メソイオン性殺虫剤
式1の化合物、そのN−オキシドおよび塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、EC(=X1)であり;
aは、1、2または3であり;
R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、X1およびEは、本開示中に定義されているとおりである)
が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、EC(=X1)であり;
aは、1、2または3であり;
R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、X1およびEは、本開示中に定義されているとおりである)
が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2またはEC(=X1)であり;
X1はO、SまたはNR9であり;
EはO、SまたはNR9aであり;
R1は、シアノ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2およびC(=S)NH2;C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルおよびC3〜C6シクロアルケニルであって、各々が未置換であるか、またはR31から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているものからなる群から選択され;または
R1は、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22もしくはSi(R18R19R20)であるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
R3およびR4は、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており
【化2】
Aは、C(R29a)=C(R29b)、S、OまたはNCH3であるが、ただし、C(R29a)=C(R29b)部分は、R29bに結合した炭素原子が式1中のR3と同様に連結されるように配向し;
各R5aおよびR5bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2もしくはSO2NH2であるか;またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13もしくはSi(R10)3で各々が任意に置換されるC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシもしくはC2〜C6アルキニルオキシであり;
各R6、R7およびR8は、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルもしくはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9aは、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルもしくはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R10、R11、R12およびR13は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtもしくはZ1QiZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
隣接する環原子上の2個のR14置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各X2は、独立してOまたはSであり;
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NR6、CH(R7)、C(R7)=C(R7)、C≡C、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
各Qiは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で置換され;
各Qtは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
各R15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)もしくはZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
隣接する環原子上の2個のR15置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各R16は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
各R18、R19およびR20は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R21、R22およびR23は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R24は、独立して、H、シアノ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)もしくはZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R25は、独立して、Si(R30)3であるか;またはハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で、各々が任意に置換されるフェニルもしくはピリジニルであり;
各R26は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R27は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたはN(−CH2Z2CH2−)であり;
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2であり;
各R28は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R29aはHまたはFであり;
R29bは、H、F、CF2HまたはCF3であり;
各R30は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R31は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
aは、1、2または3であり;
mは、0、1、2または3であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
S(=O)u(=NR24)zの各場合におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)u(=NR24)zの各場合におけるuおよびzの和は0、1または2であり;
ただし、
R1が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、CR34=C(R34)R25もしくはC≡CR25であるか;または
ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、1シクロプロピル、1CF3および1OCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルもしくはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
【化3】
であるか;または
CHOであるか;または
任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され、かつ、任意に、窒素環員上でメチルで置換される8員〜10員芳香族複素式二環系であるか;または
GQ1で各々が置換されており、1個のQ2で各々が任意に置換され、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で各々が、任意に置換されるフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
LQ1で各々が置換されており、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換されるフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R32が、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R33が、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R34が、独立して、H、FまたはCH3であり;
各A1が、独立して、C(R50)2であり;
各A2が、独立して、C(R51)2、O、S(O)nまたはNR52であり;
各R50が、独立して、H、FまたはCH3であり;
各R51が、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R52が、独立して、C1〜C4アルキルであり;
Gが、直接結合、O、S(O)n、NH、N(CH3)、CH2、CH2O、OCH2、C(O)、C(O)O、OC(O)、C(O)NHまたはNHC(O)であり;
Lが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q1が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
aが1であり;
yが1または2であり;
R5aが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
R5bが、H、ハロゲンまたはCH3であり;
R2が、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5アルキニル、C2〜C5ハロアルキニル、CO2R33、CH2OR33、CH2CH2OR33、CH2S(O)nR33もしくはCH2CH2S(O)nR33であるか;または
ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであるか;または
任意に置換される5員もしくは6員芳香族複素環である場合;
Zは、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2またはEC(=X1)である)。
【請求項2】
Aが、C(R29a)=C(R29b)、SまたはNCH3であり;
XがOであり;
YがOであり;
Zが直接結合、OまたはNR6であり;
R1が、ハロゲンで任意に置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系が最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R2が、C(=O)OR18であるか;または任意に、ハロゲンで置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくは
C≡CR25であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており;
R5aおよびR5bがHであり;そして
aが1である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
AがC(R29a)=C(R29b)またはNCH3であり;
Zが直接結合であり;
R1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で、任意に置換されるフェニル環、5員もしくは6員芳香族複素環、または5員もしくは6員非芳香族環であり;
R2が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、R15から独立して選択される最大で3個までの置換基で、任意に置換され;
R3が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシクロプロピルであり;
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか;または
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており;
各R14が、独立して、ハロゲン、シアノ、SF5、CHO、C(=O)R18、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、C(=NOR21)R22、Z1QtもしくはZ1QiZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C2〜C8アルケニルチオもしくはC2〜C8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R15が、独立して、ハロゲン、シアノ、SF5、CHO、C(=O)R18、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、Z1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C2〜C8アルケニルチオおよびC2〜C8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R17が、ハロゲン、OR11またはZ1Qtであり;
R28がCH3であり;そして
Z1が直接結合であり;
各QiおよびQtが、独立して5員〜6員環であり、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、OR11、S(O)nR10およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
mが2であり;そして
pが1である、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されるフェニルであり;
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−2を形成しており;
各QiおよびQtが、独立して、ハロゲンおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたはピリジニルである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
AがC(R29a)=C(R29b)であり;
各R14が、独立して、ハロゲン、シアノ、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、C(=NOR21)R22、Z1Qtであるか;またはハロゲンで各々が任意に置換されるC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシもしくはC1〜C8アルキルチオであり;
各R15が、独立して、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R29aがHであり;
R29bがHまたはFである、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
1−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェノキシ−1−プロピル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−[[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[2−(3−ピリジニル)エチル]−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[2−(2−ピリジニル)エチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−メチル−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[2−(アセチルアミノ)エチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(シアノメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[3−(シアノメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[2−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−4−フルオロフェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[4−フルオロ−3−(2−ピリジニルメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−2−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−[(4−メトキシフェニル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロ−5−イソオキサゾリル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−(4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−イソオキサゾリル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(1,4−ジオキサン−2−イルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−[3−[1−(メトキシイミノ)エチル]フェニル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項7】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの更なる成分とを含む組成物。
【請求項8】
少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
前記少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(シアントラニリプロール)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
【請求項10】
殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項11】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項12】
処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理した種子。
【請求項1】
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2またはEC(=X1)であり;
X1はO、SまたはNR9であり;
EはO、SまたはNR9aであり;
R1は、シアノ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2およびC(=S)NH2;C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルおよびC3〜C6シクロアルケニルであって、各々が未置換であるか、またはR31から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているものからなる群から選択され;または
R1は、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22もしくはSi(R18R19R20)であるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で、各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
R3およびR4は、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており
【化2】
Aは、C(R29a)=C(R29b)、S、OまたはNCH3であるが、ただし、C(R29a)=C(R29b)部分は、R29bに結合した炭素原子が式1中のR3と同様に連結されるように配向し;
各R5aおよびR5bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2もしくはSO2NH2であるか;またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13もしくはSi(R10)3で各々が任意に置換されるC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシもしくはC2〜C6アルキニルオキシであり;
各R6、R7およびR8は、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルもしくはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9aは、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルもしくはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R10、R11、R12およびR13は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtもしくはZ1QiZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
隣接する環原子上の2個のR14置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各X2は、独立してOまたはSであり;
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NR6、CH(R7)、C(R7)=C(R7)、C≡C、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
各Qiは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で置換され;
各Qtは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
各R15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)もしくはZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
隣接する環原子上の2個のR15置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各R16は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
各R18、R19およびR20は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R21、R22およびR23は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R24は、独立して、H、シアノ、−OCN、−SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR18R19、C(=S)NR18R19、SO2NR18R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)もしくはZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルもしくはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R25は、独立して、Si(R30)3であるか;またはハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で、各々が任意に置換されるフェニルもしくはピリジニルであり;
各R26は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R27は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたはN(−CH2Z2CH2−)であり;
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2であり;
各R28は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R29aはHまたはFであり;
R29bは、H、F、CF2HまたはCF3であり;
各R30は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R31は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
aは、1、2または3であり;
mは、0、1、2または3であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
S(=O)u(=NR24)zの各場合におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)u(=NR24)zの各場合におけるuおよびzの和は0、1または2であり;
ただし、
R1が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、CR34=C(R34)R25もしくはC≡CR25であるか;または
ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、1シクロプロピル、1CF3および1OCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルもしくはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ナフタレニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
【化3】
であるか;または
CHOであるか;または
任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され、かつ、任意に、窒素環員上でメチルで置換される8員〜10員芳香族複素式二環系であるか;または
GQ1で各々が置換されており、1個のQ2で各々が任意に置換され、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で各々が、任意に置換されるフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であるか;または
LQ1で各々が置換されており、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換されるフェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R32が、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R33が、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R34が、独立して、H、FまたはCH3であり;
各A1が、独立して、C(R50)2であり;
各A2が、独立して、C(R51)2、O、S(O)nまたはNR52であり;
各R50が、独立して、H、FまたはCH3であり;
各R51が、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R52が、独立して、C1〜C4アルキルであり;
Gが、直接結合、O、S(O)n、NH、N(CH3)、CH2、CH2O、OCH2、C(O)、C(O)O、OC(O)、C(O)NHまたはNHC(O)であり;
Lが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q1が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R32およびN(R33)C(O)R32からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR26、S(O)2R27、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される最大で2個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
aが1であり;
yが1または2であり;
R5aが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
R5bが、H、ハロゲンまたはCH3であり;
R2が、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5アルキニル、C2〜C5ハロアルキニル、CO2R33、CH2OR33、CH2CH2OR33、CH2S(O)nR33もしくはCH2CH2S(O)nR33であるか;または
ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであるか;または
任意に置換される5員もしくは6員芳香族複素環である場合;
Zは、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2またはEC(=X1)である)。
【請求項2】
Aが、C(R29a)=C(R29b)、SまたはNCH3であり;
XがOであり;
YがOであり;
Zが直接結合、OまたはNR6であり;
R1が、ハロゲンで任意に置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系が最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R2が、C(=O)OR18であるか;または任意に、ハロゲンで置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくは
C≡CR25であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルもしくはC≡CR25であるか;またはハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で、各々が任意に置換されるC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており;
R5aおよびR5bがHであり;そして
aが1である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
AがC(R29a)=C(R29b)またはNCH3であり;
Zが直接結合であり;
R1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で、任意に置換されるフェニル環、5員もしくは6員芳香族複素環、または5員もしくは6員非芳香族環であり;
R2が、ピリジニル、ピリミジニルあるいはチアゾリルであって、各々は、R15から独立して選択される最大で3個までの置換基で、任意に置換され;
R3が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシクロプロピルであり;
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか;または
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−1または環R−2を形成しており;
各R14が、独立して、ハロゲン、シアノ、SF5、CHO、C(=O)R18、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、C(=NOR21)R22、Z1QtもしくはZ1QiZ1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C2〜C8アルケニルチオもしくはC2〜C8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、もしくはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R15が、独立して、ハロゲン、シアノ、SF5、CHO、C(=O)R18、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、Z1Qtであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C2〜C8アルケニルチオおよびC2〜C8アルキニルチオであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R17が、ハロゲン、OR11またはZ1Qtであり;
R28がCH3であり;そして
Z1が直接結合であり;
各QiおよびQtが、独立して5員〜6員環であり、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、OR11、S(O)nR10およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
mが2であり;そして
pが1である、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されるフェニルであり;
R3およびR4が、隣接して連結する窒素および炭素原子と一緒になって任意に置換される環R−2を形成しており;
各QiおよびQtが、独立して、ハロゲンおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたはピリジニルである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
AがC(R29a)=C(R29b)であり;
各R14が、独立して、ハロゲン、シアノ、C(=O)OR18、C(=O)NR18R19、C(=NOR21)R22、Z1Qtであるか;またはハロゲンで各々が任意に置換されるC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシもしくはC1〜C8アルキルチオであり;
各R15が、独立して、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R29aがHであり;
R29bがHまたはFである、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
1−[(5−クロロ−2−チエニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェノキシ−1−プロピル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−[[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[2−(3−ピリジニル)エチル]−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[2−(2−ピリジニル)エチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−メチル−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[2−(アセチルアミノ)エチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(シアノメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[3−(シアノメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[2−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−4−フルオロフェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[4−フルオロ−3−(2−ピリジニルメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−[(6−クロロ−2−ピリジニル)メトキシ]フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−[(4−メトキシフェニル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロ−5−イソオキサゾリル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−(4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−イソオキサゾリル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(1,4−ジオキサン−2−イルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−[3−[1−(メトキシイミノ)エチル]フェニル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項7】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの更なる成分とを含む組成物。
【請求項8】
少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
前記少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(シアントラニリプロール)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
【請求項10】
殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項11】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項12】
処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理した種子。
【公表番号】特表2013−501059(P2013−501059A)
【公表日】平成25年1月10日(2013.1.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−523703(P2012−523703)
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/US2010/044264
【国際公開番号】WO2011/017334
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年1月10日(2013.1.10)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/US2010/044264
【国際公開番号】WO2011/017334
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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