【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供する。
【解決手段】式（１）


〔式中、Ｑ¹は酸素原子または硫黄原子を表し、nは０または１を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または相異なり、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表す。〕で示されるピロン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）

〔式中、
Ｑ¹は酸素原子または硫黄原子を表し、
ｎは０または１を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ¹Ｒ⁹または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰を表す。
ここで、Ｌ¹は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ¹¹−を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ⁹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または水素原子を表し（但し、Ｌ¹が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ⁹は水素原子を表さない。）、
Ｒ¹⁰はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を表し、
Ｒ¹¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素原子を表す。
Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ²Ｒ¹²または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰を表し、
ここで、Ｌ²は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ¹³−を表し（ｍおよびＲ¹⁰は前記と同じ意味を表す。）、
Ｒ¹²およびＲ¹³は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか（但し、Ｌ²が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ¹²は水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ¹²とＲ¹³とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成してもよい。
Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ³Ｒ¹⁴を表すか、あるいは、Ｒ⁷とＲ⁸とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
ここで、Ｌ³は−Ｃ（＝Ｑ³）−または−Ｓ（Ｏ）₂−を表し、
Ｑ³は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ¹⁴は群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子または−Ｌ⁴Ｒ¹⁵を表し（但し、Ｌ³が−Ｓ（Ｏ）₂−である場合は、Ｒ¹⁴は水素原子を表さない。また、−ＮＲ⁷Ｒ⁸が−ＮＨＣＯＣ₆Ｈ₅である場合を除く。）、
Ｌ⁴は酸素原子または−ＮＲ¹⁶−を表し、
Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群α：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群。〕
で示されるピロン化合物。
【請求項２】
前記式（１）において、Ｑ¹が酸素原子である請求項１記載のピロン化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｒ²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ¹Ｒ⁹である請求項１または２に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ¹およびＲ⁹は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項４】
前記式（１）において、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−Ｌ²Ｒ¹²である請求項１〜３のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項５】
前記式（１）において、Ｒ⁵がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰である請求項１〜４のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｒ¹⁰は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項６】
前記式（１）において、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ¹Ｒ⁹である請求項１〜５のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ¹およびＲ⁹は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項７】
前記式（１）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜４のいずれか１項記載のピロン化合物。
【請求項８】
前記式（１）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素原子であり、Ｒ²が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ²Ｒ¹²である請求項１または２に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ¹、Ｒ⁹、Ｌ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項９】
前記式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が水素原子である請求項１または２に記載のピロン化合物。
【請求項１０】
前記式（１）において、Ｒ⁷およびＲ⁸が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ³Ｒ¹⁴であるか、あるいは、Ｒ⁷とＲ⁸とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ¹⁴が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ⁴Ｒ¹⁵であり（但し、−ＮＲ⁷Ｒ⁸が−ＮＨＣＯＣ₆Ｈ₅である場合を除く。）、
Ｒ¹⁵が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ¹⁶が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ³及びＬ⁴は前記と同じ意味を表し、群Ｚは、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群を表す。）。
【請求項１１】
前記式（１）において、Ｒ⁷およびＲ⁸が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ³Ｒ¹⁴であるか、あるいは、Ｒ⁷とＲ⁸とが一緒になって、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｑ³が酸素原子であり、
Ｒ¹⁴が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ⁴Ｒ¹⁵であり、
Ｒ¹⁵が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ¹⁶が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ³及びＬ⁴は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項１２】
前記式（１）において、Ｒ⁷およびＲ⁸が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ³Ｒ¹⁴であり、
Ｑ³が酸素原子であり、
Ｒ¹⁴が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ⁴Ｒ¹⁵であり、
Ｒ¹⁵が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ¹⁶が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ³及びＬ⁴は前記と同じ意味を表す。）。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１４】
有害生物を防除するための、請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物の使用。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。

【公開番号】特開２０１１−１０５７０５（Ｐ２０１１−１０５７０５Ａ）
【公開日】平成２３年６月２日（２０１１．６．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２３５２９４（Ｐ２０１０−２３５２９４）
【出願日】平成２２年１０月２０日（２０１０．１０．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】