メソイオン性殺虫剤
式1の化合物、そのN−オキシドおよび塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C=(NOR8)またはC=(NN(R6)2)であり;
aは、0、1、2または3であり;
R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、R8、X1およびEは、本開示中に定義されているとおりである)
が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C=(NOR8)またはC=(NN(R6)2)であり;
aは、0、1、2または3であり;
R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、R8、X1およびEは、本開示中に定義されているとおりである)
が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
X1はO、SまたはNR9であり;
EはO、SまたはNR9aであり;
R1は、H、ハロゲン、シアノ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2あるいはC(=S)NH2であるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3あるいはZ1Qtで任意により置換されているか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;ただし、R1がハロゲンである場合、Zは、O、S、NR6、C(R7)2OまたはC(=X1)E以外であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22あるいはSi(R18R19R20)であるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
R3は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R4は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各R5aおよびR5bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2あるいはSO2NH2であるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシあるいはC2〜C6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R6、R7およびR8は、独立してHであるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルあるいはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9aは、独立してHであるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルあるいはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R10、R11、R12およびR13は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、フェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR14置換基は一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各X2は、独立してOまたはSであり;
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NR6、CH(R7)、C(R7)=C(R7)、C≡C、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
各Qiは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される4個以下の置換基で置換されており;
各Qtは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;
各R15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)あるいはZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR15置換基は一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各R16は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、フェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
各R18、R19およびR20は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;またはQtであり;
各R21、R22およびR23は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R24は、独立して、H、シアノ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)あるいはZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
aは、0、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
S(=O)u(=NR24)zの各事例におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)u(=NR24)zの各事例におけるuおよびzの和は0、1または2であり;
ただし、
(i)R3が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR26であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で各々が任意により置換されているC3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
(ここで、各R26は、独立して、Si(R27)3であるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはピリジニルであり;
各R27は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R28は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R29は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたは−N(−CH2Z2CH2−)であり;
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2である)
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR26であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で各々が任意により置換されているC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で各々が任意に置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環である場合;
aは0であり、
R2は、H、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、CHO、NHR18、NR18R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18あるいはNR21SO2NR21R22であるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
または
(ii)R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1
【化2】
(式中、R25は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;mは、0、1、2または3であり;および、pは、0、1、2、3あるいは4である)
もしくは環R−2
【化3】
(式中、Zは、O、S、任意により置換されているNまたは任意により置換されているC=Cである)
を形成している場合;
aは0であり、
R2は、H、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、CHO、NHR18、NR18R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18あるいはNR21SO2NR21R22であるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されている)。
【請求項2】
XがOであり;
YがOであり;
Zが直接結合であり;
R1が3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
R5aおよびR5bがHである、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R2が、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキルあるいはC3〜C10シクロアルキルであるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されている、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、ハロゲン、Z1Qt、および、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8アルキルチオからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり;
Z1が直接結合であり;
各Qtが、独立して、ハロゲンから独立して選択される5個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R2が、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキルまたはC3〜C10シクロアルキルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R2が、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項7】
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−プロピル−4H−ピリイミド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(シクロプロピルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピラジノ[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリイミド[1,2−b]ピリダジニウム分子内塩;
3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3,6−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2−(メチルチオ)−6−オキソ−5−フェニルピリミジニウム分子内塩;および
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,3−ジヒドロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの更なる成分とを含む組成物。
【請求項9】
少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項10】
前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
【請求項11】
殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項12】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項13】
処理前の種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理した種子。
【請求項1】
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩
【化1】
(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
X1はO、SまたはNR9であり;
EはO、SまたはNR9aであり;
R1は、H、ハロゲン、シアノ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2あるいはC(=S)NH2であるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3あるいはZ1Qtで任意により置換されているか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;ただし、R1がハロゲンである場合、Zは、O、S、NR6、C(R7)2OまたはC(=X1)E以外であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22あるいはSi(R18R19R20)であるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
R3は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
R4は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各R5aおよびR5bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2あるいはSO2NH2であるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシあるいはC2〜C6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R6、R7およびR8は、独立してHであるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルあるいはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9aは、独立してHであるか;または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルあるいはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13およびSi(R10)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R10、R11、R12およびR13は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、フェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR21R22)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR21R22、ONR21R22、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR22R23、P(=X2)R18R19、OP(=X2)R18R19、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR21R22、NR21N=CR22R23、NR21NR22R23、NR21C(=X2)NR22R23、NR21C(=NR21)NR22R23、NR21NR21C(=X2)NR22R23、NR21NR21SO2NR22R23、Z1QtあるいはZ1QiZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR14置換基は一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各X2は、独立してOまたはSであり;
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NR6、CH(R7)、C(R7)=C(R7)、C≡C、C(R7)2O、OC(R7)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R6)2)であり;
各Qiは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される4個以下の置換基で置換されており;
各Qtは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3およびR16からなる群から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;
各R15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)あるいはZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR15置換基は一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
各R16は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または、フェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、または、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR12R13、OR11、S(O)nR10、SO2NR12R13、Si(R10)3またはZ1Qtであり;
各R18、R19およびR20は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;またはQtであり;
各R21、R22およびR23は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルあるいはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはQtであり;
各R24は、独立して、H、シアノ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR18R19、C(=O)NR21R19、C(=S)NR21R19、SO2NR21R19、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18、NR21SO2NR21R22、Si(R18R19R20)あるいはZ1Qtであるか;または、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルあるいはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、または、R17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
aは、0、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
S(=O)u(=NR24)zの各事例におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)u(=NR24)zの各事例におけるuおよびzの和は0、1または2であり;
ただし、
(i)R3が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR26であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で各々が任意により置換されているC3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で各々が任意により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
(ここで、各R26は、独立して、Si(R27)3であるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはピリジニルであり;
各R27は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R28は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R29は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたは−N(−CH2Z2CH2−)であり;
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2である)
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR26であるか;または、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で各々が任意により置換されているC3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR28、S(O)2R29、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で各々が任意に置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環である場合;
aは0であり、
R2は、H、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、CHO、NHR18、NR18R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR18R19、N(R18)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR18SO2R18あるいはNR21SO2NR21R22であるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
または
(ii)R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1
【化2】
(式中、R25は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;mは、0、1、2または3であり;および、pは、0、1、2、3あるいは4である)
もしくは環R−2
【化3】
(式中、Zは、O、S、任意により置換されているNまたは任意により置換されているC=Cである)
を形成している場合;
aは0であり、
R2は、H、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、CHO、NHR18、NR18R19、OR18、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR21R19、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR21R22、OSO2R18、OSO2NR21R22、NR21SO2R18あるいはNR21SO2NR21R22であるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されている)。
【請求項2】
XがOであり;
YがOであり;
Zが直接結合であり;
R1が3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R14から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
R3およびR4が、近接する結合窒素および炭素原子と一緒になって5員〜7員炭素環または複素環を形成しており、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のNから独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;
R5aおよびR5bがHである、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R2が、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキルあるいはC3〜C10シクロアルキルであるか;または、3員〜10員環もしくは7員〜11員環系であって、各環もしくは環系は2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のNから独立して選択される4個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、3個以下の炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択されていると共に前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24)zから独立して選択され、各環もしくは環系は、R15から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されている、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、ハロゲン、Z1Qt、および、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8アルキルチオからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであり;
Z1が直接結合であり;
各Qtが、独立して、ハロゲンから独立して選択される5個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルまたはピリジニルである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R2が、ハロゲンで各々が任意により置換されているC1〜C8アルキルまたはC3〜C10シクロアルキルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R2が、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される3個以下の置換基で各々が任意により置換されているピリジニル、ピリミジニルまたはチアゾリルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項7】
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−プロピル−4H−ピリイミド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−(シクロプロピルメチル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピラジノ[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリイミド[1,2−b]ピリダジニウム分子内塩;
3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3,6−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2−(メチルチオ)−6−オキソ−5−フェニルピリミジニウム分子内塩;および
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,3−ジヒドロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの更なる成分とを含む組成物。
【請求項9】
少なくとも1つの更なる生物学的に活性な化合物もしくは薬剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項10】
前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
【請求項11】
殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項12】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【請求項13】
処理前の種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理した種子。
【公表番号】特表2013−501063(P2013−501063A)
【公表日】平成25年1月10日(2013.1.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−523708(P2012−523708)
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/US2010/044280
【国際公開番号】WO2011/017347
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年1月10日(2013.1.10)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/US2010/044280
【国際公開番号】WO2011/017347
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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