置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物
本発明は、置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物、それらの化合物を生成する方法、それらの化合物を含有する薬剤、および薬剤を製造するためのそれらの化合物の使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、ｎは１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に飽和または不飽和へテロ脂環式残基を形成し、該残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよく、少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよいアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換であり、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しているアリールまたはヘテロアリール残基を示す。）
の置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
それぞれの場合、それらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２】
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）Ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、Ｎ＝１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１０残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ３〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１６残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５残基アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ４〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基を形成し、該へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基は少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該残基は少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｍ２は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、非置換または少なくとも一置換であることができ、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
ここで、
上記の脂環式残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
上記のヘテロ脂環式残基は、場合によってさらに１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
単環または多環系の環は、それぞれの場合、場合によって０、１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含み、該ヘテロ原子は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択され、
さらに、
上記のヘテロアリール残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができる請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示すか、
または、
Ａ１およびＡ３は、それぞれの場合、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示す請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１または２である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１または２である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
特に非常に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している非置換フェニル残基を示す請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、またはＲ１ｂおよびＲ１ｃ、またはＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１または２である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１または２である。）；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、場合によって−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チオフェニル、または３−チオフェニル残基を示す請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基は、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成する請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜８アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｍ１は、場合によって少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよい、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として場合によって含み、
好ましくは、Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、およびテトラゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化２Ａ】
【化２Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよく、それぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよいことを特徴とする請求項１から１０の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化３Ａ】
【化３Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化４】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化５】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される、１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含み、該アリールまたはヘテロアリール残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合、５または６員であり、それぞれの場合、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を環員として含むことができ、
好ましくは、Ｍ２は、それぞれの場合、非置換または少なくとも一置換であってよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ２は、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれの場合互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
特に非常に好ましくは、Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化６Ａ】
【化６Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、好ましくは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されている請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７で（ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によってＲ１ａおよびＲ１ｂ、または場合によってＲ１ｂおよびＲ１ｃ、または場合によってＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑ＝１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１４は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化７Ａ】
【化７Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化８Ａ】
【化８Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示された位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；−ＯＲ１６；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＮ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−ＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；フェニル残基；ベンジル残基；フェネチル残基；または（３−フェニル）−プロプ−１−イルを示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成するか、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチルブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはフェニル、ピリジニル、チオフェニル、またはフラニル残基を示し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しており、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選択されたヘテロ脂環式残基を形成し、
Ｒ１２は、水素残基、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示し、
Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１または２個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜６、２１、２２、３６、および３７
【化９】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
さらに、
Ｍ２は、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、２−チオフェニル、３−チオフェニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル、および８−キノリニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
下記一般式Ｉｄ
【化１０】
(式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記一般式Ｉｅ
【化１１】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
下記一般式Ｉｆ
【化１２】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
下記一般式Ｉｇ
【化１３】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
下記一般式Ｉｈ
【化１４】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
下記一般式Ｉｋ
【化１５】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
下記一般式Ｉｍ
【化１６】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２３】
一般式Ｉｎ
【化１７】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。) の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２４】
下記［１］〜［３６５］：
［１］シクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２］シクロヘキシルメチル−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３］シクロヘキシルメチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４］シクロヘキシルメチル−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５］シクロヘキシルメチル−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６］シクロヘキシルメチル−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［７］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルメチル−アミン、
［８］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［９］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［１０］（４−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１１］（４−メトキシ−ベンジル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１２］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１３］（４−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１４］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１５］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１６］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１７］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１８］ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１９］ｔ−ブチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［２１］（３−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２２］（３−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２３］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２４］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２５］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２６］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２７］［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２８］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２９］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３１］（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［３２］（２−クロロ−ベンジル）−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３３］（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−［７−フェニル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３４］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［３５］［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３６］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３７］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３８］（２−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３９］（２−クロロ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４０］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４１］（３−メトキシ−フェニル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［４３］（３−メトキシ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［４４］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［４５］（２−クロロ−ベンジル）−［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４６］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４７］（３−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４８］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４９］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［５０］（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−７−（３−フェニル−プロピル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５１］（４−フルオロ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−フルオロ−ベンジル）−アミン、
［５３］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５４］［７−イソプロピル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５５］ｔ−ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５６］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５７］ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６０］［２−（５−ピリジニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６１］［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６２］［６−クロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６３］［６，８−ジクロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６５］ジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６６］メチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６７］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アセトアミド、
［６８］エチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６９］プロピル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７０］ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７１］（２−メチルプロピル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７２］ペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７３］｛（メトキシカルボニルメチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
［７４］ベンジル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７５］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミノ］−酢酸メチルエステル、
［７６］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７８］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［７９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ビス−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［８０］２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−プロピオンアミド、
［８１］３−メトキシ−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［８２］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
［８３］２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン
［８４］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［８５］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［８６］２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８８］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
［８９］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９０］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレート
［９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９２］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９３］Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９６］８−ブロモ−Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９８］Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９９］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン塩酸塩
［１００］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０１］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０２］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０３］８−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０６］メチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［１０７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピラジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０８］２−（５−（（４−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０９］Ｎ−イソプロピル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］キノリン−１−アミン
［１１６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２０］３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸
［１２１］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール塩酸塩
［１２２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１２３］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２４］２−（５−（（２−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−３−アミン
［１２６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２８］２−（５−（（６−アミノピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリミジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１３３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３４］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３６］２−（５−（（６−アミノピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｍ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４０］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４３］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４４］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４５］２−（５−（（１Ｈ−インドール−６−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（フェニルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（キノリン−６−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４８］２−（５−（（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４９］２−（５−（（１Ｈ−インドール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５３］２−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１５４］２−（５−（（３−（アミノメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１５５］２−（５−（ビフェニル−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｐ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｏ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７０］２−（４−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２−（フェニルエチニル）フェニル）アセトニトリル
［１７１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メトキシピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７２］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ニコチノニトリル塩酸塩
［１７３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルチオ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７４］メチル−３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾエート
［１７５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−４−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７８］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアルデヒド
［１７９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−４−フルオロベンゾニトリル
［１８０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ビニルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８５］２−（５−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−（ｔ−ブチルジフェニルシリル）チアゾール−５−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１８９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル
［１９０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−５−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１９３］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９４］５，７−ジメチル−Ｎ−フェネチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９５］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９６］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９８］Ｎ−（４−クロロベンジル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９９］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２００］Ｎ−（２−メチルヘキサン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０１］Ｎ−フェネチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０２］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０３］２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０４］Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０５］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０６］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０７］Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０８］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０９］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１０］８−ブロモ−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１１］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１２］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１３］Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１４］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１５］８−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１６］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−７−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２１８］８−（ベンジルオキシ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１９］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２０］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２１］６−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２２］６−ブロモ−Ｎ−ブチル−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２３］Ｎ−（フラン−２−イル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２４］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２５］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）−７−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２６］５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２２７］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェネチル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２８］Ｎ−（４−クロロフェネチル）−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２９］Ｎ−フェネチル−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３０］Ｎ−（４−クロロベンジル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３１］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３２］８−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３３］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−５−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３４］６−ブロモ−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３５］７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３６］６，８−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３７］６−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２３９］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４０］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４１］８−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４３］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４５］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４６］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４８］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５０］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２５１］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５３］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５５］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５６］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５７］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２６０］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６２］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６３］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６５］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６７］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６８］Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６９］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７０］６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７１］６−メチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７２］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７３］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７４］Ｎ−シクロヘキシル−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７５］７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７８］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７９］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８０］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８１］Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８３］Ｎ−シクロヘキシル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８４］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８６］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８９］２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９０］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９１］５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９２］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９３］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９４］Ｎ−シクロペンチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９５］Ｎ−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９７］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９８］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９９］７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３００］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０１］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０２］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０３］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０４］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０５］７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０７］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０８］Ｎ−シクロヘキシル−７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０９］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１０］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１１］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１２］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１３］６−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１４］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１５］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１６］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１７］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１８］６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１９］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２０］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン ビス−塩酸塩
［３２２］Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［３２３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン ビス−塩酸塩
［３２４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
［３２５］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリミジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３２６］｛２−［５−（３−アミノ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−ｔ−ブチル−アミン
［３２７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２８］ｔ−ブチル−［２−（２−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−５−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３０］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３１］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３２］ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３３］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル｝−アミン
［３３４］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン
［３３５］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３，５−ジメチル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３６］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３７］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩および
［３３８］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−メチル−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３４０］１−｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−エタノン塩酸塩
［３４１］｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−メタノール塩酸塩
［３４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４４］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−２−フルオロベンゾニトリル塩酸塩
［３４５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メトキシメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４７］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
［３５３］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）安息香酸
［３５４］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアミド塩酸塩
［３５５］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）アセトアミド
［３５６］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５８］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５９］（６−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）メタノール
［３６０］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）メタンスルホンアミド
［３６１］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［３６２］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−クロロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２，３−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
および
［３６５］Ｎ−ｔ−ブチル−７−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
からなる群から選択され、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態、特に塩酸塩であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応するそれらの溶媒和物の形態である請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式ＩＩ
【化１８】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
(式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。)
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＩＶ
【化１９】
（式中、Ｍ１およびＭ２は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、得られた下記一般式Ｖ
【化２０】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＭ２は上記の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、下記一般式ＩＩ
【化２１】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＶＩ
【化２２】
（式中、Ｍ１は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、下記一般式ＶＩＩ
【化２３】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＸは上記の意味を有する。）
の得られた化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、下記一般式ＸＩ
【化２４】
（式中、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式ＸＩＩ
【化２５】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有し、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、下記一般式ＸＩＩＩ
【化２６】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩＩの化合物、および／または少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、一般式Ｍ２−Ｘ
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種の化合物との反応によって、下記一般式Ｖ
【化２７】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、一般式ＶＩＩの化合物を、下記一般式ＶＩＩＩ
【化２８】
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式Ｖ
【化２９】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｖの化合物を一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、と反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３０】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２６】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式Ｖ
【化３１】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、場合によって反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機酸の存在下、反応させ、得られた下記一般式ＩＸ
【化３２】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、この化合物／この塩を、
反応媒質中、少なくとも１種の無機または有機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、あるいは
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または場合によって少なくとも１種のカップリング剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
下記一般式Ｘ
【化３３】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の対応する化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｘの化合物を、一般式Ｒ２−Ｘ（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれか記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物と、場合によって１種以上の生理的に許容される補助物質とを含有する薬剤。
【請求項２８】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療するための請求項２７に記載の薬剤。
【請求項２９】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防するための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３０】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存；好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象を予防および／または軽減するため；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防のための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３１】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３２】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３３】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された、神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に、好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項１】
下記一般式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、ｎは１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に飽和または不飽和へテロ脂環式残基を形成し、該残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよく、少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよいアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換であり、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しているアリールまたはヘテロアリール残基を示す。）
の置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
それぞれの場合、それらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２】
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）Ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、Ｎ＝１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１０残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ３〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１６残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５残基アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ４〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基を形成し、該へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基は少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該残基は少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｍ２は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、非置換または少なくとも一置換であることができ、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
ここで、
上記の脂環式残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
上記のヘテロ脂環式残基は、場合によってさらに１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
単環または多環系の環は、それぞれの場合、場合によって０、１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含み、該ヘテロ原子は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択され、
さらに、
上記のヘテロアリール残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができる請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示すか、
または、
Ａ１およびＡ３は、それぞれの場合、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示す請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１または２である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１または２である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
特に非常に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している非置換フェニル残基を示す請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、またはＲ１ｂおよびＲ１ｃ、またはＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１または２である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１または２である。）；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、場合によって−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チオフェニル、または３−チオフェニル残基を示す請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基は、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成する請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜８アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｍ１は、場合によって少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよい、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として場合によって含み、
好ましくは、Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、およびテトラゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化２Ａ】
【化２Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよく、それぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよいことを特徴とする請求項１から１０の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化３Ａ】
【化３Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化４】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化５】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される、１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含み、該アリールまたはヘテロアリール残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合、５または６員であり、それぞれの場合、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を環員として含むことができ、
好ましくは、Ｍ２は、それぞれの場合、非置換または少なくとも一置換であってよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ２は、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれの場合互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
特に非常に好ましくは、Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化６Ａ】
【化６Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、好ましくは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されている請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７で（ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によってＲ１ａおよびＲ１ｂ、または場合によってＲ１ｂおよびＲ１ｃ、または場合によってＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑ＝１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１４は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化７Ａ】
【化７Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化８Ａ】
【化８Ｂ】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示された位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；−ＯＲ１６；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＮ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−ＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；フェニル残基；ベンジル残基；フェネチル残基；または（３−フェニル）−プロプ−１−イルを示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成するか、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチルブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはフェニル、ピリジニル、チオフェニル、またはフラニル残基を示し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しており、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選択されたヘテロ脂環式残基を形成し、
Ｒ１２は、水素残基、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示し、
Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１または２個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜６、２１、２２、３６、および３７
【化９】
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
さらに、
Ｍ２は、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、２−チオフェニル、３−チオフェニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル、および８−キノリニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
下記一般式Ｉｄ
【化１０】
(式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記一般式Ｉｅ
【化１１】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
下記一般式Ｉｆ
【化１２】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
下記一般式Ｉｇ
【化１３】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
下記一般式Ｉｈ
【化１４】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
下記一般式Ｉｋ
【化１５】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
下記一般式Ｉｍ
【化１６】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２３】
一般式Ｉｎ
【化１７】
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。) の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２４】
下記［１］〜［３６５］：
［１］シクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２］シクロヘキシルメチル−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３］シクロヘキシルメチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４］シクロヘキシルメチル−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５］シクロヘキシルメチル−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６］シクロヘキシルメチル−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［７］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルメチル−アミン、
［８］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［９］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［１０］（４−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１１］（４−メトキシ−ベンジル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１２］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１３］（４−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１４］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１５］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１６］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１７］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１８］ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１９］ｔ−ブチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［２１］（３−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２２］（３−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２３］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２４］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２５］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２６］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２７］［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２８］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２９］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３１］（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［３２］（２−クロロ−ベンジル）−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３３］（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−［７−フェニル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３４］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［３５］［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３６］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３７］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３８］（２−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３９］（２−クロロ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４０］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４１］（３−メトキシ−フェニル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［４３］（３−メトキシ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［４４］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［４５］（２−クロロ−ベンジル）−［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４６］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４７］（３−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４８］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４９］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［５０］（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−７−（３−フェニル−プロピル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５１］（４−フルオロ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−フルオロ−ベンジル）−アミン、
［５３］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５４］［７−イソプロピル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５５］ｔ−ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５６］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５７］ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６０］［２−（５−ピリジニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６１］［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６２］［６−クロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６３］［６，８−ジクロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６５］ジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６６］メチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６７］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アセトアミド、
［６８］エチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６９］プロピル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７０］ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７１］（２−メチルプロピル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７２］ペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７３］｛（メトキシカルボニルメチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
［７４］ベンジル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７５］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミノ］−酢酸メチルエステル、
［７６］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７８］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［７９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ビス−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［８０］２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−プロピオンアミド、
［８１］３−メトキシ−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［８２］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
［８３］２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン
［８４］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［８５］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［８６］２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８８］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
［８９］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９０］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレート
［９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９２］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９３］Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９６］８−ブロモ−Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９８］Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９９］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン塩酸塩
［１００］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０１］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０２］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０３］８−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０６］メチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［１０７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピラジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０８］２−（５−（（４−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０９］Ｎ−イソプロピル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］キノリン−１−アミン
［１１６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２０］３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸
［１２１］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール塩酸塩
［１２２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１２３］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２４］２−（５−（（２−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−３−アミン
［１２６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２８］２−（５−（（６−アミノピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリミジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１３３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３４］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３６］２−（５−（（６−アミノピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｍ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４０］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４３］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４４］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４５］２−（５−（（１Ｈ−インドール−６−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（フェニルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（キノリン−６−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４８］２−（５−（（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４９］２−（５−（（１Ｈ−インドール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５３］２−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１５４］２−（５−（（３−（アミノメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１５５］２−（５−（ビフェニル−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｐ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｏ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７０］２−（４−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２−（フェニルエチニル）フェニル）アセトニトリル
［１７１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メトキシピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７２］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ニコチノニトリル塩酸塩
［１７３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルチオ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７４］メチル−３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾエート
［１７５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−４−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７８］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアルデヒド
［１７９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−４−フルオロベンゾニトリル
［１８０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ビニルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８５］２−（５−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−（ｔ−ブチルジフェニルシリル）チアゾール−５−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１８９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル
［１９０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−５−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１９３］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９４］５，７−ジメチル−Ｎ−フェネチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９５］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９６］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９８］Ｎ−（４−クロロベンジル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９９］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２００］Ｎ−（２−メチルヘキサン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０１］Ｎ−フェネチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０２］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０３］２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０４］Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０５］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０６］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０７］Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０８］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０９］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１０］８−ブロモ−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１１］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１２］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１３］Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１４］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１５］８−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１６］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−７−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２１８］８−（ベンジルオキシ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１９］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２０］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２１］６−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２２］６−ブロモ−Ｎ−ブチル−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２３］Ｎ−（フラン−２−イル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２４］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２５］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）−７−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２６］５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２２７］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェネチル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２８］Ｎ−（４−クロロフェネチル）−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２９］Ｎ−フェネチル−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３０］Ｎ−（４−クロロベンジル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３１］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３２］８−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３３］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−５−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３４］６−ブロモ−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３５］７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３６］６，８−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３７］６−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２３９］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４０］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４１］８−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４３］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４５］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４６］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４８］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５０］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２５１］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５３］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５５］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５６］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５７］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２６０］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６２］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６３］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６５］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６７］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６８］Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６９］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７０］６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７１］６−メチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７２］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７３］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７４］Ｎ−シクロヘキシル−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７５］７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７８］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７９］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８０］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８１］Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８３］Ｎ−シクロヘキシル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８４］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８６］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８９］２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９０］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９１］５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９２］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９３］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９４］Ｎ−シクロペンチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９５］Ｎ−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９７］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９８］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９９］７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３００］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０１］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０２］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０３］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０４］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０５］７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０７］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０８］Ｎ−シクロヘキシル−７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０９］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１０］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１１］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１２］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１３］６−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１４］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１５］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１６］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１７］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１８］６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１９］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２０］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン ビス−塩酸塩
［３２２］Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［３２３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン ビス−塩酸塩
［３２４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
［３２５］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリミジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３２６］｛２−［５−（３−アミノ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−ｔ−ブチル−アミン
［３２７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２８］ｔ−ブチル−［２−（２−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−５−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３０］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３１］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３２］ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３３］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル｝−アミン
［３３４］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン
［３３５］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３，５−ジメチル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３６］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３７］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩および
［３３８］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−メチル−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３４０］１−｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−エタノン塩酸塩
［３４１］｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−メタノール塩酸塩
［３４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４４］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−２−フルオロベンゾニトリル塩酸塩
［３４５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メトキシメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４７］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
［３５３］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）安息香酸
［３５４］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアミド塩酸塩
［３５５］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）アセトアミド
［３５６］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５８］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５９］（６−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）メタノール
［３６０］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）メタンスルホンアミド
［３６１］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［３６２］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−クロロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２，３−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
および
［３６５］Ｎ−ｔ−ブチル−７−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
からなる群から選択され、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態、特に塩酸塩であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応するそれらの溶媒和物の形態である請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式ＩＩ
【化１８】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
(式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。)
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＩＶ
【化１９】
（式中、Ｍ１およびＭ２は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、得られた下記一般式Ｖ
【化２０】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＭ２は上記の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、下記一般式ＩＩ
【化２１】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＶＩ
【化２２】
（式中、Ｍ１は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、下記一般式ＶＩＩ
【化２３】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＸは上記の意味を有する。）
の得られた化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、下記一般式ＸＩ
【化２４】
（式中、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式ＸＩＩ
【化２５】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有し、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、下記一般式ＸＩＩＩ
【化２６】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩＩの化合物、および／または少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、一般式Ｍ２−Ｘ
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種の化合物との反応によって、下記一般式Ｖ
【化２７】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、一般式ＶＩＩの化合物を、下記一般式ＶＩＩＩ
【化２８】
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式Ｖ
【化２９】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｖの化合物を一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、と反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３０】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２６】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式Ｖ
【化３１】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、場合によって反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機酸の存在下、反応させ、得られた下記一般式ＩＸ
【化３２】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、この化合物／この塩を、
反応媒質中、少なくとも１種の無機または有機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、あるいは
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または場合によって少なくとも１種のカップリング剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
下記一般式Ｘ
【化３３】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の対応する化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｘの化合物を、一般式Ｒ２−Ｘ（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれか記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物と、場合によって１種以上の生理的に許容される補助物質とを含有する薬剤。
【請求項２８】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療するための請求項２７に記載の薬剤。
【請求項２９】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防するための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３０】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存；好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象を予防および／または軽減するため；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防のための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３１】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３２】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３３】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された、神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に、好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【公表番号】特表２００８−５１３３６５（Ｐ２００８−５１３３６５Ａ）
【公表日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５３０７１２（Ｐ２００７−５３０７１２）
【出願日】平成１７年９月８日（２００５．９．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０５４４３６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２９９８０
【国際公開日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【出願人】（５０６００３６２４）グリューネンタール・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング (13)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年９月８日（２００５．９．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０５４４３６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２９９８０
【国際公開日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【出願人】（５０６００３６２４）グリューネンタール・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング (13)
【Ｆターム（参考）】
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