ピロロ−およびピラゾロ−ピリミジン化合物、およびそれらの使用方法
本発明は、低酸素誘導因子（ＨＩＦ）の安定性および／または活性を調節するための、新規化合物、ならびにこの化合物を使用する方法に関する。本発明はさらに、１つ以上の式Ｉの化合物と、医薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。いくつかの実施形態では、この組成物は、少なくとも１つのさらなる治療薬剤をさらに含む。いくつかの実施形態では、この薬剤は、ビタミンＢ１２、葉酸、硫酸第一鉄、組み換えヒトエリスロポエチンおよび赤血球産生刺激剤（ＥＳＡ）からなる群から選択される。本発明はさらに、治療有効量の式Ｉの化合物を患者に投与する工程を含む、少なくとも部分的に低酸素誘導因子（ＨＩＦ）および／またはエリスロポエチン（ＥＰＯ）によって媒介される状態を治療し、発症を予防、または遅らせる方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、
ｑは０または１であり；
ＡおよびＢは独立して、＝Ｃ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ８）−、＝Ｎ−および−Ｓ−からなる群から選択され、但し、以下のうち少なくとも１つが存在し：
・Ａは＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｂは−Ｎ（Ｒ８）−であり；
・Ａは−Ｓ−であり、Ｂは＝Ｎ−であり；
・Ａは＝Ｎ−であり、Ｂは−Ｓ−であるか；または
・Ａは−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｂは−Ｃ（Ｒ７）−であり；
【化２】
または
【化３】
のうち１つは二重結合であり、他方は単結合であり；
Ｒ１は、ヒドロキシル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシルオキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、メルカプト、チオエーテル、置換アルキルチオ、アリールスルファニル、ヘテロアリールスルファニル、アミノ、置換アミノ、アシルアミノおよびアミノアシルからなる群から選択され；
Ｒ２は、水素、重水素およびメチルからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素、重水素、アルキルおよび置換アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４は、水素、アルキルおよび置換アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、アシル、アミノアシル、ニトロ、アミノ、置換アミノ、アシルアミノ、スルファニル、スルホニル、チオエーテル、アリールチオおよび置換アリールチオからなる群から選択され；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、アシル、アミノアシル、ニトロ、アミノ、置換アミノ、アシルアミノ、スルファニル、スルホニル、チオエーテル、アリールチオおよび置換アリールチオからなる群から選択されるか；
またはＡまたはＢが＝Ｃ（Ｒ７）−である場合、Ｒ６およびＲ７は、これらが結合する炭素原子とともに、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールを形成し；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される。）
の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２】
ｑが０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がヒドロキシルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がヒドロキシルであり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がヒドロキシルであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３およびＲ４が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５が、水素、アルキル、シアノ、ハロおよびアリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、クロロおよびフェニルから選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が、水素、シアノ、アルキル、置換アルキル、置換アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびアシルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が、水素、シアノ、アセチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェネチル、エチニル、スチリル、イソプロピル−スルホニルメチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、フラン−２−イル、チアゾール−２−イルおよびピペリジン−１−イルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、４−クロロ−フェニルおよび４−フルオロ−フェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６が、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、ビフェニル−４−イル、４−フェノキシ−フェニル、フェノキシ、ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ジベンゾフラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロ−ピリジン−３−イル、５−ブロモ−ピリジン−３−イル、６−ブトキシ−ピリジン−３−イル、キノリン−３−イル、６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、ベンゾフラン−２−イル、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルおよび２−ベンジル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ７が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ７が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ８が、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ８が、水素、メチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、３−メチル−ブチル、１−シクロヘキシルメチル、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、３−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３，４−ジフルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、４−メトキシ−ベンジルおよびベンゾ［１，３］−ジオキソール−５−イルメチルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ６およびＲ７が、これらが結合する炭素原子とともにアリール基を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
前記アリール基がフェニルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、ハロ、シアノ、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ７が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択され；
Ｒ８が、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２０】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、ハロ、シアノ、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ８が、アルキル、アリールまたは置換アリールであり；
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合する炭素とともに、アリール基または置換アリール基を形成する；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２１】
Ｒ５が、水素、シアノ、メチルまたはフェニルであり、Ｒ８がメチルまたはフェニルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、クロロ、シアノ、メチル、エチルおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、４−クロロ−フェニルおよび４−フルオロ−フェニルからなる群から選択され；
Ｒ７が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチルおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８が、水素、メチル、３−メチル−ブチル、１−シクロヘキシルメチル、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、３−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３，４−ジフルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、４−メトキシ−ベンジルおよびベンゾ［１，３］−ジオキソール−５−イルメチルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２３】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５がシアノであり；
Ｒ６が、水素、クロロまたはブロモから選択され；
Ｒ７が、水素、メチル、クロロ、ブロモおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８が、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジルおよび４−メトキシ−ベンジルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２４】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、シアノ、アルキル、置換アルキル、置換アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびアシルからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２５】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素またはメチルであり；
Ｒ５が、水素、シアノ、アセチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェネチル、エチニル、スチリル、イソプロピル−スルホニルメチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、フラン−２−イル、チアゾール−２−イルおよびピペリジン−１−イルからなる群から選択され；
Ｒ６が、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、ビフェニル−４−イル、４−フェノキシ−フェニル、フェノキシ、ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ジベンゾフラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロ−ピリジン−３−イル、５−ブロモ−ピリジン−３−イル、６−ブトキシ−ピリジン−３−イル、キノリン−３−イル、６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、ベンゾフラン−２−イル、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルおよび２−ベンジル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２６】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ブチルおよびフェニルからなる群から選択され、
Ｒ６がフェニルである；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２７】
Ａが＝Ｎ−であり；
Ｂが−Ｓ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２８】
Ｒ５が、水素、メチル、ベンジル、フェニルおよび４−モルホリン−４−イルフェニルからなる群から選択され、Ｒ６がフェニルである、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ａが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｂが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、シアノおよびアルキルから選択され；
Ｒ６およびＲ７が、水素またはハロゲンから選択されるか；
またはＲ６およびＲ７が、これらが結合する炭素とともに、アリール基または置換アリール基を形成し；
Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキルおよびアリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項３０】
［（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３，−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−ブロモ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−クロロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−メチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３，７−ジクロロ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−フェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−メチル−９−フェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，９−ジフェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−７−エチル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１，３−ジフェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−クロロ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−３−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−ヒドロキシ−２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２，４−ジフェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、（Ｓ）−２−［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−クロロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−エチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェノキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（メチル−フェニル−アミノ）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（フェニルアミノ）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ブチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−４−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−プロピル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−フェノキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−イソブチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−フラン−２−イル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−チアゾール−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−シアノ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２，４−ジフェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ベンジル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−（４−シアノ−フェニル）−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−エチニル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−アセチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−ピペリジン−１−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボ
ニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ビフェニル−４−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−キノリン−３−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ベンゾフラン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ジベンゾフラン−４−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリミジン−５−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（６−ブトキシ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）４−シアノ−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，９−ジメチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−メチル−１−フェニル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−シアノ−４−ヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−７−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−シアノ−４−ヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−メチル−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３，７−ジシアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−ブロモ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−（１（Ｓ）−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（１Ｓ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（１Ｓ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−３−ブロモ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（１Ｒ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−７−シアノ−４−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（１Ｒ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（２−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（２−メトキシ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１
Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３−ジクロロ−７−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−（（Ｅ）−スチリル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−フェネチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−イソプロピルスルファニルメチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ナフタレン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸および［（２−フラン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸からなる群から選択される化合物。
【請求項３１】
請求項１の化合物と、医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項３２】
ビタミンＢ１２、葉酸、硫酸第一鉄、組み換えヒトエリスロポエチンおよび赤血球産生刺激剤（ＥＳＡ）からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる治療薬剤をさらに含む、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、少なくとも部分的に低酸素誘導因子（ＨＩＦ）によって媒介される状態を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３４】
前記少なくとも部分的に低酸素誘導因子（ＨＩＦ）によって媒介される状態が、虚血または低酸素症と関連する組織損傷である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記虚血が、心筋梗塞、肺塞栓症、腸梗塞、虚血性卒中および腎臓の虚血−再灌流傷害からなる群から選択される急性虚血事象である、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
前記虚血が、心臓性肝硬変、黄斑変性およびうっ血性心不全からなる群から選択される慢性虚血事象である、請求項３４に記載の方法。
【請求項３７】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、少なくとも部分的にエリスロポエチン（ＥＰＯ）によって媒介される状態を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３８】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、貧血を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３９】
ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素と、阻害に有効な量の請求項１に記載の化合物とを接触させる工程を含む、ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素の活性を阻害する方法。
【請求項４０】
前記ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素がアスパラギニルヒドロキシラーゼである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記アスパラギニルヒドロキシラーゼが、ＨＩＦを阻害する因子である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素がプロピルヒドロキシラーゼである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４３】
前記プロピルヒドロキシラーゼが、ヒトＥＧＬＮ１、ＥＧＬＮ２およびＥＧＬＮ３からなる群から選択される、請求項４２に記載の方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、
ｑは０または１であり；
ＡおよびＢは独立して、＝Ｃ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ８）−、＝Ｎ−および−Ｓ−からなる群から選択され、但し、以下のうち少なくとも１つが存在し：
・Ａは＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｂは−Ｎ（Ｒ８）−であり；
・Ａは−Ｓ−であり、Ｂは＝Ｎ−であり；
・Ａは＝Ｎ−であり、Ｂは−Ｓ−であるか；または
・Ａは−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｂは−Ｃ（Ｒ７）−であり；
【化２】
または
【化３】
のうち１つは二重結合であり、他方は単結合であり；
Ｒ１は、ヒドロキシル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシルオキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、メルカプト、チオエーテル、置換アルキルチオ、アリールスルファニル、ヘテロアリールスルファニル、アミノ、置換アミノ、アシルアミノおよびアミノアシルからなる群から選択され；
Ｒ２は、水素、重水素およびメチルからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素、重水素、アルキルおよび置換アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４は、水素、アルキルおよび置換アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、アシル、アミノアシル、ニトロ、アミノ、置換アミノ、アシルアミノ、スルファニル、スルホニル、チオエーテル、アリールチオおよび置換アリールチオからなる群から選択され；
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、アシル、アミノアシル、ニトロ、アミノ、置換アミノ、アシルアミノ、スルファニル、スルホニル、チオエーテル、アリールチオおよび置換アリールチオからなる群から選択されるか；
またはＡまたはＢが＝Ｃ（Ｒ７）−である場合、Ｒ６およびＲ７は、これらが結合する炭素原子とともに、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールを形成し；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される。）
の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２】
ｑが０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がヒドロキシルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がヒドロキシルであり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がヒドロキシルであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３およびＲ４が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５が、水素、アルキル、シアノ、ハロおよびアリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、クロロおよびフェニルから選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が、水素、シアノ、アルキル、置換アルキル、置換アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびアシルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が、水素、シアノ、アセチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェネチル、エチニル、スチリル、イソプロピル−スルホニルメチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、フラン−２−イル、チアゾール−２−イルおよびピペリジン−１−イルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、４−クロロ−フェニルおよび４−フルオロ−フェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６が、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、ビフェニル−４−イル、４−フェノキシ−フェニル、フェノキシ、ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ジベンゾフラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロ−ピリジン−３−イル、５−ブロモ−ピリジン−３−イル、６−ブトキシ−ピリジン−３−イル、キノリン−３−イル、６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、ベンゾフラン−２−イル、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルおよび２−ベンジル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ７が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ７が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ８が、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり、Ｒ８が、水素、メチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、３−メチル−ブチル、１−シクロヘキシルメチル、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、３−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３，４−ジフルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、４−メトキシ−ベンジルおよびベンゾ［１，３］−ジオキソール−５−イルメチルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり、Ｒ６およびＲ７が、これらが結合する炭素原子とともにアリール基を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
前記アリール基がフェニルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、ハロ、シアノ、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ７が、水素、ハロ、シアノ、アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択され；
Ｒ８が、アルキル、置換アルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２０】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、ハロ、シアノ、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ８が、アルキル、アリールまたは置換アリールであり；
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合する炭素とともに、アリール基または置換アリール基を形成する；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２１】
Ｒ５が、水素、シアノ、メチルまたはフェニルであり、Ｒ８がメチルまたはフェニルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、クロロ、シアノ、メチル、エチルおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、４−クロロ−フェニルおよび４−フルオロ−フェニルからなる群から選択され；
Ｒ７が、水素、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、プロピル、ｔ−ブチルおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８が、水素、メチル、３−メチル−ブチル、１−シクロヘキシルメチル、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、３−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３，４−ジフルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、４−メトキシ−ベンジルおよびベンゾ［１，３］−ジオキソール−５−イルメチルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２３】
Ａが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｂが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５がシアノであり；
Ｒ６が、水素、クロロまたはブロモから選択され；
Ｒ７が、水素、メチル、クロロ、ブロモおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８が、フェネチル、（Ｒ）−１−フェニル−エチル、（Ｓ）−１−フェニル−エチル、フェニル、４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、２−メトキシ−ベンジルおよび４−メトキシ−ベンジルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２４】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、シアノ、アルキル、置換アルキル、置換アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびアシルからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２５】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素またはメチルであり；
Ｒ５が、水素、シアノ、アセチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェネチル、エチニル、スチリル、イソプロピル−スルホニルメチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、フラン−２−イル、チアゾール−２−イルおよびピペリジン−１−イルからなる群から選択され；
Ｒ６が、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、４−シアノ−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、ビフェニル−４−イル、４−フェノキシ−フェニル、フェノキシ、ナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ジベンゾフラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロ−ピリジン−３−イル、５−ブロモ−ピリジン−３−イル、６−ブトキシ−ピリジン−３−イル、キノリン−３−イル、６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、ベンゾフラン−２−イル、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルおよび２−ベンジル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２６】
Ａが−Ｓ−であり；
Ｂが＝Ｎ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ブチルおよびフェニルからなる群から選択され、
Ｒ６がフェニルである；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２７】
Ａが＝Ｎ−であり；
Ｂが−Ｓ−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ６が、水素、アルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アミノ、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２８】
Ｒ５が、水素、メチル、ベンジル、フェニルおよび４−モルホリン−４−イルフェニルからなる群から選択され、Ｒ６がフェニルである、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ａが−Ｎ（Ｒ８）−であり；
Ｂが＝Ｃ（Ｒ７）−であり；
Ｒ１がヒドロキシルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり；
Ｒ５が、水素、シアノおよびアルキルから選択され；
Ｒ６およびＲ７が、水素またはハロゲンから選択されるか；
またはＲ６およびＲ７が、これらが結合する炭素とともに、アリール基または置換アリール基を形成し；
Ｒ８が、水素、アルキル、置換アルキルおよびアリールからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、１種類の立体異性体、立体異性体の混合物、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項３０】
［（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３，−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−１，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−ブロモ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−クロロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−メチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３，７−ジクロロ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−フェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−メチル−９−フェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，９−ジフェニル−９ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−７−エチル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１，３−ジフェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−クロロ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（３−クロロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−３−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−ヒドロキシ−２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−クロロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２，４−ジフェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、（Ｓ）−２−［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−クロロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−エチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェノキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（メチル−フェニル−アミノ）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（フェニルアミノ）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ブチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−４−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−プロピル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（４−フェノキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−イソブチル−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−フラン−２−イル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−チアゾール−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−シアノ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２，４−ジフェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ベンジル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−（４−シアノ−フェニル）−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−シアノ−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−エチニル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−アセチル−７−ヒドロキシ−２−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−フェニル−４−ピペリジン−１−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボ
ニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ビフェニル−４−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−キノリン−３−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ベンゾフラン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ジベンゾフラン−４−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ピリミジン−５−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（６−ブトキシ−ピリジン−３−イル）−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−ヒドロキシ−２−（６−フェニルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）４−シアノ−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１，９−ジメチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−９−メチル−１−フェニル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−シアノ−４−ヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−β−カルボリン−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−ブロモ−７−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−シアノ−４−ヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−メチル−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−３−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（１−ベンジル−３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［３−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−シアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−７−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３，７−ジシアノ−２−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−ブロモ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジブロモ−４−ヒドロキシ−１−（１（Ｓ）−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（１Ｓ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェネチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（１Ｓ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−３−ブロモ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（１Ｒ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−７−シアノ−４−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（１Ｒ−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（２−シアノ−４−ヒドロキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸、｛［１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（２−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［４−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（２−メトキシ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−４−ヒドロキシ−１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１
Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［３−クロロ−７−シアノ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、｛［２，３−ジクロロ−７−シアノ−１−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニル］−アミノ｝−酢酸、［（１−ベンジル−２，３−ジクロロ−７−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−（（Ｅ）−スチリル）−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−フェネチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−イソプロピルスルファニルメチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−メチル−４−フェニル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−メチル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−ナフタレン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸、［（７−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イル−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸および［（２−フラン−２−イル−７−ヒドロキシ−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）−アミノ］−酢酸からなる群から選択される化合物。
【請求項３１】
請求項１の化合物と、医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項３２】
ビタミンＢ１２、葉酸、硫酸第一鉄、組み換えヒトエリスロポエチンおよび赤血球産生刺激剤（ＥＳＡ）からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる治療薬剤をさらに含む、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、少なくとも部分的に低酸素誘導因子（ＨＩＦ）によって媒介される状態を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３４】
前記少なくとも部分的に低酸素誘導因子（ＨＩＦ）によって媒介される状態が、虚血または低酸素症と関連する組織損傷である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記虚血が、心筋梗塞、肺塞栓症、腸梗塞、虚血性卒中および腎臓の虚血−再灌流傷害からなる群から選択される急性虚血事象である、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
前記虚血が、心臓性肝硬変、黄斑変性およびうっ血性心不全からなる群から選択される慢性虚血事象である、請求項３４に記載の方法。
【請求項３７】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、少なくとも部分的にエリスロポエチン（ＥＰＯ）によって媒介される状態を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３８】
治療有効量の請求項３１に記載の組成物を患者に投与する工程を含む、貧血を治療し、発症を予防し、または遅らせる方法。
【請求項３９】
ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素と、阻害に有効な量の請求項１に記載の化合物とを接触させる工程を含む、ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素の活性を阻害する方法。
【請求項４０】
前記ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素がアスパラギニルヒドロキシラーゼである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記アスパラギニルヒドロキシラーゼが、ＨＩＦを阻害する因子である、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記ＨＩＦヒドロキシラーゼ酵素がプロピルヒドロキシラーゼである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４３】
前記プロピルヒドロキシラーゼが、ヒトＥＧＬＮ１、ＥＧＬＮ２およびＥＧＬＮ３からなる群から選択される、請求項４２に記載の方法。
【公表番号】特表２００９−５３２５０２（Ｐ２００９−５３２５０２Ａ）
【公表日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０４４５４（Ｐ２００９−５０４４５４）
【出願日】平成１９年４月４日（２００７．４．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０６５９８７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１５３１５
【国際公開日】平成１９年１０月１１日（２００７．１０．１１）
【出願人】（５０００３８７６５）フィブロジェン， インコーポレイテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月４日（２００７．４．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０６５９８７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１５３１５
【国際公開日】平成１９年１０月１１日（２００７．１０．１１）
【出願人】（５０００３８７６５）フィブロジェン， インコーポレイテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
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