【課題】３−置換プロパンアミン化合物
【解決手段】構造式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物又はその薬学的に許容される塩を開示する。対象化合物を含有する薬学的組成物もまた開示する。対象化合物はうつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患の治療に有用である。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物又はその薬学的に許容される塩。
【化１】

〔式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選択され、これらは水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至３のアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得；
Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４の低級アルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、又は
Ｒ₁及びＲ₂は窒素原子と結合して４乃至７の炭素原子を有する環式基を形成し；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＲ₆は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より選択され；
ＢはＯ−カルバモイル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルコキシ、カーボネート及び下記構造式（ＩＩ）で表されるように窒素原子によって結合しているイミダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール及び５−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾールからなる群より選択される。〕
【化２】

【請求項２】
前記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は請求項１に定義された通りであり、Ｒ₃乃至Ｒ₆はそれぞれ水素原子である化合物であって、下記構造式（ＩＩＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
【化３】

【請求項３】
前記式中、Ａ、Ｂは請求項１に定義された通りであり、Ｒ₃乃至Ｒ６はそれぞれ水素原子
である化合物であり、Ｒ₁及びＲ₂のうち一方は水素原子であり、他方はメチルである化合物であって、下記構造式（ＸＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
【化４】

【請求項４】
前記化合物が、
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロ
ピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル
−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１
−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメ
チル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）
−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−
プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２
−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−
２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン及び
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンからなる群より選択される、請求項２に記載の３−置換プロパンアミン化合物。
【請求項５】
前記化合物が
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
（Ｒ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン及び
（Ｓ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンからなる群より選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【請求項７】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項２に記載の式（ＩＩＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【請求項８】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項３に記載の式（ＸＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の有効量を治療が必要な哺乳類に投与することを含む、哺乳類におけるうつ病、不安神経症及び疼痛性障害を治療する方法。
【請求項１０】
請求項２に記載の式（ＩＩＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の有効量を治療が必要な哺乳類に投与することを含む、哺乳類におけるうつ病、不安神経症及
び疼痛性障害を治療する方法。
【請求項１１】
請求項３に記載の式（ＸＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の有効量を治療が必要な哺乳類に投与することを含む、哺乳類におけるうつ病、不安神経症及び疼痛性障害を治療する方法。

【公表番号】特表２０１２−５２８７８８（Ｐ２０１２−５２８７８８Ａ）
【公表日】平成２４年１１月１５日（２０１２．１１．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５１２３８７（Ｐ２０１１−５１２３８７）
【出願日】平成２１年６月５日（２００９．６．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００３０４１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１４８２９０
【国際公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【出願人】（５１１２０６６９６）エスケー　バイオファーマスティカルズ　カンパニー　リミテッド (3)
【Ｆターム（参考）】