サリノスポラミドＡ及びその類縁体の全合成
本発明は、化学及び医療の分野で使用され得る或る特定の化合物、及び或る特定の化合物を製造する方法に関する。詳細には、種々の化合物及び中間体を製造する方法、並びにこれらの化合物及び中間体自体が本明細書中に記載される。より詳細には、式（Ｖ）の化合物からサリノスポラミドＡ及びその類縁体を製造する方法が本明細書中に記載される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学合成方法であって、
（ａ）式（Ｉ）：
【化１】
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２】
の化合物と反応させ、式（ＩＩＩ）：
【化３】
の化合物を形成させる工程と、
（ｂ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）：
【化４】
の化合物を形成させる工程と、
（ｃ）前記式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）：
【化５】
の化合物を形成する工程と、
（ｄ）前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）：
【化６】
の化合物を形成する工程と、
（ｅ）前記式（ＶＩ）の化合物のヘミアセタールを保護し、式（ＶＩＩ）：
【化７】
の化合物を形成する工程と、
（ｆ）前記式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ
）：
【化８】
の化合物を形成する工程と、
（ｇ）前記式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコールを酸化させ、式（ＩＸ）：
【化９】
の化合物を形成する工程と、
（ｈ）前記式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応
させることによって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）：
【化１０】
の化合物を形成する工程と、
（ｉ）前記式（Ｘ）の化合物上のＰＧ1を除去すると共に、該式（Ｘ）の化合物のヘミ
アセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）：
【化１１】
の化合物を形成する工程と、
（ｊ）前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）：
【化１２】
の化合物を形成する工程と、
（ｋ）前記式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）：
【化１３】
の化合物を形成する工程と、
（ｌ）前記式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）：
【化１４】
の化合物を形成する工程と、
（ｍ）第一級アルコール基を変換すると共に、前記式（ＸＸＶｐ）の化合物の第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１５】
の化合物を形成する工程と、
（ｎ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し
、式（ＸＸＶＩＩ）：
【化１６】
の化合物を形成する工程と、
（ｏ）前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、前記ＰＧ3保護基部分で
保護し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１７】
の化合物を形成する工程であって、該ＰＧ3が工程（ｍ）における前記ＰＧ3と同じであっても又は異なっていてもよい、工程と、
（ｐ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化１８】
の化合物を形成する工程と、
（ｑ）前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）
：
【化１９】
の化合物を形成する工程とを含む、化学合成方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、ア
ジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成することができ、
Ｙは酸素又は硫黄であり、
Ｚはハロゲンであり、且つ
ＰＧ1及びＰＧ3はそれぞれ保護基部分である）
【請求項２】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ）の化合物が下記構造：
【化２０】
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物を
形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２１】
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基を酸化させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２２】
を有し、式（ＸＸＩＩ）：
【化２３】
の化合物を形成する工程と、
（２）前記式（ＸＸＩＩ）の化合物のケト基を還元する工程であって、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２４】
を有する工程をさらに含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ炭素中心の立体化学を反転させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２５】
を有し、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２６】
を有する請求項３に記載の方法。
【請求項６】
ＰＧ1及びＰＧ2がそれぞれ独立して、ベンジル、置換ベンジル、アルキルカルボニル、アリールアルキルカルボニル、置換メチルエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、シリルエーテル、エステル及びカーボネートから成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記有機金属部分が、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機銅酸化物化合物、有機亜鉛化合物、有機ボロン化合物、及び有機パラジウム化合物、金属カルボニル、メタロセン、カルビン錯体、及び有機半金属から成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記有機金属部分が、Ｒ4−ＭｇＲ7、Ｒ4−ＺｎＲ7、−Ｌｉ、（Ｒ4）p−Ｂ（Ｒ7）3-p、及び（Ｒ4）q−Ｓｎ（Ｒ7）4-qから成る群から選択され、
Ｒ7が、ハロゲン、又はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキル、イソピノカンフェニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びカルボニルアルコキシの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、２つ以上のＲ7が存在する場合、該
Ｒ7基は任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換されたシクロアルキル、シクロ
アルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニル環を形成することができ、
ｐが１〜３の整数であり、且つ
ｑが１〜４の整数である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ4が２−シクロヘキセニルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ3がメチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、Ｒ6が水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）Ｚであり、Ｚがハロゲンである、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｖ）の化合物から式（Ｘ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
−ＣＯＯＲ2をアルデヒドに変換させる工程であって、Ｒ2が水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択される工程と、
少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分を用いてＲ4を前記アルデヒドに付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル
、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロア
リールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１４】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である、除去すると共に開環する工程と、
４員ラクトン環を形成する工程と、
を含む、式（Ｘ）の化合物から式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【請求項１５】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の前、且つ前記４員ラクトン環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の後であるが、前記４員環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
式（Ｖ）の化合物から式（ＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
前記第三級ヒドロキシ基による環化後に、少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部
分を用いてＲ4を付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリ
ールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアル
キル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１８】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である工程と、
ラクトン化反応を介して４員環を形成する工程と、
ケトン上の任意の保護基を除去する工程と、
を含む、式（ＸＶＩＩ）の化合物から式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【請求項１９】
前記アミナール基の開環が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の前、且つ前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記アルミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開
環の後であるが、前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
式（Ｉ）：
【化２７】
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２８】
の化合物と反応させる工程であって、式（ＩＩＩ）：
【化２９】
の化合物を形成する工程とを含む、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物が構造：
【化３０】
を有し、
前記式（ＩＩ）の化合物が構造：
【化３１】
を有し、
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３２】
を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物が構造：
【化３３】
を有し、
前記式（ＩＩ）の化合物が構造：
【化３４】
を有し、
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３５】
を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化３６】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２５】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３７】
を有し、
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化３８】
を有する、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３９】
を有し、
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４０】
を有する、請求項２４に記載の方法。
【請求項２７】
式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）の化合物を形成することを含む、式（Ｖ）の化合物を製造する方法。
【化４１】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項２８】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４２】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４３】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４４】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４５】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４６】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４７】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４８】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４９】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３２】
式（Ｖ）の化合物の二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化５０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項３３】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化５１】
を有し、
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５２】
を有する、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化５３】
を有し、
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５４】
を有する、請求項３２に記載の方法。
【請求項３５】
式（ＶＩ）の化合物の酸素含有複素環に結合するヒドロキシ置換基を保護することを含む、式（ＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化５５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項３６】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５６】
を有し、
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化５７】
を有する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５８】
を有し、
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化５９】
を有する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ）の化合物
を形成することを含む、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化６０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項３９】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化６１】
を有し、
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６２】
を有する、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化６３】
を有し、
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６４】
を有する、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコール基をアルデヒドへと酸化させ、式（ＩＸ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＸ）の化合物を製造する方法。
【化６５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項４２】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６６】
を有し、
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化６７】
を有する、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６８】
を有し、
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化６９】
を有する、請求項４１に記載の方法。
【請求項４４】
式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応させること
によって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）の化合物を製造することを含
む、式（Ｘ）の化合物を製造する方法。
【化７０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項４５】
前記有機金属部分が、９−シクロヘキス−２−エニル−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンである、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７１】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７２】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４７】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７３】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７４】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４８】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７５】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７６】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４９】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７７】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７８】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項５０】
式（Ｘ）の化合物上の保護基部分を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化７９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項５１】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８０】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８１】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８２】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８３】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８４】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８５】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５４】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８６】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８７】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５５】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化８８】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホ
アルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つＰＧ3は保護基部分である）
【請求項５６】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８９】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９０】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９１】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９２】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９３】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９４】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９５】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９６】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項６０】
式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化９７】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項６１】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９８】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化９９】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１００】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０１】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６３】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１０２】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０３】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６４】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１０４】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０５】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６５】
式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶｐ）の化合物を製造する方法。
【化１０６】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシ
アルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項６６】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０７】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１０８】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０９】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１０】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６８】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１１１】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１２】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６９】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１１３】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１４】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項７０】
第一級アルコール基を変換すると共に、式（ＸＸＶｐ）の化合物の第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸ
ＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１１５】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項７１】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１６】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１１７】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７２】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１８】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１１９】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７３】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１２０】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２１】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７４】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１２２】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２３】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７５】
式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＸ
ＶＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１２４】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項７６】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１２６】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１２８】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３０】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３１】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３２】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項８０】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、請求項５７における前記ＰＧ3と同
じであっても又は異なっていてもよいＰＧ3保護基部分で保護し、式（ＸＸＶＩ）の化合
物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１３３】
（式中
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項８１】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３４】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３５】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３６】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３７】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３８】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３９】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１４０】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４１】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８５】
式（ＸＸＶＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１４２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項８６】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４３】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４４】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８７】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４６】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４８】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１５０】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項９０】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化１５１】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物及び前記式（ＸＶ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化１５２】
（式中、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、ここでＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルで
ある）
を有することができない）
【請求項９１】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５３】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５４】
を有するが、但し、Ｒ4が２−シクロヘキセニルであり且つＲ3がメチルである場合、Ｒ5
は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）をとり得ない、請求項９０に記載の方法。
【請求項９２】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５６】
を有する、請求項９０に記載の方法。
【請求項９３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５８】
を有するが、但し、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチル
である）ではない、請求項９０に記載の方法。
【請求項９４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１６０】
を有する、請求項９０に記載の方法。
【請求項９５】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）の化合物を形
成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化１６１】
（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シ
クロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）。
【請求項９６】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６２】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６３】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９７】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６４】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６５】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９８】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６６】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６７】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９９】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６８】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６９】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項１００】
式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１７０】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物及び前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化１７１】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｘは塩素である）
を有することができない）
【請求項１０１】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７２】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１７３】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルであり且つＸが塩素である場合、Ｒ4は２−シクロヘキセニルをとり得ない、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０２】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７４】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１７５】
を有する、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０３】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１７６】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７７】
を有する、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０４】
式（ＸＶＩ）の化合物のＲ4に隣接するＣ−５炭素に結合するアルコール基をケトンへ
と酸化させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１７８】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシ
アルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１０５】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７９】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８０】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０６】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８１】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８２】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０７】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８３】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８４】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０８】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８５】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８６】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０９】
式（ＸＸＩＩ）の化合物のＲ4に隣接する炭素に付随するケトンをアルコールへと還元
し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１８７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１１０】
前記還元することが、酵素又はＮａＢＨ4を還元剤として使用することを含む、請求項
１０９に記載の方法。
【請求項１１１】
前記酵素が、ＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｂ１Ｙ及びＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｃ１Ａから成る群から選択される、請求項１１０に記載の方法。
【請求項１１２】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８８】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８９】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１３】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９０】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９１】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１４】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９２】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９３】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１５】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９４】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９５】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１６】
式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基の立体化学を反転させ、式（ＸＶＩ−Ａ）の複素環式化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を製造する方法。
【化１９６】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１１７】
前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が構造：
【化１９７】
を有し、
前記式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が構造：
【化１９８】
を有する、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１８】
式（ＩＩＩ）：
【化１９９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
の化合物。
【請求項１１９】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２００】
を有する、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２０】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２０１】
を有する、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２１】
式（ＩＶ）：
【化２０２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１２２】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化２０３】
を有する、請求項１２１に記載の化合物。
【請求項１２３】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化２０４】
を有する、請求項１２１に記載の化合物。
【請求項１２４】
式（Ｖ）：
【化２０５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１２５】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０６】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２６】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０７】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２７】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０８】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２８】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０９】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２９】
式（ＶＩ）：
【化２１０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１３０】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化２１１】
を有する、請求項１２９に記載の化合物。
【請求項１３１】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化２１２】
を有する、請求項１２９に記載の化合物。
【請求項１３２】
式（ＶＩＩ）：
【化２１３】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３３】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２１４】
を有する、請求項１３２に記載の化合物。
【請求項１３４】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２１５】
を有する、請求項１３２に記載の化合物。
【請求項１３５】
式（ＶＩＩＩ）：
【化２１６】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３６】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２１７】
を有する、請求項１３５に記載の化合物。
【請求項１３７】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２１８】
を有する、請求項１３５に記載の化合物。
【請求項１３８】
式（ＩＸ）：
【化２１９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３９】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化２２０】
を有する、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４０】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化２２１】
を有する、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４１】
式（Ｘ）：
【化２２２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１４２】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２３】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４３】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２４】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４４】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２５】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４５】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２６】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４６】
式（ＸＸＩＩＩ）：
【化２２７】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１４７】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２２８】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１４８】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２２９】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１４９】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２３０】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１５０】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２３１】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１５１】
式（ＸＸＩＶ）：
【化２３２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１５２】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３３】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５３】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３４】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５４】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３５】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５５】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３６】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５６】
式（ＸＸＶ）：
【化２３７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１５７】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２３８】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１５８】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２３９】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１５９】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２４０】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１６０】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２４１】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１６１】
式（ＸＸＶｐ）：
【化２４２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１６２】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４３】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６３】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４４】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６４】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４５】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６５】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４６】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６６】
式（ＸＸＶＩ）：
【化２４７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１６７】
前記ＰＧ3保護基部分が、ベンゾイル、ＴＢＳ及びＴＥＳから成る群から選択される、
請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１６８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２４８】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１６９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２４９】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７０】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２５０】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７１】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２５１】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７２】
式（ＸＸＶＩＩ）：
【化２５２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２５３】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）
ＯＲ6、且つＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１７３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５４】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルであり、Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、且つＲ6が水素、メチル又はｔ−ブチルである場合、Ｒ4は２−シクロヘキセニルをとり得ない、請求項
１７２に記載の化合物。
【請求項１７４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５５】
を有する、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７５】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５６】
を有するが、但し、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチル
である）でない、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７６】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５７】
を有する、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化２５８】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキ
ル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＰＧ3は保護基部分であるが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２５９】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、ＰＧ3は−Ｃ（＝Ｏ
）ＣＨ2ＣＨ3又はメシレートである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１７８】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６０】
を有するが、但し、Ｒ4が２−シクロヘキセニルであり且つＲ3がメチルである場合、ＰＧ3は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3又はメシレートをとり得ない、請求項１７７に記載の化合物
。
【請求項１７９】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６１】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８０】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６２】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８１】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６３】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８２】
式（ＸＶ）：
【化２６４】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキ
ル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＶ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２６５】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルである）
を有することができず、また
前記式（ＸＶ）は構造：
【化２６６】
（式中、Ｒ3はメチルであり、且つＲ4は、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１８３】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６７】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルである場合、Ｒ4は、２−シクロヘキセニル、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルをとり得ない、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８４】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６８】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルである場合、Ｒ4は、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルをとり得ない、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８５】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６９】
を有する、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１】
化学合成方法であって、
（ａ）式（Ｉ）：
【化１】
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２】
の化合物と反応させ、式（ＩＩＩ）：
【化３】
の化合物を形成させる工程と、
（ｂ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）：
【化４】
の化合物を形成させる工程と、
（ｃ）前記式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）：
【化５】
の化合物を形成する工程と、
（ｄ）前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）：
【化６】
の化合物を形成する工程と、
（ｅ）前記式（ＶＩ）の化合物のヘミアセタールを保護し、式（ＶＩＩ）：
【化７】
の化合物を形成する工程と、
（ｆ）前記式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ
）：
【化８】
の化合物を形成する工程と、
（ｇ）前記式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコールを酸化させ、式（ＩＸ）：
【化９】
の化合物を形成する工程と、
（ｈ）前記式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応
させることによって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）：
【化１０】
の化合物を形成する工程と、
（ｉ）前記式（Ｘ）の化合物上のＰＧ1を除去すると共に、該式（Ｘ）の化合物のヘミ
アセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）：
【化１１】
の化合物を形成する工程と、
（ｊ）前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）：
【化１２】
の化合物を形成する工程と、
（ｋ）前記式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）：
【化１３】
の化合物を形成する工程と、
（ｌ）前記式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）：
【化１４】
の化合物を形成する工程と、
（ｍ）第一級アルコール基を変換すると共に、前記式（ＸＸＶｐ）の化合物の第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１５】
の化合物を形成する工程と、
（ｎ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し
、式（ＸＸＶＩＩ）：
【化１６】
の化合物を形成する工程と、
（ｏ）前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、前記ＰＧ3保護基部分で
保護し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１７】
の化合物を形成する工程であって、該ＰＧ3が工程（ｍ）における前記ＰＧ3と同じであっても又は異なっていてもよい、工程と、
（ｐ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化１８】
の化合物を形成する工程と、
（ｑ）前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）
：
【化１９】
の化合物を形成する工程とを含む、化学合成方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、ア
ジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成することができ、
Ｙは酸素又は硫黄であり、
Ｚはハロゲンであり、且つ
ＰＧ1及びＰＧ3はそれぞれ保護基部分である）
【請求項２】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ）の化合物が下記構造：
【化２０】
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物を
形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２１】
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基を酸化させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２２】
を有し、式（ＸＸＩＩ）：
【化２３】
の化合物を形成する工程と、
（２）前記式（ＸＸＩＩ）の化合物のケト基を還元する工程であって、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２４】
を有する工程をさらに含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ炭素中心の立体化学を反転させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２５】
を有し、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２６】
を有する請求項３に記載の方法。
【請求項６】
ＰＧ1及びＰＧ2がそれぞれ独立して、ベンジル、置換ベンジル、アルキルカルボニル、アリールアルキルカルボニル、置換メチルエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、シリルエーテル、エステル及びカーボネートから成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記有機金属部分が、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機銅酸化物化合物、有機亜鉛化合物、有機ボロン化合物、及び有機パラジウム化合物、金属カルボニル、メタロセン、カルビン錯体、及び有機半金属から成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記有機金属部分が、Ｒ4−ＭｇＲ7、Ｒ4−ＺｎＲ7、−Ｌｉ、（Ｒ4）p−Ｂ（Ｒ7）3-p、及び（Ｒ4）q−Ｓｎ（Ｒ7）4-qから成る群から選択され、
Ｒ7が、ハロゲン、又はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキル、イソピノカンフェニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びカルボニルアルコキシの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、２つ以上のＲ7が存在する場合、該
Ｒ7基は任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換されたシクロアルキル、シクロ
アルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニル環を形成することができ、
ｐが１〜３の整数であり、且つ
ｑが１〜４の整数である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ4が２−シクロヘキセニルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ3がメチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、Ｒ6が水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）Ｚであり、Ｚがハロゲンである、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｖ）の化合物から式（Ｘ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
−ＣＯＯＲ2をアルデヒドに変換させる工程であって、Ｒ2が水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択される工程と、
少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分を用いてＲ4を前記アルデヒドに付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル
、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロア
リールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１４】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である、除去すると共に開環する工程と、
４員ラクトン環を形成する工程と、
を含む、式（Ｘ）の化合物から式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【請求項１５】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の前、且つ前記４員ラクトン環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の後であるが、前記４員環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
式（Ｖ）の化合物から式（ＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
前記第三級ヒドロキシ基による環化後に、少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部
分を用いてＲ4を付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリ
ールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアル
キル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１８】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である工程と、
ラクトン化反応を介して４員環を形成する工程と、
ケトン上の任意の保護基を除去する工程と、
を含む、式（ＸＶＩＩ）の化合物から式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【請求項１９】
前記アミナール基の開環が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環
の前、且つ前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記アルミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開
環の後であるが、前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
式（Ｉ）：
【化２７】
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２８】
の化合物と反応させる工程であって、式（ＩＩＩ）：
【化２９】
の化合物を形成する工程とを含む、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物が構造：
【化３０】
を有し、
前記式（ＩＩ）の化合物が構造：
【化３１】
を有し、
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３２】
を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物が構造：
【化３３】
を有し、
前記式（ＩＩ）の化合物が構造：
【化３４】
を有し、
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３５】
を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化３６】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２５】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３７】
を有し、
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化３８】
を有する、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化３９】
を有し、
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４０】
を有する、請求項２４に記載の方法。
【請求項２７】
式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）の化合物を形成することを含む、式（Ｖ）の化合物を製造する方法。
【化４１】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項２８】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４２】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４３】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４４】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４５】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４６】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４７】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化４８】
を有し、
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化４９】
を有する、請求項２７に記載の方法。
【請求項３２】
式（Ｖ）の化合物の二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化５０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項３３】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化５１】
を有し、
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５２】
を有する、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化５３】
を有し、
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５４】
を有する、請求項３２に記載の方法。
【請求項３５】
式（ＶＩ）の化合物の酸素含有複素環に結合するヒドロキシ置換基を保護することを含む、式（ＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化５５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項３６】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５６】
を有し、
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化５７】
を有する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化５８】
を有し、
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化５９】
を有する、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ）の化合物
を形成することを含む、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化６０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項３９】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化６１】
を有し、
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６２】
を有する、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化６３】
を有し、
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６４】
を有する、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコール基をアルデヒドへと酸化させ、式（ＩＸ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＸ）の化合物を製造する方法。
【化６５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項４２】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６６】
を有し、
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化６７】
を有する、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化６８】
を有し、
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化６９】
を有する、請求項４１に記載の方法。
【請求項４４】
式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応させること
によって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）の化合物を製造することを含
む、式（Ｘ）の化合物を製造する方法。
【化７０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項４５】
前記有機金属部分が、９−シクロヘキス−２−エニル−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンである、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７１】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７２】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４７】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７３】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７４】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４８】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７５】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７６】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項４９】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化７７】
を有し、
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化７８】
を有する、請求項４４に記載の方法。
【請求項５０】
式（Ｘ）の化合物上の保護基部分を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化７９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項５１】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８０】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８１】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８２】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８３】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８４】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８５】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５４】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化８６】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８７】
を有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５５】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化８８】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホ
アルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つＰＧ3は保護基部分である）
【請求項５６】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化８９】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９０】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９１】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９２】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５８】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９３】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９４】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化９５】
を有し、
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９６】
を有する、請求項５５に記載の方法。
【請求項６０】
式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化９７】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項６１】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化９８】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化９９】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１００】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０１】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６３】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１０２】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０３】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６４】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化１０４】
を有し、
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０５】
を有する、請求項６０に記載の方法。
【請求項６５】
式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶｐ）の化合物を製造する方法。
【化１０６】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシ
アルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項６６】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０７】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１０８】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１０９】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１０】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６８】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１１１】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１２】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６９】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化１１３】
を有し、
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１４】
を有する、請求項６５に記載の方法。
【請求項７０】
第一級アルコール基を変換すると共に、式（ＸＸＶｐ）の化合物の第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸ
ＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１１５】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項７１】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１６】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１１７】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７２】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１１８】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１１９】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７３】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１２０】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２１】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７４】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化１２２】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２３】
を有する、請求項７０に記載の方法。
【請求項７５】
式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＸ
ＶＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１２４】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項７６】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１２６】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７７】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１２８】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１２９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３０】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項７９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３１】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３２】
を有する、請求項７５に記載の方法。
【請求項８０】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、請求項５７における前記ＰＧ3と同
じであっても又は異なっていてもよいＰＧ3保護基部分で保護し、式（ＸＸＶＩ）の化合
物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１３３】
（式中
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項８１】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３４】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３５】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３６】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３７】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１３８】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１３９】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１４０】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４１】
を有する、請求項８０に記載の方法。
【請求項８５】
式（ＸＸＶＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１４２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項８６】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４３】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４４】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８７】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４６】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１４８】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項８９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１４９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１５０】
を有する、請求項８５に記載の方法。
【請求項９０】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化１５１】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物及び前記式（ＸＶ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化１５２】
（式中、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、ここでＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルで
ある）
を有することができない）
【請求項９１】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５３】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５４】
を有するが、但し、Ｒ4が２−シクロヘキセニルであり且つＲ3がメチルである場合、Ｒ5
は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）をとり得ない、請求項９０に記載の方法。
【請求項９２】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５５】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５６】
を有する、請求項９０に記載の方法。
【請求項９３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５７】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１５８】
を有するが、但し、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチル
である）ではない、請求項９０に記載の方法。
【請求項９４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化１５９】
を有し、
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１６０】
を有する、請求項９０に記載の方法。
【請求項９５】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）の化合物を形
成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化１６１】
（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シ
クロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）。
【請求項９６】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６２】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６３】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９７】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６４】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６５】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９８】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６６】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６７】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項９９】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化１６８】
を有し、
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１６９】
を有する、請求項９５に記載の方法。
【請求項１００】
式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１７０】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物及び前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化１７１】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｘは塩素である）
を有することができない）
【請求項１０１】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７２】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１７３】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルであり且つＸが塩素である場合、Ｒ4は２−シクロヘキセニルをとり得ない、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０２】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７４】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１７５】
を有する、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０３】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化１７６】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７７】
を有する、請求項１００に記載の方法。
【請求項１０４】
式（ＸＶＩ）の化合物のＲ4に隣接するＣ−５炭素に結合するアルコール基をケトンへ
と酸化させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化１７８】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシ
アルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１０５】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１７９】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８０】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０６】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８１】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８２】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０７】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８３】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８４】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０８】
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８５】
を有し、
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８６】
を有する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１０９】
式（ＸＸＩＩ）の化合物のＲ4に隣接する炭素に付随するケトンをアルコールへと還元
し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化１８７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１１０】
前記還元することが、酵素又はＮａＢＨ4を還元剤として使用することを含む、請求項
１０９に記載の方法。
【請求項１１１】
前記酵素が、ＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｂ１Ｙ及びＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｃ１Ａから成る群から選択される、請求項１１０に記載の方法。
【請求項１１２】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１８８】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１８９】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１３】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９０】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９１】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１４】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９２】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９３】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１５】
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物が構造：
【化１９４】
を有し、
前記式（ＸＶＩ）の化合物が構造：
【化１９５】
を有する、請求項１０９に記載の方法。
【請求項１１６】
式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基の立体化学を反転させ、式（ＸＶＩ−Ａ）の複素環式化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を製造する方法。
【化１９６】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項１１７】
前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が構造：
【化１９７】
を有し、
前記式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が構造：
【化１９８】
を有する、請求項１１６に記載の方法。
【請求項１１８】
式（ＩＩＩ）：
【化１９９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
の化合物。
【請求項１１９】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２００】
を有する、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２０】
前記式（ＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２０１】
を有する、請求項１１８に記載の化合物。
【請求項１２１】
式（ＩＶ）：
【化２０２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１２２】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化２０３】
を有する、請求項１２１に記載の化合物。
【請求項１２３】
前記式（ＩＶ）の化合物が構造：
【化２０４】
を有する、請求項１２１に記載の化合物。
【請求項１２４】
式（Ｖ）：
【化２０５】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１２５】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０６】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２６】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０７】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２７】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０８】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２８】
前記式（Ｖ）の化合物が構造：
【化２０９】
を有する、請求項１２４に記載の化合物。
【請求項１２９】
式（ＶＩ）：
【化２１０】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項１３０】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化２１１】
を有する、請求項１２９に記載の化合物。
【請求項１３１】
前記式（ＶＩ）の化合物が構造：
【化２１２】
を有する、請求項１２９に記載の化合物。
【請求項１３２】
式（ＶＩＩ）：
【化２１３】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置
換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３３】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２１４】
を有する、請求項１３２に記載の化合物。
【請求項１３４】
前記式（ＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２１５】
を有する、請求項１３２に記載の化合物。
【請求項１３５】
式（ＶＩＩＩ）：
【化２１６】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３６】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２１７】
を有する、請求項１３５に記載の化合物。
【請求項１３７】
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２１８】
を有する、請求項１３５に記載の化合物。
【請求項１３８】
式（ＩＸ）：
【化２１９】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１３９】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化２２０】
を有する、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４０】
前記式（ＩＸ）の化合物が構造：
【化２２１】
を有する、請求項１３８に記載の化合物。
【請求項１４１】
式（Ｘ）：
【化２２２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル
、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１４２】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２３】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４３】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２４】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４４】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２５】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４５】
前記式（Ｘ）の化合物が構造：
【化２２６】
を有する、請求項１４１に記載の化合物。
【請求項１４６】
式（ＸＸＩＩＩ）：
【化２２７】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１４７】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２２８】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１４８】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２２９】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１４９】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２３０】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１５０】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２３１】
を有する、請求項１４６に記載の化合物。
【請求項１５１】
式（ＸＸＩＶ）：
【化２３２】
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１５２】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３３】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５３】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３４】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５４】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３５】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５５】
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物が構造：
【化２３６】
を有する、請求項１５１に記載の化合物。
【請求項１５６】
式（ＸＸＶ）：
【化２３７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１５７】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２３８】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１５８】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２３９】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１５９】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２４０】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１６０】
前記式（ＸＸＶ）の化合物が構造：
【化２４１】
を有する、請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１６１】
式（ＸＸＶｐ）：
【化２４２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１６２】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４３】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６３】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４４】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６４】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４５】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６５】
前記式（ＸＸＶｐ）の化合物が構造：
【化２４６】
を有する、請求項１６１に記載の化合物。
【請求項１６６】
式（ＸＸＶＩ）：
【化２４７】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項１６７】
前記ＰＧ3保護基部分が、ベンゾイル、ＴＢＳ及びＴＥＳから成る群から選択される、
請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１６８】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２４８】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１６９】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２４９】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７０】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２５０】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７１】
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物が構造：
【化２５１】
を有する、請求項１６６に記載の化合物。
【請求項１７２】
式（ＸＸＶＩＩ）：
【化２５２】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝
Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２５３】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）
ＯＲ6、且つＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１７３】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５４】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルであり、Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、且つＲ6が水素、メチル又はｔ−ブチルである場合、Ｒ4は２−シクロヘキセニルをとり得ない、請求項
１７２に記載の化合物。
【請求項１７４】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５５】
を有する、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７５】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５６】
を有するが、但し、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6（式中、Ｒ6は水素、メチル又はｔ−ブチル
である）でない、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７６】
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が構造：
【化２５７】
を有する、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化２５８】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキ
ル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＰＧ3は保護基部分であるが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２５９】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、ＰＧ3は−Ｃ（＝Ｏ
）ＣＨ2ＣＨ3又はメシレートである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１７８】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６０】
を有するが、但し、Ｒ4が２−シクロヘキセニルであり且つＲ3がメチルである場合、ＰＧ3は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3又はメシレートをとり得ない、請求項１７７に記載の化合物
。
【請求項１７９】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６１】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８０】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６２】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８１】
前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が構造：
【化２６３】
を有する、請求項１７７に記載の化合物。
【請求項１８２】
式（ＸＶ）：
【化２６４】
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアル
ケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘ
テロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキ
ル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＶ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化２６５】
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルである）
を有することができず、また
前記式（ＸＶ）は構造：
【化２６６】
（式中、Ｒ3はメチルであり、且つＲ4は、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項１８３】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６７】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルである場合、Ｒ4は、２−シクロヘキセニル、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルをとり得ない、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８４】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６８】
を有するが、但し、Ｒ3がメチルである場合、Ｒ4は、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルをとり得ない、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８５】
前記式（ＸＶ）の化合物が構造：
【化２６９】
を有する、請求項１８２に記載の化合物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６ａ】
【図６ｂ】
【図７ａ】
【図７ｂ】
【図７ｃ】
【図７ｄ】
【図７ｅ】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６ａ】
【図６ｂ】
【図７ａ】
【図７ｂ】
【図７ｃ】
【図７ｄ】
【図７ｅ】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【公表番号】特表２００９−５３２４８４（Ｐ２００９−５３２４８４Ａ）
【公表日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０４３１２（Ｐ２００９−５０４３１２）
【出願日】平成１９年４月６日（２００７．４．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／００８５６２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１７５９１
【国際公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（５０５０４１６５６）ネレアス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (11)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月６日（２００７．４．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／００８５６２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１７５９１
【国際公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（５０５０４１６５６）ネレアス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (11)
【Ｆターム（参考）】
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