【課題】各種耐性菌を含むグラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して強力かつ幅広い抗菌作用を示し、感染症治療薬としての用途が期待されるムチリンの新規類縁体である12位置換誘導体を提供する。
【解決手段】 下記一般式（1）


（式中、R₁は水素原子、ホルミル基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいプロペニル基、置換されていてもよいプロピニル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Aはアミド基を含む結合手等を表し、Bは窒素含有脂肪族複素環で示されるムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。）

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（1）
【化１】

（式中、R₁は水素原子、ホルミル基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいプロペニル基、置換されていてもよいプロピニル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Aは下記一般式（I）
【化２】

（式中、R₂は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Qは置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す）を表し、Bは下記一般式（II）
【化３】

（式中、R₃は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、芳香環が置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよい芳香族複素環、置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、芳香環が置換されていてもよいアリールスルホニル基または窒素原子の保護基を表し、R₄は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいフェニル基を表し、R_5a、R_5b、R_5c、R_5d、R_5eおよびR_5fは同一若しくは相異なって水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、芳香環が置換されていてもよいアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、低級アシルオキシ基、低級アルキルオキシカルボニル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルカルボキサミド基、ニトロ基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、Cyは置換されていてもよいフェニル基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、R₆は置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を表し、mおよびnは0から2の整数を表す）で示されるムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。
【請求項２】
一般式（１）において、R₁が置換されていてもよいプロペニル基または置換されていてもよいプロピニル基である請求項１記載のムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。
【請求項３】
一般式（１）において、Ａが
【化４】

（式中、R₂は前記と同じ）であり、Ｂが
【化５】

（式中、R₃、R₄、R_5a、R_5b、R_5c、R_5d、R_5eおよびR_5fは前記と同じ）である請求項１または２記載のムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。
【請求項４】
下記一般式（1-1）
【化６】

（式中、R₁は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいプロペニル基、置換されていてもよいプロピニル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Aは下記一般式（I）
【化７】

（式中、R₂は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Qは置換されていてもよい窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す）を表し、Bは下記一般式（II）
【化８】

（式中、R₃は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、芳香環が置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよい芳香族複素環、置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、芳香環が置換されていてもよいアリールスルホニル基または窒素原子の保護基を表し、R₄は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいフェニル基を表し、R_5a、R_5b、R_5c、R_5d、R_5eおよびR_5fはは同一若しくは相異なって水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、芳香環が置換されていてもよいアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、低級アシルオキシ基、低級アルキルオキシカルボニル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルカルボキサミド基、ニトロ基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、Cyは芳香環が置換されていてもよいフェニル基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、R₆は置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を表し、R₇は水酸基の保護基を表し、mおよびnは0から2の整数を表す）で示されるムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。
【請求項５】
下記一般式（1-2）
【化９】

（式中、R₁は水素原子、ホルミル基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいプロペニル基、置換されていてもよいプロピニル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Aは下記一般式（I）
【化１０】

（式中、R₂は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいアラルキル基を表し、Qは置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す）を表し、Bは下記一般式（II）
【化１１】

（式中、R₃は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、芳香環が置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよい芳香族複素環、置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、芳香環が置換されていてもよいアリールスルホニル基または窒素原子の保護基を表し、R₄は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または芳香環が置換されていてもよいフェニル基を表し、R_5a、R_5b、R_5c、R_5d、R_5eおよびR_5fは同一若しくは相異なって水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、芳香環が置換されていてもよいアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、低級アシルオキシ基、低級アルキルオキシカルボニル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルカルボキサミド基、ニトロ基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、Cyは芳香環が置換されていてもよいフェニル基、1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む脂肪族複素環または1つ以上の置換基を有していてもよい5〜14員環のO、NおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1つ以上含む芳香族複素環を表し、R₆は置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を表し、R₇は水酸基の保護基を表し、mおよびnは0から2の整数を表す）で示されるムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のムチリン誘導体またはそれらの酸付加塩類を有効成分として含有する感染症治療薬。

【公開番号】特開２００９−４０７０９（Ｐ２００９−４０７０９Ａ）
【公開日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２０６２５９（Ｐ２００７−２０６２５９）
【出願日】平成１９年８月８日（２００７．８．８）
【出願人】（０００００１３９５）杏林製薬株式会社 (120)
【Ｆターム（参考）】