光学機能性フィルム貼合用粘着剤、光学機能性フィルム及びその製造方法
【課題】偏光板、特に視野角拡大フィルムなどと一体化してなる偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板の接着、位相差板相互の接着及び位相差板と液晶セルの接着等の光学フィルムの接着に際して、耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤を提供すること。
【解決手段】粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤である。
【解決手段】粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学機能性フィルム貼合用粘着剤、粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに該粘着剤付き光学機能性フィルムを用いた光学フィルム及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板又は偏光板に位相差板が積層される場合に好適に適用され、該偏光板を液晶セル又は位相差板に耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤、該粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに光学フィルム及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置の部材である偏光板と液晶セルとの貼合に用いる粘着剤に対しては、様々な環境下にあっても偏光板に剥がれや浮きが生じることのない耐久性と、液晶セルにおける光漏れを防止し得る性能が求められている。この光漏れは、特に高温高湿環境下において、偏光板の収縮・膨張といった寸法変化に伴う応力を粘着剤層で吸収することができない場合に、偏光板における残留応力が不均一になる結果生じる。
このような光漏れの問題を解決するために、例えば粘着剤に可塑剤などの低分子量体を添加することで、適度に軟らかくして応力緩和性を付与する技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、低分子量体の添加は、偏光板を剥離した際に被着体を汚染する原因となる上、保持力を低下させることとなり、経時による浮きや剥がれが発生しやすくなる。
したがって、接着耐久性と光漏れ防止性を両立することが課題であった。
【０００３】
一方、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式で駆動する液晶表示装置の場合には、液晶セルの片側のセル基板に、通常、ＩＴＯ（インジウムスズオキサイド）処理が施されるが、その反対面については帯電防止処理が施されていない。このため、ＩＴＯ処理が施されていない面に光学フィルムを貼り付ける際に発生した静電気によって、画像に乱れが生じる。光学フィルム、粘着剤、剥離フィルム及び表面保護フィルムなどはプラスチック材料により構成されており、電気絶縁性が高いため、摩擦や剥離の際に静電気が発生する。したがって、光学フィルムから剥離フィルムや表面保護フィルムを剥離する際に静電気が発生する。この静電気により周囲の埃や塵が巻き込まれ、また、静電気が残ったままの状態で液晶に電圧を印加すると、液晶分子の配向が損失したり、液晶パネルの欠損が生じるなどの問題がある。
また、完成した液晶パネルにおいても、視認側（上面）の光学フィルムではその表面の汚れを布等で拭く際に、入射側（下面）の光学フィルムでは拡散フィルムとの接触の際に、帯電が生じるため、画像が乱れるという問題がある。ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式で駆動する液晶表示装置においても、ＩＴＯ処理が施されたセル基板を液晶セルの片側にのみ用いる構成の場合には、同様の問題が生じる。
近年、ディスプレイ装置の大型化や駆動方式の改良に伴い、効果的な静電気防止対策が切望されている。例えば、粘着剤に低分子量の界面活性剤を添加して界面活性剤を粘着剤表面に移行させ、粘着剤表面に移行した界面活性剤に空気中の水分を吸着させることにより、帯電防止性能を発現させる方法が提案されている（例えば、特許文献２参照）。しかしながら、このような方法では、帯電防止性能と粘着物性の両方を満足することが困難であり、また、帯電防止能及び粘着剤の接着力が温度や湿度に大きく依存しているという問題があった。
【０００４】
【特許文献１】特許第３２７２９２１号公報
【特許文献２】特開昭６１−１３８９０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、このような状況下で、光学機能性フィルムの接着、より具体的には偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板の接着、位相差板相互の接着及び位相差板と液晶セルの接着に際して、耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤、該粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに光学フィルム及びその製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、粘着性樹脂と帯電防止剤を含有し、特定の貯蔵弾性率（Ｇ’）を有し、粘着剤層から剥離フィルムを剥離したときの粘着剤層表面の帯電圧が特定値以下となる粘着剤がその目的に適合し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１）粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（２）２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下である上記（１）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（３）帯電防止剤の配合量が、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である上記（１）又は（２）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（４）２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１５ＭＰａである上記（１）〜（３）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（５）８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上である上記（１）〜（４）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（６）８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１０ＭＰａである上記（５）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（７）前記光学機能性フィルムが偏光板及び／又は位相差板であり、偏光板と液晶ガラスセルの貼合、偏光板と位相差板の貼合、位相差板と位相差板の貼合又は位相差板と液晶ガラスセルの貼合に用いられる上記（１）〜（６）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（８）前記粘着性樹脂が、（Ａ）アクリル系共重合体及び（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含み、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射してなる上記（１）〜（７）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（９）（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物が、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーである上記（８）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１０）多官能（メタ）アクリレート系モノマーが環状構造を有する上記（９）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１１）多官能（メタ）アクリレート系モノマーがイソシアヌレート構造を有する上記（１０）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１２）（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有割合が、質量比で１００：１〜１００：１００である上記（８）〜（１１）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１３）粘着性材料が、さらに（Ｃ）成分として架橋剤を含む上記（８）〜（１２）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１４）粘着性材料が、さらに（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含む上記（８）〜（１３）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１５）偏光板が偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなるものである上記（７）〜（１４）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１６）無アルカリガラスに対する粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上である上記（１）〜（１５）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１７）ポリカーボネートに対する粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上である上記（１）〜（１６）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１８）ル分率が８５％以上である上記（１）〜（１７）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１９）光学機能性フィルム上に上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤からなる層を有することを特徴とする粘着剤付き光学機能性フィルム、
（２０）剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に光学機能性フィルムを貼合した後、剥離シート側から活性エネルギー線を照射することを特徴とする上記（１９）に記載の粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法、
（２１）偏光板と位相差板からなる光学フィルムであって、偏光板と位相差板が上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤にて貼合されることを特徴とする光学フィルム、
（２２）２枚の剥離シートの剥離層側に接するように上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤を挟持してなる粘着シート、及び
（２３）上記（２２）に記載の粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合する光学フィルムの製造方法、
を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、光学機能性フィルムの接着、より具体的には偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板の接着、位相差板と位相差板の接着及び位相差板と液晶セルの接着に際して、耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明は光学機能性フィルム貼合用粘着剤に関するものであり、特には光学機能性フィルムの一種である偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板又は位相差板と位相差板などの光学機能性フィルム相互の接着、及び光学機能性フィルムの一種である位相差板と液晶セルの接着に用いる粘着剤に関する。
まず、液晶表示装置（ＬＣＤ）の液晶セルに偏光板を貼合して使用する場合について、図１を用いて説明する。
【０００９】
液晶セル１３は、一般に配向層を形成した２枚の透明電極基板の配向層を内側にして、スペーサにより所定の間隔になるように配置し、その周辺をシールして、該間隔に液晶材料を挟持させると共に、上記２枚の透明電極基板に、それぞれ粘着剤１２を介して、偏光板１１が配置された講造を有している。前記偏光板は、一般的にポリビニルアルコール系偏光子の両面に、光学的等方性フィルム、例えばトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムなどを貼り合わせた３層講造を有する偏光フィルムからなり、さらにその片面には、液晶セルなどの光学部品に貼着することを目的に粘着剤層が設けられている。本発明の粘着剤はこの粘着剤層の材料として好適に用いられるものである。
また、図２に示す模式図のように、視野角特性の改善を図るため、偏光板２１と液晶セル２３の間に粘着剤２２及び２５を介して位相差板２４が配置される場合がある。ここで使用される粘着剤２２及び２５として、本発明の粘着剤は好適に用いられるものである。
【００１０】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、粘着性樹脂と帯電防止剤を主成分とする粘着剤により得られる。
粘着性樹脂としては、（Ａ）アクリル系共重合体と、（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含むものが好ましく、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射して得られた粘着剤が好ましい。
（Ａ）成分であるアクリル系共重合体としては、（メタ）アクリル酸エステル系共重合体を挙げることができる。なお、本発明において、（メタ）アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
【００１１】
前記（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては、各種架橋方法によって架橋が可能な架橋点を有するものが好ましく用いられる。このような架橋点を有する（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては特に制限はなく、従来粘着剤の樹脂成分として慣用されている（メタ）アクリル酸エステル系共重合体の中から、任意のものを適宣選択して用いることができる。
【００１２】
このような架橋点を有する（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の（メタ）アクリル酸エステルと、分子内に架橋性官能基を有する単量体と、所望により用いられる他の単量体との共重合体を好ましく挙げることができる。ここで、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の（メタ）アクリル酸エステルの例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸パルミチル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１３】
一方、分子内に架橋性官能基を有する単量体は、官能基として水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基の少なくとも１種を含むことが好ましく、具体例としては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドなどのアクリルアミド類；（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノプロピルなどの(メタ)アクリル酸モノアルキルアミノエステル；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸などのエチレン性不飽和カルボン酸などが挙げられる。これらの単量体は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】
当該粘着性材料において、（Ａ）成分として用いられる（メタ）アクリル酸エステル系共重合体は、その共重合形態については特に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト共重合体のいずれであってもよい。また、分子量としては、重量平均分子量で５０万以上であるものが通常用いられる。この重量平均分子量が５０万以上であると、被着体との密着性や接着耐久性が十分となり、浮きや剥がれなどが生じない。密着性及び接着耐久性などを考慮すると、この重量平均分子量は、６０万〜２２０万のものが好ましく、特に７０万〜２００万のものが好ましい。
なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定したポリスチレン換算の値である。
【００１５】
さらに、この（メタ）アクリル酸エステル系共重合体においては、分子内に架橋性官能基を有する単量体単位の含有量は、０．０１〜１０質量％の範囲が好ましい。この含有量が０．０１質量％以上であると、後述する架橋剤との反応により、架橋が十分となり、耐久性が良好となる。一方、１０質量％以下であると、架橋度が高くなりすぎることによる、液晶ガラスセルや位相差板への貼合適性の低下がなく好ましい。耐久性と液晶ガラスセルや位相差板への貼合適性などを考慮すると、この架橋性官能基を有する単量体単位のより好ましい含有量は０．０５〜７．０質量％であり、特に０．２〜６．０質量％の範囲が好ましい。
本発明においては、この（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体として、例えば、水酸基を含有する単量体０．１〜１０質量％（単量体組成比）を含む（メタ）アクリル酸エステル系共重合体と、カルボキシル基を含有する単量体０．１〜１０質量％（単量体組成比）を含む（メタ）アクリル酸エステル系共重合体を１００：１〜１００：５０（質量比）の範囲で組み合わせて用いることにより、光学機能性フィルムを液晶セルに貼合した後、必要により容易に再剥離することが可能な粘着剤を得ることができる。
【００１６】
当該粘着性材料において、（Ｂ）成分として用いられる活性エネルギー線硬化型化合物としては、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーを好ましく挙げることができる。
この分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、例えば１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、ジ（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ヒドロフタル酸ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アダマンタンジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの２官能型；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレートなどの３官能型；ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどの４官能型；プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの５官能型；ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの６官能型などが挙げられる。
【００１７】
本発明において、これらの多官能（メタ）アクリレート系モノマーは、１種のみを単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらの中で、骨格構造に環状構造を有するものを含有することが好ましい。環状構造は、炭素環式構造でも、複素環式構造でもよく、また、単環式構造でも多環式構造でもよい。このような多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、例えばジ（アクリロキシエチル）イソシアヌレート，トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレートなどのイソシアヌレート構造を有するもの、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート、エチレンオキサイド変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、アダマンタンジアクリレートなどが好適である。
【００１８】
また、（Ｂ）成分として活性エネルギー線硬化型のアクリレート系オリゴマーを用いることができる。このようなアクリレート系オリゴマーの例としては、ポリエステルアクリレート系、エポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエーテルアクリレート系、ポリブタジエンアクリレート系、シリコーンアクリレート系などが挙げられる。
【００１９】
ここで、ポリエステルアクリレート系オリゴマーとしては、例えば多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキサイドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。エポキシアクリレート系オリゴマーは、例えば、比較的低分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂のオキシラン環に、（メタ）アクリル酸を反応しエステル化することにより得ることができる。また、このエポキシアクリレート系オリゴマーを部分的に二塩基性カルボン酸無水物で変性したカルボキシル変性型のエポキシアクリレートオリゴマーも用いることができる。ウレタンアクリレート系オリゴマーは、例えば、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールとポリイソシアナートの反応によって得られるポリウレタンオリゴマーを、（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができ、ポリオールアクリレート系オリゴマーは、ポリエーテルポリオールの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
上記アクリレート系オリゴマーの重量平均分子量は、ＧＰＣ法で測定した標準ポリメチルメタクリレート換算の値で、５０，０００以下が好ましく、より好ましくは５００〜５０，０００、さらに好ましくは３，０００〜４０，０００の範囲で選定される。
これらのアクリレート系オリゴマーは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
本発明においては、（Ｂ）成分として（メタ）アクリロイル基を有する基が側鎖に導入されたアダクトアクリレート系ポリマーを用いることもできる。このようなアダクトアクリレート系ポリマーは、前述の（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体において説明した（メタ）アクリル酸エステルと、分子内に架橋性官能基を有する単量体との共重合体を用い、該共重合体の架橋性官能基の一部に、（メタ）アクリロイル基及び架橋性官能基と反応する基を有する化合物を反応させることにより得ることができる。該アダクトアクリレート系ポリマーの重量平均分子量は、ポリスチレン換算で、通常５０万〜２００万である。
本発明においては、（Ｂ）成分として、前記の多官能アクリレート系モノマー、アクリレート系オリゴマー及びアダクトアクリレート系ポリマーの中から、適宜１種を選び用いてもよく、２種以上を選び併用してもよい。
【００２１】
本発明においては、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体と、（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物の含有割合は、得られる粘着剤の性能の面から、質量比で、１００：１〜１００：１００が好ましく、より好ましくは１００：５〜１００：５０、さらに好ましくは１００：１０〜１００：４０の範囲である。
【００２２】
次に、本発明の粘着剤に用いられる好ましい帯電防止剤としては、イオン導電剤、イオン性液体、界面活性剤などが挙げられ、イオン導電剤及びイオン性液体が特に好ましい。
＜イオン導電剤＞
イオン導電剤としては、アルカリ金属塩とアルキレンオキサイド鎖を有するポリエーテル化合物を含むイオン導電剤が挙げられる。
アルカリ金属塩の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウムからなる金属塩が挙げられ、具体的には、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+などのカチオンと、Ｃｌ―、Ｂｒ―、Ｉ―、ＢＦ4―、ＰＦ6―、ＳＣＮ―、ＣｌＯ4―、ＣＦ3ＳＯ3―、（ＣＦ3ＳＯ2）Ｎ-、（ＣＦ3ＳＯ2）Ｃ―などのアニオンから構成される金属塩である。アルカリ金属塩てしては、特に、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）Ｃなどのリチウム塩が好ましい。
ポリエーテル化合物としては、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールが挙げられる。ポリエーテルポリオールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールおよびこれらの誘導体が挙げられる、
ポリエステルポリオールの例としては、酸成分と、グリコール成分又はポリオール成分との反応物が挙げられる。酸成分としてはテレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等が挙げられる。グリコール成分としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、１，６−ヘキサングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、３，３'−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール等が挙げられる。ポリオール成分としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。その他、ポリカプロラクトン、ポリ（β−メチル−γ−バレロラクトン）、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も挙げられる。また、ポリエーテル化合物として、特開平６−３１３８０７号公報に開示された、側鎖にアルキレンオキサイド鎖を有するオルガノポリシロキサンを使用することができる。
ポリエーテル化合物としては、室温（２５℃）で液体のものを使用することが好ましい。
【００２３】
＜イオン性液体＞
イオン性液体とは、室温(２５℃)で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）を指す。イオン性液体としては、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩及び含リンオニウム塩が好ましく用いられ、特に優れた帯電防止能が得られる理由から、下記一般式（１）〜（４）で表される有機カチオン成分と、アニオン成分からなるものが好ましく用いられる。
【００２４】
【化１】
【００２５】
一般式（１）において、Ｒ1は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。但し、窒素原子が２重結合を含む場合、Ｒ3は存在しない。
一般式（２）において、Ｒ4は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。
一般式（３）において、Ｒ8は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。
一般式（４）において、Ｘは、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を示し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。但し、Ｘが硫黄原子である場合、Ｒ12は存在しない。
【００２６】
一般式（１）で表されるカチオンとしては、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１−エチルピリジニウムカチオン、１−ブチルピリジニウムカチオン、１−へキシルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−へキシル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−メチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、２−メチル−１−ピロリンカチオン、１−エチル−２−フェニルインドールカチオン、１，２−ジメチルインドールカチオン及び１−エチルカルバゾールカチオンなどが挙げられる。
【００２７】
一般式（２）で表されるカチオンとしては、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン及び１，２，３，４−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオンなどが挙げられる。
【００２８】
一般式（３）で表されるカチオンとしては、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１−メチルピラゾリウムカチオン、３−メチルピラゾリウムカチオン及び１−エチル−２−メチルピラゾリニウムカチオンなどが挙げられる。
一般式（４）で表されるカチオンとしては、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンや、上記アルキル基の一部がアルケニル基やアルコキシル基、さらにはエポキシ基に置換されたものなどが挙げられる。
【００２９】
このカチオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン、トリヘキシルスルホニウムカチオン、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、
【００３０】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオンなどの非対称のテトラアルキルアンモニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオンなどのトリアルキルスルホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオンなどが挙げられる。
【００３１】
イオン性液体におけるアニオン成分としては、イオン性液体になることを満足するものであれば特に限定されず、例えば、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＡｌＣｌ4-、Ａｌ2Ｃｌ7-、ＢＦ4-、ＰＦ6-、ＣｌＯ4-、ＮＯ3-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ3-、ＣＦ3ＳＯ3-、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ-、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ-、ＡｓＦ6-、ＳｂＦ6-、ＮｂＦ6-、ＴａＦ6-、Ｆ（ＨＦ）n-、（ＣＮ）2Ｎ-、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3-、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2Ｎ-、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ-及び（ＣＦ3ＳＯ2）（ＣＦ3ＣＯ）Ｎ-などが挙げられる。
【００３２】
イオン性液体としては、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられる。具体的には、１−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−へキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−メチル−１−ピロリンテトラフルオロボレート、１−エチル−２−フェニルインドールテトラフルオロボレート、１，２−ジメチルインドールテトラフルオロボレート、１−エチルカルバゾールテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
【００３３】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、テトラヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、
【００３４】
グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
【００３５】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドなどが挙げられる
【００３６】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヒドロキシアルキルアミン類、アルキルジエヤノールアミド類などのノニオン系界面活性剤、アルキルフォスフェート塩類、アルキルスルホン酸塩類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩類に代表されるアニオン系界面活性剤、４級アンモニウム塩類及びアミド４級アンモニウム塩類などのカチオン系界面活性剤、アルキルベタイン類及びアルキルイミダゾリニウムベタイン類などの両性系界面活性剤が挙げられる。
【００３７】
本発明の粘着剤における前記帯電防止剤の配合量は、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である。この配合量が０．０５質量部以上であると、帯電防止性能が発現される。一方、帯電防止剤の配合量が１０質量部以下であると、帯電防止性能と粘着剤の耐久性とのバランスが良好となる。このような観点から、帯電防止剤の配合量は、０．０５〜５質量部が好ましく、０．０６〜３質量部がより好ましい。
【００３８】
本発明の粘着性材料には、所望により光重合開始剤を含有させることができる。この光重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−２−（ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、ベンゾフェノン、ｐ−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−ブチルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、その配合量は、前記（Ｂ）成分１００質量部に対して、通常０．２〜２０質量部の範囲で選ばれる。
【００３９】
また、本発明の粘着性材料には、所望により、（Ｃ）成分として架橋剤を含有させることができる。この架橋剤としては、特に制限はなく、従来アクリル系粘着剤において架橋剤として慣用されているものの中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。このような架橋剤としては、例えばポリイソシアネート化合物、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ジアルデヒド類、メチロールポリマー、アジリジン系化合物、金属キレート化合物、金属アルコキシド、金属塩などが挙げられるが、ポリイソシアネート化合物が好ましく用いられる。
【００４０】
ここで、ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネートなど、及びそれらのビウレット体、イソシアヌレート体、さらにはエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒマシ油などの低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体などを挙げることができる。
【００４１】
本発明においては、この架橋剤は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その使用量は、架橋剤の種類にもよるが、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体１００質量部に対し、通常０．０１〜２０質量部、好ましくは、０．１〜１０質量部である。
【００４２】
さらに、本発明の粘着性材料には、所望により、（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含有させることができる。このシランカップリング剤を含有させることにより、偏光板等の光学機能性フィルムを、例えば液晶ガラスセルなどに貼合する場合に、粘着剤とガラスセルの間の密着性がより良好となる。このシランカップリング剤としては、分子内にアルコキシシリル基を少なくとも１個有する有機ケイ素化合物であって、粘着剤成分との相溶性がよく、かつ光透過性を有するもの、例えば実質上透明なものが好適である。このようなシランカップリング剤の添加量は、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体１００質量部に対し、０．００１〜１０質量部の範囲が好ましく、特に０．００５〜５質量部の範囲が好ましい。
【００４３】
前記シランカップリング剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物、３−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４４】
本発明の粘着性材料には、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望によりアクリル系粘着剤に通常使用されている各種添加剤、例えば粘着付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、軟化剤などを添加することができる。
【００４５】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、このようにして得られた前記粘着性材料に、活性エネルギー線を照射してなるものである。
活性エネルギー線としては、例えば紫外線や電子線などが挙げられる。上記紫外線は、高圧水銀ランプ、無電極ランプ、キセノンランプなどで得られ、一方、電子線は電子線加速器などによって得られる。この活性エネルギー線の中では、特に紫外線が好適である。なお、電子線を使用する場合は、光重合開始剤を添加することなく、粘着剤を形成することができる。
当該粘着性材料に対する活性エネルギー線の照射量としては、後に詳述する貯蔵弾性率、無アルカリガラスに対する粘着力を有する粘着剤が得られるように、適宜選定されるが、紫外線の場合は照度５０〜１０００ｍＷ／ｃｍ2、光量５０〜１０００ｍＪ／ｃｍ2、電子線の場合は１０〜１０００ｋｒａｄの範囲が好ましい。
【００４６】
本発明の粘着剤は、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であることを要する。この貯蔵弾性率（Ｇ’）が０．３ＭＰａ以上であれば、偏光板に適用した場合に十分な光漏れ防止性が得られる。２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）の上限については特に限定されないが、接着耐久性がより良好な粘着剤を得るためには、５０ＭＰａ以下であることが好ましく、さらに１５ＭＰａ以下であることが好ましい。以上の観点から特に好ましい２３℃の貯蔵弾性率（Ｇ’）は０．３５〜１２ＭＰａであり、最も好ましくは０．５〜５ＭＰａである。また、８０℃の貯蔵弾性率（Ｇ’）も、通常０．３ＭＰａ以上が好ましく、さらには０．３〜３ＭＰａであることが好ましい。
なお、前記貯蔵弾性率（Ｇ’）は、下記の方法で測定した値である。
【００４７】
＜貯蔵弾性率（Ｇ’）の測定方法＞
貯蔵弾性率（Ｇ’）は、厚さ３０μｍの粘着剤を積層し、８ｍｍφ×３ｍｍ厚の円柱状の試験片を作製し、ねじり剪断法により、下記の条件で測定する。
測定装置：レオメトリック社製動的粘弾性測定装置「ＤＹＮＡＭＩＣ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＲＤＡII」
周波数 ：１Ｈｚ
温度 ：２３℃、８０℃
【００４８】
次に、本発明の粘着剤は、２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとの接触状態において該剥離フィルムを剥がしたのち、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下であることを要する。この帯電圧が１．０ｋＶ以下であれば、静電気の発生が抑制される。
また、本発明の粘着剤は、２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下であることが好ましい。この半減期が３００秒以下であれば、わずかに静電気が発生した場合でも速やかに減衰するので静電気によるトラブルの発生が抑制される。この半減期は、好ましくは２００秒以下、さらに好ましくは５０秒以下である。
本発明の光学機能性フィルム用粘着剤を用いて、例えば、液晶ガラスセル又は位相差板に偏光板を接着させることにより作製した液晶表示装置は、静電気が生じにくい上、偏光板と液晶ガラスセルとの接着耐久性に優れている。
【００４９】
本発明の粘着剤はゲル分率が８５％以上であることが好ましい。すなわち、有機溶媒にて抽出される程度の低分子量成分が少ない場合は、加熱下や温熱下の環境で浮きや剥がれ、被着体への汚染が少なく、ゲル分率が８５％以上である粘着性材料は耐久性や安定性が高い。ゲル分率はさらに９０〜９９．９％であることが好ましい。
また、本発明の粘着剤はゲル分率が８５％以上であることが好ましい。すなわち、有機溶媒にて抽出される程度の低分子量成分が少ない場合は、貼合された光学機能性フィルムの加熱下や温熱下の環境での浮きや剥がれ、被着体への汚染が少なく、ゲル分率が８５％以上である粘着剤は耐久性や安定性が高い。ゲル分率はさらに９０〜９９．９％であることが好ましい。
【００５０】
また、本発明の光学機能性フィルム用粘着剤は、無アルカリガラスに対する粘着力が、０．２Ｎ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。この粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上であれば、偏光板等の光学機能性フィルムを十分な粘着力で、例えば液晶ガラスセルに貼合することができる。より好ましい粘着力は１．０〜３０Ｎ／２５ｍｍである。
また、ポリカーボネートに対する粘着力が、５Ｎ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。この粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上であれば、例えば偏光板を十分な粘着力で位相差板に貼合することができる。より好ましい粘着力は１０〜５０Ｎ／２５ｍｍである。
なお、上記粘着力の測定方法については、後に詳述する。
【００５１】
本発明の粘着剤は、光学機能性フィルムの貼合用に用いられ、特に、偏光板と液晶ガラスのセル、偏光板と位相差板、位相差板と位相差板又は位相差板と液晶ガラスのセルなどの貼合に好適に使用される。
より具体的には、偏光フィルム単独からなる偏光板に適用して、該偏光板を、例えば液晶ガラスセルに接着させるのに用いることができ、特に偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなる偏光板に適用し、この偏光板を、例えば液晶ガラスセルに接着させるのに、好ましく用いることができる。
偏光フィルムと位相差フィルムとが一体化してなる偏光板としては、例えばポリビニルアルコール系偏光子の片面にＴＡＣフィルム、もう一方の面にシクロオレフィン系ポリマーを２軸延伸した位相差フィルムを接着剤で貼り合わせたものが挙げられる。なお、この場合、粘着剤層は、偏光板の位相差フィルム側の表面に設ける。
【００５２】
前記偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化してなる偏光板としては、例えばポリビニルアルコール系偏光子の両面に、それぞれトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムを貼り合わせてなる偏光フィルムの片面に、例えばディスコティック液晶からなる視野角拡大機能層を塗布により設けたもの、あるいは視野角拡大フィルムを接着剤で貼り合わせたものなどを挙げることができる。この場合、粘着剤は、前記視野角拡大機能層又は視野角拡大フィルム側に設ける。
【００５３】
また、図２に示すように偏光板と液晶ガラスセルの間に位相差板がある場合にも、本発明の光学機能性フィルム用粘着剤は好適に使用し得る。すなわち、偏光フィルム単独からなる偏光板と位相差板を本発明の粘着剤で貼合して光学フィルムを製造し、該光学フィルムの位相差板と液晶ガラスセルを粘着剤で貼合するものである。
ここで、偏光板と位相差板を本発明の粘着剤で貼合している場合には、位相差板と液晶ガラスセルを貼合する粘着剤としては本発明の粘着剤以外のものを使用することもでき、特に限定されないが、本発明の粘着剤を用いることがより好ましい。なお、本発明の粘着剤以外の粘着剤としては、例えば、特開平１１−１３１０３３に開示されるアクリル系共重合体、架橋剤及びシラン化合物からなる粘着剤組成物などが挙げられる。
【００５４】
本発明はまた、偏光板等の光学機能性フィルム上に、前述の本発明の粘着剤からなる層を有する粘着剤付き光学機能性フィルムをも提供する。より具体的には、粘着剤付き偏光板が挙げられ、この偏光板としては、前述したように、偏光フィルム単独からなるものであってもよいが、図１に示すような構成の場合には、偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化してなるものが好ましい。
なお、該粘着剤からなる層の厚さは、通常５〜１００μｍ程度、好ましくは１０〜５０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍである。
【００５５】
この粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法については、偏光板等の光学機能性フィルム上に本発明の粘着剤からなる層が設けられたものが得られる方法であればよく、特に制限はないが、以下に示す本発明の方法によれば、効率よく所望の粘着剤付き光学機能性フィルムを製造することができる。
本発明の方法においては、剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に、偏光板等の光学機能性フィルムを貼合した後、該剥離シート側から活性エネルギー線を、前記粘着性材料層が、前述の所定の特性を有する本発明の粘着剤から構成される層になるように照射することによって、本発明の粘着剤付き光学機能性フィルムが得られる。
【００５６】
前記剥離シートとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムに、シリコーン樹脂などの剥離剤を塗布し剥離層を設けたものなどが挙げられる。この剥離シートの厚さについては特に制限はないが、通常２０〜１５０μｍ程度である。
また、粘着性材料及び活性エネルギー線の照射条件については、前述の本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤において説明したとおりである。
剥離シート上に粘着性材料層を設ける方法としては、例えば、粘着性材料に溶剤を加えて、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などを用いて、粘着性材料をコーティングして塗膜を形成させ、乾燥させる方法を用いることができる。乾燥条件は特に制限されないが、通常５０〜１５０℃で１０秒〜１０分程度である。また、溶剤としては、例えば、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトンなどが挙げられる。
【００５７】
また、図２に示すような構成の場合には、偏光板としては、偏光フィルム単独からなるものである場合が多く、偏光板用粘着剤からなる層の厚さは前記と同様である。図２に示すような構成における粘着剤付き偏光板の製造方法についても、上記と同様に偏光板上に本発明の粘着剤からなる層が設けられたものが得られる方法であればよく、特に制限はない。上記した本発明の製造方法によって効率的に製造することができる。
さらに、図２に示すような構成の場合には、２枚の剥離シートの剥離層側に接するように上述の偏光板用粘着剤（光学機能性フィルム貼合用粘着剤）を挟持してなる粘着シートを作製しておき、該粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合することができる。ここで粘着剤として上記（Ｂ）成分を用いる場合には、活性エネルギー線は２枚の剥離シートに粘着性材料を挟持した後に照射してもよいし、一方の剥離シートに粘着性材料層を設け、活性エネルギー線を照射した後に他の剥離シートで挟持してもよい。なお、活性エネルギー線の照射条件は、前述の所定の特性を有する本発明の粘着剤から構成される層になるように選択される。
この２枚の剥離シートに挟持された粘着剤を用いて本発明の光学フィルムを製造する場合には、一方の剥離シートが剥がされ、通常の方法により偏光板あるいは位相差板と貼合される。粘着剤層から剥離シートを剥離するのに要する剥離力は、高すぎると粘着剤の表面状態が悪くなり、低すぎると保管時に剥離フィルムが部分的に剥がれることがある。このような観点から、好ましい剥離力は、剥離速度が３０ｍ／ｍｉｎで５〜３００ｍＮ／２５ｍｍ、剥離速度が０．３ｍ／ｍｉｎで５〜２００ｍＮ／２５ｍｍである。
【実施例】
【００５８】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、実施例１〜５、比較例１及び２で得られた粘着剤の性能及び粘着剤付き偏光板の性能を、以下に示す要領で求めた。
（１）粘着剤の貯蔵弾性率
明細書本文に記載の方法に従って、２３℃及び８０℃における貯蔵弾性率を測定した。
（２）粘着力（無アルカリガラスに対する粘着力）
粘着剤付き偏光板から、２５ｍｍ幅、１００ｍｍ長のサンプルを切り出し、剥離シートを剥がして（粘着剤層の厚さ２５μｍ）、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。その後、２３℃、相対湿度５０％の環境下で２４時間放置したのち、同環境下で、引張試験機（オリエンテック社製テンシロン）を用いて、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°の条件で、無アルカリガラスに対する粘着力を測定した。
（２’）粘着力（ポリカーボネートに対する粘着力）
無アルカリガラスに代えて、ポリカーボネートフィルム［帝人化成社製「ピュアエースＣ１１０−１００」、厚さ１００μｍ］を用いた以外は（２）と同様にしてポリカーボネートフィルムに対する粘着力を測定した。なお、ポリカーボネートフィルムは、強粘着の両面粘着テープを用いて厚さ０．７ｍｍのガラス板に固定して用いた。
【００５９】
（３）ゲル分率
粘着剤厚２５μｍを８０ｍｍ×８０ｍｍのサイズにサンプリングして、ポリエステル製メッシュ（メッシュサイズ２００）に包み粘着剤のみの重さを精密天秤にて秤量した。このときの重さをＭ１とする。ソックスレー（抽出器）を用いて酢酸エチル溶剤に粘着剤を浸漬させ、還流を行い１６時間処理した。その後粘着剤をとり出し、温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、２４時間で風乾させ、さらに８０℃のオーブン中にて１２時間乾燥させた。乾燥後の粘着剤のみの重さを精密天秤にて秤量した。このときの重さをＭ２とする。ゲル分率は、（Ｍ２／Ｍ１）×１００で表される（％)。
（４）剥離力
粘着剤付き偏光板を２５ｍｍ幅、３００ｍｍ長に切り出し、偏光板側を厚さ０．７ｍｍのガラス板（コーニング社製「１７３７」に両面粘着テープで固定し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、剥離フィルムを剥離角度１８０度、剥離速度０．３ｍ／分又は３０ｍ／分で剥離して測定した。測定装置としては、剥離速度０．３ｍ／分の場合は引張試験機（オリエンテック社製「テンシロン」）、剥離速度３０ｍ／分の場合は高速剥離試験機（テスター産業社製）を用いた。
【００６０】
（５）粘着剤付き偏光板の耐久性
粘着剤付き偏光板を、裁断装置（荻野精機製作所社製スーパーカッター「ＰＮ１−６００」）により、２３３ｍｍ×３０９ｍｍサイズに調整したのち、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼合後、栗原製作所社製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。その後、下記の各耐久条件の環境下に投入し、２００時間後に、取り出し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、１０倍率ルーペを用いて観察を行い、以下の判定基準で耐久性を評価した。
○：４辺において、外周端部から０．６ｍｍ以上の領域に欠点がないもの。
×：４辺のいずれか１辺に、外周端部から０．６ｍｍ以上の領域に浮き、剥がれ、発泡、スジなどの０．１ｍｍ以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの。
＜耐久条件＞
６０℃・相対湿度９０％環境、８０℃環境、９０℃環境
−３０℃⇔７０℃の各３０分のヒートショック試験、２００サイクル
【００６１】
（６）光漏れ性能
粘着剤付き偏光板を、裁断装置（荻野精機製作所社製スーパーカッター「ＰＮ１−６００」）により、２３３ｍｍ×３０９ｍｍサイズに調整したのち、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼合後、栗原製作所社製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態になるように行った。この状態で８０℃、２００時間放置した。その後、２３℃、相対湿度５０％の環境下に２時間放置して、同環境下で、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。
大塚電子社製ＭＣＰＤ−２０００を用い、図３に示す各領域の明度を測定し、明度差ΔＬ*を、式
ΔＬ*＝［（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）／４］−ａ
（ただし、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれＡ領域、Ｂ領域、Ｃ領域、Ｄ領域及びＥ領域のあらかじめ定められた測定点（各領域の中央部１箇所）における明度である。）で求め、光漏れ性とした。ΔＬ*の値が小さいほど、光漏れが少ないことを示す。
【００６２】
（７）剥離帯電防止性
粘着剤付き偏光板から、５０ｍｍ幅、１００ｍｍ長のサンプルを切り出し、図４に示すように、ポリエチレン板３１にアクリル系の粘着剤３２を塗布し、その上に、粘着剤付き偏光板３３の、粘着剤層３４が形成されていない面が接するように、粘着剤付き偏光板３３を載置してポリエチレン板３１と粘着剤付き偏光板３３を貼合した。ポリエチレン板３１は、チャック３５で固定されている。２３℃、相対湿度５０％の環境下に２４時間放置した放置したのち、剥離フィルム３６を高速剥離試験機（テスター産業社製）に固定し、剥離速度３０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離し、このときに発生する粘着剤表面の電位（剥離帯電圧）を、所定の位置に固定した電位測定機３７（シシド静電気社製「ＳＴＡＴＩＲＯＮ−ＤＺ３」）により測定した。この測定は、２３℃、相対湿度５０％の環境下、測定距離５０ｍｍで、剥離フィルムを剥離してから５秒後、６０秒後について行った。
（８）１０ｋＶ印加時の半減期
粘着剤付き偏光板から、４０ｍｍ×４０ｍｍのサンプルを切り出し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、剥離フィルムを剥がして露出した粘着剤層表面に帯電電荷減衰測定器（シシド静電気社製、高圧直流コロナ放電式、チョッパー型、「ＳＴＡＴＩＣ ＨＯＮＥＳＴＭＥＴＥＲ ＴＹＰＥ Ｓ−５１０９」）を用いて、以下の条件で電圧を印加した。電圧印加を止めたときの電圧を帯電圧として読み取り、帯電圧が半分になる時間を半減期とした。半減期の測定時間は６００秒とした。
＜電圧印加条件＞
印加電圧：１０ｋＶ
印加時間：１分間
回転数 ：１３００ｒｐｍ
印加部（ドライバー）と電圧測定部（レシーバー）間の距離：２０ｍｍ
【００６３】
実施例１〜１６、比較例１及び２
第１表に示す組成（固形分）の粘着性材料（ａ）の酢酸エチル溶液（固形分１４質量％）を調製し、剥離シートとしての厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート製剥離フィルム［リンテック社製「ＳＰ−ＰＥＴ３８１１」］の剥離層上に、乾燥後の厚さが２５μｍになるように、ナイフ式塗工機で塗布したのち、９０℃で１分間乾燥処理して粘着性材料層を形成した。
次いで、偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化した偏光板であるディスコティック液晶層付偏光フィルムのディスコティック液晶層と粘着性材料層とが接するように貼合した。貼合してから３０分後に剥離フィルム側から、紫外線（ＵＶ）を下記の条件で照射し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で１０日間養生して、粘着剤付き偏光板を作製した。
＜ＵＶ照射条件＞
・フュージョン社製無電極ランプ Ｈバルブ使用
・照度６００ｍＷ／ｃｍ2、光量１５０ｍＪ／ｃｍ2
ＵＶ照度・光量計は、アイグラフィックス社製「ＵＶＰＦ−３６」を使用した。
粘着剤の性能及び粘着剤付き偏光板の性能の評価結果を第２表に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
（注）
１）アクリル系共重合体：アクリル酸ブチル及びアクリル酸２−ヒドロキシエチルを、質量比９９：１の割合で用い、常法に従って重合してなる、重量平均分子量１８０万の共重合体
２）アクリル系共重合体：アクリル酸ブチル及びアクリル酸を、質量比９５：５の割合で用い、常法に従って重合してなる、重量平均分子量１８０万の共重合体
３）多官能アクリレート系モノマー：トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、分子量＝４２３、３官能型（東亜合成社製、商品名「アロニックスＭ−３１５」）
４）光重合開始剤：ベンゾフェノンと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１の混合物、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア５００」
５）イソシアネート系架橋剤：トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（日本ポリウレタン社製「コロネートＬ」）
６）シランカップリング剤：３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製「ＫＢＭ−４０３」）
７）帯電防止剤：ピリジニウムカチオンを含むイオン性液体（広栄化学社製「ＩＬ−Ｐ１４」）
８）帯電防止剤：ピロジニウムカチオンを含むイオン性液体（広栄化学社製「ＩＬ−Ｃ１」）
９）帯電防止剤：アジピン酸を原料とするポリエステルポリオール及びＬｉＣｌＯ4を含むイオン導電剤（三光化学社製「０８６２−２０Ｒ」、室温で液体）
１０）帯電防止剤：オキシアルキレン基を有するオルガノポリシロキサン及びＬｉＣｌＯ4を含むイオン導電剤（丸菱油化工業社製「ＰＣ−３５６０Ｍ」、室温で液体）
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【産業上の利用可能性】
【００６８】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、偏光板、特に視野角拡大フィルムなどと一体化してなる偏光板に、又は偏光板に位相差板が積層される場合に好適に適用され、該偏光板を液晶セル又は位相差板に耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、貼合を誤った場合などに再剥離が可能で、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有している。
【図面の簡単な説明】
【００６９】
【図１】ＬＣＤの構成を示す概略図である。
【図２】ＬＣＤの構成を示す概略図である。
【図３】実施例、比較例で得られた粘着剤付き偏光板の光漏れ性を評価する方法を示す説明図である。
【図４】実施例、比較例で得られた粘着剤付き偏光板の剥離帯電防止性を評価する方法を示す説明図である。
【符号の説明】
【００７０】
１，２；液晶表示装置
１１，２１；偏光板
１２，２２，２５；粘着剤
１３，２３；ガラス（液晶セル）
２４；位相差板
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学機能性フィルム貼合用粘着剤、粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに該粘着剤付き光学機能性フィルムを用いた光学フィルム及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板又は偏光板に位相差板が積層される場合に好適に適用され、該偏光板を液晶セル又は位相差板に耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤、該粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに光学フィルム及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置の部材である偏光板と液晶セルとの貼合に用いる粘着剤に対しては、様々な環境下にあっても偏光板に剥がれや浮きが生じることのない耐久性と、液晶セルにおける光漏れを防止し得る性能が求められている。この光漏れは、特に高温高湿環境下において、偏光板の収縮・膨張といった寸法変化に伴う応力を粘着剤層で吸収することができない場合に、偏光板における残留応力が不均一になる結果生じる。
このような光漏れの問題を解決するために、例えば粘着剤に可塑剤などの低分子量体を添加することで、適度に軟らかくして応力緩和性を付与する技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、低分子量体の添加は、偏光板を剥離した際に被着体を汚染する原因となる上、保持力を低下させることとなり、経時による浮きや剥がれが発生しやすくなる。
したがって、接着耐久性と光漏れ防止性を両立することが課題であった。
【０００３】
一方、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式で駆動する液晶表示装置の場合には、液晶セルの片側のセル基板に、通常、ＩＴＯ（インジウムスズオキサイド）処理が施されるが、その反対面については帯電防止処理が施されていない。このため、ＩＴＯ処理が施されていない面に光学フィルムを貼り付ける際に発生した静電気によって、画像に乱れが生じる。光学フィルム、粘着剤、剥離フィルム及び表面保護フィルムなどはプラスチック材料により構成されており、電気絶縁性が高いため、摩擦や剥離の際に静電気が発生する。したがって、光学フィルムから剥離フィルムや表面保護フィルムを剥離する際に静電気が発生する。この静電気により周囲の埃や塵が巻き込まれ、また、静電気が残ったままの状態で液晶に電圧を印加すると、液晶分子の配向が損失したり、液晶パネルの欠損が生じるなどの問題がある。
また、完成した液晶パネルにおいても、視認側（上面）の光学フィルムではその表面の汚れを布等で拭く際に、入射側（下面）の光学フィルムでは拡散フィルムとの接触の際に、帯電が生じるため、画像が乱れるという問題がある。ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式で駆動する液晶表示装置においても、ＩＴＯ処理が施されたセル基板を液晶セルの片側にのみ用いる構成の場合には、同様の問題が生じる。
近年、ディスプレイ装置の大型化や駆動方式の改良に伴い、効果的な静電気防止対策が切望されている。例えば、粘着剤に低分子量の界面活性剤を添加して界面活性剤を粘着剤表面に移行させ、粘着剤表面に移行した界面活性剤に空気中の水分を吸着させることにより、帯電防止性能を発現させる方法が提案されている（例えば、特許文献２参照）。しかしながら、このような方法では、帯電防止性能と粘着物性の両方を満足することが困難であり、また、帯電防止能及び粘着剤の接着力が温度や湿度に大きく依存しているという問題があった。
【０００４】
【特許文献１】特許第３２７２９２１号公報
【特許文献２】特開昭６１−１３８９０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、このような状況下で、光学機能性フィルムの接着、より具体的には偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板の接着、位相差板相互の接着及び位相差板と液晶セルの接着に際して、耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤、該粘着剤付き光学機能性フィルム及びその製造方法、並びに光学フィルム及びその製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、粘着性樹脂と帯電防止剤を含有し、特定の貯蔵弾性率（Ｇ’）を有し、粘着剤層から剥離フィルムを剥離したときの粘着剤層表面の帯電圧が特定値以下となる粘着剤がその目的に適合し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１）粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（２）２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下である上記（１）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（３）帯電防止剤の配合量が、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である上記（１）又は（２）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（４）２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１５ＭＰａである上記（１）〜（３）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（５）８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上である上記（１）〜（４）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（６）８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１０ＭＰａである上記（５）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（７）前記光学機能性フィルムが偏光板及び／又は位相差板であり、偏光板と液晶ガラスセルの貼合、偏光板と位相差板の貼合、位相差板と位相差板の貼合又は位相差板と液晶ガラスセルの貼合に用いられる上記（１）〜（６）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（８）前記粘着性樹脂が、（Ａ）アクリル系共重合体及び（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含み、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射してなる上記（１）〜（７）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（９）（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物が、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーである上記（８）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１０）多官能（メタ）アクリレート系モノマーが環状構造を有する上記（９）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１１）多官能（メタ）アクリレート系モノマーがイソシアヌレート構造を有する上記（１０）に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１２）（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有割合が、質量比で１００：１〜１００：１００である上記（８）〜（１１）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１３）粘着性材料が、さらに（Ｃ）成分として架橋剤を含む上記（８）〜（１２）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１４）粘着性材料が、さらに（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含む上記（８）〜（１３）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１５）偏光板が偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなるものである上記（７）〜（１４）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１６）無アルカリガラスに対する粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上である上記（１）〜（１５）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１７）ポリカーボネートに対する粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上である上記（１）〜（１６）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１８）ル分率が８５％以上である上記（１）〜（１７）のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤、
（１９）光学機能性フィルム上に上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤からなる層を有することを特徴とする粘着剤付き光学機能性フィルム、
（２０）剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に光学機能性フィルムを貼合した後、剥離シート側から活性エネルギー線を照射することを特徴とする上記（１９）に記載の粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法、
（２１）偏光板と位相差板からなる光学フィルムであって、偏光板と位相差板が上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤にて貼合されることを特徴とする光学フィルム、
（２２）２枚の剥離シートの剥離層側に接するように上記（１）〜（１８）のいずれかに記載の粘着剤を挟持してなる粘着シート、及び
（２３）上記（２２）に記載の粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合する光学フィルムの製造方法、
を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、光学機能性フィルムの接着、より具体的には偏光板、特に視野角拡大フィルム又は位相差フィルムなどと一体化してなる偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板の接着、位相差板と位相差板の接着及び位相差板と液晶セルの接着に際して、耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有する光学機能性フィルム用粘着剤を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明は光学機能性フィルム貼合用粘着剤に関するものであり、特には光学機能性フィルムの一種である偏光板と液晶セルの接着、偏光板と位相差板又は位相差板と位相差板などの光学機能性フィルム相互の接着、及び光学機能性フィルムの一種である位相差板と液晶セルの接着に用いる粘着剤に関する。
まず、液晶表示装置（ＬＣＤ）の液晶セルに偏光板を貼合して使用する場合について、図１を用いて説明する。
【０００９】
液晶セル１３は、一般に配向層を形成した２枚の透明電極基板の配向層を内側にして、スペーサにより所定の間隔になるように配置し、その周辺をシールして、該間隔に液晶材料を挟持させると共に、上記２枚の透明電極基板に、それぞれ粘着剤１２を介して、偏光板１１が配置された講造を有している。前記偏光板は、一般的にポリビニルアルコール系偏光子の両面に、光学的等方性フィルム、例えばトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムなどを貼り合わせた３層講造を有する偏光フィルムからなり、さらにその片面には、液晶セルなどの光学部品に貼着することを目的に粘着剤層が設けられている。本発明の粘着剤はこの粘着剤層の材料として好適に用いられるものである。
また、図２に示す模式図のように、視野角特性の改善を図るため、偏光板２１と液晶セル２３の間に粘着剤２２及び２５を介して位相差板２４が配置される場合がある。ここで使用される粘着剤２２及び２５として、本発明の粘着剤は好適に用いられるものである。
【００１０】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、粘着性樹脂と帯電防止剤を主成分とする粘着剤により得られる。
粘着性樹脂としては、（Ａ）アクリル系共重合体と、（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含むものが好ましく、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射して得られた粘着剤が好ましい。
（Ａ）成分であるアクリル系共重合体としては、（メタ）アクリル酸エステル系共重合体を挙げることができる。なお、本発明において、（メタ）アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
【００１１】
前記（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては、各種架橋方法によって架橋が可能な架橋点を有するものが好ましく用いられる。このような架橋点を有する（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては特に制限はなく、従来粘着剤の樹脂成分として慣用されている（メタ）アクリル酸エステル系共重合体の中から、任意のものを適宣選択して用いることができる。
【００１２】
このような架橋点を有する（メタ）アクリル酸エステル系共重合体としては、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の（メタ）アクリル酸エステルと、分子内に架橋性官能基を有する単量体と、所望により用いられる他の単量体との共重合体を好ましく挙げることができる。ここで、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の（メタ）アクリル酸エステルの例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸パルミチル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１３】
一方、分子内に架橋性官能基を有する単量体は、官能基として水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基の少なくとも１種を含むことが好ましく、具体例としては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドなどのアクリルアミド類；（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノプロピルなどの(メタ)アクリル酸モノアルキルアミノエステル；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸などのエチレン性不飽和カルボン酸などが挙げられる。これらの単量体は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】
当該粘着性材料において、（Ａ）成分として用いられる（メタ）アクリル酸エステル系共重合体は、その共重合形態については特に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト共重合体のいずれであってもよい。また、分子量としては、重量平均分子量で５０万以上であるものが通常用いられる。この重量平均分子量が５０万以上であると、被着体との密着性や接着耐久性が十分となり、浮きや剥がれなどが生じない。密着性及び接着耐久性などを考慮すると、この重量平均分子量は、６０万〜２２０万のものが好ましく、特に７０万〜２００万のものが好ましい。
なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定したポリスチレン換算の値である。
【００１５】
さらに、この（メタ）アクリル酸エステル系共重合体においては、分子内に架橋性官能基を有する単量体単位の含有量は、０．０１〜１０質量％の範囲が好ましい。この含有量が０．０１質量％以上であると、後述する架橋剤との反応により、架橋が十分となり、耐久性が良好となる。一方、１０質量％以下であると、架橋度が高くなりすぎることによる、液晶ガラスセルや位相差板への貼合適性の低下がなく好ましい。耐久性と液晶ガラスセルや位相差板への貼合適性などを考慮すると、この架橋性官能基を有する単量体単位のより好ましい含有量は０．０５〜７．０質量％であり、特に０．２〜６．０質量％の範囲が好ましい。
本発明においては、この（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体として、例えば、水酸基を含有する単量体０．１〜１０質量％（単量体組成比）を含む（メタ）アクリル酸エステル系共重合体と、カルボキシル基を含有する単量体０．１〜１０質量％（単量体組成比）を含む（メタ）アクリル酸エステル系共重合体を１００：１〜１００：５０（質量比）の範囲で組み合わせて用いることにより、光学機能性フィルムを液晶セルに貼合した後、必要により容易に再剥離することが可能な粘着剤を得ることができる。
【００１６】
当該粘着性材料において、（Ｂ）成分として用いられる活性エネルギー線硬化型化合物としては、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーを好ましく挙げることができる。
この分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、例えば１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、ジ（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ヒドロフタル酸ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アダマンタンジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの２官能型；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレートなどの３官能型；ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどの４官能型；プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの５官能型；ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの６官能型などが挙げられる。
【００１７】
本発明において、これらの多官能（メタ）アクリレート系モノマーは、１種のみを単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらの中で、骨格構造に環状構造を有するものを含有することが好ましい。環状構造は、炭素環式構造でも、複素環式構造でもよく、また、単環式構造でも多環式構造でもよい。このような多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、例えばジ（アクリロキシエチル）イソシアヌレート，トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレートなどのイソシアヌレート構造を有するもの、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート、エチレンオキサイド変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、アダマンタンジアクリレートなどが好適である。
【００１８】
また、（Ｂ）成分として活性エネルギー線硬化型のアクリレート系オリゴマーを用いることができる。このようなアクリレート系オリゴマーの例としては、ポリエステルアクリレート系、エポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエーテルアクリレート系、ポリブタジエンアクリレート系、シリコーンアクリレート系などが挙げられる。
【００１９】
ここで、ポリエステルアクリレート系オリゴマーとしては、例えば多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキサイドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。エポキシアクリレート系オリゴマーは、例えば、比較的低分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂のオキシラン環に、（メタ）アクリル酸を反応しエステル化することにより得ることができる。また、このエポキシアクリレート系オリゴマーを部分的に二塩基性カルボン酸無水物で変性したカルボキシル変性型のエポキシアクリレートオリゴマーも用いることができる。ウレタンアクリレート系オリゴマーは、例えば、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールとポリイソシアナートの反応によって得られるポリウレタンオリゴマーを、（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができ、ポリオールアクリレート系オリゴマーは、ポリエーテルポリオールの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
上記アクリレート系オリゴマーの重量平均分子量は、ＧＰＣ法で測定した標準ポリメチルメタクリレート換算の値で、５０，０００以下が好ましく、より好ましくは５００〜５０，０００、さらに好ましくは３，０００〜４０，０００の範囲で選定される。
これらのアクリレート系オリゴマーは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
本発明においては、（Ｂ）成分として（メタ）アクリロイル基を有する基が側鎖に導入されたアダクトアクリレート系ポリマーを用いることもできる。このようなアダクトアクリレート系ポリマーは、前述の（Ａ）成分の（メタ）アクリル酸エステル系共重合体において説明した（メタ）アクリル酸エステルと、分子内に架橋性官能基を有する単量体との共重合体を用い、該共重合体の架橋性官能基の一部に、（メタ）アクリロイル基及び架橋性官能基と反応する基を有する化合物を反応させることにより得ることができる。該アダクトアクリレート系ポリマーの重量平均分子量は、ポリスチレン換算で、通常５０万〜２００万である。
本発明においては、（Ｂ）成分として、前記の多官能アクリレート系モノマー、アクリレート系オリゴマー及びアダクトアクリレート系ポリマーの中から、適宜１種を選び用いてもよく、２種以上を選び併用してもよい。
【００２１】
本発明においては、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体と、（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物の含有割合は、得られる粘着剤の性能の面から、質量比で、１００：１〜１００：１００が好ましく、より好ましくは１００：５〜１００：５０、さらに好ましくは１００：１０〜１００：４０の範囲である。
【００２２】
次に、本発明の粘着剤に用いられる好ましい帯電防止剤としては、イオン導電剤、イオン性液体、界面活性剤などが挙げられ、イオン導電剤及びイオン性液体が特に好ましい。
＜イオン導電剤＞
イオン導電剤としては、アルカリ金属塩とアルキレンオキサイド鎖を有するポリエーテル化合物を含むイオン導電剤が挙げられる。
アルカリ金属塩の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウムからなる金属塩が挙げられ、具体的には、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+などのカチオンと、Ｃｌ―、Ｂｒ―、Ｉ―、ＢＦ4―、ＰＦ6―、ＳＣＮ―、ＣｌＯ4―、ＣＦ3ＳＯ3―、（ＣＦ3ＳＯ2）Ｎ-、（ＣＦ3ＳＯ2）Ｃ―などのアニオンから構成される金属塩である。アルカリ金属塩てしては、特に、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）Ｃなどのリチウム塩が好ましい。
ポリエーテル化合物としては、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールが挙げられる。ポリエーテルポリオールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールおよびこれらの誘導体が挙げられる、
ポリエステルポリオールの例としては、酸成分と、グリコール成分又はポリオール成分との反応物が挙げられる。酸成分としてはテレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等が挙げられる。グリコール成分としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、１，６−ヘキサングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、３，３'−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール等が挙げられる。ポリオール成分としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。その他、ポリカプロラクトン、ポリ（β−メチル−γ−バレロラクトン）、ポリバレロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も挙げられる。また、ポリエーテル化合物として、特開平６−３１３８０７号公報に開示された、側鎖にアルキレンオキサイド鎖を有するオルガノポリシロキサンを使用することができる。
ポリエーテル化合物としては、室温（２５℃）で液体のものを使用することが好ましい。
【００２３】
＜イオン性液体＞
イオン性液体とは、室温(２５℃)で液状を呈する溶融塩（イオン性化合物）を指す。イオン性液体としては、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩及び含リンオニウム塩が好ましく用いられ、特に優れた帯電防止能が得られる理由から、下記一般式（１）〜（４）で表される有機カチオン成分と、アニオン成分からなるものが好ましく用いられる。
【００２４】
【化１】
【００２５】
一般式（１）において、Ｒ1は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。但し、窒素原子が２重結合を含む場合、Ｒ3は存在しない。
一般式（２）において、Ｒ4は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。
一般式（３）において、Ｒ8は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１６の炭化水素基を示す。
一般式（４）において、Ｘは、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を示し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。但し、Ｘが硫黄原子である場合、Ｒ12は存在しない。
【００２６】
一般式（１）で表されるカチオンとしては、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１−エチルピリジニウムカチオン、１−ブチルピリジニウムカチオン、１−へキシルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−へキシル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン、１，１−ジメチルピロリジニウムカチオン、１−エチル−１−メチルピロリジニウムカチオン、１−メチル−１−プロピルピロリジニウムカチオン、２−メチル−１−ピロリンカチオン、１−エチル−２−フェニルインドールカチオン、１，２−ジメチルインドールカチオン及び１−エチルカルバゾールカチオンなどが挙げられる。
【００２７】
一般式（２）で表されるカチオンとしては、イミダゾリウムカチオン、テトラヒドロピリミジニウムカチオン、ジヒドロピリミジニウムカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン及び１，２，３，４−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオンなどが挙げられる。
【００２８】
一般式（３）で表されるカチオンとしては、ピラゾリウムカチオン、ピラゾリニウムカチオンなどが挙げられる。具体例としては、１−メチルピラゾリウムカチオン、３−メチルピラゾリウムカチオン及び１−エチル−２−メチルピラゾリニウムカチオンなどが挙げられる。
一般式（４）で表されるカチオンとしては、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオンや、上記アルキル基の一部がアルケニル基やアルコキシル基、さらにはエポキシ基に置換されたものなどが挙げられる。
【００２９】
このカチオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン、トリヘキシルスルホニウムカチオン、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムカチオン、グリシジルトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、
【００３０】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリエチルプロピルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムカチオンなどの非対称のテトラアルキルアンモニウムカチオン、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオンなどのトリアルキルスルホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオンなどが挙げられる。
【００３１】
イオン性液体におけるアニオン成分としては、イオン性液体になることを満足するものであれば特に限定されず、例えば、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＡｌＣｌ4-、Ａｌ2Ｃｌ7-、ＢＦ4-、ＰＦ6-、ＣｌＯ4-、ＮＯ3-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ3-、ＣＦ3ＳＯ3-、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ-、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ-、ＡｓＦ6-、ＳｂＦ6-、ＮｂＦ6-、ＴａＦ6-、Ｆ（ＨＦ）n-、（ＣＮ）2Ｎ-、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3-、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2Ｎ-、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ-及び（ＣＦ3ＳＯ2）（ＣＦ3ＣＯ）Ｎ-などが挙げられる。
【００３２】
イオン性液体としては、上記カチオン成分とアニオン成分の組み合わせから適宜選択して用いられる。具体的には、１−ブチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−へキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−メチル−１−ピロリンテトラフルオロボレート、１−エチル−２−フェニルインドールテトラフルオロボレート、１，２−ジメチルインドールテトラフルオロボレート、１−エチルカルバゾールテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
【００３３】
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘプタフルオロブチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムペルフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−へキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、３−メチルピラゾリウムテトラフルオロボレート、テトラヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジアリルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ジアリルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ―ジエチル―Ｎ―メチル―Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、
【００３４】
グリシジルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、ジアリルジメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、グリシジルトリメチルアンモニウム（トリフルオロメタンスルホニル）トリフルオロアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−ノニルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
【００３５】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−へキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドなどが挙げられる
【００３６】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン脂肪酸エステル類、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヒドロキシアルキルアミン類、アルキルジエヤノールアミド類などのノニオン系界面活性剤、アルキルフォスフェート塩類、アルキルスルホン酸塩類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩類に代表されるアニオン系界面活性剤、４級アンモニウム塩類及びアミド４級アンモニウム塩類などのカチオン系界面活性剤、アルキルベタイン類及びアルキルイミダゾリニウムベタイン類などの両性系界面活性剤が挙げられる。
【００３７】
本発明の粘着剤における前記帯電防止剤の配合量は、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である。この配合量が０．０５質量部以上であると、帯電防止性能が発現される。一方、帯電防止剤の配合量が１０質量部以下であると、帯電防止性能と粘着剤の耐久性とのバランスが良好となる。このような観点から、帯電防止剤の配合量は、０．０５〜５質量部が好ましく、０．０６〜３質量部がより好ましい。
【００３８】
本発明の粘着性材料には、所望により光重合開始剤を含有させることができる。この光重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−２−（ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、ベンゾフェノン、ｐ−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−ブチルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドなどが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、その配合量は、前記（Ｂ）成分１００質量部に対して、通常０．２〜２０質量部の範囲で選ばれる。
【００３９】
また、本発明の粘着性材料には、所望により、（Ｃ）成分として架橋剤を含有させることができる。この架橋剤としては、特に制限はなく、従来アクリル系粘着剤において架橋剤として慣用されているものの中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。このような架橋剤としては、例えばポリイソシアネート化合物、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ジアルデヒド類、メチロールポリマー、アジリジン系化合物、金属キレート化合物、金属アルコキシド、金属塩などが挙げられるが、ポリイソシアネート化合物が好ましく用いられる。
【００４０】
ここで、ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネートなど、及びそれらのビウレット体、イソシアヌレート体、さらにはエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒマシ油などの低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体などを挙げることができる。
【００４１】
本発明においては、この架橋剤は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その使用量は、架橋剤の種類にもよるが、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体１００質量部に対し、通常０．０１〜２０質量部、好ましくは、０．１〜１０質量部である。
【００４２】
さらに、本発明の粘着性材料には、所望により、（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含有させることができる。このシランカップリング剤を含有させることにより、偏光板等の光学機能性フィルムを、例えば液晶ガラスセルなどに貼合する場合に、粘着剤とガラスセルの間の密着性がより良好となる。このシランカップリング剤としては、分子内にアルコキシシリル基を少なくとも１個有する有機ケイ素化合物であって、粘着剤成分との相溶性がよく、かつ光透過性を有するもの、例えば実質上透明なものが好適である。このようなシランカップリング剤の添加量は、前記（Ａ）成分のアクリル系共重合体１００質量部に対し、０．００１〜１０質量部の範囲が好ましく、特に０．００５〜５質量部の範囲が好ましい。
【００４３】
前記シランカップリング剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物、３−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４４】
本発明の粘着性材料には、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望によりアクリル系粘着剤に通常使用されている各種添加剤、例えば粘着付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、軟化剤などを添加することができる。
【００４５】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、このようにして得られた前記粘着性材料に、活性エネルギー線を照射してなるものである。
活性エネルギー線としては、例えば紫外線や電子線などが挙げられる。上記紫外線は、高圧水銀ランプ、無電極ランプ、キセノンランプなどで得られ、一方、電子線は電子線加速器などによって得られる。この活性エネルギー線の中では、特に紫外線が好適である。なお、電子線を使用する場合は、光重合開始剤を添加することなく、粘着剤を形成することができる。
当該粘着性材料に対する活性エネルギー線の照射量としては、後に詳述する貯蔵弾性率、無アルカリガラスに対する粘着力を有する粘着剤が得られるように、適宜選定されるが、紫外線の場合は照度５０〜１０００ｍＷ／ｃｍ2、光量５０〜１０００ｍＪ／ｃｍ2、電子線の場合は１０〜１０００ｋｒａｄの範囲が好ましい。
【００４６】
本発明の粘着剤は、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であることを要する。この貯蔵弾性率（Ｇ’）が０．３ＭＰａ以上であれば、偏光板に適用した場合に十分な光漏れ防止性が得られる。２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）の上限については特に限定されないが、接着耐久性がより良好な粘着剤を得るためには、５０ＭＰａ以下であることが好ましく、さらに１５ＭＰａ以下であることが好ましい。以上の観点から特に好ましい２３℃の貯蔵弾性率（Ｇ’）は０．３５〜１２ＭＰａであり、最も好ましくは０．５〜５ＭＰａである。また、８０℃の貯蔵弾性率（Ｇ’）も、通常０．３ＭＰａ以上が好ましく、さらには０．３〜３ＭＰａであることが好ましい。
なお、前記貯蔵弾性率（Ｇ’）は、下記の方法で測定した値である。
【００４７】
＜貯蔵弾性率（Ｇ’）の測定方法＞
貯蔵弾性率（Ｇ’）は、厚さ３０μｍの粘着剤を積層し、８ｍｍφ×３ｍｍ厚の円柱状の試験片を作製し、ねじり剪断法により、下記の条件で測定する。
測定装置：レオメトリック社製動的粘弾性測定装置「ＤＹＮＡＭＩＣ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＲＤＡII」
周波数 ：１Ｈｚ
温度 ：２３℃、８０℃
【００４８】
次に、本発明の粘着剤は、２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとの接触状態において該剥離フィルムを剥がしたのち、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下であることを要する。この帯電圧が１．０ｋＶ以下であれば、静電気の発生が抑制される。
また、本発明の粘着剤は、２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下であることが好ましい。この半減期が３００秒以下であれば、わずかに静電気が発生した場合でも速やかに減衰するので静電気によるトラブルの発生が抑制される。この半減期は、好ましくは２００秒以下、さらに好ましくは５０秒以下である。
本発明の光学機能性フィルム用粘着剤を用いて、例えば、液晶ガラスセル又は位相差板に偏光板を接着させることにより作製した液晶表示装置は、静電気が生じにくい上、偏光板と液晶ガラスセルとの接着耐久性に優れている。
【００４９】
本発明の粘着剤はゲル分率が８５％以上であることが好ましい。すなわち、有機溶媒にて抽出される程度の低分子量成分が少ない場合は、加熱下や温熱下の環境で浮きや剥がれ、被着体への汚染が少なく、ゲル分率が８５％以上である粘着性材料は耐久性や安定性が高い。ゲル分率はさらに９０〜９９．９％であることが好ましい。
また、本発明の粘着剤はゲル分率が８５％以上であることが好ましい。すなわち、有機溶媒にて抽出される程度の低分子量成分が少ない場合は、貼合された光学機能性フィルムの加熱下や温熱下の環境での浮きや剥がれ、被着体への汚染が少なく、ゲル分率が８５％以上である粘着剤は耐久性や安定性が高い。ゲル分率はさらに９０〜９９．９％であることが好ましい。
【００５０】
また、本発明の光学機能性フィルム用粘着剤は、無アルカリガラスに対する粘着力が、０．２Ｎ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。この粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上であれば、偏光板等の光学機能性フィルムを十分な粘着力で、例えば液晶ガラスセルに貼合することができる。より好ましい粘着力は１．０〜３０Ｎ／２５ｍｍである。
また、ポリカーボネートに対する粘着力が、５Ｎ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。この粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上であれば、例えば偏光板を十分な粘着力で位相差板に貼合することができる。より好ましい粘着力は１０〜５０Ｎ／２５ｍｍである。
なお、上記粘着力の測定方法については、後に詳述する。
【００５１】
本発明の粘着剤は、光学機能性フィルムの貼合用に用いられ、特に、偏光板と液晶ガラスのセル、偏光板と位相差板、位相差板と位相差板又は位相差板と液晶ガラスのセルなどの貼合に好適に使用される。
より具体的には、偏光フィルム単独からなる偏光板に適用して、該偏光板を、例えば液晶ガラスセルに接着させるのに用いることができ、特に偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなる偏光板に適用し、この偏光板を、例えば液晶ガラスセルに接着させるのに、好ましく用いることができる。
偏光フィルムと位相差フィルムとが一体化してなる偏光板としては、例えばポリビニルアルコール系偏光子の片面にＴＡＣフィルム、もう一方の面にシクロオレフィン系ポリマーを２軸延伸した位相差フィルムを接着剤で貼り合わせたものが挙げられる。なお、この場合、粘着剤層は、偏光板の位相差フィルム側の表面に設ける。
【００５２】
前記偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化してなる偏光板としては、例えばポリビニルアルコール系偏光子の両面に、それぞれトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムを貼り合わせてなる偏光フィルムの片面に、例えばディスコティック液晶からなる視野角拡大機能層を塗布により設けたもの、あるいは視野角拡大フィルムを接着剤で貼り合わせたものなどを挙げることができる。この場合、粘着剤は、前記視野角拡大機能層又は視野角拡大フィルム側に設ける。
【００５３】
また、図２に示すように偏光板と液晶ガラスセルの間に位相差板がある場合にも、本発明の光学機能性フィルム用粘着剤は好適に使用し得る。すなわち、偏光フィルム単独からなる偏光板と位相差板を本発明の粘着剤で貼合して光学フィルムを製造し、該光学フィルムの位相差板と液晶ガラスセルを粘着剤で貼合するものである。
ここで、偏光板と位相差板を本発明の粘着剤で貼合している場合には、位相差板と液晶ガラスセルを貼合する粘着剤としては本発明の粘着剤以外のものを使用することもでき、特に限定されないが、本発明の粘着剤を用いることがより好ましい。なお、本発明の粘着剤以外の粘着剤としては、例えば、特開平１１−１３１０３３に開示されるアクリル系共重合体、架橋剤及びシラン化合物からなる粘着剤組成物などが挙げられる。
【００５４】
本発明はまた、偏光板等の光学機能性フィルム上に、前述の本発明の粘着剤からなる層を有する粘着剤付き光学機能性フィルムをも提供する。より具体的には、粘着剤付き偏光板が挙げられ、この偏光板としては、前述したように、偏光フィルム単独からなるものであってもよいが、図１に示すような構成の場合には、偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化してなるものが好ましい。
なお、該粘着剤からなる層の厚さは、通常５〜１００μｍ程度、好ましくは１０〜５０μｍ、さらに好ましくは１０〜３０μｍである。
【００５５】
この粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法については、偏光板等の光学機能性フィルム上に本発明の粘着剤からなる層が設けられたものが得られる方法であればよく、特に制限はないが、以下に示す本発明の方法によれば、効率よく所望の粘着剤付き光学機能性フィルムを製造することができる。
本発明の方法においては、剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に、偏光板等の光学機能性フィルムを貼合した後、該剥離シート側から活性エネルギー線を、前記粘着性材料層が、前述の所定の特性を有する本発明の粘着剤から構成される層になるように照射することによって、本発明の粘着剤付き光学機能性フィルムが得られる。
【００５６】
前記剥離シートとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムに、シリコーン樹脂などの剥離剤を塗布し剥離層を設けたものなどが挙げられる。この剥離シートの厚さについては特に制限はないが、通常２０〜１５０μｍ程度である。
また、粘着性材料及び活性エネルギー線の照射条件については、前述の本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤において説明したとおりである。
剥離シート上に粘着性材料層を設ける方法としては、例えば、粘着性材料に溶剤を加えて、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などを用いて、粘着性材料をコーティングして塗膜を形成させ、乾燥させる方法を用いることができる。乾燥条件は特に制限されないが、通常５０〜１５０℃で１０秒〜１０分程度である。また、溶剤としては、例えば、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトンなどが挙げられる。
【００５７】
また、図２に示すような構成の場合には、偏光板としては、偏光フィルム単独からなるものである場合が多く、偏光板用粘着剤からなる層の厚さは前記と同様である。図２に示すような構成における粘着剤付き偏光板の製造方法についても、上記と同様に偏光板上に本発明の粘着剤からなる層が設けられたものが得られる方法であればよく、特に制限はない。上記した本発明の製造方法によって効率的に製造することができる。
さらに、図２に示すような構成の場合には、２枚の剥離シートの剥離層側に接するように上述の偏光板用粘着剤（光学機能性フィルム貼合用粘着剤）を挟持してなる粘着シートを作製しておき、該粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合することができる。ここで粘着剤として上記（Ｂ）成分を用いる場合には、活性エネルギー線は２枚の剥離シートに粘着性材料を挟持した後に照射してもよいし、一方の剥離シートに粘着性材料層を設け、活性エネルギー線を照射した後に他の剥離シートで挟持してもよい。なお、活性エネルギー線の照射条件は、前述の所定の特性を有する本発明の粘着剤から構成される層になるように選択される。
この２枚の剥離シートに挟持された粘着剤を用いて本発明の光学フィルムを製造する場合には、一方の剥離シートが剥がされ、通常の方法により偏光板あるいは位相差板と貼合される。粘着剤層から剥離シートを剥離するのに要する剥離力は、高すぎると粘着剤の表面状態が悪くなり、低すぎると保管時に剥離フィルムが部分的に剥がれることがある。このような観点から、好ましい剥離力は、剥離速度が３０ｍ／ｍｉｎで５〜３００ｍＮ／２５ｍｍ、剥離速度が０．３ｍ／ｍｉｎで５〜２００ｍＮ／２５ｍｍである。
【実施例】
【００５８】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、実施例１〜５、比較例１及び２で得られた粘着剤の性能及び粘着剤付き偏光板の性能を、以下に示す要領で求めた。
（１）粘着剤の貯蔵弾性率
明細書本文に記載の方法に従って、２３℃及び８０℃における貯蔵弾性率を測定した。
（２）粘着力（無アルカリガラスに対する粘着力）
粘着剤付き偏光板から、２５ｍｍ幅、１００ｍｍ長のサンプルを切り出し、剥離シートを剥がして（粘着剤層の厚さ２５μｍ）、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。その後、２３℃、相対湿度５０％の環境下で２４時間放置したのち、同環境下で、引張試験機（オリエンテック社製テンシロン）を用いて、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°の条件で、無アルカリガラスに対する粘着力を測定した。
（２’）粘着力（ポリカーボネートに対する粘着力）
無アルカリガラスに代えて、ポリカーボネートフィルム［帝人化成社製「ピュアエースＣ１１０−１００」、厚さ１００μｍ］を用いた以外は（２）と同様にしてポリカーボネートフィルムに対する粘着力を測定した。なお、ポリカーボネートフィルムは、強粘着の両面粘着テープを用いて厚さ０．７ｍｍのガラス板に固定して用いた。
【００５９】
（３）ゲル分率
粘着剤厚２５μｍを８０ｍｍ×８０ｍｍのサイズにサンプリングして、ポリエステル製メッシュ（メッシュサイズ２００）に包み粘着剤のみの重さを精密天秤にて秤量した。このときの重さをＭ１とする。ソックスレー（抽出器）を用いて酢酸エチル溶剤に粘着剤を浸漬させ、還流を行い１６時間処理した。その後粘着剤をとり出し、温度２３℃、相対湿度５０％の環境下、２４時間で風乾させ、さらに８０℃のオーブン中にて１２時間乾燥させた。乾燥後の粘着剤のみの重さを精密天秤にて秤量した。このときの重さをＭ２とする。ゲル分率は、（Ｍ２／Ｍ１）×１００で表される（％)。
（４）剥離力
粘着剤付き偏光板を２５ｍｍ幅、３００ｍｍ長に切り出し、偏光板側を厚さ０．７ｍｍのガラス板（コーニング社製「１７３７」に両面粘着テープで固定し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、剥離フィルムを剥離角度１８０度、剥離速度０．３ｍ／分又は３０ｍ／分で剥離して測定した。測定装置としては、剥離速度０．３ｍ／分の場合は引張試験機（オリエンテック社製「テンシロン」）、剥離速度３０ｍ／分の場合は高速剥離試験機（テスター産業社製）を用いた。
【００６０】
（５）粘着剤付き偏光板の耐久性
粘着剤付き偏光板を、裁断装置（荻野精機製作所社製スーパーカッター「ＰＮ１−６００」）により、２３３ｍｍ×３０９ｍｍサイズに調整したのち、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼合後、栗原製作所社製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。その後、下記の各耐久条件の環境下に投入し、２００時間後に、取り出し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、１０倍率ルーペを用いて観察を行い、以下の判定基準で耐久性を評価した。
○：４辺において、外周端部から０．６ｍｍ以上の領域に欠点がないもの。
×：４辺のいずれか１辺に、外周端部から０．６ｍｍ以上の領域に浮き、剥がれ、発泡、スジなどの０．１ｍｍ以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの。
＜耐久条件＞
６０℃・相対湿度９０％環境、８０℃環境、９０℃環境
−３０℃⇔７０℃の各３０分のヒートショック試験、２００サイクル
【００６１】
（６）光漏れ性能
粘着剤付き偏光板を、裁断装置（荻野精機製作所社製スーパーカッター「ＰＮ１−６００」）により、２３３ｍｍ×３０９ｍｍサイズに調整したのち、無アルカリガラス［コーニング社製「１７３７」］に貼合後、栗原製作所社製オートクレーブにて、０．５ＭＰａ、５０℃、２０分間の条件で加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態になるように行った。この状態で８０℃、２００時間放置した。その後、２３℃、相対湿度５０％の環境下に２時間放置して、同環境下で、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。
大塚電子社製ＭＣＰＤ−２０００を用い、図３に示す各領域の明度を測定し、明度差ΔＬ*を、式
ΔＬ*＝［（ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）／４］−ａ
（ただし、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれＡ領域、Ｂ領域、Ｃ領域、Ｄ領域及びＥ領域のあらかじめ定められた測定点（各領域の中央部１箇所）における明度である。）で求め、光漏れ性とした。ΔＬ*の値が小さいほど、光漏れが少ないことを示す。
【００６２】
（７）剥離帯電防止性
粘着剤付き偏光板から、５０ｍｍ幅、１００ｍｍ長のサンプルを切り出し、図４に示すように、ポリエチレン板３１にアクリル系の粘着剤３２を塗布し、その上に、粘着剤付き偏光板３３の、粘着剤層３４が形成されていない面が接するように、粘着剤付き偏光板３３を載置してポリエチレン板３１と粘着剤付き偏光板３３を貼合した。ポリエチレン板３１は、チャック３５で固定されている。２３℃、相対湿度５０％の環境下に２４時間放置した放置したのち、剥離フィルム３６を高速剥離試験機（テスター産業社製）に固定し、剥離速度３０ｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離し、このときに発生する粘着剤表面の電位（剥離帯電圧）を、所定の位置に固定した電位測定機３７（シシド静電気社製「ＳＴＡＴＩＲＯＮ−ＤＺ３」）により測定した。この測定は、２３℃、相対湿度５０％の環境下、測定距離５０ｍｍで、剥離フィルムを剥離してから５秒後、６０秒後について行った。
（８）１０ｋＶ印加時の半減期
粘着剤付き偏光板から、４０ｍｍ×４０ｍｍのサンプルを切り出し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で、剥離フィルムを剥がして露出した粘着剤層表面に帯電電荷減衰測定器（シシド静電気社製、高圧直流コロナ放電式、チョッパー型、「ＳＴＡＴＩＣ ＨＯＮＥＳＴＭＥＴＥＲ ＴＹＰＥ Ｓ−５１０９」）を用いて、以下の条件で電圧を印加した。電圧印加を止めたときの電圧を帯電圧として読み取り、帯電圧が半分になる時間を半減期とした。半減期の測定時間は６００秒とした。
＜電圧印加条件＞
印加電圧：１０ｋＶ
印加時間：１分間
回転数 ：１３００ｒｐｍ
印加部（ドライバー）と電圧測定部（レシーバー）間の距離：２０ｍｍ
【００６３】
実施例１〜１６、比較例１及び２
第１表に示す組成（固形分）の粘着性材料（ａ）の酢酸エチル溶液（固形分１４質量％）を調製し、剥離シートとしての厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート製剥離フィルム［リンテック社製「ＳＰ−ＰＥＴ３８１１」］の剥離層上に、乾燥後の厚さが２５μｍになるように、ナイフ式塗工機で塗布したのち、９０℃で１分間乾燥処理して粘着性材料層を形成した。
次いで、偏光フィルムと視野角拡大フィルムとが一体化した偏光板であるディスコティック液晶層付偏光フィルムのディスコティック液晶層と粘着性材料層とが接するように貼合した。貼合してから３０分後に剥離フィルム側から、紫外線（ＵＶ）を下記の条件で照射し、２３℃、相対湿度５０％の環境下で１０日間養生して、粘着剤付き偏光板を作製した。
＜ＵＶ照射条件＞
・フュージョン社製無電極ランプ Ｈバルブ使用
・照度６００ｍＷ／ｃｍ2、光量１５０ｍＪ／ｃｍ2
ＵＶ照度・光量計は、アイグラフィックス社製「ＵＶＰＦ−３６」を使用した。
粘着剤の性能及び粘着剤付き偏光板の性能の評価結果を第２表に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
（注）
１）アクリル系共重合体：アクリル酸ブチル及びアクリル酸２−ヒドロキシエチルを、質量比９９：１の割合で用い、常法に従って重合してなる、重量平均分子量１８０万の共重合体
２）アクリル系共重合体：アクリル酸ブチル及びアクリル酸を、質量比９５：５の割合で用い、常法に従って重合してなる、重量平均分子量１８０万の共重合体
３）多官能アクリレート系モノマー：トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、分子量＝４２３、３官能型（東亜合成社製、商品名「アロニックスＭ−３１５」）
４）光重合開始剤：ベンゾフェノンと１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１の混合物、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア５００」
５）イソシアネート系架橋剤：トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（日本ポリウレタン社製「コロネートＬ」）
６）シランカップリング剤：３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製「ＫＢＭ−４０３」）
７）帯電防止剤：ピリジニウムカチオンを含むイオン性液体（広栄化学社製「ＩＬ−Ｐ１４」）
８）帯電防止剤：ピロジニウムカチオンを含むイオン性液体（広栄化学社製「ＩＬ−Ｃ１」）
９）帯電防止剤：アジピン酸を原料とするポリエステルポリオール及びＬｉＣｌＯ4を含むイオン導電剤（三光化学社製「０８６２−２０Ｒ」、室温で液体）
１０）帯電防止剤：オキシアルキレン基を有するオルガノポリシロキサン及びＬｉＣｌＯ4を含むイオン導電剤（丸菱油化工業社製「ＰＣ−３５６０Ｍ」、室温で液体）
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【産業上の利用可能性】
【００６８】
本発明の光学機能性フィルム貼合用粘着剤は、偏光板、特に視野角拡大フィルムなどと一体化してなる偏光板に、又は偏光板に位相差板が積層される場合に好適に適用され、該偏光板を液晶セル又は位相差板に耐久性よく接着し得ると共に、得られた液晶表示装置が、高温高湿環境下でも光漏れが生じにくく、貼合を誤った場合などに再剥離が可能で、かつ粘着剤層から剥離フィルムを剥離する際に静電気が生じにくいなどの特性を有している。
【図面の簡単な説明】
【００６９】
【図１】ＬＣＤの構成を示す概略図である。
【図２】ＬＣＤの構成を示す概略図である。
【図３】実施例、比較例で得られた粘着剤付き偏光板の光漏れ性を評価する方法を示す説明図である。
【図４】実施例、比較例で得られた粘着剤付き偏光板の剥離帯電防止性を評価する方法を示す説明図である。
【符号の説明】
【００７０】
１，２；液晶表示装置
１１，２１；偏光板
１２，２２，２５；粘着剤
１３，２３；ガラス（液晶セル）
２４；位相差板
【特許請求の範囲】
【請求項１】
粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項２】
２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下である請求項１に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項３】
帯電防止剤の配合量が、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である請求項１又は２に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項４】
２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１５ＭＰａである請求項１〜３のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項５】
８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上である請求項１〜４のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項６】
８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１０ＭＰａである請求項５に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項７】
前記光学機能性フィルムが偏光板及び／又は位相差板であり、偏光板と液晶ガラスセルの貼合、偏光板と位相差板の貼合、位相差板と位相差板の貼合又は位相差板と液晶ガラスセルの貼合に用いられる請求項１〜６のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項８】
前記粘着性樹脂が、（Ａ）アクリル系共重合体及び（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含み、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射してなる請求項１〜７のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項９】
（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物が、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーである請求項８に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１０】
多官能（メタ）アクリレート系モノマーが環状構造を有する請求項９に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１１】
多官能（メタ）アクリレート系モノマーがイソシアヌレート構造を有する請求項１０に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１２】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有割合が、質量比で１００：１〜１００：１００である請求項８〜１１のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１３】
粘着性材料が、さらに（Ｃ）成分として架橋剤を含む請求項８〜１２のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１４】
粘着性材料が、さらに（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含む請求項８〜１３のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１５】
偏光板が偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなるものである請求項７〜１４のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１６】
無アルカリガラスに対する粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上である請求項１〜１５のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１７】
ポリカーボネートに対する粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上である請求項１〜１６のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１８】
ゲル分率が８５％以上である請求項１〜１７のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１９】
光学機能性フィルム上に請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤からなる層を有することを特徴とする粘着剤付き光学機能性フィルム。
【請求項２０】
剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に光学機能性フィルムを貼合した後、剥離シート側から活性エネルギー線を照射することを特徴とする請求項１９に記載の粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法。
【請求項２１】
偏光板と位相差板からなる光学フィルムであって、偏光板と位相差板が請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤にて貼合されることを特徴とする光学フィルム。
【請求項２２】
２枚の剥離シートの剥離層側に接するように請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤を挟持してなる粘着シート。
【請求項２３】
請求項２２に記載の粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合する光学フィルムの製造方法。
【請求項１】
粘着性樹脂と帯電防止剤を含有する粘着剤であって、２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上であり、かつ２３℃、相対湿度５０％の環境下において、該粘着剤からなる層と剥離フィルムとを接触させた状態から該剥離フィルムを剥がして、５秒後に測定した該粘着剤層表面の帯電圧が１．０ｋＶ以下である光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項２】
２３℃、相対湿度５０％の環境下において、粘着剤層表面に１０ｋＶの電圧を１分間印加したときの帯電圧半減期が３００秒以下である請求項１に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項３】
帯電防止剤の配合量が、粘着性樹脂１００質量部に対して０．０５〜１０質量部である請求項１又は２に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項４】
２３℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１５ＭＰａである請求項１〜３のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項５】
８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３ＭＰａ以上である請求項１〜４のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項６】
８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が、０．３〜１０ＭＰａである請求項５に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項７】
前記光学機能性フィルムが偏光板及び／又は位相差板であり、偏光板と液晶ガラスセルの貼合、偏光板と位相差板の貼合、位相差板と位相差板の貼合又は位相差板と液晶ガラスセルの貼合に用いられる請求項１〜６のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項８】
前記粘着性樹脂が、（Ａ）アクリル系共重合体及び（Ｂ）活性エネルギー線硬化型化合物を含み、これに前記帯電防止剤を添加した粘着性材料に活性エネルギー線を照射してなる請求項１〜７のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項９】
（Ｂ）成分の活性エネルギー線硬化型化合物が、分子量１０００未満の多官能（メタ）アクリレート系モノマーである請求項８に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１０】
多官能（メタ）アクリレート系モノマーが環状構造を有する請求項９に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１１】
多官能（メタ）アクリレート系モノマーがイソシアヌレート構造を有する請求項１０に記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１２】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の含有割合が、質量比で１００：１〜１００：１００である請求項８〜１１のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１３】
粘着性材料が、さらに（Ｃ）成分として架橋剤を含む請求項８〜１２のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１４】
粘着性材料が、さらに（Ｄ）成分としてシランカップリング剤を含む請求項８〜１３のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１５】
偏光板が偏光フィルムと視野角拡大フィルム又は位相差フィルムとが一体化してなるものである請求項７〜１４のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１６】
無アルカリガラスに対する粘着力が０．２Ｎ／２５ｍｍ以上である請求項１〜１５のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１７】
ポリカーボネートに対する粘着力が５Ｎ／２５ｍｍ以上である請求項１〜１６のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１８】
ゲル分率が８５％以上である請求項１〜１７のいずれかに記載の光学機能性フィルム貼合用粘着剤。
【請求項１９】
光学機能性フィルム上に請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤からなる層を有することを特徴とする粘着剤付き光学機能性フィルム。
【請求項２０】
剥離シートの剥離層上に設けられた粘着性材料層に光学機能性フィルムを貼合した後、剥離シート側から活性エネルギー線を照射することを特徴とする請求項１９に記載の粘着剤付き光学機能性フィルムの製造方法。
【請求項２１】
偏光板と位相差板からなる光学フィルムであって、偏光板と位相差板が請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤にて貼合されることを特徴とする光学フィルム。
【請求項２２】
２枚の剥離シートの剥離層側に接するように請求項１〜１８のいずれかに記載の粘着剤を挟持してなる粘着シート。
【請求項２３】
請求項２２に記載の粘着シートを用いて偏光板と位相差板を貼合する光学フィルムの製造方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開２００８−３２８５２（Ｐ２００８−３２８５２Ａ）
【公開日】平成２０年２月１４日（２００８．２．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２０３８０７（Ｐ２００６−２０３８０７）
【出願日】平成１８年７月２６日（２００６．７．２６）
【出願人】（０００１０２９８０）リンテック株式会社 (1,750)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年２月１４日（２００８．２．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年７月２６日（２００６．７．２６）
【出願人】（０００１０２９８０）リンテック株式会社 (1,750)
【Ｆターム（参考）】
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