化粧料
【課題】新規な両末端シリコーン変性グリセリンを配合し、使用感や粉体分散性に優れた化粧料を提供すること。
【解決手段】下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料である。
（ａ）
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【解決手段】下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料である。
（ａ）
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
さっぱり感を有する油分としてシリコーン油は多くの化粧料に配合されている。例えば、アルキル変性シリコーン（特許文献１）、フッ素変性シリコーン（特許文献２）、コレステロール変性シリコーン（特許文献３）、アシルアルキルイミン変性シリコーン（特許文献４）、グリセリル変性シリコーン（特許文献５）、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（特許文献６）、アルキルモノグリセリルエーテル・フッ素共変性シリコーン（特許文献７）が化粧料に配合されている。
【０００３】
しかしながら、シリコーン油はさっぱり感が強く、さらには肌きしみ感が残ることから、より肌なじみの良い感触を有するシリコーン油分が強く望まれていた。
【０００４】
一方、油相を外相、水相を内相とした油中水型の乳化組成物が各種化粧料に用いられている。このような油中水型の乳化組成物は、水中油型の場合と比較して、皮膚の保護や柔軟性の付与、皮膚の水分蒸散抑制等の点で優れており、皮膚外用剤として適した剤型であると考えられている。
【０００５】
油中水型乳化組成物の乳化剤としては、従来、ＨＬＢ１〜１２程度の親油性界面活性剤、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコール脂肪酸エステル系界面活性剤、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン系界面活性剤が使用されて来た（非特許文献１）。
【０００６】
しかしながら、これらの乳化剤を用いた油中水型乳化組成物は、乳化安定性に乏しく、高温条件下あるいは経時により水相と油相の分離が生じてしまい、製剤としての安定化が極めて困難であった。
また、外相である油相中にワックスを配合することによって剤型を安定化するという方法も行われている。しかし、高温条件下でワックスが融解あるいは軟化してしまうために、製剤の安定性が十分でないという問題点があった。さらに、のびが重くなる、塗布時にべたつくといった新たな使用性上の問題も生じていた。
【０００７】
また、サンスクリーンやファンデーションなどの粉体を配合した化粧料の多くは、耐水性、耐汗性が求められるため、多くの場合、疎水化処理した粉体をＷ／Ｏ型の製剤に配合している。
【０００８】
しかしながら、Ｗ／Ｏ型製剤に多量の粉体を配合すると、粉体の凝集により製剤の粘度が上がり使用時に塗り伸ばしにくく、さらには塗布後の肌が白くなるという問題点があった。そこで、油剤中に粉体をより安定に分散する技術が開発されてきた。
【０００９】
粉体を一次分散させる技術は、ローラーミル、ビーズミル、高圧ホモジナイザー等の微細化装置により進んできているが、一旦微分散した粉体をいかにして長期間、凝集せず分散させておくかが課題となっている。多くの化粧料には油分としてシリコーン油が配合されるため、変性シリコーンを用いた粉体分散剤に関する特許が出願されている。例えば、特許文献８には、（Ａ）オルガノポリシロキサン単量体、（Ｂ）ポリラクトン含有基、水酸基若しくはアニオン性基を有する単量体とを共重合した分散剤を用いた油中粉体分散物が使用されている。特許文献９には、紫外線遮断性微粒子を変性シリコーンや反応性シリコーンからなるシリコーン系分散剤により分散させている。
【００１０】
また、特許文献１０には、アルキレンオキサイドを付加した脂肪酸からなる無機粉体用油中分散剤が開示され、その実施例には、ＰＯＥ（４．５）ラウリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（４）ステアリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１２）ステアリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの分散性、安定性が確認されている。
【００１１】
【特許文献１】特開平５−２６２６１６
【特許文献２】特開平５−２４７２１４
【特許文献３】特開平５−２５２８０
【特許文献４】特開平５−１１２４２３
【特許文献５】特開平６−１５７２３６
【特許文献６】特開平５−１１２４２４
【特許文献７】特開平９−２４９５１８
【特許文献８】特開平１１−２６３７０６号公報
【特許文献９】再公表特許 ＷＯ９７／４５０９７
【特許文献１０】特開２０００−２６２８８３号公報
【非特許文献１】「第四版 油化学便覧−脂質・界面活性剤」、平成１３年、日本油化学会編、丸善株式会社
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明者等は上述の観点に鑑みて鋭意研究した結果、特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを油分として配合すると、さっぱりしながら、肌なじみの良好な化粧料、油性化粧料、油中水型乳化化粧料及び水中油型乳化組成物が得られ、さらに、粉体の分散性にも優れた化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
本発明の目的は、特にさっぱりとし、かつ肌なじみの良い使用感を有する化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
すなわち、本発明は、下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有することを特徴とする化粧料を提供するものである。
（ａ）
【化１】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【００１５】
また、本発明は、上記化粧料が油性化粧料であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１６】
さらに、本発明は、上記化粧料が油中水型乳化化粧料であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１７】
また、本発明は、前記化粧料が水中油型乳化組成物であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１８】
さらに、本発明は、上記化粧料がさらに粉体を含有することを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
（１）本発明の化粧料には、特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを油分として配合されているので、さっぱりしながら、肌なじみが極めて良好である。
（２）本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは、油中水型乳化組成物に対して、優れた乳化機能を発揮する。その結果、実質的に界面活性剤を配合しなくても、安定性に優れ、かつ、使用感にも優れた油中水型乳化化粧料を提供できる。
（３）また、水中油型乳化化粧料においては、公知の親水性乳化剤を併用することにより、安定性かつ使用性に優れた乳化組成物が得られる。
（４）本発明の化粧料は粉体の分散安定性が極めて高く、安定した粉体分散化粧料を提供出来る。特にシリコーン油を含有する油中においては粉体の安定性が著しく高い。図１に粉体分散安定性の模式図を示す。上記両末端シリコーン変性グリセリンは、粉体分散安定剤として、両末端にシリコーン鎖からなる分散サイトがあるため、粉体を、吸着性の非常に高いポリグリセリン鎖からなる吸着サイトに保持しつつ、分散媒の溶媒中にてポリマーが広がり、極めて顕著な分散安定性効果を発揮すると考えられる。
（５）本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは、ジメチルポリシロキサン鎖とポリグリセリン鎖の分子量を適宜選択することにより、化粧料中にて様々なＨＬＢや粘度を発揮できる。その結果、希望する使用感を有する化粧料を設計することが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの基本構造はＢＡＢ型トリブロック共重合体であり、Ｂは、例えば下記構造（ｃ）で示される片末端水素残基シリコーンなどを用いることができる。一般式（ａ）において、それぞれのＲ１は同一であっても異なっていてもよい。また、それぞれのＲ２も同一であっても異なっていてもよい。
Ａはグリセリン残基である。
下記構造（ｃ）の片末端水素シリコーンは公知の化合物である。そして、任意の重合度のＢＡＢ型トリブロック共重合体が公知の方法により製造出来る。
（ｃ）
【化２】
式中、Ｒ１はそれぞれ、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基、ｍは１０〜１２０の数である。Ｒ１はそれぞれが同一であっても、異なっていても良い。
【００２１】
ＡとＢとの間の結合は本発明にとって本質的な構造ではないが、本発明に例示される両末端シリコーン変性グリセリンは、化合物（ｃ）と下記構造式（ｄ）で示す化合物を、白金触媒を用い、エーテル結合により結合させたものである。
（ｄ）
【化３】
式中、ｎは１〜１１の数である。
【００２２】
ＢＡＢ型トリブロック共重合体は公知の方法により合成することが出来る。合成スキームを図２に示す。
このようにして、下記構造式（ａ）｛好ましくは構造式（ｂ）｝で表される両末端シリコーン変性グリセリンが得られる。
（ａ）
【化４】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキル基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
（ｂ）
【化５】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【００２３】
シリコーン鎖の重合度のｍは１０〜１２０が好ましい。側鎖置換基はメチル基が好ましいが、フェニルや他のアルキルに置換されていても構わない。
グリセリン鎖の重合度のｎは１〜１１が好ましい。
両末端シリコーン変性グリセリンの機能発現には、図１に示すようにＢブロックの溶媒中への溶解性とＡブロック鎖の粉体表面への高い吸着性が重要である。すなわち、ＡＢ両ブロックの親水／親油性のバランス（ＨＬＢ）が適切な範囲にあることが機能発現に必須となる。ＨＬＢは公知の方法により求めることができるが、例えばＧｒｉｆｆｉｎの式（ＨＬＢ値＝グリセリン部分子量×２０／総分子量）により算出される。本発明においては、ＨＬＢが０．２〜３．０であることが好ましい。
【００２４】
また、粉体同士の凝集を防止するＡブロック鎖の広がりは、高分子の分子量に依存し、Ａブロック鎖は高分子量であるほど凝集防止効果は高い。一方、粉体への吸着はＢブロック鎖のファンデルワールス力、水素結合等の弱い力によると考えられる。しかし、Ｂブロック鎖としてポリグリセリンを用いることにより、ポリエチレングリコール等に比較し強い吸着力が得られるため、比較的低い分子量で十分な吸着力が得られる。また、ＡＢ両ブロックの分子量が高くなりすぎると、化粧料の塗り伸ばしが難くなる場合があり、また伸びの重さを感じる場合がある。以上のことから、分子量についても適切な範囲があり、分子量は２０００〜２００００が好ましい。
【００２５】
本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は適宜決定される。通常、化粧料全量に対して０．１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％である。
粉体とシリコーン油とを含有する化粧料の場合には、粉体とシリコーン油と両末端シリコーン変性グリセリンの合計全量に対して、通常０．１〜３０質量％程度が配合される。
【００２６】
本発明の化粧料には、油分として配合する両末端シリコーン変性グリセリンの他に他の油分を配合することが出来る。本発明は油性化粧料が好ましい。
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン等の変性シリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン等のシリコーン系樹脂等の１種または二種以上の油分が好ましい。
また、シリコーン系分散媒には、本発明の効果を損なわない限り、他の油性成分を配合することも可能である。例えば、流動パラフィン、固形パラフィン、ワセリン、セレシン、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、２−エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、クエン酸トリエチル、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、大豆油、落花生油、グレープシード油、アーモンド油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、メドウフォーム油、胚芽油等の油分を配合できる。
【００２７】
また、上記両末端シリコーン変性グリセリンは、油中水型乳化化粧料に対して優れた乳化剤として機能する。したがって、本発明によれば、乳化安定性と使用性に優れた油中水型乳化化粧料を提供できる。乳化剤として機能させる両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は、特に制限されない。通常、油中水型乳化化粧料に対して０．１〜１０．０質量％配合される。０．５〜５．０質量％の配合量が好適である。配合量が０．１質量％より少ない場合には乳化安定性に劣る場合があり、１０．０質量％より多く配合しても効果の向上は見られない。なお、本発明の油中水型乳化化粧料においては、他の乳化剤を併用することも可能であるが、実質的に両末端シリコーン変性グリセリンのみの配合で安定した乳化化粧料が得られる。
【００２８】
一方、上記両末端シリコーン変性グリセリンは、水中油型乳化化粧料に対しては、公知の親水性乳化剤を併用することにより、安定性かつ使用性に優れた乳化組成物が得られる。上記両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は、水中油型乳化化粧料の油相全量（油相中に分散する粉体と、油相を構成する油分との合計量）に対して、通常０．１〜３０質量％配合される。親水性乳化剤の配合量は特に制限されない。水中油型乳化化粧料に対して通常０．１〜１０．０質量％配合される。
【００２９】
本発明は、上記の両末端シリコーン変性グリセリンを、化粧料に配合することによって、その粉体分散性や乳化安定性を改善するというものである。本発明の化粧料には、通常化粧料や医薬品に用いられる成分を、本発明の効果を損なわない範囲で配合し、常法により製造することができる。
【００３０】
油中水型乳化化粧料及び水中油型乳化化粧料に配合する油分は限定されない。油分の配合量は限定されず、適宜決定される。通常、油中水型乳化化粧料の場合は１０〜９５質量％、好ましくは２０〜８０質量％であり、水中油型乳化化粧料の場合は５〜７０質量％、好ましくは１０〜３０質量％が好ましい。本発明の化粧料は必須成分を混合し、常法により製造される。
【００３１】
また、本発明の化粧料は、粉体分散性に優れているので、粉体配合化粧料として好ましく利用される。分散させる粉体は特に限定されない。無機粉体（特に酸化チタン若しくは酸化亜鉛）が好ましい。両者の混合粉体においても分散安定性が極めて高いことも本願発明の特質である。
【００３２】
粉体の平均粒子径は０．５〜１５０ｎｍが好ましい。
この場合、酸化チタン若しくは酸化亜鉛の粉体を紫外線散乱剤として配合する場合は、平均粒子径１〜５０ｎｍの微粒子が好ましい。
【００３３】
本発明の化粧料に配合する粉体は、粉体を表面処理することにより、粉体の分散安定性を向上させることも可能である。
【００３４】
粉体を配合した本発明の化粧料は、粉体と、両末端シリコーン変性グリセリンと、シリコーン系分散媒とを機械的に分散処理することにより製造することができる。
予備混練や分散処理には、必要に応じて加熱しながら、適当な分散機械を用いればよい。調整するスラリーの粘度に応じて、ローラーミル、高圧ホモジナイザー、ビーズミル等の分散機械を適宜選択して用いる。
【００３５】
なお、上記化粧料に分散させる粉体として、紫外線散乱剤を好適に配合することができる。紫外線散乱剤としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛等の無機粉末、或いはこの無機粉末の表面をアルミニウムステアレート、ジンクパルミテート等の脂肪酸石けん、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の脂肪酸、パルミチン酸デキストリン等の脂肪酸エステル等により被覆した表面被覆無機粉末が挙げられる。
【００３６】
上記の紫外線散乱剤の１種又は２種以上を選択して配合してもよい。紫外線散乱剤の配合量は、化粧料中０．１〜５０．０質量％、さらには１．０〜４０．０質量％であることが好適である。紫外線散乱剤の配合量が少なすぎると、十分な紫外線防御効果が見られない場合があり、多すぎると乳化物が得られない場合がある。なお、本発明の化粧料は、紫外線散乱剤粉末が極めて良好に分散されるという優れた効果を有する。
【００３７】
本発明の化粧料の使用用途は特に限定されるものではない。例えば、ローション、乳液、クリーム、ファンデーション、口紅、クレンジングフォーム、シャンプー、ヘアリンス、リップクリーム、ヘアスプレー、ヘアフォーム、日焼け止めクリーム、日焼け用クリーム、アイライナー、マスカラ、ネールクリーム、ボディーメーキャップ化粧料など、種々の製品に応用することが可能である。
【実施例】
【００３８】
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。本発明は、これらの実施例によって限定されない。配合量は特に断りのない限り全量に対する質量％である。
【００３９】
「合成例１ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｅ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒４６００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル３．５ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｅ）
【化６】
【００４０】
「合成例２ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｅ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒４６００）１００ｇ、テトラグリセリンジアリルエーテル４．３ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｅ）
【化７】
【００４１】
「合成例３ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｆ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒７６００）１００ｇ、テトラグリセリンジアリルエーテル２．６ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｆ）
【化８】
【００４２】
「合成例４ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｇ）の片末端水素化メチルフェニルポリシロキサン（Ｍｗ≒５６００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル２．９ｇおよびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｇ）
【化９】
式中、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００４３】
「合成例５ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｈ）の片末端水素化メチルドデシルポリシロキサン（Ｍｗ≒５９００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル２．７ｇおよびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｈ）
【００４４】
上記合成例１〜５の合成スキームを図２に示す。図３に実施例１のＩＲスペクトルを示す。スペクトル中８００、１０００、１２６０、２９６０ｃｍ-1付近のピークよりポリジメチルシロキサンに、また１４００ｃｍ-1付近にポリグリセリン中の二級アルコールに由来するピークがそれぞれ認められることから、合成はスキーム通り進行し、目的化合物が得られていることが分かる。
【００４５】
「分散安定性の評価」
＜分散体の作成＞
微粒子粉体３８ｇ、合成例１、合成例２、の方法で作成した分散剤および比較サンプル５ｇをシリコーン系分散媒５７ｇに添加し、微粒子粉体との重量比が１：１になるように、ガラスビーズ（１ｍｍΦ）を加え、ペイントシェイカーにて１時間混合してスラリー状の分散体を作成する。また、合成例１で製造した分散剤の代わりに、比較例１の方法で製造した分散剤５ｇを用いた分散体も同様に作成する。分散させる粉体には、Ｐ１とＰ２を半量ずつの混合粉体を用いる。
用いた各成分を以下に示す。
（１）微粒子粉体(Ｐ１)：脂肪酸石鹸処理微粒子二酸化チタン
商品名：１００ＴＶ（テイカ社製）
粒子径：長径約０．０３μｍ、短径約０．００５μｍ
ミリスチン酸アルミニウム処理量：１０質量％
（２）微粒子粉体（Ｐ２）：シリコーン処理シリカ被覆酸化亜鉛
商品名：ＳＳ−Ａｃｔｉｖｏｘ Ｃ８０（昭和電工製）
粒子径：約０．０３μｍ
シリカ処理量：２０質量％
（３）比較サンプル：ポリエーテル変性シリコーン
商品名：シリコーンＫＦ６０１７（信越化学工業製）
ポリエーテル変性率：２０％ 分子量：約６０００ ＨＬＢ値：４．０
（４）分散媒：デカメチルシクロペンタシロキサン
商品名：ＫＦ−９９５（信越化学工業製）
【００４６】
＜分散特性の評価＞
分散物のレオロジー測定を行い、各両末端シリコーン変性グリセリンの粉体の分散安定性を評価する。
（評価方法）
評価装置：ＴＡインスツルメンツ社製 コーンプレート型粘度計 ＡＲ１０００−Ｎ
測定条件：４ｃｍ４°スチール製ジオメトリー
せん断速度 ０．１s-1〜５００s-1 ２５℃
（結果）
合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた分散体の評価結果を図４に示す。
合成例２の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた分散体の評価結果を図５に示す。
比較サンプルであるポリエーテル変性シリコーンを用いた分散体の評価結果を図６に示す。
分散体中の粉体の分散安定性が良好な場合、その流動特性は分散媒であるシリコーンの流動特性を反映することになり、いかなるせん断速度でも粘度がほぼ一定であるニュートニアン的な挙動を示す。
比較サンプルの分散剤を用いた分散体の挙動を表す図６において、酸化チタン（Ｐ１）と酸化亜鉛（Ｐ２）を混合した分散体は、低せん断速度領域で粘度の大幅な上昇が確認され、粉体が凝集していることが示唆された。
これに対し、合成例１および合成例２で合成される分散剤を用いた分散体の挙動を表す図４においては、酸化チタン（Ｐ１）と酸化亜鉛（Ｐ２）を混合した分散体は、ほぼニュートニアン的な流動特性を示し、分散安定性が非常に良好であることが示唆された。混合した粉体（Ｐ１およびＰ２）を用いた際に分散体がほぼニュートニアン的な挙動を示す分散剤はこれまでほとんど報告されておらず、分散安定性向上効果が非常に高いことを示している。
上記の評価測定から、合成例１〜２の化合物は優れた分散安定剤を発揮する。なお、合成例３の化合物も、合成例１〜２と同様の分散安定性が発揮される。
【００４７】
「分散安定性の評価：ＨＬＢと分子量の関係」
合成例１〜３、比較サンプルと同様にして合成した両末端シリコーン変性グリセリンおよびポリエーテル変性シリコーンの粉体分散特性を、上記方法と同様にレオロジー測定により評価した結果を下記に示す。各表から、本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは優れた分散特性を有することが分かる。
【００４８】
【表１】
分散特性
○：良好、△：ほぼ良好、×：不良
【００４９】
【表２】
分散特性
○：良好、△：ほぼ良好、×：不良
【００５０】
次に上記の両末端シリコーン変性グリセリンを乳化剤として配合した油中水型クリームと、従来の乳化剤を配合した油中水型クリームについて乳化安定性試験を行った。油中水型クリームの配合組成と、その結果を下記「表３」に示す。なお、従来の代表的な油中水型乳化剤として、比較例１ではジイソステアリン酸ジグリセリル、比較例２ではＰＯＥ（３）硬化ヒマシ油を使用した。また、極性油性成分として、パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル（ＩＯＢ ０．２８）及びコハク酸ジ２−エチルヘキシル（ＩＯＢ ０．３２）を配合した。
【００５１】
（１）経時安定性（１ヶ月後）
実施例及び比較例の油中水型クリームを室温で１ヶ月間保持した後、目視（あるいは光学顕微鏡）にて乳化物の形態の観察を行った。
＜評価基準＞
◎：粒子が均一であり乳化状態が良好であった。
○：粒子にややばらつきが見られるが、乳化状態は良好であった。
△：粒子が粗大となり、水相と油相の分離が見られた。
×：水相と油相が完全に分離していた。
【００５２】
（２）温度安定性（５０℃）
実施例及び比較例の油中水型クリームを５０℃で１ヶ月間保持した後、目視（あるいは光学顕微鏡）にて乳化物の形態の観察を行った。評価基準は以下の通りである。
＜評価基準＞
◎：粒子が均一であり、乳化状態が非常に良好であった。
○：粒子がほぼ均一であり、乳化状態が良好であった。
△：粒子にややばらつきが見られ、わずかに水相と油相の分離が見られた。
×：水相と油相が完全に分離していた。
【００５３】
【表３】
【００５４】
上記「表３」の結果から、本発明の実施例Ａは、従来の油中水型乳化剤を使用した比較例１及び２に比べて、乳化組成物の経時安定性及び温度安定性に極めて優れていることが分かる。
【００５５】
以下に、両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料を示す。
【００５６】
実施例１＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 7
合成例１の化合物 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
トリメチルシロキシケイ酸 10
メチルポリシロキサンエマルション 適量
１，３−ブチレングリコール 4
ジオレイン酸ポリエチレングリコール 2
ジイソステアリン酸ジグリセリル 2
酢酸DL−α−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
黒酸化鉄 7
海藻エキス 0.1
ベントナイト 1
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 6
ポリ酢酸ビニルエマルション 30
精製水 残量
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５７】
実施例２＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残量
デカメチルシクロペンタシロキサン 8
合成例２の化合物 3
トリメチルシロキシケイ酸 8
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
１，３−ブチレングリコール 2
マカデミアナッツ油 1
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2
アクリル樹脂被覆アルミニウム末 4
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 5
パルミチン酸デキストリン 2
精製水 2
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５８】
実施例３＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残量
メチルハイドロジェンポリシロキサン 1
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
合成例１の化合物 5
ヒマシ油 2
キャンデリラロウ 5
イソステアリン酸 3
オレイン酸 1
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 2
ムクロジエキス 0.1
カラスムギエキス 0.1
パルミチン酸デキストリン 13
トリメチルシロキシケイ酸 15
テトラデセン 0.1
ポリエチレン 5
マイクロクリスタリンワックス 5
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５９】
実施例４＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残余
合成例３の化合物 ３
デカメチルシクロペンタシロキサン ５
パルミチン酸オクチル １
イソステアリン酸 １
マイクロクリスタリンワックス １
カルナウバロウ ２
ツロウ ２
（パルミチン酸／オクタン酸）デキストリン １５
ショ糖混合脂肪酸エステル ２０
（「コスメライクＭＸ−１０」；第一工業製薬（株）製）
ショ糖テトライソステアレート １０
（「クロデスタ４−ＩＳ」；クローダジャパン（株）製）
トリメチルシロキシケイ酸 ５
アルミニウムステアレート １
シリコーン被覆顔料（酸化鉄） ０．５
シリコーン被覆顔料（酸化チタン） ０．３
シリコーン被覆顔料（ベンガラ） ０．２
硫酸バリウム ０．１
ベンガラ被覆雲母 適量
δ−トコフェロール ０．１
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００６０】
実施例５＜口紅＞
（処方） （質量％）
メチルフェニルポリシロキサン 5
非水系ポリマーエマルション（＊） 30
フッ素変性メチルフェニルポリシロキサン 25
デカメチルシクロペンタシロキサン 5
合成例４の化合物 5
ジメチルポリシロキサン 残余
ポリオキシエチレン変性シリコーン 5
グリセリン 3
顔料 5
セレシン 10
キャンデリラロウ 2
アエロジルＲ９７２（デグサ社） 1
球状シリカ 0.5
δ−トコフェロール 0.05
オクチルメトキシシンナメート 0.5
ラポナイト 0.3
（＊） メチルメタアクリレートモノマー１５％、エチルアクリレートモノマー２５％、重合開始剤０．１％、分散安定剤ジメチルポリシロキサングラフト重合体（分子量約１５万）５％を分散媒のデカメチルシクロペンタシロキサン５４．９％に添加し、１２０℃で１０時間撹拌して重合を行い、次いで減圧により、脱モノマー処理を行った後、２５℃まで冷却して、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が１μｍの揮発性シリコーンを分散媒とする非水系ポリマーディスパージョンを得た。
（評価）
得られた口紅は、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６１】
実施例６＜口紅＞
（処方） （質量％）
セレシン 6
デカメチルシクロペンタシロキサン 残余
合成例５の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(MW=6000)
5
"アクリル酸アルキル・メタクリル酸トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルをデカメチルシクロペンタシロキサン中に分散させた非水ディスパージョン"
30
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチル（パーフルオロアルキル）シロキサン 20
メチルフェニルポリシロキサン 5
ステアロキシメチルポリシロキサン 2
キャンデリラロウ 4
シリル化処理無水ケイ酸 1
シリコン被覆顔料（ベンガラ、酸化チタンなど） 7
ベンガラ被覆雲母チタン 5
マイカ 1
染料 適量
無水ケイ酸 2
酸化チタン 3
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体(MW=50000) 2
香料 適量
（評価）
得られた口紅は、つやがあり、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６２】
実施例７＜口紅＞
（処方） （質量％）
α−オレフィンオリゴマー 5
メチルフェニルポリシロキサン 5
合成例１の化合物 2
リンゴ酸ジイソステアリル 残余
重質流動イソパラフィン 25
顔料 7
グリセリン 1
１，３−ブチレングリコール 3
塩化カルシウム 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.02
パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル 2
合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム 1.5
パルミチン酸デキストリン 2.5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 0.5
精製水 1
香料 適量
（評価）
得られた口紅は、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６３】
実施例８＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
合成例１の化合物 2
イソステアリン酸 0.5
リンゴ酸ジイソステアリル 3
トリ２−エチルヘキサンサングリセリル 1
セスキイソステアリン酸ソルビタン 1
球状ＰＭＭＡ被覆雲母 6
プリズムトーンパウダーＹＲ 1
微粒子酸化亜鉛 0.5
微粒子酸化チタン 2
合成金雲母 2
金属石鹸処理タルク 8
球状シリカ 5
ビタミンＥアセテート 0.1
δ−トコフェロール 0.1
エチルパラベン 適量
トリメトキシ桂皮酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル
1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルへキシル 3
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 6
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆タルク 残余
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆セリサイト 20
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆酸化チタン 15
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆顔料(色剤) 5
（評価）
得られた口紅固形パウダリーファンデーションは、発色に優れ、肌触りが非常に滑らかであった。
【００６４】
実施例９＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
合成炭化水素ワックス粒子 2
ジメチルポリシロキサン 6
精製ラノリン 5
合成例４の化合物 5
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 2
セスキイソステアリン酸ソルビタン 0.5
針状微粒子酸化チタン 5
微粒子酸化亜鉛 1
シリコーン被覆酸化鉄・酸化チタン焼結物 7
硫酸バリウム 8
焼成セリサイト 残余
チタン還元処理雲母チタンパール顔料 2
シリコーン被覆合成金雲母 5
シリコーン被覆タルク 2
球状シリカ 3
シリコーン被覆マイカ 15
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
ジパルミチン酸アスコルビル 0.1
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール 0.1
Ｄ−δ−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルへキシル 3
シリコーン被覆ベンガラ 1
シリコーン被覆黄酸化鉄 1
シリコーン被覆黒酸化鉄 1
球状ポリアクリル酸アルキル 3
香料 適量
【００６５】
実施例１０＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
シリコーン処理セリサイト 15
シリコーン処理マイカ 20
シリコーン処理合成マイカ 10
シリコーン処理タルク 残余
酸化亜鉛 2
メチルシロキサン網状重合体球状粉末 4
窒化ホウ素 3
ミリスチン酸亜鉛 2
雲母チタン粉砕液 3
シリコーン処理酸化チタン 10
シリコーン処理酸化鉄 4
シリコーン処理酸化亜鉛 5
ジメチルポリシロキサン 4
合成例１の化合物 2
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル 3
ポリオキシエチレン・アルキル共変性シリコーン 1
セスキイソステアリン酸ソルビタン 1
パラベン 適量
δ−トコフェロール 適量
香料 適量
（製法及び評価）
処方中の粉末成分と油性成分および雲母チタン粉砕液を、エチルアルコール中で、直径3ｍｍのジルコニアビーズを内蔵したサンドグラインダーミルを用いて分散・混合した。エチルアルコールを蒸留した後、パルペライザーで1回粉砕し、容器（樹脂製中皿）に充填し、公知の方法で乾式成形して固形パウダリーファンデーションを得た。得られた固形パウダリーファンデーションは、なめらかさに優れていた。
【００６６】
実施例１１＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
メチル(Ｎ−プロピル−ピロリドンカルボン酸)
シロキサン・メチルポリシロキサン共重合体 ５
合成例１の化合物 ５
ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル) ５
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ３
メチルポリシロキサン ２
セスキイソステアリン酸ソルビタン １
パール顔料(商品名：テミロンMP-115) ４０
マイカ １０
黄酸化鉄 ２
タルク 残量
（製法および評価）
粉末成分をヘンシェルミキサー等で混合後、油性成分を添加し均一に混合して化粧料基剤を調製する。これに対しエタノールを６０〜７０質量％加え、均一に混合しスラリー状にする。この際、油性成分については、エタノールの除去により一部が喪失されてしまうため、最終製品での配合量が処方規定量となるように、適宜１２０〜１６０％の増量仕込みを行った。これを中皿に充填、成型ヘッドを用いて圧縮成型し(成型圧２０ｋｇ)、同時に成型ヘッドの裏面からエタノールを吸引する。吸引後、成型物を５０℃で２時間乾燥させた。製造工程で得られるスラリーは、流動性が上がり、生産性が向上した。
【００６７】
実施例１２＜ファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
合成例１の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 3
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 5
グリセリン 4
１，３−ブチレングリコール 5
パルミチン酸 0.5
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.2
金属石鹸処理タルク 2
架橋型シリコーン末(トレフィルＥ−５０６) 0.1
ベンガラ被覆雲母チタン 0.5
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−リジン 2
酢酸トコフェロール 0.1
δ−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 0.2
球状ナイロン末 1
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 3
メリロートエキス 2
精製水 残余
デキストリン脂肪酸処理タルク 3
デキストリン脂肪酸処理二酸化チタン 15
デキストリン脂肪酸処理黄酸化鉄 3
デキストリン脂肪酸処理黒酸化鉄 0.5
（製法及び評価）
処方中の油性成分および水性成分をそれぞれ加熱し、完全溶解する。油相に水相を加えて乳化機で乳化する。得られた乳化物を熱交換機により冷却してファンデーションを得た。得られたファンデーションは、なめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触であった。
【００６８】
実施例１３＜ファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 15
デカメチルシクロペンタシロキサン 20
合成例５の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 5
高分子量アミノ変性シリコーン 0.1
グリセリン 5
１，３−ブチレングリコール 10
パルミチン酸 0.5
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 0.1
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.2
アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄 2
アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ 1
アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄 0.3
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化チタン 10
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化タルク 1.5
シリコーン被覆紡錘状酸化チタン 3
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
トリメトキシケイヒ酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル
0.1
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.5
球状ナイロン末 1
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
処方中の油性成分および水性成分をそれぞれ加熱し、完全溶解する。油相に水相を加えて乳化機で乳化する。得られた乳化物を熱交換機により冷却してファンデーションを得た。得られたファンデーションは、なめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触であった。
【００６９】
実施例１４＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 2
ステアリルアルコール 2
ベヘニルアルコール 1
グリセリン 1.5
パルミチン酸オクチル 1
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 0.2
クエン酸 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
ヒドロキシエチルセルロース 0.1
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1
高重合メチルポリシロキサン 1.5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスはべたつきがなく、且つきしみ感がなく、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７０】
実施例１５＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 15
合成例４の化合物 5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
セタノール 4.5
グリセリン 10
２−エチルヘキサン酸セチル 2
塩化アルキルトリメチルアンモニウム 1.5
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.3
クエン酸 0.01
酢酸トコフェロール 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
ヒドロキシエチルセルロース 0.05
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスはべたつきがなく、且つきしみ感がなく、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７１】
実施例１６＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.5
合成例５の化合物 0.5
ベンジルアルコール 5
セトステアリルアルコール 7
ベヘニルアルコール 3
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1
Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム 1
クエン酸 0.2
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスは感触が良好で、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７２】
実施例１７＜ヘアシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 1.5
合成例３の化合物 0.5
ジプロピレングリコール 3
ジステアリン酸エチレングリコール 2
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2
ラウロイルメチルタウリンナトリウム 0.1
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7.5
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン
3.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 3.5
マーコート５５０（カルゴン社製） 7.5
クエン酸 0.01
Ｌ−グルタミン酸 0.2
塩化ナトリウム 1
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
水酸化ナトリウム 0.01
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、ヘアシャンプーを得た。得られたヘアシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触に優れていた。
【００７３】
実施例１８＜ヘアシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.1
合成例１の化合物 0.1
高重合ジメチルポリシロキサン 0.15
ジステアリン酸エチレングリコール 2.5
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 6
ドデカン−１，２−ジオール酢酸エーテルナトリウム 1.5
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 7.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 5
ポリマーＪＲ−400（ユニオンカーバイド社製） 0.1
塩化ジメチルジアリルアンモニウム.アクリルアミド共重合体
1
クエン酸 0.7
塩化ナトリウム 0.7
フェノキシエタノール 適量
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、ヘアシャンプーを得た。得られたヘアシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触に優れ、さらに乾燥後の毛髪につやを与えた。
【００７４】
実施例１９＜リンスインシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
セタノール 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 4
ジステアリン酸エチレングリコール 2
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 7
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム 5
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン
2.5
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 1
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 4
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 5
ポリマーＪＲ−４００（ユニオンカーバイド社製） 0.4
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（２５％） 0.1
クエン酸 0.4
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、リンスインシャンプーを得た。得られたリンスインシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触、特になめらかさに優れ、さらに乾燥後の毛髪もなめらかであった。
【００７５】
実施例２０＜クレンジングオイル＞
（処方） （質量％）
イオン交換水 4
グリセリン 1
イソステアリン酸ＰＥＧ（８）グリセリル 35
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリル 5
イソパラフィン 5
ジメチルポリシロキサン(6mPa.s) 3
合成例４の化合物 1
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 3
スクワラン 3
メチルフェニルポリシロキサン 3
アスコルビン酸グルコシド 0.1
（製法及び評価）
混合溶解することによりクレンジングオイルを得た。得られたクレンジングオイルは、なめらかでべたつきがなく、洗浄後のきしみ感がない良好な使用感触であった。
【００７６】
実施例２１＜クレンジングオイル＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 73
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 1
エタノール 0.3
イソステアリン酸 0.5
ラウリン酸 0.1
２−エチルヘキサン酸セチル 10
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−１２ 4
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−８ 1
イソステアリン酸ＰＥＧ−１０ 3
ビタミンＥ 0.1
精製水 残余
（製法及び評価）
混合融解することによりクレンジングオイルを得た。得られたクレンジングオイルは、なめらかでべたつきがなく、洗浄後のきしみ感がない良好な使用感触であった。
【００７７】
実施例２２＜ヘアスプレー＞
（処方） （質量％）
揮発性イソパラフィン 14
ジメチルポリシロキサン 3
合成例１の化合物 5
エタノール 適量
精製水 2
高重合ジメチルシロキサン・メチル（アミノプロピル）シロキサン共重合体
4
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重体
4
香料 適量
原液／噴射剤＝４０／６０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．１１５ＭＰａ）
（製法及び評価）
混合融解した後、上記組成比でエアゾールスプレーとした。得られたヘアスプレーを噴霧した毛髪は、塗布後のべたつきが抑えられ、滑らかで良好な感触を示した。
【００７８】
実施例２３＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
合成例５の化合物 10
ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン共重合体 0.2
エタノール 10
プロピレングリコール 5
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール 適量
エデト酸３ナトリウム 適量
キサンタンガム 0.1
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体 0.5
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2
カルボキシビニルポリマー 0.4
高重合ジメチルシロキサン・メチル（アミノプロピル）シロキサン共重合体
0.5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアクリームは、毛髪にしなやかさを与える、優れた効果を示した。
【００７９】
実施例２４＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
揮発性イソパラフィン 10
ジメチルポリシロキサン 1
合成例２の化合物 1
エタノール 10
１，３−ブチレングリコール 5
イソステアリン酸 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1
２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
1
水酸化ナトリウム 0.3
高重合メチルポリシロキサン 2
カルボキシビニルポリマー 0.8
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸３ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
【００８０】
実施例２５＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 5
ワセリン 2
ジメチルポリシロキサン 3
合成例４の化合物 3
セタノール 4
ステアリルアルコール 1
１，３−ブチレングリコール 10
ポリオキシプロピレングリセリルエーテル 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 2
親油型モノステアリン酸グリセリン 2
ポリマーＪＲ−４００ 0.5
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアクリームは、毛髪にしなやかさを与える、優れた効果を示した
【００８１】
実施例２６＜ヘアムース＞
（処方） （質量％）
エタノール 10
プロピレングリコール 5
ラウリン酸ジエタノールアミド 0.2
塩化アルキルトリメチルアンモニウム（７７％） 0.1
ユカフィーマーＳＭ 10
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
揮発性イソパラフィン 5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
合成例４の化合物 1
精製水 残余
香料 適量
原液／噴射剤＝４０／６０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．４３ＭＰａ）
（製法及び評価）
水性成分および油性成分をそれぞれ混合溶解し、水相部に油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られた乳化物を、上記組成でエアゾール製剤とした。得られたヘアムースは、なめらかでごわつかない、良好な使用性を示した。
【００８２】
実施例２７＜ワックスムース＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 6
ジメチルポリシロキサン 5
合成例３の化合物 3
グリセリン 8
プロピレングリコール 8
ブチルエチルプロパンジオール 0.5
ホホバ油 1
カルナウバロウ 5
イソステアリン酸 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
ポリオキシエチレンベヘニルエーテル 5
２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
8
フェノキシエタノール 0.5
高重合ジメチルポリシロキサン 0.5
精製水 残余
香料 適量
原液／噴射剤＝９０／1０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．４３ＭＰａ）
（評価）
このワックスムースは、べたつかずなめらかでつやがある、良好な使用感触を示した。
【００８３】
実施例２８＜ワックス＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 10
ワセリン 5
マイクロクリスタリンワックス 5
ステアリルアルコール 2
プロピレングリコール 10
カルナウバロウ 3
イソステアリン酸 1
ステアリン酸 2
合成例５の化合物 1
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2
カオリン 5
無水ケイ酸 2
トリエタノールアミン 0.3
メタリン酸ナトリウム 適量
パラオキシ安息香酸エステル 適量
キサンタンガム 0.1
ベントナイト 1
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアワックスは、べたつきがなく良好な使用感触を示した。
【００８４】
実施例２９＜ヘアオイル＞
（処方） （質量％）
水添ポリイソブテン 残余
エタノール 10
オキシベンゾン 適量
高重合メチルポリシロキサン 10
合成例４の化合物 2
（製法及び評価）
混合融解することでヘアオイルを得た。得られたヘアオイルはべたつきがなく、毛髪に良好なつやを与えた。
【００８５】
実施例３０＜乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例１の化合物 1
ベヘニルアルコール 1
バチルアルコール 0.5
グリセリン 5
１，３−ブチレングリコール 7
エリスリトール 2
硬化油 3
スクワラン 6
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 適量
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
フェノキシエタノール 適量
カルボキシビニルポリマー 0.1
精製水 残余
（製法及び評価）
常法を用いて乳液を作成した。得られた乳液は、さっぱりしながら、なめらかな良好な感触を与えた。
【００８６】
実施例３１＜乳液＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 7
ワセリン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 1
合成例５の化合物 1
ベヘニルアルコール 1
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 7
ポリエチレングリコール１５００ 2
ホホバ油 1
イソステアリン酸 0.5
ステアリン酸 0.5
ベヘニン酸 0.5
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
２−エチルヘキサン酸セチル 3
モノステアリン酸グリセリン 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.05
Ｌ−アルギニン 0.1
ローヤルゼリーエキス 0.1
酵母エキス 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
常法を用いて乳液を作成した。得られた乳液は、さっぱりしながら、なめらかな良好な感触を与えた。
【００８７】
実施例３２＜プロテクター＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 20
合成例４の化合物 5
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 10
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1.5
トリメチルシロキシケイ酸 1
１，３−ブチレングリコール 5
スクワラン 0.5
タルク 5
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 5
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
1
シリコーン被覆微粒子酸化チタン(40nm) 4
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリエチレン末 3
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたプロテクターは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００８８】
実施例３３＜プロテクター＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 2
メチルフェニルポリシロキサン 2
エタノール 5
グリセリン 4
ジプロピレングリコール 5
１，３−ブチレングリコール 5
コハク酸ジ２−エチルヘキシル 3.5
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
チオタウリン 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 3
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 3
酸化鉄 0.01
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）
0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法および評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部を水相部に加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたプロテクターは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００８９】
実施例３４＜化粧水＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.5
合成例３の化合物 0.5
エタノール 3
ベヘニルアルコール 0.3
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 5
エリスリトール 1
ポリエチレングリコール４０００ 1
スクワラン 0.4
２−エチルヘキサン酸セチル 0.1
Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.2
塩化マグネシウム 0.1
塩化アルギニン 0.1
ヒポタウリン 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（評価）
この化粧水は、なめらかで良好な感触を示した。
【００９０】
実施例３５＜クリーム＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
合成例１の化合物 10
デカメチルシクロペンタシロキサン 15
トリメチルシロキシケイ酸 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
グリセリン 1
１，３−ブチレングリコール 5
スクワラン 1
酸化チタン 1
タルク 2
ステアリン酸アルミニウム 0.5
油溶性甘草エキス 0.5
エデト酸３Ｎａ 適量
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.8
球状ナイロン粉末 1
精製水 残余
（製法および評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部に水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたクリームは、なめらかで良好な感触を示した。
【００９１】
実施例３６＜クリーム＞
（処方） （質量％）
ステアリン酸 10
合成例５の化合物 1
ステアリルアルコール 4
ステアリン酸ブチル 8
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2
ビタミンＥアセテート 0.5
ビタミンＡパルミテート 0.1
マカデミアナッツ油 1
香料 適量
グリセリン 4
１，２ペンタンジオール 3
ヒアルロン酸ナトリウム 1
水酸化カリウム 2
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1
Ｌ−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
精製水 残余
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。水相に油を加えて乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。得られたクリームはなめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触を示した。
【００９２】
実施例３７＜サンスクリーン＞
（処方） （質量％）
デカメチルシクロペンタシロキサン 15
合成例２の化合物 5
トリメチルシロキシケイ酸 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
ジプロピレングリコール 4
スクワラン 5
シリコーン被覆微粒子酸化チタン（20ｎｍ） 10
タルク（疎水化処理品） 6
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
0.5
球状ポリエチレン粉末 5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーンは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００９３】
実施例３８＜ジェル＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
合成例３の化合物 2
グリセリン 2
１，３−ブチレングリコール 5
ポリエチレングリコール1500 3
ポリエチレングリコール20000 3
オクタン酸セチル 3
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
アスコルビン酸グルコシド 2
酢酸トコフェロール 0.1
オウゴンエキス 0.1
ユキノシタエキス 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
キサンタンガム 0.3
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）
0.05
寒天末 1.5
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
精製水 残余
（製法及び評価）
常法に従い、半透明乳化組成物を製造後、３０℃以下に冷却してゲル化させ、十分に固まったところでディスパーを用いてゲルを破砕してミクロゲル（平均粒径７０μｍ）とした後、脱気してジェル状製品を得た。得られたジェルは、さっぱりし、かつきしみ感がなくなめらかな、良好な使用性を示した。
【００９４】
実施例３９＜サンスクリーン乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
デカメチルシクロペンタシロキサン 25
合成例４の化合物 2
トリメチルシロキシケイ酸 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
エチルヘキサン酸エチル 5
ジプロピレングリコール 5
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化亜鉛（60nm） 15
グルタチオン 1
チオタウリン 0.05
クララエキス 1
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7.5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 5
ブチルエチルプロパンジオール 0.5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーン製剤は、さっぱりさに優れていた。
【００９５】
実施例４０＜サンスクリーン乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
デカメチルシクロペンタシロキサン 25
トリメチルシロキシケイ酸 5
合成例２の化合物 2
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
スクワラン 5
ジプロピレングリコール 5
微粒子酸化亜鉛（疎水化処理品６０nm） 15
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7.5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーン製剤は粘度が低く、さっぱりさに優れていた。
【００９６】
実施例４１ Ｗ／Ｏ型ファンデーション
（１）セリサイト ５質量％
（２）カオリン ４
（３）二酸化チタン ６
（４）ベンガラ ０．３６
（５）黄酸化鉄 ０．８
（６）黒酸化鉄 ０．１６
（７）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ４
（８）デキストリン脂肪酸処理酸化亜鉛 ４
（９）合成例３の化合物 ３
（10）流動パラフィン ５
（11）デカメチルシクロペンタシロキサン ２９
（12）ＰＯＥ変性ジメチルポリシロキサン ４
（13）イオン交換水 ３６
（14）１，３−ブチレングリコール ５
（15）防腐剤 ０．１
（16）香料 ０．０８
（製法）
（７）、（８）及び（９）をビーズミルで分散破砕した後、これに（１）〜（６）、（１０）及び（１１）を加えて混合し、油相とした。（１２）〜（１５）を７０℃で加熱溶解し、油相に添加して乳化した。さらに（１６）を加えて混合し、容器に充填する。
【００９７】
実施例４２ 油性ファンデーション
（１）タルク １４．３質量％
（２）カオリン １０
（３）ベンガラ １
（４）デキストリン脂肪酸処理黄酸化鉄 ３
（５）デキストリン脂肪酸処理黒酸化鉄 ０．２
（６）デキストリン脂肪酸処理二酸化チタン ５
（７）デキストリン脂肪酸処理酸化亜鉛 ５
（８）流動パラフィン ２０
（９）ジメチルポリシロキサン １５
（10）オクチルメトキシシンナメート １
（11）セスキイソステアリン酸ソルビタン ２
（12）イソヘキサデシルアルコール １０
（13）セレシン ４
（14）カルナバロウ １
（15）合成例１の化合物 ３
（16）香料 適量
（製法）
（８）及び（１０）〜（１４）を９０℃で加熱混合し、油相とした。別に、（６）、（７）（９）及び（１５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、この混練物と、（１）〜（５）とを油相に加え、ディスパーで混合した。さらに（１６）を混合し、容器に充填して冷却する。
【００９８】
実施例４３ ２層タイプＷ／Ｏサンスクリーン
（１）タルク ６質量％
（２）ステアリン酸アルミニウム処理微粒子二酸化チタン ６
（３）ステアリン酸アルミニウム処理微粒子酸化亜鉛 １０
（４）合成例３の化合物 ３
（５）流動パラフィン １
（６）デカメチルシクロペンタシロキサン ３０
（７）ジメチルポリシロキサン ２０
（８）ＰＯＥ変性ジメチルポリシロキサン ２
（９）イオン交換水 １５
（10）１，３−ブチレングリコール ８
（11）防腐剤 ０．１
（12）香料 ０．１
（製法）
（５）、（６）及び（８）を７０℃で加熱混合し、油相とする。別に、（２）〜（４）及び（７）を混合し、三本ローラーで混練した。この混練物と、（１）とを油相に加え、ディスパーで混合する。これに、（９）〜（１１）を７０℃で加熱溶解したものを加えて乳化し、さらに（１２）を混合して、容器に充填する。
【００９９】
実施例４４ スティックタイプサンスクリーン（油性化粧料）
（１）タルク ３質量％
（２）カオリン １０
（３）マイカ ３
（４）パルミチン酸アルミニウム処理微粒子二酸化チタン２５
（５）ジメチルポリシロキサン ２０
（６）パルミチン酸イソプロピル １３．９
（７）固形パラフィン ２
（８）マイクロクリスタリンワックス ３
（９）ワセリン １０
（10）セレシン ８
（11）カルナバロウ １
（12）合成例２の化合物 ２
（13）香料 ０．１
（製法）
（６）〜（１１）を９０℃で加熱混合し、油相とする。別に、（４）、（５）及び（１２）を混合し、三本ローラーで混練した。この混練物と、（１）〜（３）とを油相に加え、ディスパーで混合する。さらに（１３）を混合し、容器に充填して冷却する。
【０１００】
実施例４５：サンカット水中油型乳液
（１）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）ステアリン酸デキストリン処理酸化亜鉛 ５
（３）合成例１の化合物 ３
（４）デカメチルペンタシクロシロキサン １３
（５）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（６）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（７）ダイナマイトグリセリン ６
（８）サクシノグリカン ０．３
（９）カルボキシメチルセルロース ０．３
（10）エタノール ５
（11）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（６）〜（１１）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られたサンカット水中油型乳液は、さっぱりして肌なじみが良い良好な使用感触を示した。
【０１０１】
実施例４６：水中油型乳液ファンデーション
（１）パルミチン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）パルミチン酸アルミニウム処理酸化亜鉛 ５
（３）金属石鹸処理タルク ３
（４）アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄 ０．８
（５）アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄 ０．１６
（６）アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ ０．３６
（７）合成例３の化合物 ３
（８）ＰＯＥ変性メチルポリシロキサン １
（９）デカメチルペンタシクロシロキサン １５
（10）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（11）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（12）ダイナマイトグリセリン ６
（13）キサンタンガム ０．３
（14）カルボキシメチルセルロース ０．３
（15）エタノール ５
（16）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（１０）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（１１）〜（１６）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られたファンデーションは、色むらがなく、のびやすくべたつかない良好な使用感触を示した。
【０１０２】
実施例４７：紫外線防御美白美容液（水中油型乳化化粧料）
（１）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）ステアリン酸アルミニウム処理酸化亜鉛 ５
（３）合成例２の化合物 ３
（４）デカメチルペンタシクロシロキサン １５
（５）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（６）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（７）ダイナマイトグリセリン ６
（８）サクシノグリカン ０．３
（９）カルボキシメチルセルロース ０．３
（10）エタノール ６
（11）クエン酸 適量
（12）クエン酸ナトリウム 適量
（13）アスコルビン酸グリコシド ２
（14）苛性カリ 適量
（15）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（６）〜（１５）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られた美容液は、のびがよくなめらかで、かつべたつかない良好な使用感触を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明によれば、さっぱりしながら、肌なじみが極めて良好な化粧料を提供できる。また、使用感と安定性に優れた、油性化粧料、油中水型乳化化粧料並びに水中油型乳化組成物を提供できる。さらに、粉体の分散安定性が極めて高く、安定性に優れた粉体分散化粧料を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０１０４】
【図１】本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの粉体分散安定性を示す模式図である。
【図２】エーテル結合により得られる両末端シリコーン変性グリセリンの合成スキームを説明した図である。
【図３】合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンのＩＲスペクトルである。
【図４】合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【図５】合成例２の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【図６】比較例サンプルのポリエーテル変性シリコーンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
さっぱり感を有する油分としてシリコーン油は多くの化粧料に配合されている。例えば、アルキル変性シリコーン（特許文献１）、フッ素変性シリコーン（特許文献２）、コレステロール変性シリコーン（特許文献３）、アシルアルキルイミン変性シリコーン（特許文献４）、グリセリル変性シリコーン（特許文献５）、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（特許文献６）、アルキルモノグリセリルエーテル・フッ素共変性シリコーン（特許文献７）が化粧料に配合されている。
【０００３】
しかしながら、シリコーン油はさっぱり感が強く、さらには肌きしみ感が残ることから、より肌なじみの良い感触を有するシリコーン油分が強く望まれていた。
【０００４】
一方、油相を外相、水相を内相とした油中水型の乳化組成物が各種化粧料に用いられている。このような油中水型の乳化組成物は、水中油型の場合と比較して、皮膚の保護や柔軟性の付与、皮膚の水分蒸散抑制等の点で優れており、皮膚外用剤として適した剤型であると考えられている。
【０００５】
油中水型乳化組成物の乳化剤としては、従来、ＨＬＢ１〜１２程度の親油性界面活性剤、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコール脂肪酸エステル系界面活性剤、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン系界面活性剤が使用されて来た（非特許文献１）。
【０００６】
しかしながら、これらの乳化剤を用いた油中水型乳化組成物は、乳化安定性に乏しく、高温条件下あるいは経時により水相と油相の分離が生じてしまい、製剤としての安定化が極めて困難であった。
また、外相である油相中にワックスを配合することによって剤型を安定化するという方法も行われている。しかし、高温条件下でワックスが融解あるいは軟化してしまうために、製剤の安定性が十分でないという問題点があった。さらに、のびが重くなる、塗布時にべたつくといった新たな使用性上の問題も生じていた。
【０００７】
また、サンスクリーンやファンデーションなどの粉体を配合した化粧料の多くは、耐水性、耐汗性が求められるため、多くの場合、疎水化処理した粉体をＷ／Ｏ型の製剤に配合している。
【０００８】
しかしながら、Ｗ／Ｏ型製剤に多量の粉体を配合すると、粉体の凝集により製剤の粘度が上がり使用時に塗り伸ばしにくく、さらには塗布後の肌が白くなるという問題点があった。そこで、油剤中に粉体をより安定に分散する技術が開発されてきた。
【０００９】
粉体を一次分散させる技術は、ローラーミル、ビーズミル、高圧ホモジナイザー等の微細化装置により進んできているが、一旦微分散した粉体をいかにして長期間、凝集せず分散させておくかが課題となっている。多くの化粧料には油分としてシリコーン油が配合されるため、変性シリコーンを用いた粉体分散剤に関する特許が出願されている。例えば、特許文献８には、（Ａ）オルガノポリシロキサン単量体、（Ｂ）ポリラクトン含有基、水酸基若しくはアニオン性基を有する単量体とを共重合した分散剤を用いた油中粉体分散物が使用されている。特許文献９には、紫外線遮断性微粒子を変性シリコーンや反応性シリコーンからなるシリコーン系分散剤により分散させている。
【００１０】
また、特許文献１０には、アルキレンオキサイドを付加した脂肪酸からなる無機粉体用油中分散剤が開示され、その実施例には、ＰＯＥ（４．５）ラウリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（４）ステアリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１２）ステアリルエーテル酢酸、ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの分散性、安定性が確認されている。
【００１１】
【特許文献１】特開平５−２６２６１６
【特許文献２】特開平５−２４７２１４
【特許文献３】特開平５−２５２８０
【特許文献４】特開平５−１１２４２３
【特許文献５】特開平６−１５７２３６
【特許文献６】特開平５−１１２４２４
【特許文献７】特開平９−２４９５１８
【特許文献８】特開平１１−２６３７０６号公報
【特許文献９】再公表特許 ＷＯ９７／４５０９７
【特許文献１０】特開２０００−２６２８８３号公報
【非特許文献１】「第四版 油化学便覧−脂質・界面活性剤」、平成１３年、日本油化学会編、丸善株式会社
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明者等は上述の観点に鑑みて鋭意研究した結果、特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを油分として配合すると、さっぱりしながら、肌なじみの良好な化粧料、油性化粧料、油中水型乳化化粧料及び水中油型乳化組成物が得られ、さらに、粉体の分散性にも優れた化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
本発明の目的は、特にさっぱりとし、かつ肌なじみの良い使用感を有する化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
すなわち、本発明は、下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有することを特徴とする化粧料を提供するものである。
（ａ）
【化１】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【００１５】
また、本発明は、上記化粧料が油性化粧料であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１６】
さらに、本発明は、上記化粧料が油中水型乳化化粧料であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１７】
また、本発明は、前記化粧料が水中油型乳化組成物であることを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【００１８】
さらに、本発明は、上記化粧料がさらに粉体を含有することを特徴とする上記の化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
（１）本発明の化粧料には、特定構造の両末端シリコーン変性グリセリンを油分として配合されているので、さっぱりしながら、肌なじみが極めて良好である。
（２）本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは、油中水型乳化組成物に対して、優れた乳化機能を発揮する。その結果、実質的に界面活性剤を配合しなくても、安定性に優れ、かつ、使用感にも優れた油中水型乳化化粧料を提供できる。
（３）また、水中油型乳化化粧料においては、公知の親水性乳化剤を併用することにより、安定性かつ使用性に優れた乳化組成物が得られる。
（４）本発明の化粧料は粉体の分散安定性が極めて高く、安定した粉体分散化粧料を提供出来る。特にシリコーン油を含有する油中においては粉体の安定性が著しく高い。図１に粉体分散安定性の模式図を示す。上記両末端シリコーン変性グリセリンは、粉体分散安定剤として、両末端にシリコーン鎖からなる分散サイトがあるため、粉体を、吸着性の非常に高いポリグリセリン鎖からなる吸着サイトに保持しつつ、分散媒の溶媒中にてポリマーが広がり、極めて顕著な分散安定性効果を発揮すると考えられる。
（５）本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは、ジメチルポリシロキサン鎖とポリグリセリン鎖の分子量を適宜選択することにより、化粧料中にて様々なＨＬＢや粘度を発揮できる。その結果、希望する使用感を有する化粧料を設計することが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの基本構造はＢＡＢ型トリブロック共重合体であり、Ｂは、例えば下記構造（ｃ）で示される片末端水素残基シリコーンなどを用いることができる。一般式（ａ）において、それぞれのＲ１は同一であっても異なっていてもよい。また、それぞれのＲ２も同一であっても異なっていてもよい。
Ａはグリセリン残基である。
下記構造（ｃ）の片末端水素シリコーンは公知の化合物である。そして、任意の重合度のＢＡＢ型トリブロック共重合体が公知の方法により製造出来る。
（ｃ）
【化２】
式中、Ｒ１はそれぞれ、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基、ｍは１０〜１２０の数である。Ｒ１はそれぞれが同一であっても、異なっていても良い。
【００２１】
ＡとＢとの間の結合は本発明にとって本質的な構造ではないが、本発明に例示される両末端シリコーン変性グリセリンは、化合物（ｃ）と下記構造式（ｄ）で示す化合物を、白金触媒を用い、エーテル結合により結合させたものである。
（ｄ）
【化３】
式中、ｎは１〜１１の数である。
【００２２】
ＢＡＢ型トリブロック共重合体は公知の方法により合成することが出来る。合成スキームを図２に示す。
このようにして、下記構造式（ａ）｛好ましくは構造式（ｂ）｝で表される両末端シリコーン変性グリセリンが得られる。
（ａ）
【化４】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキル基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
（ｂ）
【化５】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【００２３】
シリコーン鎖の重合度のｍは１０〜１２０が好ましい。側鎖置換基はメチル基が好ましいが、フェニルや他のアルキルに置換されていても構わない。
グリセリン鎖の重合度のｎは１〜１１が好ましい。
両末端シリコーン変性グリセリンの機能発現には、図１に示すようにＢブロックの溶媒中への溶解性とＡブロック鎖の粉体表面への高い吸着性が重要である。すなわち、ＡＢ両ブロックの親水／親油性のバランス（ＨＬＢ）が適切な範囲にあることが機能発現に必須となる。ＨＬＢは公知の方法により求めることができるが、例えばＧｒｉｆｆｉｎの式（ＨＬＢ値＝グリセリン部分子量×２０／総分子量）により算出される。本発明においては、ＨＬＢが０．２〜３．０であることが好ましい。
【００２４】
また、粉体同士の凝集を防止するＡブロック鎖の広がりは、高分子の分子量に依存し、Ａブロック鎖は高分子量であるほど凝集防止効果は高い。一方、粉体への吸着はＢブロック鎖のファンデルワールス力、水素結合等の弱い力によると考えられる。しかし、Ｂブロック鎖としてポリグリセリンを用いることにより、ポリエチレングリコール等に比較し強い吸着力が得られるため、比較的低い分子量で十分な吸着力が得られる。また、ＡＢ両ブロックの分子量が高くなりすぎると、化粧料の塗り伸ばしが難くなる場合があり、また伸びの重さを感じる場合がある。以上のことから、分子量についても適切な範囲があり、分子量は２０００〜２００００が好ましい。
【００２５】
本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は適宜決定される。通常、化粧料全量に対して０．１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％である。
粉体とシリコーン油とを含有する化粧料の場合には、粉体とシリコーン油と両末端シリコーン変性グリセリンの合計全量に対して、通常０．１〜３０質量％程度が配合される。
【００２６】
本発明の化粧料には、油分として配合する両末端シリコーン変性グリセリンの他に他の油分を配合することが出来る。本発明は油性化粧料が好ましい。
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン等の変性シリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン等のシリコーン系樹脂等の１種または二種以上の油分が好ましい。
また、シリコーン系分散媒には、本発明の効果を損なわない限り、他の油性成分を配合することも可能である。例えば、流動パラフィン、固形パラフィン、ワセリン、セレシン、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、２−エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、クエン酸トリエチル、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、大豆油、落花生油、グレープシード油、アーモンド油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、メドウフォーム油、胚芽油等の油分を配合できる。
【００２７】
また、上記両末端シリコーン変性グリセリンは、油中水型乳化化粧料に対して優れた乳化剤として機能する。したがって、本発明によれば、乳化安定性と使用性に優れた油中水型乳化化粧料を提供できる。乳化剤として機能させる両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は、特に制限されない。通常、油中水型乳化化粧料に対して０．１〜１０．０質量％配合される。０．５〜５．０質量％の配合量が好適である。配合量が０．１質量％より少ない場合には乳化安定性に劣る場合があり、１０．０質量％より多く配合しても効果の向上は見られない。なお、本発明の油中水型乳化化粧料においては、他の乳化剤を併用することも可能であるが、実質的に両末端シリコーン変性グリセリンのみの配合で安定した乳化化粧料が得られる。
【００２８】
一方、上記両末端シリコーン変性グリセリンは、水中油型乳化化粧料に対しては、公知の親水性乳化剤を併用することにより、安定性かつ使用性に優れた乳化組成物が得られる。上記両末端シリコーン変性グリセリンの配合量は、水中油型乳化化粧料の油相全量（油相中に分散する粉体と、油相を構成する油分との合計量）に対して、通常０．１〜３０質量％配合される。親水性乳化剤の配合量は特に制限されない。水中油型乳化化粧料に対して通常０．１〜１０．０質量％配合される。
【００２９】
本発明は、上記の両末端シリコーン変性グリセリンを、化粧料に配合することによって、その粉体分散性や乳化安定性を改善するというものである。本発明の化粧料には、通常化粧料や医薬品に用いられる成分を、本発明の効果を損なわない範囲で配合し、常法により製造することができる。
【００３０】
油中水型乳化化粧料及び水中油型乳化化粧料に配合する油分は限定されない。油分の配合量は限定されず、適宜決定される。通常、油中水型乳化化粧料の場合は１０〜９５質量％、好ましくは２０〜８０質量％であり、水中油型乳化化粧料の場合は５〜７０質量％、好ましくは１０〜３０質量％が好ましい。本発明の化粧料は必須成分を混合し、常法により製造される。
【００３１】
また、本発明の化粧料は、粉体分散性に優れているので、粉体配合化粧料として好ましく利用される。分散させる粉体は特に限定されない。無機粉体（特に酸化チタン若しくは酸化亜鉛）が好ましい。両者の混合粉体においても分散安定性が極めて高いことも本願発明の特質である。
【００３２】
粉体の平均粒子径は０．５〜１５０ｎｍが好ましい。
この場合、酸化チタン若しくは酸化亜鉛の粉体を紫外線散乱剤として配合する場合は、平均粒子径１〜５０ｎｍの微粒子が好ましい。
【００３３】
本発明の化粧料に配合する粉体は、粉体を表面処理することにより、粉体の分散安定性を向上させることも可能である。
【００３４】
粉体を配合した本発明の化粧料は、粉体と、両末端シリコーン変性グリセリンと、シリコーン系分散媒とを機械的に分散処理することにより製造することができる。
予備混練や分散処理には、必要に応じて加熱しながら、適当な分散機械を用いればよい。調整するスラリーの粘度に応じて、ローラーミル、高圧ホモジナイザー、ビーズミル等の分散機械を適宜選択して用いる。
【００３５】
なお、上記化粧料に分散させる粉体として、紫外線散乱剤を好適に配合することができる。紫外線散乱剤としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛等の無機粉末、或いはこの無機粉末の表面をアルミニウムステアレート、ジンクパルミテート等の脂肪酸石けん、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の脂肪酸、パルミチン酸デキストリン等の脂肪酸エステル等により被覆した表面被覆無機粉末が挙げられる。
【００３６】
上記の紫外線散乱剤の１種又は２種以上を選択して配合してもよい。紫外線散乱剤の配合量は、化粧料中０．１〜５０．０質量％、さらには１．０〜４０．０質量％であることが好適である。紫外線散乱剤の配合量が少なすぎると、十分な紫外線防御効果が見られない場合があり、多すぎると乳化物が得られない場合がある。なお、本発明の化粧料は、紫外線散乱剤粉末が極めて良好に分散されるという優れた効果を有する。
【００３７】
本発明の化粧料の使用用途は特に限定されるものではない。例えば、ローション、乳液、クリーム、ファンデーション、口紅、クレンジングフォーム、シャンプー、ヘアリンス、リップクリーム、ヘアスプレー、ヘアフォーム、日焼け止めクリーム、日焼け用クリーム、アイライナー、マスカラ、ネールクリーム、ボディーメーキャップ化粧料など、種々の製品に応用することが可能である。
【実施例】
【００３８】
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。本発明は、これらの実施例によって限定されない。配合量は特に断りのない限り全量に対する質量％である。
【００３９】
「合成例１ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｅ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒４６００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル３．５ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｅ）
【化６】
【００４０】
「合成例２ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｅ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒４６００）１００ｇ、テトラグリセリンジアリルエーテル４．３ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｅ）
【化７】
【００４１】
「合成例３ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｆ）の片末端水素化ジメチルポリシロキサン（Ｍｗ≒７６００）１００ｇ、テトラグリセリンジアリルエーテル２．６ｇ、およびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｆ）
【化８】
【００４２】
「合成例４ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｇ）の片末端水素化メチルフェニルポリシロキサン（Ｍｗ≒５６００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル２．９ｇおよびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｇ）
【化９】
式中、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００４３】
「合成例５ 両末端シリコーン変性グリセリンの合成」
式（ｈ）の片末端水素化メチルドデシルポリシロキサン（Ｍｗ≒５９００）１００ｇ、トリグリセリンジアリルエーテル２．７ｇおよびイソプロピルアルコール１００ｇを反応容器に仕込み、３％塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液０．０５ｇを加えて８０℃で５時間反応させる。続いて０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を１．５ｇ添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、１％重曹水０．２ｇを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
（ｈ）
【００４４】
上記合成例１〜５の合成スキームを図２に示す。図３に実施例１のＩＲスペクトルを示す。スペクトル中８００、１０００、１２６０、２９６０ｃｍ-1付近のピークよりポリジメチルシロキサンに、また１４００ｃｍ-1付近にポリグリセリン中の二級アルコールに由来するピークがそれぞれ認められることから、合成はスキーム通り進行し、目的化合物が得られていることが分かる。
【００４５】
「分散安定性の評価」
＜分散体の作成＞
微粒子粉体３８ｇ、合成例１、合成例２、の方法で作成した分散剤および比較サンプル５ｇをシリコーン系分散媒５７ｇに添加し、微粒子粉体との重量比が１：１になるように、ガラスビーズ（１ｍｍΦ）を加え、ペイントシェイカーにて１時間混合してスラリー状の分散体を作成する。また、合成例１で製造した分散剤の代わりに、比較例１の方法で製造した分散剤５ｇを用いた分散体も同様に作成する。分散させる粉体には、Ｐ１とＰ２を半量ずつの混合粉体を用いる。
用いた各成分を以下に示す。
（１）微粒子粉体(Ｐ１)：脂肪酸石鹸処理微粒子二酸化チタン
商品名：１００ＴＶ（テイカ社製）
粒子径：長径約０．０３μｍ、短径約０．００５μｍ
ミリスチン酸アルミニウム処理量：１０質量％
（２）微粒子粉体（Ｐ２）：シリコーン処理シリカ被覆酸化亜鉛
商品名：ＳＳ−Ａｃｔｉｖｏｘ Ｃ８０（昭和電工製）
粒子径：約０．０３μｍ
シリカ処理量：２０質量％
（３）比較サンプル：ポリエーテル変性シリコーン
商品名：シリコーンＫＦ６０１７（信越化学工業製）
ポリエーテル変性率：２０％ 分子量：約６０００ ＨＬＢ値：４．０
（４）分散媒：デカメチルシクロペンタシロキサン
商品名：ＫＦ−９９５（信越化学工業製）
【００４６】
＜分散特性の評価＞
分散物のレオロジー測定を行い、各両末端シリコーン変性グリセリンの粉体の分散安定性を評価する。
（評価方法）
評価装置：ＴＡインスツルメンツ社製 コーンプレート型粘度計 ＡＲ１０００−Ｎ
測定条件：４ｃｍ４°スチール製ジオメトリー
せん断速度 ０．１s-1〜５００s-1 ２５℃
（結果）
合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた分散体の評価結果を図４に示す。
合成例２の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた分散体の評価結果を図５に示す。
比較サンプルであるポリエーテル変性シリコーンを用いた分散体の評価結果を図６に示す。
分散体中の粉体の分散安定性が良好な場合、その流動特性は分散媒であるシリコーンの流動特性を反映することになり、いかなるせん断速度でも粘度がほぼ一定であるニュートニアン的な挙動を示す。
比較サンプルの分散剤を用いた分散体の挙動を表す図６において、酸化チタン（Ｐ１）と酸化亜鉛（Ｐ２）を混合した分散体は、低せん断速度領域で粘度の大幅な上昇が確認され、粉体が凝集していることが示唆された。
これに対し、合成例１および合成例２で合成される分散剤を用いた分散体の挙動を表す図４においては、酸化チタン（Ｐ１）と酸化亜鉛（Ｐ２）を混合した分散体は、ほぼニュートニアン的な流動特性を示し、分散安定性が非常に良好であることが示唆された。混合した粉体（Ｐ１およびＰ２）を用いた際に分散体がほぼニュートニアン的な挙動を示す分散剤はこれまでほとんど報告されておらず、分散安定性向上効果が非常に高いことを示している。
上記の評価測定から、合成例１〜２の化合物は優れた分散安定剤を発揮する。なお、合成例３の化合物も、合成例１〜２と同様の分散安定性が発揮される。
【００４７】
「分散安定性の評価：ＨＬＢと分子量の関係」
合成例１〜３、比較サンプルと同様にして合成した両末端シリコーン変性グリセリンおよびポリエーテル変性シリコーンの粉体分散特性を、上記方法と同様にレオロジー測定により評価した結果を下記に示す。各表から、本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンは優れた分散特性を有することが分かる。
【００４８】
【表１】
分散特性
○：良好、△：ほぼ良好、×：不良
【００４９】
【表２】
分散特性
○：良好、△：ほぼ良好、×：不良
【００５０】
次に上記の両末端シリコーン変性グリセリンを乳化剤として配合した油中水型クリームと、従来の乳化剤を配合した油中水型クリームについて乳化安定性試験を行った。油中水型クリームの配合組成と、その結果を下記「表３」に示す。なお、従来の代表的な油中水型乳化剤として、比較例１ではジイソステアリン酸ジグリセリル、比較例２ではＰＯＥ（３）硬化ヒマシ油を使用した。また、極性油性成分として、パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル（ＩＯＢ ０．２８）及びコハク酸ジ２−エチルヘキシル（ＩＯＢ ０．３２）を配合した。
【００５１】
（１）経時安定性（１ヶ月後）
実施例及び比較例の油中水型クリームを室温で１ヶ月間保持した後、目視（あるいは光学顕微鏡）にて乳化物の形態の観察を行った。
＜評価基準＞
◎：粒子が均一であり乳化状態が良好であった。
○：粒子にややばらつきが見られるが、乳化状態は良好であった。
△：粒子が粗大となり、水相と油相の分離が見られた。
×：水相と油相が完全に分離していた。
【００５２】
（２）温度安定性（５０℃）
実施例及び比較例の油中水型クリームを５０℃で１ヶ月間保持した後、目視（あるいは光学顕微鏡）にて乳化物の形態の観察を行った。評価基準は以下の通りである。
＜評価基準＞
◎：粒子が均一であり、乳化状態が非常に良好であった。
○：粒子がほぼ均一であり、乳化状態が良好であった。
△：粒子にややばらつきが見られ、わずかに水相と油相の分離が見られた。
×：水相と油相が完全に分離していた。
【００５３】
【表３】
【００５４】
上記「表３」の結果から、本発明の実施例Ａは、従来の油中水型乳化剤を使用した比較例１及び２に比べて、乳化組成物の経時安定性及び温度安定性に極めて優れていることが分かる。
【００５５】
以下に、両末端シリコーン変性グリセリンを含有する化粧料を示す。
【００５６】
実施例１＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 7
合成例１の化合物 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
トリメチルシロキシケイ酸 10
メチルポリシロキサンエマルション 適量
１，３−ブチレングリコール 4
ジオレイン酸ポリエチレングリコール 2
ジイソステアリン酸ジグリセリル 2
酢酸DL−α−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
黒酸化鉄 7
海藻エキス 0.1
ベントナイト 1
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 6
ポリ酢酸ビニルエマルション 30
精製水 残量
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５７】
実施例２＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残量
デカメチルシクロペンタシロキサン 8
合成例２の化合物 3
トリメチルシロキシケイ酸 8
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
１，３−ブチレングリコール 2
マカデミアナッツ油 1
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2
アクリル樹脂被覆アルミニウム末 4
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 5
パルミチン酸デキストリン 2
精製水 2
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５８】
実施例３＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残量
メチルハイドロジェンポリシロキサン 1
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
合成例１の化合物 5
ヒマシ油 2
キャンデリラロウ 5
イソステアリン酸 3
オレイン酸 1
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 2
ムクロジエキス 0.1
カラスムギエキス 0.1
パルミチン酸デキストリン 13
トリメチルシロキシケイ酸 15
テトラデセン 0.1
ポリエチレン 5
マイクロクリスタリンワックス 5
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００５９】
実施例４＜マスカラ＞
（処方） （質量％）
軽質イソパラフィン 残余
合成例３の化合物 ３
デカメチルシクロペンタシロキサン ５
パルミチン酸オクチル １
イソステアリン酸 １
マイクロクリスタリンワックス １
カルナウバロウ ２
ツロウ ２
（パルミチン酸／オクタン酸）デキストリン １５
ショ糖混合脂肪酸エステル ２０
（「コスメライクＭＸ−１０」；第一工業製薬（株）製）
ショ糖テトライソステアレート １０
（「クロデスタ４−ＩＳ」；クローダジャパン（株）製）
トリメチルシロキシケイ酸 ５
アルミニウムステアレート １
シリコーン被覆顔料（酸化鉄） ０．５
シリコーン被覆顔料（酸化チタン） ０．３
シリコーン被覆顔料（ベンガラ） ０．２
硫酸バリウム ０．１
ベンガラ被覆雲母 適量
δ−トコフェロール ０．１
（評価）
得られたマスカラは、つやが良好で、発色も優れたものであった。
【００６０】
実施例５＜口紅＞
（処方） （質量％）
メチルフェニルポリシロキサン 5
非水系ポリマーエマルション（＊） 30
フッ素変性メチルフェニルポリシロキサン 25
デカメチルシクロペンタシロキサン 5
合成例４の化合物 5
ジメチルポリシロキサン 残余
ポリオキシエチレン変性シリコーン 5
グリセリン 3
顔料 5
セレシン 10
キャンデリラロウ 2
アエロジルＲ９７２（デグサ社） 1
球状シリカ 0.5
δ−トコフェロール 0.05
オクチルメトキシシンナメート 0.5
ラポナイト 0.3
（＊） メチルメタアクリレートモノマー１５％、エチルアクリレートモノマー２５％、重合開始剤０．１％、分散安定剤ジメチルポリシロキサングラフト重合体（分子量約１５万）５％を分散媒のデカメチルシクロペンタシロキサン５４．９％に添加し、１２０℃で１０時間撹拌して重合を行い、次いで減圧により、脱モノマー処理を行った後、２５℃まで冷却して、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が１μｍの揮発性シリコーンを分散媒とする非水系ポリマーディスパージョンを得た。
（評価）
得られた口紅は、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６１】
実施例６＜口紅＞
（処方） （質量％）
セレシン 6
デカメチルシクロペンタシロキサン 残余
合成例５の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(MW=6000)
5
"アクリル酸アルキル・メタクリル酸トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルをデカメチルシクロペンタシロキサン中に分散させた非水ディスパージョン"
30
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチル（パーフルオロアルキル）シロキサン 20
メチルフェニルポリシロキサン 5
ステアロキシメチルポリシロキサン 2
キャンデリラロウ 4
シリル化処理無水ケイ酸 1
シリコン被覆顔料（ベンガラ、酸化チタンなど） 7
ベンガラ被覆雲母チタン 5
マイカ 1
染料 適量
無水ケイ酸 2
酸化チタン 3
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体(MW=50000) 2
香料 適量
（評価）
得られた口紅は、つやがあり、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６２】
実施例７＜口紅＞
（処方） （質量％）
α−オレフィンオリゴマー 5
メチルフェニルポリシロキサン 5
合成例１の化合物 2
リンゴ酸ジイソステアリル 残余
重質流動イソパラフィン 25
顔料 7
グリセリン 1
１，３−ブチレングリコール 3
塩化カルシウム 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.02
パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル 2
合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム 1.5
パルミチン酸デキストリン 2.5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 0.5
精製水 1
香料 適量
（評価）
得られた口紅は、しっとりした感触を与え、かつべたつきが少なく良好な使用感触であった。
【００６３】
実施例８＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
合成例１の化合物 2
イソステアリン酸 0.5
リンゴ酸ジイソステアリル 3
トリ２−エチルヘキサンサングリセリル 1
セスキイソステアリン酸ソルビタン 1
球状ＰＭＭＡ被覆雲母 6
プリズムトーンパウダーＹＲ 1
微粒子酸化亜鉛 0.5
微粒子酸化チタン 2
合成金雲母 2
金属石鹸処理タルク 8
球状シリカ 5
ビタミンＥアセテート 0.1
δ−トコフェロール 0.1
エチルパラベン 適量
トリメトキシ桂皮酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル
1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルへキシル 3
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 6
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆タルク 残余
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆セリサイト 20
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆酸化チタン 15
メチルハイドロジェンポリシロキサン被覆顔料(色剤) 5
（評価）
得られた口紅固形パウダリーファンデーションは、発色に優れ、肌触りが非常に滑らかであった。
【００６４】
実施例９＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
合成炭化水素ワックス粒子 2
ジメチルポリシロキサン 6
精製ラノリン 5
合成例４の化合物 5
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 2
セスキイソステアリン酸ソルビタン 0.5
針状微粒子酸化チタン 5
微粒子酸化亜鉛 1
シリコーン被覆酸化鉄・酸化チタン焼結物 7
硫酸バリウム 8
焼成セリサイト 残余
チタン還元処理雲母チタンパール顔料 2
シリコーン被覆合成金雲母 5
シリコーン被覆タルク 2
球状シリカ 3
シリコーン被覆マイカ 15
グリチルレチン酸ステアリル 0.1
ジパルミチン酸アスコルビル 0.1
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール 0.1
Ｄ−δ−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルへキシル 3
シリコーン被覆ベンガラ 1
シリコーン被覆黄酸化鉄 1
シリコーン被覆黒酸化鉄 1
球状ポリアクリル酸アルキル 3
香料 適量
【００６５】
実施例１０＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
シリコーン処理セリサイト 15
シリコーン処理マイカ 20
シリコーン処理合成マイカ 10
シリコーン処理タルク 残余
酸化亜鉛 2
メチルシロキサン網状重合体球状粉末 4
窒化ホウ素 3
ミリスチン酸亜鉛 2
雲母チタン粉砕液 3
シリコーン処理酸化チタン 10
シリコーン処理酸化鉄 4
シリコーン処理酸化亜鉛 5
ジメチルポリシロキサン 4
合成例１の化合物 2
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル 3
ポリオキシエチレン・アルキル共変性シリコーン 1
セスキイソステアリン酸ソルビタン 1
パラベン 適量
δ−トコフェロール 適量
香料 適量
（製法及び評価）
処方中の粉末成分と油性成分および雲母チタン粉砕液を、エチルアルコール中で、直径3ｍｍのジルコニアビーズを内蔵したサンドグラインダーミルを用いて分散・混合した。エチルアルコールを蒸留した後、パルペライザーで1回粉砕し、容器（樹脂製中皿）に充填し、公知の方法で乾式成形して固形パウダリーファンデーションを得た。得られた固形パウダリーファンデーションは、なめらかさに優れていた。
【００６６】
実施例１１＜固形パウダリーファンデーション＞
（処方） （質量％）
メチル(Ｎ−プロピル−ピロリドンカルボン酸)
シロキサン・メチルポリシロキサン共重合体 ５
合成例１の化合物 ５
ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル) ５
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ３
メチルポリシロキサン ２
セスキイソステアリン酸ソルビタン １
パール顔料(商品名：テミロンMP-115) ４０
マイカ １０
黄酸化鉄 ２
タルク 残量
（製法および評価）
粉末成分をヘンシェルミキサー等で混合後、油性成分を添加し均一に混合して化粧料基剤を調製する。これに対しエタノールを６０〜７０質量％加え、均一に混合しスラリー状にする。この際、油性成分については、エタノールの除去により一部が喪失されてしまうため、最終製品での配合量が処方規定量となるように、適宜１２０〜１６０％の増量仕込みを行った。これを中皿に充填、成型ヘッドを用いて圧縮成型し(成型圧２０ｋｇ)、同時に成型ヘッドの裏面からエタノールを吸引する。吸引後、成型物を５０℃で２時間乾燥させた。製造工程で得られるスラリーは、流動性が上がり、生産性が向上した。
【００６７】
実施例１２＜ファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 10
合成例１の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 3
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 5
グリセリン 4
１，３−ブチレングリコール 5
パルミチン酸 0.5
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.2
金属石鹸処理タルク 2
架橋型シリコーン末(トレフィルＥ−５０６) 0.1
ベンガラ被覆雲母チタン 0.5
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−リジン 2
酢酸トコフェロール 0.1
δ−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 0.2
球状ナイロン末 1
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 3
メリロートエキス 2
精製水 残余
デキストリン脂肪酸処理タルク 3
デキストリン脂肪酸処理二酸化チタン 15
デキストリン脂肪酸処理黄酸化鉄 3
デキストリン脂肪酸処理黒酸化鉄 0.5
（製法及び評価）
処方中の油性成分および水性成分をそれぞれ加熱し、完全溶解する。油相に水相を加えて乳化機で乳化する。得られた乳化物を熱交換機により冷却してファンデーションを得た。得られたファンデーションは、なめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触であった。
【００６８】
実施例１３＜ファンデーション＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 15
デカメチルシクロペンタシロキサン 20
合成例５の化合物 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 5
高分子量アミノ変性シリコーン 0.1
グリセリン 5
１，３−ブチレングリコール 10
パルミチン酸 0.5
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 0.1
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.2
アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄 2
アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ 1
アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄 0.3
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化チタン 10
アルキル変性シリコン樹脂被覆酸化タルク 1.5
シリコーン被覆紡錘状酸化チタン 3
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
トリメトキシケイヒ酸メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルイソペンチル
0.1
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.5
球状ナイロン末 1
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
処方中の油性成分および水性成分をそれぞれ加熱し、完全溶解する。油相に水相を加えて乳化機で乳化する。得られた乳化物を熱交換機により冷却してファンデーションを得た。得られたファンデーションは、なめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触であった。
【００６９】
実施例１４＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 2
ステアリルアルコール 2
ベヘニルアルコール 1
グリセリン 1.5
パルミチン酸オクチル 1
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 0.2
クエン酸 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
ヒドロキシエチルセルロース 0.1
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1
高重合メチルポリシロキサン 1.5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスはべたつきがなく、且つきしみ感がなく、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７０】
実施例１５＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 15
合成例４の化合物 5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
セタノール 4.5
グリセリン 10
２−エチルヘキサン酸セチル 2
塩化アルキルトリメチルアンモニウム 1.5
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.3
クエン酸 0.01
酢酸トコフェロール 0.05
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
ヒドロキシエチルセルロース 0.05
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスはべたつきがなく、且つきしみ感がなく、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７１】
実施例１６＜リンス＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.5
合成例５の化合物 0.5
ベンジルアルコール 5
セトステアリルアルコール 7
ベヘニルアルコール 3
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1
Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム 1
クエン酸 0.2
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
上記成分を常法によって混合し、ヘアリンスを得た。得られたリンスは感触が良好で、毛髪のなめらかさを向上させた。
【００７２】
実施例１７＜ヘアシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 1.5
合成例３の化合物 0.5
ジプロピレングリコール 3
ジステアリン酸エチレングリコール 2
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2
ラウロイルメチルタウリンナトリウム 0.1
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7.5
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン
3.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 3.5
マーコート５５０（カルゴン社製） 7.5
クエン酸 0.01
Ｌ−グルタミン酸 0.2
塩化ナトリウム 1
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
水酸化ナトリウム 0.01
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、ヘアシャンプーを得た。得られたヘアシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触に優れていた。
【００７３】
実施例１８＜ヘアシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.1
合成例１の化合物 0.1
高重合ジメチルポリシロキサン 0.15
ジステアリン酸エチレングリコール 2.5
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 6
ドデカン−１，２−ジオール酢酸エーテルナトリウム 1.5
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 7.5
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 5
ポリマーＪＲ−400（ユニオンカーバイド社製） 0.1
塩化ジメチルジアリルアンモニウム.アクリルアミド共重合体
1
クエン酸 0.7
塩化ナトリウム 0.7
フェノキシエタノール 適量
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、ヘアシャンプーを得た。得られたヘアシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触に優れ、さらに乾燥後の毛髪につやを与えた。
【００７４】
実施例１９＜リンスインシャンプー＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
セタノール 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 4
ジステアリン酸エチレングリコール 2
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 7
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム 5
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン
2.5
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 1
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 4
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 5
ポリマーＪＲ−４００（ユニオンカーバイド社製） 0.4
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（２５％） 0.1
クエン酸 0.4
安息香酸ナトリウム 適量
エデト酸２ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
＜製法及び評価＞
上記成分を常法によって混合し、リンスインシャンプーを得た。得られたリンスインシャンプーで洗浄した毛髪は、使用時の髪の感触、特になめらかさに優れ、さらに乾燥後の毛髪もなめらかであった。
【００７５】
実施例２０＜クレンジングオイル＞
（処方） （質量％）
イオン交換水 4
グリセリン 1
イソステアリン酸ＰＥＧ（８）グリセリル 35
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリル 5
イソパラフィン 5
ジメチルポリシロキサン(6mPa.s) 3
合成例４の化合物 1
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 3
スクワラン 3
メチルフェニルポリシロキサン 3
アスコルビン酸グルコシド 0.1
（製法及び評価）
混合溶解することによりクレンジングオイルを得た。得られたクレンジングオイルは、なめらかでべたつきがなく、洗浄後のきしみ感がない良好な使用感触であった。
【００７６】
実施例２１＜クレンジングオイル＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 73
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 1
エタノール 0.3
イソステアリン酸 0.5
ラウリン酸 0.1
２−エチルヘキサン酸セチル 10
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−１２ 4
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−８ 1
イソステアリン酸ＰＥＧ−１０ 3
ビタミンＥ 0.1
精製水 残余
（製法及び評価）
混合融解することによりクレンジングオイルを得た。得られたクレンジングオイルは、なめらかでべたつきがなく、洗浄後のきしみ感がない良好な使用感触であった。
【００７７】
実施例２２＜ヘアスプレー＞
（処方） （質量％）
揮発性イソパラフィン 14
ジメチルポリシロキサン 3
合成例１の化合物 5
エタノール 適量
精製水 2
高重合ジメチルシロキサン・メチル（アミノプロピル）シロキサン共重合体
4
ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重体
4
香料 適量
原液／噴射剤＝４０／６０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．１１５ＭＰａ）
（製法及び評価）
混合融解した後、上記組成比でエアゾールスプレーとした。得られたヘアスプレーを噴霧した毛髪は、塗布後のべたつきが抑えられ、滑らかで良好な感触を示した。
【００７８】
実施例２３＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
合成例５の化合物 10
ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン共重合体 0.2
エタノール 10
プロピレングリコール 5
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール 適量
エデト酸３ナトリウム 適量
キサンタンガム 0.1
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体 0.5
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2
カルボキシビニルポリマー 0.4
高重合ジメチルシロキサン・メチル（アミノプロピル）シロキサン共重合体
0.5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアクリームは、毛髪にしなやかさを与える、優れた効果を示した。
【００７９】
実施例２４＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
揮発性イソパラフィン 10
ジメチルポリシロキサン 1
合成例２の化合物 1
エタノール 10
１，３−ブチレングリコール 5
イソステアリン酸 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1
２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
1
水酸化ナトリウム 0.3
高重合メチルポリシロキサン 2
カルボキシビニルポリマー 0.8
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸３ナトリウム 適量
精製水 残余
香料 適量
【００８０】
実施例２５＜ヘアクリーム＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 5
ワセリン 2
ジメチルポリシロキサン 3
合成例４の化合物 3
セタノール 4
ステアリルアルコール 1
１，３−ブチレングリコール 10
ポリオキシプロピレングリセリルエーテル 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 2
親油型モノステアリン酸グリセリン 2
ポリマーＪＲ−４００ 0.5
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアクリームは、毛髪にしなやかさを与える、優れた効果を示した
【００８１】
実施例２６＜ヘアムース＞
（処方） （質量％）
エタノール 10
プロピレングリコール 5
ラウリン酸ジエタノールアミド 0.2
塩化アルキルトリメチルアンモニウム（７７％） 0.1
ユカフィーマーＳＭ 10
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
揮発性イソパラフィン 5
高重合ジメチルポリシロキサン 1
合成例４の化合物 1
精製水 残余
香料 適量
原液／噴射剤＝４０／６０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．４３ＭＰａ）
（製法及び評価）
水性成分および油性成分をそれぞれ混合溶解し、水相部に油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られた乳化物を、上記組成でエアゾール製剤とした。得られたヘアムースは、なめらかでごわつかない、良好な使用性を示した。
【００８２】
実施例２７＜ワックスムース＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 6
ジメチルポリシロキサン 5
合成例３の化合物 3
グリセリン 8
プロピレングリコール 8
ブチルエチルプロパンジオール 0.5
ホホバ油 1
カルナウバロウ 5
イソステアリン酸 0.5
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
ポリオキシエチレンベヘニルエーテル 5
２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
8
フェノキシエタノール 0.5
高重合ジメチルポリシロキサン 0.5
精製水 残余
香料 適量
原液／噴射剤＝９０／1０（Ｌ．Ｐ．Ｇ． ０．４３ＭＰａ）
（評価）
このワックスムースは、べたつかずなめらかでつやがある、良好な使用感触を示した。
【００８３】
実施例２８＜ワックス＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 10
ワセリン 5
マイクロクリスタリンワックス 5
ステアリルアルコール 2
プロピレングリコール 10
カルナウバロウ 3
イソステアリン酸 1
ステアリン酸 2
合成例５の化合物 1
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2
カオリン 5
無水ケイ酸 2
トリエタノールアミン 0.3
メタリン酸ナトリウム 適量
パラオキシ安息香酸エステル 適量
キサンタンガム 0.1
ベントナイト 1
精製水 残余
香料 適量
（評価）
このヘアワックスは、べたつきがなく良好な使用感触を示した。
【００８４】
実施例２９＜ヘアオイル＞
（処方） （質量％）
水添ポリイソブテン 残余
エタノール 10
オキシベンゾン 適量
高重合メチルポリシロキサン 10
合成例４の化合物 2
（製法及び評価）
混合融解することでヘアオイルを得た。得られたヘアオイルはべたつきがなく、毛髪に良好なつやを与えた。
【００８５】
実施例３０＜乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例１の化合物 1
ベヘニルアルコール 1
バチルアルコール 0.5
グリセリン 5
１，３−ブチレングリコール 7
エリスリトール 2
硬化油 3
スクワラン 6
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 適量
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
フェノキシエタノール 適量
カルボキシビニルポリマー 0.1
精製水 残余
（製法及び評価）
常法を用いて乳液を作成した。得られた乳液は、さっぱりしながら、なめらかな良好な感触を与えた。
【００８６】
実施例３１＜乳液＞
（処方） （質量％）
流動パラフィン 7
ワセリン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 1
合成例５の化合物 1
ベヘニルアルコール 1
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 7
ポリエチレングリコール１５００ 2
ホホバ油 1
イソステアリン酸 0.5
ステアリン酸 0.5
ベヘニン酸 0.5
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
２−エチルヘキサン酸セチル 3
モノステアリン酸グリセリン 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.05
Ｌ−アルギニン 0.1
ローヤルゼリーエキス 0.1
酵母エキス 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
常法を用いて乳液を作成した。得られた乳液は、さっぱりしながら、なめらかな良好な感触を与えた。
【００８７】
実施例３２＜プロテクター＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 20
合成例４の化合物 5
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 10
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1.5
トリメチルシロキシケイ酸 1
１，３−ブチレングリコール 5
スクワラン 0.5
タルク 5
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 5
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
1
シリコーン被覆微粒子酸化チタン(40nm) 4
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリエチレン末 3
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたプロテクターは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００８８】
実施例３３＜プロテクター＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 2
合成例２の化合物 2
メチルフェニルポリシロキサン 2
エタノール 5
グリセリン 4
ジプロピレングリコール 5
１，３−ブチレングリコール 5
コハク酸ジ２−エチルヘキシル 3.5
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
チオタウリン 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 3
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 3
酸化鉄 0.01
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）
0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（製法および評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部を水相部に加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたプロテクターは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００８９】
実施例３４＜化粧水＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 0.5
合成例３の化合物 0.5
エタノール 3
ベヘニルアルコール 0.3
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 5
エリスリトール 1
ポリエチレングリコール４０００ 1
スクワラン 0.4
２−エチルヘキサン酸セチル 0.1
Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.2
塩化マグネシウム 0.1
塩化アルギニン 0.1
ヒポタウリン 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
パラベン 適量
精製水 残余
香料 適量
（評価）
この化粧水は、なめらかで良好な感触を示した。
【００９０】
実施例３５＜クリーム＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
合成例１の化合物 10
デカメチルシクロペンタシロキサン 15
トリメチルシロキシケイ酸 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
グリセリン 1
１，３−ブチレングリコール 5
スクワラン 1
酸化チタン 1
タルク 2
ステアリン酸アルミニウム 0.5
油溶性甘草エキス 0.5
エデト酸３Ｎａ 適量
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.8
球状ナイロン粉末 1
精製水 残余
（製法および評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部に水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたクリームは、なめらかで良好な感触を示した。
【００９１】
実施例３６＜クリーム＞
（処方） （質量％）
ステアリン酸 10
合成例５の化合物 1
ステアリルアルコール 4
ステアリン酸ブチル 8
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2
ビタミンＥアセテート 0.5
ビタミンＡパルミテート 0.1
マカデミアナッツ油 1
香料 適量
グリセリン 4
１，２ペンタンジオール 3
ヒアルロン酸ナトリウム 1
水酸化カリウム 2
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1
Ｌ−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
精製水 残余
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。水相に油を加えて乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。得られたクリームはなめらかさに優れ、べたつき感がない良好な使用感触を示した。
【００９２】
実施例３７＜サンスクリーン＞
（処方） （質量％）
デカメチルシクロペンタシロキサン 15
合成例２の化合物 5
トリメチルシロキシケイ酸 1
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
ジプロピレングリコール 4
スクワラン 5
シリコーン被覆微粒子酸化チタン（20ｎｍ） 10
タルク（疎水化処理品） 6
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
0.5
球状ポリエチレン粉末 5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーンは、透明度が高く、さっぱりさに優れていた。
【００９３】
実施例３８＜ジェル＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 3
合成例３の化合物 2
グリセリン 2
１，３−ブチレングリコール 5
ポリエチレングリコール1500 3
ポリエチレングリコール20000 3
オクタン酸セチル 3
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
アスコルビン酸グルコシド 2
酢酸トコフェロール 0.1
オウゴンエキス 0.1
ユキノシタエキス 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
キサンタンガム 0.3
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（ペミュレンＴＲ−２）
0.05
寒天末 1.5
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
精製水 残余
（製法及び評価）
常法に従い、半透明乳化組成物を製造後、３０℃以下に冷却してゲル化させ、十分に固まったところでディスパーを用いてゲルを破砕してミクロゲル（平均粒径７０μｍ）とした後、脱気してジェル状製品を得た。得られたジェルは、さっぱりし、かつきしみ感がなくなめらかな、良好な使用性を示した。
【００９４】
実施例３９＜サンスクリーン乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
デカメチルシクロペンタシロキサン 25
合成例４の化合物 2
トリメチルシロキシケイ酸 5
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
エチルヘキサン酸エチル 5
ジプロピレングリコール 5
パルミチン酸デキストリン被覆微粒子酸化亜鉛（60nm） 15
グルタチオン 1
チオタウリン 0.05
クララエキス 1
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7.5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 5
ブチルエチルプロパンジオール 0.5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーン製剤は、さっぱりさに優れていた。
【００９５】
実施例４０＜サンスクリーン乳液＞
（処方） （質量％）
ジメチルポリシロキサン 5
デカメチルシクロペンタシロキサン 25
トリメチルシロキシケイ酸 5
合成例２の化合物 2
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2
スクワラン 5
ジプロピレングリコール 5
微粒子酸化亜鉛（疎水化処理品６０nm） 15
パラベン 適量
フェノキシエタノール 適量
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 7.5
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 0.5
球状ポリアクリル酸アルキル粉末 5
精製水 残余
香料 適量
（製法及び評価）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は粉末の分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。得られたサンスクリーン製剤は粘度が低く、さっぱりさに優れていた。
【００９６】
実施例４１ Ｗ／Ｏ型ファンデーション
（１）セリサイト ５質量％
（２）カオリン ４
（３）二酸化チタン ６
（４）ベンガラ ０．３６
（５）黄酸化鉄 ０．８
（６）黒酸化鉄 ０．１６
（７）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ４
（８）デキストリン脂肪酸処理酸化亜鉛 ４
（９）合成例３の化合物 ３
（10）流動パラフィン ５
（11）デカメチルシクロペンタシロキサン ２９
（12）ＰＯＥ変性ジメチルポリシロキサン ４
（13）イオン交換水 ３６
（14）１，３−ブチレングリコール ５
（15）防腐剤 ０．１
（16）香料 ０．０８
（製法）
（７）、（８）及び（９）をビーズミルで分散破砕した後、これに（１）〜（６）、（１０）及び（１１）を加えて混合し、油相とした。（１２）〜（１５）を７０℃で加熱溶解し、油相に添加して乳化した。さらに（１６）を加えて混合し、容器に充填する。
【００９７】
実施例４２ 油性ファンデーション
（１）タルク １４．３質量％
（２）カオリン １０
（３）ベンガラ １
（４）デキストリン脂肪酸処理黄酸化鉄 ３
（５）デキストリン脂肪酸処理黒酸化鉄 ０．２
（６）デキストリン脂肪酸処理二酸化チタン ５
（７）デキストリン脂肪酸処理酸化亜鉛 ５
（８）流動パラフィン ２０
（９）ジメチルポリシロキサン １５
（10）オクチルメトキシシンナメート １
（11）セスキイソステアリン酸ソルビタン ２
（12）イソヘキサデシルアルコール １０
（13）セレシン ４
（14）カルナバロウ １
（15）合成例１の化合物 ３
（16）香料 適量
（製法）
（８）及び（１０）〜（１４）を９０℃で加熱混合し、油相とした。別に、（６）、（７）（９）及び（１５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、この混練物と、（１）〜（５）とを油相に加え、ディスパーで混合した。さらに（１６）を混合し、容器に充填して冷却する。
【００９８】
実施例４３ ２層タイプＷ／Ｏサンスクリーン
（１）タルク ６質量％
（２）ステアリン酸アルミニウム処理微粒子二酸化チタン ６
（３）ステアリン酸アルミニウム処理微粒子酸化亜鉛 １０
（４）合成例３の化合物 ３
（５）流動パラフィン １
（６）デカメチルシクロペンタシロキサン ３０
（７）ジメチルポリシロキサン ２０
（８）ＰＯＥ変性ジメチルポリシロキサン ２
（９）イオン交換水 １５
（10）１，３−ブチレングリコール ８
（11）防腐剤 ０．１
（12）香料 ０．１
（製法）
（５）、（６）及び（８）を７０℃で加熱混合し、油相とする。別に、（２）〜（４）及び（７）を混合し、三本ローラーで混練した。この混練物と、（１）とを油相に加え、ディスパーで混合する。これに、（９）〜（１１）を７０℃で加熱溶解したものを加えて乳化し、さらに（１２）を混合して、容器に充填する。
【００９９】
実施例４４ スティックタイプサンスクリーン（油性化粧料）
（１）タルク ３質量％
（２）カオリン １０
（３）マイカ ３
（４）パルミチン酸アルミニウム処理微粒子二酸化チタン２５
（５）ジメチルポリシロキサン ２０
（６）パルミチン酸イソプロピル １３．９
（７）固形パラフィン ２
（８）マイクロクリスタリンワックス ３
（９）ワセリン １０
（10）セレシン ８
（11）カルナバロウ １
（12）合成例２の化合物 ２
（13）香料 ０．１
（製法）
（６）〜（１１）を９０℃で加熱混合し、油相とする。別に、（４）、（５）及び（１２）を混合し、三本ローラーで混練した。この混練物と、（１）〜（３）とを油相に加え、ディスパーで混合する。さらに（１３）を混合し、容器に充填して冷却する。
【０１００】
実施例４５：サンカット水中油型乳液
（１）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）ステアリン酸デキストリン処理酸化亜鉛 ５
（３）合成例１の化合物 ３
（４）デカメチルペンタシクロシロキサン １３
（５）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（６）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（７）ダイナマイトグリセリン ６
（８）サクシノグリカン ０．３
（９）カルボキシメチルセルロース ０．３
（10）エタノール ５
（11）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（６）〜（１１）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られたサンカット水中油型乳液は、さっぱりして肌なじみが良い良好な使用感触を示した。
【０１０１】
実施例４６：水中油型乳液ファンデーション
（１）パルミチン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）パルミチン酸アルミニウム処理酸化亜鉛 ５
（３）金属石鹸処理タルク ３
（４）アルキル変性シリコン樹脂被覆黄酸化鉄 ０．８
（５）アルキル変性シリコン樹脂被覆黒酸化鉄 ０．１６
（６）アルキル変性シリコン樹脂被覆ベンガラ ０．３６
（７）合成例３の化合物 ３
（８）ＰＯＥ変性メチルポリシロキサン １
（９）デカメチルペンタシクロシロキサン １５
（10）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（11）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（12）ダイナマイトグリセリン ６
（13）キサンタンガム ０．３
（14）カルボキシメチルセルロース ０．３
（15）エタノール ５
（16）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（１０）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（１１）〜（１６）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られたファンデーションは、色むらがなく、のびやすくべたつかない良好な使用感触を示した。
【０１０２】
実施例４７：紫外線防御美白美容液（水中油型乳化化粧料）
（１）ステアリン酸アルミニウム処理二酸化チタン ５質量％
（２）ステアリン酸アルミニウム処理酸化亜鉛 ５
（３）合成例２の化合物 ３
（４）デカメチルペンタシクロシロキサン １５
（５）パラメトキシ桂皮酸オクチル ５
（６）ＰＥＧ−６０水添ヒマシ油 ２
（７）ダイナマイトグリセリン ６
（８）サクシノグリカン ０．３
（９）カルボキシメチルセルロース ０．３
（10）エタノール ６
（11）クエン酸 適量
（12）クエン酸ナトリウム 適量
（13）アスコルビン酸グリコシド ２
（14）苛性カリ 適量
（15）イオン交換水 残余
（製法および評価）
（１）〜（５）を混合し、ビーズミルで分散破砕した後、（６）〜（１５）を溶解した水相に対して、ホモミキサーをかけながら添加する。得られた美容液は、のびがよくなめらかで、かつべたつかない良好な使用感触を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明によれば、さっぱりしながら、肌なじみが極めて良好な化粧料を提供できる。また、使用感と安定性に優れた、油性化粧料、油中水型乳化化粧料並びに水中油型乳化組成物を提供できる。さらに、粉体の分散安定性が極めて高く、安定性に優れた粉体分散化粧料を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０１０４】
【図１】本発明に用いる両末端シリコーン変性グリセリンの粉体分散安定性を示す模式図である。
【図２】エーテル結合により得られる両末端シリコーン変性グリセリンの合成スキームを説明した図である。
【図３】合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンのＩＲスペクトルである。
【図４】合成例１の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【図５】合成例２の両末端シリコーン変性グリセリンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【図６】比較例サンプルのポリエーテル変性シリコーンを用いた粉体分散組成物のせん断速度を変化させたレオロジー測定結果である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有することを特徴とする化粧料。
（ａ）
【化１】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【請求項２】
前記化粧料が油性化粧料であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項３】
前記化粧料が油中水型乳化化粧料であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項４】
前記化粧料が水中油型乳化組成物であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項５】
前記化粧料がさらに粉体を含有することを特徴とする請求項１、２、３又は４記載の化粧料。
【請求項１】
下記一般式（ａ）で表される両末端シリコーン変性グリセリンを含有することを特徴とする化粧料。
（ａ）
【化１】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基、もしくはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数２〜１１のアルキレン基であり、ｍは１０〜１２０、ｎは１〜１１である。
【請求項２】
前記化粧料が油性化粧料であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項３】
前記化粧料が油中水型乳化化粧料であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項４】
前記化粧料が水中油型乳化組成物であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項５】
前記化粧料がさらに粉体を含有することを特徴とする請求項１、２、３又は４記載の化粧料。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【公開番号】特開２００７−８９１５（Ｐ２００７−８９１５Ａ）
【公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３５２８３６（Ｐ２００５−３５２８３６）
【出願日】平成１７年１２月７日（２００５．１２．７）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社資生堂 (1,748)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１２月７日（２００５．１２．７）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社資生堂 (1,748)
【Ｆターム（参考）】
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