2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン
本発明は、式(I)
[式中、X、Y、A、B、Q1、Q2及びGは、特許請求の範囲に記載されているように定義される。]の新規2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン、それらを調製するための複数の方法及び中間生成物、並びに、殺有害生物剤及び/又は除草剤としてそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(I)の2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン類及びそれらと栽培植物との適合性を改善する少なくとも1種類化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。
[式中、X、Y、A、B、Q1、Q2及びGは、特許請求の範囲に記載されているように定義される。]の新規2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン、それらを調製するための複数の方法及び中間生成物、並びに、殺有害生物剤及び/又は除草剤としてそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(I)の2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン類及びそれらと栽培植物との適合性を改善する少なくとも1種類化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Xは、メチルを表し、及び、
Yは、メチル又はエチルを表し、又は、
X及びYは、エチルを表し、
その際、
Aは、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている環(場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し、
AとQ1は、一緒に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル又はアルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
又は、式中、
Xは、エチルを表し、
及び、
Yは、メチルを表し、
その際、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている4から8員の環を表し、
及び、
Q1及びQ2は、水素を表し、
又は、
AとQ1は、一緒に、それぞれ場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
及び、
B及びQ2は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し、
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化2】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、,
R1は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(場合により、酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]
の化合物。
【請求項2】
Xが、メチルを表し、
及び、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、場合により、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル又はC1−C8−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
A及びQ1が、一緒に、C2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ及びC3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ又はフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C2−C6−アルカンジイル基及びC2−C6−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
【化3】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C1−C2−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、飽和C4−C8−シクロアルキル又は不飽和C5−C8−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル又はC1−C8−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
Q1及びQ2が水素を表し、又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、好ましくは、C2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C2−C6−アルカンジイル基及びC2−C6−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
【化4】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C1−C2−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C2−アルキルを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化5】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1個以上の直接的には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン−、C1−C6−アルキル−又はC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は、
それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R3は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、一緒に、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(ここで、1個の炭素原子は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8アルキル、C1−C8−アルコキシ若しくはC3−C8−アルケニルオキシを表し、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、それぞれハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニル−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ若しくはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素又はC1−C8−アルキルを表し、又は、
R13とR14aは、一緒に、C4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、は、同一であるか又は異なっていて、C1−C6−アルキルを表し、又は、
R15aとR16aは、一緒に、C2−C4−アルカンジイル基(場合によりC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルによって置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R19a及びR20aは、互いに独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素を表し、又は、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、場合により下記基
【化6】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C2−アルキルを表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し(但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し(但し、この場合、Q3は、水素又はメチルを表す。)、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し(但し、この場合、Q3は、水素又はメチルを表す。)、又は
Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
【化7】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化8】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C3−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、酸素で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
R3は、C1−C6−アルキル(フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R7は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6とR7は、一緒に、C4−C5−アルキレン基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ若しくはC3−C6−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、C3−C8−シクロアルキル(ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−C1−C2−アルキル若しくはピリジル−C1−C2−アルコキシ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、C1−C4−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、C5−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C3−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Bが、水素、メチル又はエチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、並びに、場合により、下記基
【化9】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表す;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、 Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
【化10】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
Gが、水素(a)を表し、又は、基
【化11】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、アンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又は、C3−C6−シクロプロピル(フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、C1−C4−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
R3は、C1−C6−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R13は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC3−C4−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、ベンジル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、C1−C4−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C5−C6−シクロアルキル(メチル又はエチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、メチルを表し、
Bが、水素 又はメチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C5−アルカンジイル又はC3−C5−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
【化12】
のうちの1つを含んでいてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素を表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C5−アルカンジイル又はC3−C5−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
【化13】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素を表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化14】
のうちの1つを表し;
ここで、
Lは、酸素を表し、及び、
Mは、酸素を表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は、C1−C4−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C4−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、メチルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−a)
【化15】
[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物を得るために、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II)
【化16】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びに
R8は、アルキルを表す。]
のケトカルボン酸エステルを分子内環化させること;
(B) 上記で示されている式(I−b)[式中、A、B、Q1、Q2、R1、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)式(III)
【化17】
[式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し;及び
Halは、ハロゲンを表す。]
の酸ハロゲン化物と反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)
【化18】
[式中、R1は、上記で与えられている意味を有する。]
のカルボン酸無水物と反応させること;
(C) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q1、Q2、R2、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは酸素を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【化19】
[式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q1、Q2、R2、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは硫黄を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
【化20】
[式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−d)[式中、A、B、Q1、Q2、R3、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化21】
[式中、R3は、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化スルホニルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−e)[式中、A、B、L、Q1、Q2、R4、R5、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化22】
[式中、
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;並びに
Halは、ハロゲンを表す。]
のリン化合物と反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−f)[式中、A、B、E、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
【化23】
[式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し;
tは、数字1又は2を表し;及び
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
の金属化合物又はアミンと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−g)[式中、A、B、L、Q1、Q2、R6、R7、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
【化24】
[式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する。]
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
【化25】
[式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、成分として、
(a’) 式(I)[式中、A、B、G、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群からの少なくとも1種類の化合物;
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
【化26】
の化合物、若しくは、
一般式(IIb)
【化27】
の化合物、若しくは、
一般式(IIc)
【化28】
の化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化29】
のうちの1つを表し;
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し;
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、
R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(それぞれ、場合によりC1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環によって、又は、2つの置換基(それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)によって置換されていてもよい。)を表し;
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
【化30】
の化合物、若しくは、
一般式(IIe)
【化31】
の化合物
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、又は、R25と一緒になって、それぞれC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
を含んでいる前記組成物。
【請求項8】
作物植物の適合性を改善する化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化32】
から選択される、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
作物植物の適合性を改善する化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
【請求項10】
作物植物の適合性を改善する化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
【請求項11】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤。
【請求項13】
動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項14】
動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項15】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項16】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項7に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項17】
望ましくない植生を防除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
【請求項18】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
式(II)
【化33】
[式中、A、B、Q1、Q2、X、Y及びR8は、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物。
【請求項20】
式(XIII)
【化34】
[式中、X、Y、A、B、Q1及びQ2は、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物。
【請求項21】
式(XIV)
【化35】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;
R8及びR8’は、アルキルを表し、並びに、式(XIV)の化合物が使用される場合は、R8は、水素を表す。]
の化合物。
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Xは、メチルを表し、及び、
Yは、メチル又はエチルを表し、又は、
X及びYは、エチルを表し、
その際、
Aは、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている環(場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し、
AとQ1は、一緒に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル又はアルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
又は、式中、
Xは、エチルを表し、
及び、
Yは、メチルを表し、
その際、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている4から8員の環を表し、
及び、
Q1及びQ2は、水素を表し、
又は、
AとQ1は、一緒に、それぞれ場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
及び、
B及びQ2は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し、
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
【化2】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、,
R1は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(場合により、酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]
の化合物。
【請求項2】
Xが、メチルを表し、
及び、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、場合により、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル又はC1−C8−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
A及びQ1が、一緒に、C2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ及びC3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ又はフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C2−C6−アルカンジイル基及びC2−C6−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
【化3】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C1−C2−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、飽和C4−C8−シクロアルキル又は不飽和C5−C8−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル又はC1−C8−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
Q1及びQ2が水素を表し、又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、好ましくは、C2−C6−アルカンジイル又はC2−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C2−C6−アルカンジイル基及びC2−C6−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
【化4】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C1−C2−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C2−アルキルを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化5】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1個以上の直接的には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン−、C1−C6−アルキル−又はC1−C6−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は、
それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R3は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、一緒に、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(ここで、1個の炭素原子は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8アルキル、C1−C8−アルコキシ若しくはC3−C8−アルケニルオキシを表し、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、それぞれハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニル−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ若しくはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素又はC1−C8−アルキルを表し、又は、
R13とR14aは、一緒に、C4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、は、同一であるか又は異なっていて、C1−C6−アルキルを表し、又は、
R15aとR16aは、一緒に、C2−C4−アルカンジイル基(場合によりC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルによって置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R19a及びR20aは、互いに独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素を表し、又は、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、場合により下記基
【化6】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はC1−C2−アルキルを表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し(但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し(但し、この場合、Q3は、水素又はメチルを表す。)、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し(但し、この場合、Q3は、水素又はメチルを表す。)、又は
Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
【化7】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化8】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C3−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、酸素で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
R3は、C1−C6−アルキル(フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R7は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6とR7は、一緒に、C4−C5−アルキレン基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ若しくはC3−C6−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、C3−C8−シクロアルキル(ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−C1−C2−アルキル若しくはピリジル−C1−C2−アルコキシ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、C1−C4−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、C5−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C3−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Bが、水素、メチル又はエチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、並びに、場合により、下記基
【化9】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表す;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、 Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C4−アルカンジイル又はC3−C4−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
【化10】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
Gが、水素(a)を表し、又は、基
【化11】
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、アンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又は、C3−C6−シクロプロピル(フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、C1−C4−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
R3は、C1−C6−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R13は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC3−C4−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、ベンジル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立して、C1−C4−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C5−C6−シクロアルキル(メチル又はエチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Xが、メチルを表し、
Yが、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYが、いずれも、エチルを表し、
Aが、メチルを表し、
Bが、水素 又はメチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
AとQ1が、一緒に、C3−C5−アルカンジイル又はC3−C5−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
【化12】
のうちの1つを含んでいてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素を表し;
又は、
Xが、エチルを表し、
及び、
Yが、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し、
Q1及びQ2が、水素を表し、
又は、
(b)
AとQ1が、一緒に、C3−C5−アルカンジイル又はC3−C5−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
【化13】
のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
B及びQ2が、互いに独立して、水素を表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
【化14】
のうちの1つを表し;
ここで、
Lは、酸素を表し、及び、
Mは、酸素を表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は、C1−C4−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
R2は、C1−C8−アルキルを表し、
R4は、C1−C4−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R5は、C1−C4−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、メチルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−a)
【化15】
[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物を得るために、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II)
【化16】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びに
R8は、アルキルを表す。]
のケトカルボン酸エステルを分子内環化させること;
(B) 上記で示されている式(I−b)[式中、A、B、Q1、Q2、R1、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)式(III)
【化17】
[式中、
R1は、上記で与えられている意味を有し;及び
Halは、ハロゲンを表す。]
の酸ハロゲン化物と反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)
【化18】
[式中、R1は、上記で与えられている意味を有する。]
のカルボン酸無水物と反応させること;
(C) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q1、Q2、R2、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは酸素を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【化19】
[式中、R2及びMは、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q1、Q2、R2、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは硫黄を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
【化20】
[式中、M及びR2は、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−d)[式中、A、B、Q1、Q2、R3、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
【化21】
[式中、R3は、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化スルホニルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−e)[式中、A、B、L、Q1、Q2、R4、R5、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
【化22】
[式中、
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;並びに
Halは、ハロゲンを表す。]
のリン化合物と反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−f)[式中、A、B、E、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
【化23】
[式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し;
tは、数字1又は2を表し;及び
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
の金属化合物又はアミンと反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−g)[式中、A、B、L、Q1、Q2、R6、R7、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
【化24】
[式中、R6及びLは、上記で与えられている意味を有する。]
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
【化25】
[式中、L、R6及びR7は、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、成分として、
(a’) 式(I)[式中、A、B、G、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群からの少なくとも1種類の化合物;
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
【化26】
の化合物、若しくは、
一般式(IIb)
【化27】
の化合物、若しくは、
一般式(IIc)
【化28】
の化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化29】
のうちの1つを表し;
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し;
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、
R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(それぞれ、場合によりC1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環によって、又は、2つの置換基(それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)によって置換されていてもよい。)を表し;
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
【化30】
の化合物、若しくは、
一般式(IIe)
【化31】
の化合物
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、又は、R25と一緒になって、それぞれC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
を含んでいる前記組成物。
【請求項8】
作物植物の適合性を改善する化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化32】
から選択される、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
作物植物の適合性を改善する化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
【請求項10】
作物植物の適合性を改善する化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
【請求項11】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤。
【請求項13】
動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項14】
動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項15】
殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項16】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項7に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項17】
望ましくない植生を防除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
【請求項18】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
式(II)
【化33】
[式中、A、B、Q1、Q2、X、Y及びR8は、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物。
【請求項20】
式(XIII)
【化34】
[式中、X、Y、A、B、Q1及びQ2は、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物。
【請求項21】
式(XIV)
【化35】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;
R8及びR8’は、アルキルを表し、並びに、式(XIV)の化合物が使用される場合は、R8は、水素を表す。]
の化合物。
【公表番号】特表2009−522331(P2009−522331A)
【公表日】平成21年6月11日(2009.6.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−548994(P2008−548994)
【出願日】平成19年1月3日(2007.1.3)
【国際出願番号】PCT/EP2007/000023
【国際公開番号】WO2007/080066
【国際公開日】平成19年7月19日(2007.7.19)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成21年6月11日(2009.6.11)
【国際特許分類】
【出願日】平成19年1月3日(2007.1.3)
【国際出願番号】PCT/EP2007/000023
【国際公開番号】WO2007/080066
【国際公開日】平成19年7月19日(2007.7.19)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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