新規な化合物
本発明はある種の新規な化合物に関する。具体的には、本発明は、式（Ｉ）：
で表される化合物及びその塩に関する。本発明の化合物は、ＰＩ３−キナーゼ活性の阻害剤である。
で表される化合物及びその塩に関する。本発明の化合物は、ＰＩ３−キナーゼ活性の阻害剤である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１は、９員又は１０員二環式ヘテロアリール（この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロ又は−ＣＮによって場合により置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、−ＯＲ５、ハロ、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８及びフェニル（このフェニルは、Ｃ１〜６アルキル及び−ＯＲ９から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルであり；
Ｒ３は、水素又はフルオロであり；
Ｒ４は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であるか、又は、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、５もしくは６員へテロシクリル又は１０員二環式ヘテロシクリル（この５もしくは６員へテロシクリル又は１０員二環式ヘテロシクリルは、酸素原子、イオウ原子又はさらなる窒素原子を場合により含有しており、Ｃ１〜６アルキル；Ｃ３〜６シクロアルキル；ハロ；オキソ；ハロによって置換されていてもよいフェニル；ピリジニル；−（ＣＨ２）ｎＯＲ１０；−（ＣＨ２）ｐＮＲ１１Ｒ１２；−ＣＯＲ１３；及び−ＳＯ２Ｒ１４から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）を形成しており；
Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ、独立にＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は−（ＣＨ２）ｑフェニルであり；
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、酸素原子を含有していてもよい５員又は６員へテロシクリルを形成しており；
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ、独立に０、１又は２である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、９員又は１０員二環式ヘテロアリール［この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている］である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ１〜６アルキルによって置換されていてもよいインドリルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキル及び−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキルによって置換されていてもよいピリジニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７によって置換されていてもよいピリジニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、水素である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、水素である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
以下：
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
５−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［５−メチル−２−（メチルオキシ）フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
３，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［１−エチル−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（メチルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；３−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（メチルスルホニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（エチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（ジエチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピロリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−６−（エチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
５−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−メチル−３−ピリジンカルボキサミド；
３−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−４−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（メチルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−（エチルオキシ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−ピリジンカルボキサミド；
５−ブロモ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（１−ピロリジニル）−４−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（１−ピロリジニル）−４−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−メチルエテニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−メチルエチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［３−フルオロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジメチル−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（３，３−ジメチル−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペリジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛４−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１−ピペラジニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（オクタヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［２−（１−ピロリジニルメチル）−４−モルホリニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［２−（２−メチルプロピル）−４−モルホリニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（３−フェニル−１−ピペリジニル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛２−［（フェニルオキシ）メチル］−４−モルホリニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛３−［（フェニルメチル）オキシ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（１−エチルプロピル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−メチル−Ｎ−［１−メチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（４−モルホリニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（１−ピペリジニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−メチル−３−オキソ−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−アセチル−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（４−モルホリニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；又は
その塩；
である、化合物。
【請求項１０】
以下：
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；又は
その塩；
である、化合物。
【請求項１１】
薬学的に許容される塩の形態にある、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と１種又はそれ以上の薬学的に許容される賦形剤とを含んでいる医薬組成物。
【請求項１３】
薬物療法で使用するための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療で使用するための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療で使用するための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１６】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療を必要としている患者に、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の安全且つ有効な量を投与することを含む、そのような障害の治療方法。
【請求項１７】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、呼吸器疾患；アレルギー疾患；自己免疫疾患；炎症性障害；心血管疾患；悪性血液疾患；嚢胞性線維症；神経変性疾患；膵炎；多臓器不全；腎疾患；血小板凝集；ガン；精子運動性；移植拒絶；移植片拒絶；肺損傷；又は疼痛；である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、血栓症、アテローム性動脈硬化症、悪性血液疾患、嚢胞性線維症、神経変性疾患、膵炎、多臓器不全、腎疾患、血小板凝集、ガン、精子運動性、移植拒絶、移植片拒絶、肺損傷、慢性関節リウマチもしくは骨関節炎が関与する疼痛、背痛、一般炎症性疼痛、肝後性神経痛、糖尿病性神経障害、炎症性神経障害疼痛（トラマ）、三叉神経痛又は中心性疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、喘息である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、ＣＯＰＤである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式（ＩＡ）
【化２】
［式中、
Ｒ１は、９員又は１０員二環式ヘテロアリール（この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロ又は−ＣＮによって場合により置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、−ＯＲ５、ハロ、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８及びフェニル（このフェニルは、Ｃ１〜６アルキル及び−ＯＲ９から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルであり；
Ｒ３は、水素又はフルオロであり；
Ｒ４は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選沢される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であるか、又は、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、酸素原子又はさらなる窒素原子を含有していてもよい５員又は６員へテロシクリル（この５員又は６員へテロシクリルは、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）を形成しており；
Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１〜６アルキルであり；
ｍは、０、１又は２である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１は、９員又は１０員二環式ヘテロアリール（この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロ又は−ＣＮによって場合により置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、−ＯＲ５、ハロ、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８及びフェニル（このフェニルは、Ｃ１〜６アルキル及び−ＯＲ９から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルであり；
Ｒ３は、水素又はフルオロであり；
Ｒ４は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であるか、又は、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、５もしくは６員へテロシクリル又は１０員二環式ヘテロシクリル（この５もしくは６員へテロシクリル又は１０員二環式ヘテロシクリルは、酸素原子、イオウ原子又はさらなる窒素原子を場合により含有しており、Ｃ１〜６アルキル；Ｃ３〜６シクロアルキル；ハロ；オキソ；ハロによって置換されていてもよいフェニル；ピリジニル；−（ＣＨ２）ｎＯＲ１０；−（ＣＨ２）ｐＮＲ１１Ｒ１２；−ＣＯＲ１３；及び−ＳＯ２Ｒ１４から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）を形成しており；
Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ、独立にＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は−（ＣＨ２）ｑフェニルであり；
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、酸素原子を含有していてもよい５員又は６員へテロシクリルを形成しており；
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ、独立に０、１又は２である］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、９員又は１０員二環式ヘテロアリール［この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている］である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ１〜６アルキルによって置換されていてもよいインドリルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキル及び−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキルによって置換されていてもよいピリジニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７によって置換されていてもよいピリジニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、水素である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、水素である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
以下：
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
５−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［５−メチル−２−（メチルオキシ）フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
３，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［１−エチル−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（メチルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；３−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（メチルスルホニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（１−メチルエチル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（エチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（ジエチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピロリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−フルオロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−（ジメチルアミノ）−６−（エチルアミノ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−（１−ピペリジニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−クロロ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
５−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−５−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−メチル−３−ピリジンカルボキサミド；
３−アミノ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−４−（メチルアミノ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（メチルオキシ）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−（エチルオキシ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−ピリジンカルボキサミド；
５−ブロモ−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（１−ピロリジニル）−４−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−（１−ピロリジニル）−４−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−メチルエテニル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−（１−メチルエチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［３−フルオロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジメチル−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（３，３−ジメチル−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペリジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛４−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１−ピペラジニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（オクタヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［２−（１−ピロリジニルメチル）−４−モルホリニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［２−（２−メチルプロピル）−４−モルホリニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−［（３−フェニル−１−ピペリジニル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛２−［（フェニルオキシ）メチル］−４−モルホリニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−（｛３−［（フェニルメチル）オキシ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（１−エチルプロピル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−メチル−Ｎ−［１−メチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（４−モルホリニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（１−ピペリジニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−メチル−３−オキソ−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４−アセチル−１−ピペラジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−（４−モルホリニルメチル）−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジニル）メチル］−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［３−メチル−４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；又は
その塩；
である、化合物。
【請求項１０】
以下：
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−６−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］メチル｝−２−ピリジンカルボキサミド；
６−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−モルホリニル］メチル｝−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル］−２−ピリジンカルボキサミド；又は
その塩；
である、化合物。
【請求項１１】
薬学的に許容される塩の形態にある、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と１種又はそれ以上の薬学的に許容される賦形剤とを含んでいる医薬組成物。
【請求項１３】
薬物療法で使用するための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療で使用するための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療で使用するための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１６】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害の治療を必要としている患者に、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の安全且つ有効な量を投与することを含む、そのような障害の治療方法。
【請求項１７】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、呼吸器疾患；アレルギー疾患；自己免疫疾患；炎症性障害；心血管疾患；悪性血液疾患；嚢胞性線維症；神経変性疾患；膵炎；多臓器不全；腎疾患；血小板凝集；ガン；精子運動性；移植拒絶；移植片拒絶；肺損傷；又は疼痛；である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、血栓症、アテローム性動脈硬化症、悪性血液疾患、嚢胞性線維症、神経変性疾患、膵炎、多臓器不全、腎疾患、血小板凝集、ガン、精子運動性、移植拒絶、移植片拒絶、肺損傷、慢性関節リウマチもしくは骨関節炎が関与する疼痛、背痛、一般炎症性疼痛、肝後性神経痛、糖尿病性神経障害、炎症性神経障害疼痛（トラマ）、三叉神経痛又は中心性疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、喘息である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
不適切ＰＩ３−キナーゼ活性によって仲介される障害が、ＣＯＰＤである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式（ＩＡ）
【化２】
［式中、
Ｒ１は、９員又は１０員二環式ヘテロアリール（この９員又は１０員二環式ヘテロアリールは、酸素及び窒素から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロ又は−ＣＮによって場合により置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、−ＯＲ５、ハロ、−（ＣＨ２）ｍＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８及びフェニル（このフェニルは、Ｃ１〜６アルキル及び−ＯＲ９から独立に選択される１又は２個の置換基によって場合により置換されている）から独立に選択される１又は２個の置換基によって置換されていてもよいピリジニルであり；
Ｒ３は、水素又はフルオロであり；
Ｒ４は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選択される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル又は６員へテロシクリル（この６員へテロシクリルは、酸素及び窒素から選沢される１個のヘテロ原子を含有しており、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）であるか、又は、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている窒素原子と一緒に連結されていて、酸素原子又はさらなる窒素原子を含有していてもよい５員又は６員へテロシクリル（この５員又は６員へテロシクリルは、Ｃ１〜６アルキルによって場合により置換されている）を形成しており；
Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１〜６アルキルであり；
ｍは、０、１又は２である］
で表される化合物又はその塩。
【公表番号】特表２０１１−５２２００４（Ｐ２０１１−５２２００４Ａ）
【公表日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５１２１２１（Ｐ２０１１−５１２１２１）
【出願日】平成２１年６月３日（２００９．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５６８４１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１４７１９０
【国際公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年６月３日（２００９．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５６８４１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１４７１９０
【国際公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
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