説明

殺虫剤としての有環キノリン誘導体

本発明は、特に動物有害生物の予防のための、式(I)


(破線の結合は単結合又は二重結合であり、置換基は本文中に記載されている意味を有する。)のキノリン誘導体の植物処理剤としての使用に関する。本発明は、さらに、公知及び新規有環キノリン誘導体並びに新規キノリン誘導体に基づく植物処理剤に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明の出願は、新規有環キノリン誘導体に関し、特に、動物有害生物を駆除するための穀物処置組成物としての、公知及び新規有環キノリン誘導体の使用並びに公知及び新規有環キノリン誘導体を基礎とする穀物処置組成物に関する。
【0002】
非常に多数の有環キノリン誘導体が文献から既に公知である(Bioorg.&Med. Chem. Lett.10(2000),315−317;Chemistry Express 8(1993),389−392;J.Combinatorial Chem. 4(2002),516−522;Orgnic Letters 4(2002),3187−3189;Synlett 1996,669−671;Tetrahedron Lett.40(1999),9107−9110;EP−1103554,US−3910917,WO−2002/094835,WO−2002/094840参照)。
【0003】
しかしながら、明記された特許文献及び前記化学文献の幾つかに記されている化合物については、薬学的分野における薬物として使用可能であるという報告しか為されていない。引用されている他の雑誌に記されている化合物は、科学的な化学の研究の産物として記載されているにすぎず、技術的な使用に関しては一切言及されていない。
【0004】
式(I)の有環キノリン誘導体(このうち幾つかは公知である。)
【0005】
【化6】

【0006】
(式中、
破線で描かれている結合は、単結合又は二重結合であり、
Aは、C=O、C=S、C=NR又は必要に応じて置換されたアルカンジイル(アルキレン)であり、
は、単結合又はO(酸素)、S(硫黄)、NR、CO、CS、CNR若しくは必要に応じて置換されたアルカンジイルであり、
は、O、S、SO、SO、C=O、C=S、C=NR、NR、CONRもしくは必要に応じて置換されたアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシルであり、又は、各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、Hであり、又は必要に応じて置換されたアルキルであり、及び
は、Hであり、又は各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルである。)
及び式(I)の化合物から形成された塩又は酸若しくは塩基との付加物が、動物有害物質に関して、強力な活性を示すことが、本発明によって明らかとなった。
【0007】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素(何れも単独で、及びアルコキシにおけるように、複素原子との組み合わせで)は、適宜、各事例において、直鎖又は分岐としてもよい。
【0008】
必要に応じて置換された基は、1回以上置換されてもよく、複数置換の場合には、置換基は、同一又は異別としてもよい。
【0009】
ハロアルキルなど、ハロゲンによって置換された基は、1以上のハロゲン置換基を含有してもよい。ハロゲンによる複数置換の場合には、置換基は、同一又は異別としてもよい。本明細書においてハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素である。
【0010】
少なくとも1つの不斉に置換された炭素原子を含有する一般式(I)の本発明の化合物は、異なる鏡像異性形態(R−及びS型)及び/又はジアステレオマー形態で存在することが可能である。本発明は、一般式(I)の化合物の様々な存在し得る各鏡像異性形態及び/又は立体異性形態のみならず、これらの異性体化合物の混合物にも関する。
【0011】
上記及び下記の式中に存在する基の好ましい置換基及び範囲は、以下の文章に記載されている。
【0012】
Aは、好ましくは、C=O、C=S、C=NRであり、又は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C−アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルである。
【0013】
Aは、特に好ましくは、C=O、C=S、C=NR、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルであり(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。
【0014】
Aは、極めて特に好ましくは、各事例において、ヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、もしくはプロパン−2,2−ジイルである。
【0015】
は、好ましくは、単結合であり、又はO(酸素)、S(硫黄)、N−Rであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C―アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルである。
【0016】
は、特に好ましくは、単結合であり、又は、O(酸素)、S(硫黄)若しくはN−Rであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルであり(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。)、
は、極めて特に好ましくは、単結合であり、O(酸素)もしくはN−Rであり、又はヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイルもしくはプロパン−2,2−ジイルである。
【0017】
は、好ましくは、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO若しくはCONRであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C―アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルである。
【0018】
は、特に好ましくは、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO、CONRであり、又は、C=O、C=S、C=NRであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルである(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。)。
【0019】
は、極めて特に好ましくは、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO又はヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイルもしくはプロパン−2,2−ジイルであり、但し、それぞれの各事例において、Q及びQがAでなければ、Q及びQは異なる。
【0020】
は、好ましくは、H(水素)、ヒドロキシルであり、各事例において必要に応じてヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルであり、各事例において必要に応じてシアノもしくはハロゲンによって置換された、各事例において最大6個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシ、各事例において必要に応じてシアノ、ハロゲンもしくはC−C−アルキルによって置換された、各事例においてシクロアルキル基中に最大6個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルアルキル、各事例において必要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって置換された、各事例において、アリール基中に6個若しくは10個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニル、又は各事例において必要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって置換されたヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、該ヘテロシクリル部分は、飽和若しくは不飽和単環若しくは二環であり、及び、各事例において、最大10個の炭素原子を、1ないし4個のN原子及び/又は1個のO原子及び/又は1個のS原子を含有する。
【0021】
は、特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシルであり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、ぺンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシもしくはペンチニルオキシであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシもしくはシクロヘキシルオキシであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、ナフチル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、ナフチルカルボニル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、該ヘテロシクリル部分は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリル、イソキサゾリニル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニルからなる系列から選択されている。
【0022】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシであり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルもしくはブチニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルアセチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルである。
【0023】
は、好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルである。
【0024】
は、特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルである。
【0025】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルである。
【0026】
は、好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルである。
【0027】
は、特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換されたプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)である。
【0028】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシである。
【0029】
は、好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルである。
【0030】
は、特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換された、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)である。
【0031】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシである。
【0032】
は、好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルである。
【0033】
は、特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換された、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)である。
【0034】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシである。
【0035】
は、好ましくは、Hであり、又はヒドロキシル、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、最大6個の炭素原子を有するアルキルである。
【0036】
は、特に好ましくは、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、もしくはハロゲンで必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルである。
【0037】
は、極めて特に好ましくは、H(水素)、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロもしくはクロロによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルである。
【0038】
は、好ましくは、H(水素)であり、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、最大6個の炭素原子を有するアルキル、各事例において、シアノ、ハロゲンもしくはC−C−アルキルによって必要に応じて置換された、各事例において、シクロアルキル基中に最大6個の炭素原子及び、必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)−アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって必要に応じて置換された、各事例において、アリール基中に6個若しくは10個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有する、アリール若しくはアリールアルキルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルであり、該ヘテロシクリル部分は、飽和若しくは不飽和単環若しくは二環であり、及び、各事例において、最大10個の炭素原子、1ないし4個のN原子及び/又は1個のO原子及び/又は1個のS原子を含有する。)
は、特に好ましくは、H(水素)であり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例に置いて、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フェニル、フェノキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、ナフチルもしくはベンジル、フェニルエチルもしくはフェニルプロピルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニル、該ヘテロシクリル部分は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリル、イソキサゾリニル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルからなる系列から選択される。
【0039】
は、特に極めて好ましくは、H(水素)、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチル、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチル、又は、各事例において、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルもしくはエチルによって必要に応じて置換されたチエニルもしくはピリジニルである。
【0040】
本発明において好ましいのは、好ましいものとして上記された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物の本発明における使用である。
【0041】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物の本発明における使用である。
【0042】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物の本発明における使用である。
【0043】
非常に好ましい群は、破線で描かれている結合が二重結合であり、A、Q、A、R、R、R、R、R、R及びR7が、以下に記載された定義を有する式(I)の化合物である。
【0044】
Aが、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル
であり、
が、単結合であり、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイルもしくは2−メチルプロパン−1,2−ジイル、もしくはO(酸素)もしくはN−R、Rは、ヒドロゲン、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピルもしくはフェニルであり、
が、メチレンであり、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SOもしくはCOであり、但し、それぞれの各事例において、Q及びQがメチレンでなければ、Q及びQは異なり、
が、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルアセチル、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、
が、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、
が、H(水素)であり、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、もしくはRと一緒に、ベンゾ部分であり、
が、H(水素)であり、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、
が、H(水素)であり、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、
が、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロもしくはクロロによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルであり、
が、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチル、又は、各事例において、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルもしくはエチルによって必要に応じて置換されたチエニルもしくはピリジニルである。
【0045】
化合物のさらに極めて好ましい群は、
及びRが両者でO−CH−Oであり、
がHであり、並びに
がHである、式(I)の化合物である。
【0046】
化合物のさらに極めて好ましい群は、
AがCHであり、
がOであり、
がCOである、式(I)の化合物である。
【0047】
化合物のさらに極めて好ましい群は、
式(I)中の破線が二重結合である、式(I)の化合物である。
【0048】
化合物のさらに極めて好ましい群は、
がHであり、及び
が置換されたフェニルである、式(I)の化合物である。
【0049】
本発明の使用に対する式(I)の化合物の例が、下表1に列記されている。
【0050】
【表1】











































【0051】
[a]報告されている物理的データは、LC−MS測定:m/z(%)Rに関する。測定は、真空液化装置、二股ポンプ、カラムオーブン及びダイオードアレイ検出器(DAD)及びESIイオン源を有するLC−MSD検出器を備えたAgilent HPLC 1100ユニットからなるAgilent LC/MSDで行った。分析カラム:サイズ:70×3.1mm、カラム材料:Kromasil C18、粒子サイズ:3.5μm。移動相A:水中の0.1%ギ酸;移動相B:アセトニトリル。グラジエント:出発条件:90%A/10%B;アセトニトリル画分(B)が、最大5%A/95%になるまで、10%/分増加される;その後、さらに5分、5%A/95%B。
【0052】
本発明の使用ための一般式(I)の化合物のうち幾つかは、既に公知である(上記序論として引用された文献を参照)。
【0053】
しかしながら、幾つかの事例では、本発明の使用ための一般式(I)の化合物は、文献公知ではない。
【0054】
式(I)の新規及び公知の化合物の調製は、以下のように表すことが可能である。
【0055】
(a)以下の式スキームに従い、0℃と150℃の間の温度で、メタノール、エタノール、酢酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸などの希釈剤又は反応補助剤の存在下で、3成分反応において、式(II)のアニリン誘導体を、式(III)のカルボニル化合物及び式(IV)の環状エノールと反応(Organic Letters 4(2002),3187−3189;EP−1103554,WO−2002/094835,WO−2002/094840;調製例を参照)。
【0056】
【化8】

【0057】
(b)以下の式スキームに従い、2成分反応において、式(II)のアニリン誘導体を、式(V)のカルボニル化合物と反応(EP−1103554参照)。
【0058】
【化9】

【0059】
(c)以下の式スキームに従い、0℃と50℃の間の温度で、酢酸などの希釈剤又は反応補助剤の存在下で、式(VI)のキノリン誘導体を、シアノホウ水素化ナトリウムなどの適切な水素化剤と反応(Bioogr.&Med. Chem. Lett.10(2000),315−317;Chemistry Express 8(1993),389−392;調製例を参照)。
【0060】
【化10】

【0061】
(d)以下の式スキームに従い、0℃と150℃の間の温度で、トルエン等の希釈剤の存在下で、及び、必要に応じてp−トルエンスルホン酸などの反応補助剤の存在下で、式(VII)のヒドロキシアルキルアニリンを、式(IV)の環状エノールと反応(調製例を参照)。
【0062】
【化11】

【0063】
式(I)の有環キノリン誘導体は、植物に対する耐用性に優れ、温血動物に対する毒性が好ましく、環境に対する許容性が優れており、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫産物の品質を向上させ、動物の有害生物(特に、農業、森林、庭及びレジャー施設、在庫品及び産物の保護の分野及び衛生部門において遭遇する昆虫、クモ形類動物及び線虫)を抑制するのに適している。式(I)の有環キノリン誘導体は、植物保護剤として好ましく使用される。前記活性物質は、通常の感受性と抵抗性を有する種に対して有効であり、発生段階の全部又は一部に対しても有効である。以下の有害生物が、上述されている有害生物に含まれる。
【0064】
ワラジムシ(Isopoda)目では、例えば、オニスカス・アセラス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、及びプロセリオ・スカバ(Porcellio scaber)がある。
【0065】
ヤスデ(Diplopoda)目では、例えば、ブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus)がある。
【0066】
ムカデ(Chilopoda)目では、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス(Geophilus carpophagus)及びスクティゲラ種(Scutigera spp.)がある。
【0067】
コムカデ(Symphyla)目では、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)がある。
【0068】
シミ(Thysanura)目では、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)がある。
【0069】
トビムシ(Collembola)目では、例えば、オニキウラス・アルマタス(Onychiurus armatus)がある。
【0070】
バッタ(Orthoptera)目では、例えば、アチェタ・ドメスティクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・マイグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプラス種(Melanoplus spp.)及びスチストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)がある。
【0071】
ゴキブリ(Blattaria)目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)がある。
【0072】
ハサミムシ(Dermaptera)目では、例えば、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auricularia)がある。
【0073】
シロアリ(Isoptera)目では、例えば、レチクリテルメス種(Reticulitermes spp.)がある。
【0074】
シラミ(Phthiraptera)目では、例えば、ぺディキュラス・ヒュマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus ssp.)、リノグナタス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、及びダマリニア種(Damalinia spp.)がある。
【0075】
アザミウマ(Thysanoptera)目では、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、スリプス・タバチ(Thrips tabaci)、スリプス・パルミ(Thrips palmi)及びフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)がある。
【0076】
カメムシ(Heteroptera)目では、例えば、ユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスデルカス・インターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)である。
【0077】
ヨコバイ(Homoptera)目では、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス・アランディニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マイザス種(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ローパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi.)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、ユーセリス・バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティックス・シンクティセップス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセッティア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファクス・ストリアテラス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラ・オーランティー(Aonidiella aurantii)、アスピディオタス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、プシラ種(Psylla ssp.)がある。
【0078】
チョウ(Lepidoptera)目では、例えば、ペクティノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata),リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノモイタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス・クリソーホヤ(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria ssp.)、ブッカラトリックス・サーベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルジア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、カイロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティキュラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセラス種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)がある。
【0079】
コウチュウ(Coleoptera)目では、例えば、アノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、ライゾペルザ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキディウス・オベクタス(Bruchidius obtectus)、アカンソセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、サイリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アンソノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オチオラインカス・サルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポライテス・ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、セイソラインカス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ハイペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アンスレナス種(Anthrenus spp.)、アタゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタス・ホロロイカス(Niptus hololeucus)、キビウム・サイロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンヒマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)及びリソルホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)がある。
【0080】
ハチ(Hymenoptera)目では、例えば、ディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラノイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)がある。
【0081】
ハエ(Diptera)目では、例えば、イーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガスタ(Drosophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルチリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、キュテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ホルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)がある。
【0082】
ノミ(Siphonaptera)目では、例えば、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、セラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)がある。
【0083】
クモ(Arachnida)目では、例えば、スコルピオ・マウラス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィース・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプツルータ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)、ライピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アムブリオーマ種(Amblyomma spp.)、ヒアローマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエティオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)、テトラニカス種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルパス種(Brevipalpus spp.)がある。
【0084】
以下のものが植物寄生性線虫の群に属する。例えば、プラティレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ディチレンカス・ディプサキ(Ditylenchus dipsaci)、チレンカラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドジン種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドラス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンカス種(Bursaphelenchus spp.)。
【0085】
本発明の式(I)の化合物は、特に、甲虫及びそれらの幼虫(例えば、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、蝶及びそれらの幼虫又は毛虫(例えば、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、ハダニ(例えば、テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))及び線虫(例えば、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita))に対する強力な効果について注目される。
【0086】
適切であれば、本発明の化合物は、これらに対する除草剤若しくは安全化剤(safener)として、又は殺微生物剤、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として、ある種の濃度又は適用速度で使用してもよい。適切であれば、本発明の化合物は、さらなる活性化合物を合成するための中間体又は前駆体として使用することも可能である。
【0087】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理するために使用することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団として理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができる、さらに、根、塊茎、地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された植物、並びに無性及び生殖により増殖する物質(vegetative and generative propagation material)、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種も含まれる。植物の部分には、採取された植物、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【0088】
活性化合物による、植物及び植物部分の本発明に従う処理は、直接的に、又は、慣用の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、雲霧、分散、拡散若しくは注入によって、増殖物質の場合には特に種子の場合には、1若しくは複数のコートを付与することによって、植物及び植物部分の周囲、環境又は保存場所に対して化合物を作用させることによって実施される。
【0089】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、並びにポリマー性材料中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤に転換することができる。
【0090】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧された液化ガス及び/又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水であるとき例えば有機溶媒を共溶媒として用いることも可能である。本質的に、以下のものが、液体溶媒として適切である。キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水。
【0091】
適切な固相担体は、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散するケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【0092】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【0093】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【0094】
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
【0095】
本発明の活性化合物は、その市販の慣用製剤中に存在してもよく、及び、殺虫剤、誘引ン剤、滅菌剤(sterilant)、殺菌剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、増殖制御剤又は除草剤などの他の活性化合物との混合物として存在してもよい。殺虫剤には、例えば、ホスファート、カルバマート、カルボキシラート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物によって産生される物質などが含まれる。
【0096】
混合物中の特に好ましい共成分は、例えば、以下のとおりである。
【0097】
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−S−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、;ビラナホス(bilanafos);ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル(biphenyl);ビテルタノール(bitertanol);ブラスチシジン−S(blasticidin−S);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン(butylamine);ポリスルフィドカルシウム(calcium polysulfide);キャプシマイシン(capsimycin);キャプタホール(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオネート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロサロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);ダガーG(Dagger G);デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾールーM(diniconazole−M);ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン(diphenylamine);ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エディフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモール(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);ファーバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium);ホセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium);フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene);ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate);イミノクタジン・トリスアルベシラート(iminoctadine tris albesilate);ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl);マンコゼブ(mancozeb);マネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M(metalaxyl−M);メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メスフロキサム(methfuroxam);メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メツルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン(mildiomycin);ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナタマイシン(natamycin);ニコビフェン(nicobifen);ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl);ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オクスポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);フォスジフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン(polyoxin);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾフォス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシファー(pyroxyfur);ピロールニトリン(pyrrolnitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シメコナゾール(simeconazole);スピロキサミン(spiroxamine);硫黄(sulfur);テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオフェネート−メチル(thiophanate−methyl);チラム(thiram);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl);トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメフォン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(;triflumizole);トリフォリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);バリダマイシンA(validamycin A);ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタネミド);1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン);2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン);2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド);2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド);3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル);アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール);メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート);炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド);N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン);テトラチオ炭酸ナトリウム;並びに
ボルドー混合液;水酸化銅;ナフテン酸銅、オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅;マンコッパー(mancopper);オキシン銅(oxine−copper)などの、銅塩及び調製物。
【0098】
殺菌剤(Bactericides):
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【0099】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アバメクチン(abamectin)、ABG−9008、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナスリン(acrinathrin)、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)、アレスリン 1R−異性体、α−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)(αメトリン(alphamethrin))、アミドフルメト(amidoflumet)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ−60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・チューリンゲンシス株EG−2348、バチルス・チューリンゲンシス株GC−91、バチルス・チューリンゲンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンサルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、β−シフルスリン(beta−cyfluthrin)、β−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビナパクリル(binapacryl)、バイオアレスリン(bioallethrin)、バイオアレスリン−S−シクロペンチル異性体(bioallethrin−S−cyclopentyl−isomer)、バイオエタノメトリン(bioethanomethrin)、バイオペルメトリン(biopermethrin)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(bromfenvinfos(−methyl))、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス(cadusafos)、カムフェクロール(camphechlor)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボサルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、CGA−50439、キノメチオナート(quinomethionate)、クロルダン(chlordane)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルピリホス(−エチル)(chlorpyrifos(−ethyl))、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、コドリンガ(Cydia pomonella)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノスリン(1R−トランス−異性体)(cyphenothrin(lR−trans−isomer))、シロマジン(cyromazine)、
DDT、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン(demeton−S−methylsulphon)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホール(dicofol)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジサルホトン(disulfoton)、ドキュサート−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラナート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、エムペントリン(1R−異性体)(empenthrin(1R−isomer))、エンドサルファン(endosulphan)、エントモプソラ属(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、
ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェンフルスリン(fenfluthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルブロシスリナート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラザホス(flupyrazofos)、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン)(flufenzine))、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン)(fluproxyfen))、フラチオカルブ(furathiocarb)、
γ−HCH、ゴッシープルレ(gossyplure)、グランドゥルレ(grandlure)、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ヒドロプレン(hydroprene)、
IKA−2002、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロスリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ジャポニルレ(japonilure)、
カデスリン(kadethrin)、核多角体ウイルス(nuclear polyhedrosis virus)、キノプレン(kinoprene)、
λ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、リンデン(lindane)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メサルフェンホス(mesulphenfos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタムナトリウム(metam−sodium)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリド(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、MTI−800、
ナレド(naled)、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド(niclosamide)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、
ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、パラチオン(−エチル)(parathion(−ethyl))、ペルメトリン(シス−、トランス−)(permethrin(cis−)、trans−))、石油(petroleum)、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)(phenothrin (1R−trans Isomer))、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、ピリミホス−エチル(pirimiphos−ethyl)、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスール(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
レスメトリン(resmethrin)、RH−5849、リバビリン(ribavirin)、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulphluramid)、スルホテプ(sulphotep)、スルプロホス(sulprofos)、SZI−121、
τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、ターバム(terbam)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメトリン(1R−異性体)(tetramethrin (1R−isomer))、テトラサル(tetrasul)、θ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオサルタップ−ナトリウム(thiosultap−sodium)、チューリンゲンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン(cypermethrin)、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物3−メチル−フェニル−プロピルカルバメート(ツマシドZ))、
化合物3−(5−クロル−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]−オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(登録番号185984−60−5)(WO−96/37494号、WO−98/25923号参照)、
並びに殺虫剤、線虫、真菌又はウイルスとして有効な植物抽出物を含有するその他の調製物。
【0100】
除草剤、又は肥料、成長調節物質、緩和剤及び/又は情報化学物質等の他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【0101】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用の形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【0102】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用の形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、さらに、これらの製剤から調製された市販の製剤及び使用の形態中に、植物の生息環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性物質の分解を低下させる阻害剤との混合物として加えることが可能である。
【0103】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.0000001%から最大95%まで、好ましくは0.0001重量%と1重量%との間とすることが可能である。
【0104】
それらは、使用形態に適するように適合された慣用の様式で適用される。
【0105】
衛生上有害な生物や貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、前記活性物質は、木材及び粘土上でも活性が良好に残存すること、石灰処理された基材上でのアルカリに対する安定性が優れていることを特徴とする。
【0106】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【0107】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【0108】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【0109】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、組換え法によって得られるもの。)には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な特性(「形質」)を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で生成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucoton(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
【0110】
列記されている前記植物は、一般式Iの化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【0111】
本発明の活性物質は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部寄生虫)に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【0112】
シラミ目(Anoplurida)では、例えば、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)及びソレノポテス種(Solenopotes spp.)がある。
【0113】
ハジラミ(Mallophagida)目、及びその亜目であるマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目では、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びフェリコラ種(Felicola spp.)がある。
【0114】
双翅目(Diptera)目、及びその亜目のネマトセリナ(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)では、例えば、イーデス種(Aedes spp.)、アノフレス種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソップス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロータス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホラ種(Calliphora spp.)、ルチリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ種(Sarcophaga spp.)、エストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロハガス種(Melophagus spp.)がある。
【0115】
ノミ(Siphonapteria)目では、例えば、ピューレクス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)がある。
【0116】
カメムシ(Heteropterida)目では、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロードニウス種(Rhodnius spp. )、パンストロンギラス種(Panstrongylus spp.)である。
【0117】
ゴキブリ(Blattarida)目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)及びスペラ種(Supella spp.)がある。
【0118】
ダニ(Acaria)目(コナダニ(Acarida)目)の亜綱及び後気門及び中気門目では、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オーニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)、デルマセントール種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)、バロア種(Varroa spp.)がある。
【0119】
ケダニ(Actinedida)(前気門亜目)及びコナダニ(Acaridida)亜目(無気門亜目)の目では、例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ種(Psorergates spp.)、デモンデックス種(Demodex spp.)、トロンビキュラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロホガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)である。
【0120】
本発明の式(I)の活性物質は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物を襲う節足動物の抑制にも適している。これらの節足動物を抑制することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用すると、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【0121】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与を通じて、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)及び経鼻投与によるインプラント等の非経口投与を通じて、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚投与によって、 また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性物質を含有する成形品を活用する公知の方法で、本発明の活性物質は獣医学部門で使用される。
【0122】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、前記活性物質は、式(I)の活性物質を1から80重量%の量で含有する製剤(例えば、粉末、エマルジョン、流動剤)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に適用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
【0123】
さらに、本発明の活性物質は、産業資財を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を示すことも明らかとなった。
【0124】
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0125】
例えば、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)等のカブトムシ(Beetles)、
例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類の昆虫
例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termites)、
例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)等のシミ(Bristletails)。
【0126】
本明細書において産業資財(industrial material)とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びカード、皮革、木及び木製品並びに塗料等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【0127】
昆虫の攻撃から保護すべき資材は、特に好ましくは、木及び木製品である。
【0128】
本発明の物質又は該物質を含有する混合物によって保護可能な木及び木製品とは、例えば、以下のものを意味するものとして理解される。
【0129】
建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の構成部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、容器、電柱、木製鏡板、木製の窓及びドア、合板、クリップボード、建具類、又は家屋建築若しくは建築用建具類に極めて一般的に使用される木製品。
【0130】
活性化合物は、濃縮物又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストなどの一般的に慣用されている製剤の形態で、そのまま使用することが可能である。
【0131】
記載されている製剤は、例えば、少なくとも1つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定剤、撥水剤、適切であれば、乾燥剤及びUV安定化剤、並びに、適切であれば、着色剤及び顔料及び他の加工補助剤と活性化合物を混合することによって、それ自体公知の様式で調製することが可能である。
【0132】
木及び木製品の保護に使用される殺虫化合物又は濃縮物は、0.0001から95重量%の濃度、特に0.001から60重量%の濃度の本発明の活性物質を含有する。
【0133】
使用される化合物又は濃縮物の量は、昆虫の種及び量並びに媒体によって異なる。最適な使用量は、それぞれのケースで、一連の適用時試験によって決定することができる。しかし、一般的には、保護すべき資材に基づいて、前記活性物質の0.0001から20重量%、好ましくは0.001〜10重量%を使用すれば十分であろう。
【0134】
適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は低揮発性の油性又は油類の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は極性の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は水、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
【0135】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が35を超え、引火点が30℃、好ましくは45℃を超える油性又は油類溶媒である。水に不溶性且つ低揮発性であり、使用されているこのような油性又は油類溶媒として用いられる物質は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族画分又は鉱物油を含む溶媒混合物、好ましくは揮発油、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0136】
好ましく使用される鉱物油は、沸点の範囲が170から220℃の鉱物油、沸点の範囲が170から220℃の揮発油、沸点の範囲が250から350℃のスピンドル油、沸点の範囲が160から280℃の石油及び芳香族、テレピン油等である。
【0137】
好ましい実施形態では、沸点の範囲が180から210℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸点の範囲が180から220℃の芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【0138】
35を超える蒸発数と、30℃、好ましくは45℃を超える引火点とを有する低揮発性の有機油性又は油類溶媒は、溶媒混合物も35を超える蒸発数と、30℃、好ましくは45℃を超える引火点とを有し、且つ殺虫剤/殺真菌剤の混合物がこの溶媒混合物中に溶解又は乳化できるのであれば、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒混合物によって一部を置き換えることができる。
【0139】
好ましい実施形態では、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾つかは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【0140】
本発明において使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び/又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり、及び/又は使用される有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に結合剤は、アクリレート樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改変されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂等の炭化水素樹脂、ケイ素樹脂、乾燥野菜油及び/又は乾燥油、及び/又は天然及び/又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤からなるか、又はこれらを具備する。
【0141】
結合剤として使用された合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は溶液の形態で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大10重量%の量で、結合剤として使用できる。さらに、着色料、色素、撥水剤、臭い矯正剤、阻害剤又は抗腐食剤(何れも、それ自体公知である。)を使用することもできる。
【0142】
本発明において、前記化合物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも1つのアルキル樹脂又は改変されたアルキル樹脂及び/又は乾性植物油を含むことが好ましい。本発明において好ましく使用されるアルキド樹脂は、45重量%超、好ましくは50ないし68重量%の油含量を有するアルキド樹脂である。
【0143】
上述した結合剤の一部又は全部は、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性物質の揮発及び結晶化又は沈殿の防ぐことを目的とする。これらの添加物は、結合剤の0.01から30%(使用される結合剤100%に対して)を交換するのが好ましい。
【0144】
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸等のステアリン酸塩、オレイン酸ブチル等のオレイン酸塩、グリセロールエーテル又は高分子重量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学物のクラスから得られる。
【0145】
固着剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノン等のケトンを基礎とする。
【0146】
特に、他の適切な溶媒又は希釈剤も水であるが、適切な場合には、上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤の一以上との混合物として使用される。
【0147】
特に、有効な木の保護は、産業的規模の含浸工程、例えば、真空、二重真空又は加圧工程によって達成される。
【0148】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、他の殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合には1以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
【0149】
好ましい添加物は、WO 94/29268号に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。本文書に記載されている化合物は、本特許出願の明示的な要素である。
【0150】
例として挙げることができる特に好ましい混合対は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン等の殺虫剤、並びにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン等の殺真菌剤である。
【0151】
船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために、本発明の化合物を使用することも可能である。
【0152】
カンザシゴカイ(Serpulidae)等の無柄目貧毛類(sessile Oligochaeta)、並びに様々なエボシガイ(Lepas)及びミョウガガイ(Scalpellum)種などのエボシガイ下目(Ledamorpha group)(エボシガイ(goose barnacles))の貝殻及び種、又はシロスジフジツボ(Balanus)又はカメノテ(Pollicipes)種等のフジツボ下目(Balanomorpha group)(フジツボ類)の種による汚損は船の摩擦抵抗を増加させる結果、エネルギーの消費の増大を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるために、操業費用を著しく増加させる。
【0153】
シオミドロ(Ectocarpus sp.)目及びイギス(Ceramium sp.)種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ(Cirripedia)(甲殻類の蔓脚亜綱)という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ(Entomostraka)群による汚損が特に重要である。
【0154】
驚くべきことに、本発明の活性化合物は、単独で又は他の活性物質と併用することで、著しい汚損防止作用を有することが本発明によって明らかとなった。
【0155】
本発明の化合物を単独で又は他の活性物質と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)硫化物、ラウリル酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−(ビスピリジン)−ビスマスクロライド、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバメートマンガン、ジメチルジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスチオカルバメート亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛 エチレンビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバメート銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属を含有する化合物の使用を回避するか、又はこれらの化合物の濃度を著しく減らすことができる。
【0156】
適切な場合には、即時可能な汚損防止塗料は、他の活性物質、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は他の汚損防止活性物質をさらに含むことができる。
【0157】
本発明の汚損防止化合物と組み合わせて使用すべき物質は、好ましくは下記の通りである。
【0158】
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びターブトリン等の除藻剤、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ等の軟体動物駆除剤、
鉄キレート
又は4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイニミド(2,4,6−chlorophenylmaleinimide)等の従来の汚損防止活性物質。
【0159】
使用される汚損防止化合物は、0.001から50重量%の濃度、特に0.01から20重量%の濃度で、本発明の活性化合物の組み合わせを含む。
【0160】
さらに、本発明の汚損防止化合物は、例えば、Ungerer, Chem.Ind.1985,37,730−732及びWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973に記述の従来の成分を含む。
【0161】
本発明の除藻、殺真菌、軟体動物駆除活性物質及び殺虫性活性物質に加えて、汚損防止塗料は、特に結合剤を含有する。
【0162】
一般に認知された結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴム、溶媒系中のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及び エポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【0163】
適切な場合には、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機色素、有機色素又は着色剤も含有する。さらに、塗料は、活性物質の放出を制御することができる松やに等の材料を含有することができる。さらに、塗料は、流体力学的な特性に影響を与える調整剤である可塑剤、及びその他の従来の成分を含むことができる。本発明の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることができる。
【0164】
前記活性化合物の組み合わせは、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するために、前記活性化合物の組み合わせは、単体で又は家庭用殺虫剤製品中の他の活性物質及び添加物と組み合わせて使用できる。前記活性化合物の組み合わせは、感受性種及び耐性種に対して活性があり、全発育段階に対して活性がある。前記有害生物には下記のものが含まれる。
【0165】
サソリ目(Scorpionidea)では、例えば、ブツアル・オキタヌス(Buthus occitanus)がある。
【0166】
ダニ(Acarina)目では、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)がある。
【0167】
クモ(Aranaeae)目では、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)がある。
【0168】
ザトウムシ(Opiliones)目では、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)がある。
【0169】
ワラジムシ(Isopoda)目では、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)がある。
【0170】
ヤスデ(Diplopoda)目では、例えば、ブラニウルス・グツラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス種(Polydesmus spp.)がある。
【0171】
ムカデ(Chilopoda)目では、例えば、ゲオフィルス種(Geophilus spp.)がある。
【0172】
シミ(Zygentoma)目では、例えば、クテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レイスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)がある。
【0173】
ゴキブリ(Blattaria)目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)がある。
【0174】
直翅(Saltatoria)目では、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)。
【0175】
ハサミムシ(Dermaptera)目では、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)がある。
【0176】
シロアリ(Isoptera)目では、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス種(Reticulitermes spp. )がある。
【0177】
チャタテムシ(Psocoptera)目では、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)がある。
【0178】
コウチュウ(Coleptera)目では、例えば、アンスレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)がある。
【0179】
ハエ(Diptera)目では、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインキーガシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、サルコファギ・カルナリア(Sarcophagi carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)がある。
【0180】
チョウ(Lepidoptera)目では、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)がある。
【0181】
ノミ(Siphonaptera)目では、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)がある。
【0182】
ハチ(Hymenoptera)目では、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)がある。
【0183】
シラミ(Anoplura)目では、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)がある。
【0184】
カメムシ(Heteroptera)亜目では、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)がある。
【0185】
家庭用殺虫剤の分野での使用は、単独で、又はリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性物質等の他の適切な活性物質と組み合わせて行われる。
【0186】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
【0187】
調製例
表1(上記)に実施例1として列記されている化合物は、例えば、以下のようにして調製してもよい。
【0188】
【化12】

【0189】
3,4−(メチレンジオキシ)アニリン0.5g(3.6mmol)、3−メトキシ−ベンズアルデヒド0.5g(3.6mmol)、4−ヒドロキシ−5H−フラン−2−オン0.36g(3.6mmol)及びエタノール10mLの混合物を、環流下で、10分間加熱する。冷却後、形成された沈殿を、ろ過によって単離し、エタノールで洗浄する。
【0190】
収率:6,7−(メチレンジオキシ)−9−(3−メトキシフェニル)−4,9−ジヒドロ−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン1.13g(理論の92%)。
【0191】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=3.75(s,3H);4.85(d,1H);4.90(s,1H);4.95(d,1H);5.85(s,1H);5.95(s,1H);6.55(s,1H);6.60(s,1H);6.70−6.80(m,3H);7.15(t,1H);9.90(s,1H)。
【0192】
表1(上記)に実施例107として列記されている化合物は、例えば、以下のようにして調製してもよい。
【0193】
【化13】

【0194】
3,5−ジメトキシアセトフェノン0.90g(5mmol)、4−ヒドロキシ−5H−フラン−2−オン及びトリフルオロ酢酸10mLの混合物を、還流下で、3時間加熱する。3,4−(メチレンジオキシ)アニリン69mg(0.5mmol)を添加した後、還流下で、反応混合物を3時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーによって、残留物を精製する。
【0195】
収率:9−メチル−6,7−(メチレンジオキシ)−9−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−4,9−ジヒドロ−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン55mg(理論の28%)。
【0196】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=1.87(s,3H);4.82(d,1H);4.90(s,1H);5.1(s,1H);5.93(s,1H);6.32(t,1H);6.41(d,2H);6.47(s,3H);6.60(s,1H);9.87(s,1H)。
【0197】
表1(上記)に実施例8として列記されている化合物は、例えば、以下のようにして調製してもよい。
【0198】
【化14】

【0199】
表酢酸5mL中の7−メトキシ−9−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オンの最初の添加(250mg(0.66mmol))を、室温(約20℃)で、シアノホウ水素化ナトリウム83mg(1.32mmol)と混合する。混合物を、室温で3時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーによって、残留物を精製する。
【0200】
収率:7−メトキシ−9−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−4,9−ジヒドロ−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン240mg(理論の93%)。
【0201】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=3.60(s,3H);3.65(s,3H);3.70(s,6H);4.85(d,1H);4.95(s,1H);5.00(d,1H);6.50(s,2H);6.70(d,1H);6.75(dd,1H);6.85(d,1H);9.90(s,1H)。
【0202】
表1(上記)に実施例32として列記されている化合物は、例えば、以下のようにして調製してもよい。
【0203】
【化15】

【0204】
まず、1−(2−アミノ−4−クロロフェニル)−1−(3,4,5−トリメトキシフェニル)エタノール250mg(0.74mmol)及び4−ヒドロキシ−5H−フラン−2−オン74mg(0.74mmol)を、トルエン5mL中のp−トルエンスルホン酸水和物15.4mg(0.07mmol)と一緒に、還流しながら加熱する。1時間後、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって残留物を精製する。
【0205】
収率:6−クロロ−9−メチル−9−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−4,9−ジヒドロ−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン280mg(理論の94%)。
【0206】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=1.85(s,3H);3.60(s,3H);3.70(s,6H);4.85(d,1H);4.95(d,1H);6.50(s,2H);6.85(s,1H);6.90(d,1H);7.15(d,1H);10.10(s,1H)。
【0207】
表1(上記)に実施例25として列記されている化合物は、例えば、以下のようにして調製してもよい。
【0208】
【化16】

【0209】
まず、(2−アミノ−5−クロロフェニル)−(2−クロロフェニル)メタノール400mg(1.49mmol)及び4−ヒドロキシ−5H−フラン−2−オン149mg(1.49mmol)を、トルエン5mL中のp−トルエンスルホン酸水和物31mg(0.15mmol)と一緒に、還流しながら加熱する。1時間後、混合物を冷却し、沈殿された固体を、吸引しながらろ過し、メチルtert−ブチルエーテルで洗浄し、高真空下で乾燥する。
【0210】
収率:7−クロロ−9−(2−クロロフェニル)−4,9−ジヒドロ−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン250mg(理論の51%)。
【0211】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=4.85(d,1H);4.95(d,1H);5.55(s,1H);6.85(d,1H);6.95(d,1H);7.20(d,1H);7.25−7.35(m,3H);7.45(d,1H);10.25(s,1H)。
【0212】
前駆体の調製に関する例:
式(VI)の前駆体:
段階1
【0213】
【化17】

【0214】
テトラヒドロフラン30mL中のマグネシウムターニング0.64g(26mmol)の最初の添加物を、5−ブロモ−1,2,3−トリメトキシベンゼン2,3滴と混合し、溶液が僅かに濁るまで、沸騰させながら、混合物を加熱する。続いて、5−風呂も−1,2,3,−トリメトキシベンゼン6.5g(26mmol)を滴加し、その間、混合物は沸騰させ続ける。添加の終了後、還流下で、さらに2時間加熱する。反応混合物が冷却した後、テトラヒドロフラン10mL中の溶液として、2−アミノ−4−クロロベンゾニトリル2.0g(13.1mmol)を滴加し、混合物を、還流しながら1時間加熱する。混合物が室温まで冷却した後、2N塩酸100mLを、注意深く滴加し、混合物を、30℃で2時間撹拌する。2N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、メチルtert−ブチルエーテルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーによって、残留物を精製する。
【0215】
収率:(2−アミノ−4−クロロフェニル)−(3,4,5−トリメトキシフェニル)メタノン0.9g(理論の19%)。
【0216】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=3.75(s,3H);3.80(s,6H);6.55(dd,1H);6.80(s,2H);6.90(d,1H);7.20(s,2H);7.35(d,1H)。
【0217】
段階2
【0218】
【化18】

【0219】
まず、(2−アミノ−4−クロロフェニル)−(3,4,5−トリメトキシフェニル)メタノン400mg(1.13mmol)、4−ヒドロキシ−5H−フラン−2−オン113mg(1.13mmol)及びp−トルエンスルホン酸水和物23mg(0.11mmol)を、還流しながら、トルエン10mL中で加熱する。混合物を冷却させ、形成された沈殿を、吸引しながらろ過し、トルエンで洗浄する。
【0220】
収率:6−クロロ−9−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−3H−フロ[3,4−b]キノリン−1−オン400mg(理論の91%)。
【0221】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=3.77(s,6H);3.80(s,3H);5.55(s,2H);6.80(s,2H);7.75(dd,1H);7.95(d,1H);8.25(d,1H)。
【0222】
式(VII)の前駆体
実施例VII−1
【0223】
【化19】

【0224】
まず、(2−アミノ−4−クロロフェニル)−(3,4,5−トリメトキシフェニル)メタノン420mg(1.3mmol)を、ジエチルエーテル20mL中に懸濁し、氷冷しながら、滴加して、ジエチルエーテル中の臭化メチルマグネシウムの3M溶液1.3mL(3.9mmol)と混合する。混合物を、室温で5時間撹拌し、注意深く、且つ氷冷しながら添加し、次いで、1N塩酸を用いて、pH6になるように調整する。飽和塩化ナトリウム水溶液とともに振盪することによって有機相を抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーによって、残留物を精製する。
【0225】
収率:1−(2−アミノ−4−クロロフェニル)−1−(3,4,5−トリメトキシフェニル)エタノール280mg(理論の60%)。
【0226】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=1.75(s,3H);3.60(s,3H);3.70(s,6H);5.30(s,2H);5.95(s,1H);6.50(dd,1H);6.60(d,1H);7.15(d,1H)。
【0227】
実施例VII−2
【0228】
【化20】

【0229】
まず、メタノール200mL中の(2−アミノ−5−クロロフェニル)−(2−クロロフェニル)メタノン10g(37.6mmol)を、少しずつ、ホウ水素化ナトリウム1.42g(37.6mmol)と混合し、次いで、還流しながら、混合物を2時間加熱する。反応混合物が冷却した後、希酢酸で、ホウ水素化ナトリウムの残留物を破壊し、溶液全体を濃縮する。残留物を、ジクロロメタン中に採取し、5%強度の水酸化ナトリウム水溶液と水で繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、カラムクロマトグラフィーによって精製する。
【0230】
収率:(2−アミノ−5−クロロフェニル)−(2−クロロフェニル)メタノール9.18g(理論の91%)。
【0231】
H−NMR(DMSO−δ,δ)=5.22(s,2H);5.88(d,1H);6.05(d,1H);6.50(d,1H);7.00(dd,1H);7.30(d,1H);7.35−7.45(m,2H);7.65(d,1H)。
【0232】
適用例:
(実施例A)
フェドン(Phaedon)幼虫試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部 ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0233】
中国キャベツの葉(Brassica pekinensis)の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、それらが乾燥した後、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
【0234】
所望の時間後、%で表した活性を測定する。100%は、ハムシの幼虫が全て死滅したことを意味し、0%は、ハムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【0235】
この試験では、調製例の以下の化合物が極めて効果的であることが明らかとなった。
【0236】
【表2】



【0237】
(実施例B)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部 ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0238】
トウモロコシの葉(Zea mays)の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、それらが乾燥した後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を群がらせる。
【0239】
所望の時間後、%で表した活性を測定する。100%は、ヨトウガの幼虫が全て死滅したことを意味し、0%は、ヨトウガの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【0240】
この試験では、調製例の以下の化合物が極めて効果的であることが明らかとなった。
【0241】
【表3】




【0242】
(実施例C)
プルテラ(Plutella)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0243】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、それらが乾燥した後、コナガ(Plutella xylostella)の幼虫を群がらせる。
【0244】
所望の時間後、%で表した活性を測定する。100%は、毛虫が全て死滅したことを意味し、0%は、ガの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【0245】
この試験では、調製例3、6及び9の化合物が極めて効果的であることが明らかとなった。
【0246】
【表4】

【0247】
(実施例D)
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)卵試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部、ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0248】
大豆の葉(Glycine max)に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、それらが乾燥した後、トウモロコシの害虫(Heliothis virescens)の卵を群がらせる。
【0249】
所望の時間後、幼虫が付加した時点で、%で表した活性を測定する。ここでの100%は、幼虫が全く孵化しなかったことを意味し、0%は、幼虫の孵化が、非処理対照に対応することを意味する。
【0250】
この試験では、調製例の以下の化合物が極めて効果的であることが明らかとなった。
【0251】
【表5】


【0252】
(実施例E)
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0253】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸すことによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、それらが乾燥した後、ヨトウガ(Spodoptera exigua)の幼虫の卵を群がらせる。
【0254】
所望の時間後、幼虫が付加した時点で、%で表した活性を測定する。ここでの100%は、幼虫が全て死滅したことを意味し、0%は、幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【0255】
この試験では、調製例3の化合物が極めて効果的であることが明らかとなった。
【0256】
【表6】

【0257】
(実施例F)
テトラニカス(Tetranychus)試験(OP耐性/噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部、ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0258】
ナミハダニ(tetranychus urticae)の全段階に感染した豆の葉(Phaseolus vulgaris)の花盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0259】
所望の時間後、%で表した活性を測定する。ここでの100%は、ダニが全て死滅したことを意味し、0%は、ダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【0260】
この試験では、調製例30の化合物が高い効力を示す。
【0261】
【表7】

【0262】
(実施例G)
メロイドジン(Meloidogyne)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン80重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0263】
砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタスの種子を容器に詰める。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根の上に、こぶが形成される。
【0264】
所望の時間後、こぶの形成から、%で表した殺線虫効果を測定する。100%は、こぶが全く見つからなかったことを意味し、0%は、処理された植物上のこぶの数が、非処理対照中のこぶの数に対応することを意味する。
【0265】
この試験では、以下に列記されている調製例の化合物が高い効力を示す。
【0266】
【表8】

【0267】
(実施例H)
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0268】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の全段階に感染した中国キャベツの葉(Brassica pekinensis)の花盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0269】
所望の時間後、幼虫が付加した時点で、%で表した活性を測定する。ここでの100%は、アブラムシが全て死滅したことを意味し、0%は、アブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【0270】
この試験では、調製例の以下の化合物が高い効力を示す。
【0271】
【表9】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
動物有害生物を駆除するための、式(I)
【化1】

(式中、
破線で描かれている結合は、単結合又は二重結合であり、
Aは、C=O、C=S、C=NR又は必要に応じて置換されたアルカンジイル(アルキレン)であり、
は、単結合又はO(酸素)、S(硫黄)、NR、CO、CS、CNR若しくは必要に応じて置換されたアルカンジイルであり、
は、O、S、SO、SO、C=O、C=S、C=NR、NR、CONRもしくは必要に応じて置換されたアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシルであり、又は、各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、Hであり、又は必要に応じて置換されたアルキルであり、及び
は、Hであり、又は各事例において、必要に応じて置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルである。)
の化合物の使用。
【請求項2】
動物有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【化2】

(式中、
破線で描かれている結合は、単結合又は二重結合であり、
Aは、C=O、C=S、C=NRであり、又は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C−アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルであり、
は、単結合であり、又はO(酸素)、S(硫黄)、N−Rであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C―アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルであり、
は、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO若しくはCONRであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシによって必要に応じて置換され、及び必要に応じて分岐され(すなわち、C−C−アルキルによって必要に応じて置換されている。)、及び/又はスピロ環としてC−C―アルカンジイルと連結されているC−Cアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシルであり、各事例において必要に応じてヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルであり、各事例において必要に応じてシアノもしくはハロゲンによって置換された、各事例において最大6個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシ、各事例において必要に応じてシアノ、ハロゲンもしくはC−C−アルキルによって置換された、各事例においてシクロアルキル基中に最大6個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルアルキル、各事例において必要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって置換された、各事例において、アリール基中に6個若しくは10個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニル、又は各事例において必要に応じてニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって置換されたヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、該ヘテロシクリル部分は、飽和若しくは不飽和単環若しくは二環であり、及び、各事例において、最大10個の炭素原子を、1ないし4個のN原子及び/又は1個のO原子及び/又は1個のS原子を含有し、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、若しくは各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、各事例においてアルキル基中に最大6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは各事例において、最大4個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル若しくはジオキサアルカンジイルであり、
は、Hであり、又はヒドロキシル、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、最大6個の炭素原子を有するアルキルであり、並びに
は、H(水素)であり、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノもしくはジ(C−C−アルキル)アミノによって必要に応じて置換された、最大6個の炭素原子を有するアルキル、各事例において、シアノ、ハロゲンもしくはC−C−アルキルによって必要に応じて置換された、各事例において、シクロアルキル基中に最大6個の炭素原子及び、必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって必要に応じて置換された、各事例において、アリール基中に6個若しくは10個の炭素原子を有し、及び必要に応じてアルキル部分に最大4個の炭素原子を有する、アリール若しくはアリールアルキルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノスルホニル、C−C−アルキレンジオキシもしくはC−C−ハロアルキレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルであり、該ヘテロシクリル部分は、飽和若しくは不飽和単環若しくは二環であり、及び、各事例において、最大10個の炭素原子、1ないし4個のN原子及び/又は1個のO原子及び/又は1個のS原子を含有する。)
【請求項3】
動物有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【化3】

(式中、
破線で描かれている結合は、単結合又は二重結合であり、
Aは、C=O、C=S、C=NR、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルであり(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。)、
は、単結合であり、又は、O(酸素)、S(硫黄)若しくはN−Rであり、又はC=O、C=S、C=NRであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルであり(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。)、
は、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO、CONRであり、又は、C=O、C=S、C=NRであり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシもしくはトリフルオロエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、プロパン−2,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)もしくは4−メチルペンタン−2,2−ジイルであり(A=メチレンである場合には、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン又はペンタメチレンにスピロ環として連結されることも可能である。)、
は、H(水素)、ヒドロキシルであり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、ぺンテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシもしくはペンチニルオキシであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシもしくはシクロヘキシルオキシであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、ナフチル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、ナフチルカルボニル、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニルであり、該ヘテロシクリル部分は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリル、イソキサゾリニル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニルからなる系列から選択されており、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換されたプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)であり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換された、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)であり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、若しくは、各事例において、フルオロ及び/又はクロロ及び/又はメチルによって必要に応じて置換された、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)、1−オキサプロパン−1,3−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、3−オキサペンタン−1,5−ジイル、1,3−ジオキサプロパン−1,3−ジイル(メチレンジオキシ)、1,4−ジオキサブタン−1,4−ジイル(ジメチレンジオキシ)であり、
は、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、もしくはハロゲンで必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルであり、並びに
は、H(水素)であり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルであり、各事例において、シアノ、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例に置いて、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フェニル、フェノキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、ナフチルもしくはベンジル、フェニルエチルもしくはフェニルプロピルであり、又は、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはイソプロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニルもしくはヘテロシクリルアルキルスルホニル、該ヘテロシクリル部分は、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリル、イソキサゾリニル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、トリアゾリニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルからなる系列から選択される。)
【請求項4】
動物有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【化4】

(式中、
破線で描かれている結合は、単結合又は二重結合であり、
Aは、各事例において、ヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって必要に応じて置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイル、もしくはプロパン−2,2−ジイルであり、
は、単結合であり、O(酸素)もしくはN−Rであり、又はヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイルもしくはプロパン−2,2−ジイルであり、
は、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SO又はヒドロキシル、フルオロ、クロロ、メトキシもしくはエトキシによって置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、2−メチルプロパン−1,2−ジイルもしくはプロパン−2,2−ジイルであり、但し、それぞれの各事例において、Q及びQがAでなければ、Q及びQは異なり、
は、H(水素)、ヒドロキシであり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルもしくはブチニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換された、フェニル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルアセチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−、もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、若しくは、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−
もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル若しくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分若しくはメチレンジオキシであり、
は、H(水素)、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロもしくはクロロによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルであり、並びに
は、H(水素)、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチル、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチル、又は、各事例において、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルもしくはエチルによって必要に応じて置換されたチエニルもしくはピリジニルである。)
【請求項5】
動物有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【化5】

(式中、
破線で描かれている結合は、二重結合であり、
Aは、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、もしくは2−メチルプロパン−1,2−ジイル
であり、
は、単結合であり、メチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイルもしくは2−メチルプロパン−1,2−ジイル、もしくはO(酸素)もしくはN−R、Rは、水素、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピルもしくはフェニルであり、
は、メチレンであり、O(酸素)、S(硫黄)、SO、SOもしくはCOであり、但し、それぞれの各事例において、Q及びQがメチレンでなければ、Q及びQは異なり、
は、H(水素)であり、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはイソブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはブロモによって必要に応じて置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルアセチル、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニル、もしくはRと一緒に、ベンゾ部分であり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、
は、H(水素)、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジメチルアミノ、もしくはジエチルアミノによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジメチルアミノスルホニルであり、又は
と一緒に、ベンゾ部分であり、
は、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロもしくはクロロによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルであり、
は、H(水素)であり、又は、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシによって必要に応じて置換されたメチル、エチル、n−もしくはイソプロピルであり、各事例において、フルオロ、クロロもしくはメチルによって必要に応じて置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルであり、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル、メチレンジオキシ、ジメチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロジメチレンジオキシ、トリフルオロジメチレンジオキシもしくはクロロジフルオロジメチレンジオキシによって必要に応じて置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチル、又は、各事例において、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルもしくはエチルによって必要に応じて置換されたチエニルもしくはピリジニルである。)
【請求項6】
動物有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の塩の使用。
【請求項7】
動物有害生物を駆除するための組成物を製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の、又は請求項2に記載の式(I)の化合物の塩の使用。

【公表番号】特表2007−532503(P2007−532503A)
【公表日】平成19年11月15日(2007.11.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−506702(P2007−506702)
【出願日】平成17年4月2日(2005.4.2)
【国際出願番号】PCT/EP2005/003470
【国際公開番号】WO2005/097802
【国際公開日】平成17年10月20日(2005.10.20)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】