グルコキナーゼモジュレーターとしての２−フェニル置換イミダゾール［４，５Ｂ］ピリジン／ピラジンおよびプリン誘導体
式（Ｉ）（式中、Ｒ１〜Ｒ１０、ＡおよびＸ１〜Ｘ３は、明細書中に記載の通りである）を有する化合物、およびそれらの塩およびプロドラッグは、グルコキナーゼ（ＧＬＫ）の活性化剤であり、したがって、例えば、２型糖尿病の処置に有用である。式（Ｉ）の化合物を製造する方法も記載する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
｛式中、環Ａは、フェニルおよびＨＥＴ−１より選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の内の一つだけは、Ｎであってよいという条件付きであり；
Ｌは、−Ｏ−および−（１−３Ｃ）アルキルＯ−（ここにおいて、酸素は、−ＯＲ１で置換されているベンゼン環に直接結合している）より選択されるリンカーであり；
Ｒ１は、（１−６Ｃ）アルキル、（２−６Ｃ）アルケニル、（２−６Ｃ）アルキニル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル（１−６Ｃ）アルキル、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ＨＥＴ−１およびＨＥＴ−１−（１−６Ｃ）アルキルより選択され；ここにおいて、
Ｒ１のいずれの定義においても、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基またはＨＥＴ−１基はいずれも、利用可能な炭素原子上に、ヒドロキシ、（１−４Ｃ）アルコキシ、ハロ、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノ、（ＣｎＨ２ｎ＋２−ａＦａ）−Ｏ−（式中、ｎ＝１〜４およびａ＝１〜３）、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルスルホニルアミノ、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル−Ｎ−［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、（１−６Ｃ）アルキルカルボニル−Ｎ−［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、カルボキシおよびシアノより選択される置換基で置換されていてもよいし；および／または利用可能な窒素原子上に、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニルおよびジ（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニルより選択される置換基で置換されていてもよく；
ＨＥＴ−１は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含有する４員、５員または６員のＣ連結またはＮ連結した飽和、部分または完全不飽和のヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、複素環式環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよく；
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ４およびＨＥＴ−２より選択され；
ＨＥＴ−２は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含有する４員、５員または６員のＣ連結またはＮ連結した飽和、部分または完全不飽和のヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、複素環式環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよいが、この環は、利用可能な窒素原子上に、Ｒ６より選択される置換基で、および／または利用可能な炭素原子上に、Ｒ７より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３は、ハロ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル、（１−４Ｃ）アルコキシ、カルボキシおよびシアノより選択され；
Ｒ４は、水素、（１−４Ｃ）アルキル［ＨＥＴ−２、−ＯＲ５、−ＳＯ２Ｒ５、（３−６Ｃ）シクロアルキル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、シアノ、−ＮＲ４’Ｒ５’および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ５より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよい］、（３−６Ｃ）シクロアルキル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、（２−４Ｃ）アルケニル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、（２−４Ｃ）アルキニル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）およびＨＥＴ−２より選択され；
Ｒ５は（各々の場合に独立して）、水素、（１−４Ｃ）アルキルおよび（３−６Ｃ）シクロアルキルより選択され；または
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ＨＥＴ−３によって定義されるようなヘテロシクリル環系を形成してよく；
Ｒ４’およびＲ５’は、独立して、水素および（１−４Ｃ）アルキルより選択され；または
Ｒ４’およびＲ５’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、４〜６員飽和環を形成してよく；
Ｒ６は、（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
Ｒ７は、−ＯＲ５、（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
ＨＥＴ−３は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される（連結しているＮ原子に加えて）１個または２個の追加のヘテロ原子を含有してよいＮ連結した４〜７員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよいが；この環は、利用可能な炭素または窒素原子上に、Ｒ８より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよく；
Ｒ８は、−ＯＲ５、（１−４Ｃ）アルキル、（２−４Ｃ）アルケニル、（２−４Ｃ）アルキニル、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルキルアミノ、ジ（１−４Ｃ）アルキルアミノ、ＨＥＴ−３（ここにおいて、該環は、未置換である）、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
Ｒ９は、（１−４Ｃ）アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキル、ジヒドロキシ（２−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ジ（１−４Ｃ）アルコキシ（２−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルＳ（Ｏ）ｐ（１−４Ｃ）アルキル、アミノ（１−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルアミノ（１−４Ｃ）アルキル、ジ（１−４Ｃ）アルキルアミノ（１−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、（１−４Ｃ）アルキルカルボニル−Ｎ−［（１−４Ｃ）アルキル］アミノ、（１−４Ｃ）アルキルアミノカルボニルおよびジ（１−４Ｃ）アルキルアミノカルボニルより選択され；
Ｒ１０は、メトキシ、メチルおよびハロより選択され；
ｐは（各々の場合に独立して）、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１または２であり；
但し、
（ｉ）Ｒ９もＲ１０も、Ｘ３上の置換基ではない；
（ii）Ｒ１が未置換の（１−６Ｃ）アルキルである場合、Ｌは−Ｏ−である
という条件付きである｝
を有する化合物；またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項２】
式（ＩＡ）
【化２】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項３】
式（ＩＢ）
【化３】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項４】
式（ＩＣ）
【化４】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項５】
環Ａが、フェニルまたはＨＥＴ−１であり、そしてＨＥＴ−１が、完全不飽和（芳香族）複素環式環である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項６】
ＨＥＴ−１が、ピリジルおよびピラジニルより選択される、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｒ１が、（１−４Ｃ）アルキル（ヒドロキシまたは（１−４Ｃ）アルコキシで置換されていてよい）およびＨＥＴ−１より選択され、ここにおいて、ＨＥＴ−１が、飽和５員または６員複素環式環である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項８】
環Ａが、フェニル、ピリジルおよびピラジニルより選択され；
Ｌが、−Ｏ−または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｒ１が、ヒドロキシイソプロピル、メトキシイソプロピル、イソプロピル、tert−ブトキシイソプロピルおよびテトラヒドロフラン−２−イルより選択され；
Ｒ２が、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロプ−１−イン−３−イルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）エチルアミノカルボニル、メトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（メチル）アミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）プロプ−２−イルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（シクロブチル）アミノカルボニル、ピロリジノプロピルアミノ、（２−ヒドロキシテトラヒドロチエン−３−イル）アミノカルボニル、［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラン−４−イル］アミノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニル、（トリフルオロメチルピロリジニル）カルボニル、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル、４−（メチルアミノカルボニル）ピペリジン−１−イルカルボニル、４−（ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル、４−（イソプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル、（４−アリル）ピペラジン−１−イルカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イルアミノカルボニル、１−（チエン−２−イル）エチルアミノカルボニル、オキサジアゾリルより選択され、
Ｒ３が、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシおよびカルボキシより選択され；
Ｒ９が、ハロおよびシアノより選択され；
Ｒ１０が、メトキシまたはハロであり；
ｍが、０または１であり；
ｎが、０または１である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項９】
環Ａが、フェニル、ピリジルおよびピラジニルより選択され；
Ｌが、−Ｏ−またはＣＨ２Ｏ−であり；
Ｒ１が、ヒドロキシイソプロピル、メトキシイソプロピル、イソプロピル、tert−ブトキシイソプロピルおよびテトラヒドロフラン−２−イルより選択され；
Ｒ２が、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロプ−１−イン−３−イルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）エチルアミノカルボニル、メトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（メチル）アミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）プロプ−２−イルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（シクロブチル）アミノカルボニル、ピロリジノプロピルアミノ、（２−ヒドロキシテトラヒドロチエン−３−イル）アミノカルボニル、［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラン−４−イル］アミノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニル、（トリフルオロメチルピロリジニル）カルボニル、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル、４−（メチルアミノカルボニル）ピペリジン−１−イルカルボニル、４−（ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル、４−（イソプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル、（４−アリル）ピペラジン−１−イルカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イルアミノカルボニル、１−（チエン−２−イル）エチルアミノカルボニル、オキサジアゾリルより選択され、
Ｒ３が、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシおよびカルボキシより選択され；
Ｒ９が、フルオロであり；
Ｒ１０が不存在であり；
ｍが、０または１であり；
ｎが、０または１である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項１０】
次より選択される化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグであって、一つの側面において、本発明は、
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
６−クロロ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
２−｛３−イソプロポキシ−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−クロロ−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−フルオロ−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾニトリル；
２−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾニトリル；
２−｛３−イソプロポキシ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［３−（メチルスルフィニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）ベンゾニトリル；
２−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）ベンゾニトリル；
２−｛３−［（３−メトキシベンジル）オキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（２−フルオロベンジル）オキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
（２Ｓ）−２−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；および
（２Ｓ）−２−｛３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；および／または
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−tert−ブトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−tert−ブトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（２Ｓ）−２−［３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）フェノキシ］プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−［３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）フェノキシ］プロパン−１−オール；
８−｛３−｛［２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリミジン−５−イル］オキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
５−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
５−［３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−２−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−フルオロ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−｛［５−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピラジン−２−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−｛［５−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピラジン−２−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
８−｛３−｛［６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−（３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝フェノキシ）プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−フルオロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
５−［３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
５−［３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピラジン−２−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（エチルスルホニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−イソプロポキシフェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−イソプロポキシフェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−クロロ−４−［３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−イソプロポキシフェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
５−クロロ−６−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド；
５−メトキシ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−６−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ニコチンアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝安息香酸；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−（４−｛［２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェノキシ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−プロプ−２−イン−１−イルベンズアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−３−チエニル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
１−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
２−［４−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エタノール；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
１−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）ピペリジン−４−オール；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−｛３−｛４−［（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（シアノメチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−３−チエニル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
２−｛３−｛４−［（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−（３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；および／または
２−｛３−｛［６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−６−フルオロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
：Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（｛３−（９Ｈ−プリン−８−イル）−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝オキシ）ピラジン−２−カルボキサミド
の内のいずれか一つまたはそれを超えるものを含む。
【請求項１１】
医薬組成物であって、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグを、薬学的に許容しうる希釈剤または担体と一緒に含む医薬組成物。
【請求項１２】
薬剤として用いるための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグ。
【請求項１３】
ＧＬＫによって媒介される疾患の処置用の薬剤として用いるための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグ。
【請求項１４】
ＧＬＫによって媒介される疾患が、糖尿病である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＧＬＫによって媒介される疾患の処置用の薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグの使用。
【請求項１６】
２型糖尿病の処置用の薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグの使用。
【請求項１７】
ＧＬＫで媒介される疾患を処置する方法であって、このような処置を必要としている哺乳動物に、有効量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグを投与することによる方法。
【請求項１８】
ＧＬＫで媒介される疾患が、２型糖尿病である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、次の方法（ａ）〜（ｆ）（ここにおいて、可変部分は、特に断らない限り、請求項１に定義の通りである）：
（ａ）式（III）の化合物と式（IV）の化合物との反応
【化５】
（式中、Ｘ４は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてＸ５はヒドロキシル基であり、またはＸ４はヒドロキシル基であり、そしてＸ５は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；
（ｂ）式（Ｖ）の化合物と式（VI）の化合物との反応
【化６】
（式中、Ｘ６は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてＸ７はヒドロキシル基であり、またはＸ６はヒドロキシル基であり、そしてＸ７は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｃ）式（VII）の化合物と式（VIII）の化合物との反応
【化７】
（式中、Ｘ８は脱離基であり且つＸ９は有機金属薬であり、またはＸ８は脱離基であり且つＸ９は有機金属薬であり；そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｄ）式（IX）の化合物と式（Ｘ）の化合物との反応、および一つまたは二つの工程反応での環化
【化８】
（式中、Ｘ１０は、水素、ヒドロキシル基、ハロゲン、または他の脱離基、例えば、−ＯＲ（ここにおいて、−ＯＲは、エステルまたは活性エステルである）であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｅ）式（XI）の化合物と式（XII）の化合物との反応、および一つの工程反応での環化
【化９】
（式中、Ｘ１１は各々、好ましくは、Ｏ−メチルまたはＯ−エチル型の脱離基であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｆ）式（XIII）の化合物と式（XIV）の化合物との反応、および一つまたは二つの工程反応での環化
【化１０】
（式中、Ｘ１２およびＸ１３は、独立して、ハロゲンまたは他の脱離基であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）
を含み；そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の別の化合物へと変換し；
（ii）任意の保護基を除去し；および／または
（iii）その塩若しくはプロドラッグを形成する、
前記製造方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
｛式中、環Ａは、フェニルおよびＨＥＴ−１より選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の内の一つだけは、Ｎであってよいという条件付きであり；
Ｌは、−Ｏ−および−（１−３Ｃ）アルキルＯ−（ここにおいて、酸素は、−ＯＲ１で置換されているベンゼン環に直接結合している）より選択されるリンカーであり；
Ｒ１は、（１−６Ｃ）アルキル、（２−６Ｃ）アルケニル、（２−６Ｃ）アルキニル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル（１−６Ｃ）アルキル、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ＨＥＴ−１およびＨＥＴ−１−（１−６Ｃ）アルキルより選択され；ここにおいて、
Ｒ１のいずれの定義においても、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基またはＨＥＴ−１基はいずれも、利用可能な炭素原子上に、ヒドロキシ、（１−４Ｃ）アルコキシ、ハロ、（１−６Ｃ）アルキルアミノ、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノ、（ＣｎＨ２ｎ＋２−ａＦａ）−Ｏ−（式中、ｎ＝１〜４およびａ＝１〜３）、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルスルホニルアミノ、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル−Ｎ−［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、（１−６Ｃ）アルキルカルボニル−Ｎ−［（１−６Ｃ）アルキル］アミノ、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニル、カルボキシおよびシアノより選択される置換基で置換されていてもよいし；および／または利用可能な窒素原子上に、（１−６Ｃ）アルキルスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、ジ（１−６Ｃ）アルキルアミノスルホニル、（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニルおよびジ（１−６Ｃ）アルキルアミノカルボニルより選択される置換基で置換されていてもよく；
ＨＥＴ−１は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含有する４員、５員または６員のＣ連結またはＮ連結した飽和、部分または完全不飽和のヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、複素環式環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよく；
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ４およびＨＥＴ−２より選択され；
ＨＥＴ−２は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含有する４員、５員または６員のＣ連結またはＮ連結した飽和、部分または完全不飽和のヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、複素環式環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよいが、この環は、利用可能な窒素原子上に、Ｒ６より選択される置換基で、および／または利用可能な炭素原子上に、Ｒ７より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３は、ハロ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル、（１−４Ｃ）アルコキシ、カルボキシおよびシアノより選択され；
Ｒ４は、水素、（１−４Ｃ）アルキル［ＨＥＴ−２、−ＯＲ５、−ＳＯ２Ｒ５、（３−６Ｃ）シクロアルキル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、シアノ、−ＮＲ４’Ｒ５’および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ５より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよい］、（３−６Ｃ）シクロアルキル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、（２−４Ｃ）アルケニル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）、（２−４Ｃ）アルキニル（Ｒ７より選択される１個の基で置換されていてよい）およびＨＥＴ−２より選択され；
Ｒ５は（各々の場合に独立して）、水素、（１−４Ｃ）アルキルおよび（３−６Ｃ）シクロアルキルより選択され；または
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ＨＥＴ−３によって定義されるようなヘテロシクリル環系を形成してよく；
Ｒ４’およびＲ５’は、独立して、水素および（１−４Ｃ）アルキルより選択され；または
Ｒ４’およびＲ５’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、４〜６員飽和環を形成してよく；
Ｒ６は、（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
Ｒ７は、−ＯＲ５、（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
ＨＥＴ−３は、Ｏ、ＮおよびＳより独立して選択される（連結しているＮ原子に加えて）１個または２個の追加のヘテロ原子を含有してよいＮ連結した４〜７員の飽和または部分不飽和ヘテロシクリル環であり、ここにおいて、−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、そしてここにおいて、環中の硫黄原子は、Ｓ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ）２基へと酸化されていてもよいが；この環は、利用可能な炭素または窒素原子上に、Ｒ８より独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてよく；
Ｒ８は、−ＯＲ５、（１−４Ｃ）アルキル、（２−４Ｃ）アルケニル、（２−４Ｃ）アルキニル、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）（１−４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、（１−４Ｃ）アルキルアミノ、ジ（１−４Ｃ）アルキルアミノ、ＨＥＴ−３（ここにおいて、該環は、未置換である）、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲ５より選択され；
Ｒ９は、（１−４Ｃ）アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ（１−４Ｃ）アルキル、ジヒドロキシ（２−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルコキシ（１−４Ｃ）アルキル、ジ（１−４Ｃ）アルコキシ（２−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルＳ（Ｏ）ｐ（１−４Ｃ）アルキル、アミノ（１−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルアミノ（１−４Ｃ）アルキル、ジ（１−４Ｃ）アルキルアミノ（１−４Ｃ）アルキル、（１−４Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、（１−４Ｃ）アルキルカルボニル−Ｎ−［（１−４Ｃ）アルキル］アミノ、（１−４Ｃ）アルキルアミノカルボニルおよびジ（１−４Ｃ）アルキルアミノカルボニルより選択され；
Ｒ１０は、メトキシ、メチルおよびハロより選択され；
ｐは（各々の場合に独立して）、０、１または２であり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０、１または２であり；
但し、
（ｉ）Ｒ９もＲ１０も、Ｘ３上の置換基ではない；
（ii）Ｒ１が未置換の（１−６Ｃ）アルキルである場合、Ｌは−Ｏ−である
という条件付きである｝
を有する化合物；またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項２】
式（ＩＡ）
【化２】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項３】
式（ＩＢ）
【化３】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項４】
式（ＩＣ）
【化４】
を有する化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項５】
環Ａが、フェニルまたはＨＥＴ−１であり、そしてＨＥＴ−１が、完全不飽和（芳香族）複素環式環である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項６】
ＨＥＴ−１が、ピリジルおよびピラジニルより選択される、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｒ１が、（１−４Ｃ）アルキル（ヒドロキシまたは（１−４Ｃ）アルコキシで置換されていてよい）およびＨＥＴ−１より選択され、ここにおいて、ＨＥＴ−１が、飽和５員または６員複素環式環である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項８】
環Ａが、フェニル、ピリジルおよびピラジニルより選択され；
Ｌが、−Ｏ−または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｒ１が、ヒドロキシイソプロピル、メトキシイソプロピル、イソプロピル、tert−ブトキシイソプロピルおよびテトラヒドロフラン−２−イルより選択され；
Ｒ２が、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロプ−１−イン−３−イルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）エチルアミノカルボニル、メトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（メチル）アミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）プロプ−２−イルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（シクロブチル）アミノカルボニル、ピロリジノプロピルアミノ、（２−ヒドロキシテトラヒドロチエン−３−イル）アミノカルボニル、［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラン−４−イル］アミノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニル、（トリフルオロメチルピロリジニル）カルボニル、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル、４−（メチルアミノカルボニル）ピペリジン−１−イルカルボニル、４−（ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル、４−（イソプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル、（４−アリル）ピペラジン−１−イルカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イルアミノカルボニル、１−（チエン−２−イル）エチルアミノカルボニル、オキサジアゾリルより選択され、
Ｒ３が、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシおよびカルボキシより選択され；
Ｒ９が、ハロおよびシアノより選択され；
Ｒ１０が、メトキシまたはハロであり；
ｍが、０または１であり；
ｎが、０または１である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項９】
環Ａが、フェニル、ピリジルおよびピラジニルより選択され；
Ｌが、−Ｏ−またはＣＨ２Ｏ−であり；
Ｒ１が、ヒドロキシイソプロピル、メトキシイソプロピル、イソプロピル、tert−ブトキシイソプロピルおよびテトラヒドロフラン−２−イルより選択され；
Ｒ２が、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロプ−１−イン−３−イルアミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）エチルアミノカルボニル、メトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（メチル）アミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニル、１−（ジメチルアミノ）プロプ−２−イルアミノカルボニル、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ−（シクロブチル）アミノカルボニル、ピロリジノプロピルアミノ、（２−ヒドロキシテトラヒドロチエン−３−イル）アミノカルボニル、［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラン−４−イル］アミノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニル、（トリフルオロメチルピロリジニル）カルボニル、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル、４−（メチルアミノカルボニル）ピペリジン−１−イルカルボニル、４−（ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル、４−（イソプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル、（４−アリル）ピペラジン−１−イルカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イルアミノカルボニル、１−（チエン−２−イル）エチルアミノカルボニル、オキサジアゾリルより選択され、
Ｒ３が、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシおよびカルボキシより選択され；
Ｒ９が、フルオロであり；
Ｒ１０が不存在であり；
ｍが、０または１であり；
ｎが、０または１である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグ。
【請求項１０】
次より選択される化合物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその塩若しくはプロドラッグであって、一つの側面において、本発明は、
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
６−クロロ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
２−｛３−イソプロポキシ−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−ブロモ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−クロロ−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−クロロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−フルオロ−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾニトリル；
２−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾニトリル；
２−｛３−イソプロポキシ−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［３−（メチルスルフィニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）ベンゾニトリル；
２−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）ベンゾニトリル；
２−｛３−［（３−メトキシベンジル）オキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（２−フルオロベンジル）オキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−（３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−（｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
（２Ｓ）−２−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；および
（２Ｓ）−２−｛３−（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；および／または
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−フェニルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−tert−ブトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−tert−ブトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−（ベンジルオキシ）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（２Ｓ）−２−［３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）フェノキシ］プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−［３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）フェノキシ］プロパン−１−オール；
８−｛３−｛［２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリミジン−５−イル］オキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
５−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
５−［３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−２−｛３−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−フルオロ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−｛［５−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピラジン−２−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
８−｛３−｛［５−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピラジン−２−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
８−｛３−｛［６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−９Ｈ−プリン；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−（３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝フェノキシ）プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
（２Ｓ）−２−｛３−（６−フルオロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェノキシ｝プロパン−１−オール；
５−［３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−カルボキサミド；
５−［３−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ］−５−（９Ｈ−プリン−８−イル）フェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピラジン−２−カルボキサミド；
２−｛３−［４−（エチルスルホニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２−フルオロフェノキシ］−５−イソプロポキシフェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［２−フルオロ−４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］−５−イソプロポキシフェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−クロロ−４−［３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−イソプロポキシフェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
５−クロロ−６−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド；
５−メトキシ−２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−６−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ニコチンアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝安息香酸；
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェノキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−（４−｛［２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェノキシ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−プロプ−２−イン−１−イルベンズアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−３−チエニル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
１−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
２−［４−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］エタノール；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
１−（４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンゾイル）ピペリジン−４−オール；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−｛３−｛４−［（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（シアノメチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−３−チエニル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
２−｛３−｛４−［（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］−４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝ベンズアミド；
４−｛３−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−５−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−（３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；および
２−｛３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン；および／または
２−｛３−｛［６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝−６−フルオロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
：Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（｛３−（９Ｈ−プリン−８−イル）−５−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ］フェニル｝オキシ）ピラジン−２−カルボキサミド
の内のいずれか一つまたはそれを超えるものを含む。
【請求項１１】
医薬組成物であって、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグを、薬学的に許容しうる希釈剤または担体と一緒に含む医薬組成物。
【請求項１２】
薬剤として用いるための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグ。
【請求項１３】
ＧＬＫによって媒介される疾患の処置用の薬剤として用いるための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグ。
【請求項１４】
ＧＬＫによって媒介される疾患が、糖尿病である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＧＬＫによって媒介される疾患の処置用の薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグの使用。
【請求項１６】
２型糖尿病の処置用の薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグの使用。
【請求項１７】
ＧＬＫで媒介される疾患を処置する方法であって、このような処置を必要としている哺乳動物に、有効量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩またはプロドラッグを投与することによる方法。
【請求項１８】
ＧＬＫで媒介される疾患が、２型糖尿病である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、次の方法（ａ）〜（ｆ）（ここにおいて、可変部分は、特に断らない限り、請求項１に定義の通りである）：
（ａ）式（III）の化合物と式（IV）の化合物との反応
【化５】
（式中、Ｘ４は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてＸ５はヒドロキシル基であり、またはＸ４はヒドロキシル基であり、そしてＸ５は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；
（ｂ）式（Ｖ）の化合物と式（VI）の化合物との反応
【化６】
（式中、Ｘ６は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてＸ７はヒドロキシル基であり、またはＸ６はヒドロキシル基であり、そしてＸ７は、脱離基または有機金属試薬であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｃ）式（VII）の化合物と式（VIII）の化合物との反応
【化７】
（式中、Ｘ８は脱離基であり且つＸ９は有機金属薬であり、またはＸ８は脱離基であり且つＸ９は有機金属薬であり；そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｄ）式（IX）の化合物と式（Ｘ）の化合物との反応、および一つまたは二つの工程反応での環化
【化８】
（式中、Ｘ１０は、水素、ヒドロキシル基、ハロゲン、または他の脱離基、例えば、−ＯＲ（ここにおいて、−ＯＲは、エステルまたは活性エステルである）であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｅ）式（XI）の化合物と式（XII）の化合物との反応、および一つの工程反応での環化
【化９】
（式中、Ｘ１１は各々、好ましくは、Ｏ−メチルまたはＯ−エチル型の脱離基であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）；または
（ｆ）式（XIII）の化合物と式（XIV）の化合物との反応、および一つまたは二つの工程反応での環化
【化１０】
（式中、Ｘ１２およびＸ１３は、独立して、ハロゲンまたは他の脱離基であり、そしてここにおいて、Ｒ１は、式（Ｉ）の化合物について定義の通りであり、またはその保護された変形である）
を含み；そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の別の化合物へと変換し；
（ii）任意の保護基を除去し；および／または
（iii）その塩若しくはプロドラッグを形成する、
前記製造方法。
【公表番号】特表２００８−５４２２４７（Ｐ２００８−５４２２４７Ａ）
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１２９００（Ｐ２００８−５１２９００）
【出願日】平成１８年５月１９日（２００６．５．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００１８４２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５９５８
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月１９日（２００６．５．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００１８４２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５９５８
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
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