化学的化合物
本発明は、ケモカイン受容体に特異的に結合し、かつその天然リガンドまたは天然ケモカインの標的細胞受容体(例えばCXCR4および／またはCCR5)への結合に影響を及ぼす様式で、標的細胞をHIV感染から保護する効果を示す新規化合物を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)
【化１】
[式中、
tは0、1、または2である、
各Rは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、
各R1 は、独立に、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは、0、1、または2である、
各mは、独立に0、1、または2である、
各R2 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は、-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは、独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって、(R1)nで置換されたまたは置換されていない式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立にHまたはアルキルから選択される、
各R10 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は、独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、および
各Ayは、独立に、置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは、独立に、置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す］
で表される化合物、あるいはその塩、溶媒和物、および生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２】
R4 とR5が、一緒になってベンゾイミダゾール環が形成されるようにベンゼン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R4 およびR5 が、独立にH、アルキル、Ay、Het、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、または-SO2NR6R7である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
R4および R5 が独立にH、アルキル、Ay、または-RaNR6R7である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
アルキルがC1-C6 アルキルであり、かつAyがフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
nが1または2であり、かつ各R1 が独立にハロゲン、C1-C6 アルキル、-OR10、-NR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、または-S(O)2NR6R7から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
nが0である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
R2 が、H、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、またはC3-C6シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
R2 が、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、またはC3-C6シクロアルキルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
各R6 およびR7 が、独立にH、C1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、-RaOH、および-RaOR10から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
R10 がH、C1-C6 アルキルまたはC3-C6シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ra がC1-C6 アルキレンまたはC3-C6 シクロアルキレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
RがH、アルキル、またはシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
RがHである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
-Hetが含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
-Hetが、置換されたまたは置換されていない、ピリジニル、ピペリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリルまたは、アゼチジニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
-Hetが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
-Ayが置換されたまたは置換されていないフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
-Ayが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
tが1である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
R3 が-Het、-RaNR6R7、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、-RaHet[RaNR6R7]p、または-RaHetであり、かつ-Hetが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
R3 が-Het、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、または-RaHetであり、かつ-Hetが１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
R3 が-RaHetであり、かつ-Hetが１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているもしくは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
N-メチル-N-{[1-(3-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(4-{[(2-ピリジニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{[4-(アミノメチル)フェニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-[(1-{3-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[5-(ジメチルアミノ)ペンチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(2-アミノエチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(フェニルメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、および
N-メチル-N-({1-[(4-メチル-2-モルホリニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(2-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(4-ピリジニルメチル)アセトアミド、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(3-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-(3-アミノプロピル)-2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)アセトアミド、
N-(2-アミノエチル)-2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[2-オキソ-2-(1-ピペラジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(2-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
N-({1-[trans-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(3-ピリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-イミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(4-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(フェニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
N-{[1-({3-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[6-(ジメチルアミノ)ヘキシル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-({2-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[4-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)ブチル]メタンスルホンアミド、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(2-フェニルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(2-フェニルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(フェニルメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[4-(ジメチルアミノ)-2-ブチン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-モルホリニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2E)-4-アミノ-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(1-メチル-2-ピペリジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]ベンゼンスルホンアミド、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]メタンスルホンアミド、
N-メチル-N-[(1-{3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{3-[ビス(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[2,2-ジメチル-3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-[(1-{2,2-ジメチル-3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{4-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{2-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-N'-プロピル-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N'-シアノ-N,N-ジメチル-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-チエニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-{[1-({(3S)-1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{3-[(2-メチルプロピル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{3-[(1-メチルエチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-[(1-{3-[(1H-イミダゾール-2-イルメチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、からなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２５】
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２６】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２７】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(3-ピロリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(3-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(4-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(フェニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-メチル-N-[(1-{3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[2,2-ジメチル-3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-チエニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-{[1-({(3S)-1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、からなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２８】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(3-ピロリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、ならびに
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノールからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２９】
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項３０】
実施例のいずれか１つに実質的に記載された、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項３２】
活性治療物質として使用するための、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
CXCR4の不適切な活性により引き起こされる疾患および症状の治療または予防用の、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療または予防用の、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
前記症状または疾患がHIV感染、関節リウマチ、炎症または癌である、請求項34に記載の化合物。
【請求項３６】
前記症状または疾患がHIVである、請求項35に記載の化合物。
【請求項３７】
ケモカイン受容体によりモジュレートされる症状または疾患の治療または予防用の医薬の製造における、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３８】
前記ケモカイン受容体がCXCR4である、請求項37に記載の化合物の使用。
【請求項３９】
HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療または予防用の医薬の製造における、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４０】
前記症状または疾患がHIV感染、関節リウマチ、炎症または癌である、請求項39に記載の化合物の使用。
【請求項４１】
前記症状がHIV感染である、請求項40に記載の化合物の使用。
【請求項４２】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、ケモカイン受容体によりモジュレートされる症状または疾患の治療法または予防法。
【請求項４３】
前記ケモカイン受容体がCXCR4である、請求項42に記載の方法。
【請求項４４】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療法または予防法。
【請求項４５】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染、関節リウマチ、炎症または癌の治療法または予防法。
【請求項４６】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染の治療法または予防法。
【請求項４７】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物および別の治療薬を含む組成物をヒトに投与することを含む、ヒトのウイルス感染の治療法または予防法。
【請求項４８】
前記組成物が、ジドブジン(zidovudine)、ジダノシン(didanosine)、ラミブジン(lamivudine)、ザルシタビン(zalcitabine)、アバカビル(abacavir)、スタビジン(stavidine)、アデフォビル(adefovir)、アデフォビル・ジピボキシル(adefovir dipivoxil)、フォジブジン(fozivudine)、トドキシル(todoxil)のようなヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤および類似薬剤、ネビラピン(nevirapine)、デラビルジン(delavirdine)、エファビレンツ(efavirenz)、ロビリド(loviride)、イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)、のような非ヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤(イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)などのような抗酸化活性を有する薬剤を含む)および類似薬剤、サキナビル(saquinavir)、リトナビル(ritonavir)、インディナビル(indinavir)、ネルフィナビル(nelfinavir)、アプレナビル(aprenavir)、パリナビル(palinavir)、ラシナビル(lasinavir)、のようなプロテアーゼ阻害剤および類似薬剤、T-20、T-1249、PRO-542、PRO-140、TNX-355、BMS-806、5-Helix のような侵入阻害剤および類似薬剤、L-870、180のようなインテグラーゼ阻害剤および類似薬剤、PA-344およびPA-457のような出芽阻害剤(budding inhibitor)および類似薬剤、ならびに、Sch-C、Sch-D、TAK779、UK 427,857、TAK449のような他のCXCR4および／またはCCR5阻害剤および類似薬剤、からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる治療薬を含む、請求項31に記載の組成物。
【請求項４９】
前記治療薬が、ジドブジン(zidovudine)、ジダノシン(didanosine)、ラミブジン(lamivudine)、ザルシタビン(zalcitabine)、アバカビル(abacavir)、スタビジン(stavidine)、アデフォビル(adefovir)、アデフォビル・ジピボキシル(adefovir dipivoxil)、フォジブジン(fozivudine)、トドキシル(todoxil)のようなヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤および類似薬剤、ネビラピン(nevirapine)、デラビルジン(delavirdine)、エファビレンツ(efavirenz)、ロビリド(loviride)、イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)のような非ヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤(イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)などのような抗酸化活性を有する薬剤を含む)および類似薬剤、サキナビル(saquinavir)、リトナビル(ritonavir)、インディナビル(indinavir)、ネルフィナビル(nelfinavir)、アプレナビル(aprenavir)、パリナビル(palinavir)、ラシナビル(lasinavir)のようなプロテアーゼ阻害剤および類似薬剤、T-20、T-1249、PRO-542、PRO-140、TNX-355、BMS-806、5-Helixのような侵入阻害剤および類似薬剤、L-870、180のようなインテグラーゼ阻害剤および類似薬剤、PA-344およびPA-457のような出芽阻害剤(budding inhibitor)および類似薬剤、ならびに、Sch-C、Sch-D、TAK779、UK 427,857、TAK449のような他のCXCR4および／またはCCR5阻害剤および類似薬剤、からなる群より選択される、請求項48に記載の組成物。
【請求項５０】
式(I)
【化２】
［式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(VII)
【化３】
[式中、R1、R2、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物を、式Lg-R3 [ここで、Lgは脱離基でありかつR3 は先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５１】
式(I)
【化４】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(II)
【化５】
[式中、R1 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(VIII)
【化６】
[式中、R2、R3、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物と、
還元的アミノ化条件下で反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５２】
式(I)
【化７】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(IV)
【化８】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IX)
【化９】
[式中、R3、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物と、還元的アミノ化条件下で反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５３】
式(I)
【化１０】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XV)
【化１１】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(II)
【化１２】
[式中、R1 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて、
式(I-A)
【化１３】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を形成する工程、および、その後、式(I-A)の化合物とアルデヒドとの還元的アミノ化により式(I)で表される化合物を形成する工程を含む前記方法。
【請求項５４】
式(I)
【化１４】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XVII)
【化１５】
[式中、R1、R2、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を酸で処理して式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５５】
式(I)
【化１６】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す] で表される化合物の製造方法であって、
式(XVIII)
【化１７】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IV)
【化１８】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表されるアミンと反応させて、式(I)の化合物を形成させることを含む前記方法。
【請求項５６】
式(I)
【化１９】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XX)
【化２０】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IV)
【化２１】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて式(I)の化合物を形成させることを含む前記方法。
【請求項１】
式(I)
【化１】
[式中、
tは0、1、または2である、
各Rは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、
各R1 は、独立に、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは、0、1、または2である、
各mは、独立に0、1、または2である、
各R2 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は、-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは、独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって、(R1)nで置換されたまたは置換されていない式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立にHまたはアルキルから選択される、
各R10 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は、独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、および
各Ayは、独立に、置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは、独立に、置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す］
で表される化合物、あるいはその塩、溶媒和物、および生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２】
R4 とR5が、一緒になってベンゾイミダゾール環が形成されるようにベンゼン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R4 およびR5 が、独立にH、アルキル、Ay、Het、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、または-SO2NR6R7である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
R4および R5 が独立にH、アルキル、Ay、または-RaNR6R7である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
アルキルがC1-C6 アルキルであり、かつAyがフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
nが1または2であり、かつ各R1 が独立にハロゲン、C1-C6 アルキル、-OR10、-NR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、または-S(O)2NR6R7から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
nが0である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
R2 が、H、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、またはC3-C6シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
R2 が、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、またはC3-C6シクロアルキルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
各R6 およびR7 が、独立にH、C1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、-RaOH、および-RaOR10から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
R10 がH、C1-C6 アルキルまたはC3-C6シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ra がC1-C6 アルキレンまたはC3-C6 シクロアルキレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
RがH、アルキル、またはシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
RがHである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
-Hetが含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
-Hetが、置換されたまたは置換されていない、ピリジニル、ピペリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、イミダゾリルまたは、アゼチジニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
-Hetが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
-Ayが置換されたまたは置換されていないフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
-Ayが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
tが1である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
R3 が-Het、-RaNR6R7、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、-RaHet[RaNR6R7]p、または-RaHetであり、かつ-Hetが、１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
R3 が-Het、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、または-RaHetであり、かつ-Hetが１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているまたは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
R3 が-RaHetであり、かつ-Hetが１以上のC1-C6 アルキル、C3-C6シクロアルキル、アミノ、C1-C6 アルキルアミノ、ヒドロキシル、C1-C6 アルコキシ、C1-C6 シクロアルコキシ、およびハロゲンで置換されているもしくは置換されていない含窒素型ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
N-メチル-N-{[1-(3-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(4-{[(2-ピリジニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{[4-(アミノメチル)フェニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-[(1-{3-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[5-(ジメチルアミノ)ペンチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(2-アミノエチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(フェニルメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、および
N-メチル-N-({1-[(4-メチル-2-モルホリニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(2-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(4-ピリジニルメチル)アセトアミド、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(3-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-(3-アミノプロピル)-2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)アセトアミド、
N-(2-アミノエチル)-2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[2-オキソ-2-(1-ピペラジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(2-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
N-({1-[trans-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(3-ピリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-イミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(4-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(フェニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
N-{[1-({3-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[6-(ジメチルアミノ)ヘキシル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-({2-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[4-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)ブチル]メタンスルホンアミド、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(2-フェニルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(2-フェニルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(4-アミノブチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-(フェニルメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[4-(ジメチルアミノ)-2-ブチン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-モルホリニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2E)-4-アミノ-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(1-メチル-2-ピペリジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]ベンゼンスルホンアミド、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]メタンスルホンアミド、
N-メチル-N-[(1-{3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{3-[ビス(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(3-メチルブチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[2,2-ジメチル-3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-[(1-{2,2-ジメチル-3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{4-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[(1-{2-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-N'-プロピル-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N'-シアノ-N,N-ジメチル-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-チエニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-{[1-({(3S)-1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{3-[(2-メチルプロピル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{3-[(1-メチルエチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-[(1-{3-[(1H-イミダゾール-2-イルメチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、からなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２５】
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２６】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２７】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(3-ピロリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-アゼチジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[(2Z)-4-(ジメチルアミノ)-2-ブテン-1-イル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-N-(3-ピリジニルメチル)アセトアミド、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(4-ピリジニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(フェニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
N-メチル-N-[(1-{3-[(3-メチルブチル)アミノ]プロピル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-({1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-[2,2-ジメチル-3-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)プロピル]グアニジン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8R)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(3R)-N-シアノ-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジンカルボキシミドアミド、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[3-(ジメチルアミノ)-2,2-ジメチルプロピル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-チエニルメチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-{[1-({(3S)-1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-{[1-({(3S)-1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3-ピペリジニル}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2S)-1-(1-メチルエチル)-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[((3S)-1-{[(2R)-1-メチル-2-ピロリジニル]メチル}-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-{[1-(3-アミノプロピル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、からなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２８】
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピペリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-{[1-(3-ピロリジニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[2-(1-メチル-2-ピペリジニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
N-メチル-N-({1-[(1-メチル-3-ピロリジニル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンHCl塩、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)エタノール、
3-((3S)-3-{[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]メチル}-1-ピペリジニル)-1-プロパノール、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(3-メチルブチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、
3-{[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
2-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール、ならびに
3-{[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル][(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノールからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項２９】
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3S)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-メチル-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(2-メチルプロピル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-({1-[(3R)-3-ピペリジニルメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3R)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン、ならびに
(8S)-N-メチル-N-[(1-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)-3-ピペリジニル]メチル}-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミンからなる群より選択される化合物、またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能性の誘導体。
【請求項３０】
実施例のいずれか１つに実質的に記載された、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項３２】
活性治療物質として使用するための、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
CXCR4の不適切な活性により引き起こされる疾患および症状の治療または予防用の、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療または予防用の、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
前記症状または疾患がHIV感染、関節リウマチ、炎症または癌である、請求項34に記載の化合物。
【請求項３６】
前記症状または疾患がHIVである、請求項35に記載の化合物。
【請求項３７】
ケモカイン受容体によりモジュレートされる症状または疾患の治療または予防用の医薬の製造における、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３８】
前記ケモカイン受容体がCXCR4である、請求項37に記載の化合物の使用。
【請求項３９】
HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療または予防用の医薬の製造における、請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４０】
前記症状または疾患がHIV感染、関節リウマチ、炎症または癌である、請求項39に記載の化合物の使用。
【請求項４１】
前記症状がHIV感染である、請求項40に記載の化合物の使用。
【請求項４２】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、ケモカイン受容体によりモジュレートされる症状または疾患の治療法または予防法。
【請求項４３】
前記ケモカイン受容体がCXCR4である、請求項42に記載の方法。
【請求項４４】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染、造血関連疾患、化学療法の副作用制御、骨髄移植の成功率を高めること、創傷治癒および熱傷処置を増進すること、白血病における細菌感染と戦うこと、炎症、炎症性疾患またはアレルギー性疾患、喘息、アレルギー性鼻炎、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、好酸球性肺炎、遅延型過敏症、間質性肺疾患(ILD)、特発性肺線維症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、全身性硬化症、シェーグレン症候群、多発性筋炎または皮膚筋炎、全身性アナフィラキシーまたは過敏反応、薬物アレルギー、虫刺されアレルギー、自己免疫疾患、関節リウマチ、乾癬性関節炎、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年発症糖尿病、糸球体腎炎、自己免疫性甲状腺炎、移植片拒絶、同種移植片拒絶、移植片対宿主疾患、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、脊椎性関節症、強皮症、乾癬、T細胞仲介性乾癬、炎症性皮膚炎、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎、蕁麻疹、脈管炎、壊死性、皮膚性、過敏性血管炎、好酸球性筋炎、好酸球性筋膜炎、および脳腫瘍、乳癌、前立腺癌、肺癌または造血組織癌の治療法または予防法。
【請求項４５】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染、関節リウマチ、炎症または癌の治療法または予防法。
【請求項４６】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む、HIV感染の治療法または予防法。
【請求項４７】
請求項１〜29のいずれか１項に記載の化合物および別の治療薬を含む組成物をヒトに投与することを含む、ヒトのウイルス感染の治療法または予防法。
【請求項４８】
前記組成物が、ジドブジン(zidovudine)、ジダノシン(didanosine)、ラミブジン(lamivudine)、ザルシタビン(zalcitabine)、アバカビル(abacavir)、スタビジン(stavidine)、アデフォビル(adefovir)、アデフォビル・ジピボキシル(adefovir dipivoxil)、フォジブジン(fozivudine)、トドキシル(todoxil)のようなヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤および類似薬剤、ネビラピン(nevirapine)、デラビルジン(delavirdine)、エファビレンツ(efavirenz)、ロビリド(loviride)、イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)、のような非ヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤(イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)などのような抗酸化活性を有する薬剤を含む)および類似薬剤、サキナビル(saquinavir)、リトナビル(ritonavir)、インディナビル(indinavir)、ネルフィナビル(nelfinavir)、アプレナビル(aprenavir)、パリナビル(palinavir)、ラシナビル(lasinavir)、のようなプロテアーゼ阻害剤および類似薬剤、T-20、T-1249、PRO-542、PRO-140、TNX-355、BMS-806、5-Helix のような侵入阻害剤および類似薬剤、L-870、180のようなインテグラーゼ阻害剤および類似薬剤、PA-344およびPA-457のような出芽阻害剤(budding inhibitor)および類似薬剤、ならびに、Sch-C、Sch-D、TAK779、UK 427,857、TAK449のような他のCXCR4および／またはCCR5阻害剤および類似薬剤、からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる治療薬を含む、請求項31に記載の組成物。
【請求項４９】
前記治療薬が、ジドブジン(zidovudine)、ジダノシン(didanosine)、ラミブジン(lamivudine)、ザルシタビン(zalcitabine)、アバカビル(abacavir)、スタビジン(stavidine)、アデフォビル(adefovir)、アデフォビル・ジピボキシル(adefovir dipivoxil)、フォジブジン(fozivudine)、トドキシル(todoxil)のようなヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤および類似薬剤、ネビラピン(nevirapine)、デラビルジン(delavirdine)、エファビレンツ(efavirenz)、ロビリド(loviride)、イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)のような非ヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤(イムノカル(immunocal)、オルチプラズ(oltipraz)などのような抗酸化活性を有する薬剤を含む)および類似薬剤、サキナビル(saquinavir)、リトナビル(ritonavir)、インディナビル(indinavir)、ネルフィナビル(nelfinavir)、アプレナビル(aprenavir)、パリナビル(palinavir)、ラシナビル(lasinavir)のようなプロテアーゼ阻害剤および類似薬剤、T-20、T-1249、PRO-542、PRO-140、TNX-355、BMS-806、5-Helixのような侵入阻害剤および類似薬剤、L-870、180のようなインテグラーゼ阻害剤および類似薬剤、PA-344およびPA-457のような出芽阻害剤(budding inhibitor)および類似薬剤、ならびに、Sch-C、Sch-D、TAK779、UK 427,857、TAK449のような他のCXCR4および／またはCCR5阻害剤および類似薬剤、からなる群より選択される、請求項48に記載の組成物。
【請求項５０】
式(I)
【化２】
［式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(VII)
【化３】
[式中、R1、R2、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物を、式Lg-R3 [ここで、Lgは脱離基でありかつR3 は先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５１】
式(I)
【化４】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(II)
【化５】
[式中、R1 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(VIII)
【化６】
[式中、R2、R3、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物と、
還元的アミノ化条件下で反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５２】
式(I)
【化７】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 およびR5 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、-OR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-C(O)R10、-CO2R10、-C(O)NR6R7、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、シアノ、ニトロ、もしくはアジドから選択される、または
R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合している１以上の不飽和度を有する環を形成してもよい、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(IV)
【化８】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IX)
【化９】
[式中、R3、R4 およびR5 は先に定義したとおりである]で表される化合物と、還元的アミノ化条件下で反応させて式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５３】
式(I)
【化１０】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XV)
【化１１】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(II)
【化１２】
[式中、R1 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて、
式(I-A)
【化１３】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を形成する工程、および、その後、式(I-A)の化合物とアルデヒドとの還元的アミノ化により式(I)で表される化合物を形成する工程を含む前記方法。
【請求項５４】
式(I)
【化１４】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Hetは独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XVII)
【化１５】
[式中、R1、R2、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を酸で処理して式(I)の化合物を形成させる工程を含む前記方法。
【請求項５５】
式(I)
【化１６】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたまたは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す] で表される化合物の製造方法であって、
式(XVIII)
【化１７】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IV)
【化１８】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表されるアミンと反応させて、式(I)の化合物を形成させることを含む前記方法。
【請求項５６】
式(I)
【化１９】
[式中、
tは1である、
各RはHである、
各R1 は独立にハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、 -OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)mR10、-S(O)mAy、シアノ、ニトロ、またはアジドである、
nは0、1、または2である、
各mは独立に0、1、または2である、
各R2 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、-RaAy、-RaOR10、または-RaS(O)mR10である、ここでR2 はアミンもしくはアルキルアミンではなく、またはアミンもしくはアルキルアミンで置換されていない、
R3 は-Het(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaHet(ここでHetは置換されているまたは置換されていない)、-RaNR6R7、-Ay[NR6R7]p、-RaAy[NR6R7]p、-Ay[RaNR6R7]p、-RaAy[RaNR6R7]p、-Het[NR6R7]p、-RaHet[NR6R7]p、-Het[RaNR6R7]p、または-RaHet[RaNR6R7]pである、
各pは独立に1または2である、
各R4 とR5 は、一緒になって式に示されたイミダゾール環と縮合しておりかつ(R1)nで置換された１以上の不飽和度を有する環を形成する、
各R6 およびR7 は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR10、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)mR10から選択される、
各R8 およびR9 は、独立に、Hまたはアルキルから選択される、
各R10 は独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは-Ayである、
各Ra は独立にアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンである、
各Ayは独立に置換されたまたは置換されていないアリール基を表す、ならびに
各Het は独立に置換されたもしくは置換されていない4-、5-、または6員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す]で表される化合物の製造方法であって、
式(XX)
【化２０】
[式中、R1、R3 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物を、
式(IV)
【化２１】
[式中、R1、R2 およびnは先に定義したとおりである]で表される化合物と反応させて式(I)の化合物を形成させることを含む前記方法。
【公表番号】特表２００８−５０８３５７（Ｐ２００８−５０８３５７Ａ）
【公表日】平成２０年３月２１日（２００８．３．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５２４８５３（Ｐ２００７−５２４８５３）
【出願日】平成１７年７月２９日（２００５．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０２６７９７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２０４１５
【国際公開日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年３月２１日（２００８．３．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年７月２９日（２００５．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０２６７９７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２０４１５
【国際公開日】平成１８年２月２３日（２００６．２．２３）
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Ｆターム（参考）】
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