感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法
【課題】特にＡｒＦエキシマレーザー、電子線、Ｘ線、ＥＵＶ等を露光光源とする場合に、ラフネス特性及びドライエッチング耐性に優れたパターンを形成することが可能な感活性光線性または感放射線性樹脂樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法を提供すること。
【解決手段】活性光線または放射線の照射により分解して樹脂の側鎖に酸アニオンを発生する部位を含む繰り返し単位（Ａ）を有する樹脂（Ｐ）を含み、繰り返し単位（Ａ）が炭素数７以上の芳香環を、少なくとも、該酸アニオン発生部位を有する側鎖上であって該酸アニオン発生部位以外に有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【解決手段】活性光線または放射線の照射により分解して樹脂の側鎖に酸アニオンを発生する部位を含む繰り返し単位（Ａ）を有する樹脂（Ｐ）を含み、繰り返し単位（Ａ）が炭素数７以上の芳香環を、少なくとも、該酸アニオン発生部位を有する側鎖上であって該酸アニオン発生部位以外に有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性光線または放射線の照射により分解して樹脂の側鎖に酸アニオンを発生する部位を含む繰り返し単位（Ａ）を有する樹脂（Ｐ）を含み、繰り返し単位（Ａ）が炭素数７以上の芳香環を、少なくとも、該酸アニオン発生部位を有する側鎖上であって該酸アニオン発生部位以外に有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項２】
繰り返し単位（Ａ）が下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【化１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、１価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
Ｘ11は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基、あるいは、−Ａｒ２−Ｌ１３−（ここで、Ａｒ２は２価の芳香環基を表し、Ｌ１３は、単結合あるいは２価の連結基を表す）を表す。
Ｘ12及びＸ13は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
Ｌ11は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、２価の脂肪族炭化水素環基、２価の芳香環基、又はこれらの２以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる２以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Ｌ12は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、２価の脂肪族炭化水素環基、２価の芳香環基、またはこれらの２以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、水素原子の一部または全部が、フッ素原子、フッ化アルキル基、ニトロ基、又はシアノ基から選択される置換基で置換されている。組み合わせた基において、組み合わされる２以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Ａｒ1は炭素数７以上の芳香環を表す。
Ｘ11が単結合である場合、Ｒ12はＡｒ1と環を形成していてもよく、その場合のＲ12はアルキレン基を表わす。
Ｚ1は、活性光線または放射線の照射により分解してスルホン酸基、イミド酸基あるいはメチド酸基となる部位を表す。
【請求項３】
前記炭素数７以上の芳香環が、ナフタレン環であることを特徴とする請求項１又は２に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項４】
樹脂（Ｐ）が、更に、酸の作用により分解して、アルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位（Ｂ）を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項５】
樹脂(Ｐ)が、更に、アルカリ現像液の作用により分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する繰り返し単位（Ｃ）を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成すること、該膜を露光すること、露光した膜を現像することを含むことを特徴とするパターン形成方法。
【請求項１】
活性光線または放射線の照射により分解して樹脂の側鎖に酸アニオンを発生する部位を含む繰り返し単位（Ａ）を有する樹脂（Ｐ）を含み、繰り返し単位（Ａ）が炭素数７以上の芳香環を、少なくとも、該酸アニオン発生部位を有する側鎖上であって該酸アニオン発生部位以外に有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項２】
繰り返し単位（Ａ）が下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【化１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、１価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
Ｘ11は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基、あるいは、−Ａｒ２−Ｌ１３−（ここで、Ａｒ２は２価の芳香環基を表し、Ｌ１３は、単結合あるいは２価の連結基を表す）を表す。
Ｘ12及びＸ13は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
Ｌ11は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、２価の脂肪族炭化水素環基、２価の芳香環基、又はこれらの２以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる２以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Ｌ12は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、２価の脂肪族炭化水素環基、２価の芳香環基、またはこれらの２以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、水素原子の一部または全部が、フッ素原子、フッ化アルキル基、ニトロ基、又はシアノ基から選択される置換基で置換されている。組み合わせた基において、組み合わされる２以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子あるいはアルキル基）、２価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Ａｒ1は炭素数７以上の芳香環を表す。
Ｘ11が単結合である場合、Ｒ12はＡｒ1と環を形成していてもよく、その場合のＲ12はアルキレン基を表わす。
Ｚ1は、活性光線または放射線の照射により分解してスルホン酸基、イミド酸基あるいはメチド酸基となる部位を表す。
【請求項３】
前記炭素数７以上の芳香環が、ナフタレン環であることを特徴とする請求項１又は２に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項４】
樹脂（Ｐ）が、更に、酸の作用により分解して、アルカリ可溶性基を発生する繰り返し単位（Ｂ）を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項５】
樹脂(Ｐ)が、更に、アルカリ現像液の作用により分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する繰り返し単位（Ｃ）を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成すること、該膜を露光すること、露光した膜を現像することを含むことを特徴とするパターン形成方法。
【公開番号】特開２０１１−１１８３１０（Ｐ２０１１−１１８３１０Ａ）
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２７７９７１（Ｐ２００９−２７７９７１）
【出願日】平成２１年１２月７日（２００９．１２．７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月７日（２００９．１２．７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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