv）が式IXの化合物をＮＨ２−Ｘと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項８１】
ＺがＮＨであり、ステップ（iv）が式IXの化合物を式XIのアニリンと反応させることを含む、請求項８０に記載の方法。
【化１１】
【請求項８２】
ＺがＮＨであり、Ｒ１０≠Ｈであり、ステップ（iv）が、式IXの化合物をハロゲン化アルキル、Ｒ１０−Ｈａｌと反応させること、及びそのように形成された生成物をＮＨ２−Ｘで処理することによって式Ｉの化合物に変換することを含む、請求項７７に記載の方法。
【化１２】
IX Ｉ
【請求項８３】
薬剤に使用するための、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物。
【請求項８４】
眼科疾患を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜４１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８５】
眼科疾患が、緑内障、浸出型加齢黄斑変性症（ＡＭＤ）又は増殖性糖尿病網膜症（ＰＤＲ）である、請求項８４に記載の使用。
【請求項８６】
実質的に本明細書で記載の通りの化合物、医薬組成物、使用又は方法。
【請求項１】
式Ｉの化合物又は薬学的に許容できるその塩
【化１】
Ｉ
［式中、
Ｚは、ＮＲ１１、ＮＨＣＯ、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ＝ＣＨであり、
Ｘは、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立にＨ又はアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２であり、ここで、ｍは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１２は、独立に（ＣＨ２）ａＲ１６であり、ここで、各Ｒ１６は、独立にＯ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、ＣＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択され、ここで、各ａは０、１、２又は３であり、ｂは０、１、２又は３であり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、ここで、ｎは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１５は、独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＣＦ３、アルキル及びアルコキシから選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、前記アルキル及びアルコキシ基は、１個又は複数のＯＨ基でさらに置換されていてよい］。
【請求項２】
Ｘが、
（ｉ）Ｃ５−１５飽和又は不飽和単環基、或いは
（ii）二環又は三環基（そのそれぞれは、飽和若しくは不飽和、又はその組合せ、及び縮合又は非縮合であってよい）
であり、各基は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１個若しくは複数のヘテロ原子、並びに／又は１個若しくは複数のＳＯ２、並びに／又はＣ＝Ｏ基を含有してもよく、１個若しくは複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含有してもよく、並びに／又は１個のＣ＝Ｏ基並びに／又はは１個のＳＯ２基を含有してもよい、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニルから選択される単環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが、チオモルホリニル−フェニル、モルホリノ−フェニル、ピペラジニル−フェニル、ピリミジニル−フェニル、イソオキサゾリル−フェニル、オキサゾリル−フェニル、ピロリル−フェニル、トリアゾリル−フェニル、チアゾリル−フェニル、２，３−ジヒドロ−イミダゾチアゾリル−フェニル、２−オキソ−オキサゾリジニル−フェニル、［１，２，３］−チアジアゾール−４−イル−フェニル及びピラゾリル−フェニルから選択され、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｘが、４−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−フェニル、４−ピラゾール−１−イル−フェニル、４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル、４−チオモルホリン−４−イル−フェニル、４−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−フェニル、チアゾール−４−イル−フェニル、４Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル−フェニル、２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル−フェニル、４−モルホリン−４−イル−フェニル、４−オキサゾール−５−イル−フェニル、４−イソオキサゾール−５−イル−フェニル、４−ピロール−１−イル−フェニル、３−オキサゾール−５−イル−フェニル、４−ピペラジン−１−イル−フェニル、ピリミジン−４−イル−フェニル及びピリミジン−５−イル−フェニルから選択される基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが、以下から選択される基であり、
【化２】
そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は５〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、インダゾリル、ベンゾ−オキサジノニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾジオキセピニル及び２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾチオフェニルから選択される縮合二環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、１Ｈ−インダゾール−６−イル、２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−６−イル、ベンゾ−［１，３］ジオキソール−５−イル、５−ベンゾ［ｂ］チオフェニル及び４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オニルから選択される縮合二環基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、以下から選択される縮合二環基であり、
【化３】
そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜３又は８〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが、１又は２個のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
各Ｒ１２が、独立に、Ｏ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、（ＣＨ２）ａＣＯＲ１３、（ＣＨ２）ａＣＯＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、（ＣＨ２）ａＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
各Ｒ１２が、独立に、Ｏ−アルキル、アルキル、ハロゲン、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＯＨ、ＮＨＳＯ２−アルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨＣＯ−アルキル、ＮＨＣＯ−アリール、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯＯ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＮＨ−アルキル、ＳＯ２−アルキル、ＯＨ、ＳＯ２−ヘテロシクロアルキル、ＳＯ２−ＮＨ−アルキル、ＳＯ２−Ｎ（アルキル）２、（ＣＨ２）ａ−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮＨ−アルキル、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮＨ２、（ＣＨ２）ａ−ＣＯＮ（アルキル）２、Ｏ（ＣＨ２）ｂ−アリール、（ＣＨ２）ａ−ヘテロアリール及びＯ（ＣＨ２）ｂ−ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、前記アルキル、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル基は、ＣＮ、ハロゲン、アルキル及びＣＯ−アルキルから選択される１個又は複数の置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
各Ｒ１２が、独立に、ＯＭｅ、Ｍｅ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯ−アリール、ＣＯＭｅ、ＣＯＰｈ、ＣＯＯＥｔ、ＮＭｅ２、ＮＥｔ２、ＮＨＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２Ｐｒ、ＯＨ、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）３ＮＥｔ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＮＥｔ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＳＯ２−Ｎ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＳＯ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＳＯ２−ピロリジン、ＳＯ２−ピペリジン、ＣＦ３、ＳＯ２−ＮＨＰｒ、ＳＯ２−モルホリン、ＳＯ２−ＮＨＭｅ、（ＣＨ２）２−ＣＯ−モルフィリン、ＣＨ２ＣＯ−モルフィリン、ＣＨ２ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ２）３ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ２）２ＮＭｅ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２−（４−ピリジン）、Ｏ（ＣＨ２）２−モルホリン、Ｏ−（４−メチルフェニル）、ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−（４−メチルピペラジン）、ＳＯ２−（４−メチルピペラジン）、ＣＨ２ＣＯ−（４−アセチルピペラジン）及びＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−（４−アセチルピペラジン）から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、フェニル又は３−ピリジニル基であり、そのそれぞれが、１個又は複数のＲ１２基で置換されていてもよい、請求項１〜４又は１１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｉａの請求項１〜４若しくは１１〜１５のいずれかに記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩
【化４】
Ｉａ
［式中、
Ｚは、ＮＲ１１、ＮＨＣＯ、ＮＨＳＯ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ＝ＣＨであり、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立にＨ又はアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２であり、ｍは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１２は、独立に（ＣＨ２）ａＲ１６であり、各Ｒ１６は、独立にＯ（ＣＨ２）ｂＲ１３、Ｒ１３、ＣＯＲ１３、ＣＯＯＲ１３、ＣＮ、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＳＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＳＯ２ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、ハロゲン、ＣＦ３及びＮＯ２から選択され、ここで、各ａは０、１、２又は３であり、ｂは０、１、２又は３であり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、ｎは０、１、２又は３であり、
各Ｒ１５は、独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２、ＣＦ３、アルキル及びアルコキシから選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよく、前記アルキル及びアルコキシ基は、１個又は複数のＯＨ基でさらに置換されていてよい］。
【請求項１７】
ＺがＮＲ１１である、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
ＺがＮＨである、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ３及びＲ４が、両方共Ｈである、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
各Ｒ１５が、独立に、エチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジニル、ピロリジニル、ピロリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びチアゾリルから選択される、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
各Ｒ１２が、独立に、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＨ２、ＮＭｅ２、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＣＦ３、ＮＯ２、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピロリジニル及びＮ−ピペラジニルから選択される、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立にＨ及び（ＣＨ２）ｍＲ１２から選択され、
各Ｒ１２が、独立に、Ｒ１３、ＮＲ１３ＣＯＲ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４、ＯＲ１３、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲンから選択され、
Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又は（ＣＨ２）ｎＲ１５であり、
各Ｒ１５が、独立に、アルキル、ヘテロアリール、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立にＨ及びＲ１２から選択され、
各Ｒ１２が、独立に、Ｒ１３、ＮＨＣＯＲ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１４、ＯＲ１３、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲンから選択され、
Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又はＲ１５であり、
各Ｒ１５が、独立に、アルキル、アリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、そのそれぞれは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＯ−アルキル、アラルキル、ＳＯ２−アルキル、ＳＯ２−アリール、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）２から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｆ、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニルから選択され、前記Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニル基は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｍｅ、ＣＯ−フェニル、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｍｅ、ＮＭｅ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ又は（ＣＨ２）ｍＲ１２である、
請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立にＨ又はＲ１２である、
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、アルコキシ、ハロゲン及びヘテロシクロアルキルから選択され、前記ヘテロシクロアルキルが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、アルキル、アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５、Ｒ８及びＲ９が、全てＨであり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、Ｍｅ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｆ、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニルから選択され、前記Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピペラジニル及びＮ−ピペリジニル基が、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｍｅ、ＣＯＯＨ、ＣＯ−Ｍｅ、ＣＯ−フェニル、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｍｅ、ＮＭｅ２及びＣＦ３から選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい、
請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＨＣＯＲ１３ＯＲ１３、Ｒ１３及びＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１４から選択される、請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、ＮＲ１３Ｒ１４、ＮＲ１３ＣＯＲ１４及びＯＲ１３から選択され、Ｒ１３及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ又はアルキルである、請求項１〜２９のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立にアルキルである、請求項１〜３０のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１及びＲ２が、両方共メチルである、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
６，８−ジメチル−７−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２］；
７−［２−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１］；
７−［２−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ．３］；
７−［２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ．４］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５］
７−［２−（４−ジメチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６］；
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７］
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−メチル−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８］；
７−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−メトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９］
７−｛２−［４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０］；
７−［２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１１］；
７−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン［Ｉ−１２］
７−［２−（４−ジエチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３］
６，８−ジメチル−７−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３ａ］
７−［２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１３ｂ］；
７−［２−（４−ブロモ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１４］；
７−｛２−［３−（２−ヒドロキシ−エタンスルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１５］；
５−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸［Ｉ−１６］；
７−［２−（４−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１７］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−１８］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−１９］；
Ｎ−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［Ｉ−２０］；
Ｎ−（３−ジエチルアミノ−プロピル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−２１］；
７−｛２−［３−メトキシ−４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２２］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−２３］；
７−｛２−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２４］；
［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−安息香酸［Ｉ−２５］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−安息香酸［Ｉ−２６］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−安息香酸［Ｉ−２７］；
７−［２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２８］；
７−［２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−２９］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３０］；
７−［２−（３−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３１］；
７−［２−（３−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３２］；
７−［２−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３３］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオン酸［Ｉ−３４］；
８−ジメチル−７−｛２−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−メチル−３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３６］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３７］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−３８］；
６，８−ジメチル−７−（２−ｐ−トリルアミノ−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−３９］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオン酸［Ｉ−４０］；
｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェノキシ｝−酢酸［Ｉ−４１］；
Ｎ−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［Ｉ−４２］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−４３］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４４］；
７−［２−（４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４６］；
Ｎ−｛２−クロロ−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−４７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４８］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−４９］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５０］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５１］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５２］；
６，８−ジメチル−７−［２−（３−ピリミジン−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５３］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピリジン−４−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５４］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５５］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５６］；
７−［２−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５７］；
７−［２−（３−ベンゾイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−５８］；
Ｎ−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−５９］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６０］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６１］；
７−［２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６２］；
７−［２−（２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６３］；
７−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６４］；
７−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６５］；
７−［２−（２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６６］；
７−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６８］；
７−［２−（３−クロロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−６９］；
｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸［Ｉ−７０］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７１］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７２］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７３］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピロール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７４］；
７−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７５］；
７−［２−（３−メトキシ−４−メチルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７６］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル［Ｉ−７７］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７８］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−７９］；
７−｛２−［４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８０］；
１−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 エチル エステル［Ｉ−８１］；
７−［２−（４−イソオキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８２］；
２−（４−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−アセトアミド［Ｉ−８３］；
４−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−チアゾール−２−イル）−アセトニトリル［Ｉ−８４］；
７−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８５］；
７−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８６］；
７−［２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８７］；
７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８８］；
６，８−ジメチル−７−［２−（４−ｐ−トリルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−８９］；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−９０］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド［Ｉ−９１］；
１−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 エチル エステル［Ｉ−９２］；
２，６，８−トリメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９３］；
７−［２−（２，２−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾ［ｃ］チオフェン−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２，６，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９４］；
２−エチル−６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（２−メチル−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５］；
７−｛２−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ａ］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ｂ］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９５ｃ］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド［Ｉ−９６］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−９７］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−９８］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−９９］；
７−（２−｛４−［２−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１００］；
６，８−ジメチル−７−（２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０１］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−アセトアミド［Ｉ−１０２］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド［Ｉ−１０３］；
２−｛４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド［Ｉ−１０４］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−プロピオンアミド［Ｉ−１０５］；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１０６］；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１０７］；
６，８−ジメチル−７−｛２−［３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソ−プロピル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０８］；
７−（２−｛３−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−３−オキソ−プロピル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−６，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１０９］；
６，８−ジメチル−７−（２−｛３−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−３−オキソ−プロピル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン［Ｉ−１１０］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオンアミド［Ｉ−１１１］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ−メチル−プロピオンアミド［Ｉ−１１２］；
３−｛３−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロピオンアミド［Ｉ−１１３］；
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ベンズアミド［Ｉ−１１４］；及び
４−［４−（６，８−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ベンズアミド［Ｉ−１１５］並びに薬学的に許容できるその塩から選択される、請求項１〜３２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
薬学的に許容できる希釈剤、賦形剤又は担体と混合した請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３５】
増殖性障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３６】
増殖性障害が癌又は白血病である、請求項３５に記載の使用。
【請求項３７】
増殖性障害が、糸球体腎炎、関節リウマチ、乾癬又は慢性閉塞性肺疾患である、請求項３５に記載の使用。
【請求項３８】
化合物が１種又は複数のその他の抗癌化合物と組み合わせて投与される、請求項３５〜３７のいずれかに記載の使用。
【請求項３９】
ウイルス障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
ウイルス障害が、ヒトサイトメガロウイルス（ＨＣＭＶ）、単純ヘルペスウイルス１型（ＨＳＶ−１）、ヒト免疫不全ウイルス１型（ＨＩＶ−１）及び水痘帯状疱疹ウイルス（ＶＺＶ）から選択される、請求項３９に記載の使用。
【請求項４１】
プロテインキナーゼを阻害するための、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４２】
プロテインキナーゼがサイクリン依存性キナーゼである、請求項４１に記載の使用。
【請求項４３】
サイクリン依存性キナーゼが、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及びＣＤＫ９から選択される、請求項４２に記載の使用。
【請求項４４】
プロテインキナーゼがオーロラキナーゼである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４５】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである、請求項４４に記載の使用。
【請求項４６】
プロテインキナーゼがチロシンキナーゼである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４７】
チロシンキナーゼが、エイブルソンチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ又は血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである、請求項４６に記載の使用。
【請求項４８】
プロテインキナーゼがＧＳＫである、請求項４２に記載の使用。
【請求項４９】
プロテインキナーゼがＧＳＫ−３βである、請求項４８に記載の使用。
【請求項５０】
哺乳動物に治療有効量の請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、増殖性疾患を治療する方法。
【請求項５１】
哺乳動物に治療有効量の請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、ウイルス障害を治療する方法。
【請求項５２】
サイクリン依存性キナーゼ、オーロラキナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫ酵素の１種又は複数を阻害することが可能であるさらなる候補化合物を同定するアッセイにおける、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５３】
アッセイが競合結合アッセイである、請求項５２に記載の使用。
【請求項５４】
競合結合アッセイが、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物を、サイクリン依存性キナーゼ、ＧＳＫ、チロシンキナーゼ及びＰＬＫから選択される酵素、並びに候補化合物と接触させるステップと、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物と酵素との間の相互作用の変化を検出するステップとを含む、請求項５３に記載の使用。
【請求項５５】
中枢神経系障害を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５６】
中枢神経系障害がアルツハイマー病又は双極性障害である、請求項５５に記載の使用。
【請求項５７】
脱毛症を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５８】
脳卒中を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項５９】
化合物が少なくとも１種のＰＬＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６０】
ＰＬＫ酵素がＰＬＫ１である、請求項５９に記載の使用。
【請求項６１】
化合物が少なくとも１種のＣＤＫ酵素を阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６２】
ＣＤＫ酵素が、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ３、ＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ＣＤＫ７、ＣＤＫ８及び／又はＣＤＫ９である、請求項６１に記載の使用。
【請求項６３】
化合物がオーロラキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜４０又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６４】
オーロラキナーゼが、オーロラキナーゼＡ、オーロラキナーゼＢ又はオーロラキナーゼＣである、請求項６３に記載の使用。
【請求項６５】
化合物が少なくとも１種のチロシンキナーゼを阻害するのに十分な量で投与される、請求項３５〜３８又は５５〜５８のいずれかに記載の使用。
【請求項６６】
チロシンキナーゼが、エイブルソンチロシンキナーゼ（ＢＣＲ−ＡＢＬ）、ＦＭＳ関連チロシンキナーゼ３（ＦＬＴ３）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）受容体チロシンキナーゼ又は血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）受容体チロシンキナーゼである、請求項６５に記載の使用。
【請求項６７】
糖尿病を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項６８】
糖尿病がII型糖尿病である、請求項６７に記載の使用。
【請求項６９】
化合物がＧＳＫを阻害するのに十分な量で投与される、請求項６７又は６８に記載の使用。
【請求項７０】
化合物がＧＳＫ３βを阻害するのに十分な量で投与される、請求項６９に記載の使用。
【請求項７１】
【化５】
（ｉ）式IIの化合物を式IIIの化合物に変換するステップと、
（ii）前記式IIIの化合物を式IVの化合物に変換するステップと、
（iii）前記式IVの化合物を式Ｉの化合物に変換するステップと
を含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法。
【請求項７２】
ステップ（ｉ）が、式IIの化合物を２−クロロエチルアミン塩酸塩、Ｖ
【化６】
と反応させて式IIIの化合物を形成することを含む、請求項７１に記載の方法。
【請求項７３】
ステップ（ｉ）が、無水ＤＭＦ中のカルボニルジイミダゾールの存在下で実施される、請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
ステップ（ii）が、式IIIの化合物を式VIの化合物
【化７】
と反応させて式IVの化合物を形成することを含む、請求項７１〜７３のいずれかに記載の方法。
【請求項７５】
ステップ（iii）が、式IVの化合物を式VIIの化合物
【化８】
（Ｚ及びＸは、請求項１で定義の通りである）と反応させて式Ｉの化合物を形成することを含む、請求項７１〜７３のいずれかに記載の方法。
【請求項７６】
ステップ（iii）が、式IVの化合物を式VIIaの化合物
【化９】
（Ｚ及びＲ５〜Ｒ９は、請求項１で定義の通りである）と反応させて、請求項１６に記載の式Ｉａの化合物を形成することを含む、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
【化１０】
IV VIII IX Ｉ
（ｉ）式IVの化合物を調製するステップと、
（ii）前記式IVの化合物を式VIIIの化合物に変換するステップと、
（iii）前記式VIIIの化合物を式IXの化合物に変換するステップと、
（iv）前記式IXの化合物を式Ｉの化合物に変換するステップと
を含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法。
【請求項７８】
ステップ（ii）が、式IVの化合物をグアニジンＨＣｌ及びエタノール中のナトリウムエトキシドと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項７９】
ステップ（iii）が、式VIIIの化合物をＨＦ／ピリジン及び亜硝酸ｔ−ブチルと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項８０】
ＺがＮＨであり、ステップ（iv）が式IXの化合物をＮＨ２−Ｘと反応させることを含む、請求項７７に記載の方法。
【請求項８１】
ＺがＮＨであり、ステップ（iv）が式IXの化合物を式XIのアニリンと反応させることを含む、請求項８０に記載の方法。
【化１１】
【請求項８２】
ＺがＮＨであり、Ｒ１０≠Ｈであり、ステップ（iv）が、式IXの化合物をハロゲン化アルキル、Ｒ１０−Ｈａｌと反応させること、及びそのように形成された生成物をＮＨ２−Ｘで処理することによって式Ｉの化合物に変換することを含む、請求項７７に記載の方法。
【化１２】
IX Ｉ
【請求項８３】
薬剤に使用するための、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物。
【請求項８４】
眼科疾患を治療するための医薬品の調製における、請求項１〜４１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８５】
眼科疾患が、緑内障、浸出型加齢黄斑変性症（ＡＭＤ）又は増殖性糖尿病網膜症（ＰＤＲ）である、請求項８４に記載の使用。
【請求項８６】
実質的に本明細書で記載の通りの化合物、医薬組成物、使用又は方法。
【公表番号】特表２００９−５１１５５５（Ｐ２００９−５１１５５５Ａ）
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３５０８５（Ｐ２００８−５３５０８５）
【出願日】平成１８年１０月９日（２００６．１０．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００３７４８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４２７８４
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（５０６１３８０３０）サイクラセル リミテッド (21)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月９日（２００６．１０．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００３７４８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４２７８４
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（５０６１３８０３０）サイクラセル リミテッド (21)
【Ｆターム（参考）】
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