皮膚化粧料
【課題】シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料の提供。
【解決手段】（Ａ）一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（Ｒ1はＣ１〜３０のアルキル基等、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよいＣ３〜２０の二価炭化水素基、Ｘは多価アルコール置換炭化水素基）、Ｒ3は一般式（４）
（Ｒ1は前記と同じ意味を示し、１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００）で表されるオルガノシロキサン、１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料。
【解決手段】（Ａ）一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（Ｒ1はＣ１〜３０のアルキル基等、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよいＣ３〜２０の二価炭化水素基、Ｘは多価アルコール置換炭化水素基）、Ｒ3は一般式（４）
（Ｒ1は前記と同じ意味を示し、１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００）で表されるオルガノシロキサン、１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
人の皮膚における保湿機能やバリア機能を担っているのは、角質層に存在する細胞間脂質の主成分であるセラミドであることが一般に知られており、セラミドと類似構造を有する化合物も同様の効果を示すことも報告されている（特許文献１参照）。このセラミド類似化合物は天然由来のセラミドと比べて安価に供給されるため、化粧料に応用しやすく十分な効果が期待される。しかし、セラミド類似化合物も天然セラミドと同様に、一般的な化粧品用原料との相溶性が著しく悪く、製造時又は経時で結晶が析出するなど、化粧料中に安定に配合することが困難であった。そこで、セラミド類似化合物を含めセラミドに関し、化粧料に安定に配合するための検討がなされてきた。
【０００３】
例えば、特許文献１は、セラミドに２種の界面活性剤（非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤）及びその他の油剤を含有する皮膚外用剤に関し、その質量割合を調整することにより、安定な組成物が得られることが記載されている。しかしながら、組成物中の総界面活性剤量が多くなると、のびが悪くなり、べたついた使用感になる。セラミド類似化合物であるガラクトシルセラミド、グルコシルセラミドに関しては、油性成分、アクリル酸とメタクリル酸アルキルの共重合体と組み合わせた乳化組成物（特許文献２）や、分岐高級アルコールに溶解させて配合する技術（特許文献３）などが知られているが、これらはセラミド類似化合物に対して多量の油性成分を必要とするため、ぬるつきやべたつきなど使用感の悪化を伴う。感触を改善するためにエタノールやシリコーン油などを加えると、セラミド類似化合物の結晶が析出してしまうという問題もあった。
【０００４】
また、１価の低級アルコールを配合することにより、セラミドを加熱することなく容易に油中に溶解する技術があるが（特許文献４）、化粧料として皮膚に適用する場合には、低級アルコールによる皮膚への刺激性が問題となる。また、セラミドやセラミド類似化合物を、ソルビタンモノラウレートなどの低ＨＬＢの非イオン界面活性剤を用いて安定に配合する試みもなされているが（特許文献５、特許文献６）、これらは水中油型乳化物にしか応用できないこと、また優れた感触向上剤であるシリコーン油を同時に配合すると、セラミドのシリコーン油への溶解性が低いためセラミドが経時的に結晶析出してしまい、保存安定性についてはいずれも満足できるものではなかった。
【特許文献１】特開平６−３４５６３３号公報
【特許文献２】特開２０００−２６４８２５号公報
【特許文献３】特開平１０−１９２６８６号公報
【特許文献４】特開２０００−１１９１７８号公報
【特許文献５】特開２００５−８５８０号公報
【特許文献６】特開２００５−１７９３２０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、しかも使用感に優れた皮膚化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、特定の多価アルコール変性シリコーンを用いれば、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料が得られることを見出した。
【０００７】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ1は同一又は異なって、前記と同じ意味を示し、ｇ及びｈはそれぞれ１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００の数を示す）で表されるオルガノシロキサン残基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の皮膚化粧料は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感を有するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明で用いる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、前記一般式（１）で表されるものである。
式中、Ｒ1としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基などを挙げることができる。さらに、３−アミノプロピル基、３−［（２−アミノエチル）アミノ］プロピル基等のアミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシル置換アルキル基などが挙げられる。
【００１２】
また、Ｒ1は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
で表される有機基であってもよい。ここで、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基であって、Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数である。このＲ1の一部はアルコール残基又はアルケニルエーテル付加物残基であり、具体例としては、ｄ＝０の時：−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4が挙げられる。この場合、ｅ＝０、ｆ＝０であれば炭素数４〜３０のアルコキシ基、例えばブトキシ基等の低級アルコキシ基からオレイロキシ基、ステアロキシ基等の高級アルコキシ基が挙げられ、あるいは酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニル酸等の脂肪酸残基が挙げられる。また、ｅ、ｆ＞０であれば、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物（末端は水酸基）のアルコール残基となる。
【００１３】
ｄが１以上、ｅ＝０、ｆ＝０の場合は、特にｄが３、５又は１１が好ましく、この場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ4の置換基によって、例えばアリルステアリルエーテル残基、ペンテニルベヘニルエーテル残基、ウンデセニルオレイルエーテル残基等が挙げられる。ｅ又はｆが０でない場合は、ポリオキシアルキレンを介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここで、ｅ、ｆが何であれ、ｄが０のときは耐加水分解性に劣る場合があり、ｄが１５以上であると油臭が強いため、３〜５であることが好ましい。特に、Ｒ1全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、１００％ということもあり得る。
【００１４】
また、Ｒ2は下記一般式（３）を示す。
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
ここで、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−等を例示することができる。
Ｘは、ヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基であり、好ましくは、グリセリン、ポリグリセリン及び糖誘導体が置換した炭化水素基である。
【００１５】
グリセリン置換炭化水素基としては、下式の化合物が挙げられ、式中のＱは式（３）中のＱと同様であり、式中のｓおよびｔは１〜２０の整数である。また、下記化合物中のヒドロキシ基の一部がアルコキシ基又はエステル基で置換されていてもよい。
【００１６】
【化２】
【００１７】
単糖、オリゴ糖又は多糖から誘導される糖残基としては、例えばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル基等の単糖基；マルトシル基、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基等のオリゴ糖基；セルロース、澱粉等の多糖基が例示され、単糖基及びオリゴ糖基が好ましい。
【００１８】
Ｒ3は前記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン残基である。ここで、式中のｇは１〜５の整数であって、特にビニルシロキシ基とＳｉＨ基との反応から合成する場合、ｇは２である。ｈは０〜５００であり、好ましくは１〜５０である。ｈが５００より大きいと主鎖との反応性が悪くなるなどの問題が起こることがある。上記（４）のオルガノシロキサン残基は、公知の方法によりジビニルテトラメチルジシロキサンとヘキサメチルジシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡化反応によって片末端ビニルシロキサンを合成することが可能であり、さらに５配位ケイ素錯体触媒やアニオン重合触媒によるヘキサメチルシクロトリシロキサンの開環重合法によって片末端封鎖率を向上させたシリコーン化合物を合成することができる。
【００１９】
ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３であり、この範囲内であれば、油剤との相溶性や、親水性の点から、安定な組成物を得ることができる。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、親水性などの点から、安定な組成物を得ることができる。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、シリコーン油との相溶性や、親水性の点から安定な組成物を得ることができる。
【００２０】
本発明で用いる多価アルコール変性シリコーンは、例えば、特開2002-179798号公報に記載の方法に従って、製造することができる。
多価アルコール変性シリコーンの重量平均分子量は特に制限されないが、５００〜２０００００、特に１０００〜１０００００が好ましい。
成分（Ａ）としては、特にポリグリセリン変性シリコーンが好ましい。
【００２１】
また、成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンとしては、例えば、ポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０４、信越化学工業社）、ラウリルポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０５、信越化学工業社）、ポリグリセリル−３−ジシロキサンジメチコン（例：ＫＦ−６１００、信越化学工業社）、（ジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−７１０、信越化学工業社）、（ラウリルジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−８２０、信越化学工業社）等の市販品を使用することができる。
【００２２】
成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜１５質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、良好な使用感と安定性が得られるので好ましい。
【００２３】
本発明で用いる成分（Ｂ）のセラミド類似化合物としては、一般式（５）
【００２４】
【化３】
【００２５】
（式中、Ｒ6は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ7は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）
で表わされるものが挙げられる。
【００２６】
一般式（５）で表されるセラミド類似化合物は、特開昭62-228048号公報、特開昭63-228048号公報等に記載された方法により製造することができる。また、具体的には、Ｎ−（ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド等が挙げられ、ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ（花王社）等の市販品を使用することができる。
【００２７】
成分（Ｂ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜２０質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、十分な保湿効果、良好な使用感が得られるので好ましい。
【００２８】
本発明で用いる成分（Ｃ）のシリコーン油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のフェニル変性シリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、フルオロ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン等が挙げられる。特に、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサンが好ましい。
【００２９】
成分（Ｃ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜７０質量％、特に１〜５０質量％、さらには２〜３０質量％含有するのが、のびがよくべたつきのない使用感が得られやすいので好ましい。
【００３０】
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｄ）多価アルコールを含有することができ、より安定性に優れるので好ましい。多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量１０００以下）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン等のグリセリン類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が挙げられる。これらのうち、特に、グリセリン、ポリエチレングリコールが好ましい。
【００３１】
成分（Ｄ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜３０質量％、特に０．５〜２０質量％含有するのが、良好な使用感が得られるので好ましい。
【００３２】
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｅ）水を含有することができ、全組成中に０．１〜９８質量％、特に０．５〜９５質量％含有するのが好ましい。
【００３３】
また、本発明の皮膚化粧料には、前記成分のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、前記以外の油性成分、界面活性剤、粉体、酸化防止剤、香料、防腐剤、美容成分、薬効成分、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、増粘剤、殺菌剤等を含有させることができる。
【００３４】
本発明の皮膚化粧料は、通常の方法により製造することができ、化粧水、乳液、クリーム（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）、ハンドクリーム、サンスクリーン（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）等とすることができる。
【実施例】
【００３５】
実施例１〜６及び比較例１〜６
表１に示す組成の皮膚化粧料（２層分離タイプのＷ／Ｏ型化粧料）を製造し、保存安定性（結晶析出状態、乳化状態）及び使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）を評価した。結果を表１に併せて示す。
【００３６】
（製造方法）
油相成分（成分（Ａ）〜（Ｃ）を含む）及び界面活性剤を８０℃で加熱溶解し、プロペラ攪拌機を用い、８０℃にてあらかじめ攪拌しておいた水相と混合する。水相には、水性溶剤、防腐剤、塩類を溶解させておく。続いて、アジホモミキサーに移し換え、８０℃にて乳化粒子を均一に調整するため３０分間高速攪拌を行った後、室温まで冷却し、香料、植物エキス、アルコール等を混合して均一にし、脱気を行い、皮膚化粧料を得た。
【００３７】
（評価方法）
（１）保存安定性：
各皮膚化粧料を５０mL容量のガラス瓶に充填し、５℃、室温、５０℃で１週間静置保存した後、以下の基準により判定した。
【００３８】
（１−１）結晶析出状態：
５℃保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから結晶析出の有無を顕微鏡下目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：結晶析出が認められない。
△：わずかな結晶析出が認められる。
×：明らかに結晶析出が認められる。
【００３９】
（１−２）乳化状態：
保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから性状の変化（増粘、ゲル化、凝集物等）の有無を目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：５℃、室温、５０℃のいずれにおいても、性状変化が認められない。
△：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化がわずかに認められる。
×：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化が明らかに認められる。
【００４０】
（２）使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）：
１０名の専門パネラーが、実際に各皮膚化粧料を使用したときの「のびの良さ」、「べたつきのなさ」、「しっとり感」を官能評価し、次の基準により判定した。
○：７名以上が良好と評価した。
△：４〜６名が良好と評価した。
×：３名以下が良好と評価した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
実施例１〜６の皮膚化粧料はいずれも、使用感に優れ、セラミド類似化合物の結晶が析出することなく、乳化状態も良好であった。成分（Ａ）を含まない比較例１は乳化状態が悪く、セラミドは短期間で析出した。比較例２はセラミド類似化合物を含有しないため安定性は良好なものの、しっとり感が得られなかった。シリコーン油を含まない比較例３は、セラミド類似化合物の結晶析出が確認されるとともに、使用感も劣るものであった。比較例４〜６は、成分（Ａ）を２種のポリエーテル変性シリコーンとモノグリセリン系アルキルエーテルにそれぞれ置き換えたものであるが、すべての評価項目において劣るものであった。
【００４３】
実施例７（化粧水）
表２に示す組成の化粧水を、常法により製造した。
得られた化粧水は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出はみられなかった。
【００４４】
【表２】
【００４５】
実施例８（Ｏ／Ｗ型乳液）
表３に示す組成のＯ／Ｗ型乳液を、常法により製造した。
得られた乳液は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００４６】
【表３】
【００４７】
実施例９（Ｗ／Ｏ型クリーム）
表４に示す組成のＷ／Ｏ型クリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００４８】
【表４】
【００４９】
実施例１０（ハンドクリーム）
表５に示す組成のハンドクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００５０】
【表５】
【００５１】
実施例１１（Ｏ／Ｗ型サンスクリーン）
表６に示す組成のＯ／Ｗ型サンスクリーンを、常法により製造した。
得られたサンスクリーンは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
【００５２】
【表６】
【００５３】
実施例１２（Ｗ／Ｏ型ＵＶクリーム）
表７に示す組成のＷ／Ｏ型ＵＶクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
【００５４】
【表７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
人の皮膚における保湿機能やバリア機能を担っているのは、角質層に存在する細胞間脂質の主成分であるセラミドであることが一般に知られており、セラミドと類似構造を有する化合物も同様の効果を示すことも報告されている（特許文献１参照）。このセラミド類似化合物は天然由来のセラミドと比べて安価に供給されるため、化粧料に応用しやすく十分な効果が期待される。しかし、セラミド類似化合物も天然セラミドと同様に、一般的な化粧品用原料との相溶性が著しく悪く、製造時又は経時で結晶が析出するなど、化粧料中に安定に配合することが困難であった。そこで、セラミド類似化合物を含めセラミドに関し、化粧料に安定に配合するための検討がなされてきた。
【０００３】
例えば、特許文献１は、セラミドに２種の界面活性剤（非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤）及びその他の油剤を含有する皮膚外用剤に関し、その質量割合を調整することにより、安定な組成物が得られることが記載されている。しかしながら、組成物中の総界面活性剤量が多くなると、のびが悪くなり、べたついた使用感になる。セラミド類似化合物であるガラクトシルセラミド、グルコシルセラミドに関しては、油性成分、アクリル酸とメタクリル酸アルキルの共重合体と組み合わせた乳化組成物（特許文献２）や、分岐高級アルコールに溶解させて配合する技術（特許文献３）などが知られているが、これらはセラミド類似化合物に対して多量の油性成分を必要とするため、ぬるつきやべたつきなど使用感の悪化を伴う。感触を改善するためにエタノールやシリコーン油などを加えると、セラミド類似化合物の結晶が析出してしまうという問題もあった。
【０００４】
また、１価の低級アルコールを配合することにより、セラミドを加熱することなく容易に油中に溶解する技術があるが（特許文献４）、化粧料として皮膚に適用する場合には、低級アルコールによる皮膚への刺激性が問題となる。また、セラミドやセラミド類似化合物を、ソルビタンモノラウレートなどの低ＨＬＢの非イオン界面活性剤を用いて安定に配合する試みもなされているが（特許文献５、特許文献６）、これらは水中油型乳化物にしか応用できないこと、また優れた感触向上剤であるシリコーン油を同時に配合すると、セラミドのシリコーン油への溶解性が低いためセラミドが経時的に結晶析出してしまい、保存安定性についてはいずれも満足できるものではなかった。
【特許文献１】特開平６−３４５６３３号公報
【特許文献２】特開２０００−２６４８２５号公報
【特許文献３】特開平１０−１９２６８６号公報
【特許文献４】特開２０００−１１９１７８号公報
【特許文献５】特開２００５−８５８０号公報
【特許文献６】特開２００５−１７９３２０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、しかも使用感に優れた皮膚化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、特定の多価アルコール変性シリコーンを用いれば、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料が得られることを見出した。
【０００７】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ1は同一又は異なって、前記と同じ意味を示し、ｇ及びｈはそれぞれ１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００の数を示す）で表されるオルガノシロキサン残基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の皮膚化粧料は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感を有するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明で用いる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、前記一般式（１）で表されるものである。
式中、Ｒ1としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基などを挙げることができる。さらに、３−アミノプロピル基、３−［（２−アミノエチル）アミノ］プロピル基等のアミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシル置換アルキル基などが挙げられる。
【００１２】
また、Ｒ1は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
で表される有機基であってもよい。ここで、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基であって、Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数である。このＲ1の一部はアルコール残基又はアルケニルエーテル付加物残基であり、具体例としては、ｄ＝０の時：−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4が挙げられる。この場合、ｅ＝０、ｆ＝０であれば炭素数４〜３０のアルコキシ基、例えばブトキシ基等の低級アルコキシ基からオレイロキシ基、ステアロキシ基等の高級アルコキシ基が挙げられ、あるいは酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニル酸等の脂肪酸残基が挙げられる。また、ｅ、ｆ＞０であれば、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物（末端は水酸基）のアルコール残基となる。
【００１３】
ｄが１以上、ｅ＝０、ｆ＝０の場合は、特にｄが３、５又は１１が好ましく、この場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ4の置換基によって、例えばアリルステアリルエーテル残基、ペンテニルベヘニルエーテル残基、ウンデセニルオレイルエーテル残基等が挙げられる。ｅ又はｆが０でない場合は、ポリオキシアルキレンを介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここで、ｅ、ｆが何であれ、ｄが０のときは耐加水分解性に劣る場合があり、ｄが１５以上であると油臭が強いため、３〜５であることが好ましい。特に、Ｒ1全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、１００％ということもあり得る。
【００１４】
また、Ｒ2は下記一般式（３）を示す。
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
ここで、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−等を例示することができる。
Ｘは、ヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基であり、好ましくは、グリセリン、ポリグリセリン及び糖誘導体が置換した炭化水素基である。
【００１５】
グリセリン置換炭化水素基としては、下式の化合物が挙げられ、式中のＱは式（３）中のＱと同様であり、式中のｓおよびｔは１〜２０の整数である。また、下記化合物中のヒドロキシ基の一部がアルコキシ基又はエステル基で置換されていてもよい。
【００１６】
【化２】
【００１７】
単糖、オリゴ糖又は多糖から誘導される糖残基としては、例えばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル基等の単糖基；マルトシル基、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基等のオリゴ糖基；セルロース、澱粉等の多糖基が例示され、単糖基及びオリゴ糖基が好ましい。
【００１８】
Ｒ3は前記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン残基である。ここで、式中のｇは１〜５の整数であって、特にビニルシロキシ基とＳｉＨ基との反応から合成する場合、ｇは２である。ｈは０〜５００であり、好ましくは１〜５０である。ｈが５００より大きいと主鎖との反応性が悪くなるなどの問題が起こることがある。上記（４）のオルガノシロキサン残基は、公知の方法によりジビニルテトラメチルジシロキサンとヘキサメチルジシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡化反応によって片末端ビニルシロキサンを合成することが可能であり、さらに５配位ケイ素錯体触媒やアニオン重合触媒によるヘキサメチルシクロトリシロキサンの開環重合法によって片末端封鎖率を向上させたシリコーン化合物を合成することができる。
【００１９】
ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３であり、この範囲内であれば、油剤との相溶性や、親水性の点から、安定な組成物を得ることができる。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、親水性などの点から、安定な組成物を得ることができる。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、シリコーン油との相溶性や、親水性の点から安定な組成物を得ることができる。
【００２０】
本発明で用いる多価アルコール変性シリコーンは、例えば、特開2002-179798号公報に記載の方法に従って、製造することができる。
多価アルコール変性シリコーンの重量平均分子量は特に制限されないが、５００〜２０００００、特に１０００〜１０００００が好ましい。
成分（Ａ）としては、特にポリグリセリン変性シリコーンが好ましい。
【００２１】
また、成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンとしては、例えば、ポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０４、信越化学工業社）、ラウリルポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０５、信越化学工業社）、ポリグリセリル−３−ジシロキサンジメチコン（例：ＫＦ−６１００、信越化学工業社）、（ジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−７１０、信越化学工業社）、（ラウリルジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−８２０、信越化学工業社）等の市販品を使用することができる。
【００２２】
成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜１５質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、良好な使用感と安定性が得られるので好ましい。
【００２３】
本発明で用いる成分（Ｂ）のセラミド類似化合物としては、一般式（５）
【００２４】
【化３】
【００２５】
（式中、Ｒ6は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ7は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）
で表わされるものが挙げられる。
【００２６】
一般式（５）で表されるセラミド類似化合物は、特開昭62-228048号公報、特開昭63-228048号公報等に記載された方法により製造することができる。また、具体的には、Ｎ−（ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド等が挙げられ、ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ（花王社）等の市販品を使用することができる。
【００２７】
成分（Ｂ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜２０質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、十分な保湿効果、良好な使用感が得られるので好ましい。
【００２８】
本発明で用いる成分（Ｃ）のシリコーン油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のフェニル変性シリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、フルオロ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン等が挙げられる。特に、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサンが好ましい。
【００２９】
成分（Ｃ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜７０質量％、特に１〜５０質量％、さらには２〜３０質量％含有するのが、のびがよくべたつきのない使用感が得られやすいので好ましい。
【００３０】
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｄ）多価アルコールを含有することができ、より安定性に優れるので好ましい。多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量１０００以下）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン等のグリセリン類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が挙げられる。これらのうち、特に、グリセリン、ポリエチレングリコールが好ましい。
【００３１】
成分（Ｄ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜３０質量％、特に０．５〜２０質量％含有するのが、良好な使用感が得られるので好ましい。
【００３２】
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｅ）水を含有することができ、全組成中に０．１〜９８質量％、特に０．５〜９５質量％含有するのが好ましい。
【００３３】
また、本発明の皮膚化粧料には、前記成分のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、前記以外の油性成分、界面活性剤、粉体、酸化防止剤、香料、防腐剤、美容成分、薬効成分、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、増粘剤、殺菌剤等を含有させることができる。
【００３４】
本発明の皮膚化粧料は、通常の方法により製造することができ、化粧水、乳液、クリーム（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）、ハンドクリーム、サンスクリーン（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）等とすることができる。
【実施例】
【００３５】
実施例１〜６及び比較例１〜６
表１に示す組成の皮膚化粧料（２層分離タイプのＷ／Ｏ型化粧料）を製造し、保存安定性（結晶析出状態、乳化状態）及び使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）を評価した。結果を表１に併せて示す。
【００３６】
（製造方法）
油相成分（成分（Ａ）〜（Ｃ）を含む）及び界面活性剤を８０℃で加熱溶解し、プロペラ攪拌機を用い、８０℃にてあらかじめ攪拌しておいた水相と混合する。水相には、水性溶剤、防腐剤、塩類を溶解させておく。続いて、アジホモミキサーに移し換え、８０℃にて乳化粒子を均一に調整するため３０分間高速攪拌を行った後、室温まで冷却し、香料、植物エキス、アルコール等を混合して均一にし、脱気を行い、皮膚化粧料を得た。
【００３７】
（評価方法）
（１）保存安定性：
各皮膚化粧料を５０mL容量のガラス瓶に充填し、５℃、室温、５０℃で１週間静置保存した後、以下の基準により判定した。
【００３８】
（１−１）結晶析出状態：
５℃保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから結晶析出の有無を顕微鏡下目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：結晶析出が認められない。
△：わずかな結晶析出が認められる。
×：明らかに結晶析出が認められる。
【００３９】
（１−２）乳化状態：
保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから性状の変化（増粘、ゲル化、凝集物等）の有無を目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：５℃、室温、５０℃のいずれにおいても、性状変化が認められない。
△：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化がわずかに認められる。
×：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化が明らかに認められる。
【００４０】
（２）使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）：
１０名の専門パネラーが、実際に各皮膚化粧料を使用したときの「のびの良さ」、「べたつきのなさ」、「しっとり感」を官能評価し、次の基準により判定した。
○：７名以上が良好と評価した。
△：４〜６名が良好と評価した。
×：３名以下が良好と評価した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
実施例１〜６の皮膚化粧料はいずれも、使用感に優れ、セラミド類似化合物の結晶が析出することなく、乳化状態も良好であった。成分（Ａ）を含まない比較例１は乳化状態が悪く、セラミドは短期間で析出した。比較例２はセラミド類似化合物を含有しないため安定性は良好なものの、しっとり感が得られなかった。シリコーン油を含まない比較例３は、セラミド類似化合物の結晶析出が確認されるとともに、使用感も劣るものであった。比較例４〜６は、成分（Ａ）を２種のポリエーテル変性シリコーンとモノグリセリン系アルキルエーテルにそれぞれ置き換えたものであるが、すべての評価項目において劣るものであった。
【００４３】
実施例７（化粧水）
表２に示す組成の化粧水を、常法により製造した。
得られた化粧水は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出はみられなかった。
【００４４】
【表２】
【００４５】
実施例８（Ｏ／Ｗ型乳液）
表３に示す組成のＯ／Ｗ型乳液を、常法により製造した。
得られた乳液は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００４６】
【表３】
【００４７】
実施例９（Ｗ／Ｏ型クリーム）
表４に示す組成のＷ／Ｏ型クリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００４８】
【表４】
【００４９】
実施例１０（ハンドクリーム）
表５に示す組成のハンドクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
【００５０】
【表５】
【００５１】
実施例１１（Ｏ／Ｗ型サンスクリーン）
表６に示す組成のＯ／Ｗ型サンスクリーンを、常法により製造した。
得られたサンスクリーンは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
【００５２】
【表６】
【００５３】
実施例１２（Ｗ／Ｏ型ＵＶクリーム）
表７に示す組成のＷ／Ｏ型ＵＶクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
【００５４】
【表７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
【化１】
（式中、Ｒ1は同一又は異なって、前記と同じ意味を示し、ｇ及びｈはそれぞれ１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００の数を示す）で表されるオルガノシロキサン残基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料。
【請求項２】
（Ｂ）セラミド類似化合物が、一般式（５）
【化２】
（式中、Ｒ6は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ7は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）
で表わされるものである請求項１記載の皮膚化粧料。
【請求項３】
更に、（Ｄ）多価アルコールを含有する請求項１又は２記載の皮膚化粧料。
【請求項４】
更に、（Ｅ）水を含有する請求項１〜３のいずれか１項記載の皮膚化粧料。
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1aＲ2bＲ3cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
【化１】
（式中、Ｒ1は同一又は異なって、前記と同じ意味を示し、ｇ及びｈはそれぞれ１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００の数を示す）で表されるオルガノシロキサン残基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料。
【請求項２】
（Ｂ）セラミド類似化合物が、一般式（５）
【化２】
（式中、Ｒ6は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ7は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）
で表わされるものである請求項１記載の皮膚化粧料。
【請求項３】
更に、（Ｄ）多価アルコールを含有する請求項１又は２記載の皮膚化粧料。
【請求項４】
更に、（Ｅ）水を含有する請求項１〜３のいずれか１項記載の皮膚化粧料。
【公開番号】特開２００８−１４３８２２（Ｐ２００８−１４３８２２Ａ）
【公開日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−３３１６０４（Ｐ２００６−３３１６０４）
【出願日】平成１８年１２月８日（２００６．１２．８）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月８日（２００６．１２．８）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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