ピラジン誘導体及びその使用
本発明は、式（Ｉ）のピラジン誘導体に関する。これは特に、自己免疫疾患及び／又は炎症性疾患、心血管疾患、神経変性疾患、細菌又はウイルス感染、腎疾患、血小板凝集、癌、移植、移植片拒絶又は肺損傷の治療及び／又は予防に用いられる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
薬物として使用される、式（Ｉ）に係るピラジン誘導体
【化１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｒが芳香環となるように、各々独立にＣ及びＮから選択され；
Ｒ1は、Ｈ；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アルコキシ及びアリール、ヘテロアリールから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロシクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、アリールＣ2−Ｃ6−アルケニル及びヘテロアリールＣ2−Ｃ6−アルケニルから選択され；
ｎは０、１、２、３及び４から選択される整数である）、
並びにその幾何異性体、その光学活性体、例えば鏡像体、ジアステレオ異性体、互換異性体、ラセミ体、並びに医薬的に許容され得るそれらの塩。
【請求項２】
式（Ｉ）に係るピラジン誘導体
【化２】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｒが芳香環となるように、各々独立にＣ及びＮから選択され；
Ｒ1は、Ｈ；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アルコキシ及びアリール、ヘテロアリールから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロシクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、アリールＣ2−Ｃ6−アルケニル及びヘテロアリールＣ2−Ｃ6−アルケニルから選択され；
ｎは０、１、２、３及び４から選択される整数であり；
第１の条件として、Ｒ4がチオフェニルである場合には、無置換のチオフェニル、無置換のクロロ−５−チオフェニル及び無置換のブロモ−５−チオフェニルからなる群より選択されるものではなく；
第２の条件として、Ｒ4がフェニルである場合には：ｐ−ブロモフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル；ｍ−又はｐ−メチルフェニル；ｏ−又はｐ−フルオロフェニル；ｏ−ＣＦ3−フェニル；ｐ−又はｍ−ニトロフェニル；ｐ−ＮＨＡｃ−フェニル及びｐ−アミノフェニル；からなる群より選択される単置換フェニルを除く単置換フェニル；又は、ｍ−，ｐ−ジメチルフェニル；ｍ−，ｍ−ジメチルフェニル；ｏ−，ｐ−ジメチルフェニル；ｏ−，ｍ−ジメチルフェニル；ｏ−メチルｐ−フルオロフェニル；ｍ−，ｍ−ジクロロフェニル；ｏ−，ｍ−ジクロロフェニル；ｐ−クロロｍ−ニトロフェニル及びｏ−エトキシｍ−ブロモフェニルからなる群より選択される二置換フェニルを除く多置換フェニルであり；
最後の条件として、Ｒ4 が１，４ ベンゾジオキシンである場合には、置換ベンゾジオキシンである）、
並びにその幾何異性体、その光学活性体、例えば鏡像体、ジアステレオ異性体、互換異性体、ラセミ体、並びに医薬的に許容され得るそれらの塩。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択される、請求項１又は請求項２に記載のピラジン誘導体。
【請求項４】
Ｒ2がメチルである、請求項１〜３の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項５】
Ｒ3が、Ｈ及び及びアルコキシから選択される、請求項１〜４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項６】
Ｒ3が、ハロ、アリール及び置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項１〜４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項７】
Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル及びヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキルから選択される、請求項１〜６の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項８】
Ｒ4が、アリール及びヘテロアリールから選択される、請求項１〜６の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項９】
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがＣである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１０】
ＡがＮであり；Ｂ、Ｄ及びＥがＣである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１１】
Ａ、Ｂ及びＥがＣであり；ＤがＮである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１２】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択され；Ｒ2がメチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；Ｒ、ｎ、Ｒ4、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥが、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１１の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１３】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択され；Ｒ2が、メチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがＣであり；Ｒ、ｎ及びＲ4が、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１２の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１４】
Ｒ1がＨであり；ｎが３であり；Ｒ2がメチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；環Ｒが置換されていてもよいピリジニルとなるように、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥが各々独立にＣ及びＮから選択され；Ｒ4が、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１３の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１５】
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−３−イルメタンスルホンアミド；
メチル３−｛４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパノエート；
メチル４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ピロリジン−１−イル スルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
メチル４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
メチル３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボキシレート；
５−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸；
３−｛４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−スルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−アセチル−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−３−スルホンアミド；
４−アセチル−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１,２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−スルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタン酸；
３−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛６−クロロ−３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−２−イルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−２−イルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−３−イルメタンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メトキシベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタン酸；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−ヨードベンゼンスルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
メチル４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタノエート；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［５−メトキシ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド；
４−メトキシ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４，５−ジクロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−ニトロキノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタノエート；
メチル５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボキシレート；
メチル５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
メチル５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−［（３−メトキシプロピル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
メチル５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ピリジン−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛３−［（２−ブロモ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ピリジン−２−カルボン酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（モルホリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（ヒドロキシメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ヒドロキシメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（モルホリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ベンズアミド；
４−［（｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ベンズアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）ベンズアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−３−スルホンアミド；及び
５−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド
の群より選択される、請求項１〜１４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１６】
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−フルオロ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−ヨードベンゼンスルホンアミド
の群より選択される、請求項２〜１４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１７】
自己免疫疾患及び／又は炎症性疾患、心血管疾患、神経変性疾患、細菌又はウイルス感染、アレルギー、喘息、膵炎、多臓器不全、腎疾患、血小板凝集、癌、移植、精子運動能、赤血球欠乏、移植片拒絶又は肺損傷の予防及び／又は治療用の薬物の調製における、請求項１〜１６に記載のピラジン誘導体、並びにそれらの異性体及び混合物の使用。
【請求項１８】
当該疾患が、多発性硬化症、乾癬、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、炎症性腸疾患、肺炎、血栓症、又は、髄膜炎若しくは脳炎等の脳感染／炎症を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項１９】
当該疾患が、アルツハイマー病、ハンチントン病、中枢神経系外傷、発作又は虚血状態を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２０】
当該疾患が、アテローム性動脈硬化、心肥大、心筋細胞機能不全、血圧上昇又は血管収縮を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２１】
当該疾患が、慢性閉塞性肺疾患、アナフィラキシー性ショック線維症、乾癬、アレルギー性疾患、喘息、発作又は虚血状態、虚血再灌流、血小板凝集／活性化、骨格筋萎縮／肥大、癌組織における白血球動員、血管新生、浸潤転移、メラノーマ、カポジ肉腫、急性及び慢性の細菌及びウイルス感染、敗血症、移植片拒絶、糸球体硬化、糸球体腎炎、進行性腎線維症、肺における内皮及び上皮損傷、又は一般肺気道炎症を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２２】
ＰＩ３キナーゼ活性の調節、特に阻害のための、請求項１〜１６の何れか一項に記載の使用。
【請求項２３】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を少なくとも１種と、医薬的に許容され得るその担体、希釈剤又は賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を調製する方法であって、
式（II）の化合物を、塩基の不在下で、式（III）のアニリンと反応させる
【化３】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）
工程を含んでなる方法。
【請求項２５】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を調製する方法であって、
式（XI）のアミノ誘導体と、式（IX）の塩化スルホニルとを、塩基の存在下で反応させる
【化４】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）
工程を含んでなる方法。
【請求項２６】
塩基がピリジンである、請求項２５記載の方法。
【請求項２７】
式（XI）に係る化合物
【化５】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）であって、
但し、式（XI）の化合物は、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２，３−キノキサリンジアミン（ＲＮ１６５０５８−４９−１）でも、３−［（３−アミノ−２−キノキサリニル）アミノ］−フェノール（１６５０５８−５１−５）でもないことを条件とする、化合物。
【請求項２８】
Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ２−ピロール−１−イル−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−クロロ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−ブロモ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；及び
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン
の群から選択される、請求項２７記載の化合物。
【請求項１】
薬物として使用される、式（Ｉ）に係るピラジン誘導体
【化１】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｒが芳香環となるように、各々独立にＣ及びＮから選択され；
Ｒ1は、Ｈ；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アルコキシ及びアリール、ヘテロアリールから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロシクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、アリールＣ2−Ｃ6−アルケニル及びヘテロアリールＣ2−Ｃ6−アルケニルから選択され；
ｎは０、１、２、３及び４から選択される整数である）、
並びにその幾何異性体、その光学活性体、例えば鏡像体、ジアステレオ異性体、互換異性体、ラセミ体、並びに医薬的に許容され得るそれらの塩。
【請求項２】
式（Ｉ）に係るピラジン誘導体
【化２】
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは、Ｒが芳香環となるように、各々独立にＣ及びＮから選択され；
Ｒ1は、Ｈ；ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル及びＣ2−Ｃ6−アルキニルから選択され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アルコキシ及びアリール、ヘテロアリールから選択され；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、ヘテロシクロアルキルＣ1−Ｃ6−アルキル、アリールＣ2−Ｃ6−アルケニル及びヘテロアリールＣ2−Ｃ6−アルケニルから選択され；
ｎは０、１、２、３及び４から選択される整数であり；
第１の条件として、Ｒ4がチオフェニルである場合には、無置換のチオフェニル、無置換のクロロ−５−チオフェニル及び無置換のブロモ−５−チオフェニルからなる群より選択されるものではなく；
第２の条件として、Ｒ4がフェニルである場合には：ｐ−ブロモフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル；ｍ−又はｐ−メチルフェニル；ｏ−又はｐ−フルオロフェニル；ｏ−ＣＦ3−フェニル；ｐ−又はｍ−ニトロフェニル；ｐ−ＮＨＡｃ−フェニル及びｐ−アミノフェニル；からなる群より選択される単置換フェニルを除く単置換フェニル；又は、ｍ−，ｐ−ジメチルフェニル；ｍ−，ｍ−ジメチルフェニル；ｏ−，ｐ−ジメチルフェニル；ｏ−，ｍ−ジメチルフェニル；ｏ−メチルｐ−フルオロフェニル；ｍ−，ｍ−ジクロロフェニル；ｏ−，ｍ−ジクロロフェニル；ｐ−クロロｍ−ニトロフェニル及びｏ−エトキシｍ−ブロモフェニルからなる群より選択される二置換フェニルを除く多置換フェニルであり；
最後の条件として、Ｒ4 が１，４ ベンゾジオキシンである場合には、置換ベンゾジオキシンである）、
並びにその幾何異性体、その光学活性体、例えば鏡像体、ジアステレオ異性体、互換異性体、ラセミ体、並びに医薬的に許容され得るそれらの塩。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択される、請求項１又は請求項２に記載のピラジン誘導体。
【請求項４】
Ｒ2がメチルである、請求項１〜３の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項５】
Ｒ3が、Ｈ及び及びアルコキシから選択される、請求項１〜４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項６】
Ｒ3が、ハロ、アリール及び置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項１〜４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項７】
Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、アリールＣ1−Ｃ6−アルキル及びヘテロアリールＣ1−Ｃ6−アルキルから選択される、請求項１〜６の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項８】
Ｒ4が、アリール及びヘテロアリールから選択される、請求項１〜６の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項９】
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがＣである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１０】
ＡがＮであり；Ｂ、Ｄ及びＥがＣである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１１】
Ａ、Ｂ及びＥがＣであり；ＤがＮである、請求項１〜８の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１２】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択され；Ｒ2がメチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；Ｒ、ｎ、Ｒ4、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥが、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１１の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１３】
Ｒ1が、Ｈ及びハロゲンから選択され；Ｒ2が、メチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥがＣであり；Ｒ、ｎ及びＲ4が、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１２の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１４】
Ｒ1がＨであり；ｎが３であり；Ｒ2がメチルであり；Ｒ3が、Ｈ及びアルコキシから選択され；環Ｒが置換されていてもよいピリジニルとなるように、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥが各々独立にＣ及びＮから選択され；Ｒ4が、先行する請求項における定義と同義である、請求項１〜１３の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１５】
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−３−イルメタンスルホンアミド；
メチル３−｛４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパノエート；
メチル４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ピロリジン−１−イル スルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
メチル４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
メチル３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボキシレート；
５−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸；
３−｛４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝プロパン酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−スルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−スルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−アセチル−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−３−スルホンアミド；
４−アセチル−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１,２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−スルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタン酸；
３−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛６−クロロ−３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−２−イルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−２−イルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−ピリジン−３−イルメタンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−メトキシベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタン酸；
Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−ヨードベンゼンスルホンアミド；
４−ブロモ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
メチル４−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタノエート；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［５−メトキシ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−モルホリン−４−イルピリジン−３−スルホンアミド；
４−メトキシ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
メチル３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ ベンゾエート；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］チオフェン−２−カルボン酸；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
４，５−ジクロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−２−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−ニトロキノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ブタノエート；
メチル５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボキシレート；
メチル５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
メチル５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−［（３−メトキシプロピル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メトキシピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−メチルピリジン−３−スルホンアミド；
メチル５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ピリジン−２−カルボキシレート；
Ｎ−｛３−［（２−ブロモ−５−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−４−メチルチオフェン−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ピリジン−２−カルボン酸；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（モルホリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−（ヒドロキシメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（ヒドロキシメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（モルホリン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（ジメチルアミノ）メチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ベンズアミド；
４−［（｛３−［（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］ベンズアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）ベンズアミド；
４−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
５−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−３−スルホンアミド；及び
５−（アミノメチル）−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝チオフェン−２−スルホンアミド
の群より選択される、請求項１〜１４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１６】
４−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝アセトアミド；
３−シアノ−Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−フルオロ−Ｎ−｛３−［（３−メトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛３−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−４−ヨードベンゼンスルホンアミド
の群より選択される、請求項２〜１４の何れか一項に記載のピラジン誘導体。
【請求項１７】
自己免疫疾患及び／又は炎症性疾患、心血管疾患、神経変性疾患、細菌又はウイルス感染、アレルギー、喘息、膵炎、多臓器不全、腎疾患、血小板凝集、癌、移植、精子運動能、赤血球欠乏、移植片拒絶又は肺損傷の予防及び／又は治療用の薬物の調製における、請求項１〜１６に記載のピラジン誘導体、並びにそれらの異性体及び混合物の使用。
【請求項１８】
当該疾患が、多発性硬化症、乾癬、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、炎症性腸疾患、肺炎、血栓症、又は、髄膜炎若しくは脳炎等の脳感染／炎症を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項１９】
当該疾患が、アルツハイマー病、ハンチントン病、中枢神経系外傷、発作又は虚血状態を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２０】
当該疾患が、アテローム性動脈硬化、心肥大、心筋細胞機能不全、血圧上昇又は血管収縮を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２１】
当該疾患が、慢性閉塞性肺疾患、アナフィラキシー性ショック線維症、乾癬、アレルギー性疾患、喘息、発作又は虚血状態、虚血再灌流、血小板凝集／活性化、骨格筋萎縮／肥大、癌組織における白血球動員、血管新生、浸潤転移、メラノーマ、カポジ肉腫、急性及び慢性の細菌及びウイルス感染、敗血症、移植片拒絶、糸球体硬化、糸球体腎炎、進行性腎線維症、肺における内皮及び上皮損傷、又は一般肺気道炎症を含む群から選択される、請求項１７記載の使用。
【請求項２２】
ＰＩ３キナーゼ活性の調節、特に阻害のための、請求項１〜１６の何れか一項に記載の使用。
【請求項２３】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を少なくとも１種と、医薬的に許容され得るその担体、希釈剤又は賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を調製する方法であって、
式（II）の化合物を、塩基の不在下で、式（III）のアニリンと反応させる
【化３】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）
工程を含んでなる方法。
【請求項２５】
請求項１〜１６の何れか一項に記載のピラジン誘導体を調製する方法であって、
式（XI）のアミノ誘導体と、式（IX）の塩化スルホニルとを、塩基の存在下で反応させる
【化４】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）
工程を含んでなる方法。
【請求項２６】
塩基がピリジンである、請求項２５記載の方法。
【請求項２７】
式（XI）に係る化合物
【化５】
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、先行する請求項の何れかに定義する通りである）であって、
但し、式（XI）の化合物は、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２，３−キノキサリンジアミン（ＲＮ１６５０５８−４９−１）でも、３−［（３−アミノ−２−キノキサリニル）アミノ］−フェノール（１６５０５８−５１−５）でもないことを条件とする、化合物。
【請求項２８】
Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ２−ピロール−１−イル−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−クロロ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（３−メトキシ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；
Ｎ−（５−メトキシ−２−ブロモ−フェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン；及び
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）キノキサリン−２，３−ジアミン
の群から選択される、請求項２７記載の化合物。
【公表番号】特表２００９−５０６０１５（Ｐ２００９−５０６０１５Ａ）
【公表日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２７４７４（Ｐ２００８−５２７４７４）
【出願日】平成１８年８月２５日（２００６．８．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６５６８８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２３１８６
【国際公開日】平成１９年３月１日（２００７．３．１）
【出願人】（５０７３４８７１３）ラボラトワール セローノ ソシエテ アノニム (29)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月２５日（２００６．８．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６５６８８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２３１８６
【国際公開日】平成１９年３月１日（２００７．３．１）
【出願人】（５０７３４８７１３）ラボラトワール セローノ ソシエテ アノニム (29)
【Ｆターム（参考）】
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