説明

キナーゼ阻害剤としてのピリド[4,3−d]ピリミドン誘導体

本発明は、新規化合物群、かかる化合物を含む医薬組成物および異常なまたは脱制御されたキナーゼ活性、特にSyk、ZAP70、KDR、FMS、FLT3、c−Kit、RET、TrkA、TrkB、TrkC、IGR−1R、Alk、c−FMS、またはそれらの組み合わせと関連する疾患または障害の処置または予防のための、かかる化合物の使用方法を提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
は−NR、(CH)19、L19、R20、C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルまたはC−C13ヘテロアリールであり、ここで、Rの該C−C14アリール、C−Cシクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換−C−Cアルキル、ハロ置換−C−Cアルコキシ、C−C12シクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、−XS(O)0−217、−XS(O)0−219、−XNR1717、−XNR17C(O)R17、−XC(O)NR1717、−XNR17C(O)R19、−XC(O)NR1719、−XC(O)R19、−XNR7X19および−XOX19から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;ここで、
は結合またはC−Cアルキレンであり;
は結合、C−CアルキルまたはC−Cアルコキシであり;ここで、Lの該C−CアルキルおよびC−Cアルコキシ基は、所望によりハロゲン、−CN、−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−N(R12)、−C(O)N(R12)、−N(R12)C(O)R13、−N(R12)C(O)OR13、C−C14ヘテロシクロアルキル、−S(O)13、−S(O)N(R12)、R13、−(C(R12))13、−(C(R12))14、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
17はHまたはC−Cアルキルであり;そして
19はR20、C−C12シクロアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリールまたはC−C13ヘテロアリールであり、ここで、R19の該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C12シクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換−C−Cアルキル、およびハロ置換−C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
およびRは独立してH、−NR10、ハロゲン、R20、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換−C−Cアルキル、およびハロ置換−C−Cアルコキシ、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリールおよびC−C14ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、RおよびRの該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、およびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−NO、−OR12、−OR10、=O、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−NR12C(O)N(R12)、−NHS(O)13、−(CR1212)11、−SR、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16,−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
はHまたはC−Cアルキルであり;
はHまたはC−Cアルキルであり;
はH、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、−(CH)、R20、−Lまたは−Y−L−R14であり、ここで、
はアリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンであり、そして
−は結合、−O−、−C(O)−、−C(O)N(R11)−、−(C(R12))−または−O(CH)−であり;
そして、ここで、RおよびYの該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
はHまたはC−Cアルキルであり;
はHまたはC−Cアルキルであり;
はR20、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−CシクロアルキルまたはY−L−R14であり、ここで、
は結合、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンであり、そして
−は結合、−O−、または−O(CH)−であり;
そして、ここで、RおよびYの該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、ハロゲン、−CN、=O、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
10はハロ置換C−Cアルキル、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cシクロアルキルまたは−(CH)11であり、ここで、R10の該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、ヒドロキシル(hydroxl)、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
11は−N(R12)、−OR13、R20、−C(O)N(R12)、−S(O)13、−S(O)N(R12)、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、またはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、R11の該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−Cアルキル、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、ヒドロキシル(hydroxl)、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
各R12は独立してH、C−Cアルキル、C−Cアルケン、ハロ置換C−CアルキルおよびC−Cシクロアルキルから選択されるか、または各R12は独立してC−Cアルキルであって、それらが結合しているNと一体となってヘテロシクロアルキルを形成し;
13はH、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、ハロ置換C−CアルキルまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり;
14はH、ハロゲン、−OR13、R20、−CN、−S(O)N(R12)、−S(O)13、−C(O)N(R12)、N(R12)、C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキル、C−C14アリール、ヘテロアリールまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、該C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲン、−CN、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cシクロアルキル、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−N(R12)、−C(O)(C(R12))16、−C(O)N(R12)、ヘテロシクロアルキル、−S(O)13、−S(O)N(R12)、−NHS(O)13、R13、R10、−(CH)12、−(CH)13、−(C(R12))16、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく;
16はH、ハロゲン、OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−N(R12)、−CN、−S(O)N(R12)、−S(O)13、C(O)N(R12)、−NR12C(O)(R12)、ハロ置換C−Cアルキル、またはC−C14ヘテロシクロアルキルであり;
20
【化2】

であり、ここで、
各nは独立して1、2、3、4、5または6である。〕
の化合物、その薬学的に許容される塩、薬学的に許容される溶媒和物。
【請求項2】
が−NRである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
式(I)の化合物が式(Ia):
【化3】

である、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
がC−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−C14ヘテロシクロアルキルまたはC−Cシクロアルキルであり、ここで、該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリールC−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく、そしてnが1、2、3または4である、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】

【化4】

であり、ここで、
21がハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシであり;
がHまたはC−Cアルキルであり;
nが1、2、3または4であり、そして
pが0、1、2または3である、
請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
21がハロゲン、−CN、−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−N(R12)、−C(O)N(R12)、C−C14ヘテロシクロアルキル、−S(O)13、−S(O)N(R12)、R13、−(CH)13、−O(CH)13、−(CH)14、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシである、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
が−(CH)であり、
ここで、RがC−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−CシクロアルキルまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく、そしてnが1、2、3または4である、
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項8】
が−Lであり、
ここで、RがC−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−CシクロアルキルまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、該C−C14アリール、C−C13ヘテロアリール、C−CシクロアルキルおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく、そしてnが1、2、3または4である、
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項9】
がC−CアルキルまたはC−Cアルコキシであり;ここで、Lの該C−CアルキルおよびC−Cアルコキシ基は、所望によりハロゲン、−C−Cアルキル、−OR13、−N(R12)、ハロ置換C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよい、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
13がHまたはC−Cアルキルである、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】

【化5】

であり、ここで、
21がハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシであり;
がHまたはC−Cアルキルであり;
nが1、2、3または4であり;
mが1、2、3または4であり、そして
pが0、1、2または3である、
請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。
【請求項12】
21がハロゲン、−CN、−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−N(R12)、−C(O)N(R12)、C−C14ヘテロシクロアルキル、−S(O)13、−S(O)N(R12)、R13、−(CH)13、−O(CH)13、−(CH)14、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシである、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
が−(CH)であり、そしてRがY−L−R14であり、ここで、Yがアリーレンであり、そしてR14が所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシ、から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよいC−C14ヘテロシクロアルキルであり、そしてnが1、2、3または4である、
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項14】
がフェニレンである、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
がC−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルキルであり、ここで、Rの該C−Cアルキルおよびハロ置換C−Cアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよく、そしてnが1、2、3または4である、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項16】
が−Y−L−R14であり、
ここで、Yがアリーレンであり、そしてR14が所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよいC−C14ヘテロシクロアルキルであり、そしてnが1、2、3または4である、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項17】
が−Y−L−R14であり、
ここで、Yがフェニレンであり、そしてRが所望によりハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよいヘテロシクロアルキルであり、そしてnが1、2、3または4である、
請求項1または2に記載の化合物。
【請求項18】
式(I)または式(Ia)の化合物が式(Ib):
【化6】

〔式中、
21はハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシであり;
nは1、2、3または4であり、そして
pは0、1、2または3である。〕
の化合物である、請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
【請求項19】
21がハロゲン、−CN、−NO、−OR12、−C(O)R12、−C(O)OR12、−N(R12)、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、(CH)14、−O(CH)14、−S(O)12、−S(O)N(R12)、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、ヒドロキシル−C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルキルである、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
各R12が独立してH、C−CアルキルおよびC−Cシクロアルキルから選択されるか、または各R12は独立してC−Cアルキルであり、それは結合しているNと一体となってヘテロシクロアルキルを形成する、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
10がC−Cシクロアルキルまたは−(CH)11である、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
11がC−CシクロアルキルまたはC−C14ヘテロシクロアルキルである、請求項21に記載の化合物。
【請求項23】
14が−OR13、−CN、N(R12)、ハロ置換C−Cアルキル、C−C14アリール、C−C13ヘテロアリールまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、該C−C14ヘテロシクロアルキル、C−C14アリールおよびC−C13ヘテロアリールは、所望によりハロゲンおよびC−Cアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよい、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
式(I)または式(Ia)の化合物が式(Ic):
【化7】

の化合物である、請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
【請求項25】
10がC−C14アリール、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cシクロアルキルまたは−(CH)11であり、ここで、R10の該C−C14アリール、C−C14ヘテロシクロアルキルおよびC−Cシクロアルキルは、所望によりC−Cアルキル、−C(O)OR13、−N(R12)、−C(O)N(R12)、−S(O)N(R12)、−NHS(O)13およびR13から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよい、請求項24に記載の化合物。
【請求項26】
10が−(CH)11である、請求項24に記載の化合物。
【請求項27】
11が−N(R12)、−OR13、−C(O)N(R12)、C−C13ヘテロアリール、C−CアルキルまたはC−C14ヘテロシクロアルキルである、請求項24または25に記載の化合物。
【請求項28】
各R12が独立してHおよびC−Cアルキルから選択される、請求項27に記載の化合物。
【請求項29】
13がH、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、またはC−C14ヘテロシクロアルキルである、請求項28に記載の化合物。
【請求項30】
がC−C13ヘテロアリールまたはC−C14ヘテロシクロアルキルであり、ここで、該C−C13ヘテロアリールおよびC−C14ヘテロシクロアルキルは、所望によりハロゲン、−CN、−NO、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよい、請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
【請求項31】

【化8】

であり、ここで、
21がハロゲン、−CN、−OR12、−OR10、−C(O)R12、−OC(O)R12、−C(O)OR12、−N(R11)、−N(R12)、−N(R1210)、−N(R1211)、−(CR1212)11、−SR、−NR12C(O)N(R12)、−C(O)N(R1210)、−N(R12)C(O)R13、−C(O)N(R11)、−C(O)N(R12)、−(CR1212)11、−(CH)12、−(CH)13、−O(CH)13、(CH)14、−O(CH)14、(CH)16、−S(O)12、−S(O)N(R11)、−S(O)N(R12)、R12、R10、−OR13、−C(O)R13、−OC(O)R13、−C(O)OR13、−S(O)13、−R13、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、ヒドロキシル−C−Cアルキル、ハロ置換C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルコキシであり;
nが1、2、3または4であり、そして
pが0、1、2または3である、
請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
【請求項32】
21が−OR12、−C(O)R12、−N(R12)、−(CH)13、R10、C−C14ヘテロシクロアルキル、C−Cアルキル、ヒドロキシル−C−Cアルキルまたはハロ置換C−Cアルキルである、請求項31に記載の化合物。
【請求項33】
各R12がHおよびC−Cアルキルから独立して選択される、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】
13がH、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、またはC−C14ヘテロシクロアルキルである、請求項32に記載の化合物。
【請求項35】
10が所望によりC−Cアルキル、およびC−C14ヘテロシクロアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてよいC−C14ヘテロシクロアルキルである、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
がH、ハロゲン、R20または−OR13である、請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
【請求項37】
がHである、請求項1〜36のいずれかに記載の化合物。
【請求項38】
がHである、請求項1〜37のいずれかに記載の化合物。
【請求項39】
およびRがHである、請求項1〜38のいずれかに記載の化合物。
【請求項40】
次のものから選択される、請求項1に記載の化合物:
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−アミノ−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(オキソラン−2−イルメチル)アミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[2−(モルホリン−4−イル)エチル]アミノ}−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(モルホリン−4−イル)−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−(4−オキソ−5−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アセトアミド
5−[(3−アミノプロピル)アミノ]−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(3−アミノプロピル)アミノ]−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3−アミノプロピル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(3S)−ピロリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(アゼチジン−3−イルアミノ)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−(フェニルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)−7−クロロ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
6−({7−クロロ−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)−2,2−ジメチル−2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
7−クロロ−5−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−({7−クロロ−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゾニトリル
7−クロロ−5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
6−({7−[(3R)−3−アミノピペリジン−1−イル]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)−2,2−ジメチル−2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
7−[(3R)−3−アミノピペリジン−1−イル]−5−(フェニルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3R)−3−アミノピペリジン−1−イル]−5−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[(1R,2S)−2−アミノシクロヘキシル]アミノ}−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[(1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル]アミノ}−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3−アミノシクロヘキシル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンゾニトリル
7−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N,N−ジエチル−3−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンズアミド;
3−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]ベンズアミド;
7−(3−アミノフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]ベンズアミド;
5,7−ビス({[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ})−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5,7−ビス({[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ})−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
1−{3−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(ピリジン−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(ピリジン−3−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)−7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(フェニルアミノ)−7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2,2−ジメチル−6−({4−オキソ−7−[(3S)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)−2H,3H,4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
4−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
3−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−({4−オキソ−7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゾニトリル
7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−5−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−({4−オキソ−5−[(3−スルファモイルフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−5−(ピリジン−4−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−フルオロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−フルオロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−フルオロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(5−メトキシピリジン−3−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(5−メトキシピリジン−3−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アミノフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(メチルアミノ)フェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
1−{2−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]エチル}イミダゾリdin−2−オン;
2−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
4−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンズアミド;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−[(4−メトキシフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(ピリジン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−({[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(ピリミジン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(キノリン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(キノリン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
6−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ピリジン−3−カルボニトリル
3−({7−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゾニトリル
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−[(4−フルオロフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(ピリジン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−{[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−(ピリジン−4−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−5−[(6−エトキシピリジン−3−イル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−3−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−{[7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}ベンゼン−1−スルホンアミド;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−{[7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}ベンゼン−1−スルホンアミド;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(シクロヘキシルアミノ)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(4−メチルフェニル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3−メチルフェニル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(4−シクロヘキシルフェニル)アミノ]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−[(1R,2S)−2−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]シクロヘキシル]メタンスルホンアミド;
tert−ブチル(3R)−3−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]ピペリジン−1−カルボキシレート
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−(モルホリン−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−(5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−(3−メトキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−メチルフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンズアミド;
5−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−アミノフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンゾニトリル
7−(6−アミノピリジン−3−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アミノピリジン−3−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[1−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−アミノ−4−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンゾニトリル
6−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール−2−オン;
4−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンズアミド;
N−シクロプロピル−4−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンズアミド;
7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−クロロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(キノリン−3−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2R,6S)−2,6−ジメチルモルホリン−4−イル]−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−7−[3−(トリフルオロメチル)ピペラジン−1−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2R,6S)−2,6−ジメチルモルホリン−4−イル]−5−(ピリジン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−5−(ピリジン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(ピリジン−3−イルアミノ)−7−[3−(トリフルオロメチル)ピペラジン−1−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−(2−メトキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(4−メタンスルホニルフェニル)アミノ]−7−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−{[7−(モルホリン−4−イル)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−7−(ピリジン−3−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−(ピリジン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,5−ジメチルモルホリン−4−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,5−ジメチルモルホリン−4−イル)−5−(ピリジン−3−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]プロパンアミド
3−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンズアミド;
7−(2−エトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[2−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニルアセテート
7−[2−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−4−メチルフェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[3−クロロ−2−(2,3−ジクロロフェニル)フェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アミノピリジン−3−イル)−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−5−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−(2−メチルピリジン−4−イル)−5−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−メチルピペリジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,3−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−5−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−5−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(2−フェノキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[2−(ベンジルオキシ)−4−フルオロフェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−フルオロフェニル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(2−フェノキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4,4−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−(5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−1,4−チオモルホリン−1,1−ジオン
7−(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)−5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
1−[3−({3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)プロピル]ピロリジン−2−オン;
1−(3−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}プロピル)ピロリジン−2−オン;
1−(3−{[7−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}プロピル)ピロリジン−2−オン;
5−{[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]メチル}ピロリジン−2−オン;
N,N−ジメチル−4−({4−オキソ−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
4−{[7−(6−アミノピリジン−3−イル)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}−N,N−ジメチルベンゼン−1−スルホンアミド;
N−(5−メチル−1,2−オキサゾール−3−イル)−4−({4−オキソ−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)ベンゼン−1−スルホンアミド;
4−{[7−(6−アミノピリジン−3−イル)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}−N−(5−メチル−1,2−オキサゾール−3−イル)ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−フェニル−5−{[4−(ピペリジン−1−スルホニル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−メトキシフェニル)−5−{[4−(ピペリジン−1−スルホニル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アミノピリジン−3−イル)−5−{[4−(ピペリジン−1−スルホニル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−[({3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)メチル]ピロリジン−2−オン;
3−({[7−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}メチル)ピロリジン−2−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
tert−ブチル4−[4−({7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)フェニル]ピペリジン−1−カルボキシレート
5−({4−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]フェニル}アミノ)−7−フェニル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−({4−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]フェニル}アミノ)−7−(2−メトキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−5−{[4−(ピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アミノピリジン−3−イル)−5−({4−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]フェニル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−(5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−1,4−チオモルホリン−1,1−ジオン
5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[4−(ピペリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−{4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]フェニル}−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−シクロプロピル−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;
3−メチル−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンゾニトリル
3−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンゾニトリル
2−メトキシ−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}安息香酸
7−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−({[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}メチル)ピロリジン−2−オン;
7−(6−メトキシピリジン−3−イル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}プロパンアミド
3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2H−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[3−(プロパン−2−イル)−1,2−オキサゾール−5−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−メチル−3−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンズアミド;
7−(2−メトキシピリジン−4−イル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−クロロ−N−エチル−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンズアミド;
1−(2−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}エチル)イミダゾリdin−2−オン;
N−メチル−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンズアミド;
7−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}フェニル)アセトニトリル
7−(3,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−エチル−1−(2−メトキシ−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}フェニル)ウレア
7−(3−アミノフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メトキシ−5−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}安息香酸
7−[4−メトキシ−3−(ピロリジン−1−スルホニル)フェニル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシフェニル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[2−(3−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−(シクロプロピルメチル)−2−メトキシ−5−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンズアミド;
N−(シクロプロピルメチル)−2−メトキシ−4−{3−メチル−4−オキソ−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}ベンズアミド;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(4−フルオロフェニル)メチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(ベンジルアミノ)−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[2−(モルホリン−4−イル)エチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロブチルアミノ)−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−メトキシ−3−(ピロリジン−1−スルホニル)フェニル]−3−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[(2−メチルピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[2−(ピリジン−2−イル)エチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[(5−メチルフラン−2−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[2−(メチルアミノ)ピリジン−4−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−({[2−(ジメチルアミノ)ピリジン−4−イル]メチル}アミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−({7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−1−イル]−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)−N−メチルベンズアミド;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2S)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[(2S)−オキソラン−2−イルメチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−7−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5,7−ジクロロ−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−メトキシ−3−ニトロフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−アミノ−4−メトキシフェニル)−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−メチル−4−{[4−オキソ−7−(2−オキソピペリジン−1−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}ベンズアミド;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{3−メトキシ−4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−[3−メトキシ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2,2−ジメチル−7−[3−メチル−5−({[2−(メチルアミノ)ピリジン−4−イル]メチル}アミノ)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
7−(5−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
7−{5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
2,2−ジメチル−6−[3−メチル−5−({[2−(メチルアミノ)ピリジン−4−イル]メチル}アミノ)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
6−(5−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
6−{5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
7−(5−{[4−(1−メタンスルホニルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2−メトキシピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−({[2−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−[3−({[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
7−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
6−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{4−メトキシ−3−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−[4−メトキシ−3−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
6−(5−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
5−(5−{[(2−アミノピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[2−ヒドロキシ−2−(ピリジン−2−イル)エチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−[(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{4−メトキシ−3−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{3−メトキシ−4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−{[2−ヒドロキシ−2−(ピリジン−2−イル)エチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−クロロ−5−[(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−7−{3−メトキシ−4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アセチルフェニル)−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−(1−メタンスルホニル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(1−アセチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3−アセチルフェニル)−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−7−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[3−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−{[(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]アミノ}−7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−({[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}メチル)ピリジン−2−カルボキサミド
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−{[1−(ピリジン−4−イル)エチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−[3−({[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]メタンスルホンアミド;
5−{[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−7−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−[(5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(3−メタンスルホニルフェニル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−[(1R,2S)−2−[(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]シクロヘキシル]アミノスルホンアミド;
3−(5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(2−アミノピリミジン−5−イル)−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−アセチルフェニル)−5−{[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(6−アミノピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−{[(2−メトキシピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}−6−メチルベンゼン−1−スルホンアミド;
7−{4−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]−3−メトキシフェニル}−5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{3−メトキシ−4−[2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{3−メトキシ−4−[2−(1H−ピロール−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[3,4−ビス(2−メトキシエトキシ)フェニル]−5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{3−メトキシ−4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{3−メトキシ−4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−3−メチル−5−{[(6−{メチル[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]アミノ}ピリジン−3−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{3−メトキシ−4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(1H−インダゾール−6−イル)−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(4−{2−[ビス(プロパン−2−イル)アミノ]エトキシ}−3−メトキシフェニル)−5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−3−メトキシフェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(5−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ピリジン−3−スルホンアミド;
5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−7−{3−メトキシ−4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−7−{3−メトキシ−4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]アミノ}−7−{3−メトキシ−4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メトキシ−N−メチル−5−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
2−メトキシ−5−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−(メチルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)ベンゼン−1−スルホンアミド;
2−メトキシ−N−メチル−5−[3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メトキシ−5−[3−メチル−5−({[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]メチル}アミノ)−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
2−[(5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル)アミノ]ベンゼン−1−スルホンアミド;
5−[5−(シクロブチルアミノ)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2−メトキシ−N−メチルベンゼン−1−スルホンアミド;
5−[5−(シクロブチルアミノ)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2−メトキシ−N−メチルベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(6−アミノ−5−メトキシピリジン−3−イル)−3−メチル−5−(メチルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−5−[(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{3−メトキシ−4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−5−(メチルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{3−メトキシ−4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−3−メチル−5−(メチルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−アミノピリミジン−5−イル)−5−{[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メトキシ−N−メチル−4−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
7−(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{[(1S,2R)−2−アミノシクロヘキシル]アミノ}−2−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[(2−アミノエチル)アミノ]−2−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−アミノピリミジン−5−イル)−3−メチル−5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−アミノピリミジン−5−イル)−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
4−メトキシ−N−メチル−3−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]ベンゼン−1−スルホンアミド;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−(ピリミジン−5−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−アミノ−3−メチル−7−(ピリミジン−5−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−アミノ−7−(2−アミノピリミジン−5−イル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−{5−アミノ−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
6−{5−アミノ−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル}−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
5−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−[3−メチル−4−オキソ−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−(ピリミジン−5−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−{[(2S)−オキソラン−2−イルメチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロブチルアミノ)−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロブチルアミノ)−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(2S)−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル]アミノ}−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−{[(2−メチルピリジン−4−イル)メチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−[(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(4−フルオロフェニル)メチル]アミノ}−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−{[(1S)−1−(4−フルオロフェニル)エチル]アミノ}−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メチル−5−({3−メチル−4−[(2R)−2−メチルモルホリン−4−イル]フェニル}アミノ)−7−(ピリミジン−5−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−メチル−5−({3−メチル−4−[(2R)−2−メチルモルホリン−4−イル]フェニル}アミノ)−7−(6−メチルピリジン−3−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−2−メチル−5−({3−メチル−4−[(2R)−2−メチルモルホリン−4−イル]フェニル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5,7−ビス(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5,7−ビス(シクロブチルアミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−(メチルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5,7−ビス(エチルアミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(エチルアミノ)−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−[4−(プロパン−2−イル)フェニル]−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−アミノ−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(3−アミノプロピル)アミノ]−3−メチル−7−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−[(3−アミノプロピル)アミノ]−7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−(1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[6−(1−ヒドロキシエチル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−(6−メチルピリジン−3−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−(3−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−(3,4−ジアミノフェニル)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−7−{イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
6−[5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−7−イル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−3−オン;
7−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(モルホリン−4−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−[6−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン−3−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−[6−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン−3−イル]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−({7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)プロパンアミド
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−5−[(2−メトキシエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−{[2−(メチルスルファニル)エチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アセチルピリジン−3−イル)−5−[(2−メトキシエチル)アミノ]−3−メチル−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
7−(6−アセチルピリジン−3−イル)−3−メチル−5−{[2−(メチルスルファニル)エチル]アミノ}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−({3−メチル−4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−({4−メチル−3−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}アミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3−メチル−7−(2−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
メチルN−[(2S)−1−{[7−(3,4−ジメトキシフェニル)−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル]アミノ}プロパン−2−イル]カルバメート;
メチルN−[(2S)−1−({7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)プロパン−2−イル]カルバメート;
メチルN−[(2S)−1−({7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−4−オキソ−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−5−イル}アミノ)プロパン−2−イル]カルバメート;
7−[6−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピリジン−3−イル]−3−メチル−5−[(3−メチル−1H−インダゾール−6−イル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−メチル−5−(プロパン−2−イルアミノ)−7−{1H,2H,3H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン;
5−(シクロプロピルアミノ)−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン、and
7−[4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル]−3−メチル−5−[(3−メチル−1H−インダゾール−6−イル)アミノ]−3H,4H−ピリド[4,3−d]ピリミジン−4−オン。
【請求項41】
治療的有効量の請求項1〜40のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項42】
処置を必要とする対象におけるSyk介在疾患または状態の処置用医薬の製造におけおる、請求項1〜40のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項43】
キナーゼを阻害する方法であって、それを必要とする系または対象に、治療的有効量の請求項1〜47のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含み、ここで、該キナーゼがSyk、ZAP70、KDR、FMS、FLT3、c−Kit、RET、IGR−1R、Alk、c−FMS、TrkA、TrkB、TrkCキナーゼ類、またはその組み合わせである、方法。
【請求項44】
キナーゼがSykである、請求項43に記載の方法。
【請求項45】
Syk介在疾患または状態の処置方法であって、かかる処置を必要とする系または対象に、有効量の請求項1〜40のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、方法。
【請求項46】
疾患または状態が炎症性疾患、呼吸器疾患、細胞増殖性疾患または自己免疫性疾患である、請求項45に記載の方法。
【請求項47】
疾患または状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、潰瘍性大腸炎、クローン病、気管支炎、皮膚炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、強皮症、蕁麻疹、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、癌、乳癌、HIV、狼瘡、リンパ腫、骨肉腫、黒色腫、または乳、腎臓、前立腺、結腸直腸、甲状腺、卵巣、膵臓、神経細胞、肺、子宮の腫瘍または消化器腫瘍である、請求項46に記載の方法。
【請求項48】
構造式
【化9】

を有する化合物であって、N,N−ジ(tert−ブトキシカルボニル)−2,6−ジクロロピリジン−4−アミンと強塩基を、非プロトン性溶媒中で混合し、該混合物を5分間〜12時間の第一反応時間の間−60℃〜−80℃の温度に冷却することにより製造した、化合物。
【請求項49】
第一の反応時間が5分間〜1時間である、請求項48に記載の化合物。
【請求項50】
構造式
【化10】

を有する化合物であって、4−アミノ−2,6−ジクロロピリジンとジtert−ブチルカルバメート、強塩基を非プロトン性溶媒中、20℃〜30℃の温度で10時間〜200時間の第一の反応時間混合することにより製造した、化合物。
【請求項51】
第一の反応時間が10時間〜100時間である、請求項50に記載の化合物。
【請求項52】
構造式
【化11】

を有する化合物であって、N,N−ジ(tert−ブトキシカルボニル)−2,6−ジクロロピリジン−4−アミンと強塩基を混合し、該混合物を5分間である第一の反応時間中−60℃−80℃に冷却し、5分間〜12時間である第二の反応時間中、−60℃および−80℃の温度で二酸化炭素で処理することにより製造した、化合物。
【請求項53】
第一の反応時間が5分間〜1時間である、請求項52に記載の化合物。

【公表番号】特表2011−511779(P2011−511779A)
【公表日】平成23年4月14日(2011.4.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−545082(P2010−545082)
【出願日】平成21年1月27日(2009.1.27)
【国際出願番号】PCT/US2009/032127
【国際公開番号】WO2009/099801
【国際公開日】平成21年8月13日(2009.8.13)
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.TEFLON
【出願人】(503261524)アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー (158)
【氏名又は名称原語表記】IRM,LLC
【Fターム(参考)】