感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス
【課題】露光ラチチュード、及びＬＷＲなどのパターンラフネス特性に優れ、経時による性能の変動が少ない感放射線性樹脂組成物、それを用いた感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供する。
【解決手段】放射線の照射により分解して酸を発生させる下記一般式（１）で表される化合物、及び酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感放射性樹脂組成物。一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
【解決手段】放射線の照射により分解して酸を発生させる下記一般式（１）で表される化合物、及び酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感放射性樹脂組成物。一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生させる下記一般式（１）で表される化合物、及び酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【化１】
一般式（１）中
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。
Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
Ｘ-は非求核性アニオンを表す。
【請求項２】
一般式（１）におけるＸ-が一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【化２】
一般式（２）中
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも一つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、又は、少なくとも一つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、複数存在する場合のＲ６、Ｒ７は、それぞれ同一でも異なっていても良い。
Ｌは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のＬは同一でも異なっていてもよい。
Ａは、環状構造を含む有機基を表す。
ｘは、１〜２０の整数を表す。ｙは、０〜１０の整数を表す。ｚは、０〜１０の整数を表す。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の少なくとも一方が、アルキル基またはアリール基である請求項１又は２に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項４】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表されるアリール基の少なくとも一方に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、又はアルコキシカルボニルアミノ基が導入されている請求項１〜３のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項５】
更に、窒素原子を有し酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物、又は、塩基性化合物を含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
【請求項７】
請求項６に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、露光した該膜を現像することを含むパターン形成方法。
【請求項８】
露光方法が液浸露光であることを特徴とする請求項７に記載のパターン形成方法。
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
【請求項１１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化３】
一般式（１）中
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。
Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
Ｘ-は非求核性アニオンを表す。
【請求項１】
活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生させる下記一般式（１）で表される化合物、及び酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【化１】
一般式（１）中
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。
Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
Ｘ-は非求核性アニオンを表す。
【請求項２】
一般式（１）におけるＸ-が一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【化２】
一般式（２）中
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも一つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、又は、少なくとも一つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、複数存在する場合のＲ６、Ｒ７は、それぞれ同一でも異なっていても良い。
Ｌは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のＬは同一でも異なっていてもよい。
Ａは、環状構造を含む有機基を表す。
ｘは、１〜２０の整数を表す。ｙは、０〜１０の整数を表す。ｚは、０〜１０の整数を表す。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の少なくとも一方が、アルキル基またはアリール基である請求項１又は２に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項４】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表されるアリール基の少なくとも一方に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、又はアルコキシカルボニルアミノ基が導入されている請求項１〜３のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項５】
更に、窒素原子を有し酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物、又は、塩基性化合物を含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
【請求項７】
請求項６に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を露光すること、露光した該膜を現像することを含むパターン形成方法。
【請求項８】
露光方法が液浸露光であることを特徴とする請求項７に記載のパターン形成方法。
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
【請求項１１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化３】
一般式（１）中
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アリールを表し、Ｒ１とＲ２が連結していてもよい。
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基を表す。また、Ｒ３とＲ４が連結していてもよい。
Ｒ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルカルボニル基を表す。Ｒ５は、Ｒ３もしくはＲ４と連結していてもよい。
Ｘ-は非求核性アニオンを表す。
【公開番号】特開２０１３−８３９７１（Ｐ２０１３−８３９７１Ａ）
【公開日】平成２５年５月９日（２０１３．５．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−２１５２８９（Ｐ２０１２−２１５２８９）
【出願日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年５月９日（２０１３．５．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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