複素単環化合物およびその用途
式（Ｉ）:
［式中、R1はオキソ基、＝N−R等；式：
で表される基は、
R2は式：
R3およびR4はＨ、それぞれ置換されていてもよい、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルアミノ、ジ（C1-C6）アルキルアミノまたはC1-C6アルキルチオ；R5はＨ、それぞれ置換されていてもよい、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、環状基、-CO-R8または-O-R8'である］で表される化合物またはその塩。本発明の化合物は、循環器系疾患、代謝性疾患および／または中枢神経系疾患の予防・治療剤として有用である。
［式中、R1はオキソ基、＝N−R等；式：
で表される基は、
R2は式：
R3およびR4はＨ、それぞれ置換されていてもよい、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルアミノ、ジ（C1-C6）アルキルアミノまたはC1-C6アルキルチオ；R5はＨ、それぞれ置換されていてもよい、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、環状基、-CO-R8または-O-R8'である］で表される化合物またはその塩。本発明の化合物は、循環器系疾患、代謝性疾患および／または中枢神経系疾患の予防・治療剤として有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）:
【化１】
［式中、
R1は、
(1)オキソ基；
(2)チオキソ基；
(3)式：＝N−R
（式中、Rは、
(i)置換されていてもよいC1-C6アルキル基；
(ii)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基；
(iii)式：-O-Ra
（式中、Raは、水素、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を意味する）で表される基；または
(iv)式：-N（Rb）-Rc
（式中、RbおよびRcは、各々独立して、水素、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を意味するか、またはRbとRcとは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい窒素含有複素環基を形成する）で表される基を意味する）で表される基；
(4)式：＝N-CO-R’
（式中、R’は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基；
(5)式：＝N-CO-OR’
（式中、R’は前記と同じ意味である）で表される基；または
(6)式：＝N-SO2-R’
（式中、R’は前記と同じ意味である）で表される基
を意味し；および
式：
【化２】
で表される基は、
【化３】
（式中、
R2は、式：
【化４】
（式中、R6は、式：
【化５】
（式中、Zは、OまたはS(O)n (nは、０〜２の整数である)を意味する）で表される基を意味し、および
Yは、置換されていてもよいC1-C4アルキレン基または
式：-O-W-、-W-O-、-N(Rd)-W-または-W-N(Rd)-
（式中、Wは、結合手または置換されていてもよいC1-C4アルキレン基、およびRdは置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基をそれぞれ意味する）で表される基を意味する（ここで、ビフェニル基は、さらに置換されていてもよい））
で表される基を意味し；
R3およびR4は、各々独立して、
(1)水素、
(2)置換されていてもよいC1-C6アルキル基、
(3)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、
(4)置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、
(5)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基、
(6)置換されていてもよいC1-C6アルキルアミノ基、
(7)置換されていてもよいジ（C1-C6）アルキルアミノ基または
(8)置換されていてもよいC1-C6アルキルチオ基を意味し；
R5は、
(1)水素、
(2)置換されていてもよいC1-C6アルキル基、
(3)置換されていてもよいC2-C6アルケニル基、
(4)置換されていてもよい環状基、
(5)式：-CO-R8
（式中、R8は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基、または
(6)式：-O-R8'
（式中、R8'は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基を意味する）で表される基を意味する。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
R1が、オキソ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R2が、式：
【化６】
（式中、R6は、式：
【化７】
（式中、Zは、OまたはS(O)n (nは、０〜２の整数である)を意味する）で表される基を意味し、および
Yは、C1-C4アルキレン基を意味し、
ここで、ビフェニル基は、さらに置換されていてもよい。）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
R2が、式：
【化８】
（式中、R13は、
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)C1-C6アルコキシ基、または
(4)ハロゲンおよびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基を意味し、
Zは、OまたはSを意味する）
で表される基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式：
【化９】
で表される基が、
【化１０】
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
R3が、
(1)C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(2)C3-C6シクロアルキル基；
(3)C1-C6アルコキシ基；または
(4)C1-C6アルキルチオ基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
R4が、
(1)水素；
(2)C1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、環状炭化水素基および複素環基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(3)C3-C6シクロアルキル基；
(4)C1-C6アルコキシ基；または
(5)ジ（C1-C6）アルキルアミノ基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
R5が、置換されていてもよいC6-C14アリール基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
R5が、
(i)ハロゲン；
(ii)ヒドロキシ基；
(iii)ハロゲン、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基およびC1-C6アルキル−カルボニル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(iv)ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C2-C6アルケニル基；
(v)C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ−カルボニル基およびカルバモイル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；
(vi)C2-C6アルケニルオキシ基；
(vii)C2-C6アルキニルオキシ基；
(viii)C1-C6アルキル−カルボニルアミノ基；
(ix)C1-C6アルキルチオ基；
(x)C1-C6アルキルスルフィニル基；
(xi)C1-C6アルキルスルホニル基；
(xii)C1-C6アルキル−カルボニル基；
(xiii)C1-C6アルキル−カルバモイル基；および
(xiv)ジ(C1-C6)アルキル−カルバモイル基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
3-(4-イソプロポキシフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メトキシ-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-フェニルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(3,4-ジメチルフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-[3-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(1-エチルプロポキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエトキシ)フェニル]-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
2-エチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルプロポキシ)フェニル]-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項１２】
R5が、
(i)C3-C6シクロアルキル基；
(ii)ハロゲン、オキソ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルキル基、１から３個のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ−C1-C6アルキル基およびC1-C6アルコキシ−C1-C6アルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C3-C10シクロアルキルオキシ基；
(iii)C6-C14アリールオキシ基；
(iv)１から３個のC1-C6アルキル基で置換されていてもよい複素環−オキシ基；
(v)複素環−C1-C6アルキルオキシ基；および
(vi)複素環基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
3-[4-(シクロブチルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(シクロペンチルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピル-3-[4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)フェニル]ピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-(4-{[(2R)-2-ヒドロキシシクロペンチル]オキシ}フェニル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(trans-4-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(cis-4-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(4-オキソシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-{[(2R,4s,6S)-2,6-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]オキシ}フェニル)-2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
2-エチル-3-{4-[(3-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン
あるいはその塩。
【請求項１４】
R5が、置換されていてもよい複素環基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１５】
R5が、
(i)ハロゲン；
(ii)オキソ基；
(iii)ヒドロキシ基；
(iv)アミノ基；
(v)ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(vi)ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；
(vii)複素環−オキシ基；
(viii)C1-C6アルキル−カルボニルアミノ基；および
(ix)C1-C6アルコキシ−カルボニル基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、複素環基である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
6-ブチル-2-シクロプロピル-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-イソプロピル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-(2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
2-メチル-3-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
3-(7-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項１７】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１８】
R5が、
(i)ヒドロキシ基；
(ii)カルボキシ基；
(iii)C1-C6アルコキシ−カルボニル基；
(iv)C1-C6アルキル−カルボニル基；
(v)C3-C10シクロアルキル−カルボニル基；
(vi)ハロゲンおよびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール−カルボニル基；
(vii)複素環−カルボニル基；
(viii)C1-C6アルキル−カルバモイル基；
(ix)C3-C6シクロアルキル基；
(x)アダマンチル基；
(xi)ハロゲン；ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；C1-C6アルキルスルホニル基；カルボキシ基；C1-C6アルコキシ−カルボニル基；C1-C6アルキル−カルボニル基；および複素環−カルボニル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基；
(xii)ハロゲン；ヒドロキシ基；ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；C6-C14アリール基；C7-C16アラルキル基；複素環基；ならびに、ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、複素環基；および
(xiii)C1-C6アルコキシイミノ基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-(2-チエニルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(3,3-ジメチル-2-オキソブチル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-ベンジル-6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(シクロヘキシルメチル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-(ピリジン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(4-メトキシベンジル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イルメチル)-6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピル-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-[(5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリミジン-4(3H)-オン；または
6-ブチル-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２０】
式：
【化１１】
で表される基が、
【化１２】
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
R3が、
(1)C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(2)C3-C6シクロアルキル基；
(3)C1-C6アルコキシ基；または
(4)C1-C6アルキルチオ基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
R4が、
(1)水素；
(2)C1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、環状炭化水素基および複素環基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(3)C3-C6シクロアルキル基；
(4)C1-C6アルコキシ基；または
(5)ジ（C1-C6）アルキルアミノ基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
5-ベンジル-2-エトキシ-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピル-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
5-(4-イソプロポキシフェニル)-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
5-ベンジル-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-ブチル-5-[ヒドロキシ(フェニル)メチル]-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
5-ベンゾイル-2-ブチル-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(モルホリン-4-イルメチル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
6-エチル-5-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエトキシ)フェニル]-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２５】
式：
【化１３】
で表される基が、
【化１４】
（式中、R2、R3およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
R3が、C1-C6アルキル基である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２８】
3-(4'-{[3-ブチル-1-(2,2-ジメチルプロピル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-1-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-5-オキソ-1-(2-フェニルエチル)-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-{4'-[(3-ブチル-1-sec-ブチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)メチル]ビフェニル-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-{4'-[(3-ブチル-5-オキソ-1-フェニル-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)メチル]ビフェニル-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-5-オキソ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-[4'-({3-ブチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)-2-オキソエチル]-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル}メチル)ビフェニル-2-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-[4'-({3-ブチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)-2-オキソエチル]-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル}メチル)ビフェニル-2-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；または
3-(4'-{[3-ブチル-1-(3,3-ジメチル-2-オキソブチル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２９】
請求項１に記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項３０】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを有効成分として含有する医薬。
【請求項３１】
アンジオテンシンII受容体阻害作用および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体作動作用を有する、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３２】
循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療剤である、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３３】
高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎疾患、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療剤である、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３４】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、アンジオテンシンII受容体を阻害する、および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体を作動させる、方法。
【請求項３５】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療方法。
【請求項３６】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎臓病、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療方法。
【請求項３７】
アンジオテンシンII受容体阻害作用および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体作動作用を有する医薬を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項３８】
循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療剤を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項３９】
高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎疾患、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療剤を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項１】
以下の式（Ｉ）:
【化１】
［式中、
R1は、
(1)オキソ基；
(2)チオキソ基；
(3)式：＝N−R
（式中、Rは、
(i)置換されていてもよいC1-C6アルキル基；
(ii)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基；
(iii)式：-O-Ra
（式中、Raは、水素、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を意味する）で表される基；または
(iv)式：-N（Rb）-Rc
（式中、RbおよびRcは、各々独立して、水素、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を意味するか、またはRbとRcとは互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい窒素含有複素環基を形成する）で表される基を意味する）で表される基；
(4)式：＝N-CO-R’
（式中、R’は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基；
(5)式：＝N-CO-OR’
（式中、R’は前記と同じ意味である）で表される基；または
(6)式：＝N-SO2-R’
（式中、R’は前記と同じ意味である）で表される基
を意味し；および
式：
【化２】
で表される基は、
【化３】
（式中、
R2は、式：
【化４】
（式中、R6は、式：
【化５】
（式中、Zは、OまたはS(O)n (nは、０〜２の整数である)を意味する）で表される基を意味し、および
Yは、置換されていてもよいC1-C4アルキレン基または
式：-O-W-、-W-O-、-N(Rd)-W-または-W-N(Rd)-
（式中、Wは、結合手または置換されていてもよいC1-C4アルキレン基、およびRdは置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基をそれぞれ意味する）で表される基を意味する（ここで、ビフェニル基は、さらに置換されていてもよい））
で表される基を意味し；
R3およびR4は、各々独立して、
(1)水素、
(2)置換されていてもよいC1-C6アルキル基、
(3)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、
(4)置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、
(5)置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基、
(6)置換されていてもよいC1-C6アルキルアミノ基、
(7)置換されていてもよいジ（C1-C6）アルキルアミノ基または
(8)置換されていてもよいC1-C6アルキルチオ基を意味し；
R5は、
(1)水素、
(2)置換されていてもよいC1-C6アルキル基、
(3)置換されていてもよいC2-C6アルケニル基、
(4)置換されていてもよい環状基、
(5)式：-CO-R8
（式中、R8は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基、または
(6)式：-O-R8'
（式中、R8'は、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基を意味する）で表される基を意味する）で表される基を意味する。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
R1が、オキソ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R2が、式：
【化６】
（式中、R6は、式：
【化７】
（式中、Zは、OまたはS(O)n (nは、０〜２の整数である)を意味する）で表される基を意味し、および
Yは、C1-C4アルキレン基を意味し、
ここで、ビフェニル基は、さらに置換されていてもよい。）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
R2が、式：
【化８】
（式中、R13は、
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)C1-C6アルコキシ基、または
(4)ハロゲンおよびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基を意味し、
Zは、OまたはSを意味する）
で表される基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式：
【化９】
で表される基が、
【化１０】
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
R3が、
(1)C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(2)C3-C6シクロアルキル基；
(3)C1-C6アルコキシ基；または
(4)C1-C6アルキルチオ基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
R4が、
(1)水素；
(2)C1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、環状炭化水素基および複素環基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(3)C3-C6シクロアルキル基；
(4)C1-C6アルコキシ基；または
(5)ジ（C1-C6）アルキルアミノ基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
R5が、置換されていてもよいC6-C14アリール基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
R5が、
(i)ハロゲン；
(ii)ヒドロキシ基；
(iii)ハロゲン、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基およびC1-C6アルキル−カルボニル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(iv)ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C2-C6アルケニル基；
(v)C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ−カルボニル基およびカルバモイル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；
(vi)C2-C6アルケニルオキシ基；
(vii)C2-C6アルキニルオキシ基；
(viii)C1-C6アルキル−カルボニルアミノ基；
(ix)C1-C6アルキルチオ基；
(x)C1-C6アルキルスルフィニル基；
(xi)C1-C6アルキルスルホニル基；
(xii)C1-C6アルキル−カルボニル基；
(xiii)C1-C6アルキル−カルバモイル基；および
(xiv)ジ(C1-C6)アルキル−カルバモイル基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
3-(4-イソプロポキシフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メトキシ-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-フェニルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(3,4-ジメチルフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-[3-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(1-エチルプロポキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-tert-ブトキシフェニル)-2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエトキシ)フェニル]-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
2-エチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルプロポキシ)フェニル]-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項１２】
R5が、
(i)C3-C6シクロアルキル基；
(ii)ハロゲン、オキソ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルキル基、１から３個のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ−C1-C6アルキル基およびC1-C6アルコキシ−C1-C6アルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C3-C10シクロアルキルオキシ基；
(iii)C6-C14アリールオキシ基；
(iv)１から３個のC1-C6アルキル基で置換されていてもよい複素環−オキシ基；
(v)複素環−C1-C6アルキルオキシ基；および
(vi)複素環基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
3-[4-(シクロブチルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-[4-(シクロペンチルオキシ)フェニル]-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピル-3-[4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルオキシ)フェニル]ピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-(4-{[(2R)-2-ヒドロキシシクロペンチル]オキシ}フェニル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(trans-4-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(cis-4-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-エチル-3-{4-[(4-オキソシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-{[(2R,4s,6S)-2,6-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]オキシ}フェニル)-2-エチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
2-エチル-3-{4-[(3-ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]フェニル}-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン
あるいはその塩。
【請求項１４】
R5が、置換されていてもよい複素環基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１５】
R5が、
(i)ハロゲン；
(ii)オキソ基；
(iii)ヒドロキシ基；
(iv)アミノ基；
(v)ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(vi)ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；
(vii)複素環−オキシ基；
(viii)C1-C6アルキル−カルボニルアミノ基；および
(ix)C1-C6アルコキシ−カルボニル基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、複素環基である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
6-ブチル-2-シクロプロピル-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-イソプロピル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-(2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(4-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
2-メチル-3-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
3-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
3-(7-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項１７】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１８】
R5が、
(i)ヒドロキシ基；
(ii)カルボキシ基；
(iii)C1-C6アルコキシ−カルボニル基；
(iv)C1-C6アルキル−カルボニル基；
(v)C3-C10シクロアルキル−カルボニル基；
(vi)ハロゲンおよびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール−カルボニル基；
(vii)複素環−カルボニル基；
(viii)C1-C6アルキル−カルバモイル基；
(ix)C3-C6シクロアルキル基；
(x)アダマンチル基；
(xi)ハロゲン；ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基；C1-C6アルキルスルホニル基；カルボキシ基；C1-C6アルコキシ−カルボニル基；C1-C6アルキル−カルボニル基；および複素環−カルボニル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C6-C14アリール基；
(xii)ハロゲン；ヒドロキシ基；ハロゲン、ヒドロキシ基およびC1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；C6-C14アリール基；C7-C16アラルキル基；複素環基；ならびに、ハロゲンおよびヒドロキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、複素環基；および
(xiii)C1-C6アルコキシイミノ基
からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-(2-チエニルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(3,3-ジメチル-2-オキソブチル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-ベンジル-6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(シクロヘキシルメチル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-(ピリジン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-3-(4-メトキシベンジル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
3-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イルメチル)-6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-6-プロピル-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
6-ブチル-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-3-[(5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリミジン-4(3H)-オン；または
6-ブチル-3-(2,6-ジフルオロベンジル)-2-メチル-5-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２０】
式：
【化１１】
で表される基が、
【化１２】
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
R3が、
(1)C1-C6アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基およびC3-C6シクロアルキル基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(2)C3-C6シクロアルキル基；
(3)C1-C6アルコキシ基；または
(4)C1-C6アルキルチオ基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
R4が、
(1)水素；
(2)C1-C6アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、環状炭化水素基および複素環基からなる群から選択された１から３個の置換基で置換されていてもよい、C1-C6アルキル基；
(3)C3-C6シクロアルキル基；
(4)C1-C6アルコキシ基；または
(5)ジ（C1-C6）アルキルアミノ基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
5-ベンジル-2-エトキシ-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピル-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)ピリミジン-4(3H)-オン；
5-(4-イソプロポキシフェニル)-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
5-ベンジル-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
2-ブチル-5-[ヒドロキシ(フェニル)メチル]-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
5-ベンゾイル-2-ブチル-6-メチル-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}ピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(モルホリン-4-イルメチル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
6-エチル-5-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；または
6-エチル-5-[4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエトキシ)フェニル]-3-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-2-プロピルピリミジン-4(3H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２５】
式：
【化１３】
で表される基が、
【化１４】
（式中、R2、R3およびR5は請求項１における定義と同じ意味である）
で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
R3が、C1-C6アルキル基である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
R5が、置換されていてもよいC1-C6アルキル基または置換されていてもよい環状基である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２８】
3-(4'-{[3-ブチル-1-(2,2-ジメチルプロピル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-1-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-5-オキソ-1-(2-フェニルエチル)-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-{4'-[(3-ブチル-1-sec-ブチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)メチル]ビフェニル-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-{4'-[(3-ブチル-5-オキソ-1-フェニル-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)メチル]ビフェニル-2-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-(4'-{[3-ブチル-5-オキソ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメチル)-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-[4'-({3-ブチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)-2-オキソエチル]-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル}メチル)ビフェニル-2-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
3-[4'-({3-ブチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)-2-オキソエチル]-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル}メチル)ビフェニル-2-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；または
3-(4'-{[3-ブチル-1-(3,3-ジメチル-2-オキソブチル)-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル]メチル}ビフェニル-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン；
あるいはその塩。
【請求項２９】
請求項１に記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項３０】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを有効成分として含有する医薬。
【請求項３１】
アンジオテンシンII受容体阻害作用および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体作動作用を有する、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３２】
循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療剤である、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３３】
高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎疾患、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療剤である、請求項３０に記載の医薬。
【請求項３４】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、アンジオテンシンII受容体を阻害する、および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体を作動させる、方法。
【請求項３５】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療方法。
【請求項３６】
請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、該哺乳動物における、高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎臓病、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療方法。
【請求項３７】
アンジオテンシンII受容体阻害作用および／またはペルオキシソーム増殖剤応答性受容体作動作用を有する医薬を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項３８】
循環器系疾患、代謝性疾患、および／または中枢神経系疾患の予防または治療剤を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項３９】
高血圧症、心疾患、動脈硬化、腎疾患、脳卒中、高脂血症、肥満、糖尿病、認知症、および／またはアルツハイマー病の予防または治療剤を製造するための、請求項１に記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【公表番号】特表２０１０−５１０９６２（Ｐ２０１０−５１０９６２Ａ）
【公表日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５２１４７２（Ｐ２００９−５２１４７２）
【出願日】平成１９年１１月２１日（２００７．１１．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００７／０７３００４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０６２９０５
【国際公開日】平成２０年５月２９日（２００８．５．２９）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１１月２１日（２００７．１１．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００７／０７３００４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０６２９０５
【国際公開日】平成２０年５月２９日（２００８．５．２９）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
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