【課題】新規な酸発生剤を含有するレジスト組成物、該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法、レジスト組成物用の酸発生剤またはその前駆体として有用な新規な化合物、ならびに該化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、前記酸発生剤成分（Ｂ）が、下記一般式（ｂ１−１）［式中、Ｒ^Ｘはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり；Ｒ^１は２価の連結基であり；Ｙ^１は炭素数１〜４のアルキレン基または炭素数１〜４のフッ素化アルキレン基であり；ｎは１〜３の整数であり；Ｚはｎ価の有機カチオン（ただし、アミンイオンおよび第４級アンモニウムイオンを除く。）である。］で表される化合物からなる酸発生剤（Ｂ１）を含むことを特徴とするレジスト組成物。
［化１］

【特許請求の範囲】
【請求項１】
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、
前記酸発生剤成分（Ｂ）が、下記一般式（ｂ１−１）で表される化合物からなる酸発生剤（Ｂ１）を含むことを特徴とするレジスト組成物。
【化１】

［式中、Ｒ^Ｘはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり；Ｒ^１は２価の連結基であり；Ｙ^１は炭素数１〜４のアルキレン基または炭素数１〜４のフッ素化アルキレン基であり；ｎは１〜３の整数であり；Ｚはｎ価の有機カチオン（ただし、アミンイオンおよび第４級アンモニウムイオンを除く。）である。］
【請求項２】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する基材成分である請求項１に記載のレジスト組成物。
【請求項３】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂成分（Ａ１）を含有し、該樹脂成分（Ａ１）が、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項３に記載のレジスト組成物。
【請求項５】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項３または４に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
含窒素有機化合物（Ｄ）を含有する請求項１〜５のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項７】
支持体上に、請求項１〜６のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項８】
下記一般式（Ｉ）で表されるアニオンを有する化合物。
【化２】

［式中、Ｒ^Ｘはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり；Ｒ^１は２価の連結基であり；Ｙ^１は炭素数１〜４のアルキレン基または炭素数１〜４のフッ素化アルキレン基である。］
【請求項９】
下記一般式（ｂ１−１）で表される化合物。
【化３】

［式中、Ｒ^Ｘはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり；Ｒ^１は２価の連結基であり；Ｙ^１は炭素数１〜４のアルキレン基またはフッ素化アルキレン基であり；ｎは１〜３の整数であり；Ｚはｎ価の有機カチオン（ただし、アミンイオンおよび第４級アンモニウムイオンを除く。）である。］
【請求項１０】
下記一般式（ｂ０−１）で表される化合物。
【化４】

［式中、Ｒ^Ｘはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり；Ｒ^１は２価の連結基であり；Ｙ^１は炭素数１〜４のアルキレン基またはフッ素化アルキレン基であり；Ｗ^＋はアルカリ金属イオン、アミンイオンまたは第４級アンモニウムイオンである。］
【請求項１１】
請求項９に記載の化合物の製造方法であって、
下記一般式（ｂ０−１）で表される化合物と、下記一般式（ｂ０−２）で表される化合物とを反応させる工程を含む製造方法。
【化５】

［式中、Ｒ^Ｘ、Ｒ^１、Ｙ^１、ｎおよびＺはそれぞれ前記と同じであり；Ｗ^＋はアルカリ金属イオン、アミンイオンまたは第４級アンモニウムイオンであり；Ａ⁻はカウンターアニオンである。］
【請求項１２】
請求項１０に記載の化合物の製造方法であって、
下記一般式（１−１１）で表される化合物と、下記一般式（１−１２）で表される化合物とを、アルカリ金属水酸化物、アミンまたは第４級アンモニウム塩の存在下で反応させる工程を含む製造方法。
【化６】

［式中、Ｒ^Ｘ、Ｒ^１およびＹ^１はそれぞれ前記と同じであり；Ｗ’^＋はアルカリ金属イオン、アミンイオンまたは第４級アンモニウムイオンであり、Ｘ^２１はハロゲン原子である。］
【請求項１３】
請求項９に記載の化合物からなる酸発生剤。

【公開番号】特開２０１０−２７５２９６（Ｐ２０１０−２７５２９６Ａ）
【公開日】平成２２年１２月９日（２０１０．１２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−９８１７９（Ｐ２０１０−９８１７９）
【出願日】平成２２年４月２１日（２０１０．４．２１）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】