説明

N−(アミノ−ヘテロアリール)−1H−ピロロピリジン−2−カルボキサミド誘導体、これらの調製、治療におけるこれらの使用

本発明は、ピロロピリジン節が、炭素化位置4、5、6および/または7において、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、シアノ、C−C−チオアルキル、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−アルキル、SF、C(O)NR、SONR、ニトロ、NR、OCONR、NRCOR、NRCONR、NRSO、NRSONR、アリール−C−C−アルキレン、ヘテロアリール−C−C−アルキレン、アリールもしくはヘテロアリール基から選択される、1つまたは複数の同一であるまたは異なるX置換基で場合によって置換されており、このアリールおよびヘテロアリールは場合によって置換されており;Z、Z、Z、Zは独立に窒素原子またはC(R)基を表し、少なくとも1つが窒素原子に対応し、少なくとも1つがC(R)基に対応し;Zは、窒素原子によって結合された環式アミンである、または窒素によって結合され、式NRaRbの環式アミンである、一般式(I)の化合物であり、該化合物は、塩基状態もしくは酸付加塩状態または水和もしくは溶媒和状態であり得る化合物に関する。本発明は、また、該化合物を製造するための方法および治療におけるこれらの使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の式(I)に対応する化合物。
【化11】

[式中、
ピロロピリジン核は、ピロロ[3,2−b]ピリジン基、ピロロ[3,2−c]ピリジン基、ピロロ[2,3−c]ピリジン基またはピロロ[2,3−b]ピリジン基であり;
ピロロピリジン核は、炭素位置4、5、6および/または7において、互いに同一でありまたは異なっていてよい、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、シアノ、C−C−チオアルキル、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−アルキル、SF、C(O)NR、SONR、ニトロ、NR、OCONR、NRCOR、NRCONR、NRSO、NRSONR、アリール−C−C−アルキレン、ヘテロアリール−C−C−アルキレン、アリールもしくはヘテロアリール基から選択される1つまたは複数の置換基Xで場合によって置換されており、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
nは、0、1、2または3に等しく;
Yは、アリールまたはヘテロアリールを表し、
このアリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、シアノ、C−C−チオアルキル、チオール、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−アルキル、C(O)NR、SONR、SF、ニトロ、OCONR、NRCOR、NRCONR、NR、NRSONR、NRCOR、NRSO、アリール−C−C−アルキレンもしくはアリール基から選択される1つまたは複数の基で場合によって置換されており、このアリールおよびアリール−C−C−アルキレンは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
、Z、Z、Zは、互いに独立に、窒素原子または基C(R)を表し、少なくとも1つが窒素原子に対応し、少なくとも1つが基C(R)に対応し;1位の窒素として定義される環内に存在する窒素原子、または複数窒素原子の1つは、この基準窒素に対して2位または4位の炭素原子がオキソまたはチオ基で置換されているときはRで場合によって置換されており;
Zは、式
【化12】

の、窒素原子によって結合された環式アミンを表し、
Aは、1つまたは2つの基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Bは、1つまたは2つの基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Lは、結合、硫黄原子、酸素原子または窒素原子を表し;この窒素原子は、基R10またはR11で場合によって置換されており、
環式アミンZの炭素原子は、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基R12で場合によって置換されており;または
Zは、式NRaRbの、窒素原子によって結合されたアシルアミンを表し、RaおよびRbは、互いに独立に、水素原子、またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、C−C−アルキル−C(O)−、HO−C(O)−C−C−アルキレン、C−C−アルキル−O−C(O)−C−C−アルキレン、アリールまたはヘテロアリール基を表し、RaおよびRbは、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基Rcで場合によって置換されていてもよく;
Rcは、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、C−C−チオアルキル、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−アルキル、シアノ、C(O)NR、NR、SONR、NRCOR、NRSO、OC(O)NR、NRCOOR、NRCONR、NRSONR、ヒドロキシル、チオール、オキソ、チオ、アリール−C−C−アルキレン、アリールまたはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
およびRは、互いに独立に、水素原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、アリール−C−C−アルキレン、アリールもしくはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;またはRおよびRは、これらを担持する窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼピニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル基を形成し、前記基は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、アリール−C−C−アルキレン、アリールまたはヘテロアリール基で場合によって置換されており、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
およびRは、互いに独立に、水素原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、アリール−C−C−アルキレン、アリールもしくはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;または
およびRは、一緒になって、(C−C)アルキレン基を形成し;または
およびRは、一緒になって、(C−C)アルキレン基を形成し;
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、アリール−C−C−アルキレン、アリールまたはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;または
およびRは、一緒になって、(C−C)アルキレン基を形成し;
は、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、C−C−チオアルキル、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−アルキル、ヒドロキシル、チオール、オキシ、チオ、アリール、アリール−C−C−アルキレン、ヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
は、水素原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、アリール、アリール−C−C−アルキレンまたはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
、RおよびR10は、
2つの基Rが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
2つの基Rが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
およびRが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
およびR10が、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
およびR10が、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように、定義され;
11は、水素原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、ヒドロキシル、C−C−アルキル−CO−、COOR、C(O)NR、アリール−C−C−アルキレン、アリールまたはヘテロアリール基を表し、このアリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
12は、フッ素原子、R13で場合によって置換されたC−C−アルキル基、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−シクロアルク−1,1−ジイル、(窒素原子においてR11で場合によって置換された)C−C−ヘテロシクロアルク−1,1−ジイル基、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C−C−フルオロアルコキシル、COH、C(O)O−C−C−アルキル、C(O)NR、NR、NRCOR、OC(O)NR、NRCOOR、NRCONR、ヒドロキシル、チオール、オキソ、チオ、アリール−C−C−アルキレン、アリール基を表し、このアリールは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される1つまたは複数の置換基で場合によって置換されており;
13は、C−C−アルコキシル(alkoxy)、C−C−シクロアルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、C(O)NR、NR、NRCOR、OC(O)NR、NRCOOR、ヒドロキシル基を表し;
一般式(I)の化合物の1つまたは複数の窒素原子は、酸化された形であり得る。]
【請求項2】
ピロロピリジン核がピロロ[3,2−b]ピリジン基、ピロロ[2,3−c]ピリジン基またはピロロ[2,3−b]ピリジン基であることを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の置換基Xが、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−フルオロアルキル基から選択されることを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
nが1に等しいことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Yがアリールまたはヘテロアリールを表し、このアリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシルまたはC−C−フルオロアルコキシル基から選択される1つまたは複数の基で場合によって置換されていることを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
、Z、Z、Zが、互いに独立に、窒素原子または基C(R)を表し、少なくとも1つが窒素原子に対応し、少なくとも1つが基C(R)に対応し;
が、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−フルオロアルキルもしくはC−C−アルコキシル基を表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
Zが、式
【化13】

[式中、
Aは、1つまたは2つの基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Bは、1つまたは2つの基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Lは、結合を表し;
環式アミンZの炭素原子は、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基R12で場合によって置換されており;R12は、フッ素原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、COH、C(O)O−C−C−アルキルまたはヒドロキシル基を表し;
およびRは、
2つの基Rが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
2つの基Rが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように;
およびRが、一緒になって、結合またはC−C−アルキレン基を形成することができるように、定義される。]の、窒素原子によって結合された環式アミン;または
式NRaRb[式中、RaおよびRbは、互いに独立に、水素原子、またはC−C−アルキル、C−C−アルキル−C(O)−、HO−C(O)−C−C−アルキレンもしくはC−C−アルキル−O−C(O)−C−C−アルキレンを表し、RaおよびRbは、基Rcで場合によって置換されていてもよく、Rcは、ヒドロキシルを表す。]の、窒素原子によって結合されたアシルアミンを表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項8】
Zが、式
【化14】

[式中、
Aは、基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Bは、基Rで場合によって置換されたC−C−アルキレン基を表し;
Lは、結合を表し;
環式アミンZの炭素原子は、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基R12で場合によって置換されており;R12は、フッ素原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、COH、C(O)O−C−C−アルキルまたはヒドロキシル基を表し;
およびRは、
およびRが、一緒になって、結合を形成することができるように定義される。]の、窒素原子によって結合された環式アミン;または
式NRaRb[式中、RaおよびRbは、互いに独立に、水素原子、またはC−C−アルキル、C−C−アルキル−C(O)−、HO−C(O)−C−C−アルキレンもしくはC−C−アルキル−O−C(O)−C−C−アルキレン基を表し、RaおよびRbは、基Rcで場合によって置換されていてもよく、Rcは、ヒドロキシルを表す。]の、窒素原子によって結合されたアシルアミンを表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項7に記載の式(I)の化合物。
【請求項9】
Zが、窒素原子によって結合され、ピロリジニル、アゼチジニル、アザビシクロ[3.2.0]ヘプチルまたはアザビシクロ[3.1.0]ヘキシル基から選択される環式アミンを表し、この環式アミンの炭素原子は、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基R12で場合によって置換されており;R12は、フッ素原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、COH、C(O)O−C−C−アルキルまたはヒドロキシル基を表し;または
Zが、式NRaRbの、窒素原子によって結合されたアシルアミンを表し、RaおよびRbは、互いに独立に、水素原子、またはC−C−アルキル、C−C−アルキル−C(O)−、HO−C(O)−C−C−アルキレンまたはC−C−アルキル−O−C(O)−C−C−アルキレン基を表し、RaおよびRbは、基Rcで場合によって置換されていてもよく、Rcがヒドロキシルを表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項8に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
ピロロピリジン核が、ピロロ[3,2−b]ピリジン基、ピロロ[2,3−c]ピリジン基またはピロロ[2,3−b]ピリジン基であり;
互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の置換基Xが、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−フルオロアルキル基から選択され;
nが、1に等しく;
Yが、アリールまたはヘテロアリールを表し、このアリールまたはヘテロアリールが、ハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−フルオロアルキル、C−C−アルコキシル、C−C−フルオロアルコキシル基から選択される1つまたは複数の基で場合によって置換されており;
、Z、Z、Zが、互いに独立に、窒素原子または基C(R)を表し、少なくとも1つが窒素原子に対応し、少なくとも1つが基C(R)に対応し;
が、水素もしくはハロゲン原子またはC−C−アルキル、C−C−フルオロアルキルもしくはC−C−アルコキシル基を表し;
Zが、窒素原子によって結合され、ピロリジニル、アゼチジニル、アザビシクロ[3.2.0]ヘプチルまたはアザビシクロ[3.1.0]ヘキシル基から選択される環式アミンを表し、この環式アミンの炭素原子は、互いに同一であり得るまたは異なり得る1つまたは複数の基R12で場合によって置換されており;R12は、フッ素原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキレン−O−、COH、C(O)O−C−C−アルキルまたはヒドロキシル基を表し;または
Zが、式NRaRbの、窒素原子によって結合されたアシルアミンを表し、RaおよびRbは、互いに独立に、水素原子、またはC−C−アルキル、C−C−アルキル−C(O)−、HO−C(O)−C−C−アルキレンもしくはC−C−アルキル−O−C(O)−C−C−アルキレン基を表し、RaおよびRbは、基Rcで場合によって置換されていてもよく、Rcはヒドロキシルを表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩としてのならびに水和物または溶媒和物の形の請求項1から9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項11】
一般式(IV)
【化15】

[式中、X、Yおよびnは請求項1に記載の一般式(I)において定義されている通りであり、Bは塩素原子を表す。]の化合物と、一般式(V)
【化16】

[式中、W=Zであり、Z、Z、Z、Z、Zは請求項1に記載の一般式(I)において定義されている通りである。]のアミンとを溶媒中で反応させることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の調製方法。
【請求項12】
一般式(IV)
【化17】

[式中、X、Yおよびnは請求項1に記載の一般式(I)において定義されている通りであり、Bはヒドロキシル基を表す。]の化合物と、一般式(V)
【化18】

[式中、W=Zであり、Z、Z、Z、Z、Zは請求項1に記載の一般式(I)において定義されている通りである。]のアミンとを溶媒中カップリング剤および場合によって塩基の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の調製方法。
【請求項13】
一般式(VI)
【化19】

[式中、X、Y、n、Z、Z、ZおよびZは請求項1に記載の一般式(I)において定義されている通りであり、Wはハロゲン原子を表す。]の化合物と、Zが一般式(I)において定義されている通りである式Z−Hのアミンとを反応させることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の調製方法。
【請求項14】
式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(Ve)、(Vf)、(Vg)、(Vh)
【化20】

の化合物。
【請求項15】
請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または式(I)の化合物の医薬として許容し得る塩または水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする医薬品。
【請求項16】
請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または前記化合物の医薬として許容し得る塩、水和物もしくは溶媒和物、ならびに少なくとも1つの医薬として許容し得る賦形剤を含むことを特徴とする医薬組成物。
【請求項17】
TRPV1型受容体が関係する病状の予防または治療を意図する医薬品を調製するための請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項18】
疼痛、炎症、泌尿器障害、婦人科系障害、胃腸障害、呼吸器系障害、乾癬、そう痒症、皮膚、眼もしくは粘膜の刺激、単純ヘルペス、帯状ヘルペスの予防もしくは治療または鬱病もしくは代謝障害の治療を意図する医薬品を調製するための請求項17に記載の式(I)の化合物の使用。

【公表番号】特表2010−514742(P2010−514742A)
【公表日】平成22年5月6日(2010.5.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−543495(P2009−543495)
【出願日】平成19年12月20日(2007.12.20)
【国際出願番号】PCT/FR2007/002122
【国際公開番号】WO2008/093024
【国際公開日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【出願人】(504456798)サノフイ−アベンテイス (433)
【Fターム(参考)】