アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
【課題】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法の提供。当該製造方法によって得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の提供。
【解決手段】アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法を得た。
【解決手段】アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法を得た。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法に関する。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アスタキサンチンはヘマトコッカスから得られるカロチノイド系の天然色素であり、βカロチンの１０倍、トコフェロールの１０００倍という高い抗酸化活性を有することが知られている。アスタキサンチンはその抗酸化活性によって、生活習慣病や認知症等の原因となる活性酸素を強力に抑え、また、脳や目の細胞に直接届き、抗酸化活性を発揮できるという、他の抗酸化成分には見られない力を有することが知られている。
近年、アスタキサンチンの高い抗酸化活性を利用することによって体内の過剰な活性酸素を抑え、シミやしわの改善、白内障、動脈硬化や心臓病等の予防、免疫力強化やがんの予防等へ役立てることに期待が寄せられている。また、アスタキサンチンは体内に取り込まれると、その一部が一定条件下においてビタミンＡに変化することから、目の機能維持、肌のかさつき防止や風邪等の感染症の予防等のビタミンＡとしての効果を利用することにも期待が寄せられている。
【０００３】
アスタキサンチンはこのように有用な物質であるが、不安定であるため分解され易いという問題があった。そこで、アスタキサンチンを安定に保つために、有機溶媒を用いてアスタキサンチンとシクロデキストリンとを混合することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得る方法が開発されている（例えば、特許文献１、２参照）。しかし、この方法で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、製造工程においてジクロロメタン等の有機溶媒を用いることから、有機溶媒の残存が心配され、飲食品等に利用できないという問題があった。そこで、本発明者らは有機溶媒を用いないアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法を見出し、飲食品、健康食品等に安全に利用できるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得た。
【特許文献１】特開２００２−３４８２７５号公報
【特許文献２】特開２００２−３４８２７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法の提供を課題とする。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合することで、有機溶媒を用いなくてもアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合することで、より抗酸化活性が高いアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を製造することもできる。
本発明で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、アスタキサンチン単体の場合と比べて吸収率、安定性が高く、またトコフェロールを組み合わせることによって抗酸化活性が向上している。また、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品等に安全に利用することができる。
【０００６】
すなわち、本発明は次の（１）〜（１０）のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法等に関する。
（１）アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（２）トコフェロールをともに混合する工程を含む、上記（１）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（３）アスタキサンチンがアスタキサンチン遊離体又はアスタキサンチンオイルである上記（１）又は（２）に記載の製造方法。
（４）シクロデキストリンがαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンのいずれかである上記（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法。
（５）上記（１）〜（４）のいずれかの方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物。
（６）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（７）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
（８）アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物。
（９）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（１０）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法によって得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、生体への吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、飲食品、健康食品、医薬品等に有効に用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法」は、アスタキサンチンとシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、いずれの製造方法も該当する。ホモジナイザーを用いて混合する工程を経ることによって、有機溶媒を用いないでも、アスタキサンチンの包接化合物を得ることができる。
本発明の製造方法において、「混合する」とは、アスタキサンチンとシクロデキストリンを混ぜ合わすことをいい、例えば溶媒中で攪拌すること等が挙げられる。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンをシクロデキストリンに包接することができる。
本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。そして、この工程によって得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機やスプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチン−シクロデキストリン包接化合物を製造することができる。
【０００９】
本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合する工程を含むことができる。この「トコフェロールをともに混合する」とは、トコフェロールをアスタキサンチン、シクロデキストリンとともにホモジナイザーによって混合することをいう。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接することができる。
トコフェロールをともに混合する工程を含む、本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンとトコフェロールをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。この工程によって得られた乳化液を上記と同様の方法で粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造することができる。
【００１０】
本発明の製造方法にあたり、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合には、有機溶媒以外の溶媒を用いることができる。この溶媒は、製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を食品等に利用する際に残存等が問題ならないものであればいずれのものも用いることができ、特に水や脱イオン水を用いることが好ましい。
【００１１】
本発明の製造方法において、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合に用いるホモジナイザーは、いずれのものも用いることができ、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）等が挙げられる。
【００１２】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるアスタキサンチンは、アスタキサンチンの遊離体、アスタキサンチンエステル体、アスタキサンチンオイル等、いずれのものも用いることができる。一般的に知られている抽出方法によって、ヘマトコッカス微細藻類より独自に抽出したものや、ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：約１０〜１４％）又はＡＳＴＯＴＳ−Ｓ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：２０〜２２％）等の市販のものを用いることもできる。
【００１３】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるシクロデキストリンは、天然型シクロデキストリン、修飾型シクロデキストリンのいずれのものも用いることができ、これらの混合物を用いることもできる。このうちαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンを用いることが好ましく、特にγシクロデキストリンを用いることが好ましい。γシクロデキストリンとして、例えば、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ（ワッカーケミカルコーポレーション）等の市販のものを用いることもできる。
【００１４】
本発明のトコフェロールをともに含むアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるトコフェロールは、いずれのものも用いることができるが、例えば、ミックストコフェロールＢＫ−８０１（備前化成株式会社）（α−トコフェロール：１２％，総トコフェロール：８０％）等の市販のものを用いることもできる。
【００１５】
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」は、本発明の製造方法によって得られるアスタキサンチンをシクロデキストリンで包接した化合物のことをいい、さらにトコフェロールをシクロデキストリンで包接した化合物を含有する化合物も含まれる。
本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接しているものであればいずれのものであってもよく、また、アスタキサンチンがシクロデキストリンに包接されたものとトコフェロールがシクロデキストリンに包接されたものを混合した状態のものであってもよい。本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」には、本発明の製造方法によって得られるトコフェロールを含有した「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」も含まれ、また、混錬法等の従来用いられている方法によって得られるものも含まれる。
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」又は「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品、医薬品等に安全に用いることができる。
【００１６】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は飲食品や健康食品に含有させることができる。本発明の「飲食品」には、通常食品、健康食品等が挙げられ、「健康食品」として、健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等が挙げられる。これらの飲食品や健康食品の形態は、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状が可能である。
【００１７】
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【００１８】
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法
１．試薬
１）アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏを用いた。
２）シクロデキストリン
γシクロデキストリンとしてＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄを用いた。
３）トコフェロール
ミックストコフェロールＢＫ−８０１を用いた。
【００１９】
２．包接化合物の調製
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を１５０ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ８５ｇを加え、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）を用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２．７％含有した。
【００２０】
２）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ３０ｇとミックストコフェロールＢＫ−８０１ ２．７ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を２００ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ １０４ｇを加え、上記と同じホモジナイザーを用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２％含有した。
【実施例２】
【００２１】
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の検討
実施例１と同様の製造方法によって製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の吸収率、安定性及び抗酸化活性を検討した。
【００２２】
＜試験１：吸収率の検討＞
１．試料
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０％、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ７２．６％、ミックストコフェロールＢＫ−８０１ ７．４％を用い、実施例１の製造方法によってアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造した。この包接化合物はアスタキサンチンを２．５％含有している。
２）１％パウダー従来品（以下、ＳＰＷ４０１とする）
アスタキサンチンを５％含有するオイル（ＡＳＴＯＴＳ−５Ｏ：武田紙器株式会社）２０．２ ％、β−シクロデキストリン（株式会社横浜国際バイオ研究所）５０．６％、ゼラチン（ゼラチン ＳＧＣ微粉：新田ゼラチン株式会社）１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）（ハプロ：日本新薬株式会社）７．８％、ミックストコフェロール（トコミックス５００：甘糖化学産業株式会社）３．７％、レシチン（大豆由来）（ＳＬＰ−ホワイトＮＧ：辻製油株式会社）１．０％、二酸化珪素（サイロページ ７２０：富士シリシア化学株式会社）１．０％、ＣＭＣナトリウム（セロゲン Ｆ：第一工業製薬株式会社）１．０％、を原料とし、これをホモジナイザーで混合・乳化し、スプレードライヤーで噴霧乾燥したもので、ヘマトコッカス藻色素製剤２０．２％、β−シクロデキストリン５０．６％、ゼラチン１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）７．８％、ミックストコフェロール３．７％、レシチン（大豆由来）１．０％、二酸化珪素１．０％、ＣＭＣナトリウム１．０％を含有している。
【００２３】
２．実験条件
１）ＳＤ系ＳＰＦラット（８週齢、雄）に被検液（以下、γＣＤ包接品と示す）及び対照液（以下、従来品と示す）を、アスタキサンチン投与量として２０ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与した。
２）投与後１，２，３，４，６，８，２４ｈ後に頸静脈より採血し、これを遠心分離し、血漿を採取した。
３）採取した血漿よりアスタキサンチンを抽出し、ＨＰＬＣ分析により各点における血漿中のアスタキサンチン濃度を算出した。
【００２４】
３．結果
結果を、図１及び表１に示した。
図１に示されるように、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）及び血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）ともγＣＤ包接品の方が高くなった。
表１から示されるように、本発明の包接化合物にすることによって、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）は、約１，４３倍、血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）は、１．５６倍上昇した。また、半減期の延長も確認された。
【００２５】
【表１】
【００２６】
＜試験２：安定性の検討＞
１．試料
試験１と同じ１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）、２）１％パウダー従来品（ＳＰＷ４０１）を用いた。
【００２７】
２．実施条件
上記１．で調整した試料を、少量ずつ遮光容器に分包した。これを冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下又は室温を模した２５℃・酸素雰囲気下におき、１８０日経過後までのアスタキサンチンの残存率を調べることで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の安定性を調べた。
【００２８】
アスタキサンチン濃度測定方法
試料に含まれるアスタキサンチン濃度を次の手順で測定した。
１）試料約０．２ｇを５０ｍＬファルコンチューブに採取し、精秤した。
２）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） ３ｍＬを加え、完全に溶解させた。
３）蒸留水２ｍＬを加え、よく攪拌した。
４）アセトン３０ｍＬを加え、激しく攪拌した。
５）硝子濾過器で吸引ろ過した。
６）残渣にアスタキサンチンが残存していた場合は２）〜５）を再度行った。
７）ろ液を１００ｍＬメスフラスコに移し、アセトンで定容、適宜希釈した。
８）分光光度計を用い、対照はアセトンとして、波長４７８ｎｍの吸光度を測定した。
９）得られた吸光度から下記の計算式よりアスタキサンチン濃度を算出した。
［式］
アスタキサンチン濃度（ｗｔ．％）＝（Ａ×１００×Ｆ×０．９８）／（Ｗ×２２００）
（Ａ＝吸光度、Ｆ＝希釈倍率、Ｗ＝試料重量）
【００２９】
３．結果
図２に実験開始時の各試料中のアスタキサンチン濃度を１００とした時の、各試料のアスタキサンチンの残存率を示した。
図２に示すように、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）及びＳＰＷ４０１は各試料とも、冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下では１８０日経過後でもアスタキサンチン残存率が約１００％であった。一方、２５℃・酸素雰囲気下における１８０日経過後のアスタキサンチン残存率は、ＳＰＷ４０１は約３９％であったのに対し、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物では、約７５％であった。
従って、２５℃・酸素雰囲気下の保存安定性に大きな差が見られたことから、本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、ＳＰＷ４０１よりも、アスタキサンチンが劣化しやすい条件下において安定性を維持し得ることが確認された。
【００３０】
＜試験３：抗酸化活性の検討＞
１．試薬
アスタキサンチンとしてＡＳＴＯＴＳ−Ｓを、トコフェロールとしてＮＯＶＡＴＯＬ １４９０（ＡＤＭ）（α―トコフェロール：９６％）を用いた。シクロデキストリン及びミックストコフェロールは実施例１と同じ物を用いた。
【００３１】
２．試料の調製
上記と同じ試薬を用い、Ａ〜Ｇの試料を調製した。
Ａ．アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓを用いた。
Ｂ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（アスタキサンチン含量：１．９６％）を用いた。
Ｃ．アスタキサンチンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−ＳとミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：４．４４の割合で配合したものを用いた。
Ｄ．アスタキサンチンーシクロデキストリンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓ、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ及びミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：９７．６：４．４４の割合で配合した。
Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）（アスタキサンチン含量：２．４％）を用いた。
Ｆ．トコフェロール
ＮＯＶＡＴＯＬ １４９０を用いた。
Ｇ．トコフェロール包接化合物
実施例１の製造方法を参考に製造したトコフェロールーシクロデキストリン包接化合物（α―トコフェロール含量：１４．４％）を用いた。
【００３２】
２．実施条件
上記１．の各試料におけるアスタキサンチンの抗酸化活性に及ぼす効果を、１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル（以下、ＤＰＰＨとする）によるラジカル消去活性試験法を用いて調べた。
【００３３】
ＤＰＰＨラジカル消去活性試験法
１）上記１．の各試料をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、アスタキサンチン濃度、或いはトコフェロール濃度が０．００３〜０．０３５ｍＭになるよう段階希釈した。
２）１）の各試料を１ｍＬずつ取り、それぞれ０．２ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬに加え、ボルテックスミキサーで攪拌した。
３）室温・暗所で３０分間静置し、吸光度計（ＵＶ ｍｉｎｉ−１２４０、島津製作所）を用いて５２５ｎｍにおける吸光度を測定した。
４）コントロールとして、ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬにＤＭＦ溶液 １ｍＬを加えたものを用い、ブランクとしてエタノール溶液 １ｍＬに試料溶液 １ｍＬを加えたものを用いて、同様に測定を行った。
５）得られた吸光度から下記の計算式よりＤＰＰＨラジカル消去活性を算出した。
［式］
ラジカル消去活性（％）＝
［１−（試料溶液の吸光度−ブランクの吸光度）／コントロールの吸光度］×１００
【００３４】
３．結果
図３に０．２ｍＭのＤＰＰＨラジカルを５０％（つまり本検討では０．１μｍｏｌ）消去するのに必要な抗酸化物質（アスタキサンチン（Ａ〜Ｅ）、或いはトコフェロール（Ｆ〜Ｇ））のモル数を示した。図３に示すように、Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）は単にこれらを混ぜたＤ．の配合物よりも強い抗酸化活性を示すことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、本発明の包接化合物を用いることで、高い抗酸化活性を有し、美容や医薬においても有用な飲食品、医薬品等を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の吸収率を示した図である（実施例２の試験１）
【図２】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の安定性を示した図である（実施例２の試験２）。
【図３】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の抗酸化活性を示した図である（実施例２の試験３）。
【技術分野】
【０００１】
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法に関する。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アスタキサンチンはヘマトコッカスから得られるカロチノイド系の天然色素であり、βカロチンの１０倍、トコフェロールの１０００倍という高い抗酸化活性を有することが知られている。アスタキサンチンはその抗酸化活性によって、生活習慣病や認知症等の原因となる活性酸素を強力に抑え、また、脳や目の細胞に直接届き、抗酸化活性を発揮できるという、他の抗酸化成分には見られない力を有することが知られている。
近年、アスタキサンチンの高い抗酸化活性を利用することによって体内の過剰な活性酸素を抑え、シミやしわの改善、白内障、動脈硬化や心臓病等の予防、免疫力強化やがんの予防等へ役立てることに期待が寄せられている。また、アスタキサンチンは体内に取り込まれると、その一部が一定条件下においてビタミンＡに変化することから、目の機能維持、肌のかさつき防止や風邪等の感染症の予防等のビタミンＡとしての効果を利用することにも期待が寄せられている。
【０００３】
アスタキサンチンはこのように有用な物質であるが、不安定であるため分解され易いという問題があった。そこで、アスタキサンチンを安定に保つために、有機溶媒を用いてアスタキサンチンとシクロデキストリンとを混合することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得る方法が開発されている（例えば、特許文献１、２参照）。しかし、この方法で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、製造工程においてジクロロメタン等の有機溶媒を用いることから、有機溶媒の残存が心配され、飲食品等に利用できないという問題があった。そこで、本発明者らは有機溶媒を用いないアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法を見出し、飲食品、健康食品等に安全に利用できるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得た。
【特許文献１】特開２００２−３４８２７５号公報
【特許文献２】特開２００２−３４８２７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法の提供を課題とする。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合することで、有機溶媒を用いなくてもアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合することで、より抗酸化活性が高いアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を製造することもできる。
本発明で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、アスタキサンチン単体の場合と比べて吸収率、安定性が高く、またトコフェロールを組み合わせることによって抗酸化活性が向上している。また、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品等に安全に利用することができる。
【０００６】
すなわち、本発明は次の（１）〜（１０）のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法等に関する。
（１）アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（２）トコフェロールをともに混合する工程を含む、上記（１）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（３）アスタキサンチンがアスタキサンチン遊離体又はアスタキサンチンオイルである上記（１）又は（２）に記載の製造方法。
（４）シクロデキストリンがαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンのいずれかである上記（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法。
（５）上記（１）〜（４）のいずれかの方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物。
（６）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（７）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
（８）アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物。
（９）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（１０）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法によって得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、生体への吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、飲食品、健康食品、医薬品等に有効に用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法」は、アスタキサンチンとシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、いずれの製造方法も該当する。ホモジナイザーを用いて混合する工程を経ることによって、有機溶媒を用いないでも、アスタキサンチンの包接化合物を得ることができる。
本発明の製造方法において、「混合する」とは、アスタキサンチンとシクロデキストリンを混ぜ合わすことをいい、例えば溶媒中で攪拌すること等が挙げられる。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンをシクロデキストリンに包接することができる。
本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。そして、この工程によって得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機やスプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチン−シクロデキストリン包接化合物を製造することができる。
【０００９】
本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合する工程を含むことができる。この「トコフェロールをともに混合する」とは、トコフェロールをアスタキサンチン、シクロデキストリンとともにホモジナイザーによって混合することをいう。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接することができる。
トコフェロールをともに混合する工程を含む、本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンとトコフェロールをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。この工程によって得られた乳化液を上記と同様の方法で粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造することができる。
【００１０】
本発明の製造方法にあたり、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合には、有機溶媒以外の溶媒を用いることができる。この溶媒は、製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を食品等に利用する際に残存等が問題ならないものであればいずれのものも用いることができ、特に水や脱イオン水を用いることが好ましい。
【００１１】
本発明の製造方法において、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合に用いるホモジナイザーは、いずれのものも用いることができ、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）等が挙げられる。
【００１２】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるアスタキサンチンは、アスタキサンチンの遊離体、アスタキサンチンエステル体、アスタキサンチンオイル等、いずれのものも用いることができる。一般的に知られている抽出方法によって、ヘマトコッカス微細藻類より独自に抽出したものや、ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：約１０〜１４％）又はＡＳＴＯＴＳ−Ｓ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：２０〜２２％）等の市販のものを用いることもできる。
【００１３】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるシクロデキストリンは、天然型シクロデキストリン、修飾型シクロデキストリンのいずれのものも用いることができ、これらの混合物を用いることもできる。このうちαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンを用いることが好ましく、特にγシクロデキストリンを用いることが好ましい。γシクロデキストリンとして、例えば、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ（ワッカーケミカルコーポレーション）等の市販のものを用いることもできる。
【００１４】
本発明のトコフェロールをともに含むアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるトコフェロールは、いずれのものも用いることができるが、例えば、ミックストコフェロールＢＫ−８０１（備前化成株式会社）（α−トコフェロール：１２％，総トコフェロール：８０％）等の市販のものを用いることもできる。
【００１５】
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」は、本発明の製造方法によって得られるアスタキサンチンをシクロデキストリンで包接した化合物のことをいい、さらにトコフェロールをシクロデキストリンで包接した化合物を含有する化合物も含まれる。
本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接しているものであればいずれのものであってもよく、また、アスタキサンチンがシクロデキストリンに包接されたものとトコフェロールがシクロデキストリンに包接されたものを混合した状態のものであってもよい。本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」には、本発明の製造方法によって得られるトコフェロールを含有した「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」も含まれ、また、混錬法等の従来用いられている方法によって得られるものも含まれる。
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」又は「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品、医薬品等に安全に用いることができる。
【００１６】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は飲食品や健康食品に含有させることができる。本発明の「飲食品」には、通常食品、健康食品等が挙げられ、「健康食品」として、健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等が挙げられる。これらの飲食品や健康食品の形態は、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状が可能である。
【００１７】
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【００１８】
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法
１．試薬
１）アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏを用いた。
２）シクロデキストリン
γシクロデキストリンとしてＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄを用いた。
３）トコフェロール
ミックストコフェロールＢＫ−８０１を用いた。
【００１９】
２．包接化合物の調製
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を１５０ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ８５ｇを加え、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）を用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２．７％含有した。
【００２０】
２）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ３０ｇとミックストコフェロールＢＫ−８０１ ２．７ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を２００ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ １０４ｇを加え、上記と同じホモジナイザーを用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２％含有した。
【実施例２】
【００２１】
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の検討
実施例１と同様の製造方法によって製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の吸収率、安定性及び抗酸化活性を検討した。
【００２２】
＜試験１：吸収率の検討＞
１．試料
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０％、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ７２．６％、ミックストコフェロールＢＫ−８０１ ７．４％を用い、実施例１の製造方法によってアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造した。この包接化合物はアスタキサンチンを２．５％含有している。
２）１％パウダー従来品（以下、ＳＰＷ４０１とする）
アスタキサンチンを５％含有するオイル（ＡＳＴＯＴＳ−５Ｏ：武田紙器株式会社）２０．２ ％、β−シクロデキストリン（株式会社横浜国際バイオ研究所）５０．６％、ゼラチン（ゼラチン ＳＧＣ微粉：新田ゼラチン株式会社）１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）（ハプロ：日本新薬株式会社）７．８％、ミックストコフェロール（トコミックス５００：甘糖化学産業株式会社）３．７％、レシチン（大豆由来）（ＳＬＰ−ホワイトＮＧ：辻製油株式会社）１．０％、二酸化珪素（サイロページ ７２０：富士シリシア化学株式会社）１．０％、ＣＭＣナトリウム（セロゲン Ｆ：第一工業製薬株式会社）１．０％、を原料とし、これをホモジナイザーで混合・乳化し、スプレードライヤーで噴霧乾燥したもので、ヘマトコッカス藻色素製剤２０．２％、β−シクロデキストリン５０．６％、ゼラチン１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）７．８％、ミックストコフェロール３．７％、レシチン（大豆由来）１．０％、二酸化珪素１．０％、ＣＭＣナトリウム１．０％を含有している。
【００２３】
２．実験条件
１）ＳＤ系ＳＰＦラット（８週齢、雄）に被検液（以下、γＣＤ包接品と示す）及び対照液（以下、従来品と示す）を、アスタキサンチン投与量として２０ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与した。
２）投与後１，２，３，４，６，８，２４ｈ後に頸静脈より採血し、これを遠心分離し、血漿を採取した。
３）採取した血漿よりアスタキサンチンを抽出し、ＨＰＬＣ分析により各点における血漿中のアスタキサンチン濃度を算出した。
【００２４】
３．結果
結果を、図１及び表１に示した。
図１に示されるように、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）及び血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）ともγＣＤ包接品の方が高くなった。
表１から示されるように、本発明の包接化合物にすることによって、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）は、約１，４３倍、血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）は、１．５６倍上昇した。また、半減期の延長も確認された。
【００２５】
【表１】
【００２６】
＜試験２：安定性の検討＞
１．試料
試験１と同じ１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）、２）１％パウダー従来品（ＳＰＷ４０１）を用いた。
【００２７】
２．実施条件
上記１．で調整した試料を、少量ずつ遮光容器に分包した。これを冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下又は室温を模した２５℃・酸素雰囲気下におき、１８０日経過後までのアスタキサンチンの残存率を調べることで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の安定性を調べた。
【００２８】
アスタキサンチン濃度測定方法
試料に含まれるアスタキサンチン濃度を次の手順で測定した。
１）試料約０．２ｇを５０ｍＬファルコンチューブに採取し、精秤した。
２）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） ３ｍＬを加え、完全に溶解させた。
３）蒸留水２ｍＬを加え、よく攪拌した。
４）アセトン３０ｍＬを加え、激しく攪拌した。
５）硝子濾過器で吸引ろ過した。
６）残渣にアスタキサンチンが残存していた場合は２）〜５）を再度行った。
７）ろ液を１００ｍＬメスフラスコに移し、アセトンで定容、適宜希釈した。
８）分光光度計を用い、対照はアセトンとして、波長４７８ｎｍの吸光度を測定した。
９）得られた吸光度から下記の計算式よりアスタキサンチン濃度を算出した。
［式］
アスタキサンチン濃度（ｗｔ．％）＝（Ａ×１００×Ｆ×０．９８）／（Ｗ×２２００）
（Ａ＝吸光度、Ｆ＝希釈倍率、Ｗ＝試料重量）
【００２９】
３．結果
図２に実験開始時の各試料中のアスタキサンチン濃度を１００とした時の、各試料のアスタキサンチンの残存率を示した。
図２に示すように、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）及びＳＰＷ４０１は各試料とも、冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下では１８０日経過後でもアスタキサンチン残存率が約１００％であった。一方、２５℃・酸素雰囲気下における１８０日経過後のアスタキサンチン残存率は、ＳＰＷ４０１は約３９％であったのに対し、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物では、約７５％であった。
従って、２５℃・酸素雰囲気下の保存安定性に大きな差が見られたことから、本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、ＳＰＷ４０１よりも、アスタキサンチンが劣化しやすい条件下において安定性を維持し得ることが確認された。
【００３０】
＜試験３：抗酸化活性の検討＞
１．試薬
アスタキサンチンとしてＡＳＴＯＴＳ−Ｓを、トコフェロールとしてＮＯＶＡＴＯＬ １４９０（ＡＤＭ）（α―トコフェロール：９６％）を用いた。シクロデキストリン及びミックストコフェロールは実施例１と同じ物を用いた。
【００３１】
２．試料の調製
上記と同じ試薬を用い、Ａ〜Ｇの試料を調製した。
Ａ．アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓを用いた。
Ｂ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（アスタキサンチン含量：１．９６％）を用いた。
Ｃ．アスタキサンチンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−ＳとミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：４．４４の割合で配合したものを用いた。
Ｄ．アスタキサンチンーシクロデキストリンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓ、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ及びミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：９７．６：４．４４の割合で配合した。
Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）（アスタキサンチン含量：２．４％）を用いた。
Ｆ．トコフェロール
ＮＯＶＡＴＯＬ １４９０を用いた。
Ｇ．トコフェロール包接化合物
実施例１の製造方法を参考に製造したトコフェロールーシクロデキストリン包接化合物（α―トコフェロール含量：１４．４％）を用いた。
【００３２】
２．実施条件
上記１．の各試料におけるアスタキサンチンの抗酸化活性に及ぼす効果を、１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル（以下、ＤＰＰＨとする）によるラジカル消去活性試験法を用いて調べた。
【００３３】
ＤＰＰＨラジカル消去活性試験法
１）上記１．の各試料をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、アスタキサンチン濃度、或いはトコフェロール濃度が０．００３〜０．０３５ｍＭになるよう段階希釈した。
２）１）の各試料を１ｍＬずつ取り、それぞれ０．２ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬに加え、ボルテックスミキサーで攪拌した。
３）室温・暗所で３０分間静置し、吸光度計（ＵＶ ｍｉｎｉ−１２４０、島津製作所）を用いて５２５ｎｍにおける吸光度を測定した。
４）コントロールとして、ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬにＤＭＦ溶液 １ｍＬを加えたものを用い、ブランクとしてエタノール溶液 １ｍＬに試料溶液 １ｍＬを加えたものを用いて、同様に測定を行った。
５）得られた吸光度から下記の計算式よりＤＰＰＨラジカル消去活性を算出した。
［式］
ラジカル消去活性（％）＝
［１−（試料溶液の吸光度−ブランクの吸光度）／コントロールの吸光度］×１００
【００３４】
３．結果
図３に０．２ｍＭのＤＰＰＨラジカルを５０％（つまり本検討では０．１μｍｏｌ）消去するのに必要な抗酸化物質（アスタキサンチン（Ａ〜Ｅ）、或いはトコフェロール（Ｆ〜Ｇ））のモル数を示した。図３に示すように、Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）は単にこれらを混ぜたＤ．の配合物よりも強い抗酸化活性を示すことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、本発明の包接化合物を用いることで、高い抗酸化活性を有し、美容や医薬においても有用な飲食品、医薬品等を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の吸収率を示した図である（実施例２の試験１）
【図２】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の安定性を示した図である（実施例２の試験２）。
【図３】アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の抗酸化活性を示した図である（実施例２の試験３）。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
【請求項２】
トコフェロールをともに混合する工程を含む、請求項１に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
【請求項３】
アスタキサンチンがアスタキサンチン遊離体又はアスタキサンチンオイルである請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
シクロデキストリンがαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンのいずれかである請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかの方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物。
【請求項６】
請求項５に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
【請求項７】
請求項５に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【請求項８】
アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項９】
請求項８に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
【請求項１０】
請求項８に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【請求項１】
アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
【請求項２】
トコフェロールをともに混合する工程を含む、請求項１に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
【請求項３】
アスタキサンチンがアスタキサンチン遊離体又はアスタキサンチンオイルである請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
シクロデキストリンがαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンのいずれかである請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかの方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物。
【請求項６】
請求項５に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
【請求項７】
請求項５に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【請求項８】
アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項９】
請求項８に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
【請求項１０】
請求項８に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２００８−２９１１５０（Ｐ２００８−２９１１５０Ａ）
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１３９４４０（Ｐ２００７−１３９４４０）
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【出願人】（５０３０６５３０２）株式会社シクロケム (22)
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【出願人】（５９２１７１２７８）武田紙器株式会社 (3)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【出願人】（５０３０６５３０２）株式会社シクロケム (22)
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【出願人】（５９２１７１２７８）武田紙器株式会社 (3)
【Ｆターム（参考）】
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