ベンゾイル置換セリンアミド
本発明は、式I［式中、Het及びR1〜R10が明細書に定義されている。］で表されるベンゾイル置換セリンアミド及びその農業上有用な塩、これらの製造方法及びそのための中間体、これらの化合物及びこれらを含む組成物を望ましくない植物の防除に使用する方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
［式中、
Hetが、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C6アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリール及びアリール−（C1−C6アルキル）からなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
R1がハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R2、R3、R4、R5が水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R6、R7が水素、ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表し、
R8がC1−C6アルキル、C1−C４シアノアルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6シクロアルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C３−C6ハロアルケニル、C３−C6ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6アルキルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C２−C6アルキニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C３−C6アルケニルオキシカルボニル、C３−C6アルキニルオキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、C３−C6アルケニルアミノカルボニル、C３−C6アルキニルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルコキシ）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル又はトリ−C1−C４アルキルシリルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ−C1−C４アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキル−C1−C６アルコキシカルボニルアミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−C1−C6アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の17個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
R10が水素又はC1−C6アルキルを表し、
R11がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はフェニルを表し、且つフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：C1−C６アルキル、C1−C６ハロアルキル又はC1−C６アルコキシを有していても良い。］
で表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩。
【請求項２】
Hetがフリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良い請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R1がハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1又は２に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R2及びR3が相互に独立して、水素、ハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項５】
R4、R5、R6、R7及びR10が水素を表す請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項６】
式V：
【化２】
［式中、Het並びにR6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるセリン誘導体を、式IV：
【化３】
［式中、R1〜R5が請求項1と同義であり、そしてL2が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される安息香酸（誘導体）と反応させて、式III：
【化４】
［式中、Het、R1〜R6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される対応のベンゾイル誘導体を形成し、その後、これにより得られる式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
【化５】
［式中、R7及びR8が請求項1と同義である。］
で表されるアミンと反応させる請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法。
【請求項７】
請求項6に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法であって、R9及びR10が水素を表す式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
【化６】
［式中、Het及びR6が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるケト化合物を、式IVの安息香酸（誘導体）でアシル化して、式XII：
【化７】
［式中、Het及びR1〜R６が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるＮ−アシルケト化合物を形成し、次いでケト基を還元することによって調製する、前記製造方法。
【請求項８】
式III：
【化８】
［式中、Het、R1〜R６、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を含む組成物。
【請求項１０】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を混合する請求項9に記載の組成物の製造方法。
【請求項１１】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩を、植物、その生息環境及び／又は種子に作用させる望ましくない植生の防除方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１】
式I：
【化１】
［式中、
Hetが、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C6アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリール及びアリール−（C1−C6アルキル）からなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
R1がハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R2、R3、R4、R5が水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R6、R7が水素、ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表し、
R8がC1−C6アルキル、C1−C４シアノアルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6シクロアルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C３−C6ハロアルケニル、C３−C6ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6アルキルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C２−C6アルキニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C３−C6アルケニルオキシカルボニル、C３−C6アルキニルオキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、C３−C6アルケニルアミノカルボニル、C３−C6アルキニルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルコキシ）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル又はトリ−C1−C４アルキルシリルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ−C1−C４アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキル−C1−C６アルコキシカルボニルアミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−C1−C6アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の17個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
R10が水素又はC1−C6アルキルを表し、
R11がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はフェニルを表し、且つフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：C1−C６アルキル、C1−C６ハロアルキル又はC1−C６アルコキシを有していても良い。］
で表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩。
【請求項２】
Hetがフリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良い請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R1がハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1又は２に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R2及びR3が相互に独立して、水素、ハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項５】
R4、R5、R6、R7及びR10が水素を表す請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項６】
式V：
【化２】
［式中、Het並びにR6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるセリン誘導体を、式IV：
【化３】
［式中、R1〜R5が請求項1と同義であり、そしてL2が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される安息香酸（誘導体）と反応させて、式III：
【化４】
［式中、Het、R1〜R6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される対応のベンゾイル誘導体を形成し、その後、これにより得られる式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
【化５】
［式中、R7及びR8が請求項1と同義である。］
で表されるアミンと反応させる請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法。
【請求項７】
請求項6に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法であって、R9及びR10が水素を表す式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
【化６】
［式中、Het及びR6が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるケト化合物を、式IVの安息香酸（誘導体）でアシル化して、式XII：
【化７】
［式中、Het及びR1〜R６が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるＮ−アシルケト化合物を形成し、次いでケト基を還元することによって調製する、前記製造方法。
【請求項８】
式III：
【化８】
［式中、Het、R1〜R６、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を含む組成物。
【請求項１０】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を混合する請求項9に記載の組成物の製造方法。
【請求項１１】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩を、植物、その生息環境及び／又は種子に作用させる望ましくない植生の防除方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【公表番号】特表２００８−５１３３９２（Ｐ２００８−５１３３９２Ａ）
【公表日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５３１６６２（Ｐ２００７−５３１６６２）
【出願日】平成１７年９月１４日（２００５．９．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００９８５５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２９８２８
【国際公開日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年９月１４日（２００５．９．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００９８５５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２９８２８
【国際公開日】平成１８年３月２３日（２００６．３．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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