除草活性のある二環１，３−ジオン化合物
除草剤としての使用に適する、式（Ｉ）の二環ジオン化合物、及びその誘導体。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールであり、ここでＲ2及びＲ3の少なくとも一方は、任意に置換されたフェニルか、又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ5及びＲ6は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4シアノアルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル又はトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルオキシであり、
Ｘは、任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキレンであり、
Ｙは、任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキレン又は任意に置換されたＣ2−Ｃ3アルケニレンであり、及び
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又は潜在（latentiating）基である）
の化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、メチル、エチル、ハロゲン、ハロメチル、ビニル、エチニル又はハロメトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、メチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が、−ＯＣＨＦ2又は−ＯＣＦ3である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2及びＲ3が、独立に、水素、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2及びＲ3が、独立に、水素、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノに置換されたヘテロアリールである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が水素であり、Ｒ3が、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ5が、水素又はメチルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6が、水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが任意に置換されたＣ1−Ｃ2アルキレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、メチレン、エチレン、メチレンであって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたメチレン、又はエチレンであって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたエチレンである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘが、メチレン又はエチレンである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙが、任意に置換されたＣ1−Ｃ2アルキレン又は任意に置換されたＣ2アルケニレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙが、Ｃ1−Ｃ2アルキレン又はＣ1−Ｃ2アルキレンであって、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたＣ1−Ｃ2アルキレン、Ｃ2アルケニレン又はＣ2アルケニレンであって、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたＣ2アルケニレンである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｙが、エチレン又はエテニレンである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ1が、メチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニルであり、Ｒ4が水素であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6が水素であり、Ｘがメチレンであり、Ｙがエチレンであり、及びＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｇが水素である請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、
式（Ｊ）
【化２】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ5及びＲ6は、請求項１の定義と同じである）の化合物を、式（Ｍ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）の化合物と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２３】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｔ）
【化４】
（式中、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表すとともに、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＧは請求項１の定義と同じである）の化合物を、式Ｒ2−Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ2は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである）の化合物、又はそのエステルもしくは塩と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２４】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｔ1）
【化５】
（式中、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表すとともに、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＧは請求項１の定義と同じである）の化合物を、式Ｒ3−Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ3は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである）の化合物、又はそのエステルもしくは塩と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２５】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｙ）
【化６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＸ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）化合物、又はそのエステルもしくは塩を、式Ｒ2−Ｈａｌ（式中Ｒ2は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又は要素である）の化合物と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２６】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｙ1）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＸ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）化合物、又はそのエステルもしくは塩を、式Ｒ3−Ｈａｌ（式中Ｒ3は、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又は要素である）のハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールと、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２７】
式（Ｔ）及び（Ｔ1）
【化８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素である）
の化合物。
【請求項２８】
式（Ｙ）及び（Ｙ1）
【化９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）
の化合物。
【請求項２９】
一群の有用植物における草木及び雑草を制御する方法であって、式Ｉの化合物、又は当該化合物を含んでなる組成物の除草有効量を、前記植物又はその生育場所に施用することを含んでなる方法。
【請求項３０】
製剤アジュバントを含んでなることに加え、式Ｉの化合物の除草有効量を含んでなる除草組成物。
【請求項３１】
式Ｉの化合物を含んでなることに加え、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含んでなる、請求項３０に記載の組成物。
【請求項３２】
式Ｉの化合物を含んでなることに加え、薬害軽減剤（safener）を含んでなる請求項３０に記載の組成物。
【請求項３３】
式Iの化合物を含んでなることに加え、混合パートナー及び薬害軽減剤としてさらなる除草剤を含んでなる、請求項３０に記載の組成物。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールであり、ここでＲ2及びＲ3の少なくとも一方は、任意に置換されたフェニルか、又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ5及びＲ6は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4シアノアルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル又はトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルオキシであり、
Ｘは、任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキレンであり、
Ｙは、任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキレン又は任意に置換されたＣ2−Ｃ3アルケニレンであり、及び
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又は潜在（latentiating）基である）
の化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、メチル、エチル、ハロゲン、ハロメチル、ビニル、エチニル又はハロメトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、メチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がエチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が、−ＯＣＨＦ2又は−ＯＣＦ3である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2及びＲ3が、独立に、水素、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2及びＲ3が、独立に、水素、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノに置換されたヘテロアリールである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が水素であり、Ｒ3が、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ5が、水素又はメチルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6が、水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが任意に置換されたＣ1−Ｃ2アルキレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、メチレン、エチレン、メチレンであって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたメチレン、又はエチレンであって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたエチレンである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘが、メチレン又はエチレンである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙが、任意に置換されたＣ1−Ｃ2アルキレン又は任意に置換されたＣ2アルケニレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙが、Ｃ1−Ｃ2アルキレン又はＣ1−Ｃ2アルキレンであって、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたＣ1−Ｃ2アルキレン、Ｃ2アルケニレン又はＣ2アルケニレンであって、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキルで置換されたＣ2アルケニレンである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｙが、エチレン又はエテニレンである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ1が、メチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノで置換されたフェニルであり、Ｒ4が水素であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6が水素であり、Ｘがメチレンであり、Ｙがエチレンであり、及びＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｇが水素である請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、
式（Ｊ）
【化２】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ5及びＲ6は、請求項１の定義と同じである）の化合物を、式（Ｍ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）の化合物と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２３】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｔ）
【化４】
（式中、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表すとともに、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＧは請求項１の定義と同じである）の化合物を、式Ｒ2−Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ2は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである）の化合物、又はそのエステルもしくは塩と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２４】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｔ1）
【化５】
（式中、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表すとともに、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＧは請求項１の定義と同じである）の化合物を、式Ｒ3−Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ3は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールである）の化合物、又はそのエステルもしくは塩と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２５】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｙ）
【化６】
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＸ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）化合物、又はそのエステルもしくは塩を、式Ｒ2−Ｈａｌ（式中Ｒ2は、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又は要素である）の化合物と、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２６】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、式（Ｙ1）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＸ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）化合物、又はそのエステルもしくは塩を、式Ｒ3−Ｈａｌ（式中Ｒ3は、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又は要素である）のハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールと、触媒、リガンド、塩基及び溶媒の存在下で反応させるステップを含んでなる製造方法。
【請求項２７】
式（Ｔ）及び（Ｔ1）
【化８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じであるとともに、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素である）
の化合物。
【請求項２８】
式（Ｙ）及び（Ｙ1）
【化９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、Ｙ及びＧは、請求項１の定義と同じである）
の化合物。
【請求項２９】
一群の有用植物における草木及び雑草を制御する方法であって、式Ｉの化合物、又は当該化合物を含んでなる組成物の除草有効量を、前記植物又はその生育場所に施用することを含んでなる方法。
【請求項３０】
製剤アジュバントを含んでなることに加え、式Ｉの化合物の除草有効量を含んでなる除草組成物。
【請求項３１】
式Ｉの化合物を含んでなることに加え、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含んでなる、請求項３０に記載の組成物。
【請求項３２】
式Ｉの化合物を含んでなることに加え、薬害軽減剤（safener）を含んでなる請求項３０に記載の組成物。
【請求項３３】
式Iの化合物を含んでなることに加え、混合パートナー及び薬害軽減剤としてさらなる除草剤を含んでなる、請求項３０に記載の組成物。
【公表番号】特表２０１０−５２８０７４（Ｐ２０１０−５２８０７４Ａ）
【公表日】平成２２年８月１９日（２０１０．８．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０９７２１（Ｐ２０１０−５０９７２１）
【出願日】平成２０年５月２７日（２００８．５．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００４１９５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１４５３３６
【国際公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年８月１９日（２０１０．８．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月２７日（２００８．５．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００４１９５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１４５３３６
【国際公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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